JPS63201665A - 静電荷像現像用トナ− - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は電子写真、静電記録、静電印刷などにおける静
電荷像を現像するための乾式トナーに関し、詳しくは特
定の化合物を荷電制御剤（極性制御剤）として含有せし
めてなる静電荷像現像用トナーに関する。

［従来技術］ 電子写真感光体や静電記録体などのうえに形成された静
電ＶＪ像を現像する手段としては、液体現像剤を用いる
方式（湿式現像法）と、結着樹脂中に着色剤を分散させ
たトナー或いはこのトナーを固体キャリアと混合した一
成分型乃至二成分型乾式現像剤を用いる方式（乾式現像
法）とが一般に採用されている。

そして、これら方式にはそれぞれ長所・短所がめるが、
現在、乾式現像法が多く利用されている。

ところで、前記のトナー（現像粉）においては甲に結着
樹脂に染料、顔料などの着色剤を分散させただけのもの
では望ましい帯電性が得られないため、これに荷電制御
剤が適当量添加されているのが普通である。従来の荷電
制御剤の代表例としては、（１）トナーに正電荷を与え
るものとして例えばニグロシン系染料が、また（２）ト
ナーに負電荷を与えるものとして例えば含クロムモノア
ゾ錯体、含クロムサリチル酸化合物錯体、含クロル有機
染料（銅フタロシアニングリーン、含クロルモノアゾ染
料）のごとき含金属染料があげられる。だが、こうした
従来の荷電制御剤を含有したトナーは初期には良好な現
像特性を示すものの、寿命が短いといった欠点をもって
いる。

加えて、こうした従来の荷電制御剤の多くは、トナーに
付与する帯電性（摩擦帯電性）が過大になり易いという
問題がある。そのため、例えば二成分型乾式現像剤にお
いてキャリアに対する１〜ナーの混入率を比較的少量で
使用した場合には、現像によって得られる画像の濃度が
低くかつ濃度ムラを発生し易い不鮮明なものとなる。こ
れはトナーに付与される過大の摩擦帯電性のためにトナ
ーとキャリアとの間に働く静電的な保持力が大きくなり
、このため現像時においてはトナーが感光体の静電潜像
に吸引されにくくなるためと考えられる。

そこで従来は、キャリアに対するトナーの混入率を増大
することによって、トナーに付与する摩擦帯電性を減少
させるような方法がとられた。即ち、キャリアに対する
トナーの混入率を増大すると個々のトナーとキ１ノリア
表面との接触頻度が減ぜられ、個々のトナーに付与され
るべき摩擦帯電電荷が減少するため、トナーとキャリア
との間に働く静電的保持力は弱くなり、画像濃度の低下
、ｍ度ムラ等のない適正な画像が得られるようにしてい
る。

しかしながら、かかる方法においてはトナー中に含まれ
る微粒子部分のキャリアへの付着汚染、ざらには現像器
内での現像剤の混合攪拌によって発生する摩擦熱による
トナーのキャリアへの融着現象などにより、現像剤の現
像能力が低下し、現像剤の現像能力を長期に亘って安定
に保つことが困雌となる。いずれにしても、これまで提
案されてきた荷電制御剤は長期にわたって適度の帯電性
をもち得ないものがほとんどである。

［目　的］ 本発明の第一の目的は、摩擦帯電性が過大になりすぎる
ことなく長期にわたって正に電荷制御された一成分型乃
至二成分型乾式現像剤における、特に、二成分型のもの
に有効なトナーを提供するものである。

本発明の第二の目的は、常に安定した画像が得られるの
は勿論のこと、耐久性を有し、しかも相対湿度が大きく
変化するような環境下でも安定性にすぐれた静電荷像現
像用正極性トナーを提供するものである。

［構　成］ 本斤明の静電荷像現像用乾式トナーは、下記一般式で表
わされる化合物又はメチン母格を有するテトラフェニル
ホウ酸塩、又は有機スルフォン酸塩を電荷制御剤として
含有せしめた静電荷像現像用トナーである。

一般式 ただし Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素、アルキル基、ハロゲン化
アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アミド基、フェ
ニル基、および置換フェニル基のうちいずれかを表わし
、 Ｒ４は水素、アルキル基、ハロゲン、アルコキシ基、ア
ルキル脂肪酸基、アルキル脂肪酸エステル基、アミノ基
、アミド基及びフェニル基のうちのいずれかを表わし、
Ｘ−はＢ−（Ｑ）４またはＲ５５Ｏｎ−を表わし、 ただし、Ｒ５は炭素原子１〜３０個を有する脂肪族また
は芳香族の有機基を表わし、ｎは整数３または４である
。

Ａは下記（１）〜（４）のいずれかの置換基を表わす。

ただし、Ｒ６およびＲ７は水素、アルキル基、ハロゲン
化アルキル基、フェニル基または置換フェニル基のうち
の何れかを表わす。

ただし、Ｒ８およびＲ９は水素、アルキル基、アミノ基
、アミド基およびアルコキシ基のうらの何れかを表わす
。

ｎは整数１または２ ］？１ま ただし、Ｒ１１およびＲ１１は水素、アルキル基及びフ
ェニル基のうちの何れかを表ねず。

ただし、Ｒ１２およびＲ＋３は水素、アルキル基及びフ
ェニル基のうちの何れかを表わす。

ちなみに、本発明者らは乾式トナーの電荷制御について
いるいろ研究し検討したところ、前記一般式で表わされ
た化合物をプラス電荷制御剤としてトナーに添加せしめ
れば、適度の摩擦帯電性を有するトナーが得られること
を確めた。本発明はそうした知見に基づいてなされたも
のである。

本発明において、電荷制御剤として用いられる前記一般
式の化合物の代表的な具体例としては下記のような化合
物が挙げられる。

Ｎｏ、　Ｉ　　Ｃ，１，４８０１３Ｂａ５ｉｃ　Ｖｉｏ
ｌｅｔ　１６しＩ！。

Ｎｏ、２　　Ｃ，１，４８０１５Ｂａ５ｉｃ　Ｒｅｄ　
１３Ｎｏ、　４　　Ｃ，１，４８０３０Ｂａ５ｉｃ　Ｄ
ｙｅＮｏ、５　　Ｃ，１，Ｂａ５ｉｃ　Ｒｅｄ　１２　
４８０７ＯＮｏ、　６　　Ｂａ５ｉｃ　Ｄｙｅ　４８０
７５Ｎｏ、　７　　Ｂａ５ｉｃ　Ｄｙｅ　４８０８ＯＮ
ｏ、９　　Ｃ，１，４８０３５Ｂａ５ｉｃ　Ｏｒａｎｇ
ｅ　２１Ｎｏ、１０　　Ｃ，１，Ｂａ５ｉｃ　Ｏｒａｎ
ｇｅ　２２Ｘ−はテトラフェニルホウ素、又はアルキル
硫酸、スルホン酸であり、代表例としてはメチル硫ＭＷ
、Ｐ−トルエンスルホン開基、ナフタレン−α−スルホ
ンＷｍ、ナフタレン−β−スルホン！塩、アントラセン
スルホン酸塩が挙げられる。

本発明に係るトナー用電荷制御剤は公知の手段により合
成される。これら電荷制御剤は甲独で用いられても他の
極制剤との併用であってもかまわない。

本発明のトナーはこうした電荷制御剤とともに着色剤及
び結着樹脂を必須成分としてつくられている。

本発明におけるトナー中に含有される電荷制御剤の世と
しては、結打樹脂１００重量部に対して０．５〜７重量
部が望ましい。０．５重は部未満ではトナーの正帯電が
不足し実用的でなく、また、７重量部を越える場合はト
ナーの帯電性が大きくなりすぎ、キャリアとの静電的吸
引力の増大をまねく。

本発明で用いられる着色剤には従来よりトナー用着色剤
として使用されてきた顔料、染料の全てが適用できる。

具体的には、カーボンブラック、ニゲ「］シン染料、ア
ニリンブルー、カルコオイルブルー、クロムイエロー、
ウルトラマリンブルー、デュポンオイルレッド、キノリ
ンイエロー、メチレンブル−ク日リド、フタロシアニン
ブル−、マラカイトグリーンズキサレート、ランプブラ
ック、オイルブラック、アゾオイルブラック、ローズベ
ンガルおよびそれらの混合物があげられる。

また、本発明で用いられる結着樹脂も上記着色剤と同様
にこれまでトナー用結着樹脂として使用されてきたもの
の全てが適用できる。

具体的には、スチレン、パラクロルスチレンなどのスチ
レン類、ビニルナフタレン、たとえば塩化ビニル、臭化
ビニル、フッ化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、ベンジェ酸ビニル、！３酸ビニルなどのビニルエス
テル類、たとえばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル
、アクリルＩｎ−ブチル、アクリル酸イソブヂル、アク
リル酸ドデシル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸
２−クロル−エチルアクリル酸フェニル、α−クロルア
クリル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エ
チル、メタクリル酸ブチルなとのα−メチレン脂肪族モ
ノカルボン酸のエステル類、アクリロニトリル、メタア
クリｌニトリル、アクリルアミド、たとえばビニルメタ
ルエーテル、ビニルイソプヂルエーデル、ビニルエチル
エーテルなどのビニルエーテル類、たとえばビニルメチ
ルケトン、ビニルヘキシルケトンなどのごニルケトン類
、たとえばＮ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、Ｎ−ビニルインドール、Ｎ−ビニルピロリドンなど
のＮ−ビニル化合物などの中量体を重合させた重合体ま
たはこれらの単重体を２種以上組合せて共重合させた共
重合体あるいはそれらの混合物、あるいはたとえばロー
ジン変性フェノールホルマリン樹脂、油変性エポキシ樹
脂、ポリウレタン樹脂、セルロース樹脂、ポリエーテル
樹脂などの非ビニル系熱可塑性樹脂などの非ビニル系樹
脂おるいはそれらと前記の如きビニル系樹脂との混合物
等があげられる。

特にトナーが圧力定着用である場合には、そこでのｆ、
Ｊ樹脂としてはポリオレフィン（低分子量ポリエチレン
、低分子量ポリプロピレン、酸化ポリエチレン、ポリ４
弗化エチレンなど）、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂
（ｒ！ｊ、価１９１０以下）、スチレン−ブタジェン共
重合体（七ツマー比５〜３０　：　９５〜７０）、オレ
フィン共重合体（エチレン−アクリル酸共重合体、エチ
レン−アクリル酸エステル共重合体、エチレン−メタク
リル酸共重合体、エチレン−メタクリル酸エステル共重
合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、アイオノマー樹脂など）、ポリビニル
ピロリドン、メチルビニルエーテル−無水マレイン酸共
重合体、マレイン酸変性フェノール樹脂、フェノール変
性テルペン樹脂などの使用が有利である。

本発明のトナーには上記成分のほかに必要に応じてトナ
ーの熱特性、電気特性、物理特性などを調整する目的で
各種の可塑剤（フタル酸ジブデル、フタル酸ジオクルな
ど）、抵抗調整剤（酸化スズ、酸化鉛、酸化アンチモン
など）等の助剤を添加することも可能である。

本発明乾式トナーは二成分型現像剤としての利用が特に
有効であるが、これに限らず、磁性材料を含有させて一
成分型磁性トナーとして使用されてもよい。

その磁性トナー中に含まれる磁性材料としては、化学的
に安定で粒径１μｍ以下の微粒千秋のものが容易に得ら
れるような素材が望ましいことから、マグネタイト（四
三酸化鉄）が最適である。代表的な磁性又は磁化可能な
材料としては、コバルト、鉄、ニッケルのような金属と
アルミニウム、コバルト、銅、鉄、鉛、マグネシウム、
ニッケル、スズ、亜鉛、アンチモン、ベリリウム、ビス
マス、カドミウム、カルシウム、マンカン、セレン、チ
タン、タングステン、バナジウムのような金属の合金お
よびその混合物二酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化銅、
酸化ニッケル、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化マグネシウ
ムのような金属酸化物を含む金属化合物：チツ化バナジ
ウム、チッ化クロムのような耐火性チツ化物：炭化タン
グステンおよび炭化シリカのような炭化物；フェライト
およびそれらの混合物等が挙げられる。

これらの強磁性体は平均粒径が０．１〜１μｍ程度のも
のが望ましく、トナー中に含有させる屓としては樹脂成
分１１０Ｃ４部に対して約１０〜１４０重！ｍ　８ｆｓ
、特に好ましくは樹脂成分１００重墳部に対し２０〜７
０重量部である。

更に、本発明においてはトナー粒子（５〜２０μｍ）の
製造後、これにＴｉＯ２、Ａｌ２Ｏ：＋、ＳｉＯ２など
の微粉末を添加（トナーに対して０．１〜１重世％の範
囲の添加が望ましい）しこれらでトナー粒子表面を被覆
せしめることによってトナーの流動性の改質を図ったり
、ステアリン酸亜鉛、フタル閣などを添加して感光体の
劣化防止を図ったりすることも効果的である。

記述のように、本発明乾式トナーはタッチダウン方式の
一成分型現像剤として使用することや、磁性体（マグネ
タイト粉末など）を添加分散させて通常の一成分型トナ
ーとして使用することが可能であるが、特にキ１ノリア
と混合されてカスケード法、磁気ブラシ法などのいわゆ
る乾式現像方法に使用される二成分型現像剤のトナー成
分として有用である。

キャリアとしては粒径５０〜３００μｍくらいの芯材（
鉄粉、ニッケル粉、フェライト粉、ガラスピーズなと）
およびこれらの芯材の表面にスチレン−アクリル酸エス
テル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重合
体、アクリル酸エステル重合体、メタクリル酸エステル
重合体、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、アイオノマ
ー樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂など或いはこ
れら樹脂の混合物をコーティングしたものが使用される
。

次に実施例及び比較例を示す。ここにおける部はすべて
重量品である。

実施例１ スチレン−２エチルヘキシル アクリレート共重合体　１００部 カーボンブラック　　　　　　　１３部本発明の電荷制
御剤Ｎｏ、１の テトラフェニルホウ酸塩　１部 を熱ロールミルで溶融混練し、冷却後ハンマーミルを用
いて粗粉砕し、エアージェット方式による微粉砕機で微
粉砕した。得られた微粉末を分級し５〜２０μｍの粒径
にして本発明に係るトナーをつくった。このトナー２５
部とキャリア（膜厚的１μｍのシリコーン樹脂コート層
を有する粒径的１００μｍの球状フェライト粉）９７５
部とを混合して二成分型乾式現像剤とした。

この現像剤におけるトナーのブローオフ法による帯電ｍ
　［（Ｑ／Ｍ）以下同じ］は１７μｃ／ｇと測定され、
た。

この現像剤を用い、乾式電子複写機（リコー社製すコピ
ーＦＴ５０５０）を改良し、ヒドラゾン系電荷移動剤と
ポリカーボネイトからなる電荷移動層（ＣＴＬ）とビス
アゾ顔料系キャリア発生層とポリブチラールからなる電
荷発生層（ＣＧＬ）で構成される有機感光体上のマイナ
ス電荷の潜像を１分間に３０回の速さで現象し転写する
工程によって、トナーを現像剤に補給しながら現像を行
ったところ、カブリのない鮮明な黒色トナー画像が得ら
れた。

また、５００００枚の連続複写を行っても複写品質の低
下はみられなかった。ざらに３０℃、９０％ＲＨの環境
下で１００００枚連続コピーしたが、画像品質は変化せ
ず良好な品質が維持された。

比較のために電荷制御剤をニグロシンベースＥＸ（オリ
エント化学社製）にかえた以外は上記とまったく同様に
して比較トナーを作製し二成分型乾式現像剤をつくった
。

この比較現像剤におけるトナーのブローオフ法による帯
電量３８μｃ／ｇと測定された。

続いて、この比較現像剤を用い前記と同様にして現像し
たところ、帯電量が高すぎるため得られたコピーは画像
濃度の薄いものであった。画像１１度を高くするために
比較トナーをざらに追加したところカブリのある画像と
なった。

実施例２ トナー成分を下記のものに代えた以外は実施例１とまっ
たく同様にして本発明に係る粒径５〜２０μｍトナーを
作製し二成分型乾式現像剤をつくった。

スチレン−ｎブチル メタクリレート共重合体　１００部 カーボンブラック　　　　　　　１３部本発明の電荷制
御剤Ｎ００１の トルエンスルホン酸塩　１部 この現像剤におけるトナーのブローオフ法による帯電量
は１４μｃ／ｇと測定された。

続いて、この現像剤を用い実施例１と同様にして現像し
たところカブリのない鮮明な黒色コピーが多数得られた
。

実施例３ トナー成分を下記のものに代えた以外は実施例１とまっ
たく同様にして本発明に係る粒径５〜２０μｍのトナー
を作製し二成分型乾式現像剤をつくった。この現像剤に
おけるトナーのブローオフ法による帯電量は１３μｃ／
ｇであった。

ポリスヂレン樹脂　　　　　　１００部カーボンブラッ
ク　　　　　　　１３部本発明の電荷制御剤Ｎ０．２ のテトラフェニルホウ酸塩　１部 疎水性シリカ　　　　　　　　０．２部続いて、この現
像剤を用い実施例１と同様にして現像したところカブリ
のない鮮明な黒色コピーが多数（ｑられた。

実施例４ トナー成分を下記のものに代えた以外は実施例１とまっ
たく同様にして本発明に係る粒径５〜２０μｍトナーを
作製し二成分型乾式現像剤をつくった。この現像剤にお
けるトナーのブローオフ法による帯電量は１５μｃ／ｇ
であった。

ビスフェノール型エポキシ樹脂１００部カーボンブラッ
ク　　　　　　　１５部本発明の電荷制御剤Ｎ０．２の α−ナフタレンスルホン酸塩　２部 この現像剤を用い実施例１と同様にして現像したところ
カブリのない鮮明な黒色画像が得られた。また、２００
００枚の連続複写を打つても複、写品質の低下は見られ
なかった。

実施例５ トナー成分を下記のものに代えた以外は実施例１と同様
にして粒径５〜２０μｍのトナーを作製し二成分型乾式
現像剤をつくった。この現像剤におけるトナーのブ［１
−オフ法による帯電量は１２μｃ／ｇであった。

スヂレンーブタジエン共重合体　５０部塩素化パラフィ
ン（塩索化度約７０） ４０部 ポリプロピレン　　　　　　　　１０部カーボンブラッ
ク　　　　　　　１２部本発明の電荷制御剤Ｎｏ、３ テトラフェニルホウ酸塩　１部 この現像剤を用し実施例１と同様にして現像したところ
カブリのない鮮明な黒色画像が得られた。更に、３００
００枚の連続複写を行っても複写品質の低下は見られな
かった。

実施例６ スチレン−メタクリル酸 メチル共重合体　８０部 ポリビニルブチラール樹脂　　　２０部カーボンブラッ
ク　　　　　　　１０部本発明の電荷制御剤ＮＯ，３ のアントラセンスルフォン酸塩　２部 を熱ロールミルで溶融混練し、冷却後ハンマーミルを用
いて粗粉砕し、エアージェット方式による微粉砕機で微
粉砕した。得られた微粉末を分板し５〜２０μｍの粒径
にして本発明に係るトナーをつくった。このトナー２５
部と鉄粉キャリア（粒径的１００μｍ＞９７５部とを混
合して二成分型乾式現像剤とした。

この現像剤におけるトナーのブローオフ法による帯１ｉ
１は１５μｃ／ｇと測定された。次いで、この現像剤を
用い実施例１と同様にコピーしたところ普通紙上に鮮明
な黒色複写画像が多数枚得られた。

実施例７ トナー成分を下記のものに代えた以外は実施例１と同様
にして粒径５〜２０μｍのトナーを作製し二成分型乾式
現像剤をつくった。

マレイン酸樹脂　　　　　　　　１００部本発明の電荷
制御剤Ｎｏ、４ のテトラフェニルホウ酸塩　５部 この現像剤におけるトナーのブローオフ法による帯電量
は１３μＣ／ｇであった。続いて、この現像剤を用い実
施例１と同様にコピーしたところ鮮明な画像が得られた
。

実施例８ トナー成分を下記のものに代えた以外は実施例１と同様
にして粒径５〜２０μｍのトナーを作製し二成分型乾式
現像剤をつくった。

スチレン−エチル アクリレート共重合体　８０部 ポリエステル樹脂　　　　　　　２０部１０部 本発明の電荷制御剤Ｎｏ、４ のメチル硫酸塩　１部 この現像剤におけるトナーのブローオフ法による帯電量
は１４μｃ／ｇであった。続いて、この現像剤を用い実
施例１と同様にコピーしたところ鮮明な黒色画像が得ら
れた。

更に、この現像剤を３０℃、９０″ＣＲＩ−１の環境下
で５時間放置した後帯電量を測定したところ１０μｃ／
ｇであり、相対湿度が変化しても帯電特性にほとんど変
化は認められなかった。

また、この高湿高温下で５時間放置した現像剤で３００
００枚の連続複写を行ったところ、複写品質の低下はみ
られなかった。

実施例９ 実施例１におけるトナー成分中の電荷制御剤を前記Ｎ０
．５のテトラフェニルホウ酸塩に代えた以外は実施例１
と同じ条件で現像剤を作製し、同じ条件で試験をした。

その結果はトナーの帯電量が１３μｃ／ｇであった以外
は実施例１と同じであった。

実施例１０ 実施例２におけるトナー成分中の電荷制御剤を前記Ｎ０
．５の１〜ルエンスルフオン酸塩に代えた以外は実施例
２と同じ条件で現像剤を作製し、同じ条件で測定および
現像をした。

その結果はトナーの帯電量が１５μｃ／ｇであった以外
は実施例２と同じであった。

実施例１１ 実施例３におけるトナー成分中の電荷制御剤を前記ＮＯ
，６のテトラフェニルホウ酸塩に代えた以外は実施例３
と同じ条件で現像剤を作製し、同じ条件で測定および現
像をした。

その結果はトナーの帯電量が１６μｃ／ｇで必った以外
は実施例３と同じであった。

実施例１２ 実施例４におけるトナー成分中の電荷制御剤を前記Ｎ０
．６のα−ナフタレンスルホン酸塩に代えた以外は実施
例４と同じ条件で現像剤を作製し、同じ条件で試験をし
た。

その結果はトナーの帯電量が１５μｃ／ｇであった以外
は実施例４と同じであった。

実施例１３ 実施例５におけるトナー成分中の電荷制御剤を前記ＮＯ
，７のテトラフェニルホウ酸塩に代えた以外は実施例５
と同じ条件で現像剤を作製し、同じ条件で試験をした。

その結果はトナーの帯電量が１３μｃ／ｇであった以外
は実施例５と同じであった。

実施例１４ 実施例６におけるトナー成分中の電荷制御剤を前記Ｎｏ
、７のアントラセンスルフォン酸塩に代えた以外は実施
例６と同じ条件で現像剤を作製し、同じ条件で測定およ
び現像をした。

その結果はトナーの帯電量が１８μＣ／（＋であった以
外は実施例６と同じであった。

実施例１５ 実施例７におけるトナー成分中の電荷制御剤を前記Ｎ０
．５のメチル硫酸塩に代えた以外は実施例７と同じ条件
で現像剤を作製し、同じ条件で測定および現像をした。

その結果はトナーの帯電量が１７μｃ／ｇであった以外
は実施例７と同じであった。

実施例１６ 実施例８におけるトナー成分中の電荷制御剤を前記Ｎ０
．３のメチル硫酸塩に代えた以外は実施例８と同じ条件
で現像剤を作製し、同じ条件で試験をした。

その結果はトナーの帯電量が１２μｃ／ｇであった以外
は実施例８と同じであった。

実施例１７ 実施例１におけるトナー成分中の電荷制御剤を前記Ｎ０
．８のテトラフェニルホウ酸塩に代えた以外は実施例１
と同じ条件で現像剤を作製し、同じ条件で試験をした。

その結果はトナーの帯電量が１５μｃ／ｇてあった以外
は実施例１と同じであった。

実施例１８ 実施例２におけるトナー成分中の電荷制御剤を前記ＮＯ
，８のトルエンスルフ４ン酸塩に代えた以外は実施例２
と同じ条件で現像剤を作製し、同じ条件で測定および現
像をした。

そ、の結果は１〜ナーの帯電量が１７μｃ／ｇであつた
以外は実施例２と同じであった。

実施例１９ 実施例３におけるトナー成分中の電荷制御剤を前記９の
テトラフェニルホウ酸塩に代えた以外は実施例３と同じ
条件で現像剤を作製し、同じ条件で測定および現像をし
た。

その結果はトナーの帯電量が１６μｃ／ｇであった以外
は実施例３と同じであった。

実施例２０ 実施例４（おける電荷制御剤を前記ＮＯ，９のα〜ナフ
タレンスルホン酸塩に代えた以外は実施例４と同じ条件
で現象剤を作製し、実施例４と同じ条件で測定および試
験をした。

その結果はトナーの帯電量が１９μｃ／ｇであった以外
は、実施例４と同じであった。

実施例２１ 実施例５における電荷制御剤を前記Ｎ　０．１０のテト
ラフェニルホウ酸塩に代えた以外は実施例５と同じ条件
で現像剤を作製し、実施例５と同じ条件で測定および試
験をした。

その結果はトナーの帯電量が１３μｃ／ｇであった以外
は、実施例５と同じであった。

実施例２２ 実施例６にあける電荷制御剤を前記Ｎｏ、１０のアント
ラセンスルフォン酸塩に代えた以外は実施例６と同じ条
件で現像剤を作製し、実施例５と同じ条件で測定および
試験をした。

その結果はトナーの帯電量が１８μｃ／ｇであった以外
は実施例６と同じであった。

実施例２３ 実施例７における電荷制御剤を前記Ｎｏ、８のメチル硫
酸塩に代えた以外は実施例７と同じ条件で現像剤を作製
し、同じ条件で測定および試験をした。

その結果はトナーの帯Ｎｍが１５μｃ／ｇであった以外
は実施例７と同じであった。

実施例２４ 実施例８における電荷制御剤を前記Ｎ　ｏ、　１０のメ
チル硫酸塩に代えた以外は実施例８と同じ条件で現像剤
を作製し、同じ条件で測定および試験をした。

その結果はトナーの帯電量が１８μｃ／ｇであり、更に
実施例８と同じ高温高湿下に同じ時間放置したときの帯
電量が１７μｃ／ｇであった以外は実施例８と同じであ
った。

［効　果］ 以上説明したように、本発明の静電荷像現像用］・ナー
を用いることによって、環境が変化しても常に安定な品
質の複写画像を形成することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式で表わされる化合物を電荷制御剤として含有
   していることを特徴とする静電荷像現像用トナー。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素、アルキル基、ハロ
   ゲン化アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アミド基
   、フェニル基、および置換フェニル基のうちいずれかを
   表わし、 Ｒ＿４は水素、アルキル基、ハロゲン、アルコキシ基、
   アルキル脂肪酸基、アルキル脂肪酸エステル基、アミノ
   基、アミド基及びフェニル基のうちのいずれかを表わし
   、 Ｘ＾−は▲数式、化学式、表等があります▼またはＲ＿
   ５ＳＯ＿ｎ＾−を表わし、 ただし、Ｒ＿５は炭素原子１〜３０個を有する脂肪族ま
   たは芳香族の有機基を表わし、 ｎは整数３または４である。 Ａは下記（１）〜（４）のいずれかの置換基を表わす。 （１）▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素、アルキル基、ハロ
   ゲン化アルキル基、フェニル基または置換フェニル基の
   うちの何れかを表わす。 （２）▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、Ｒ＿８およびＲ＿９は水素、アルキル基、アミ
   ノ基、アミド基およびアルコキシ基のうちの何れかを表
   わす。 ｎは整数１または２ （３）▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１は水素、アルキル
   基及びフェニル基のうちの何れかを表わす。 （４）▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、Ｒ＿１＿２およびＲ＿１＿３は水素、アルキル
   基及びフェニル基のうちの何れかを表わす。