JP2000191792A - ポリシロキサン粒子 - Google Patents
ポリシロキサン粒子Info
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- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
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- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 化粧料に配合することにより、肌への密着性
等化粧としての好ましい感触や性質、特にしっとり感や
保湿感を化粧料に与えることのできるポリシロキサン粒
子を提供する。 【解決手段】 親水性物質とポリシロキサンまたはシラ
ンを結合させた珪素化合物であってシラノール性水酸基
を有するものと、加水分解によりシラノール性水酸基を
生成する珪素化合物を共重合させて得られたポリシロキ
サン粒子。
等化粧としての好ましい感触や性質、特にしっとり感や
保湿感を化粧料に与えることのできるポリシロキサン粒
子を提供する。 【解決手段】 親水性物質とポリシロキサンまたはシラ
ンを結合させた珪素化合物であってシラノール性水酸基
を有するものと、加水分解によりシラノール性水酸基を
生成する珪素化合物を共重合させて得られたポリシロキ
サン粒子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、親水性物質を含有
する珪素化合物と、加水分解によりシラノール性水酸基
を生成する珪素化合物を共重合させて得られるポリシロ
キサン粒子に関する。
する珪素化合物と、加水分解によりシラノール性水酸基
を生成する珪素化合物を共重合させて得られるポリシロ
キサン粒子に関する。
【０００２】
【従来の技術】加水分解によりシラノール性水酸基を生
成する珪素化合物を重合させて得られるポリシロキサン
粒子は、従来より、化粧料、特にファウンデーション、
白粉、ほほ紅、アイシャドウ、アイブロウなどのメーク
アップ化粧品、ボディパウダー、ベビーパウダーなどの
ボディ化粧品などの粉体を含有する化粧料（以下粉体化
粧料とする。粉体のみからなる化粧料だけでなく粉体を
含有した液状化粧料もここでいう粉体化粧料に含まれ
る。）などへの配合に広く用いられている。
成する珪素化合物を重合させて得られるポリシロキサン
粒子は、従来より、化粧料、特にファウンデーション、
白粉、ほほ紅、アイシャドウ、アイブロウなどのメーク
アップ化粧品、ボディパウダー、ベビーパウダーなどの
ボディ化粧品などの粉体を含有する化粧料（以下粉体化
粧料とする。粉体のみからなる化粧料だけでなく粉体を
含有した液状化粧料もここでいう粉体化粧料に含まれ
る。）などへの配合に広く用いられている。
【０００３】粉体化粧料については、密着性、肌上での
伸び、平滑感、しっとり感や保湿感が求められるが、従
来の粉体化粧料はこれらが不十分でありさらにベトツキ
感、化粧崩れなどの種々の問題点が指摘されていた。そ
こで、これの問題点を改良する方法のひとつとして、ポ
リシロキサン粒子を化粧料に添加する方法が提案されて
きた。例えば、特開平１―２６８６１５号公報、特開平
５―４３４２０号公報では、加水分解によりシラノール
性水酸基を生成する基を３個有する珪素化合物、すなわ
ち３官能性シラン、を縮重合して得られるポリメチルシ
ルセスキオキサンを含有する化粧料が提案されている。
ポリメチルシルセスキオキサンを化粧料に添加すること
により、従来の化粧料の上述したような種々の問題点は
ある程度改良されたが、いまだ充分に満足できるものと
はなっていない。特に、しっとり感や保湿感についてさ
らなる向上が望まれていた。
伸び、平滑感、しっとり感や保湿感が求められるが、従
来の粉体化粧料はこれらが不十分でありさらにベトツキ
感、化粧崩れなどの種々の問題点が指摘されていた。そ
こで、これの問題点を改良する方法のひとつとして、ポ
リシロキサン粒子を化粧料に添加する方法が提案されて
きた。例えば、特開平１―２６８６１５号公報、特開平
５―４３４２０号公報では、加水分解によりシラノール
性水酸基を生成する基を３個有する珪素化合物、すなわ
ち３官能性シラン、を縮重合して得られるポリメチルシ
ルセスキオキサンを含有する化粧料が提案されている。
ポリメチルシルセスキオキサンを化粧料に添加すること
により、従来の化粧料の上述したような種々の問題点は
ある程度改良されたが、いまだ充分に満足できるものと
はなっていない。特に、しっとり感や保湿感についてさ
らなる向上が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、化粧料に配
合することにより、肌への密着性等化粧としての好まし
い感触や性質、特にしっとり感や保湿感を化粧料に与え
ることのできるポリシロキサン粒子を提供することを課
題とする。
合することにより、肌への密着性等化粧としての好まし
い感触や性質、特にしっとり感や保湿感を化粧料に与え
ることのできるポリシロキサン粒子を提供することを課
題とする。
【０００５】本発明者は鋭意検討の結果、親水性物質を
結合させた珪素化合物と、加水分解によりシラノール性
水酸基を生成する珪素化合物を共重合させて得られたポ
リシロキサン粒子が、これらの課題が解決できることを
見出し本発明を完成した。
結合させた珪素化合物と、加水分解によりシラノール性
水酸基を生成する珪素化合物を共重合させて得られたポ
リシロキサン粒子が、これらの課題が解決できることを
見出し本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、親水
性物質とポリシロキサンまたはシランを結合させた珪素
化合物であってシラノール性水酸基を有するものと、加
水分解によりシラノール性水酸基を生成する珪素化合物
を共重合させて得られたポリシロキサン粒子を提供す
る。
性物質とポリシロキサンまたはシランを結合させた珪素
化合物であってシラノール性水酸基を有するものと、加
水分解によりシラノール性水酸基を生成する珪素化合物
を共重合させて得られたポリシロキサン粒子を提供す
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる親水性物質、
すなわちポリシロキサンまたはシランと結合する親水性
物質としては、ポリアミノ酸、多糖類および加水分解タ
ンパクが例示される。特に、加水分解コラーゲン、加水
分解ケラチン、加水分解フィブロイン（シルクタンパ
ク）、加水分解セリシン（シルクタンパク）、加水分解
カゼイン、加水分解ダイズタンパク、加水分解コムギタ
ンパクなどの加水分解タンパクが代表例として挙げられ
る。すなわち、親水性物質とポリシロキサンまたはシラ
ンを結合させた珪素化合物としては、シリル化ポリペプ
タイドが代表例として挙げられる。シリル化ポリペプタ
イドとしては、特開平８―５９４２４号公報、特開平８
―６７６０８号公報などに記載されているものが例示さ
れる。
すなわちポリシロキサンまたはシランと結合する親水性
物質としては、ポリアミノ酸、多糖類および加水分解タ
ンパクが例示される。特に、加水分解コラーゲン、加水
分解ケラチン、加水分解フィブロイン（シルクタンパ
ク）、加水分解セリシン（シルクタンパク）、加水分解
カゼイン、加水分解ダイズタンパク、加水分解コムギタ
ンパクなどの加水分解タンパクが代表例として挙げられ
る。すなわち、親水性物質とポリシロキサンまたはシラ
ンを結合させた珪素化合物としては、シリル化ポリペプ
タイドが代表例として挙げられる。シリル化ポリペプタ
イドとしては、特開平８―５９４２４号公報、特開平８
―６７６０８号公報などに記載されているものが例示さ
れる。
【０００８】親水性物質と結合しシラノール性水酸基を
有する珪素化合物を生成するポリシロキサンまたはシラ
ンとしては、３―クロロプロピルトリメトキシシラン、
３―トリエトキシシリルプロピル無水こはく酸やエポキ
シ変性のシランたとえばβ―（３、４エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリメトキシシラン、γ―グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、γ―グリシドキシプロピ
ルメチルジエトキシシラン、γ―グリシドキシプロピル
トリエトキシシランなどが例示される。
有する珪素化合物を生成するポリシロキサンまたはシラ
ンとしては、３―クロロプロピルトリメトキシシラン、
３―トリエトキシシリルプロピル無水こはく酸やエポキ
シ変性のシランたとえばβ―（３、４エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリメトキシシラン、γ―グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、γ―グリシドキシプロピ
ルメチルジエトキシシラン、γ―グリシドキシプロピル
トリエトキシシランなどが例示される。
【０００９】親水性物質とポリシロキサンまたはシラン
を結合させシラノール性水酸基を有する珪素化合物を製
造する方法としては、特開平８―５９４２４号公報、特
開平８―６７６０８号公報などに記載されている方法が
例示される
を結合させシラノール性水酸基を有する珪素化合物を製
造する方法としては、特開平８―５９４２４号公報、特
開平８―６７６０８号公報などに記載されている方法が
例示される
【００１０】加水分解によりシラノール性水酸基を生成
する珪素化合物としては、メチルトリエトキシシラン、
メチルトリメトキシシラン、メチルトリクロロシラン、
ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラ
ン、ジメチルジクロロシラン、フェニルトリエトキシシ
ラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリクロ
ロシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘキシルトリ
メトキシシラン、ヘキシルトリクロロシラン、オクチル
トリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、オ
クチルトリクロロシラン、デシルトリエトキシシラン、
デシルトリメトキシシラン、デシルトリクロロシラン、
テトラエトキシシラン、トリメチルクロロシラン、ヘキ
サメチルジシラザン、ヘキサメチルジシロキサンおよび
パーフルオロアルキルトリメトキシシランなどのシラン
が例示される。なかでも、加水分解によりシラノール性
水酸基を生成する基を３個有する珪素化合物、すなわち
３官能性シランが好ましい。特に、メチルトリエトキシ
シラン、メチルトリメトキシシランなどのトリアルコキ
シシランが好ましい。
する珪素化合物としては、メチルトリエトキシシラン、
メチルトリメトキシシラン、メチルトリクロロシラン、
ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラ
ン、ジメチルジクロロシラン、フェニルトリエトキシシ
ラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリクロ
ロシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘキシルトリ
メトキシシラン、ヘキシルトリクロロシラン、オクチル
トリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、オ
クチルトリクロロシラン、デシルトリエトキシシラン、
デシルトリメトキシシラン、デシルトリクロロシラン、
テトラエトキシシラン、トリメチルクロロシラン、ヘキ
サメチルジシラザン、ヘキサメチルジシロキサンおよび
パーフルオロアルキルトリメトキシシランなどのシラン
が例示される。なかでも、加水分解によりシラノール性
水酸基を生成する基を３個有する珪素化合物、すなわち
３官能性シランが好ましい。特に、メチルトリエトキシ
シラン、メチルトリメトキシシランなどのトリアルコキ
シシランが好ましい。
【００１１】親水性物質とポリシロキサンまたはシラン
を結合させた珪素化合物であってシラノール性水酸基を
有するものと、加水分解によりシラノール性水酸基を生
成する珪素化合物を共重合して本発明のポリシロキサン
粒子を製造する方法は特に限定されない。しかし、加水
分解によりシラノール性水酸基を生成する珪素化合物と
して、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキ
シシラン、ヘキシルトリエトキシシランなどのトリアル
コキシシランを用いた場合は、例えば、酸の添加等によ
り酸性に調整された水や水系の溶媒の中に、親水性物質
とポリシロキサンまたはシランを結合させた珪素化合物
であってシラノール性水酸基を有するものとトリアルコ
キシシランを添加し混合して、加水分解および縮重合を
行った後、塩基により中和して反応を終了する。
を結合させた珪素化合物であってシラノール性水酸基を
有するものと、加水分解によりシラノール性水酸基を生
成する珪素化合物を共重合して本発明のポリシロキサン
粒子を製造する方法は特に限定されない。しかし、加水
分解によりシラノール性水酸基を生成する珪素化合物と
して、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキ
シシラン、ヘキシルトリエトキシシランなどのトリアル
コキシシランを用いた場合は、例えば、酸の添加等によ
り酸性に調整された水や水系の溶媒の中に、親水性物質
とポリシロキサンまたはシランを結合させた珪素化合物
であってシラノール性水酸基を有するものとトリアルコ
キシシランを添加し混合して、加水分解および縮重合を
行った後、塩基により中和して反応を終了する。
【００１２】酸としては塩酸等が例示され、塩基として
は水酸化ナトリウム等が例示される。酸性に調整された
水や水系の溶媒のｐＨとしては、０〜４が好ましく、さ
らに好ましくは１〜３である。
は水酸化ナトリウム等が例示される。酸性に調整された
水や水系の溶媒のｐＨとしては、０〜４が好ましく、さ
らに好ましくは１〜３である。
【００１３】親水性物質とポリシロキサンまたはシラン
を結合させた珪素化合物であってシラノール性水酸基を
有するものと、加水分解によりシラノール性水酸基を生
成する珪素化合物は、親水性物質が結合した珪素化合物
中の珪素が、全珪素化合物中の珪素に対して、モル数で
０．３％以上であり、好ましくは０．５〜７％となるよ
うな割合で、共重合に用いられる。
を結合させた珪素化合物であってシラノール性水酸基を
有するものと、加水分解によりシラノール性水酸基を生
成する珪素化合物は、親水性物質が結合した珪素化合物
中の珪素が、全珪素化合物中の珪素に対して、モル数で
０．３％以上であり、好ましくは０．５〜７％となるよ
うな割合で、共重合に用いられる。
【００１４】共重合において、親水性物質とポリシロキ
サンまたはシランを結合させた珪素化合物であってシラ
ノール性水酸基を有するものおよび加水分解によりシラ
ノール性水酸基を生成する珪素化合物は、それぞれ１種
類用いてもよいが、それぞれ２種類以上を用いてもよ
い。
サンまたはシランを結合させた珪素化合物であってシラ
ノール性水酸基を有するものおよび加水分解によりシラ
ノール性水酸基を生成する珪素化合物は、それぞれ１種
類用いてもよいが、それぞれ２種類以上を用いてもよ
い。
【００１５】上記のようにして本発明のポリシロキサン
粒子を分散させた分散液が製造されるが、このようにし
て製造された分散体中のポリシロキサン粒子の粒径は主
として２０μｍ以下であり、通常、１０μｍ以下の粒子
が全体の９０重量％以上である。
粒子を分散させた分散液が製造されるが、このようにし
て製造された分散体中のポリシロキサン粒子の粒径は主
として２０μｍ以下であり、通常、１０μｍ以下の粒子
が全体の９０重量％以上である。
【００１６】また、このようにして製造された本発明の
ポリシロキサン粒子の表面を、さらに、加水分解性のシ
ランまたは加水分解性ポリシロキサンからなる群から選
ばれる少なくとも１つの化合物の加水分解物により処理
（以後、オーバーコート処理とする。）してもよい。 こ
のオーバーコート処理は、通常、加水分解性のシランま
たは加水分解性ポリシロキサンからなる群から選ばれる
少なくとも１つの化合物を、本発明のポリシロキサン粒
子が分散している分散液に添加することにより行われ
る。オーバーコート処理は、親水性物質を結合させた珪
素化合物と加水分解によりシラノール性水酸基を生成す
る珪素化合物との共重合と同程度の温度において攪拌し
ながら行うことが好ましい。加水分解性のシランまたは
加水分解性ポリシロキサンからなる群から選ばれる少な
くとも１つの化合物の添加量は、本発明のポリシロキサ
ン粒子の中の珪素の総モル数１００に対し、０．1〜３
０モル好ましくは０．５〜１０モルである。
ポリシロキサン粒子の表面を、さらに、加水分解性のシ
ランまたは加水分解性ポリシロキサンからなる群から選
ばれる少なくとも１つの化合物の加水分解物により処理
（以後、オーバーコート処理とする。）してもよい。 こ
のオーバーコート処理は、通常、加水分解性のシランま
たは加水分解性ポリシロキサンからなる群から選ばれる
少なくとも１つの化合物を、本発明のポリシロキサン粒
子が分散している分散液に添加することにより行われ
る。オーバーコート処理は、親水性物質を結合させた珪
素化合物と加水分解によりシラノール性水酸基を生成す
る珪素化合物との共重合と同程度の温度において攪拌し
ながら行うことが好ましい。加水分解性のシランまたは
加水分解性ポリシロキサンからなる群から選ばれる少な
くとも１つの化合物の添加量は、本発明のポリシロキサ
ン粒子の中の珪素の総モル数１００に対し、０．1〜３
０モル好ましくは０．５〜１０モルである。
【００１７】本発明のポリシロキサン粒子は、さらにそ
の凝集を防止するために、エマルジョン調製後、トリメ
チルクロロシラン、エトキシトリメチルシラン、ｔ−ブ
チルジメチルクロロシラン、ヘキサメチルジシロキサ
ン、ヘキサメチルジシラザンなどの珪素上に３個のアル
キル基を持つ化合物により処理されることが好ましい。
凝集を防止するための処理は、通常、オーバーコート処
理の後に行われる。また、本発明のポリシロキサン粒子
が分散している分散液の温度を上げて、生成したアルコ
ール等を留去するとともに、縮合反応をさらに進めて粒
子を硬化する処理を行ってもよい（以後硬化処理とす
る。）。
の凝集を防止するために、エマルジョン調製後、トリメ
チルクロロシラン、エトキシトリメチルシラン、ｔ−ブ
チルジメチルクロロシラン、ヘキサメチルジシロキサ
ン、ヘキサメチルジシラザンなどの珪素上に３個のアル
キル基を持つ化合物により処理されることが好ましい。
凝集を防止するための処理は、通常、オーバーコート処
理の後に行われる。また、本発明のポリシロキサン粒子
が分散している分散液の温度を上げて、生成したアルコ
ール等を留去するとともに、縮合反応をさらに進めて粒
子を硬化する処理を行ってもよい（以後硬化処理とす
る。）。
【００１８】さらに、カチオン基を有機置換基に持つ化
合物、たとえばオクタデシルジメチル−（３−トリメト
キシシリルプロピル）アンモニウムクロライドを添加し
加水分解して中和することにより粒子の表面をカチオン
性にすることができる。
合物、たとえばオクタデシルジメチル−（３−トリメト
キシシリルプロピル）アンモニウムクロライドを添加し
加水分解して中和することにより粒子の表面をカチオン
性にすることができる。
【００１９】また、メチルジエトキシシラン、メチルジ
クロロシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシ
シラン、テトラクロロシラン、メチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリクロロシラ
ン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシ
ラン、ジメチルジクロロシラン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、フェニルトリメトキシシラン、フェニ
ルトリエトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、ジ
フェニルジメトキシシラン、ジフェニジエトキシシラ
ン、ジフェニルジクロロシラン、ヘキシルトリメトキシ
シラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメト
キシシラン、ステアロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリス−（β−メトキシエトキシ）シラン
ビニルトリクロロシラン、γ−メタクリロキシプロピル
メチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチ
ルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリ
エトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−
イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、３−トリ
エトキシシリルプロピルコハク酸無水物、オクタデシル
ジメチル−（３−トリメトキシシリルプロピル）アンモ
ニウムクロライド、ジメチルヘキサデシル−（３−トリ
メトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライドや、
メトキシ（エトキシ）ｎ（プロポキシ）ｍプロピルメチ
ルジアルコキシシラン、メトキシ（エトキシ）ｎ（プロ
ポキシ）ｍプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−〔２−
ヒドロキシ−３−（３’−トリヒドロキシシリル）プロ
ポキシ〕プロピル加水分解タンパク、Ｎ−〔２−ヒドロ
キシ−３−（３’−ジヒドロキシメチルシリル）プロポ
キシ〕プロピル加水分解タンパクなどのγ−グリシドキ
シプロピルトリエトキシシランやγ−グリシドキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン、β−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−〔Ｎ
−（β−アミノエチル）アミノ〕プロピルメチルジメト
キシシラン、γ−〔Ｎ−（β−アミノエチル）アミノ〕
プロピルトリメトキシシラン、γ−〔Ｎ−（β−アミノ
エチル）アミノ〕プロピルトリエトキシシラン、γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピル
トリエトキシシラン、γ−（Ｎ−フェニルアミノ）プロ
ピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、
ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス−（β−メト
キシエトキシ）シランビニルトリクロロシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタク
リロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタク
リロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−クロロプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエト
キシシラン、３−トリエトキシシリルプロピルコハク酸
無水物に及ぶシランカップリング剤と他の物質とから誘
導される化合物などを用いて粒子の表面の性質を種々に
修飾することができ、種々の機能を付与することができ
る。
クロロシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシ
シラン、テトラクロロシラン、メチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリクロロシラ
ン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシ
ラン、ジメチルジクロロシラン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、フェニルトリメトキシシラン、フェニ
ルトリエトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、ジ
フェニルジメトキシシラン、ジフェニジエトキシシラ
ン、ジフェニルジクロロシラン、ヘキシルトリメトキシ
シラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメト
キシシラン、ステアロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリス−（β−メトキシエトキシ）シラン
ビニルトリクロロシラン、γ−メタクリロキシプロピル
メチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチ
ルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリ
エトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−
イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、３−トリ
エトキシシリルプロピルコハク酸無水物、オクタデシル
ジメチル−（３−トリメトキシシリルプロピル）アンモ
ニウムクロライド、ジメチルヘキサデシル−（３−トリ
メトキシシリルプロピル）アンモニウムクロライドや、
メトキシ（エトキシ）ｎ（プロポキシ）ｍプロピルメチ
ルジアルコキシシラン、メトキシ（エトキシ）ｎ（プロ
ポキシ）ｍプロピルトリアルコキシシラン、Ｎ−〔２−
ヒドロキシ−３−（３’−トリヒドロキシシリル）プロ
ポキシ〕プロピル加水分解タンパク、Ｎ−〔２−ヒドロ
キシ−３−（３’−ジヒドロキシメチルシリル）プロポ
キシ〕プロピル加水分解タンパクなどのγ−グリシドキ
シプロピルトリエトキシシランやγ−グリシドキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン、β−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−〔Ｎ
−（β−アミノエチル）アミノ〕プロピルメチルジメト
キシシラン、γ−〔Ｎ−（β−アミノエチル）アミノ〕
プロピルトリメトキシシラン、γ−〔Ｎ−（β−アミノ
エチル）アミノ〕プロピルトリエトキシシラン、γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピル
トリエトキシシラン、γ−（Ｎ−フェニルアミノ）プロ
ピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、
ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス−（β−メト
キシエトキシ）シランビニルトリクロロシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタク
リロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタク
リロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−クロロプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエト
キシシラン、３−トリエトキシシリルプロピルコハク酸
無水物に及ぶシランカップリング剤と他の物質とから誘
導される化合物などを用いて粒子の表面の性質を種々に
修飾することができ、種々の機能を付与することができ
る。
【００２０】上記の一連の表面処理を複数組み合わせて
もよい。
もよい。
【００２１】本発明のポリシロキサン粒子は、粉体化粧
料や毛髪化粧料などの化粧料に配合される。本発明のポ
リシロキサン粒子が配合される化粧料としては、ファウ
ンデーション、白粉、ほほ紅、アイシャドウ、アイブロ
ウなどのメークアップ化粧品、ボディパウダー、ベビー
パウダーなどのボディ化粧品などの粉体化粧料やセット
剤や整髪料などの毛髪化粧料が例示される。ポリシロキ
サン粒子の粒径は特に限定されないが、粉体化粧料とし
て優れた感触を得るためには０．０１〜５０μｍが好ま
しく、特に０．０５〜２０μｍが好ましい。
料や毛髪化粧料などの化粧料に配合される。本発明のポ
リシロキサン粒子が配合される化粧料としては、ファウ
ンデーション、白粉、ほほ紅、アイシャドウ、アイブロ
ウなどのメークアップ化粧品、ボディパウダー、ベビー
パウダーなどのボディ化粧品などの粉体化粧料やセット
剤や整髪料などの毛髪化粧料が例示される。ポリシロキ
サン粒子の粒径は特に限定されないが、粉体化粧料とし
て優れた感触を得るためには０．０１〜５０μｍが好ま
しく、特に０．０５〜２０μｍが好ましい。
【００２２】
【発明の効果】本発明のポリシロキサン粒子を、化粧料
に配合することにより、優れた密着性、肌上での伸び、
平滑感などに優れベトツキ感や化粧崩れなどをおこさな
い優れた化粧料、特に粉体化粧料や毛髪化粧料を得るこ
とができる。とくに、本発明のポリシロキサン粒子は化
粧料にすぐれたしっとり感や保湿感をあたえる。
に配合することにより、優れた密着性、肌上での伸び、
平滑感などに優れベトツキ感や化粧崩れなどをおこさな
い優れた化粧料、特に粉体化粧料や毛髪化粧料を得るこ
とができる。とくに、本発明のポリシロキサン粒子は化
粧料にすぐれたしっとり感や保湿感をあたえる。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を実施例によりより具体的に説
明するが、これらの実施例は説明のためにのみに記載さ
れており、本発明の範囲を限定するものではない。特に
表示しない限りすべてのパーセントは重量パーセントで
ある。
明するが、これらの実施例は説明のためにのみに記載さ
れており、本発明の範囲を限定するものではない。特に
表示しない限りすべてのパーセントは重量パーセントで
ある。
【００２４】実施例１ Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−
（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加
水分解コラーゲン、メチルトリエトキシシラン、フェニ
ルトリエトキシシランおよびテトラエトキシシランの加
水分解共重合であるポリシロキサン粒子の製造 １） 内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラ
ス製反応容器に、あらかじめ水４５ｇとＮ−〔２−ヒド
ロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキ
シ〕プロピル加水分解コラーゲン（加水分解コラーゲン
の分子量は数平均分子量で約２０００）５．０ｇと１８
％塩酸１．２ｇを入れ、そこへメチルトリエトキシシラ
ン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−１３）３０．１ｇ、フ
ェニルトリエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ
−１０３）６．７ｇおよびテトラエトキシシラン（信越
シリコーン社製ＫＢＥ−０４）７．０ｇを加えた後、５
５℃で２時間攪拌した。その後、攪拌しながら２０％水
酸化ナトリウム水溶液１．１ｇを滴下し、ｐＨを７に調
整して、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロ
キシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲ
ン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシ
シランおよびテトラエトキシシランの加水分解共重合体
を含んだ分散液を得た。
（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加
水分解コラーゲン、メチルトリエトキシシラン、フェニ
ルトリエトキシシランおよびテトラエトキシシランの加
水分解共重合であるポリシロキサン粒子の製造 １） 内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラ
ス製反応容器に、あらかじめ水４５ｇとＮ−〔２−ヒド
ロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキ
シ〕プロピル加水分解コラーゲン（加水分解コラーゲン
の分子量は数平均分子量で約２０００）５．０ｇと１８
％塩酸１．２ｇを入れ、そこへメチルトリエトキシシラ
ン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−１３）３０．１ｇ、フ
ェニルトリエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ
−１０３）６．７ｇおよびテトラエトキシシラン（信越
シリコーン社製ＫＢＥ−０４）７．０ｇを加えた後、５
５℃で２時間攪拌した。その後、攪拌しながら２０％水
酸化ナトリウム水溶液１．１ｇを滴下し、ｐＨを７に調
整して、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロ
キシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲ
ン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシ
シランおよびテトラエトキシシランの加水分解共重合体
を含んだ分散液を得た。
【００２５】２）粒子のオーバーコート処理 １）で得られた分散液を、室温、２５０ｒｐｍで攪拌し
ながらメチルトリクロロシラン（信越シリコーン社製Ｋ
Ａ−１３）０．４２ｇおよびテトラエトキシシラン（信
越シリコーン社製ＫＢＥ−０４）４．０ｇの混合物を加
え、さらに２５０ｒｐｍで１時間攪拌した後、２０％水
酸化ナトリウム水溶液１．５ｇを加え中和した。中和３
０分経過後、上述のメチルトリクロロシランおよびテト
ラエトキシシラン混合物の添加、攪拌および中和の操作
を繰り返した。
ながらメチルトリクロロシラン（信越シリコーン社製Ｋ
Ａ−１３）０．４２ｇおよびテトラエトキシシラン（信
越シリコーン社製ＫＢＥ−０４）４．０ｇの混合物を加
え、さらに２５０ｒｐｍで１時間攪拌した後、２０％水
酸化ナトリウム水溶液１．５ｇを加え中和した。中和３
０分経過後、上述のメチルトリクロロシランおよびテト
ラエトキシシラン混合物の添加、攪拌および中和の操作
を繰り返した。
【００２６】３）凝集防止と膜硬化処理 ２）で得られた分散液を、室温、２５０ｒｐｍで攪拌し
ながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製Ｋ
Ａ−３１）０．９ｇを加えた後、直ちに２０％水酸化ナ
トリウム水溶液１．４ｇを滴下した。分散液の温度を徐
々に上げ還流させた。アルコールを含む蒸気を留去し、
さらに１５０ｒｐｍで攪拌しながら３時間加熱還流し
た。さらに１５０ｒｐｍで攪拌しながら室温まで冷却し
ポリシロキサン粒子が分散した分散液を得た。 ポリシロキサン粒子の粒径 ： ５μｍ以下 分散液中の固形分濃度 ： ８．９５％
ながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製Ｋ
Ａ−３１）０．９ｇを加えた後、直ちに２０％水酸化ナ
トリウム水溶液１．４ｇを滴下した。分散液の温度を徐
々に上げ還流させた。アルコールを含む蒸気を留去し、
さらに１５０ｒｐｍで攪拌しながら３時間加熱還流し
た。さらに１５０ｒｐｍで攪拌しながら室温まで冷却し
ポリシロキサン粒子が分散した分散液を得た。 ポリシロキサン粒子の粒径 ： ５μｍ以下 分散液中の固形分濃度 ： ８．９５％
【００２７】実施例２ Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−
（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加
水分解セリシン、メチルトリエトキシシランの加水分解
共重合であるポリシロキサン粒子の製造 １） 内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラ
ス製反応容器に、あらかじめ水９２ｇとＮ−〔２−ヒド
ロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキ
シ〕プロピル加水分解セリシン（加水分解セリシンの分
子量は数平均分子量で約２０００）１０．５ｇと１８％
塩酸２．４ｇを入れ、そこへメチルトリエトキシシラン
（信越シリコーン社製ＫＢＥ−１３）８４．３ｇを加え
た後、５５℃で２時間攪拌した。その後、攪拌しながら
２０％水酸化ナトリウム水溶液２．２ｇを滴下し、ｐＨ
を７に調整して、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３'-ト
リヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セ
リシンおよびメチルトリエトキシシランの加水分解共重
合体を含んだ分散液を得た。
（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加
水分解セリシン、メチルトリエトキシシランの加水分解
共重合であるポリシロキサン粒子の製造 １） 内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラ
ス製反応容器に、あらかじめ水９２ｇとＮ−〔２−ヒド
ロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキ
シ〕プロピル加水分解セリシン（加水分解セリシンの分
子量は数平均分子量で約２０００）１０．５ｇと１８％
塩酸２．４ｇを入れ、そこへメチルトリエトキシシラン
（信越シリコーン社製ＫＢＥ−１３）８４．３ｇを加え
た後、５５℃で２時間攪拌した。その後、攪拌しながら
２０％水酸化ナトリウム水溶液２．２ｇを滴下し、ｐＨ
を７に調整して、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３'-ト
リヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セ
リシンおよびメチルトリエトキシシランの加水分解共重
合体を含んだ分散液を得た。
【００２８】２）粒子のオーバーコート処理 １）と同様の操作で調整されかつ中和前の反応液を、
１）で得られた分散液に、室温、２５０ｒｐｍで攪拌し
ながら加え、さらに６００ｒｐｍで１時間攪拌した後、
２０％水酸化ナトリウム水溶液１．５ｇを加え中和し、
さらに１５時間攪拌を続けた。
１）で得られた分散液に、室温、２５０ｒｐｍで攪拌し
ながら加え、さらに６００ｒｐｍで１時間攪拌した後、
２０％水酸化ナトリウム水溶液１．５ｇを加え中和し、
さらに１５時間攪拌を続けた。
【００２９】３）凝集防止と膜硬化処理 ２）で得られた分散液を、室温、２５０ｒｐｍで攪拌し
ながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製Ｋ
Ａ−３１）３．１ｇを加えさらに１時間攪拌した後、２
０％水酸化ナトリウム水溶液４．８ｇを滴下した。分散
液の温度を徐々に上げ還流させた。アルコールを含む蒸
気を留去し、さらに１５０ｒｐｍで攪拌しながら３時間
加熱還流した。さらに１５０ｒｐｍで攪拌しながら室温
まで冷却しポリシロキサン粒子が分散した分散液を得
た。 ポリシロキサン粒子の粒径 ： ５μｍ以下 分散液中の固形分濃度 ： ２６．２５％
ながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製Ｋ
Ａ−３１）３．１ｇを加えさらに１時間攪拌した後、２
０％水酸化ナトリウム水溶液４．８ｇを滴下した。分散
液の温度を徐々に上げ還流させた。アルコールを含む蒸
気を留去し、さらに１５０ｒｐｍで攪拌しながら３時間
加熱還流した。さらに１５０ｒｐｍで攪拌しながら室温
まで冷却しポリシロキサン粒子が分散した分散液を得
た。 ポリシロキサン粒子の粒径 ： ５μｍ以下 分散液中の固形分濃度 ： ２６．２５％
【００３０】実施例３ Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−
（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加
水分解コラーゲン、メチルトリエトキシシランおよびフ
ェニルトリエトキシシランの加水分解共重合であるポリ
シロキサン粒子の製造 １） 内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラ
ス製反応容器に、あらかじめ水４５ｇとＮ−〔２−ヒド
ロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキ
シ〕プロピル加水分解コラーゲン（加水分解コラーゲン
の分子量は数平均分子量で約２０００）５．０ｇと１８
％塩酸１．２ｇを入れ、そこへメチルトリエトキシシラ
ン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−１３）４５．１ｇおよ
びフェニルトリエトキシシラン（信越シリコーン社製Ｋ
ＢＥ−１０３）５．６ｇを加えた後、５５℃で２時間攪
拌した。その後、攪拌しながら２０％水酸化ナトリウム
水溶液１．１ｇを滴下し、ｐＨを７に調整して、Ｎ−
〔２−ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）
プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン、メチルトリ
エトキシシランおよびフェニルトリエトキシシランの加
水分解共重合体を含んだ分散液を得た。
（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加
水分解コラーゲン、メチルトリエトキシシランおよびフ
ェニルトリエトキシシランの加水分解共重合であるポリ
シロキサン粒子の製造 １） 内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラ
ス製反応容器に、あらかじめ水４５ｇとＮ−〔２−ヒド
ロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキ
シ〕プロピル加水分解コラーゲン（加水分解コラーゲン
の分子量は数平均分子量で約２０００）５．０ｇと１８
％塩酸１．２ｇを入れ、そこへメチルトリエトキシシラ
ン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−１３）４５．１ｇおよ
びフェニルトリエトキシシラン（信越シリコーン社製Ｋ
ＢＥ−１０３）５．６ｇを加えた後、５５℃で２時間攪
拌した。その後、攪拌しながら２０％水酸化ナトリウム
水溶液１．１ｇを滴下し、ｐＨを７に調整して、Ｎ−
〔２−ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）
プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン、メチルトリ
エトキシシランおよびフェニルトリエトキシシランの加
水分解共重合体を含んだ分散液を得た。
【００３１】２）粒子のオーバーコート処理 １）と同様の操作で調整されかつ中和前の反応液を、
１）で得られた分散液に、室温、２５０ｒｐｍで攪拌し
ながら加え、さらに６００ｒｐｍで１時間攪拌した後、
２０％水酸化ナトリウム水溶液１．１ｇを加え中和し、
さらに１５時間攪拌を続けた。
１）で得られた分散液に、室温、２５０ｒｐｍで攪拌し
ながら加え、さらに６００ｒｐｍで１時間攪拌した後、
２０％水酸化ナトリウム水溶液１．１ｇを加え中和し、
さらに１５時間攪拌を続けた。
【００３２】３）凝集防止と膜硬化処理 ２）で得られた分散液を、室温、２５０ｒｐｍで攪拌し
ながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製Ｋ
Ａ−３１）６．１ｇを加えさらに１時間攪拌した後、２
０％水酸化ナトリウム水溶液１０．６ｇを滴下した。分
散液の温度を徐々に上げ還流させた。アルコールを含む
蒸気を留去し、さらに１５０ｒｐｍで攪拌しながら３時
間加熱還流した。さらに１５０ｒｐｍで攪拌しながら室
温まで冷却しポリシロキサン粒子が分散した分散液を得
た。ポリシロキサン粒子の粒径 ： １０μｍ以下分散液
中の固形分濃度 ： ２２．２１％
ながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製Ｋ
Ａ−３１）６．１ｇを加えさらに１時間攪拌した後、２
０％水酸化ナトリウム水溶液１０．６ｇを滴下した。分
散液の温度を徐々に上げ還流させた。アルコールを含む
蒸気を留去し、さらに１５０ｒｐｍで攪拌しながら３時
間加熱還流した。さらに１５０ｒｐｍで攪拌しながら室
温まで冷却しポリシロキサン粒子が分散した分散液を得
た。ポリシロキサン粒子の粒径 ： １０μｍ以下分散液
中の固形分濃度 ： ２２．２１％
【００３３】実施例４ Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−
（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加
水分解コラーゲン、メチルトリエトキシシランおよびフ
ェニルトリエトキシシランの加水分解共重合であるポリ
シロキサン粒子の製造 １） 内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラ
ス製反応容器に、あらかじめ水７２．５ｇとＮ−〔２−
ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポ
キシ〕プロピル加水分解コラーゲン（加水分解コラーゲ
ンの分子量は数平均分子量で約２０００）２．５ｇと１
８％塩酸０．８ｇを入れ、そこへメチルトリエトキシシ
ラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−１３）４７．６ｇお
よびフェニルトリエトキシシラン（信越シリコーン社製
ＫＢＥ−１０３）２．８ｇを加えた後、５５℃で３時間
攪拌した。その後、攪拌しながら２０％水酸化ナトリウ
ム水溶液０．９ｇを滴下し、ｐＨを７に調整して、Ｎ−
〔２−ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）
プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン、メチルトリ
エトキシシランおよびフェニルトリエトキシシランの加
水分解共重合体を含んだ分散液を得た。
（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加
水分解コラーゲン、メチルトリエトキシシランおよびフ
ェニルトリエトキシシランの加水分解共重合であるポリ
シロキサン粒子の製造 １） 内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラ
ス製反応容器に、あらかじめ水７２．５ｇとＮ−〔２−
ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポ
キシ〕プロピル加水分解コラーゲン（加水分解コラーゲ
ンの分子量は数平均分子量で約２０００）２．５ｇと１
８％塩酸０．８ｇを入れ、そこへメチルトリエトキシシ
ラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−１３）４７．６ｇお
よびフェニルトリエトキシシラン（信越シリコーン社製
ＫＢＥ−１０３）２．８ｇを加えた後、５５℃で３時間
攪拌した。その後、攪拌しながら２０％水酸化ナトリウ
ム水溶液０．９ｇを滴下し、ｐＨを７に調整して、Ｎ−
〔２−ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）
プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン、メチルトリ
エトキシシランおよびフェニルトリエトキシシランの加
水分解共重合体を含んだ分散液を得た。
【００３４】２）凝集防止と膜硬化処理 １）で得られた分散液を、室温、２５０ｒｐｍで攪拌し
ながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製Ｋ
Ａ−３１）１．５３ｇを加え直ちに２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液２．４ｇを滴下した。分散液の温度を徐々に
上げ還流させた。アルコールを含む蒸気を留去し、さら
に１５０ｒｐｍで攪拌しながら３時間加熱還流した。さ
らに１５０ｒｐｍで攪拌しながら室温まで冷却しポリシ
ロキサン粒子が分散した分散液を得た。 ポリシロキサン粒子の粒径 ： ５μｍ以下 分散液中の固形分濃度 ： ３０．７０％
ながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製Ｋ
Ａ−３１）１．５３ｇを加え直ちに２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液２．４ｇを滴下した。分散液の温度を徐々に
上げ還流させた。アルコールを含む蒸気を留去し、さら
に１５０ｒｐｍで攪拌しながら３時間加熱還流した。さ
らに１５０ｒｐｍで攪拌しながら室温まで冷却しポリシ
ロキサン粒子が分散した分散液を得た。 ポリシロキサン粒子の粒径 ： ５μｍ以下 分散液中の固形分濃度 ： ３０．７０％
【００３５】実施例５ Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−
（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加
水分解セリシン、メチルトリエトキシシランおよびフェ
ニルトリエトキシシランの加水分解共重合であるポリシ
ロキサン粒子の製造 １） 内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラ
ス製反応容器に、あらかじめ水７２．５ｇとＮ−〔２−
ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポ
キシ〕プロピル加水分解セリシン（加水分解セリシンの
分子量は数平均分子量で約２０００）２．５ｇと１８％
塩酸０．７ｇを入れ、そこへメチルトリエトキシシラン
（信越シリコーン社製ＫＢＥ−１３）３９．５ｇおよび
フェニルトリエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢ
Ｅ−１０３）２．３ｇを加えた後、５５℃で３時間攪拌
した。その後、攪拌しながら２０％水酸化ナトリウム水
溶液０．８ｇを滴下し、ｐＨを７に調整して、Ｎ−〔２
−ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロ
ポキシ〕プロピル加水分解セリシン、メチルトリエトキ
シシランおよびフェニルトリエトキシシランの加水分解
共重合体を含んだ分散液を得た。
（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加
水分解セリシン、メチルトリエトキシシランおよびフェ
ニルトリエトキシシランの加水分解共重合であるポリシ
ロキサン粒子の製造 １） 内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラ
ス製反応容器に、あらかじめ水７２．５ｇとＮ−〔２−
ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポ
キシ〕プロピル加水分解セリシン（加水分解セリシンの
分子量は数平均分子量で約２０００）２．５ｇと１８％
塩酸０．７ｇを入れ、そこへメチルトリエトキシシラン
（信越シリコーン社製ＫＢＥ−１３）３９．５ｇおよび
フェニルトリエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢ
Ｅ−１０３）２．３ｇを加えた後、５５℃で３時間攪拌
した。その後、攪拌しながら２０％水酸化ナトリウム水
溶液０．８ｇを滴下し、ｐＨを７に調整して、Ｎ−〔２
−ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロ
ポキシ〕プロピル加水分解セリシン、メチルトリエトキ
シシランおよびフェニルトリエトキシシランの加水分解
共重合体を含んだ分散液を得た。
【００３６】２）凝集防止と膜硬化処理 １）で得られた分散液を、室温、２５０ｒｐｍで攪拌し
ながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製Ｋ
Ａ−３１）１．３ｇを加え直ちに２０％水酸化ナトリウ
ム水溶液２．２ｇを滴下した。分散液の温度を徐々に上
げ還流させた。アルコールを含む蒸気を留去し、さらに
１５０ｒｐｍで攪拌しながら３時間加熱還流した。さら
に１５０ｒｐｍで攪拌しながら室温まで冷却しポリシロ
キサン粒子が分散した分散液を得た。 ポリシロキサン粒子の粒径 ： ５μｍ以下 分散液中の固形分濃度 ： ３６．８８％
ながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製Ｋ
Ａ−３１）１．３ｇを加え直ちに２０％水酸化ナトリウ
ム水溶液２．２ｇを滴下した。分散液の温度を徐々に上
げ還流させた。アルコールを含む蒸気を留去し、さらに
１５０ｒｐｍで攪拌しながら３時間加熱還流した。さら
に１５０ｒｐｍで攪拌しながら室温まで冷却しポリシロ
キサン粒子が分散した分散液を得た。 ポリシロキサン粒子の粒径 ： ５μｍ以下 分散液中の固形分濃度 ： ３６．８８％
【００３７】実施例６ Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−
（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加
水分解コラーゲン、メチルトリエトキシシラン、フェニ
ルトリエトキシシランおよびテトラエトキシシランの加
水分解共重合であるポリシロキサン粒子の製造 １） 内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラ
ス製反応容器に、あらかじめ水９０ｇとＮ−〔２−ヒド
ロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキ
シ〕プロピル加水分解コラーゲン（加水分解コラーゲン
の分子量は数平均分子量で約２０００）１０．０ｇと１
８％塩酸３．０ｇを入れ、そこへメチルトリエトキシシ
ラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−１３）３０ｇ、フェ
ニルトリエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−
１０３）６．７ｇおよびテトラエトキシシラン（信越シ
リコーン社製ＫＢＥ−０４）２．３ｇの混合物を滴下ロ
ートから滴下した後、５５℃で４時間攪拌した。その
後、攪拌しながら２５℃まで冷却後、２０％水酸化ナト
リウム水溶液３．０ｇを滴下し、ｐＨを７に調整した。
さらに、６００ｒｐｍで２時間攪拌を続けてＮ−〔２−
ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポ
キシ〕プロピル加水分解コラーゲン、メチルトリエトキ
シシラン、フェニルトリエトキシシランおよびテトラエ
トキシシランの加水分解共重合体を含んだ分散液を得
た。
（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加
水分解コラーゲン、メチルトリエトキシシラン、フェニ
ルトリエトキシシランおよびテトラエトキシシランの加
水分解共重合であるポリシロキサン粒子の製造 １） 内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラ
ス製反応容器に、あらかじめ水９０ｇとＮ−〔２−ヒド
ロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポキ
シ〕プロピル加水分解コラーゲン（加水分解コラーゲン
の分子量は数平均分子量で約２０００）１０．０ｇと１
８％塩酸３．０ｇを入れ、そこへメチルトリエトキシシ
ラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−１３）３０ｇ、フェ
ニルトリエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−
１０３）６．７ｇおよびテトラエトキシシラン（信越シ
リコーン社製ＫＢＥ−０４）２．３ｇの混合物を滴下ロ
ートから滴下した後、５５℃で４時間攪拌した。その
後、攪拌しながら２５℃まで冷却後、２０％水酸化ナト
リウム水溶液３．０ｇを滴下し、ｐＨを７に調整した。
さらに、６００ｒｐｍで２時間攪拌を続けてＮ−〔２−
ヒドロキシ−３−（３'-トリヒドロキシシリル）プロポ
キシ〕プロピル加水分解コラーゲン、メチルトリエトキ
シシラン、フェニルトリエトキシシランおよびテトラエ
トキシシランの加水分解共重合体を含んだ分散液を得
た。
【００３８】微粒子化 １）で得られた分散液をホモミキサーに移して、５０
℃、６０００ｒｐｍで９０分ホモミキサーにかけて、微
粒子化した。
℃、６０００ｒｐｍで９０分ホモミキサーにかけて、微
粒子化した。
【００３９】３）粒子のオーバーコート処理 ２）で得られた分散液を、元の反応容器に移し、５０
℃、４５０ｒｐｍで攪拌しながらメチルトリクロロシラ
ン（信越シリコーン社製ＫＡ−１３）０．８ｇおよびメ
チルトリエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−
１３）４．０ｇの混合物を加え、さらに５００ｒｐｍで
１時間攪拌した後、２０％水酸化ナトリウム水溶液３．
０ｇを加え中和した。
℃、４５０ｒｐｍで攪拌しながらメチルトリクロロシラ
ン（信越シリコーン社製ＫＡ−１３）０．８ｇおよびメ
チルトリエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−
１３）４．０ｇの混合物を加え、さらに５００ｒｐｍで
１時間攪拌した後、２０％水酸化ナトリウム水溶液３．
０ｇを加え中和した。
【００４０】４）凝集防止と膜硬化処理 ３）で得られた分散液を、５０℃、５００ｒｐｍで攪拌
しながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製
ＫＡ−３１）１．２ｇを加えた後、さらに５００ｒｐｍ
で１時間攪拌した後、２０％水酸化ナトリウム水溶液
２．０ｇを滴下した。分散液の温度を徐々に上げ還流さ
せた。アルコールを含む蒸気を留去し、さらに１５０ｒ
ｐｍで攪拌しながら３時間加熱還流した。さらに１５０
ｒｐｍで攪拌しながら冷却しポリシロキサン粒子が分散
した分散液を得た。 ポリシロキサン粒子の粒径 ： ５μｍ以下、 ただし、実施例１よりは粒径は小さく、揃っている。 分散液中の固形分濃度 ： ６．６８％
しながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製
ＫＡ−３１）１．２ｇを加えた後、さらに５００ｒｐｍ
で１時間攪拌した後、２０％水酸化ナトリウム水溶液
２．０ｇを滴下した。分散液の温度を徐々に上げ還流さ
せた。アルコールを含む蒸気を留去し、さらに１５０ｒ
ｐｍで攪拌しながら３時間加熱還流した。さらに１５０
ｒｐｍで攪拌しながら冷却しポリシロキサン粒子が分散
した分散液を得た。 ポリシロキサン粒子の粒径 ： ５μｍ以下、 ただし、実施例１よりは粒径は小さく、揃っている。 分散液中の固形分濃度 ： ６．６８％
【００４１】実施例１で得られた、ポリシロキサン粒子
を添加したパウダーファンデーションは優れた保湿感、
しっとり感を有していた。
を添加したパウダーファンデーションは優れた保湿感、
しっとり感を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AD161 AD162 CC01 CC12 EE06 EE07 FF01 4J035 BA11 BA13 CA032 CA112 CA162 CA172 CA18N CA181 EA01 EB08 HA03 LA08 LB14
Claims (7)
- 【請求項１】 親水性物質とポリシロキサンまたはシラ
ンを結合させた珪素化合物であってシラノール性水酸基
を有するものと、加水分解によりシラノール性水酸基を
生成する珪素化合物を共重合させて得られたポリシロキ
サン粒子。 - 【請求項２】 親水性物質が、ポリアミノ酸、多糖類ま
たは加水分解タンパクであることを特徴とする請求項１
のポリシロキサン粒子。 - 【請求項３】 親水性物質とポリシロキサンまたはシラ
ンを結合させた珪素化合物が、シリル化ペプタイドであ
ることを特徴とする請求項１または２のポリシロキサン
粒子。 - 【請求項４】 加水分解によりシラノール性水酸基を生
成する珪素化合物が、３官能性シランを含有するもので
あることを特徴とする請求項１、２または３のポリシロ
キサン粒子。 - 【請求項５】 加水分解によりシラノール性水酸基を生
成する珪素化合物が、トリアルコキシシランを含有する
ものであることを特徴とする請求項１、２、３または４
のポリシロキサン粒子。 - 【請求項６】 加水分解によりシラノール性水酸基を生
成する珪素化合物が、メチルトリエトキシシラン、メチ
ルトリメトキシシラン、メチルトリクロロシラン、ジメ
チルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジ
メチルジクロロシラン、フェニルトリエトキシシラン、
フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリクロロシラ
ン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキ
シシラン、ヘキシルトリクロロシラン、オクチルトリエ
トキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、オクチル
トリクロロシラン、デシルトリエトキシシラン、デシル
トリメトキシシラン、デシルトリクロロシラン、テトラ
エトキシシラン、トリメチルクロロシラン、ヘキサメチ
ルジシラザン、ヘキサメチルジシロキサン、パーフルオ
ロアルキルトリメトキシシランよりなる群から選ばれる
少なくとも1種のシランであることを特徴とする請求項
１、２または３記載のポリシロキサン粒子。 - 【請求項７】 請求項１〜６のいずれかに記載のポリシ
ロキサン粒子を配合した化粧料。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10376806A JP2000191792A (ja) | 1998-12-25 | 1998-12-25 | ポリシロキサン粒子 |
| FR9916355A FR2787798B1 (fr) | 1998-12-25 | 1999-12-23 | Nouvelles particules de polysiloxane et leur application comme agents cosmetiques |
| DE1999162504 DE19962504A1 (de) | 1998-12-25 | 1999-12-23 | Polysiloxanteilchen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10376806A JP2000191792A (ja) | 1998-12-25 | 1998-12-25 | ポリシロキサン粒子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000191792A true JP2000191792A (ja) | 2000-07-11 |
Family
ID=18507761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10376806A Pending JP2000191792A (ja) | 1998-12-25 | 1998-12-25 | ポリシロキサン粒子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000191792A (ja) |
| DE (1) | DE19962504A1 (ja) |
| FR (1) | FR2787798B1 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004231673A (ja) * | 2003-01-28 | 2004-08-19 | Kao Corp | 被膜形成樹脂 |
| US8258093B2 (en) | 2006-02-17 | 2012-09-04 | Wake Forest University Health Sciences | Wound healing compositions containing keratin biomaterials |
| US8299013B2 (en) | 2006-02-17 | 2012-10-30 | Wake Forest University Health Sciences | Clotting and healing compositions containing keratin biomaterials |
| US8545893B2 (en) | 2010-03-08 | 2013-10-01 | Wake Forest University Health Sciences | Keratin biomaterials for treatment of ischemia |
| US8637231B2 (en) | 2004-08-17 | 2014-01-28 | Wake Forest University Health Sciences | Method for increasing the volume of a blood substitute with an expander comprising basic alpha keratose |
| US8920827B2 (en) | 2005-10-21 | 2014-12-30 | Wake Forest University Health Sciences | Keratin bioceramic compositions |
| US8968764B2 (en) | 2006-02-10 | 2015-03-03 | Wake Forest University Health Sciences | Nerve regeneration employing keratin biomaterials |
| US9068162B2 (en) | 2007-08-17 | 2015-06-30 | Wake Forest University Health Sciences | Keratin biomaterials for cell culture and methods of use |
| US9220754B2 (en) | 2010-11-17 | 2015-12-29 | Wake Forest University Health Sciences | Keratin compositions for treatment of bone deficiency or injury |
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|---|---|---|---|---|
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| EP1329213B1 (en) * | 2002-01-21 | 2008-03-05 | Unilever N.V. | Shampoo composition comprising a silicone wax |
| EP1618871B1 (en) * | 2004-07-02 | 2008-05-28 | Johnson & Johnson Consumer France SAS | Sunscreen composition comprising a silicon modified hydrolysed protein |
| DE102005030579A1 (de) * | 2005-06-30 | 2007-01-04 | Wacker Chemie Ag | Siliconharze mit definierter Reaktivität |
| DE102015224732A1 (de) * | 2015-12-09 | 2017-06-14 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Siloxanolen aus Metallsalzen von Silanolen |
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|---|---|---|---|---|
| JPH01268615A (ja) * | 1988-04-20 | 1989-10-26 | Kao Corp | 化粧料 |
| JPH04202325A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-23 | Toray Ind Inc | 球状シリコーン微粒子 |
| JPH0539359A (ja) * | 1991-08-07 | 1993-02-19 | Kao Corp | シリコーンポリアミノ酸共重合体及びその製造方法 |
| GB9123251D0 (en) * | 1991-11-01 | 1991-12-18 | Croda Int Plc | Protein-silicone copolymers |
| JPH0672829A (ja) * | 1992-08-28 | 1994-03-15 | Kao Corp | シャンプー組成物 |
| US5753214A (en) * | 1994-08-24 | 1998-05-19 | Seiwa Kasei Co., Ltd. | Base material for cosmetics and uses of the same |
| GB9506926D0 (en) * | 1995-04-04 | 1995-05-24 | Croda Int Plc | Cystine-siicone copolymers and their use for treating keratin substrates |
| JPH09295922A (ja) * | 1996-04-30 | 1997-11-18 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 重合体粒子および毛髪化粧料 |
-
1998
- 1998-12-25 JP JP10376806A patent/JP2000191792A/ja active Pending
-
1999
- 1999-12-23 DE DE1999162504 patent/DE19962504A1/de not_active Ceased
- 1999-12-23 FR FR9916355A patent/FR2787798B1/fr not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US8968764B2 (en) | 2006-02-10 | 2015-03-03 | Wake Forest University Health Sciences | Nerve regeneration employing keratin biomaterials |
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| US9149566B2 (en) | 2006-02-17 | 2015-10-06 | Wake Forest University Health Sciences | Coatings and biomedical implants formed from keratin biomaterials |
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| US9068162B2 (en) | 2007-08-17 | 2015-06-30 | Wake Forest University Health Sciences | Keratin biomaterials for cell culture and methods of use |
| US10434213B2 (en) | 2010-03-05 | 2019-10-08 | Wake Forest University Health Sciences | Controlled delivery system |
| US8545893B2 (en) | 2010-03-08 | 2013-10-01 | Wake Forest University Health Sciences | Keratin biomaterials for treatment of ischemia |
| US9220754B2 (en) | 2010-11-17 | 2015-12-29 | Wake Forest University Health Sciences | Keratin compositions for treatment of bone deficiency or injury |
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|---|---|
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