DE19962504A1 - Polysiloxanteilchen - Google Patents
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Abstract
Polysiloxanteilchen, die durch Copolymerisation einer Siliziumverbindung (a) mit einer silanolischen Hydroxylgruppe, die durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Polysiloxan oder Silan hergestellt wird, mit einer Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, erhalten werden. Durch Einmischen der Polysiloxanteilchen in Kosmetika können ausgezeichnete Kosmetika erhalten werden, insbesondere Puderkosmetika und Haarkosmetika, die ausgezeichnetes Haftvermögen, ausgezeichnete Ausdehnung auf der Haut, ausgezeichnetes glattes Gefühl und dergleichen aufweisen und kein klebriges Gefühl oder Make-Up-Verschlechterung hervorrufen.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Polysiloxanteilchen, die durch Copolymerisation
einer Siliziumverbindung (a), die eine hydrophile Substanz enthält, mit einer Siliziumver
bindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, erhalten werden.
Herkömmlicherweise sind Polysiloxanteilchen, die durch Polymerisation einer Silizi
umverbindung erhalten werden, die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt,
weit verbreitet zum Einmischen in Kosmetika verwendet worden, insbesondere Kosmetika,
die ein Pulver enthalten, was Make-Up-Kosmetika, wie Grundierungen, Gesichtspuder,
Rouges, Lidschatten und Augenbrauenstifte, und Körperkosmetika, wie Körperpuder und
Babypuder einschließt. (Nachstehend werden Kosmetika, die ein Pulver enthalten, als "Pu
derkosmetika" bezeichnet, was nicht nur Kosmetika einschließt, die nur aus Pudern bestehen,
sondern auch flüssige Kosmetika, die ein Pulver enthalten.)
Im Hinblick auf Puderkosmetika sind Haftvermögen, Ausdehnung auf der Haut, glattes
Gefühl, feuchtes Gefühl und Feuchtigkeitserhaltungsgefühl erforderlich. Jedoch sind diese
Eigenschaften bei herkömmlichen Puderkosmetika unzureichend. Ferner sind verschiedene
Probleme, wie Klebrigkeit und Make-Up-Verschlechterung, aufgezeigt worden. Als ein Ver
fahren zur Verbesserung dieser Probleme ist ein Verfahren vorgeschlagen worden, bei dem
Polysiloxanteilchen zu einem Kosmetikum zugegeben werden.
Beispielsweise haben JP-A-1-268615 und JP-A-5-43420 ein Kosmetikum vorgeschla
gen, das Polymethylsilsesquioxan enthält, das durch Polykondensation einer Siliziumverbin
dung mit drei Gruppen, die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergeben, näm
lich ein trifunktionelles Silan, erhalten wird. Die verschiedenen, vorstehend beschriebenen
Probleme herkömmlicher Kosmetika sind in einem gewissen Ausmaß durch Zugabe von
Polymethylsilsesquioxan zu Kosmetika gelöst worden. Jedoch ist die Verbesserung nicht
zufriedenstellend. Insbesondere ist eine weitere Verbesserung des feuchten Gefühls und
Feuchtigkeitserhaltungsgefühls gewünscht worden.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Polysiloxanteilchen bereit zu stellen,
die den Kosmetika, in die sie eingemischt werden, bevorzugte Gefühle und Eigenschaften,
wie gutes Haftvermögen auf der Haut, insbesondere gutes feuchtes Gefühl und Feuchtig
keitserhaltungsgefühl, verleihen.
Diese Aufgabe wurde auf der Basis des überraschenden Befundes gelöst, dass Polysi
loxanteilchen, die durch Copolymerisation einer Siliziumverbindung, an die eine hydrophile
Substanz gebunden ist, mit einer Siliziumverbindung, die bei Hydrolyse eine silanolische
Hydroxylgruppe ergibt, erhalten wird, diese Probleme lösen kann.
Die vorliegende Erfindung stellt Polysiloxanteilchen bereit, die durch Copolymerisa
tion einer Siliziumverbindung (a) mit einer silanolischen Hydroxylgruppe, die durch Binden
einer hydrophilen Substanz an ein Polysiloxan oder Silan erhältlich ist, mit einer Silizium
verbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, erhältlich sind.
Beispiele für die in der vorliegenden Erfindung verwendete hydrophile Substanz, näm
lich eine hydrophile Substanz, die an ein Polysiloxan oder Silan gebunden wird, schließen
Polyaminosäuren, Polysaccharide und hydrolysierte Proteine ein. Insbesondere werden hy
drolysierte Proteine, wie hydrolysiertes Collagen, hydrolysiertes Keratin, hydrolysiertes Fi
broin (Seidenprotein), hydrolysiertes Sericin (Seidenprotein), hydrolysiertes Casein, hydro
lysiertes Sojaprotein und hydrolysiertes Weizenprotein, als typische Beispiele aufgeführt.
Deshalb werden für die Siliziumverbindung (a), die durch Binden einer hydrophilen Sub
stanz an ein Polysiloxan oder Silan hergestellt wird, silylierte Polypeptide als typische Bei
spiele aufgeführt. Beispiele für das silylierte Polypeptid schließen diejenigen ein, die in JP-
A-8-59424 und JP-A-8-67608 beschrieben sind.
Beispiele für das Polysiloxan oder Silan, das an eine hydrophile Substanz gebunden
werden soll und dadurch eine Siliziumverbindung (a) mit einer silanolischen Hydroxyl
gruppe ergibt, schließen 3-Chlorpropyltrimethoxysilan, 3-Triethoxysilylpropylbernsteinsäu
reanhydrid und durch Epoxidierung modifizierte Silane ein, wie β-(3,4-Epoxycyclohexyl)-
ethyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropylmethyldiethoxy
silan und γ-Glycidoxypropyltriethoxysilan.
Als Verfahren zur Herstellung der Siliziumverbindung (a) mit einer silanolischen Hy
droxylgruppe durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Polysiloxan oder Silan werden
die Verfahren, die in JP-A-8-59424 und JP-A-8-67608 beschrieben werden, beispielhaft an
geführt.
Beispiele für die Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydro
xylgruppe ergibt, umfassen Silane, wie Methyltriethoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Me
thyltrichlorsilan, Dimethyldiethoxysilan, Dimethyldimethoxysilan, Dimethyldichlorsilan,
Phenyltriethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan, Phenyltrichlorsilan, Hexyltriethoxysilan, He
xyltrimethoxysilan, Hexyltrichlorsilan, Octyltriethoxysilan, Octyltrimethoxysilan, Octyltri
chlorsilan, Decyltriethoxysilan, Decyltrimethoxysilan, Decyltrichlorsilan, Tetraethoxysilan,
Trimethylchlorsilan, Hexamethyldisilazan, Hexamethyldisiloxan und Perfluoralkyltrime
thoxysilan. Darunter werden Siliziumverbindungen mit drei Gruppen, die bei Hydrolyse eine
silanolische Hydroxylgruppe ergeben, nämlich trifunktionelle Silane, bevorzugt. Insbeson
dere werden Trialkoxysilane, wie Methyltriethoxysilan und Methyltrimethoxysilan, bevor
zugt.
Das Verfahren zur Herstellung erfindungsgemäßer Polysiloxanteilchen durch Copoly
merisation einer Siliziumverbindung (a), die durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein
Polysiloxan oder Silan hergestellt wird und eine silanolische Hydroxylgruppe aufweist, mit
einer Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, ist
nicht besonders begrenzt. Wenn ein Trialkoxysilan, wie Methyltriethoxysilan, Phe
nyltriethoxysilan und Hexyltriethoxysilan, als Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse
eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, verwendet wird, wird das folgende Verfahren bei
spielhaft veranschaulicht:
eine Siliziumverbindung (a), die durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Poly siloxan oder Silan hergestellt wird und eine silanolische Hydroxylgruppe aufweist, und das Trialkoxysilan, das eine Siliziumverbindung (b) ist, werden zu Wasser oder einem wässrigen Lösungsmittel, das durch Zugabe einer Säure und dergleichen sauer eingestellt wird, gegeben und darin gemischt, und dann werden Hydrolyse und Polykondensation durchgeführt, gefolgt von Neutralisation des Gemischs mit einer Base, wodurch die Umsetzung vervollständigt wird.
eine Siliziumverbindung (a), die durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Poly siloxan oder Silan hergestellt wird und eine silanolische Hydroxylgruppe aufweist, und das Trialkoxysilan, das eine Siliziumverbindung (b) ist, werden zu Wasser oder einem wässrigen Lösungsmittel, das durch Zugabe einer Säure und dergleichen sauer eingestellt wird, gegeben und darin gemischt, und dann werden Hydrolyse und Polykondensation durchgeführt, gefolgt von Neutralisation des Gemischs mit einer Base, wodurch die Umsetzung vervollständigt wird.
Als Säure wird beispielhaft Salzsäure veranschaulicht. Als Base wird beispielhaft Na
triumhydroxid veranschaulicht. Der pH-Wert des Wassers oder wässrigen Lösungsmittels,
das sauer eingestellt wurde, beträgt vorzugsweise 0 bis 4 und stärker bevorzugt 1 bis 3.
Eine Siliziumverbindung (a), die durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Po
lysiloxan oder Silan hergestellt wird und eine silanolische Hydroxylgruppe aufweist, und
eine Siliziumverbindung (b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt,
werden bei der Copolymerisation in einem solchen Verhältnis eingesetzt, dass die Menge an
Silizium in der Siliziumverbindung (a) 0,3% oder mehr, vorzugsweise 0,5 bis 7 Mol% be
trägt, bezogen auf die Gesamtmenge an Silizium in den gesamten Siliziumverbindungen.
Bei der Copolymerisation kann eine Siliziumverbindung (a) einzeln eingesetzt werden
und zwei oder mehr Arten von Siliziumverbindungen (a) können auch in Kombination einge
setzt werden; und eine Siliziumverbindung (b) kann einzeln eingesetzt werden und zwei oder
mehr Arten von Siliziumverbindungen (b) können auch in Kombination eingesetzt werden.
Eine Dispersion, in der erfindungsgemäße Polysiloxanteilchen dispergiert sind, wird
wie vorstehend beschrieben hergestellt. Die Teilchengröße der Polysiloxanteilchen in der so
hergestellten Dispersion beträgt hauptsächlich 20 µm oder weniger, und üblicherweise liegt
der Anteil der Teilchen mit einer Teilchengröße von 10 µm oder weniger bei 90 Gew.-% oder
mehr, bezogen auf die Teilchen insgesamt.
Die Oberfläche der so hergestellten, erfindungsgemäßen Polysiloxanteilchen kann
weiter mit einem Hydrolysat wenigstens einer Verbindung, ausgewählt aus hydrolysierbaren
Silanen oder hydrolysierbaren Polysiloxanen, behandelt werden. (Nachstehend wird diese
Behandlung als Deckschichtbehandlung bezeichnet.)
Diese Deckschichtbehandlung wird üblicherweise durchgeführt, indem wenigstens eine
Verbindung, ausgewählt aus hydrolysierbaren Silanen oder hydrolysierbaren Polysiloxanen,
zu einer Dispersion gegeben wird, in der erfindungsgemäße Polysiloxanteilchen dispergiert
sind. Die Deckschichtbehandlung wird vorzugsweise unter Rühren bei der gleichen Tem
peratur durchgeführt wie die Copolymerisation einer Siliziumverbindung (a) mit einer Silizi
umverbindung (b). Die zugegebene Menge wenigstens einer Verbindung, ausgewählt aus
hydrolysierbaren Silanen oder hydrolysierbaren Polysiloxanen, beträgt 0,1 bis 30 Mol, vor
zugsweise 0,5 bis 10 Mol je 100 Mol der gesamten Molzahl an Silizium im erfindungsgemä
ßen Polysiloxanteilchen.
Die erfindungsgemäßen Polysiloxanteilchen werden vorzugsweise nach der Herstel
lung einer Emulsion mit einer Verbindung mit drei Alkylresten am Silizium, wie Tri
methylchlorsilan, Ethoxytrimethylsilan, t-Butyldimethylchlorsilan, Hexamethyldisiloxan und
Hexamethyldisilazan, behandelt, um ihre Koagulation zu verhindern. Die Behandlung zur
Verhinderung der Koagulation wird üblicherweise nach der Deckschichtbehandlung
durchgeführt.
Ferner kann die Temperatur einer Dispersion, in der erfindungsgemäße Polysiloxan
teilchen dispergiert sind, erhöht werden, um erzeugten Alkohol abzudestillieren und um die
Kondensation zum Härten der Teilchen weiter ablaufen zu lassen. (Nachstehend wird diese
Behandlung als Härtungsbehandlung bezeichnet.)
Ferner kann eine Verbindung, die einen kationischen Rest an einem organischen Sub
stituenten trägt, beispielsweise Octadecyldimethyl-(3-trimethoxysilylpropyl)ammoniumchlo
rid, zugegeben werden und Hydrolyse und Neutralisation werden durchgeführt, um die Ober
fläche des Teilchens kationisch zu machen.
Ferner kann die Oberfläche eines Teilchens verschiedenartig modifiziert und mit einer
Vielzahl von Funktionen versehen werden, wobei Verbindungen verwendet werden, die sich
von einem Silanhaftvermittler und anderen Substanzen ableiten. Beispiele für den Silanhaft
vermittler umfassen Methyldiethoxysilan, Methyldichlorsilan, Tetramethoxysilan, Tetra
ethoxysilan, Tetrachlorsilan, Methyltrimethoxysilan, Methyltriethoxysilan, Methyltrichlorsi
lan, Dimethyldimethoxysilan, Dimethyldiethoxysilan, Dimethyldichlorsilan, Octamethylcy
clotetrasiloxan, Phenyltrimethoxysilan, Phenyltriethoxysilan, Phenyltrichlorsilan, Diphenyl
dimethoxysilan, Diphenyldiethoxysilan, Diphenyldichlorsilan, Hexyltrimethoxysilan, Octyl
triethoxysilan, Decyltrimethoxysilan, Stearoxypropyltrimethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan,
Vinyltriethoxysilan, Vinyltris-(β-methoxyethoxy)silan, Vinyltrichlorsilan, y-Methacryloxy
propylmethyldimethoxysilan, γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, γ-Methacryloxypro
pylmethyldiethoxysilan, γ-Methacryloxypropyltriethoxysilan, γ-Chlorpropyltrimethoxysilan,
γ-Mercaptopropyltrimethoxysilan, γ-Isocyanatopropyltriethoxysilan, 3-Triethoxysilylpropyl
bernsteinsäureanhydrid, Octadecyldimethyl-(3-trimethoxysilylpropyl)ammoniumchlorid,
Dimethylhexadecyl-(3-trimethoxysilylpropyl)ammoniumchlorid und Methoxy(ethoxy)n-
(propoxy)mpropylmethyldialkoxysilan, Methoxy(ethoxy)n(propoxy)mpropyltrialkoxysilan, γ-
Glycidoxypropyltriethoxysilan und γ-Glycidoxypropylmethyldiethoxysilan, wie N-[2-
Hydroxy-3-(3'-trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Protein und N-[2-Hydroxy-3-
(3'-dihydroxymethylsilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Protein, β-(3,4-Ethoxycyclohexyl)-
ethyltrimethoxysilan, γ-[N-(β-Aminoethyl)amino]propylmethyldimethoxysilan, γ-[N-(β-
Aminoethyl)amino]propyltrimethoxysilan, γ-[N-(β-Aminoethyl)amino]propyltriethoxy
silan, γ-Aminopropyltri-methoxysilan, γ-Aminopropyltriethoxysilan, γ-(N-Phenyl
amino)propyltrimethoxysilan.
Zwei oder mehr der vorstehend beschriebenen Oberflächenbehandlungen können in
Kombination verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Polysiloxanteilchen werden in Kosmetika eingemischt, z. B. in
Puderkosmetika und Haarkosmetika. Beispiele für Kosmetika, in das erfindungsgemäße Po
lysiloxanteilchen eingemischt werden, umfassen Make-Up-Kosmetika, wie Grundierungen,
Gesichtspuder, Rouges, Lidschatten und Augenbrauenstifte; Körperkosmetika, wie Körper
puder und Babypuder, wobei die Make-Up-Kosmetika und Körperkosmetika in den Puder
kosmetika eingeschlossen sind, und Haarkosmetika, wie Haarfestiger und Haarfrisierhilfs
mittel.
Auch wenn die Teilchengröße der Polysiloxanteilchen nicht besonders begrenzt ist,
beträgt sie vorzugsweise 0,01 bis 50 µm, insbesondere vorzugsweise 0,05 bis 20 µm, um ein
ausgezeichnetes Gefühl als Puderkosmetikum zu erhalten.
Durch Einmischen von erfindungsgemäßen Polysiloxanteilchen in Kosmetika können
ausgezeichnete Kosmetika erhalten werden, insbesondere Puderkosmetika und Haarkosme
tika, die ausgezeichnetes Haftvermögen, ausgezeichnete Ausdehnung auf der Haut, ausge
zeichnetes glattes Gefühl und dergleichen aufweisen und kein klebriges Gefühl oder Make-
Up-Verschlechterung hervorrufen. Insbesondere verleiht das erfindungsgemäße Polysilox
anteilchen den Kosmetika ausgezeichnetes feuchtes Gefühl und Feuchtigkeitserhaltungsge
fühl.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung genauer. Diese
Beispiele werden lediglich als Erklärung beschrieben und begrenzen nicht den Umfang der
vorliegenden Erfindung. Alle Prozentangaben sind in Gewichtsprozent, sofern nicht anders
angegeben.
1) In ein zylindrisches Glasreaktionsgefäß mit rundem Boden, einem Volumen von 2 l
und einem Innendurchmesser von 12 cm wurden 5,0 g N-[2-Hydroxy-3-(3'-trihydroxysilyl)-
propoxy]propyl-hydrolysiertes Collagen (das Zahlenmittel des Molekulargewichts des hy
drolysierten Collagens betrug etwa 2000) und 1,2 g 18%ige Salzsäure gegeben. Dazu wurden
30,1 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.), 6,7 g
Phenyltriethoxysilan (KBE-103, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) und 7,0 g
Tetraethoxysilan (KBE-04, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben; dann
wurde das Gemisch 2 Stunden bei 55°C gerührt.
Zum entstandenen Gemisch wurden 1,1 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung
unter Rühren zugetropft und der pH-Wert wurde auf 7 eingestellt, wodurch eine Dispersion
erhalten wurde, die ein hydrolysiertes Copolymer von N-[2-Hydroxy-3-(3'-trihydroxysilyl)-
propoxy]propyl-hydrolysiertem Collagen, Methyltriethoxysilan, Phenyltriethoxysilan und
Tetraethoxysilan enthielt.
2) Deckschichtbehandlung der Teilchen
Zur in 1) erhaltenen Dispersion wurde ein Gemisch aus 0,42 g Methyltrichlorsilan (KA-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) und 4,0 g Tetraethoxysilan (KBE-04, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmer temperatur gerührt wurde. Das entstandene Gemisch wurde weiter 1 Stunde bei 250 Upm gerührt, dann wurden zur Neutralisation 1,5 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zu gegeben. 30 Minuten nach der Neutralisation wurde die Zugabe eines Gemischs aus Methyl trichlorsilan und Tetraethoxysilan, Rühren und Neutralisation, wie vorstehend beschrieben, wiederholt.
Zur in 1) erhaltenen Dispersion wurde ein Gemisch aus 0,42 g Methyltrichlorsilan (KA-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) und 4,0 g Tetraethoxysilan (KBE-04, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmer temperatur gerührt wurde. Das entstandene Gemisch wurde weiter 1 Stunde bei 250 Upm gerührt, dann wurden zur Neutralisation 1,5 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zu gegeben. 30 Minuten nach der Neutralisation wurde die Zugabe eines Gemischs aus Methyl trichlorsilan und Tetraethoxysilan, Rühren und Neutralisation, wie vorstehend beschrieben, wiederholt.
3) Behandlung zur Koagulationsverhinderung und Filmhärtung
Zur in 2) erhaltenen Dispersion wurden 0,9 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde, dann wurden sofort 1,4 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugege ben. Die Temperatur der Dispersion wurde allmählich bis zum Rückfluss erhöht. Alkohol haltiger Dampf würde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durchgeführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertempe ratur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion er halten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert waren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Feststoffkonzentration in der Dispersion: 8,95%
Zur in 2) erhaltenen Dispersion wurden 0,9 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde, dann wurden sofort 1,4 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugege ben. Die Temperatur der Dispersion wurde allmählich bis zum Rückfluss erhöht. Alkohol haltiger Dampf würde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durchgeführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertempe ratur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion er halten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert waren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Feststoffkonzentration in der Dispersion: 8,95%
1) In ein zylindrisches Glasreaktionsgefäß mit rundem Boden, einem Volumen von 2 l
und einem Innendurchmesser von 12 cm wurden 92 g Wasser, 10,5 g N-[2-Hydroxy-3-(3'-
trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Sericin (das Zahlenmittel des Molekularge
wichts des hydrolysierten Sericins betrug etwa 2000) und 2,4 g 18%ige Salzsäure gegeben.
Dazu wurden 84,3 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co.,
Ltd.) gegeben, dann wurde das Gemisch 2 Stunden bei 55°C gerührt.
Zum entstandenen Gemisch wurden 2,2 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung
unter Rühren zugetropft und der pH-Wert wurde auf 7 eingestellt, wodurch eine Dispersion
erhalten wurde, die ein hydrolysiertes Copolymer von N-[2-Hydroxy-3-(3'-trihydroxysilyl)-
propoxy]propyl-hydrolysiertem Sericin und Methyltriethoxysilan enthielt.
2) Deckschichtbehandlung der Teilchen
Die in der gleichen Weise wie in 1) vor der Neutralisation hergestellte Reaktionslösung wurde zur in 1) erhaltenen Dispersion gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertempera tur gerührt wurde. Die entstandene Lösung wurde weiter 1 Stunde mit 600 Upm gerührt. Dann wurden zur Neutralisation 1,5 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugegeben und das Rühren wurde weiter 15 Stunden fortgesetzt.
Die in der gleichen Weise wie in 1) vor der Neutralisation hergestellte Reaktionslösung wurde zur in 1) erhaltenen Dispersion gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertempera tur gerührt wurde. Die entstandene Lösung wurde weiter 1 Stunde mit 600 Upm gerührt. Dann wurden zur Neutralisation 1,5 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugegeben und das Rühren wurde weiter 15 Stunden fortgesetzt.
3) Behandlung zur Koagulationsverhinderung und Filmhärtung
Zur in 2) erhaltenen Dispersion wurden 3,1 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde, und das Gemisch wurde weiter 1 Stunde gerührt. Dann wurden 4,8 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmäh lich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durchgeführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert wa ren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Feststoffkonzentration in der Dispersion: 26,25%
Zur in 2) erhaltenen Dispersion wurden 3,1 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde, und das Gemisch wurde weiter 1 Stunde gerührt. Dann wurden 4,8 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmäh lich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durchgeführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert wa ren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Feststoffkonzentration in der Dispersion: 26,25%
1) In ein zylindrisches Glasreaktionsgefäß mit rundem Boden, einem Volumen von 2 l
und einem Innendurchmesser von 12 cm wurden 45 g Wasser, 5,0 g N-[2-Hydroxy-3-(3'-
trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Collagen (das Zahlenmittel des Molekularge
wichts des hydrolysierten Collagens betrug etwa 2000) und 1,2 g 18%ige Salzsäure gegeben.
Dazu wurden 45,1 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co.,
Ltd.) und 5,6 g Phenyltriethoxysilan (KBE-103, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.)
gegeben, dann wurde das Gemisch 2 Stunden bei 55°C gerührt.
Zum entstandenen Gemisch wurden 1,1 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung
unter Rühren zugetropft und der pH-Wert wurde auf 7 eingestellt, wodurch eine Dispersion
erhalten wurde, die ein hydrolysiertes Copolymer von N-[2-Hydroxy-3-(3-trihydroxysilyl)-
propoxy]propyl-hydrolysiertem Collagen, Methyltriethoxysilan und Phenyltriethoxysilan
enthielt.
2) Deckschichtbehandlung der Teilchen
Die in der gleichen Weise wie in 1) vor der Neutralisation hergestellte Reaktionslösung wurde zur in 1) erhaltenen Dispersion gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertempera tur gerührt wurde, und weiter 1 Stunde bei 600 Upm gerührt. Zum entstandenen Gemisch wurden zur Neutralisation 1,1 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung gegeben und das Rühren wurde weiter 15 Stunden fortgesetzt.
Die in der gleichen Weise wie in 1) vor der Neutralisation hergestellte Reaktionslösung wurde zur in 1) erhaltenen Dispersion gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertempera tur gerührt wurde, und weiter 1 Stunde bei 600 Upm gerührt. Zum entstandenen Gemisch wurden zur Neutralisation 1,1 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung gegeben und das Rühren wurde weiter 15 Stunden fortgesetzt.
3) Behandlung zur Koagulationsverhinderung und Filmhärtung
Zur in 2) erhaltenen Dispersion wurden 6,1 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde und das Gemisch wurde weiter 1 Stunde gerührt. Dann wurden 10,6 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmäh lich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durchgeführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert wa ren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 10 µm oder weniger
Feststoffkonzentration in der Dispersion: 22,21%
Zur in 2) erhaltenen Dispersion wurden 6,1 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde und das Gemisch wurde weiter 1 Stunde gerührt. Dann wurden 10,6 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmäh lich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durchgeführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert wa ren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 10 µm oder weniger
Feststoffkonzentration in der Dispersion: 22,21%
1) In ein zylindrisches Glasreaktionsgefäß mit rundem Boden, einem Volumen von 2 l
und einem Innendurchmesser von 12 cm wurden 72,5 g Wasser, 2,5 g N-[2-Hydroxy-3-(3'-
trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Collagen (das Zahlenmittel des Molekularge
wichts des hydrolysierten Collagens betrug etwa 2000) und 0,8 g 18%ige Salzsäure gegeben.
Dazu wurden 47,6 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co.,
Ltd.) und 2,8 g Phenyltriethoxysilan (KBE-103, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.)
gegeben, dann wurde das Gemisch 3 Stunden bei 55°C gerührt.
Zum entstandenen Gemisch wurden 0,9 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung
unter Rühren zugetropft und der pH-Wert wurde auf 7 eingestellt, wodurch eine Dispersion
erhalten wurde, die ein hydrolysiertes Copolymer von N-[2-Hydroxy-3-(3'-trihydroxysilyl)-
propoxy]propyl-hydrolysiertem Collagen, Methyltriethoxysilan und Phenyltriethoxysilan
enthielt.
2) Behandlung zur Koagulationsverhinderung und Filmhärtung
Zur in 1) erhaltenen Dispersion wurden 1,53 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde und sofort wurden 2,4 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmählich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durch geführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert waren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Feststoftkonzentration in der Dispersion: 30,70%
Zur in 1) erhaltenen Dispersion wurden 1,53 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde und sofort wurden 2,4 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmählich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durch geführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert waren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Feststoftkonzentration in der Dispersion: 30,70%
1) In ein zylindrisches Glasreaktionsgefäß mit rundem Boden, einem Volumen von 2 l
und einem Innendurchmesser von 12 cm wurden 72,5 g Wasser, 2,5 g N-[2-Hydroxy-3-(3'-
trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Sericin (das Zahlenmittel des Molekularge
wichts des hydrolysierten Sericins betrug etwa 2000) und 0,7 g 18%ige Salzsäure gegeben.
Dazu wurden 39,5 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co.,
Ltd.) und 2,3 g Phenyltriethoxysilan (KBE-103, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.)
gegeben, dann wurde das Gemisch 3 Stunden bei 55°C gerührt.
Zum entstandenen Gemisch wurden 0,8 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung
unter Rühren zugetropft und der pH-Wert wurde auf 7 eingestellt, wodurch eine Dispersion
erhalten wurde, die ein hydrolysiertes Copolymer von N-[2-Hydroxy-3-(3'-trihydroxysilyl)-
propoxy]propyl-hydrolysiertem Sericin, Methyltriethoxysilan und Phenyltriethoxysilan
enthielt.
2) Behandlung zur Koagulationsverhinderung und Filmhärtung
Zur in 1) erhaltenen Dispersion wurden 1,3 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde und sofort wurden 2,2 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmählich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durch geführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert waren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Feststoffkonzentration in der Dispersion: 36,88%
Zur in 1) erhaltenen Dispersion wurden 1,3 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 250 Upm bei Zimmertemperatur gerührt wurde und sofort wurden 2,2 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmählich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durch geführt, während mit 150 Upm gerührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert waren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Feststoffkonzentration in der Dispersion: 36,88%
1) In ein zylindrisches Glasreaktionsgefäß mit rundem Boden, einem Volumen von 2 l
und einem Innendurchmesser von 12 cm wurden 90 g Wasser, 10,0 g N-[2-Hydroxy-3-(3'-
trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Collagen (das Zahlenmittel des Molekularge
wichts des hydrolysierten Collagens betrug etwa 2000) und 3,0 g 18%ige Salzsäure gegeben.
Dazu wurden 30 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co.,
Ltd.), 6,7 g Phenyltriethoxysilan (KBE-103, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) und
2,3 g Tetraethoxysilan (KBE-04, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) aus einem
Tropftrichter getropft, dann wurde das Gemisch 4 Stunden bei 55°C gerührt.
Nachdem das Gemisch unter Rühren auf 25°C abgekühlt worden war, wurden 3,0 g
20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zum entstandenen Gemisch getropft und der pH-
Wert wurde auf 7 eingestellt. Ferner wurde das Rühren 2 Stunden mit 600 Upm fortgesetzt,
wodurch eine Dispersion erhalten wurde, die ein hydrolysiertes Copolymer von N-[2-Hy
droxy-3-(3'-trihydroxysilyl)propoxy]propyl-hydrolysiertes Collagen, Methyltriethoxysilan,
Phenyltriethoxysilan und Tetraethoxysilan enthielt.
2) Mikronisieren
Die in 1) erhaltene Dispersion wurde in den Behälter eines Homomischers überführt und 90 Minuten mit 6000 Upm bei 50°C mit dem Homomischer behandelt, um die Teilchen zu mikronisieren.
Die in 1) erhaltene Dispersion wurde in den Behälter eines Homomischers überführt und 90 Minuten mit 6000 Upm bei 50°C mit dem Homomischer behandelt, um die Teilchen zu mikronisieren.
3) Deckschichtbehandlung der Teilchen
Die in 2) erhaltene Dispersion wurde wieder in das ursprüngliche Reaktionsgefäß über führt. Dazu wurde ein Gemisch aus 0,8 g Methyltrichlorsilan (KA-13, hergestellt von Shin- Etsu Silicone Co., Ltd.) und 4,0 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 450 Upm bei 50°C gerührt wurde, und das Ge misch wurde weiter 1 Stunde mit 500 Upm gerührt. Dann wurden zur Neutralisation 3,0 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft.
Die in 2) erhaltene Dispersion wurde wieder in das ursprüngliche Reaktionsgefäß über führt. Dazu wurde ein Gemisch aus 0,8 g Methyltrichlorsilan (KA-13, hergestellt von Shin- Etsu Silicone Co., Ltd.) und 4,0 g Methyltriethoxysilan (KBE-13, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 450 Upm bei 50°C gerührt wurde, und das Ge misch wurde weiter 1 Stunde mit 500 Upm gerührt. Dann wurden zur Neutralisation 3,0 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft.
4) Behandlung zur Koagulationsverhinderung und Filmhärtung
Zur in 3) erhaltenen Dispersion wurden 1,2 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 500 Upm bei 50°C gerührt wurde, dann wurde das Gemisch weiter 1 Stunde mit 500 Upm gerührt. Danach wurden 2,0 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmählich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durchgeführt, während mit 150 Upm ge rührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert waren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Zur in 3) erhaltenen Dispersion wurden 1,2 g Trimethylchlorsilan (KA-31, hergestellt von Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) gegeben, während mit 500 Upm bei 50°C gerührt wurde, dann wurde das Gemisch weiter 1 Stunde mit 500 Upm gerührt. Danach wurden 2,0 g 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung zugetropft. Die Temperatur der Dispersion wurde allmählich bis zum Rückfluss erhöht. Alkoholhaltiger Dampf wurde abdestilliert, und das Erhitzen unter Rückfluss wurde weiter 3 Stunden durchgeführt, während mit 150 Upm ge rührt wurde. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt, während weiter mit 150 Upm gerührt wurde, wodurch eine Dispersion erhalten wurde, in der Polysiloxanteilchen dispergiert waren.
Teilchengröße der Polysiloxanteilchen: 5 µm oder weniger
Die Teilchengröße war, verglichen mit der in Beispiel 1, geringer und einheitlich.
Feststoftkonzentration in der Dispersion: 6,68%
Eine Pudergrundierung, in die in Beispiel 1 erhaltene Polysiloxanteilchen eingemischt
worden waren, besaß ein ausgezeichnetes feuchtes Gefühl und Feuchtigkeitserhaltungsge
fühl.
Claims (7)
1. Polysiloxanteilchen, erhältlich durch Copolymerisation einer Siliziumverbindung (a)
mit einer silanolischen Hydroxylgruppe, die durch Binden einer hydrophilen Substanz
an ein Polysiloxan oder Silan erhältlich ist, mit einer Siliziumverbindung (b), die bei
Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt.
2. Polysiloxanteilchen nach Anspruch 1, wobei die hydrophile Substanz eine Polyamino
säure, Polysaccharid oder hydrolysiertes Protein ist.
3. Polysiloxanteilchen nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Siliziumverbindung (a), die
durch Binden einer hydrophilen Substanz an ein Polysiloxan oder Silan erhältlich ist,
ein silyliertes Peptid ist.
4. Polysiloxanteilchen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Siliziumverbindung
(b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, ein trifunktionelles Si
lan umfasst.
5. Polysiloxanteilchen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Siliziumverbindung
(b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, ein Trialkoxysilan um
fasst.
6. Polysiloxanteilchen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Siliziumverbindung
(b), die bei Hydrolyse eine silanolische Hydroxylgruppe ergibt, wenigstens ein Silan
ist, ausgewählt aus Methyltriethoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Methyltrichlorsilan,
Dimethyldiethoxysilan, Dimethyldimethoxysilan, Dimethyldichlorsilan, Phenyltri
ethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan, Phenyltrichlorsilan, Hexyltriethoxysilan, Hexyl
trimethoxysilan, Hexyltrichlorsilan, Octyltriethoxysilan, Octyltrimethoxysilan, Octyl
trichlorsilan, Decyltriethoxysilan, Decyltrimethoxysilan, Decyltrichlorsilan, Tetrae
thoxysilan, Trimethylchlorsilan, Hexamethyldisilazan, Hexamethyldisiloxan und Per
fluoralkyltrimethoxysilan.
7. Kosmetikum, erhältlich unter Verwendung von Polysiloxanteilchen nach einem der
Ansprüche 1 bis 6.
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