JPS6145229B2 - - Google Patents
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- JPS6145229B2 JPS6145229B2 JP57202051A JP20205182A JPS6145229B2 JP S6145229 B2 JPS6145229 B2 JP S6145229B2 JP 57202051 A JP57202051 A JP 57202051A JP 20205182 A JP20205182 A JP 20205182A JP S6145229 B2 JPS6145229 B2 JP S6145229B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真印刷用トナーに関する。
さらに詳しくは式(1)で示される。
〔式中ＸはCl，Br，SO2NH2，SO2CH3，
SO2C2H5を表わしＡは炭素数８〜16の直鎖又は枝
分れした１個の酸素原子によつて中断されていて
もよいアルキルアンモニウムを表わす〕 染料を含有することを特徴とする電子写真印刷
用トナーに関する。 静電気を利用した画像形成プロセスの一般的な
方法は次のようなものである。即ち、まずキヤリ
アーと称されるガラスビーズ、鉄粉、アルミ粉等
との接触摩擦によりトナーに帯電させ次いでこれ
を光導電性物質（セレン、酸化亜鉛、硫化カドミ
ウム等）で形成された光電体上の静電潜像に作用
せしめこれを顕像化しさらに加熱又は溶剤、蒸気
により定着するというものである。トナーは通常
バインダー樹脂を主体に荷電制御剤、着色剤等か
ら構成され１〜50μに微粉砕して製造されるが、
このトナーに要求される品質特性としては帯電
性、流動性、経時安定性等が挙げられ、特に帯電
性は荷電の安定保持性、転写基材（紙等）への付
着性等に関係するので画像形成上非常に重要な性
質である。 トナーに用いられる荷電制御剤のうち正荷電制
御剤としてはニグロシン染料、４級アンモニウム
塩類、ビリジニウム塩類が、又負荷電制御剤とし
てはCr，Co含金錯塩染料、ニトロフミン酸等が
広く知られている。（静電気学会誌1980第４巻第
３号p144） このうち負荷電制御剤としてCr，Co含金錯塩
染料を用いたものは帯電性については一応の水準
にあるものの錯塩染料自体が水溶性であるためバ
インダー樹脂との相溶性が悪く且つトナーに仕立
てた場合、トナーの吸湿性が大きく経時安定性に
も欠け、反復画像形成能が劣る。 本発明者らはこれら負荷電制御剤の欠点を改善
すべき鋭意検討の結果負荷電制御剤として式(1)の
染料をトナー中に含有することにより、上記の欠
点を解決出来ることを見い出し本発明を完成させ
た。本発明による負荷電制御剤はバインダー樹脂
との相溶性が良好であり、これを用いて作つたト
ナーは比帯電量が多く、経時安定性も良好である
ことから長期間保存しても安定した鮮明な画像が
得られるものである。 荷電制御剤を含有したトナーの主たる用途は静
電複写用であり事務関係等に幅広く応用され直接
人体に触れることが多いことから、使用する薬剤
類の衛生上の安定性に対する要求がたかいが例え
ば特公昭41−20153、特公昭45−26478、特開昭56
−35142に記載されている荷電制御剤等はいずれ
も変異原性試験（エームズテスト）において良結
果を与えずこの面からの改善も望まれていた。し
かるに本発明の荷電制御剤は変異原性試験におい
て良好な結果を与え、又荷電制御剤に要求される
他の性質についても上述のようにすぐれており、
本発明の価値は極めて大きい。 式(1)で示される染料は４−クロル−２−アミノ
フエノール、４−ブロム−２−アミノフエノー
ル、４−スルホアミド−２−アミノフエノール、
４−スルホメチル−２−アミノフエノール又は４
−スルホエチル−２−アミノフエノール等のアミ
ン類を公知の方法でジアゾ化し、β−ナフトール
にカツプリングして得たモノアゾ染料を公知の方
法でクロム錯塩化し、ついで例えばオクチルアミ
ン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチル
アミン、パルミチルアミン、セチルアミン、２−
エチルヘキシルオキシプロピルアミン、ラウロキ
シプロピルアミン、カプロキシプロピルアミンの
ようなアルキルアミン、アルコキシアルキルアミ
ンで造塩処理することによつて得ることが出来
る。又本発明の荷電制御剤を使用してトナーを製
造する方法としてはバインダー樹脂、荷電制御
剤、着色剤等を加熱ニーダー、二本ロール等の加
熱混合処理可能な装置により溶融下混練し冷却、
固化したものをジエツトミルなどの粉砕機により
１〜50μの粒径に粉砕することにより得る方法又
はバインダー樹脂を溶媒に溶解しこれに荷電制御
剤、着色剤を添加し、撹拌処理後、水中に入れて
再結晶化し過、乾燥後ボールミルなどにより１
〜50μの粒径に粉砕する方法等がある。 この場合、バインダー樹脂としてはポリスチレ
ン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−メタアクリレ
ート共重合体、エポキシ樹脂等が又着色剤として
はカーボンブラツク、顔料類等が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。又本発明の荷
電制御剤の使用量はバインダー樹脂100部に対し
0.5〜30部、好ましくは0.5〜10部である。 以下実施例により本発明について具体的に説明
する。 実施例中、部は特に限定しないものは重量を表
わす 実施例 １ スチレン−メタアクリレート共重合体 100部 (2)式で示される染料 ５部 カーボンブラツク 20部 を混合し加熱ニーダーにて３時間溶融混練した後
混練物を取り出し冷却固化後、ハンマーミルで粗
粉砕し、次いでこのものを分級装置のついたジエ
ツトミルにより粉砕し、１〜10μの粒径に分級し
トナーＡを得た。 一方比較対照として上記(2)式の染料においてテ
トラデシルアミンで造塩処理する前の錯塩染料を
用い同様の処理にてトナーＢを製出した。 トナーＡ，トナーＢについて、トナー製出時と
100％湿度中に１週間放置したものについて約200
メツシユの鉄粉と５：100（トナー：鉄粉）の重
量比で混合し、ブローオフ装置（東芝ケミカル社
製）によりそれぞれの比帯電量を測定したとこ
ろ、以下の結果を得た。
SO2C2H5を表わしＡは炭素数８〜16の直鎖又は枝
分れした１個の酸素原子によつて中断されていて
もよいアルキルアンモニウムを表わす〕 染料を含有することを特徴とする電子写真印刷
用トナーに関する。 静電気を利用した画像形成プロセスの一般的な
方法は次のようなものである。即ち、まずキヤリ
アーと称されるガラスビーズ、鉄粉、アルミ粉等
との接触摩擦によりトナーに帯電させ次いでこれ
を光導電性物質（セレン、酸化亜鉛、硫化カドミ
ウム等）で形成された光電体上の静電潜像に作用
せしめこれを顕像化しさらに加熱又は溶剤、蒸気
により定着するというものである。トナーは通常
バインダー樹脂を主体に荷電制御剤、着色剤等か
ら構成され１〜50μに微粉砕して製造されるが、
このトナーに要求される品質特性としては帯電
性、流動性、経時安定性等が挙げられ、特に帯電
性は荷電の安定保持性、転写基材（紙等）への付
着性等に関係するので画像形成上非常に重要な性
質である。 トナーに用いられる荷電制御剤のうち正荷電制
御剤としてはニグロシン染料、４級アンモニウム
塩類、ビリジニウム塩類が、又負荷電制御剤とし
てはCr，Co含金錯塩染料、ニトロフミン酸等が
広く知られている。（静電気学会誌1980第４巻第
３号p144） このうち負荷電制御剤としてCr，Co含金錯塩
染料を用いたものは帯電性については一応の水準
にあるものの錯塩染料自体が水溶性であるためバ
インダー樹脂との相溶性が悪く且つトナーに仕立
てた場合、トナーの吸湿性が大きく経時安定性に
も欠け、反復画像形成能が劣る。 本発明者らはこれら負荷電制御剤の欠点を改善
すべき鋭意検討の結果負荷電制御剤として式(1)の
染料をトナー中に含有することにより、上記の欠
点を解決出来ることを見い出し本発明を完成させ
た。本発明による負荷電制御剤はバインダー樹脂
との相溶性が良好であり、これを用いて作つたト
ナーは比帯電量が多く、経時安定性も良好である
ことから長期間保存しても安定した鮮明な画像が
得られるものである。 荷電制御剤を含有したトナーの主たる用途は静
電複写用であり事務関係等に幅広く応用され直接
人体に触れることが多いことから、使用する薬剤
類の衛生上の安定性に対する要求がたかいが例え
ば特公昭41−20153、特公昭45−26478、特開昭56
−35142に記載されている荷電制御剤等はいずれ
も変異原性試験（エームズテスト）において良結
果を与えずこの面からの改善も望まれていた。し
かるに本発明の荷電制御剤は変異原性試験におい
て良好な結果を与え、又荷電制御剤に要求される
他の性質についても上述のようにすぐれており、
本発明の価値は極めて大きい。 式(1)で示される染料は４−クロル−２−アミノ
フエノール、４−ブロム−２−アミノフエノー
ル、４−スルホアミド−２−アミノフエノール、
４−スルホメチル−２−アミノフエノール又は４
−スルホエチル−２−アミノフエノール等のアミ
ン類を公知の方法でジアゾ化し、β−ナフトール
にカツプリングして得たモノアゾ染料を公知の方
法でクロム錯塩化し、ついで例えばオクチルアミ
ン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチル
アミン、パルミチルアミン、セチルアミン、２−
エチルヘキシルオキシプロピルアミン、ラウロキ
シプロピルアミン、カプロキシプロピルアミンの
ようなアルキルアミン、アルコキシアルキルアミ
ンで造塩処理することによつて得ることが出来
る。又本発明の荷電制御剤を使用してトナーを製
造する方法としてはバインダー樹脂、荷電制御
剤、着色剤等を加熱ニーダー、二本ロール等の加
熱混合処理可能な装置により溶融下混練し冷却、
固化したものをジエツトミルなどの粉砕機により
１〜50μの粒径に粉砕することにより得る方法又
はバインダー樹脂を溶媒に溶解しこれに荷電制御
剤、着色剤を添加し、撹拌処理後、水中に入れて
再結晶化し過、乾燥後ボールミルなどにより１
〜50μの粒径に粉砕する方法等がある。 この場合、バインダー樹脂としてはポリスチレ
ン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−メタアクリレ
ート共重合体、エポキシ樹脂等が又着色剤として
はカーボンブラツク、顔料類等が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。又本発明の荷
電制御剤の使用量はバインダー樹脂100部に対し
0.5〜30部、好ましくは0.5〜10部である。 以下実施例により本発明について具体的に説明
する。 実施例中、部は特に限定しないものは重量を表
わす 実施例 １ スチレン−メタアクリレート共重合体 100部 (2)式で示される染料 ５部 カーボンブラツク 20部 を混合し加熱ニーダーにて３時間溶融混練した後
混練物を取り出し冷却固化後、ハンマーミルで粗
粉砕し、次いでこのものを分級装置のついたジエ
ツトミルにより粉砕し、１〜10μの粒径に分級し
トナーＡを得た。 一方比較対照として上記(2)式の染料においてテ
トラデシルアミンで造塩処理する前の錯塩染料を
用い同様の処理にてトナーＢを製出した。 トナーＡ，トナーＢについて、トナー製出時と
100％湿度中に１週間放置したものについて約200
メツシユの鉄粉と５：100（トナー：鉄粉）の重
量比で混合し、ブローオフ装置（東芝ケミカル社
製）によりそれぞれの比帯電量を測定したとこ
ろ、以下の結果を得た。
【表】
製出時と１週間放置時の比帯電量の比較によつ
て明白なようにトナーＡはトナーＢに対し極めて
経時安定性がすぐれていることが明らかである。 又トナーＡ、トナーＢについて１週間100％湿
度中に放置したものについて複写機（FUJI
XEROX 3500）を使用して1000枚コピーしたと
ころトナーＡを使用したものはトナーＢに使用し
たものに比べ画像濃度が高く且つ地汚れの少ない
コピーを与えた。（1000枚目のコピーで比較） 以上の試験によつて造塩処理した染料はしない
染料に比べ経時安定性のすぐれたトナーを与える
ことは明白である。 実施例 ２ スチレンオリゴマー樹脂 100部 (3)式で示される染料 10部 カーボンブラツク 20部 を1000部のアセトンに溶解し（カーボンブラツク
は分散状態）常温にて２時間混合した。次いでこ
の混合物を10000部の水中へ撹拌下滴下し過乾
燥することにより粗粒子状のトナーを得た。 このものを更にボールミルにて20時間粉砕し、
５〜10μに分級したものをトナーＣとする。比較
対照として(3)式においてアミンによる造塩処理す
る前の錯塩染料を用い同様の処理を行つてトナー
Ｄを得た。 トナーＣ、トナーＤについて実施例１と同様の
テストを実施したところ得られた結果は下記の如
くであつた。
て明白なようにトナーＡはトナーＢに対し極めて
経時安定性がすぐれていることが明らかである。 又トナーＡ、トナーＢについて１週間100％湿
度中に放置したものについて複写機（FUJI
XEROX 3500）を使用して1000枚コピーしたと
ころトナーＡを使用したものはトナーＢに使用し
たものに比べ画像濃度が高く且つ地汚れの少ない
コピーを与えた。（1000枚目のコピーで比較） 以上の試験によつて造塩処理した染料はしない
染料に比べ経時安定性のすぐれたトナーを与える
ことは明白である。 実施例 ２ スチレンオリゴマー樹脂 100部 (3)式で示される染料 10部 カーボンブラツク 20部 を1000部のアセトンに溶解し（カーボンブラツク
は分散状態）常温にて２時間混合した。次いでこ
の混合物を10000部の水中へ撹拌下滴下し過乾
燥することにより粗粒子状のトナーを得た。 このものを更にボールミルにて20時間粉砕し、
５〜10μに分級したものをトナーＣとする。比較
対照として(3)式においてアミンによる造塩処理す
る前の錯塩染料を用い同様の処理を行つてトナー
Ｄを得た。 トナーＣ、トナーＤについて実施例１と同様の
テストを実施したところ得られた結果は下記の如
くであつた。
【表】
以上の結果の如くトナーＣはトナーＤに対し極
めて経時安定性がすぐれている。 又トナーＣ、トナーＤについて１週間100％湿
度中に放置したものについて実施例１と同様なコ
ピー試験を行つたところトナーＣに使用したもの
はトナーＤを使用したものに比べ画像濃度が高く
地汚れの少ないコピーを与えた。（1000枚目のコ
ピーで比較） 実施例１と同様に造塩処理した効果が明白に現
われた。 実施例 ３ エポキシ樹脂 200部 (4)式で示される染料 20部 カーボンブラツク 20部 を混合し次いで加熱２本ロールにて溶融混合し、
冷却後ハンマーミルにて粗粉砕分級装置のついた
ジエツトミルにて１〜10μに分級し、トナーを製
出した。 このトナーについて製出直後と100％湿度中１
週間放置後に実施例１と同様に比帯電量を測定た
ところ経時安定性が極めてすぐれていた。 実施例 ４〜７ 実施例１の式(1)の染料の代わりに式(5)〜(8)で示
される染料を用いて実施例１と同様な試験を実施
したところいずれの染料も経時安定性のたかいト
ナーを与えた。 比較例 実施例１において式(2)の染料の代わりに次の式
(9)，(10)で示される染料を用いて実施例１と同様の
処理を施して各々トナーＧ、トナーＨを製出しこ
れらと実施例１でえられたトナーＡについてトナ
ー製出直後と100％湿度中１週間放置後の比帯電
量を測定した。（表３）
めて経時安定性がすぐれている。 又トナーＣ、トナーＤについて１週間100％湿
度中に放置したものについて実施例１と同様なコ
ピー試験を行つたところトナーＣに使用したもの
はトナーＤを使用したものに比べ画像濃度が高く
地汚れの少ないコピーを与えた。（1000枚目のコ
ピーで比較） 実施例１と同様に造塩処理した効果が明白に現
われた。 実施例 ３ エポキシ樹脂 200部 (4)式で示される染料 20部 カーボンブラツク 20部 を混合し次いで加熱２本ロールにて溶融混合し、
冷却後ハンマーミルにて粗粉砕分級装置のついた
ジエツトミルにて１〜10μに分級し、トナーを製
出した。 このトナーについて製出直後と100％湿度中１
週間放置後に実施例１と同様に比帯電量を測定た
ところ経時安定性が極めてすぐれていた。 実施例 ４〜７ 実施例１の式(1)の染料の代わりに式(5)〜(8)で示
される染料を用いて実施例１と同様な試験を実施
したところいずれの染料も経時安定性のたかいト
ナーを与えた。 比較例 実施例１において式(2)の染料の代わりに次の式
(9)，(10)で示される染料を用いて実施例１と同様の
処理を施して各々トナーＧ、トナーＨを製出しこ
れらと実施例１でえられたトナーＡについてトナ
ー製出直後と100％湿度中１週間放置後の比帯電
量を測定した。（表３）
【表】
表３において明らかなように造塩剤が低級アル
キルアミンである場合の染料からえられたトナー
（トナーＧ）、公知染料からえられたトナー（トナ
ーＨ）等に比べて本発明による染料からえられた
トナーは経時安定性に非常すぐれていることが明
白である。
キルアミンである場合の染料からえられたトナー
（トナーＧ）、公知染料からえられたトナー（トナ
ーＨ）等に比べて本発明による染料からえられた
トナーは経時安定性に非常すぐれていることが明
白である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中ＸはCl，Br，SO2NH2，SO2CH3，
SO2C2H5を表わしＡは炭素数８〜16の直鎖又は枝
分れした１個の酸素原子によつて中断されていて
もよいアルキルアンモニウムを表わす）で示され
る染料を含有することを特徴とする電子写真印刷
用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57202051A JPS5993457A (ja) | 1982-11-19 | 1982-11-19 | 電子写真印刷用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57202051A JPS5993457A (ja) | 1982-11-19 | 1982-11-19 | 電子写真印刷用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5993457A JPS5993457A (ja) | 1984-05-29 |
| JPS6145229B2 true JPS6145229B2 (ja) | 1986-10-07 |
Family
ID=16451119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57202051A Granted JPS5993457A (ja) | 1982-11-19 | 1982-11-19 | 電子写真印刷用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5993457A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0623861B2 (ja) * | 1986-08-04 | 1994-03-30 | 日本化薬株式会社 | 電子写真印刷用トナ− |
| JP2711663B2 (ja) * | 1987-03-05 | 1998-02-10 | 日本化薬株式会社 | 電子写真用トナー |
| JP2842523B2 (ja) * | 1996-04-26 | 1999-01-06 | 日本化薬株式会社 | 荷電制御剤 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5262335A (en) * | 1975-11-18 | 1977-05-23 | Taoka Chem Co Ltd | Process for preparing metal complex dyes |
| JPS5298737A (en) * | 1976-02-12 | 1977-08-18 | Bayer Ag | Chrome complex dyes and process for production of coblt complex dyes |
-
1982
- 1982-11-19 JP JP57202051A patent/JPS5993457A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5262335A (en) * | 1975-11-18 | 1977-05-23 | Taoka Chem Co Ltd | Process for preparing metal complex dyes |
| JPS5298737A (en) * | 1976-02-12 | 1977-08-18 | Bayer Ag | Chrome complex dyes and process for production of coblt complex dyes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5993457A (ja) | 1984-05-29 |
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