JP2000264921A - 有機反射防止重合体およびその製造方法 - Google Patents

有機反射防止重合体およびその製造方法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 光およびフォトレジスト自体の厚さによって
生じる定常波を除去し、安定した超微細パターンを形成
可能な有機反射防止重合体およびその製造方法を提供す
る。 【解決手段】 下記の一般式ＩおよびＩＩで表される重
合体化合物。 【化９】 【化１０】 本発明による重合体を、半導体製造の際の超微細パタ−
ン形成工程における反射防止膜として使用することがで
きる。例えば、２４８ｎｍ（ＡｒＦ）、１９３ｎｍ（Ａ
ｒＦ）および１５７ｎｍ（Ｆ2）レ−ザ−を利用するリ
ソグラフィー工程においては下部膜の反射を防止するこ
とができ、且つ光およびフォトレジスト自らの厚さの変
化によって生じる定常波を除去することができる。それ
によって、６４Ｍ、２５６Ｍ、１Ｇ、４Ｇ、１６Ｇ Ｄ
ＲＡＭの安定した超微細パタ−ンを形成することができ
るので、製品の歩留り率が増大する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は半導体素子の製造工
程中、２４８ｎｍ ＫｒＦ、１９３ｎｍ ＡｒＦおよび
１５７ｎｍ Ｆ2レーザーによる、リソグラフィー用フ
ォトレジストを使用した超微細パターン形成工程におい
て、下部膜層の反射を防止して光およびフォトレジスト
自体の厚さ変化によって生じる定在波を除去することが
できる反射防止用有機物質に関し、特に、６４Ｍ、２５
６Ｍ、１Ｇ、４Ｇ ＤＲＡＭの超微細パターンの形成時
に使用できる有機拡散反射防止重合体およびその製造方
法に関する。また、本発明はこのような有機拡散反射防
止重合体を含む拡散反射防止組成物と、これを用いた反
射防止膜およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体の製造工程中、超微細パターン形
成工程ではウェーハの下部膜層の光学的性質および減光
膜厚さの変動による定在波（ｓｔａｎｄｉｎｇ ｗａｖ
ｅ）、反射ノッチ（ｒｅｆｌｅｃｔｉｖｅ ｎｏｔｃｈ
ｉｎｇ）と下部膜からの回折光および反射光によるＣＤ
（ｃｒｉｔｉｃａｌ ｄｉｍｅｎｓｉｏｎ）の変動が不
可避に起こる。したがって、露光源で使用する光の波長
帯において光を良好に吸収する有機物質を導入し、下部
膜層で反射を防止できる膜層を導入することが提案され
ている。この膜が反射防止膜（ＡＲＣ、ａｎｔｉ−ｒｅ
ｆｌｅｃｔｉｖｅｃｏａｔｉｎｇ）である。
【０００３】反射防止膜は使用される物質の種類によっ
て大きく無機系反射防止膜と有機系反射防止膜に区分さ
れるか、その機構（ｍｅｃｈａｎｉｓｍ）によって吸収
系反射防止膜と干渉系反射防止膜に分類される。３６５
ｎｍ波長のＩ−線（Ｉ−ｌｉｎｅ）を用いた微細パター
ン形成工程では主に無機系反射防止膜が使用され、吸収
系としてはＴｉＮおよび無定型カーボン（Ａｍｏｒｐｈ
ｏｕｓ Ｃ）が、干渉系としては主にＳｉＯＮが使用さ
れてきた。
【０００４】ＫｒＦ光を用いた超微細パターン形成工程
では主に無機系としてＳｉＯＮが使用されてきたが、近
年の趨勢では、反射防止膜に有機系化合物が使用される
ようになってきている。今までの動向に鑑みるとき、既
存のＫｒＦ用有機反射防止膜の多くは次のような基本条
件を要する。
【０００５】第一に、工程適用の際、フォトレジストが
溶媒によって溶解されて剥がれる現象が起こらないこ
と。このためには成形膜が架橋構造をなすように設計さ
れる必要があり、副産物として化学物質が生じてはなら
ない。
【０００６】第二に、反射防止膜への酸またはアミン合
成物の出入りがあってはならない。酸が移行する場合は
パターンの下面に「アンダーカッティング」が発生し、
アミンのような塩基が移行する場合には「フッティン
グ」現象が生ずる傾向があるからである。
【０００７】第三に、フォトレジスト層をマスクとして
利用してエッチングプロセスを効果的に行い得るため
に、反射防止膜はフォトレジスト層に比べて速いエッチ
ング速度を持たなければならない。
【０００８】第四に、反射防止膜は薄膜として機能すべ
きである。ＡｒＦビームを用いる超微細パターン形成プ
ロセスにおいてはまだ適切な反射防止膜が開発されてい
ない。さらに、無機系反射防止膜の場合には１９３ｎｍ
光源からの干渉を制御する物質が知られていないので、
現在でも反射防止膜に有機系化合物を使用しようとする
研究が進められている。
【０００９】従って、すべての有機反射防止膜におい
て、リソグラフィ・プロセスの際に発生する定在波およ
び光反射を防止し、下部層からの回折および反射光の影
響を除去するために、特定波長に対する光吸収度の大き
い有機反射防止膜を使用および開発する必要がある。
【００１０】米国特許第４，９１０，１２２号ではこの
ような有機系反射防止膜を開示しているが、これはフォ
トリソグラフィーのような感光層の下部に導入され、反
射光の欠点を除去する役目を果たす。この反射防止膜は
光吸収染料成分を含み、均一薄膜の形態を有するもので
あり、これを導入すれば、従来は基板から反射された光
を吸収して鋭い減光膜パターンを製造することができる
と述べられている。しかし、従来のＤＵＶ用ＡＲＣはそ
の構成が複雑でかつ材料の選定に制限が多く、これによ
って工程に容易に適用するのは難しいという問題点があ
る。従来の反射防止膜の組成物にはたとえば上記の米国
特許に開示されている成分として、ポリアミン酸（ｐｏ
ｌｙａｍｉｃａｃｉｄ）、クルクミン（ｃｕｒｃｕｍｉ
ｎ）、ビキシン（ｂｉｘｉｎ）、スーダンオレンジＧ
（ｓｕｄａｎ ｏｒａｎｇｅ Ｇ）、およびＮ−メチル
−２−ピロリドン（Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｒｏ
ｌｉｄｏｎｅ）の６種類化合物の混合物からなるもので
あった。これは各成分が特定波長の光を吸収する染料系
統の化合物４種類と、これらを溶解させるための溶媒２
種類からなっているが、構成成分が複雑でかつ調剤が容
易ではない上、多成分系という点等から、のちに反射防
止膜の上部に塗布されるレジスト組成物と相互混合（ｉ
ｎｔｅｒｍｉｘｉｎｇ）されると望ましくない結果を招
くという問題も有している。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は半導体素子の製造の際、１９３ｎｍ（ＡｒＦ）および
２４８ｎｍ（ＫｒＦ）ビ−ムを用いて超微細パタ−ンを
形成するフォトリソグラフィ工程における、反射防止膜
に適宜に用いられる新規の化合物質を提供することにあ
る。
【００１２】本発明の他の目的は、乱反射を防止するこ
とができる化学物質の製造方法を提供することにある。
本発明のまた他の目的は、前記反射防止用の化合物を含
有する反射防止膜の組成物およびその製造方法を提供す
ることにある。
【００１３】更に、本発明の他の目的は、前記反射防止
膜用の化合物を使用して形成された反射防止膜およびそ
の形成方法を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明のＡＲＣ樹脂は下
記の一般式ＩとＩＩとで表される重合体から成るグル−
プの中から選択されたいずれかである。
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】 上式中、RI、RII、RIIIはそれぞれ水素またはメチル
基、R1乃至R9はそれぞれ水素、ヒドロキシ、メトキシカ
ルボニル、カルボキシル、ヒドロキシメチル、または置
換若しくは非置換された直鎖若しくは分岐鎖Ｃ１〜Ｃ５
のアルキル、アルカン、アルコキシアルキルまたはアル
コキシアルカン、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０．０１〜
０．９９のモル比、ｍ、nはそれぞれ１〜４の定数をそ
れぞれ示している。
【００１７】一般式Ｉの好ましい化合物において、ｍは
１または２、ｎは１乃至４の定数である。一般式ＩＩの
好ましい化合物において、ｍは１または２、ｎは２乃至
４の定数である。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、発明の好適な実施形態につ
いてより詳しく説明する。一般式Ｉで表される重合体化
合物は、９−アントラセンメチルアクリレート系又は９
−アントラセンメチルメタクリレート系の単量体と、ヒ
ドロキシアルキルアクリレート系又はヒドロキシアルキ
ルメタクリレート系の単量体と、グリシジルアクリレー
ト系又はグリシジルメタクリレート系の単量体とを開始
剤と共に溶媒中で重合反応させることによって得られ
る。
【００１９】これらの３種類の単量体のモル比は０．０
１〜０．９９：０．０１〜０．９９：０．０１〜０．９
９であり、好ましくは５：３：２である。一般式IIで表
される重合体化合物は、９−アントラセンメチルアクリ
レート系又は９−アントラセンメチルメタクリレート系
の単量体と、ヒドロキシアルキルアクリレート系又はヒ
ドロキシアルキルメタクリレート系の単量体と、グリシ
ジルアクリレート系又はグリシジルメタクリレート系の
単量体と、メチルメタクリレート系の単量体とを開始剤
と共に溶媒中で重合反応させることによって得られる。
【００２０】これらの４種類の単量体のモル比は０．０
１〜０．９９：０．０１〜０．９９：０．０１〜０．９
９：０．０１〜０．９９であり、好ましくは３：３：
２：２である。
【００２１】重合体ＩまたはＩＩのいずれの場合も、使
用する開始剤は、２，２−アゾビスイソブチロニトリ
ル、過酸化アセチル、過酸化ラウリル、ｔ−過酸化ブチ
ルから成るグループから選択された少なくともいずれか
１つである。また、使用する溶媒は、テトラヒドロフラ
ン、トルエン、ベンジン、メチルエチルケトン、または
ジオキサンから成るグループから選択された少なくとも
いずれか１つである。
【００２２】重合反応は、５０〜９０℃の温度範囲で行
われることが望ましい。本発明には、重合体Ｉまたは重
合体ＩＩを含有し、半導体製造工程に使われる反射防止
膜が含まれ、更には、重合体Iまたは重合体IIに下記の
表２の化学式１乃至１８で表される化合物から成るグル
ープの中から選択された少なくとも１つの化合物を添加
剤として加えたものを含有する反射防止膜も含まれる。
【００２３】
【表２】 （ここで、R11、R12、R13、R14およびR15はそれぞれ水
素またはメチル基、ヒドロキシメチル、または置換並び
に非置換された直鎖並びに分岐鎖Ｃ1〜Ｃ5のアルキル、
アルカン、アルコキシアルキルまたはアルコキシアルカ
ンを示している。） また、重合体Ｉまたは重合体ＩＩを有機溶媒に溶解させ
た後、あるいは重合体Ｉまたは重合体ＩＩを有機溶媒に
溶解させてからさらに上記の表２の化合物からなるグル
ープの中から選択された少なくとも１つの化合物を添加
剤として完全に溶解させた後、この溶媒を濾過してウェ
ーハに塗布し、かつハードベーキングすることにより半
導体製造工程に用いる反射防止膜を製造することができ
る。
【００２４】この製造方法において、特に有機溶媒は重
合体の重量当たり２００〜５０００重量％が用いられ、
ハードベーキング工程の温度は１００〜３００℃で行わ
れることが望ましい。
【００２５】有機溶媒は、エチル−３−エトキシプロピ
オネート、メチル−３−メトキシプロピオネート、シク
ロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテルア
セテートから成るグループの中から選択されたいずれか
であることが望ましい。
【００２６】また、添加剤を加える場合には、０．１〜
３０重量％の添加剤を使用することが望ましい。この反
射防止膜の製造方法および反射防止膜を用いて製造され
た半導体素子も、本発明に含まれる。
【００２７】以下、本発明の好適な実施例について説明
する。本実施例は本発明の権利範囲を限定するものでは
なく、ただ例示として提示されたものである。 実施例１ ポリ[９−アントラセンメチルアクリレート−(２−ヒド
ロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリレー
ト]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルアクリレートの合成 ９−アントラセンメタノール０．５モルとピリジン０．
５モルとをテトラヒドロフランに溶解させた後、アクリ
ロイルクロライド０．５モルを加える。反応の完了後、
溶液を濾過して酢酸エチルで抽出する。この抽出物を蒸
溜水で数回洗って、減圧下で蒸留器により乾燥すると、
下記の化学式１９のような９−アントラセンメチルアク
リレートが得られる(歩留り率８４％)。
【００２８】
【化７】 ポリ[９−アントラセンメチルアクリレート−(２−ヒド
ロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリレー
ト]共重合体の合成 前記のように合成された９−アントラセンメチルアクリ
レート０．５モル、２−ヒドロキシエチルアクリレート
０．３モル、およびグリシジルメタクリレート０．２モ
ルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。続い
て、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌さ
せながら前記混合物に加える。続いて、２，２−アゾビ
スイソブチルロニトリルを０．1ｇ〜３ｇ入れた後、前
記混合物を窒素雰囲気下で６０℃乃至７０℃温度で５〜
２０時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ
−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、
濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ
[９−アントラセンメチルアクリレート (２−ヒドロキ
シエチルアクリレート）−グリシジルメタクリレート]
共重合体が得られる。この時の歩留り率は８０％であっ
た。
【００２９】実施例２ ポリ[９−アントラセンメチルアクリレート−(３−ヒド
ロキシプロピルアクリレート）−グリシジルメタクリレ
ート]共重合体の合成 実施例１で合成された９−アントラセンメチルアクリレ
ート０．５モル、３−ヒドロキシプロピルアクリレート
０．３モル、およびグリシジルメタクリレート０．２モ
ルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。続い
て、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌さ
せながら前記混合物に加える。続いて、２，２−アゾビ
スイソブチルロニトリルを０．1ｇ〜３ｇ入れた後、前
記混合物を窒素雰囲気下で６０℃乃至７０℃温度で５〜
２０時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ
−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、
濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ
[９−アントラセンメチルアクリレート−(３−ヒドロキ
シプロピルアクリレート）−グリシジルメタクリレー
ト]共重合体が得られる。この時の歩留り率は７９％で
あった。
【００３０】実施例３ ポリ[９−アントラセンメチルアクリレート−(２−ヒド
ロキシエチルアクリレート）−グリシジルアクリレー
ト]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルアクリレート０．５モル、２−
ヒドロキシエチルアクリレート０．３モル、およびグリ
シジルアクリレート０．２モルを５００ｍｌの丸底フラ
スコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒ
ドロフラン３００ｇを撹拌させながら前記混合物に加え
る。続いて、２，２−アゾビスイソブチルロニトリルを
０．1ｇ〜３ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で
６０℃乃至７０℃温度で５〜２０時間反応させる。反応
終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘ
キサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本
実施例による重合体のポリ[９−アントラセンメチルア
クリレート−(２−ヒドロキシエチルアクリレート）−
グリシジルアクリレート]共重合体が得られる。この時
の歩留り率は８1％であった。
【００３１】実施例４ ポリ[９−アントラセンメチルアクリレート−(３−ヒド
ロキシプロピルアクリレート）−グリシジルアクリレー
ト]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルアクリレート０．５モル、３−
ヒドロキシプロピルアクリレート０．３モル、およびグ
リシジルアクリレート０．２モルを５００ｍｌの丸底フ
ラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラ
ヒドロフラン３００ｇを撹拌させながら前記混合物に加
える。続いて、２，２−アゾビスイソブチルロニトリル
を０．1ｇ〜３ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下
で６０℃乃至７０℃温度で５〜２０時間反応させる。反
応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−
ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、
本実施例による重合体のポリ[９−アントラセンメチル
アクリレート−(３−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト）−グリシジルアクリレート]共重合体が得られる。
この時の歩留り率は８1％であった。
【００３２】実施例５ ポリ[９−アントラセンメチルアクリレート−(4−ヒド
ロキシブチルアクリレート）−グリシジルアクリレー
ト]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルアクリレート０．５モル、4−
ヒドロキシブチルアクリレート０．３モル、およびグリ
シジルアクリレート０．２モルを５００ｍｌの丸底フラ
スコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒ
ドロフラン３００ｇを撹拌させながら前記混合物に加え
る。続いて、２，２−アゾビスイソブチルロニトリルを
０．1ｇ〜３ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で
６０℃乃至７０℃温度で５〜２０時間反応させる。反応
終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘ
キサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本
実施例による重合体のポリ[９−アントラセンメチルア
クリレート−(4−ヒドロキシブチルアクリレート）−グ
リシジルアクリレート]共重合体が得られる。この時の
歩留り率は８０％であった。
【００３３】実施例６ ポリ[９−アントラセンメチルメタクリレート−(２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリレ
ート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレートの合成 ９−アントラセンメタノール０．５モルとピリジン０．
５モルとをテトラヒドロフランに溶解させた後、メタク
リロイルクロライド０．５モルを加える。反応の完了
後、溶液を濾過して酢酸エチルで抽出する。この抽出物
を蒸溜水で数回洗って、減圧下で蒸留器により乾燥する
と、下記の化学式２０のような９−アントラセンメチル
メタクリートが得られる(歩留り率８３％)。
【００３４】
【化８】 ポリ[９−アントラセンメチルメタクリレート−(２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリレ
ート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレート０．５モル、２
−ヒドロキシエチルアクリレート０．３モル、およびグ
リシジルメタクリレート０．２モルを５００ｍｌの丸底
フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテト
ラヒドロフラン３００ｇを撹拌させながら前記混合物に
加える。続いて、２，２−アゾビスイソブチルロニトリ
ルを０．1ｇ〜３ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気
下で６０℃乃至７０℃温度で５〜２０時間反応させる。
反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル
−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させる
と、本実施例による重合体のポリ[９−アントラセンメ
チルメタクリレート−(２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート）−グリシジルメタクリレート]共重合体が得られ
る。この時の歩留り率は８３％であった。
【００３５】実施例７ ポリ[９−アントラセンメチルメタクリレート−(３−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート）−グリシジルメタクリ
レート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレート０．５モル、３
−ヒドロキシプロピルアクリレート０．３モル、および
グリシジルメタクリレート０．２モルを５００ｍｌの丸
底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテ
トラヒドロフラン３００ｇを撹拌させながら前記混合物
に加える。続いて、２，２−アゾビスイソブチルロニト
リルを０．1ｇ〜３ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲
気下で６０℃乃至７０℃温度で５〜２０時間反応させ
る。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−
マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させ
ると、本実施例による重合体のポリ[９−アントラセン
メチルメタクリレート−(３−ヒドロキシプロピルアク
リレート）−グリシジルメタクリレート]共重合体が得
られる。この時の歩留り率は８０％であった。
【００３６】実施例８ ポリ［９−アントラセンメチルメタクリレート−(4−ヒ
ドロキシブチルアクリレート）−グリシジルメタクリレ
ート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレート０．５モル、4
−ヒドロキシブチルアクリレート０．３モル、およびグ
リシジルメタクリレート０．２モルを５００ｍｌの丸底
フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテト
ラヒドロフラン３００ｇを撹拌させながら前記混合物に
加える。続いて、２，２−アゾビスイソブチルロニトリ
ルを０．1ｇ〜３ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気
下で６０℃乃至７０℃温度で５〜２０時間反応させる。
反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル
−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させる
と、本実施例による重合体のポリ［９−アントラセンメ
チルメタクリレート−(4−ヒドロキシブチルアクリレー
ト）−グリシジルメタクリレート]共重合体が得られ
る。この時の歩留り率は８０％であった。
【００３７】実施例９ ポリ［９−アントラセンメチルメタクリレート−(２−
ヒドロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリ
レート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレート０．５モル、２
−ヒドロキシエチルアクリレート０．３モル、およびグ
リシジルメタクリレート０．２モルを５００ｍｌの丸底
フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテト
ラヒドロフラン３００ｇを撹拌させながら前記混合物に
加える。続いて、２，２−アゾビスイソブチルロニトリ
ルを０．1ｇ〜３ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気
下で６０℃乃至７０℃温度で５〜２０時間反応させる。
反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル
−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させる
と、本実施例による重合体のポリ［９−アントラセンメ
チルメタクリレート−(２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート）−グリシジルメタクリレート]共重合体が得られ
る。この時の歩留り率は７９％であった。
【００３８】実施例１０ ポリ[９−アントラセンメチルメタクリレート−(３−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート）−グリシジルアクリレ
ート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレート０．５モル、３
−ヒドロキシプロピルアクリレート０．３モル、および
グリシジルアクリレート０．２モルを５００ｍｌの丸底
フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテト
ラヒドロフラン３００ｇを撹拌させながら前記混合物に
加える。続いて、２，２−アゾビスイソブチルロニトリ
ルを０．1ｇ〜３ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気
下で６０℃乃至７０℃温度で５〜２０時間反応させる。
反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル
−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させる
と、本実施例による重合体のポリ[９−アントラセンメ
チルメタクリレート−(３−ヒドロキシプロピルアクリ
レート）−グリシジルアクリレート]共重合体が得られ
る。この時の歩留り率は８1％であった。
【００３９】実施例１１ ポリ［９−アントラセンメチルメタクリレート−(4−ヒ
ドロキシブチルアクリレート）−グリシジルアクリレー
ト]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレート０．５モル、4
−ヒドロキシブチルアクリレート０．３モル、およびグ
リシジルアクリレート０．２モルを５００ｍｌの丸底フ
ラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラ
ヒドロフラン３００ｇを撹拌させながら前記混合物に加
える。続いて、２，２−アゾビスイソブチルロニトリル
を０．1ｇ〜３ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下
で６０℃乃至７０℃温度で５〜２０時間反応させる。反
応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−
ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、
本実施例による重合体のポリ［９−アントラセンメチル
メタクリレート−(4−ヒドロキシブチルアクリレート）
−グリシジルアクリレート]共重合体が得られる。この
時の歩留り率は８０％であった。
【００４０】実施例１２ ポリ[９−アントラセンメチルアクリレート−(２−ヒド
ロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリレー
ト−メチルメタクリレート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルアクリレート０．５モル、２−
ヒドロキシエチルアクリレート０．３モル、およびグリ
シジルメタクリレート０．２モル、メチルメタクリレー
ト０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合
する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００
ｇを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、２，
２−アゾビスイソブチルロニトリルを０．1ｇ〜３ｇ入
れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃乃至７０℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応終了後、その溶液
をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿
させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合
体のポリ[９−アントラセンメチルアクリレート−(２−
ヒドロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリ
レート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。
この時の歩留り率は８1％であった。
【００４１】実施例１３ ポリ[９−アントラセンメチルメタクリレート−(３−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート）−グリシジルメタクリ
レート−メチルメタクリレート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレート０．５モル、３
−ヒドロキシプロピルアクリレート０．３モル、グリシ
ジルメタクリレート０．２モル、およびメチルメタクリ
レート０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて
混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３
００ｇを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、
２，２−アゾビスイソブチルロニトリルを０．1ｇ〜３
ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃乃至７
０℃温度で５〜２０時間反応させる。反応終了後、その
溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に
沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による
重合体のポリ[９−アントラセンメチルメタクリレート
−(３−ヒドロキシプロピルアクリレート）−グリシジ
ルメタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が
得られる。この時の歩留り率は７９％であった。
【００４２】実施例１４ ポリ[９−アントラセンメチルアクリレート−(２−ヒド
ロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリレー
ト−メチルメタクリレート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルアクリレート０．５モル、２−
ヒドロキシエチルアクリレート０．３モル、グリシジル
メタクリレート０．２モル、およびメチルメタクリレー
ト０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合
する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００
ｇを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、２，
２−アゾビスイソブチルロニトリルを０．1ｇ〜３ｇ入
れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃乃至７０℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応終了後、その溶液
をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿
させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合
体のポリ[９−アントラセンメチルアクリレート−(２−
ヒドロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリ
レート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。
この時の歩留り率は８０％であった。
【００４３】実施例１５ ポリ[９−アントラセンメチルアクリレート−(３−ヒド
ロキシプロピルアクリレート）−グリシジルメタクリレ
ート−メチルメタクリレート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルアクリレート０．５モル、３−
ヒドロキシプロピルアクリレート、グリシジルメタクリ
レート０．２モル、およびメチルメタクリレート０．２
モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合する。続
いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌
させながら前記混合物に加える。続いて、２，２−アゾ
ビスイソブチルロニトリルを０．1ｇ〜３ｇ入れた後、
前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃乃至７０℃温度で５
〜２０時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチル
エ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた
後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポ
リ[９−アントラセンメチルアクリレート−(３−ヒドロ
キシプロピルアクリレート）−グリシジルメタクリレー
ト−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。この
時の歩留り率は８1％であった。
【００４４】実施例１６ ポリ[９−アントラセンメチルアクリレート−(4−ヒド
ロキシブチルアクリレート）−グリシジルメタクリレー
ト−メチルメタクリレート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルアクリレート０．５モル、4−
ヒドロキシブチルアクリレート０．３モル、グリシジル
メタクリレート０．２モル、およびメチルメタクリレー
ト０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合
する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００
ｇを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、２，
２−アゾビスイソブチルロニトリルを０．1ｇ〜３ｇ入
れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃乃至７０℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応終了後、その溶液
をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿
させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合
体のポリ[９−アントラセンメチルアクリレート−(4−
ヒドロキシブチルアクリレート）−グリシジルメタクリ
レート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。
この時の歩留り率は８1％であった。
【００４５】実施例１７ ポリ[９−アントラセンメチルメタクリレート−(２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリレ
ート−メチルメタクリレート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレート０．５モル、２
−ヒドロキシエチルアクリレート０．３モル、グリシジ
ルメタクリレート０．２モル、およびメチルメタクリレ
ート０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混
合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３０
０ｇを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、
２，２−アゾビスイソブチルロニトリルを０．1ｇ〜３
ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃乃至７
０℃温度で５〜２０時間反応させる。反応終了後、その
溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に
沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による
重合体のポリ[９−アントラセンメチルメタクリレート
−(２−ヒドロキシエチルアクリレート）−グリシジル
メタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得
られる。この時の歩留り率は７９％であった。
【００４６】実施例１８ ポリ[９−アントラセンメチルメタクリレート−(３−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート）−グリシジルメタクリ
レート−メチルメタクリレート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレート０．５モル、３
−ヒドロキシプロピルアクリレート０．３モル、グリシ
ジルメタクリレート０．２モル、およびメチルメタクリ
レート０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて
混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３
００ｇを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、
２，２−アゾビスイソブチルロニトリルを０．1ｇ〜３
ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃乃至７
０℃温度で５〜２０時間反応させる。反応終了後、その
溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に
沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による
重合体のポリ[９−アントラセンメチルメタクリレート
−(３−ヒドロキシプロピルアクリレート）−グリシジ
ルメタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が
得られる。この時の歩留り率は８０％であった。
【００４７】実施例１９ ポリ［９−アントラセンメチルメタクリレート−(４−
ヒドロキシブチルアクリレート）−グリシジルメタクリ
レート−メチルメタクリレート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレート０．５モル、4
−ヒドロキシブチルアクリレート０．３モル、グリシジ
ルメタクリレート０．２モル、およびメチルメタクリレ
ート０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混
合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３０
０ｇを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、
２，２−アゾビスイソブチルロニトリルを０．1ｇ〜３
ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃乃至７
０℃温度で５〜２０時間反応させる。反応終了後、その
溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に
沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による
重合体のポリ［９−アントラセンメチルメタクリレート
−(２−ヒドロキシエチルアクリレート）−グリシジル
メタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得
られる。この時の歩留り率は８０％であった。
【００４８】実施例２０ ポリ［９−アントラセンメチルメタクリレート−(２−
ヒドロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリ
レート−メチルメタクリレート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレート０．５モル、２
−ヒドロキシエチルアクリレート０．３モル、グリシジ
ルメタクリレート０．２モル、およびメチルメタクリレ
ート０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混
合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３０
０ｇを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、
２，２−アゾビスイソブチルロニトリルを０．1ｇ〜３
ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃乃至７
０℃温度で５〜２０時間反応させる。反応終了後、その
溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に
沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による
重合体のポリ［９−アントラセンメチルメタクリレート
−(２−ヒドロキシエチルアクリレート）−グリシジル
メタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得
られる。この時の歩留り率は８０％であった。
【００４９】実施例２１ ポリ[９−アントラセンメチルメタクリレート−(4ヒド
ロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリレー
ト−メチルメタクリレート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレート０．５モル、4
ヒドロキシエチルアクリレート０．３モル、グリシジル
メタクリレート０．２モル、およびメチルメタクリレー
ト０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合
する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３００
ｇを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、２，
２−アゾビスイソブチルロニトリルを０．1ｇ〜３ｇ入
れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃乃至７０℃
温度で５〜２０時間反応させる。反応終了後、その溶液
をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿
させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合
体のポリ[９−アントラセンメチルメタクリレート−(4
ヒドロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリ
レート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。
この時の歩留り率は８1％であった。
【００５０】実施例２２ ポリ［９−アントラセンメチルメタクリレート−(２−
ヒドロキシエチルアクリレート）−グリシジルメタクリ
レート−メチルメタクリレート]共重合体の合成 ９−アントラセンメチルメタクリレート０．５モル、２
−ヒドロキシエチルアクリレート０．３モル、グリシジ
ルメタクリレート０．２モル、およびメチルメタクリレ
ート０．２モルを５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混
合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン３０
０ｇを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、
２，２−アゾビスイソブチルロニトリルを０．1ｇ〜３
ｇ入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃乃至７
０℃温度で５〜２０時間反応させる。反応終了後、その
溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に
沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による
重合体のポリ［９−アントラセンメチルメタクリレート
−(２−ヒドロキシエチルアクリレート）−グリシジル
メタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得
られる。この時の歩留り率は８０％であった。
【００５１】実施例２３ 反射防止膜の製造方法 例えば、実施例１から２２にて得られたような前記一般
式ＩまたＩＩの化学構造を有する重合体(樹脂)をプロピ
レングリコ−ルメチルエ−テルアセタ−ト(ＰＧＭＥＡ)
の２００〜５０００重量％の溶媒に溶解する。この溶液
に、前述の表２の化学式１乃至1８の化合物から成るグ
ル−プの中から選択された少なくとも一つまたは組合わ
せたもの０．1〜３０重量％を添加する。続いて、この
合成物を濾過してワイパ−上に塗布し、コ−ティングさ
れたワイパ−をハ−ドベ−キング(例えば、1００〜３０
０℃で1０〜1０００秒の間)する。その後、形成された
反射防止膜の上に、通常の方法によって感光物質を加え
たり、超微細パタ−ンを形成したりすることができる。
【００５２】
【発明の効果】以上のように、一般式ＩとＩＩとを基本
構造とする重合体に化学式1乃至1８のいずれかの一つま
たは組合わせたものを添加することによって得られた本
発明に係る反射防止膜は、反射防止膜として有するべき
十分な吸光度を満たす発色団の置換基を含有する。これ
によって、本発明による重合体を、半導体製造の際の超
微細パタ−ン形成工程における反射防止膜として使用す
ることができる。例えば、２４８ｎｍ（ＡｒＦ）、１９
３ｎｍ（ＡｒＦ）および１５７ｎｍ（Ｆ2）レ−ザ−を
利用するリソグラフィー工程においては下部膜の反射を
防止することができると共に、光およびフォトレジスト
自らの厚さの変化によって生じる定常波を除去すること
ができる。それによって、６４Ｍ、２５６Ｍ、１Ｇ、４
Ｇ、１６ＧＤＲＡＭの安定した超微細パタ−ンを形成す
ることができるので、製品の歩留り率が増大する。
フロントページの続き (72)発明者 ホン スン ユン 大韓民国 ギュンギドー イーチョンシ ブバルエウブ アミリ サン 136−１ ヒュンダイ エレクトロニクス インダス トリーズ カンパニー リミテッド内 (72)発明者 バク キ ホ 大韓民国 ギュンギドー イーチョンシ ブバルエウブ アミリ サン 136−１ ヒュンダイ エレクトロニクス インダス トリーズ カンパニー リミテッド内

Claims (52)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の化学式１９で表される９−アントラ
    センメチルアクリレート。 【化１】
  2. 【請求項２】 ９−アントラセンメタノールとピリジン
    をテトラヒドロフランに溶解させた後、アクリロイルク
    ロライドを加える請求項1に記載の９−アントラセンメ
    チルアクリレートの製造方法。
  3. 【請求項３】 下記の化学式２０で表される９−アント
    ラセンメチルメタクリレート。 【化２】
  4. 【請求項４】 ９−アントラセンメタノールとピリジン
    をテトラヒドロフランに溶解させた後、メタクリルロイ
    ルクロライドを加える請求項３に記載の９−アントラセ
    ンメチルメタクリレートの製造方法。
  5. 【請求項５】 下記の一般式Ｉで表される重合体化合
    物。 【化３】 （上式中、R、RI、RIIはそれぞれ水素またはメチル基、
    R1乃至R9はそれぞれ水素、ヒドロキシ、メトキシカルボ
    ニル、カルボキシル、ヒドロキシメチル、または置換若
    しくは非置換された直鎖若しくは分岐鎖Ｃ1〜Ｃ5のアル
    キル、アルカン、アルコキシアルキルまたはアルコキシ
    アルカン、ｗ、ｘおよびｙはそれぞれ０．０１〜０．９
    ９のモル比、ｍ、nはそれぞれ１〜４の定数を示してい
    る。）
  6. 【請求項６】 R、RI、RIIはそれぞれ水素またはメチル
    基、R1乃至R9はそれぞれ水素、ｗ、ｘおよびｙはそれぞ
    れ０．０１〜０．９９のモル比、ｍ、nはそれぞれ１〜
    ４の定数を示している請求項５に記載の重合体化合物。
  7. 【請求項７】 ポリ［９−アントラセンメチルアクリレ
    ート−(２−ヒドロキシエチルアクリレート）−グリシ
    ジルメタクリレート］であり、各単量体のモル比は５：
    ３：２である請求項５または請求項６に記載の重合体化
    合物。
  8. 【請求項８】 ポリ［９−アントラセンメチルアクリレ
    ート−(３−ヒドロキシプロピルアクリレート）−グリ
    シジルメタクリレート］であり、各単量体のモル比は
    ５：３：２である請求項５または請求項６に記載の重合
    体化合物。
  9. 【請求項９】 ポリ［９−アントラセンメチルアクリレ
    ート−(２−ヒドロキシエチルアクリレート）−グリシ
    ジルアクリレート］であり、各単量体のモル比は５：
    ３：２である請求項５または請求項６に記載の重合体化
    合物。
  10. 【請求項１０】 ポリ［９−アントラセンメチルアクリ
    レート−(３−ヒドロキシプロピルアクリレート）−グ
    リシジルアクリレート］であり、各単量体のモル比は
    ５：３：２である請求項５または請求項６に記載の重合
    体化合物。
  11. 【請求項１１】 ポリ［９−アントラセンメチルアクリ
    レート−(４−ヒドロキシブチルアクリレート）−グリ
    シジルアクリレート］であり、各単量体のモル比は５：
    ３：２である請求項５または請求項６に記載の重合体化
    合物。
  12. 【請求項１２】 ポリ［９−アントラセンメチルメタク
    リレート−(２−ヒドロキシエチルアクリレート）−グ
    リシジルメタクリレート］であり、各単量体のモル比は
    ５：３：２である請求項５または請求項６に記載の重合
    体化合物。
  13. 【請求項１３】 ポリ［９−アントラセンメチルメタク
    リレート−(３−ヒドロキシプロピルアクリレート）−
    グリシジルメタクリレート］であり、各単量体のモル比
    は５：３：２である請求項５または請求項６に記載の重
    合体化合物。
  14. 【請求項１４】 ポリ［９−アントラセンメチルメタク
    リレート−(４−ヒドロキシブチルアクリレート）−グ
    リシジルメタクリレート］であり、各単量体のモル比は
    ５：３：２である請求項５または請求項６に記載の重合
    体化合物。
  15. 【請求項１５】 ポリ［９−アントラセンメチルメタク
    リレート−(２−ヒドロキシエチルアクリレート）−グ
    リシジルアクリレート］であり、各単量体のモル比は
    ５：３：２である請求項５または請求項６に記載の重合
    体化合物。
  16. 【請求項１６】 ポリ［９−アントラセンメチルメタク
    リレート−(３−ヒドロキシプロピルアクリレート）−
    グリシジルアクリレート］であり、各単量体のモル比は
    ５：３：２である請求項５または請求項６に記載の重合
    体化合物。
  17. 【請求項１７】 ポリ［９−アントラセンメチルメタク
    リレート−(４−ヒドロキシブチルアクリレート）−グ
    リシジルアクリレート］であり、各単量体のモル比は
    ５：３：２である請求項５または請求項６に記載の重合
    体化合物。
  18. 【請求項１８】 ９−アントラセンメチルアクリレート
    系の単量体と、ヒドロキシアルキルアクリレート系の単
    量体と、グリシジルアクリレート系の単量体とを開始剤
    と共に溶媒中で重合反応させることを含む請求項５の重
    合体化合物の製造方法。
  19. 【請求項１９】 前記各単量体のモル比は０．０１〜
    ０．９９:０．０１〜０．９９:０．０１〜０．９９であ
    る請求項１８に記載の製造方法。
  20. 【請求項２０】 前記開始剤は２，２−アゾビスイソブ
    チロニトリル、過酸化アセチル、過酸化ラウリル、t−
    過酸化ブチルから成るグル−プの中から選択された少な
    くともいずれか１つである請求項１８に記載の製造方
    法。
  21. 【請求項２１】 前記溶媒はテトラヒドロフラン、トル
    エン、ベンジン、メチルエチルケトンまたはジオキサン
    から成るグル−プの中から選択された少なくともいずれ
    か１つである請求項１８に記載の製造方法。
  22. 【請求項２２】 前記重合反応は５０〜９０℃の温度範
    囲で行われる請求項１８に記載の製造方法。
  23. 【請求項２３】 下記の一般式ＩＩのような重合体化合
    物。 【化４】 （上式中、R、RI、RII、RIIIはそれぞれ水素またはメチ
    ル基、R1乃至R9はそれぞれ水素、ヒドロキシ、メトキシ
    カルボニル、カルボキシル、ヒドロキシメチル、または
    置換若しくは非置換された直鎖若しくは分岐鎖Ｃ1〜Ｃ5
    のアルキル、アルカン、アルコキシアルキルまたはアル
    コキシアルカン、ｗ、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ０．０
    １〜０．９９のモル比、ｍ、nはそれぞれ１〜４の定数
    を示している。）
  24. 【請求項２４】 Rは水素またはメチル基、R1乃至R9は
    それぞれ水素、w、x、yおよびｚはそれぞれ０．０１〜
    ０．９９のモル比、ｍ、nはそれぞれ１〜４の定数を示
    している請求項２３に記載の重合体化合物。
  25. 【請求項２５】 ポリ［９−アントラセンメチルアクリ
    レート−(２−ヒドロキシエチルアクリレート）−グリ
    シジルメタクリレート−メチルメタクリレート］であ
    り、各単量体のモル比は３：３：２：２である請求項２
    ３または請求項２４に記載の重合体化合物。
  26. 【請求項２６】 ポリ［９−アントラセンメチルアクリ
    レート−(３−ヒドロキシプロピルアクリレート）−グ
    リシジルメタクリレート−メチルメタクリレート］であ
    り、各単量体のモル比は３：３：２：２である請求項２
    ３または請求項２４に記載の重合体化合物。
  27. 【請求項２７】 ポリ［９−アントラセンメチルアクリ
    レート−(２−ヒドロキシエチルアクリレート）−グリ
    シジルメタクリレート−メチルメタクリレート］であ
    り、各単量体のモル比は３：３：２：２である請求項２
    ３または請求項２４に記載の重合体化合物。
  28. 【請求項２８】 ポリ［９−アントラセンメチルアクリ
    レート−(３−ヒドロキシプロピルアクリレート）−グ
    リシジルメタクリレート−メチルメタクリレート］であ
    り、各単量体のモル比は３：３：２：２である請求項２
    ３または請求項２４に記載の重合体化合物。
  29. 【請求項２９】 ポリ［９−アントラセンメチルアクリ
    レート−(４−ヒドロキシブチルアクリレート）−グリ
    シジルメタクリレート−メチルメタクリレート］であ
    り、各単量体のモル比は３：３：２：２である請求項２
    ３または請求項２４に記載の重合体化合物。
  30. 【請求項３０】 ポリ［９−アントラセンメチルメタク
    リレート−(２−ヒドロキシエチルアクリレート）−グ
    リシジルメタクリレート−メチルメタクリレート］であ
    り、各単量体のモル比は３：３：２：２である請求項２
    ３または請求項２４に記載の重合体化合物。
  31. 【請求項３１】 ポリ［９−アントラセンメチルメタク
    リレート−(３−ヒドロキシプロピルアクリレート）−
    グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート］で
    各単量体のモル比は３：３：２：２である請求項２３ま
    たは請求項２４に記載の重合体化合物。
  32. 【請求項３２】 ポリ［９−アントラセンメチルメタク
    リレート−(４−ヒドロキシブチルアクリレート）−グ
    リシジルメタクリレート−メチルメタクリレート］であ
    り、各単量体のモル比は３：３：２：２である請求項２
    ３または請求項２４に記載の重合体化合物。
  33. 【請求項３３】 ポリ［９−アントラセンメチルメタク
    リレート−(２−ヒドロキシエチルアクリレート）−グ
    リシジルメタクリレート−メチルメタクリレート］であ
    り、各単量体のモル比は３：３：２：２である請求項２
    ３または請求項２４に記載の重合体化合物。
  34. 【請求項３４】 ポリ［９−アントラセンメチルメタク
    リレート−(３−ヒドロキシプロピルアクリレート）−
    グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート］で
    あり、各単量体のモル比は３：３：２：２である請求項
    ２３または請求項２４に記載の重合体化合物。
  35. 【請求項３５】 ポリ［９−アントラセンメチルメタク
    リレート−(４−ヒドロキシブチルアクリレート）−グ
    リシジルメタクリレート−メチルメタクリレート］であ
    り、各単量体のモル比は３：３：２：２である請求項２
    ３または請求項２４に記載の重合体化合物。
  36. 【請求項３６】 ９−アントラセンメチルアクリレート
    系の単量体、ヒドロキシアルキルアクリレート系の単量
    体、グリシジルアクリレート系の単量体およびメチルメ
    タクリレート系の単量体を開始剤と共に溶媒の中で重合
    反応させる請求項２３に記載の重合体化合物の製造方
    法。
  37. 【請求項３７】 前記各単量体のモル比は０．０１〜
    ０．９９:０．０１〜０．９９:０．０１〜０．９９:
    ０．０１〜０．９９である請求項３６に記載の方法。
  38. 【請求項３８】 前記開始剤は２，２−アゾビスイソブ
    チロニトリル、過酸化アセチル、過酸化ラウリル、t−
    過酸化ブチルから成るグル−プの中から選択された少な
    くともいずれか１つである請求項３６に記載の方法。
  39. 【請求項３９】 前記溶媒はテトラヒドロフラン、トル
    エン、ベンジン、メチルエチルケトンまたはジオキサン
    から成るグル−プの中から選択された少なくともいずれ
    か１つである請求項３６に記載の方法。
  40. 【請求項４０】 前記重合反応は５０〜９０℃の温度範
    囲で行われる請求項３６に記載の方法。
  41. 【請求項４１】 前記請求項５の重合体を含み、半導体
    製造工程に使われる反射防止膜。
  42. 【請求項４２】 前記請求項２３の重合体を含み、半導
    体製造工程に使われる反射防止膜。
  43. 【請求項４３】 前記請求項５の重合体または請求項２
    ３の重合体と、添加剤として下記の表Ｉの化学式１乃至
    １８で表される化合物から成るグル−プの中から選択さ
    れた少なくともいずれか１つの化合物とを含む反射防止
    膜。 【表１】 （ここで、R11、R12、R13、R14およびR15はそれぞれ水
    素またはメチル基、ヒドロキシメチル、または置換並び
    に非置換された直鎖並びに分岐鎖Ｃ1〜Ｃ5のアルキル、
    アルカン、アルコキシアルキルまたはアルコキシアルカ
    ンを示している。）
  44. 【請求項４４】 前記請求項５の重合体を有機溶媒に溶
    解させた後、この溶液を濾過してウェーハに塗布し、か
    つハ−ドベ−キングすることからなる半導体製造工程に
    用いる反射防止膜の製造方法。
  45. 【請求項４５】 重合体の重量当たり２００〜５０００
    重量％の前記有機溶媒が用いられ、前記ハ−ドベ−キン
    グ工程の温度は１００〜３００℃で行われる請求項４４
    に記載の方法。
  46. 【請求項４６】 前記請求項２３の重合体を有機溶媒に
    溶解させた後、この溶液を濾過してウェーハに塗布し、
    かつハ−ドベ−キングすることからなる半導体製造工程
    に使用される反射防止膜の製造方法。
  47. 【請求項４７】 重合体の重量当たり２００〜５０００
    重量％の前記有機溶媒が用いられ、前記ハ−ドベ−キン
    グ工程の温度は１００〜３００℃で行われる請求項４６
    に記載の方法。
  48. 【請求項４８】 前記請求項５または２３の重合体を有
    機溶媒に溶解させた後、上記の表Ｉの化合物からなるグ
    ル−プの中で選択された一つまたは二つ以上の化合物を
    添加剤として添加して完全に溶解させ、濾過した溶液を
    ウェーハに塗布し、かつハ−ドベ−キングすることから
    なる半導体製造工程に用いる反射防止膜の製造方法。
  49. 【請求項４９】 重合体の重量当たり２００〜５０００
    重量％の前記有機溶媒が用いられ、前記ハ−ドベ−キン
    グ工程の温度は１００〜３００℃で行われる請求項４８
    に記載の方法。
  50. 【請求項５０】 前記有機溶媒はエチル−３−エトキシ
    プロピオネート、メチ−３−メトキシプロピオネ−ト、
    シクロヘキサノン、プロピレングリコ−ルメチルエ−テ
    ルアセタ−トから成るグル−プの中から選択されたいず
    れかである請求項４４、４６または請求項４８のいずれ
    か一項に記載の製造方法。
  51. 【請求項５１】 前記添加剤は０．１〜３０重量％が用
    いられた請求項４８に記載の製造方法。
  52. 【請求項５２】 前記請求項４１、４２または４３のい
    ずれか一項に記載の反射防止膜を用いて製造された半導
    体素子。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005013601A1 (ja) 2003-07-30 2005-02-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. 保護されたカルボキシル基を有する化合物を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物
KR100504436B1 (ko) * 2000-12-29 2005-07-29 주식회사 하이닉스반도체 포토 레지스트용 중합체 및 이의 제조 방법
US7993810B2 (en) 2007-12-17 2011-08-09 Cheil Industries, Inc. (Meth)acrylate compound having aromatic acid labile group, photosensitive polymer, resist composition, and associated methods
KR101259001B1 (ko) 2009-12-01 2013-04-29 영창케미칼 주식회사 유기 반사방지막 형성용 조성물 및 이를 포함하는 유기 반사방지막

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100395904B1 (ko) * 1999-04-23 2003-08-27 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
KR100310252B1 (ko) * 1999-06-22 2001-11-14 박종섭 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
KR100355604B1 (ko) * 1999-12-23 2002-10-12 주식회사 하이닉스반도체 난반사 방지막용 중합체와 그 제조방법
KR100427440B1 (ko) * 1999-12-23 2004-04-17 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 화합물 및 그의 제조방법
KR100549574B1 (ko) * 1999-12-30 2006-02-08 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사 방지막용 중합체 및 그의 제조방법
US6444408B1 (en) * 2000-02-28 2002-09-03 International Business Machines Corporation High silicon content monomers and polymers suitable for 193 nm bilayer resists
KR100721182B1 (ko) * 2000-06-30 2007-05-23 주식회사 하이닉스반도체 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법
KR100721181B1 (ko) * 2000-06-30 2007-05-23 주식회사 하이닉스반도체 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법
KR100574486B1 (ko) * 2000-06-30 2006-04-27 주식회사 하이닉스반도체 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법
KR100687851B1 (ko) * 2000-06-30 2007-02-27 주식회사 하이닉스반도체 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법
KR100687850B1 (ko) * 2000-06-30 2007-02-27 주식회사 하이닉스반도체 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법
KR20020090584A (ko) * 2001-05-28 2002-12-05 주식회사 동진쎄미켐 유기 반사 방지막용 고분자 수지, 및 이를 이용하는ＫｒＦ 포토레지스트용 유기 반사 방지막 조성물
KR100351459B1 (ko) * 2001-05-30 2002-09-05 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
US6670425B2 (en) 2001-06-05 2003-12-30 Brewer Science, Inc. Anti-reflective coating of polymer with epoxide rings reacted with light attenuating compound and unreacted epoxide rings
US6893684B2 (en) * 2001-06-05 2005-05-17 Brewer Science Inc. Anti-reflective coating compositions for use with low k dielectric materials
KR20030059970A (ko) * 2002-01-04 2003-07-12 주식회사 몰커스 패턴 무너짐 현상을 극복하기 위한 유기 난반사 방지막조성물 및 이를 이용한 패턴 형성방법
KR100480235B1 (ko) * 2002-07-18 2005-04-06 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의패턴 형성 방법
US7361447B2 (en) * 2003-07-30 2008-04-22 Hynix Semiconductor Inc. Photoresist polymer and photoresist composition containing the same
JP2005059064A (ja) * 2003-08-13 2005-03-10 Toshiba Corp 加工方法及び半導体装置の製造方法
ATE475971T1 (de) * 2003-11-28 2010-08-15 Merck Patent Gmbh Organische halbleiterschicht-formulierungen mit polyacenen und organischen binderpolymeren
KR101156973B1 (ko) * 2005-03-02 2012-06-20 주식회사 동진쎄미켐 유기 반사방지막 형성용 유기 중합체 및 이를 포함하는 유기 조성물
WO2008080201A1 (en) * 2007-01-05 2008-07-10 Francisco Mathieu Copolymer of methyl methacrylate and anthracenyl methacrylate
US7847013B2 (en) * 2007-06-19 2010-12-07 Cheil Industries Inc. Glycidyl-, OH-, COOH- and aryl-(meth)acrylate copolymer for color filter
US20090035704A1 (en) * 2007-08-03 2009-02-05 Hong Zhuang Underlayer Coating Composition Based on a Crosslinkable Polymer
US8039201B2 (en) * 2007-11-21 2011-10-18 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition and process thereof
KR100952465B1 (ko) * 2007-12-18 2010-04-13 제일모직주식회사 방향족 (메타)아크릴레이트 화합물 및 감광성 고분자, 및레지스트 조성물
US20100015550A1 (en) * 2008-07-17 2010-01-21 Weihong Liu Dual damascene via filling composition
TWI662370B (zh) * 2015-11-30 2019-06-11 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 與外塗佈光致抗蝕劑一起使用之塗料組合物
JP7297559B2 (ja) * 2019-06-28 2023-06-26 東京応化工業株式会社 硬化性樹脂組成物及び硬化物
CN115725216B (zh) * 2022-10-26 2023-10-24 北京科华微电子材料有限公司 一种底部抗反射涂层组合物及其用途

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4413052A (en) * 1981-02-04 1983-11-01 Ciba-Geigy Corporation Photopolymerization process employing compounds containing acryloyl group and anthryl group
JPS59231531A (ja) * 1983-06-13 1984-12-26 Agency Of Ind Science & Technol 感光性高分子材料
US6165697A (en) * 1991-11-15 2000-12-26 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
JP3204465B2 (ja) * 1992-07-17 2001-09-04 東京応化工業株式会社 半導体素子製造用レジストパターン形成材料及びそれを用いたパターン形成方法
US5576359A (en) * 1993-07-20 1996-11-19 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Deep ultraviolet absorbent composition
JP3268949B2 (ja) * 1993-07-20 2002-03-25 和光純薬工業株式会社 遠紫外光吸収材料及びこれを用いたパターン形成方法
US5886102A (en) * 1996-06-11 1999-03-23 Shipley Company, L.L.C. Antireflective coating compositions
US5939236A (en) * 1997-02-07 1999-08-17 Shipley Company, L.L.C. Antireflective coating compositions comprising photoacid generators
JP3854367B2 (ja) * 1997-06-04 2006-12-06 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 光吸収性ポリマー、光吸収膜形成性組成物及び光吸収膜とそれを用いた反射防止膜
US6190839B1 (en) * 1998-01-15 2001-02-20 Shipley Company, L.L.C. High conformality antireflective coating compositions
TW457403B (en) * 1998-07-03 2001-10-01 Clariant Int Ltd Composition for forming a radiation absorbing coating containing blocked isocyanate compound and anti-reflective coating formed therefrom
JP3928278B2 (ja) * 1998-11-16 2007-06-13 Ｊｓｒ株式会社 反射防止膜形成組成物
US6316165B1 (en) * 1999-03-08 2001-11-13 Shipley Company, L.L.C. Planarizing antireflective coating compositions
KR100395904B1 (ko) * 1999-04-23 2003-08-27 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100504436B1 (ko) * 2000-12-29 2005-07-29 주식회사 하이닉스반도체 포토 레지스트용 중합체 및 이의 제조 방법
WO2005013601A1 (ja) 2003-07-30 2005-02-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. 保護されたカルボキシル基を有する化合物を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物
US7226721B2 (en) 2003-07-30 2007-06-05 Nissan Chemical Industries, Ltd. Underlayer coating forming composition for lithography containing compound having protected carboxyl group
KR101207816B1 (ko) 2003-07-30 2012-12-05 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 보호된 카르복실기를 갖는 화합물을 포함하는 리소그래피용 하층막 형성 조성물
US7993810B2 (en) 2007-12-17 2011-08-09 Cheil Industries, Inc. (Meth)acrylate compound having aromatic acid labile group, photosensitive polymer, resist composition, and associated methods
KR101259001B1 (ko) 2009-12-01 2013-04-29 영창케미칼 주식회사 유기 반사방지막 형성용 조성물 및 이를 포함하는 유기 반사방지막

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