JP2000034419A - ジスアゾ顔料添加剤および顔料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ジスアゾ顔料と混合して用いた場合に、従来
のジスアゾ顔料に比べて、良好な分散性を与えるジスア
ゾ顔料用添加剤、流動性に優れた顔料組成物を提供す
る。 【解決手段】 アセト酢酸−ｍ−キシリダイド３９〜４
７モル％、アセト酢酸−ｏ−トルイダイド１１〜１９モ
ル％、２−アセトアセトアミド安息香酸３８〜４６モル
％をカップラー成分とし、３，３’−ジクロロベンジジ
ンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として反応してなる、
ジスアゾ化合物混合物からなるジスアゾ顔料用添加剤。
ジスアゾ顔料と当該顔料添加剤を含んでなる顔料組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ジスアゾ化合物混
合物からなるジスアゾ顔料用添加剤及び顔料組成物に関
する。詳しくは、流動性に優れた印刷インキを調製で
きるジスアゾ化合物混合物からなる顔料用添加剤、流
動性に優れた印刷インキを調製できる顔料組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、ジスアゾ顔料を含有する印刷イン
キの透明性・流動性を改良する方法として、例えば、特
公昭４５−１１０２６号公報には、ジスアゾ顔料に、そ
れらのスルホン酸化合物を混合する方法が、特公昭５５
−４９０８７号公報には、カップリング成分としてカル
ボン酸基及び／またはスルホン酸基を有する極性カップ
リング成分と非極性カップリング成分との混合物を使用
して成るジスアゾ顔料を用いる方法が、特開昭６３−７
２７６２号公報及び特開昭６３−１７８１６９号公報に
は、極性カップリング成分と非極性カップリング成分か
ら成る非対称型ジスアゾ顔料組成物を用いる方法が、そ
れぞれ示されている。なかでも、特開昭６３−１７８１
６９号公報で開示されたジスアゾ顔料組成物が印刷イン
キの流動性を改良する効果大きい事が知られていた。

【０００３】また、特開平４−２７５３７３号公報に
は、アセト酢酸−ｍ−キシリダイド２〜４０モル％、ア
セト酢酸−ｏ−トルイダイド９７．９〜６０モル％、２
−アセトアセトアミド安息香酸０．１〜１０モル％をカ
ップラー成分とし、３，３’−ジクロロベンジジンのテ
トラゾ化物をテトラゾ成分として反応してなるジスアゾ
化合物混合物をロジン処理した表面処理顔料が記載され
ている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】印刷業界において、生
産性を高める観点から、印刷速度の高速化がめざましく
進歩している。毎秒４メートルの印刷が可能な印刷機が
主流となっているが、毎秒１５メートルの印刷が可能な
印刷機も開発されている。印刷速度の高速化にともな
い、印刷インキには、今まで以上に高い流動性が求めら
れている。

【０００５】特開昭６３−１７８１６９号公報で開示さ
れたジスアゾ顔料組成物を使用して得られる印刷インキ
の流動性改良効果には限界があった。

【０００６】また特開平４−２７５３７３号公報で開示
された、ロジン処理ジスアゾ顔料を使用して得られる印
刷インキも同様に、流動性が不充分であった。

【０００７】すなわち、本発明が解決しようとする課題
は、流動性に優れた印刷インキを調製できるジスアゾ
化合物混合物からなる組成物、流動性に優れた印刷イ
ンキを調整できる顔料組成物、流動性に優れた印刷イ
ンキ、に関する。

【０００８】

【課題を解決するための手段】発明者は、流動性に優れ
た印刷インキを鋭意検討した結果、流動性に優れた印
刷インキを調製できる顔料用添加剤、流動性に優れた
印刷インキを調製できる顔料組成物を開発すべく、鋭意
研究した結果、本発明を完成するに至った。

【０００９】即ち本発明は、次の各発明を提供するもの
である。以下の式（Ｉ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）を少なく
とも含有するジスアゾ顔料用添加剤。

【００１０】式（Ｉ）

【００１１】

【化１０】

【００１２】式（ＩＶ）

【００１３】

【化１１】

【００１４】式（Ｖ）

【００１５】

【化１２】

【００１６】１． アセト酢酸−ｍ−キシリダイド３９
〜４７モル％、アセト酢酸−ｏ−トルイダイド１１〜１
９モル％、２−アセトアセトアミド安息香酸３８〜４６
モル％をカップラー成分とし、３，３’−ジクロロベン
ジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として反応してな
る、ジスアゾ化合物混合物からなる組成物。

【００１７】２． アセト酢酸−ｍ−キシリダイド３９
〜４７モル％、アセト酢酸−ｏ−トルイダイド１１〜１
９モル％、２−アセトアセトアミド安息香酸３８〜４６
モル％をカップラー成分とし、３，３’−ジクロロベン
ジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として反応してな
る、ジスアゾ化合物混合物からなる組成物に、更にジス
アゾ顔料を加えてなる顔料組成物。

【００１８】３． ジスアゾ顔料が、ロジン処理された
ジスアゾ顔料である上記２記載の顔料組成物。

【００１９】４． ジスアゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １４、以下の式（Ｉ）で示されるジスア
ゾ顔料からなる群から選ばれる少なくとも一つのジスア
ゾ顔料である上記２または３記載の顔料組成物。

【００２０】式（Ｉ）

【００２１】

【化１３】

【００２２】５． ジスアゾ顔料が、アセト酢酸−ｍ−
キシリダイドを必須カップラー成分とし、これと、３，
３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成
分として反応してなるジスアゾ顔料である上記２または
３記載の顔料組成物。

【００２３】６． カップラー成分が、アセト酢酸−ｍ
−キシリダイド１０〜９０モル％とアセト酢酸−ｏ−ト
ルイダイド１０〜９０モル％とからなるカップラー成分
である上記５記載の顔料組成物。

【００２４】７． カップラー成分が、アセト酢酸−ｍ
−キシリダイド６０〜８０モル％、アセト酢酸−ｏ−ト
ルイダイド２０〜４０％からなるカップラー成分である
上記５記載の顔料組成物。

【００２５】８． 上記２、３、４、５、６または７記
載の顔料組成物を含有する印刷インキ。

【００２６】

【発明の実施の形態】本発明のジスアゾ顔料用添加剤
は、上記した式（Ｉ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）を少なくと
も含有する。これら非対称の化学構造を有する３成分が
必須となって顔料や顔料を含む印刷インキの流動性の向
上に寄与する。

【００２７】本発明のジスアゾ化合物混合物からなる組
成物は、ジスアゾ顔料用添加剤として用いることがで
き、例えばアセト酢酸−ｍ−キシリダイド、アセト酢酸
−ｏ−トルイダイド、２−アセトアセトアミド安息香酸
からなる３成分物をカップラー成分として使用すること
が出来る。こうすることにより、組成物を上記した式
（Ｉ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）を含むものとすることが可
能となる。しかも、３成分の混合比率は、特に制限され
るものではないが、好ましくはアセト酢酸−ｍ−キシリ
ダイド３９〜４７モル％、アセト酢酸−ｏ−トルイダイ
ド１１〜１９モル％、２−アセトアセトアミド安息香酸
３８〜４６モル％である。

【００２８】一方、特開昭６３−１７８１６９号公報で
開示されたジスアゾ顔料組成物を調整するために使用す
るジスアゾ化合物混合物は、アセト酢酸−ｍ−キシリダ
イドと２−アセトアセトアミド安息香酸とからなる２成
分をカップラー成分として使用する事、または、アセト
酢酸−ｏ−トルイダイドと２−アセトアセトアミド安息
香酸とからなる２成分をカップラー成分として使用する
事に特徴がある。従って、前記した組成物を別々に合成
し、仮に混合してジスアゾ顔料用添加剤を調製したとこ
ろで、式（Ｉ）が含まれない。これに対して、本発明の
顔料用添加剤はそれを含んだものとなる。

【００２９】本発明のジスアゾ化合物混合物からなる組
成物は、結晶粒子が細かく、しかも、結晶粒子の凝集性
が小さいため、平版インキ製造時に容易に一次粒子まで
分散できる。容易に一次粒子まで分散できるため、ジス
アゾ顔料の表面にジスアゾ化合物混合物からなる組成物
を均一・強固に吸着させる事が可能であり、高速印刷機
に対応した流動性に優れた印刷インキが得られる。

【００３０】一方、特開昭６３−１７８１６９号公報で
開示されたジスアゾ顔料組成物を調整するために使用す
るジスアゾ化合物は、結晶粒子が大きく、しかも、結晶
粒子の凝集性が大きいため、平版インキ製造時に一次粒
子まで分散する事が難しい。一次粒子まで分散する事が
難しいため、ジスアゾ顔料の表面にジスアゾ化合物混合
物を均一・強固に吸着させる事が出来ず、高速印刷機に
対応した流動性に優れた印刷インキが得られない。

【００３１】本発明のジスアゾ顔料用添加剤は、アセト
酢酸−ｍ−キシリダイドと、アセト酢酸−ｏ−トルイダ
イドと、２−アセトアセトアミド安息香酸とをカップラ
ー成分としてテトラゾ成分と反応を行えば得られるが、
上記式（Ｖ）のジスアゾ化合物が式（ＩＶ）のジスアゾ
化合物よりも多く含まれる様な使用割合とすればよく、
具体的には、アセト酢酸−ｍ−キシリダイド３９〜４７
モル％、アセト酢酸−ｏ−トルイダイド１１〜１９モル
％、２−アセトアセトアミド安息香酸３８〜４６モル％
をカップラー成分とし、３，３’−ジクロロベンジジン
のテトラゾ化物をテトラゾ成分として反応してすること
が出来る。このジスアゾ化合物混合物からなる組成物
は、例えば、以下の製造方法に従って製造することがで
きる。

【００３２】３，３’−ジクロロベンジジンを常法に
よりテトラゾ化する。（テトラゾ成分と記載する）

【００３３】２−アセトアセトアミド安息香酸３８〜
４６モル％の水溶液または分散液をテトラゾ成分に添加
する。（テトラゾ反応物と記載する）

【００３４】アセト酢酸−ｍ−キシリダイド３９〜４
７モル％、アセト酢酸−ｏ−トルイダイド１１〜１９モ
ル％からなる混合カップラー成分を調整する。（混合カ
ップラー成分と記載する）

【００３５】テトラゾ反応物と混合カップラー成分と
のカップリング反応は、特に制限されないが、常法によ
り酢酸酸性下で行う。この際の条件は、ｐＨ６からｐＨ
３、温度５℃から３０℃、時間３０分から１８０分で行
う。（反応スラリーと記載する）

【００３６】反応スラリーを、７０〜１１０℃で０．
５〜４時間、好ましくは９０℃で２時間加熱攪拌する。 濾過、水洗、乾燥、粉砕する。

【００３７】ただし、上記〜記載のモル％は、２−
アセトアセトアミド安息香酸とアセト酢酸−ｍ−キシリ
ダイドとアセト酢酸−ｏ−トルイダイドとからなる３種
類のカップラー成分の比率を示す。

【００３８】こうして得られたジスアゾ化合物混合物
は、次の化学構造を有する６種のジスアゾ化合物の混合
物である。

【００３９】式（Ｉ）

【００４０】

【化１４】

【００４１】式（ＩＩ）

【００４２】

【化１５】

【００４３】式（ＩＩＩ）

【００４４】

【化１６】

【００４５】式（ＩＶ）

【００４６】

【化１７】

【００４７】式（Ｖ）

【００４８】

【化１８】

【００４９】式（ＶＩ）

【００５０】

【化１９】

【００５１】上記６種のジスアゾ化合物は、それぞれ別
々に製造されたものを混合して得ることも可能ではある
が、アセト酢酸−ｍ−キシリダイド３９〜４７モル％、
アセト酢酸−ｏ−トルイダイド１１〜１９モル％、２−
アセトアセトアミド安息香酸３８〜４６モル％をカップ
ラー成分とし、３，３’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ化物をテトラゾ成分として反応してなる、６種のジス
アゾ化合物の混合物からなる組成物のほうが、結晶粒子
が細かく、しかも、結晶粒子の凝集性が小さいため、例
えば平版インキ製造時に、容易に一次粒子まで分散でき
る。

【００５２】この方法によれば、６種のジスアゾ化合物
の混合物からなる一次粒子が形成されるため、結晶粒子
径が均一分布となり、結晶粒子の凝集性を小さくさせる
効果が発現しやすいので好ましい。これに対して、一種
のジスアゾ化合物単独で得られた結晶一次粒子は、その
ジスアゾ化合物６種毎に大きさが異なるものとなりやす
く、上記した様な優れた効果を得るには不充分である。

【００５３】このアセト酢酸−ｍ−キシリダイド３９〜
４７モル％、アセト酢酸−ｏ−トルイダイド１１〜１９
モル％、２−アセトアセトアミド安息香酸３８〜４６モ
ル％をカップラー成分とし、３，３’−ジクロロベンジ
ジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として反応してな
る、６種のジスアゾ化合物の混合物からなる組成物は、
そのままで顔料組成物として用いるよりかは、それに、
更に、別途準備したジスアゾ顔料を加えたうえで顔料組
成物として用いるのが好ましい。

【００５４】この６種のジスアゾ化合物の混合物は、ロ
ジン処理しないものが好ましい。

【００５５】本発明で使用するジスアゾ顔料は、公知慣
用のものがいずれも使用できる。

【００５６】具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １３、同１４、同５５、同１２、前記
記載の２種以上の混合物、特公昭４８−２６３７３
号公報に記載されたジスアゾ顔料の混晶、例えば、アセ
ト酢酸−ｍ−キシリダイドとアセト酢酸−ｏ−トルイダ
イドからなる混合カップラー成分と、３，３’−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として反応
してなる事を特徴とするジスアゾ顔料の混晶、上記式
（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物からなるジスアゾ顔
料、等が挙げられる。

【００５７】本発明で用いるジスアゾ顔料としては、流
動性の改良効果が大きい点で、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌ
ｌｏｗ １４、上記式（Ｉ）で示されるジスアゾ顔料か
らなる群から選ばれる少なくとも一つのジスアゾ顔料が
好ましい。これは１種のジスアゾ化合物のみからなるジ
スアゾ顔料の２種以上を混合した混合物であってもよい
が、それらの混晶が特に好ましい。

【００５８】上記に具体的に示したジスアゾ顔料は、ア
セト酢酸−ｍ−キシリダイド、アセト酢酸−ｏ−トルイ
ダイド、アセト酢酸−ｐ−トルイダイド、アセト酢酸ア
ニリドからなる群より選ばれる少なくとも一種のカップ
ラー成分と、３，３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ
化物をテトラゾ成分として反応することにより得られる
ジスアゾ顔料である。

【００５９】尚、上記アセト酢酸−ｍ−キシリダイドと
アセト酢酸−ｏ−トルイダイドからなる混合カップラー
成分と、３，３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物
をテトラゾ成分として反応してなるジスアゾ顔料は、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３、同１４及
び上記式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物を全て含んで
なるジスアゾ顔料である。

【００６０】もう一方の好ましいジスアゾ顔料は、式
（ＩＩＩ）で示されるジスアゾ化合物を必須成分として
含んでなるジスアゾ顔料である。これは、アセト酢酸−
ｍ−キシリダイドを必須カップラー成分とし、これと、
３，３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物をテトラ
ゾ成分として反応してなるジスアゾ顔料である。

【００６１】このジスアゾ顔料としては、流動性の改良
効果が大きく、しかも、平版インキに使用した場合に透
明性が高く印刷物が鮮明に仕上がる点で、カップラー成
分として、アセト酢酸−ｍ−キシリダイド１０〜９０モ
ル％とアセト酢酸−ｏ−トルイダイド１０〜９０モル％
とからなる混合カップラー成分を用いて反応させたもの
が好ましく、流動性の改良効果が最も大きく、しかも、
平版インキに使用した場合に透明性が最も高く印刷物が
鮮明に仕上がる点で、カップラー成分として、アセト酢
酸−ｍ−キシリダイド６０〜８０モル％、アセト酢酸−
ｏ−トルイダイド２０〜４０％からなる混合カップラー
成分を用いて反応させたものが特に好ましい。

【００６２】本発明で使用するジスアゾ顔料は、例え
ば、以下の製造方法に従って製造することができる。

【００６３】３，３’−ジクロロベンジジンを常法に
よりテトラゾ化する。（テトラゾ成分と記載する）

【００６４】アセト酢酸−ｍ−キシリダイド、アセト
酢酸−ｏ−トルイダイド、アセト酢酸−ｐ−トルイダイ
ド、アセト酢酸アニリドからなる群より選ばれるカップ
ラー成分を調整する。（カップラー成分と記載する）

【００６５】テトラゾ成分とカップラー成分とのカッ
プリング反応は、特に制限されないが、 常法により酢
酸酸性下で行う。この際の条件は、ｐＨ６からｐＨ３、
温度５℃ から３０℃、時間３０分から１８０分で行
う。（反応スラリーと記載する）

【００６６】反応スラリーを、６０〜１１０℃で０．
２〜１２０分、好ましくは８０℃で９０分加熱攪拌す
る。 濾過、水洗、乾燥、粉砕する。

【００６７】ジスアゾ顔料の分散性を改良する目的で、
ノニオン性界面活性剤による表面処理、カチオン性界面
活性剤による表面処理、アニオン性界面活性剤による表
面処理、樹脂による表面処理、ロジンによる表面処理を
行う事は可能である。

【００６８】なかでも、分散性を改良する効果が大き
く、透明性も改良する効果を兼ね備えている点で、ロジ
ンによる表面処理を行う事が好ましい。

【００６９】ロジンによる表面処理方法としては、例え
ば、次の方法が挙げられる。

【００７０】反応スラリ−をアルカリ性に調整する。 苛性ソーダで溶解したロジン溶液を添加する。 ６０〜１００℃で０．２〜１２０分、好ましくは９０
℃で９０分加熱攪拌する。

【００７１】塩酸を滴下してロジンを酸析する。また
は、塩化カルシウム、硫酸アルミニウム、塩化アルミニ
ウム等の無機塩を添加してロジンを難溶性塩に変換す
る。 濾過、水洗、乾燥、粉砕する。

【００７２】本発明の、ジスアゾ顔料と、前記ジスアゾ
化合物混合物からなる組成物を含有してなる顔料組成物
を製造する方法としては、次の２つの方法が挙げられ
る。

【００７３】ジスアゾ顔料を含有する水懸濁液に、前
記ジスアゾ化合物混合物からなる組成物を含有する水懸
濁液を添加する方法。

【００７４】粉砕して粉状としたジスアゾ顔料に、粉
砕して粉状とした前記ジスアゾ化合物混合物からなる組
成物を添加する方法。

【００７５】本発明において、前記ジスアゾ化合物混合
物からなる組成物がロジンで被覆されると流動性の改良
効果が小さくなる場合があるため、ロジン処理されたジ
スアゾ顔料と、ジスアゾ化合物混合物を含有してなる顔
料組成物を製造する方法としては、次の方法が推奨され
る。

【００７６】ロジンを酸析する事または難溶性塩に変
換する事によりロジン処理されたジスアゾ顔料を調整
後、ロジン処理されたジスアゾ顔料を含有する水懸濁液
に、前記ジスアゾ化合物混合物からなる組成物を含有す
る水懸濁液を添加する方法。

【００７７】粉砕して粉状としたジスアゾ顔料に、粉
砕して粉状とした前記ジスアゾ化合物混合物からなる組
成物を添加する方法。

【００７８】即ち、本発明の顔料組成物は、ロジン処理
されたジスアゾ顔料と、アセト酢酸−ｍ−キシリダイド
３９〜４７モル％、アセト酢酸−ｏ−トルイダイド１１
〜１９モル％、２−アセトアセトアミド安息香酸３８〜
４６モル％をカップラー成分とし、３，３’−ジクロロ
ベンジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として反応し
てなる、ジスアゾ化合物混合物からなる、ロジン未処理
の組成物とからなるものが好ましい。

【００７９】この本発明における好ましい顔料組成物
は、アセト酢酸−ｍ−キシリダイド２〜４０モル％、ア
セト酢酸−ｏ−トルイダイド９７．９〜６０モル％、２
−アセトアセトアミド安息香酸０．１〜１０モル％をカ
ップラー成分とし、３，３’−ジクロロベンジジンのテ
トラゾ化物をテトラゾ成分として反応してなるジスアゾ
化合物混合物をロジン処理した表面処理顔料をそのまま
ジスアゾ顔料として用いた、即ち、従来のジスアゾ顔料
をそのまま用いるのよりも優れた流動性を呈する。

【００８０】本発明において、ジスアゾ顔料との比率と
しては、ジスアゾ顔料８５〜９９重量％、前記ジスアゾ
化合物混合物からなる組成物１〜１５重量％、好ましく
は、ジスアゾ顔料９３〜９７重量％、前記ジスアゾ化合
物混合物からなる組成物３〜７重量％である。前記ジス
アゾ化合物混合物からなる組成物の比率が小さくなると
流動性の改良効果が小さくなり、前記ジスアゾ化合物混
合物からなる組成物の比率が大きくなると、着色力が小
さくなる。

【００８１】本発明の、顔料組成物を含有する印刷イン
キは、例えば以下の製造方法により製造できる。

【００８２】ワニスと顔料組成物を分散機を用いて分
散させる方法。 ワニスと前記ジスアゾ化合物混合物からなる組成物と
ジスアゾ顔料とを分散機を用いて分散させる方法。

【００８３】分散機としては、例えば３本ロールやビー
ズミルやニーダーが挙げられる。

【００８４】ワニスとしては、例えば、ロジン変成フェ
ノール樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂又はこれら乾性
油変性樹脂等の樹脂と、必要に応じて、アマニ油、桐
油、大豆油等の植物油と、ｎ−パラフィン、イソパラフ
ィン、アロマテック、ナフテン、α−オレフィン等の溶
剤からなるものであって、それらの混合割合は、重量比
で、樹脂：植物油：溶剤＝２０〜５０部：０〜３０部、
１０〜６０部の範囲が好ましい。また、アクリル酸エス
テルを含有するワニスが挙げられる。

【００８５】本発明の顔料組成物を配合した印刷インキ
には、必要に応じて、インキ溶剤、ドライヤー、レベリ
ング改良剤、増粘剤等の公知の添加剤を適宜配合する事
も可能である。

【００８６】

【実施例】以下、実施例、比較例及び試験例を用いて本
発明を更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施
例に限定されるものではない。なお、以下の例中におけ
る「部」および「％」は、特に断りのない限り、いずれ
も重量基準である。

【００８７】＜ジスアゾ化合物混合物の製造実施例１＞
３，３’−ジクロロベンジジン３８．２部と３５％塩酸
８５部と水８００部とを混合、攪拌した後、氷浴下、亜
硝酸ナトリウム２１．９部からなる水溶液を加えて、
３，３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。
攪拌しながら、この中に、２−アセトアセトアミド安息
香酸２６．７部を水２５０部に分散した分散液を２時間
かけて滴下した後、１時間攪拌して橙色スラリーを得
た。

【００８８】アセト酢酸−ｍ−キシリダイド２６．０
部、アセト酢酸−ｏ−トルイダイド１０．４部を水酸化
ナトリウム３０．６部及び水６００部からなる水溶液に
溶解した後、酢酸５２．１部を水２００部で希釈したも
のを１時間かけて滴下し、結晶を析出させた。次いでこ
れを１５〜１７℃に調整し、攪拌しながら、上記の橙色
スラリーを２時間かけて滴下して、ジスアゾ化合物の橙
黄色スラリーを得た。

【００８９】さらに１時間攪拌後、９０℃まで加熱し、
２時間攪拌する。濾過、水洗し、ジスアゾ化合物混合物
のウエットケーキを得た。ウエットケーキを９０℃にて
乾燥した後、粉砕して粉状としたジスアゾ化合物混合物
（ジスアゾ化合物混合物１）を得た。

【００９０】このジスアゾ化合物混合物は、アセト酢酸
−ｍ−キシリダイド４２モル％、アセト酢酸−ｏ−トル
イダイド１８モル％、２−アセトアセトアミド安息香酸
４０モル％をカップラー成分とし、３，３’−ジクロロ
ベンジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として反応し
てなるジスアゾ化合物混合物に相当する。

【００９１】＜ジスアゾ化合物混合物の製造比較例１＞
特公昭６３−１７８１６９号公報に記載されているジス
アゾ顔料化合物の合成の製造例に従い、ジスアゾ化合物
混合物を製造した。具体的な製造方法を以下に示す。

【００９２】３，３’−ジクロロベンジジン３８．２部
と３５％塩酸８５部と水８００部とを混合、攪拌した
後、氷浴下、亜硝酸ナトリウム２１．９部からなる水溶
液を加えて、３，３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ
溶液を得た。攪拌しながら、この中に、２−アセトアセ
トアミド安息香酸３３．４部を水２５０部に分散した分
散液を２時間かけて滴下した後、１時間攪拌して橙色ス
ラリーを得た。

【００９３】アセト酢酸−ｏ−トルイダイド２８．８部
を水酸化ナトリウム３０．６部及び水６００部からなる
水溶液に溶解した後、酢酸５２．１部を水２００部で希
釈したものを１時間かけて滴下し、結晶を析出させた。
次いでこれを５〜１０℃に冷却し、攪拌しながら、上記
の橙色スラリーを２時間かけて滴下して、ジスアゾ化合
物の橙黄色スラリーを得た。

【００９４】さらに１時間攪拌後、９０℃まで加熱し、
２時間攪拌する。濾過、水洗し、ジスアゾ化合物混合物
のウエットケーキを得た。ウエットケーキを９０℃にて
乾燥した後、粉砕して粉状としたジスアゾ化合物混合物
（ジスアゾ化合物混合物比較１）を得た。

【００９５】＜ジスアゾ化合物混合物の製造比較例２＞
アセト酢酸−ｏ−トルイダイド２８．８部の代わりにア
セト酢酸−ｍ−キシリダイド３１．０部を使用した事以
外は、ジスアゾ化合物混合物の製造比較例１と同様にし
て、ジスアゾ化合物混合物（ジスアゾ化合物混合物比較
２）を得た。

【００９６】＜ジスアゾ化合物混合物の製造比較例３＞
２８．６部のジスアゾ化合物混合物比較１と７１．４部
のジスアゾ化合物混合物比較２とを混合して、ジスアゾ
化合物混合物（ジスアゾ化合物混合物比較３）を得た。

【００９７】＜ジスアゾ顔料の製造例１＞水４０００部
に３，３’−ジクロロベンジジンの塩酸塩（３，３’−
ジクロロベンジジン２５０部に相当する量）と３５％塩
酸３１６部を加える。この溶液を０℃に冷却後、４０％
亜硝酸ソーダ溶液を３５８部加え、１時間攪拌する。少
量のスルファミン酸を加え、過剰の亜硝酸ソーダを消失
させて、３，３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液
とする。

【００９８】水７５００部にアセト酢酸−ｍ−キシリダ
イド４１５部と２５％苛性ソーダ８３５部を加えて溶解
する。この溶液に１０％酢酸３１５０部を少しずつ加え
て懸濁液とする。

【００９９】懸濁液にテトラゾ液を２時間かけて加え
る。この間、反応液の温度は１５〜１７℃に保ってお
く。さらに１時間攪拌後、苛性ソーダにてｐＨ１２に調
整し、苛性ソーダで溶解したロジン（ロジンとして１０
０部）を添加する。９０℃まで加熱し、２時間攪拌す
る。３５％塩化カルシウム７５部を添加し、１時間攪拌
する。

【０１００】濾過、水洗し、ジスアゾ顔料のプレスケー
キを得た。プレスケーキを９０℃にて乾燥した後、粉砕
して粉状としたジスアゾ顔料（ジスアゾ顔料１）を得
た。

【０１０１】本顔料は、アセト酢酸−ｍ−キシリダイド
１００モル％からなるカップラー成分と、３，３’−ジ
クロロベンジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として
反応してなる事を特徴とする、ロジン処理されたジスア
ゾ顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３）
に相当する。

【０１０２】＜ジスアゾ顔料の製造例２＞アセト酢酸−
ｍ−キシリダイド４１５部の代わりに、アセト酢酸−ｍ
−キシリダイド３３２．２部とアセト酢酸−ｏ−トルイ
ダイド７７．４部を使用した事以外は、ジスアゾ顔料の
製造例１と同様にして、粉砕して粉状としたジスアゾ顔
料（ジスアゾ顔料２）を得た。

【０１０３】本顔料は、アセト酢酸−ｍ−キシリダイド
８０モル％とアセト酢酸−ｏ−トルイダイド２０モル％
とからなる混合カップラー成分と、３，３’−ジクロロ
ベンジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として反応し
てなる事を特徴とする、ロジン処理されたジスアゾ顔料
に相当する（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１
３と同一化学構造の化合物、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １４と同一化学構造の化合物及び式
（Ｉ）の化合物を含む。）。

【０１０４】＜ジスアゾ顔料の製造例３＞アセト酢酸−
ｍ−キシリダイド４１５部の代わりに、アセト酢酸−ｍ
−キシリダイド３１１．５部とアセト酢酸−ｏ−トルイ
ダイド９６．７部を使用した事以外は、ジスアゾ顔料の
製造例１と同様にして、粉砕して粉状としたジスアゾ顔
料（ジスアゾ顔料３）を得た。

【０１０５】本顔料は、アセト酢酸−ｍ−キシリダイド
７５モル％とアセト酢酸−ｏ−トルイダイド２５モル％
とからなる混合カップラー成分と、３，３’−ジクロロ
ベンジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として反応し
てなる事を特徴とする、ロジン処理されたジスアゾ顔料
に相当する（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１
３と同一化学構造の化合物、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １４と同一化学構造の化合物及び式
（Ｉ）の化合物を含む。）。

【０１０６】＜ジスアゾ顔料の製造例４＞アセト酢酸−
ｍ−キシリダイド４１５部の代わりに、アセト酢酸−ｍ
−キシリダイド２６９．９部とアセト酢酸−ｏ−トルイ
ダイド１３５．４部を使用した事以外は、ジスアゾ顔料
の製造例１と同様にして、粉砕して粉状としたジスアゾ
顔料（ジスアゾ顔料４）を得た。

【０１０７】本顔料は、アセト酢酸−ｍ−キシリダイド
６５モル％とアセト酢酸−ｏ−トルイダイド３５モル％
とからなる混合カップラー成分と、３，３’−ジクロロ
ベンジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として反応し
てなる事を特徴とする、ロジン処理されたジスアゾ顔料
に相当する（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１
３と同一化学構造の化合物、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １４と同一化学構造の化合物及び式
（Ｉ）の化合物を含む。）。

【０１０８】＜ジスアゾ顔料の製造例５＞アセト酢酸−
ｍ−キシリダイド４１５部の代わりに、アセト酢酸−ｍ
−キシリダイド８３．１部とアセト酢酸−ｏ−トルイダ
イド３０９．５部を使用した事以外は、ジスアゾ顔料の
製造例１と同様にして、粉砕して粉状としたジスアゾ顔
料（ジスアゾ顔料５）を得た。

【０１０９】本顔料は、アセト酢酸−ｍ−キシリダイド
２０モル％とアセト酢酸−ｏ−トルイダイド８０モル％
とからなる混合カップラー成分と、３，３’−ジクロロ
ベンジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として反応し
てなる事を特徴とする、ロジン処理されたジスアゾ顔料
に相当する（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１
３と同一化学構造の化合物、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １４と同一化学構造の化合物及び式
（Ｉ）の化合物を含む。）。

【０１１０】＜ジスアゾ顔料の製造例６＞アセト酢酸−
ｍ−キシリダイド４１５部の代わりに、アセト酢酸−ｏ
−トルイダイド３８６．９部を使用した事以外は、ジス
アゾ顔料の製造例１と同様にして、粉砕して粉状とした
ジスアゾ顔料（ジスアゾ顔料６）を得た。

【０１１１】本顔料は、アセト酢酸−ｏ−トルイダイド
１００モル％からなるカップラー成分と、３，３’−ジ
クロロベンジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として
反応してなる事を特徴とする、ロジン処理されたジスア
ゾ顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １４）
に相当する。

【０１１２】＜ジスアゾ顔料の製造例７＞アセト酢酸−
ｍ−キシリダイド４１５部の代わりに、アセト酢酸−ｐ
−トルイダイド３８６．９部を使用した事以外は、ジス
アゾ顔料の製造例１と同様にして、粉砕して粉状とした
ジスアゾ顔料（ジスアゾ顔料７）を得た。

【０１１３】本顔料は、アセト酢酸−ｐ−トルイダイド
１００モル％とからなるカップラー成分と、３，３’−
ジクロロベンジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分とし
て反応してなる事を特徴とする、ロジン処理されたジス
アゾ顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ５
５）に相当する。

【０１１４】＜試験例１＞４０℃に加熱したワニス（ロ
ジン変性フェノール樹脂含有）３００部を秤量したステ
ンレス容器に、９５部のジスアゾ顔料１と５部のジスア
ゾ化合物混合物１とを混合してなる顔料組成物を仕込
み、ラボミキサーを使用して混合して、ミルベースを作
製した。ミルベースを３本ロールを使用して練肉して、
ベースインキを作製した。３本ロール上で、ベースイン
キに平版インキ用途ワニス１７０部及び軽油５部を徐々
に加え、試験インキを調製した。

【０１１５】上記方法により調製した試験インキについ
て、ガラス板流動性と透明性を測定し、その結果を表１
にまとめて示した。

【０１１６】＜比較試験例１−１＞４０℃に加熱したワ
ニス（ロジン変性フェノール樹脂含有）３００部を秤量
したステンレス容器に、９５部のジスアゾ顔料１と５部
のジスアゾ化合物混合物比較１とを混合してなる顔料組
成物を仕込み、ラボミキサーを使用して混合して、ミル
ベースを作製した。ミルベースを３本ロールを使用して
練肉して、ベースインキを作製した。３本ロール上で、
ベースインキに平版インキ用途ワニス１７０部及び軽油
５部を徐々に加え、試験インキを調製した。試験インキ
について、ガラス板流動性と透明性を測定し、その結果
を表１にまとめて示した。

【０１１７】＜比較試験例１−２＞４０℃に加熱したワ
ニス（ロジン変性フェノール樹脂含有）３００部を秤量
したステンレス容器に、９５部のジスアゾ顔料１と５部
のジスアゾ化合物混合物比較２とを混合してなる顔料組
成物を仕込み、ラボミキサーを使用して混合して、ミル
ベースを作製した。ミルベースを３本ロールを使用して
練肉して、ベースインキを作製した。３本ロール上で、
ベースインキに平版インキ用途ワニス１７０部及び軽油
５部を徐々に加え、試験インキを調製した。試験インキ
について、ガラス板流動性と透明性を測定し、その結果
を表１にまとめて示した。

【０１１８】＜比較試験例１−３＞４０℃に加熱したワ
ニス（ロジン変性フェノール樹脂含有）３００部を秤量
したステンレス容器に、９５部のジスアゾ顔料１と５部
のジスアゾ化合物混合物比較３とを混合してなる顔料組
成物を仕込み、ラボミキサーを使用して混合して、ミル
ベースを作製した。ミルベースを３本ロールを使用して
練肉して、ベースインキを作製した。３本ロール上で、
ベースインキに平版インキ用途ワニス１７０部及び軽油
５部を徐々に加え、試験インキを調製した。試験インキ
について、ガラス板流動性と透明性を測定し、その結果
を表１にまとめて示した。

【０１１９】＜ガラス板流動性の評価方法＞傾斜角度７
０°のガラス板上部に、へらを用いて軽く混ぜ合わせた
試験インキをのせ、ガラス板の上で流動させる。１時間
放置し、インキの流動部の先端を測定し、ガラス板流動
性とする。ガラス板流動性の測定値が大きいものを流動
性が高いと判断する。なお、試験例で得られた試験イン
キの測定値を１００％とした百分率で表示した。

【０１２０】＜透明性の評価方法＞黒インキを用いて黒
帯を印刷した白い展色紙に、試験インキを展色し、黒帯
の上の展色状態を目視で観察する。黒帯の上に試験イン
キが展色される事により黒帯が白く見えるものを不透明
と判断し、目視判定１とする。黒帯上に試験インキが展
色されているのがわかりにくいものを透明と判断し、目
視判定５とする。

【０１２１】

【表１】

【０１２２】＜試験例２＞ジスアゾ顔料１の代わりにジ
スアゾ顔料２を使用した事以外は試験例１と同様にして
調製した試験インキについて、ガラス板流動性と透明性
を測定し、その結果を表２にまとめて示した。

【０１２３】＜比較試験例２−１＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料２を使用した事以外は比較試験例１
−１と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表２にまとめて
示した。

【０１２４】＜比較試験例２−２＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料２を使用した事以外は比較試験例１
−２と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表２にまとめて
示した。

【０１２５】＜比較試験例２−３＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料２を使用した事以外は比較試験例１
−３と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表２にまとめて
示した。

【０１２６】

【表２】

【０１２７】＜試験例３＞ジスアゾ顔料１の代わりにジ
スアゾ顔料３を使用した事以外は試験例１と同様にして
調製した試験インキについて、ガラス板流動性と透明性
を測定し、その結果を表３にまとめて示した。

【０１２８】＜比較試験例３−１＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料３を使用した事以外は比較試験例１
−１と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表３にまとめて
示した。

【０１２９】＜比較試験例３−２＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料３を使用した事以外は比較試験例１
−２と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表３にまとめて
示した。

【０１３０】＜比較試験例３−３＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料３を使用した事以外は比較試験例１
−３と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表３にまとめて
示した。

【０１３１】

【表３】

【０１３２】＜試験例４＞ジスアゾ顔料１の代わりにジ
スアゾ顔料４を使用した事以外は試験例１と同様にして
調製した試験インキについて、ガラス板流動性と透明性
を測定し、その結果を表４にまとめて示した。

【０１３３】＜比較試験例４−１＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料４を使用した事以外は比較試験例１
−１と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表４にまとめて
示した。

【０１３４】＜比較試験例４−２＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料４を使用した事以外は比較試験例１
−２と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表４にまとめて
示した。

【０１３５】＜比較試験例４−３＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料４を使用した事以外は比較試験例１
−３と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表４にまとめて
示した。

【０１３６】

【表４】

【０１３７】＜試験例５＞ジスアゾ顔料１の代わりにジ
スアゾ顔料５を使用した事以外は試験例１と同様にして
調製した試験インキについて、ガラス板流動性と透明性
を測定し、その結果を表５にまとめて示した。

【０１３８】＜比較試験例５−１＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料５を使用した事以外は比較試験例１
−１と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表５にまとめて
示した。

【０１３９】＜比較試験例５−２＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料５を使用した事以外は比較試験例１
−２と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表５にまとめて
示した。

【０１４０】＜比較試験例５−３＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料５を使用した事以外は比較試験例１
−３と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表５にまとめて
示した。

【０１４１】

【表５】

【０１４２】＜試験例６＞ジスアゾ顔料１の代わりにジ
スアゾ顔料６を使用した事以外は試験例１と同様にして
調製した試験インキについて、ガラス板流動性と透明性
を測定し、その結果を表６にまとめて示した。

【０１４３】＜比較試験例６−１＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料６を使用した事以外は比較試験例１
−１と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表６にまとめて
示した。

【０１４４】＜比較試験例６−２＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料６を使用した事以外は比較試験例１
−２と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表６にまとめて
示した。

【０１４５】＜比較試験例６−３＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料６を使用した事以外は比較試験例１
−３と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表６にまとめて
示した。

【０１４６】

【表６】

【０１４７】＜試験例７＞ジスアゾ顔料１の代わりにジ
スアゾ顔料７を使用した事以外は試験例１と同様にして
調製した試験インキについて、ガラス板流動性と透明性
を測定し、その結果を表７にまとめて示した。

【０１４８】＜比較試験例７−１＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料７を使用した事以外は比較試験例１
−１と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表７にまとめて
示した。

【０１４９】＜比較試験例７−２＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料７を使用した事以外は比較試験例１
−２と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表７にまとめて
示した。

【０１５０】＜比較試験例７−３＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料７を使用した事以外は比較試験例１
−３と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表７にまとめて
示した。

【０１５１】

【表７】

【０１５２】＜ジスアゾ化合物混合物の製造実施例２＞
２−アセトアセトアミド安息香酸２６．７部とアセト酢
酸−ｍ−キシリダイド２６．０部とアセト酢酸−ｏ−ト
ルイダイド１０．４部を使用する代わりに、２−アセト
アセトアミド安息香酸２８．７部、アセト酢酸−ｍ−キ
シリダイド２７．９部、アセト酢酸−ｏ−トルイダイド
６．９部を使用する事以外は、ジスアゾ化合物混合物の
製造実施例１と同様にして、ジスアゾ化合物混合物（ジ
スアゾ化合物混合物２）を得た。

【０１５３】このジスアゾ化合物混合物は、アセト酢酸
−ｍ−キシリダイド４５モル％、アセト酢酸−ｏ−トル
イダイド１２モル％、２−アセトアセトアミド安息香酸
４３モル％を混合カップラー成分とし、３，３’−ジク
ロロベンジジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として反
応してなるジスアゾ化合物混合物に相当する。

【０１５４】＜試験例８＞ジスアゾ化合物混合物１の代
わりにジスアゾ化合物混合物２を使用し、ジスアゾ顔料
１の代わりにジスアゾ顔料３を使用した事以外は試験例
１と同様にして調製した試験インキについて、ガラス板
流動性と透明性を測定し、その結果を表８にまとめて示
した。

【０１５５】＜比較試験例８−１＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料３を使用した事以外は比較試験例１
−１と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表８にまとめて
示した。

【０１５６】＜比較試験例８−２＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料３を使用した事以外は比較試験例１
−２と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表８にまとめて
示した。

【０１５７】＜比較試験例８−３＞ジスアゾ顔料１の代
わりにジスアゾ顔料３を使用した事以外は比較試験例１
−３と同様にして調製した試験インキについて、ガラス
板流動性と透明性を測定し、その結果を表８にまとめて
示した。

【０１５８】

【表８】

【０１５９】本発明の顔料組成物を使用して製造した、
試験例１〜試験例８で得た試験インキは、流動性に優れ
た印刷インキである。比較試験例１−１〜比較試験例８
−３で得た従来法の試験インキは、流動性が劣っている
印刷インキである事が理解できる。

【０１６０】

【発明の効果】本発明のジスアゾ化合物混合物からなる
組成物（ジスアゾ顔料用添加剤）は、特定の３種のジス
アゾ化合物を必須として含むので、ジスアゾ顔料と混合
して用いた場合に、従来のジスアゾ顔料に比べて、良好
な分散性を有し、ジスアゾ顔料と、当該ジスアゾ化合物
混合物からなる組成物とを含む顔料組成物は、流動性に
優れた印刷インキを提供できる。また、本発明は特定モ
ル比とした特定カップラー成分を用いて反応させて得ら
れたジスアゾ化合物混合物からなるジスアゾ顔料用添加
剤なので、ジスアゾ顔料と混合して用いた場合に、従来
のジスアゾ顔料に比べて、より良好な分散性を有し、ジ
スアゾ顔料と、当該ジスアゾ化合物混合物からなる組成
物とを含む顔料組成物は、より流動性に優れた印刷イン
キを提供できる。特に特定のジスアゾ顔料を用いた場合
には、その印刷インキは、透明性が高く印刷物をより鮮
明に仕上げることが可能である。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 以下の式（Ｉ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）を
   少なくとも含有するジスアゾ顔料用添加剤。 式（Ｉ） 【化１】 式（ＩＶ） 【化２】 式（Ｖ） 【化３】
2. 【請求項２】 以下の式（Ｉ）〜（ＶＩ）を含有するジ
   スアゾ顔料用添加剤。 式（Ｉ） 【化４】 式（ＩＩ） 【化５】 式（ＩＩＩ） 【化６】 式（ＩＶ） 【化７】 式（Ｖ） 【化８】 式（ＶＩ） 【化９】
3. 【請求項３】 式（Ｖ）のジスアゾ化合物を式（ＩＶ）
   のジスアゾ化合物より多く含む請求項１または２記載の
   ジスアゾ顔料用添加剤。
4. 【請求項４】 アセト酢酸−ｍ−キシリダイド、アセト
   酢酸−ｏ−トルイダイド、２−アセトアセトアミド安息
   香酸をカップラー成分とし、３，３’−ジクロロベンジ
   ジンのテトラゾ化物をテトラゾ成分として反応してな
   る、ジスアゾ化合物６種を含んでなるジスアゾ顔料用添
   加剤。
5. 【請求項５】 カップラー成分のモル比が、アセト酢酸
   −ｍ−キシリダイドル３９〜４７％、アセト酢酸−ｏ−
   トルイダイド１１〜１９モル％、２−アセトアセトアミ
   ド安息香酸３８〜４６モル％である請求項４記載のジス
   アゾ顔料用添加剤。
6. 【請求項６】 ロジン処理されていない請求項１、２、
   ３、４または５記載のジスアゾ顔料用添加剤。
7. 【請求項７】 請求項１、２、３、４、５または６記載
   の添加剤と、ジスアゾ顔料とからなるジスアゾ顔料組成
   物。
8. 【請求項８】 請求項１、２、３、４、５または６記載
   の添加剤と、ロジン処理されたジスアゾ顔料とからなる
   ジスアゾ顔料組成物。
9. 【請求項９】 ジスアゾ顔料が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
   ｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅ
   ｌｌｏｗ １４または式（Ｉ）で示されるジスアゾ顔料
   からなる群から選ばれる少なくとも一つのジスアゾ顔料
   である請求項７または８記載のジスアゾ顔料組成物。