JP2000247967A - グリセリンカーボネートの製造法 - Google Patents

グリセリンカーボネートの製造法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 簡便且つ安価にグリセリンカーボネートを製
造する方法の提供。 【解決手段】 グリセリンと尿素を反応させて、グリセ
リンカーボネートを製造する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はグリセリンカーボネ
ートの安価な製造法に関する。グリセリンカーボネート
はポリエステルやポリカーボネート、ポリウレタン、ポ
リアミド等のポリマー合成原料や、活性剤・潤滑油等応
用分野が広く、また米国特許第2856413 号に記載されて
いるように容易にグリシドールへと変換することもでき
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、グリセリンよりグリセリンカーボ
ネートを製造する方法として、ホスゲンを反応させる方
法やジアルキルカーボネートとの交換反応等が知られて
いる。また特開平６−157509号公報に開示されているよ
うに、触媒を用いて、グリセリンを一酸化炭素及び酸素
と高圧下で反応させる方法が知られている。しかし、安
全性の高い原料を用いた、より安価で簡便な方法が望ま
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、簡便
且つ安価にグリセリンカーボネートを製造する方法を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、グリセリ
ンと尿素を反応させることにより、簡便且つ安価にグリ
セリンカーボネートが合成できることを見いだした。即
ち、本発明は、グリセリンと尿素を反応させるグリセリ
ンカーボネートの製造法を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の方法は、比較的安価なグ
リセリンと尿素を原料とし、これらを反応させるだけで
容易にグリセリンカーボネートを製造できる。本発明に
おけるグリセリンと尿素の仕込み比は、グリセリンに対
し尿素を0.2 〜2.0mol倍、特に 0.5〜1.0 mol 倍用いる
のが好ましい。
【０００６】本発明の反応は、触媒は特に必要とはしな
いが、酸化亜鉛や、酸化マグネシウム等のアルカリ土類
金属酸化物等の金属酸化物を触媒として用いると反応は
良好に進行する。使用する触媒量はグリセリンに対し
0.001〜10 mol％が好ましい。
【０００７】本発明において、グリセリンは十分に脱水
したものを用いるのが好ましく、硫酸マグネシウム等の
脱水剤を反応時に用いることも好ましい。また発生する
アンモニアを効率良く除去するため窒素を流通させる等
の方法や減圧下で反応させるのも好ましい。流通させる
窒素の量はアンモニアや余分な水分が除去できるのであ
れば特に限定されず、窒素はグリセリン液相中に導入さ
せるのが好ましい。また減圧下で反応を行う場合は、1
3.3〜101 kPa の範囲で行うのが好ましい。本発明にお
ける反応温度は80〜160 ℃が好ましく、特に 100〜140
℃が好ましい。
【０００８】
【実施例】実施例１ フラスコにグリセリン92ｇを仕込み、窒素流通下 120℃
に昇温し、２時間攪拌した後、80℃まで冷却した。尿素
60ｇを溶解させ、更に無水硫酸マグネシウム10ｇを加え
た後、 140℃に昇温し、そのまま６時間反応させた。ガ
スクロマトグラフィー分析の結果、グリセリンの変換率
は72％、またグリセリンカーボネートの選択率は92％で
あった。
【０００９】実施例２ フラスコにグリセリン92ｇを仕込み、窒素流通下 120℃
に昇温し、２時間攪拌した後、80℃まで冷却した。尿素
60ｇを溶解させ、更に酸化亜鉛 7.0ｇを加えた後、 120
℃に昇温し、そのまま６時間反応させた。ガスクロマト
グラフィー分析の結果、グリセリンの変換率は62％、ま
たグリセリンカーボネートの選択率は93％であった。
【００１０】実施例３ フラスコにグリセリン92ｇ、無水硫酸マグネシウム7.0
ｇを仕込み、窒素流通下 120℃に昇温し、２時間攪拌し
た後、80℃まで冷却した。尿素60ｇを加え、更に酸化亜
鉛 7.0ｇを加えた後、 120℃にゆっくり昇温し、そのま
ま６時間反応させた。ガスクロマトグラフィー分析の結
果、グリセリンの変換率は64％、またグリセリンカーボ
ネートの選択率は92％であった。
【００１１】参考例 実施例１で得られたグリセリンカーボネート100 ｇをフ
ラスコに入れ、硫酸ナトリウム10ｇを加え攪拌しなが
ら、3.33kPa の減圧下、200 〜210 ℃に加熱して、炭酸
ガスとともに生成するグリシドールを53.5ｇの留分とし
て集めた（粗収率85％）。ガスクロマトグラフィー分析
より純度は90％であり、10％の原料グリセリンカーボネ
ートを含んでいた。グリシドールの選択率は99％以上で
あった。
【００１２】
【発明の効果】本発明の方法によると、比較的安価な原
料を用い、しかも高圧等の装置を必要とせず、簡便にグ
リセリンカーボネートを製造することができる。更に、
本発明の方法によって得られたグリセリンカーボネート
は公知の手段で容易にグリシドールへ変換できる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 グリセリンと尿素を反応させるグリセリ
    ンカーボネートの製造法。
  2. 【請求項２】 触媒の存在下で反応させる請求項１記載
    の製造法。
  3. 【請求項３】 脱水剤の存在下で反応させる請求項１又
    は２記載の製造法。
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