JP2013216619A - 顔料分散剤および該顔料分散剤を含有する化粧料 - Google Patents
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Abstract
【課題】 化粧品中での顔料の分散性や経時安定性に優れるだけでなく、使用感触に優れ、特に、親水性の無機顔料を安定に油性物質中に分散可能な化粧料用の顔料分散剤および該顔料分散剤と無機顔料を含有する化粧料を提供する。
【解決手段】 シリル化加水分解タンパク、ジメチルジアルコキシシラン、オクチルトリアルコキシシランをモル比で1:10〜35:10〜35で、かつ、オクチルトリアルコキシシランがジメチルジアルコキシシランに対して、モル比で1以上2未満の範囲で縮重合させた後、加水分解によって水酸基が1個生じるシラン化合物を反応させたシリル化加水分解タンパク−シラン化合物共重合物で顔料分散剤を構成する。また、該顔料分散剤と無機顔料を含有させて化粧料を構成する。
【選択図】 なし
【解決手段】 シリル化加水分解タンパク、ジメチルジアルコキシシラン、オクチルトリアルコキシシランをモル比で1:10〜35:10〜35で、かつ、オクチルトリアルコキシシランがジメチルジアルコキシシランに対して、モル比で1以上2未満の範囲で縮重合させた後、加水分解によって水酸基が1個生じるシラン化合物を反応させたシリル化加水分解タンパク−シラン化合物共重合物で顔料分散剤を構成する。また、該顔料分散剤と無機顔料を含有させて化粧料を構成する。
【選択図】 なし
Description
本発明は化粧品用の無機顔料の分散剤に関し、さらに詳しくは、シリル化加水分解タンパクとシラン化合物の共重合物からなり、化粧品用顔料、特に親水性の無機顔料の化粧料中での分散性、安定性に優れた顔料分散剤に関する。
一般に酸化鉄、酸化チタン、酸化亜鉛、カオリン、雲母、タルクなどの無機顔料は、親水性官能基や吸着水分などが存在するとその表面は強い親水性を示すため油性物質との親和性は弱く、分散性が非常に悪い。そのため、油性物質にこれらの顔料を配合する際には、顔料の分散性を向上させるためにホモミキサーなどによる機械力による混合を行ったり、顔料の表面を疎水化処理した粉体を用いたり、化粧品中に顔料分散剤を配合することが行われている。
しかし、機械力による分散には限界があり、また、経時的に凝集が起こりやすく、疎水化処理粉体は疎水化の処理に用いた物質によっては肌への使用感が悪くなるとの問題があった。
化粧品用顔料の分散剤、特に親水性の顔料を油性成分に分散させる分散剤には、顔料に吸着する部分と分散媒に相溶性のよい部分が必要であり、ポリアミノ酸(特許文献1)、トレハロース脂肪酸エステル(特許文献2)、親水部を付加したシリコーン誘導体(特許文献3および4)、アクリル酸系ブロックポリマー(特許文献5)などが用いられているが、顔料を経時的に安定に保つ必要性だけでなく、配合による肌への感触も重要であり、顔料の分散性と使用感の両面を充分に満足させるものではなかった。
従って、本発明は、上記のような従来技術の問題点に鑑み、化粧品中での顔料の分散性や経時安定性に優れるだけでなく、使用感触に優れ、特に、親水性の無機顔料を安定に油性物質中に分散可能な化粧料用の顔料分散剤を提供すること、および、その顔料分散剤を含有する化粧料を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するため研究を重ねた結果、シリル化加水分解タンパク、ジメチルジアルコキシシラン、オクチルトリアルコキシシランをモル比で1:10〜35:10〜35で、かつ、オクチルトリアルコキシシランがジメチルジアルコキシシランに対して、モル比で1以上2未満の範囲で縮重合させた後、加水分解によって水酸基が1個生じるシラン化合物を反応させたシリル化加水分解タンパク−シラン化合物共重合物が、化粧品用の無機顔料を油性化粧料に良好に分散させ、経時による顔料の凝集や沈降を起こさず、しかも使用感に優れていることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式(I)
〔式中、R1は水酸基または炭素数1〜3のアルキル基を示し、R2は側鎖の末端にアミノ基を有する塩基性アミノ酸の末端アミノ基を除く側鎖の残基を示し、R3はR2以外のアミノ酸の側鎖を示す。Aは結合手で−CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)3OCH2CH(OH)CH2−、−(CH2)3S−、−(CH2)3NH−および−(CH2)3OCOCH2CH2−からなる群から選ばれる一種の基を表し、x、yはアミノ酸の重合度を表す(但し、xおよびyはアミノ酸の数を示すのみでアミノ酸配列の順序を示すものではない)〕で表されるシリル化加水分解タンパク、ジメチルジアルコキシシラン、オクチルトリアルコキシシランを反応モル比がシリル化加水分解タンパク:ジメチルジエトキシシラン:オクチルトリエトキシシラン=1:10〜35:10〜35で、かつ、オクチルトリアルコキシシランがジメチルジアルコキシシランに対して、モル比で1以上2未満の範囲で縮重合させた後、加水分解によって水酸基が1個生じるシラン化合物を反応させたシリル化加水分解タンパク−シラン化合物共重合物からなる化粧品用の無機顔料分散剤である(請求項1)。
シリル化加水分解タンパク、ジメチルジアルコキシシランおよびオクチルトリアルコキシシランからなる共重合物は、親水性部分の加水分解タンパク(タンパク質加水分解物)部分と疎水性部分の炭化水素基(オクチル基およびメチル基)とシリコーン鎖部分を有し、加水分解タンパク部分が親水性の顔料を吸着し、重合によって生じたシリコーン部分や炭化水素基が油性物質と相溶性があるので、油性物質中に無機顔料を均一かつ安定に保つことができる。
本発明で用いるシリル化加水分解タンパクは、上記一般式(I)で表され、特開平8−59424号公報や特開平8−67608号公報に記載の方法で合成できる。
上記一般式(I)において、xは塩基性アミノ酸の数、yはその他のアミノ酸の数を表すが、本特許の化粧品用顔料分散剤の共重合物に使用するには、ペプチド部分の分子量が500〜3,000〔上記一般式(I)においてx+yが5〜30〕であることが好ましい。ペプチド部分の分子量が500以下では顔料を吸着する力が乏しく、化粧料中で顔料を安定に保てなくなるおそれがあり、ペプチド部分の分子量が3、000以上になると、べたつきを生じ、化粧品用分散剤として配合した化粧料の使用感触が悪くなるおそれがある。
ペプチド部分の起源のタンパク質としては、コラーゲン、エラスチン、ケラチン、フィブロイン、セリシン、ミルクタンパク、パールタンパク(コンキオリン)、卵黄タンパク、卵白タンパクなどの動物由来のものや、大豆、小麦、米、ゴマ、トウモロコシ、エンドウなどの植物由来タンパク、酵母タンパクやクロレラタンパクなどの微生物由来のものが挙げられるが、化粧料に配合した際、皮膚に滑らかなさっぱりした感触を与えることから、繭由来のフィブロインやセリシンの加水分解物が好ましく、しかも加水分解物の分子量が500〜2,000の範囲にあるものがより好ましい。
そこで、本発明においては、シリル化加水分解タンパクの加水分解タンパク(ペプチド)部分がフィブロインまたはセリシンであり、かつその数平均分子量が500〜2,000のものを請求項2に係わる発明とする。なお、本明細書で用いる数平均分子量は、加水分解タンパクの総窒素量とアミノ態窒素量から求めた計算値である。
本発明の化粧品用顔料分散剤の共重合物を構成する第二の成分のジメチルジアルコキシシランは、下記一般式(II)
〔式中、R4は炭素数1〜4のアルキル基を示す〕で表され、アルコキシ基は水溶液中で加水分解してシラノール(Si−OH)を生じる。
本発明の化粧品用顔料分散剤の共重合物を構成する第三の成分のオクチルトリアルコキシは、下記の一般式(III)
〔式中、R5は炭素数1〜4のアルキル基を示す〕で表され、アルコキシ基は水溶液中で加水分解してシラノールを生じる。
本発明の化粧品用顔料分散剤は、前記のシリル化加水分解タンパク、ジメチルジアルコキシシランおよびオクチルトリアルコキシシランをシリル化加水分解タンパクを1としたモル比で1:10〜35:10〜35で、かつ、オクチルトリアルコキシシランがジメチルジアルコキシシランに対して、モル比で1以上で2未満の範囲で重合させた共重合物であるが、シリル化加水分解タンパク1に対しジメチルジアルコキシシランとオクチルトリアルコキシシランの合計量が20以下では、共重合物の疎水性部分が不足して油性物質に対する相溶性が弱くなるおそれがあり、シリル化加水分解タンパク1に対しジメチルジアルコキシシランとオクチルトリアルコキシシランの合計量が70以上では、共重合物の親水性部分が不足して親水性顔料を吸着する部分が少なく、顔料に対して多量の分散剤が必要になるおそれがある。
また、シリル化加水分解タンパク1に対してジメチルジアルコキシシランとオクチルトリアルコキシシランの合計量が20〜70の範囲にあっても、オクチルトリアルコキシシランの量がジメチルジアルコキシシラン1モルに対して1モル未満では、油性物質に対する充分な相溶性が出ないおそれがあり、オクチルトリアルコキシシランの量がジメチルジアルコキシシラン1モルに対して2モル以上では、油性感が強くなって皮膚に適用したときの感触が悪くなるおそれがある。そのため、本発明の顔料分散剤は、シリル化加水分解タンパク、ジメチルジアルコキシシラン、オクチルトリアルコキシシランをシリル化加水分解タンパクを1としたモル比で1:10〜35:10〜35で、かつ、オクチルトリアルコキシシランがジメチルジアルコキシシランに対して、モル比で1以上2未満の範囲で重合させたものであることが重要である。
得られたシリル化加水分解タンパク−ジメチルジヒドロキシシラン−オクチルトリヒドロキシシラン共重合物に、次いで、加水分解によって水酸基が1個生じるシラン化合物と反応させるが、加水分解によって水酸基が1個生じるシラン化合物は、下記の一般式(IV)
〔式中、R6、R7,R8は同一でも異なっていてもよく、炭素数1〜3のアルキル基を示し、Xは炭素数1〜3のアルコキシ基またはハロゲン基を示す〕で表され、加水分解によってXの部位が水酸基に変わり、シリル化加水分解タンパク−ジメチルジヒドロキシシラン−オクチルトリヒドロキシシラン共重合物中の末端水酸基と縮重合する。
加水分解によって水酸基が1個生じるシラン化合物としては、例えば、トリメチルエトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、トリエチルクロロシラン、トリメチルクロロシラン、トリフェニルエトキシシランなどが挙げられる。この処理によって、シリル化加水分解タンパク−シラン化合物共重合物の保存安定性が向上する。
本発明の顔料分散剤は、特に親水性の無機顔料の油性化粧料への安定分散の効果が高く、しかも、肌に塗布した際になめらかでかつ伸展性に優れる効果も発揮する。そこで、本発明の顔料分散剤を含有する化粧料を請求項3に係わる発明とする。
本発明のシリル化加水分解タンパク、ジメチルジアルコキシシラン、オクチルトリアルコキシシランの共重合物からなる顔料分散剤は、親水性顔料を油性物質中に安定に分散させ、かつ分散性の経時安定性に優れるだけでなく、使用感にも優れる。
本発明の顔料分散剤は、シリル化加水分解タンパク、ジメチルジアルコキシシラン、オクチルトリアルコキシシランをモル比で1:10〜35:10〜35で、かつ、オクチルトリアルコキシシランがジメチルジアルコキシシランに対して、モル比で1以上2未満の範囲で縮重合させるが、縮重合は特開2001−48732号公報、特開2001−48775号公報などの開示の方法で行うことができる。
具体的には、シリル化加水分解タンパク水溶液中にジメチルジアルコキシシランとオクチルトリアルコキシシランの混合液を滴下することによってジメチルジアルコキシシランとオクチルトリアルコキシシランはそれぞれ加水分解してシラノール基を生じ、その後、pHを調整することによって、シリル化加水分解タンパク、ジメチルジヒドロキシシランおよびオクチルトリヒドロキシシランが重合してシリル化加水分解タンパク、ジメチルジヒドロキシシラン、オクチルトリヒドロキシシランの共重合物が得られる。
より詳しくは、シリル化加水分解タンパク水溶液を塩酸や硫酸でpHを1〜3に調整するか、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム水溶液でpH10〜11に調整し、30〜60℃に保ちながら、その中にジメチルジアルコキシシランとオクチルトリアルコキシシランの混合液を滴下して、ジメチルジヒドロキシシランとオクチルトリヒドロキシシランに加水分解する。加水分解反応の時間は反応量や反応比によっても多少異なるが、ジメチルジアルコキシシランとオクチルトリアルコキシシランの混合液を3〜8時間かけて滴下し、その後、5〜20時間攪拌を続けるのが好ましい。次いで、溶液が酸性の場合は水酸化ナトリウムや水酸化カリウム水溶液で、溶液が塩基性の場合は塩酸や硫酸で溶液を攪拌しながらpHを5.5〜6.5にし、1〜10時間攪拌を続けると縮重合が進み、シリル化加水分解タンパク−ジメチルジヒドロキシシラン−オクチルトリヒドロキシシランの共重合物が得られる。
得られたシリル化加水分解タンパク−ジメチルジヒドロキシシラン−オクチルトリヒドロキシシラン共重合物は、このまま顔料分散剤として用いることもできるが、この状態ではポリマーの末端に水酸基が残っているので、保存中に重合して高分子化し、安定性が悪くなる。そのため、加水分解によって水酸基が1個生じるシラン化合物を反応させて末端の水酸基を塞ぐ、いわゆるエンドキャップを施す。
加水分解によって水酸基が1個生じるシラン化合物としては、例えば、トリメチルエトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、トリエチルクロロシラン、トリメチルクロロシラン、トリフェニルエトキシシランなどが挙げられる。この加水分解によって水酸基が1個生じるシラン化合物は、上記一般式(IV)において、Xがハロゲン基の場合は水溶液に添加すると容易に加水分解して水酸基に変わるため、上記シリル化加水分解タンパク−ジメチルジヒドロキシシラン−オクチルトリヒドロキシシラン共重合物の溶液に攪拌下滴下すればよいが、Xがアルコキシ基の場合は、予めpH1〜3の酸性溶液中やpH10以上の塩基性溶液中で加水分解してから上記シリル化加水分解タンパク−ジメチルジヒドロキシシラン−オクチルトリヒドロキシシラン共重合物の溶液に滴下する必要がある。
加水分解によって水酸基が1個生じるシラン化合物の滴下後、シリル化加水分解タンパク−ジメチルジヒドロキシシラン−オクチルトリヒドロキシシラン共重合物の溶液のpHを5.5〜6.5に保って30〜60℃で攪拌を続けて末端水酸基をトリアルキルシラン化合物で塞ぐ。反応時間は、用いる加水分解によって水酸基が1個生じるシラン化合物の量によって異なるが、30分〜2時間かけて加水分解によって水酸基が1個生じるシラン化合物の加水分解物を滴下し、その後1〜5時間程度攪拌を続けるのが好ましい。
このような調製法で製造されたシリル化加水分解タンパク−ジメチルジヒドロキシシラン−オクチルトリヒドロキシシラン共重合物としては、水や溶剤との混合体として(株)成和化成から、PROTESIL LH(水混合物)、PROTESIL ULH(水混合物)、PROTESIL FN(シクロペンタシロキサン+水混合物)、PROTESIL FN−2(ジメチルポリシロキサン+水混合物)の商品名で販売されている。
本発明の顔料分散剤が対象とする無機顔料としては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、ベンガラ、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、タルク、カオリン、雲母、ベントナイト、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、無水ケイ酸、カーボンブラック、アルミニウム粉、雲母チタンなどが挙げられる。
そして、化粧料に配合する際の顔料に対する本発明の分散剤の量は、用いる顔料の種類や量、本分散剤である共重合物中の加水分解タンパク部分の割合(すなわち、縮重合時の反応割合)などによっても異なるが、概ね、顔料の0.1〜10質量%が好ましい。
本発明の顔料分散剤が用いられる化粧料としては、例えば、ファンデーション、アイシャドウ、マニキュア、口紅などの油性物質を主体とした化粧料や顔料を含む乳化化粧料などが挙げられる。
そして、化粧料中の含有量としては、配合される顔料の種類や量によっても異なるが、概ね、0.1〜5質量%が好ましく、0.5〜2質量%であるのがより好ましい。化粧料中での本発明の顔料分散剤の含有量が0.1質量%以下では、顔料を安定に分散させることができなくなるおそれがあり、本発明の顔料分散剤の含有量が5質量%以上では肌に塗布した際にべたつき感を生じるおそれがある。
次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はそれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、実施例や比較例における各成分の配合量はいずれも質量部によるものであり、配合量が固形分量でないものについては、成分名のあとに括弧書きで固形分濃度を示す。また、濃度を示す%は質量%である。以下の実施例や比較例においては、各成分に関して含有という表現をせず、配合という表現で説明する。実施例に先立って、実施例で使用するシリル化ペプチド−シラン化合物共重合物からなる顔料分散剤の製造例を示す。
製造例1
シリル化加水分解フィブロイン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物〔1:15:15(モル比)〕の製造
内径12cm、容量2リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解フィブロイン(加水分解フィブロインの数平均分子量は1000)の20%水溶液120gと18%塩酸12gを加えてpHを1.2にして60℃に加温し、400rpmで攪拌しながらジメチルジエトキシシラン〔信越化学工業(株)製KBE−22〕62.2gとオクチルトリエトキシシラン〔東レダウコーニング(株)製Z−6341〕116.0gの混液を4時間半かけて滴下した。滴下終了後、60℃で更に15時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液38.0gを徐々に滴下してpHを6に調整し、さらに60℃で1時間攪拌した。この反応液を60℃、400rpmで攪拌しながらトリメチルクロロシラン〔信越化学工業(株)製KA−31〕9.1gを加えた後、60℃で1時間攪拌した。ついで5%水酸化ナトリウム水溶液72.0gを滴下し、pHを6に調整した後、60℃で1時間攪拌し、さらに反応液の温度を80℃に上げ1時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮して固形分濃度を75%に調整し、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解フィブロイン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物を200g得た。
シリル化加水分解フィブロイン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物〔1:15:15(モル比)〕の製造
内径12cm、容量2リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解フィブロイン(加水分解フィブロインの数平均分子量は1000)の20%水溶液120gと18%塩酸12gを加えてpHを1.2にして60℃に加温し、400rpmで攪拌しながらジメチルジエトキシシラン〔信越化学工業(株)製KBE−22〕62.2gとオクチルトリエトキシシラン〔東レダウコーニング(株)製Z−6341〕116.0gの混液を4時間半かけて滴下した。滴下終了後、60℃で更に15時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液38.0gを徐々に滴下してpHを6に調整し、さらに60℃で1時間攪拌した。この反応液を60℃、400rpmで攪拌しながらトリメチルクロロシラン〔信越化学工業(株)製KA−31〕9.1gを加えた後、60℃で1時間攪拌した。ついで5%水酸化ナトリウム水溶液72.0gを滴下し、pHを6に調整した後、60℃で1時間攪拌し、さらに反応液の温度を80℃に上げ1時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮して固形分濃度を75%に調整し、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解フィブロイン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物を200g得た。
製造例2
N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物〔1:30:30(モル比)〕の製造
内径12cm、容量2リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン(加水分解セリシンの数平均分子量は2000)の5%水溶液400gと18%塩酸24.0gを加えてpHを0.8にして60℃に加温し、400rpmで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン〔信越化学工業(株)製KBE−22〕40.4gとオクチルトリエトキシシラン〔東レダウコーニング(株)製Z−6341〕75.4gの混液を7時間半かけて滴下した。滴下終了後、60℃で更に15時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液80.0gを徐々に滴下してpHを6に調整し、さらに60℃で1時間攪拌した。この反応液を60℃、400rpmで攪拌しながらトリメチルクロロシラン〔信越化学工業(株)製KA−31〕3.9gを滴下し、60℃で1時間攪拌した。ついで攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液74.7gを徐々に滴下してpHを6に調整した後、60℃で1時間攪拌し、さらに反応液の温度を80℃に上げ1時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターで濃度が約78%になるように減圧濃縮し、シクロペンタシロキサン〔信越化学工業(株)製KF−995〕53.0gを加え、さらに、固形分濃度が65%になるように水を加えて調整し、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物を294g得た。
N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物〔1:30:30(モル比)〕の製造
内径12cm、容量2リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン(加水分解セリシンの数平均分子量は2000)の5%水溶液400gと18%塩酸24.0gを加えてpHを0.8にして60℃に加温し、400rpmで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン〔信越化学工業(株)製KBE−22〕40.4gとオクチルトリエトキシシラン〔東レダウコーニング(株)製Z−6341〕75.4gの混液を7時間半かけて滴下した。滴下終了後、60℃で更に15時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液80.0gを徐々に滴下してpHを6に調整し、さらに60℃で1時間攪拌した。この反応液を60℃、400rpmで攪拌しながらトリメチルクロロシラン〔信越化学工業(株)製KA−31〕3.9gを滴下し、60℃で1時間攪拌した。ついで攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液74.7gを徐々に滴下してpHを6に調整した後、60℃で1時間攪拌し、さらに反応液の温度を80℃に上げ1時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターで濃度が約78%になるように減圧濃縮し、シクロペンタシロキサン〔信越化学工業(株)製KF−995〕53.0gを加え、さらに、固形分濃度が65%になるように水を加えて調整し、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物を294g得た。
製造例3
N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物〔1:30:30(モル比)〕の製造
内径12cm、容量2リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン(加水分解セリシンの数平均分子量は2000)の5%水溶液400gと18%塩酸24.0gを加えてpHを0.8にして60℃に加温し、400rpmで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン〔信越化学工業(株)製KBE−22〕40.4gとオクチルトリエトキシシラン〔東レダウコーニング(株)製Z−6341〕75.4gの混液を5時間半かけて滴下した。滴下終了後、60℃で更に15時間攪拌を続け、1時間静置した後、分離した水相を取り除いた。つぎに、攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液20.0gを徐々に滴下してpHを6に調整し、さらに60℃で1時間攪拌した。この反応液を60℃、400rpmで攪拌しながらトリメチルクロロシラン〔信越化学工業(株)製KA−31〕3.9gを滴下し、60℃で1時間攪拌した。ついで攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液74.7gを徐々に滴下してpHを6に調整した後、60℃で1時間攪拌し、さらに反応液の温度を80℃に上げ1時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターで濃度が約78%になるように減圧濃縮し、ジメチルポリシロキサン〔信越化学工業(株)製KF−96L−2cs〕53.0gを加え、さらに、固形分濃度が65%になるように水を加えて調整し、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物を294g得た。
N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物〔1:30:30(モル比)〕の製造
内径12cm、容量2リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン(加水分解セリシンの数平均分子量は2000)の5%水溶液400gと18%塩酸24.0gを加えてpHを0.8にして60℃に加温し、400rpmで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン〔信越化学工業(株)製KBE−22〕40.4gとオクチルトリエトキシシラン〔東レダウコーニング(株)製Z−6341〕75.4gの混液を5時間半かけて滴下した。滴下終了後、60℃で更に15時間攪拌を続け、1時間静置した後、分離した水相を取り除いた。つぎに、攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液20.0gを徐々に滴下してpHを6に調整し、さらに60℃で1時間攪拌した。この反応液を60℃、400rpmで攪拌しながらトリメチルクロロシラン〔信越化学工業(株)製KA−31〕3.9gを滴下し、60℃で1時間攪拌した。ついで攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液74.7gを徐々に滴下してpHを6に調整した後、60℃で1時間攪拌し、さらに反応液の温度を80℃に上げ1時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターで濃度が約78%になるように減圧濃縮し、ジメチルポリシロキサン〔信越化学工業(株)製KF−96L−2cs〕53.0gを加え、さらに、固形分濃度が65%になるように水を加えて調整し、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物を294g得た。
製造例4
シリル化加水分解コラーゲン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物〔1:15:15(モル比)〕の製造
内径12cm、容量2リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、〔N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン(魚鱗由来ゼラチンの加水分解物で、数平均分子量は500)の20%水溶液120gと18%塩酸13.7gを加えてpHを1.1にして60℃に加温し、400rpmで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン〔信越化学工業(株)製KBE−22〕71.2gとオクチルトリエトキシシラン〔東レダウコーニング社製Z−6341〕132.7gの混液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、60℃で更に15時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液44.5gを徐々に滴下してpHを6に調整し、さらに60℃で1時間攪拌した。この反応液を60℃、400rpmで攪拌しながらトリメチルクロロシラン〔信越化学工業(株)製KA−31〕13.9gを加えた後、60℃で1時間攪拌した。次いで5%水酸化ナトリウム水溶液102.3gを滴下し、pHを6に調整した後、60℃で1時間攪拌し、さらに反応液の温度を80℃に上げ1時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮して固形分濃度を75%に調整し、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物を210.0g得た。
シリル化加水分解コラーゲン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物〔1:15:15(モル比)〕の製造
内径12cm、容量2リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、〔N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン(魚鱗由来ゼラチンの加水分解物で、数平均分子量は500)の20%水溶液120gと18%塩酸13.7gを加えてpHを1.1にして60℃に加温し、400rpmで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン〔信越化学工業(株)製KBE−22〕71.2gとオクチルトリエトキシシラン〔東レダウコーニング社製Z−6341〕132.7gの混液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、60℃で更に15時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液44.5gを徐々に滴下してpHを6に調整し、さらに60℃で1時間攪拌した。この反応液を60℃、400rpmで攪拌しながらトリメチルクロロシラン〔信越化学工業(株)製KA−31〕13.9gを加えた後、60℃で1時間攪拌した。次いで5%水酸化ナトリウム水溶液102.3gを滴下し、pHを6に調整した後、60℃で1時間攪拌し、さらに反応液の温度を80℃に上げ1時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮して固形分濃度を75%に調整し、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物を210.0g得た。
製造例5
N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解フィブロイン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物〔1:30:30(モル比)〕の製造
内径12cm、容量2リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解フィブロイン(加水分解フィブロインの数平均分子量は1000)の5%水溶液360gと18%塩酸14.0gを加えてpHを1.2にして60℃に加温し、400rpmで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン〔信越化学工業(株)製KBE−22〕80.0gとオクチルトリエトキシシラン〔東レダウコーニング(株)製Z−6341〕150.0gの混液を7時間半かけて滴下した。滴下終了後、60℃で更に15時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液44.0gを徐々に滴下してpHを6に調整し、さらに60℃で1時間攪拌した。この反応液を60℃、400rpmで攪拌しながらトリメチルクロロシラン〔信越化学工業(株)製KA−31〕10.0gを滴下し、60℃で1時間攪拌した。ついで攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液68.0gを徐々に滴下してpHを6に調整した後、60℃で1時間攪拌し、さらに反応液の温度を80℃に上げ1時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮して固形分濃度を75%に調整し、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解フィブロイン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物を200g得た。
N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解フィブロイン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物〔1:30:30(モル比)〕の製造
内径12cm、容量2リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解フィブロイン(加水分解フィブロインの数平均分子量は1000)の5%水溶液360gと18%塩酸14.0gを加えてpHを1.2にして60℃に加温し、400rpmで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン〔信越化学工業(株)製KBE−22〕80.0gとオクチルトリエトキシシラン〔東レダウコーニング(株)製Z−6341〕150.0gの混液を7時間半かけて滴下した。滴下終了後、60℃で更に15時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液44.0gを徐々に滴下してpHを6に調整し、さらに60℃で1時間攪拌した。この反応液を60℃、400rpmで攪拌しながらトリメチルクロロシラン〔信越化学工業(株)製KA−31〕10.0gを滴下し、60℃で1時間攪拌した。ついで攪拌しながら5%水酸化ナトリウム水溶液68.0gを徐々に滴下してpHを6に調整した後、60℃で1時間攪拌し、さらに反応液の温度を80℃に上げ1時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮して固形分濃度を75%に調整し、N−〔2−ヒドロキシ−3−(3’−メチルジヒドロキシシリル)プロポキシ〕プロピル加水分解フィブロイン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合物を200g得た。
実施例1〜5
表1〜5に示すように、製造例1〜5で製造したシリル化ペプチド−シラン化合物共重合物からなる顔料分散剤のシクロペンタシロキサン中での赤酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化チタン、タルクに対する顔料分散性を目視で観察し、下記の評価基準で評価した。実施例では分散媒のシクロペンタシロキサンを半分に分け、分散剤と顔料をそれぞれの分散媒に分散させておき、それらを混合攪拌して24時間室温に放置し分散性を評価した。
表1〜5に示すように、製造例1〜5で製造したシリル化ペプチド−シラン化合物共重合物からなる顔料分散剤のシクロペンタシロキサン中での赤酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化チタン、タルクに対する顔料分散性を目視で観察し、下記の評価基準で評価した。実施例では分散媒のシクロペンタシロキサンを半分に分け、分散剤と顔料をそれぞれの分散媒に分散させておき、それらを混合攪拌して24時間室温に放置し分散性を評価した。
分散性の評価基準
○:均一に分散している
△:一部に沈降や凝集が見られる
×:凝集している
○:均一に分散している
△:一部に沈降や凝集が見られる
×:凝集している
表1〜5中、*1は三好化成(株)製MIベンガラ七宝(商品名)、*2は三好化成(株)製MIイエローLLXLO(商品名)、*3は三好化成(株)製MIブラックBL100(商品名)、*4はテイカ(株)製MT−1002(商品名)、*5は三好化成(株)製MIタルクJA−13R(商品名)、*6は信越化学工業(株)製SH−245(商品名)である。
表1〜5に示した結果から明らかなように、製造例1で製造したシリル化加水分解フィブロイン−シラン化合物共重合物、製造例2で製造したシリル化加水分解セリシン−シラン化合物共重合物、製造例3で製造したシリル化加水分解セリシン−シラン化合物共重合物、製造例5で製造したシリル化加水分解フィブロイン−シラン化合物共重合物は、用いた顔料の赤酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化チタンおよびタルクに対して良好な分散性を示した。ただ、製造例4のシリル化加水分解コラーゲン−シラン化合物共重合物は、黄酸化鉄、黒酸化鉄およびタルクに対しては良好な分散性を示したが、赤酸化鉄と酸化チタンに対してはやや分散能が低かった。これについては、加水分解タンパク部分のタンパク源によって顔料との親和性の違いがあるのではと推測している。
実施例6および比較例1〜3
製造例2のシリル化加水分解セリシン−シラン化合物共重合物の顔料分散能を汎用されている分散剤と比較した。表6に示す組成で顔料分散物を調製して24時間後の様相を目視で観察し、実施例1と同じ評価基準で評価した。用いた顔料の酸化鉄・酸化チタン混合物は、質量比で、赤酸化鉄:黄酸化鉄:黒酸化鉄:酸化チタン=2.3:17.8:1.6:78.3の混合物である。
製造例2のシリル化加水分解セリシン−シラン化合物共重合物の顔料分散能を汎用されている分散剤と比較した。表6に示す組成で顔料分散物を調製して24時間後の様相を目視で観察し、実施例1と同じ評価基準で評価した。用いた顔料の酸化鉄・酸化チタン混合物は、質量比で、赤酸化鉄:黄酸化鉄:黒酸化鉄:酸化チタン=2.3:17.8:1.6:78.3の混合物である。
表6中、*7は信越化学工業(株)社製のPEG−10ジメチコンでKF−6017(商品名)、*8は日光ケミカルズ(株)製のセスキイソステアリン酸ソルビタンでNIKKOL SI−15RV(商品名)、*9は日清オイリオグループ(株)のジイソステアリン酸ポリグリセリルでコスモール42V(商品名)である。
表6に示したように、ファンデーションに汎用される酸化鉄・酸化チタン混合物に対して製造例2の顔料分散剤は良好な顔料分散性を示したが、ポリエーテル変性シリコーンやソルビタン脂肪酸エステルは顔料分散性はやや悪く、ポリグリセリン脂肪酸エステルでは、顔料は調製後24時間以内に沈降していた。
実施例7および比較例4〜6
製造例5のシリル化加水分解フィブロイン−シラン化合物共重合物の顔料分散剤の表面処理の異なる表面処理酸化チタンに対する分散能を観察した。また、比較例1〜3で用いた顔料分散剤で、同じ表面処理酸化チタン類に対する分散能を調べ(表8〜10)、比較例とした。
製造例5のシリル化加水分解フィブロイン−シラン化合物共重合物の顔料分散剤の表面処理の異なる表面処理酸化チタンに対する分散能を観察した。また、比較例1〜3で用いた顔料分散剤で、同じ表面処理酸化チタン類に対する分散能を調べ(表8〜10)、比較例とした。
表7〜10中、*10はテイカ(株)製MT−500B(商品名)、*11はテイカ(株)製MT−100Z(商品名)、*12はテイカ(株)製MTY−100SAS(商品名)、*13は三好化成(株)製MI−チタンCR50(商品名)で、*6〜*9は既出である。
表7に示したように、製造例5のシリル化加水分解フィブロイン−シラン化合物共重合物の顔料分散剤は各種の表面処理酸化チタンに対して優れた分散性を示したが、分散剤として汎用されているポリエーテル変性シリコーン、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルでは、顔料の表面処理に用いた物質によって分散性に違いがあるのが明らかであった。そのため、これらの分散剤を使用する際には、表面処理粉体の種類との相性を確認する必要がある。
実施例8および比較例7
製造例1のシリル化加水分解フィブロイン−シラン化合物共重合物を配合する表11に示す組成のアイライナーを調製し、塗布時の塗りやすさ(伸展性)および滑らかさを評価した。
製造例1のシリル化加水分解フィブロイン−シラン化合物共重合物を配合する表11に示す組成のアイライナーを調製し、塗布時の塗りやすさ(伸展性)および滑らかさを評価した。
表11中、*14は昭和高分子(株)製のポリゾール(商品名)で、*7は既出である。
上記実施例8および比較例7のアイライナーを塗布し、塗布時のぬりやすさ(伸展性)について10名のパネリストに下記の評価基準で評価させた。その結果を表12に10人の平均値で示す。
ぬりやすさの評価基準
均一によく伸びる:3点
伸びがややよい :2点
伸びにくい :1点
ムラになる :0点
均一によく伸びる:3点
伸びがややよい :2点
伸びにくい :1点
ムラになる :0点
表12に示したように実施例8のアイライナーは、ぬりやすさの評価値が高く、顔料が均一に分散されていて塗布時の伸びがよいことが明らかであった。
実施例9および比較例8
製造例3のシリル化加水分解セリシン−シラン化合物共重合物を配合する表13に示す組成の口紅を調製し、塗布時の塗りやすさ(伸展性)および発色のよさ(顔料分散性)を評価した。
製造例3のシリル化加水分解セリシン−シラン化合物共重合物を配合する表13に示す組成の口紅を調製し、塗布時の塗りやすさ(伸展性)および発色のよさ(顔料分散性)を評価した。
表13中、*15は(株)成和化成製VISTANOL GDHR(商品名)、*16は(株)成和化成製VISTANOL NPGC(商品名)、*17は信越化学工業(株)製KF−56A(商品名)、*18は日清オイリオグループ(株)製T.I.O(商品名)、*19は日清オイリオグループ(株)製サラコスHS(商品名)、*20は日興リカ(株)製CERESIN #810(商品名)、*21は日興リカ(株)製マイクロクリスタリンワックス(商品名)、*22は癸巳化成(株)製K/RCP R202SG(商品名)、*23は癸巳化成(株)製K・RCP Y−4AL(商品名)、*24は癸巳化成(株)製K・RCP B−1AL(商品名)、*25は癸巳化成(株)製K・RCP CR50(商品名)で、*8は既出である。
上記実施例9および比較例8の口紅を塗布し、塗布時のぬりやすさ(伸展性)および発色のよさ(顔料分散性のよさ)について10名のパネリストに、ぬりやすさについては実施例8と同じ評価基準で、発色のよさについては下記の評価基準で評価させた。その結果を表14に10人の平均値で示す。
発色のよさの評価基準
発色が非常によい :3点
発色がよい :2点
ややくすみを感じる:1点
ムラになる :0点
発色が非常によい :3点
発色がよい :2点
ややくすみを感じる:1点
ムラになる :0点
表14に示したように実施例9の口紅は、ぬりやすさ、発色のよさとも評価値が高く、顔料が均一に分散していてぬりやすさや発色性に優れていることが明らかであった。
実施例10および比較例9
製造例5のシリル化加水分解フィブロイン−シラン化合物共重合物を配合する表15に示す組成のW/O型サンスクリーンローションを調製し、肌に塗布したときのぬりやすさ、白浮きのなさ(顔料分散性)を評価した。
製造例5のシリル化加水分解フィブロイン−シラン化合物共重合物を配合する表15に示す組成のW/O型サンスクリーンローションを調製し、肌に塗布したときのぬりやすさ、白浮きのなさ(顔料分散性)を評価した。
表15中、*26は信越化学工業(株)製KF−995(商品名)、*27は信越化学工業(株)製KF−96A−6cs(商品名)、*28は信越化学工業(株)製KF−6038(商品名)、*29は信越化学工業(株)製SPD−T6(商品名)、*30は信越化学工業(株)製SPD−Z6(商品名)で、*7および*16は既出である。
上記実施例10および比較例9のサンスクリーンローションを塗布し、塗布時のぬりやすさ(伸展性)およびなめらかさについて10名のパネリストに、ぬりやすさについては実施例8と同じ評価基準で、白浮きのなさについては下記の評価基準で評価させた。その結果を表16に10人の平均値で示す。
発色のよさの評価基準
白浮きが全くない :2点
やや白浮きを感じる:1点
ムラになる :0点
白浮きが全くない :2点
やや白浮きを感じる:1点
ムラになる :0点
表16に示したように実施例10のサンスクリーンローションは、ぬりやすさ、白浮きのなさとも評価値が高く、顔料が均一に分散していてぬりやすさや白浮きのなさに優れていることが明らかであった。
Claims (3)
- 下記一般式(I)
- シリル化加水分解タンパクのタンパク部分がフィブロインまたはセリシンであり、かつその加水分解タンパク部分の数平均分子量が500〜2,000である請求項1に記載の顔料分散剤。
- 請求項1または2に記載の顔料分散剤と無機顔料を含有する化粧料。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2012088895A JP2013216619A (ja) | 2012-04-10 | 2012-04-10 | 顔料分散剤および該顔料分散剤を含有する化粧料 |
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Publications (1)
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017132741A (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 株式会社ナリス化粧品 | 油中水型乳化化粧料 |
CN113382776A (zh) * | 2019-02-15 | 2021-09-10 | 日信化学工业株式会社 | 化妆品用颜料的水分散体及其制备方法 |
-
2012
- 2012-04-10 JP JP2012088895A patent/JP2013216619A/ja active Pending
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