HUP0203201A2 - Eljárás adrenalin előállítására - Google Patents

Eljárás adrenalin előállítására

Info

Publication number
HUP0203201A2
HUP0203201A2 HU0203201A HUP0203201A HUP0203201A2 HU P0203201 A2 HUP0203201 A2 HU P0203201A2 HU 0203201 A HU0203201 A HU 0203201A HU P0203201 A HUP0203201 A HU P0203201A HU P0203201 A2 HUP0203201 A2 HU P0203201A2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
adrenaline
starting material
benzyladrenaline
protecting group
precipitated
Prior art date
Application number
HU0203201A
Other languages
English (en)
Inventor
Franz Dietrich Klinger
Lienhard Wolter
Original Assignee
Boehringer Ingelheim Pharma Kg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Boehringer Ingelheim Pharma Kg filed Critical Boehringer Ingelheim Pharma Kg
Publication of HUP0203201A2 publication Critical patent/HUP0203201A2/hu
Publication of HUP0203201A3 publication Critical patent/HUP0203201A3/hu
Publication of HU224529B1 publication Critical patent/HU224529B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

A találmány tárgya adrenalin vagy egy adrenalin- addíciós sóelőállítására szolgáló eljárás, amelynél az első lépésben a kiindulásianyagként alkalmazott N-védett adrenalont[Rh(COD)Cl]2 és egy királis,kétfogú foszfin- ligandumból álló katalizátor jelenlétébenaszimmetriás hidrogénezésnek vetik alá, majd második lépésben az ígykapott N-védett adrenalint bázisos körülmények között kicsapják, és aharmadik lépésben az N-védőcsoportot savas körülmények közöttlehasítják. Az első lépésben kiindulási anyagként N- benzil-adrenalontalkalmaznak, amelyet 40 és 70 °C közötti hőmérsékleten, 10 x 105 Pa és100 x 105 Pa közötti nyomáson, egy protikus oldószerben, a kiindulásianyag és a ródium- katalizátor 50 : 1 és 10000 : 1 közöttimólarányánál, 2 és 8 óra közötti reakcióidő alatt aszimmetriáshidrogénezéssel N-benzil-adrenalinná alakítanak át, amelyet a másodiklépésben egy nitrogénbázis hozzáadásával kicsapnak, és a harmadiklépésben savas körülmények között, palládium-katalizátor jelenlétébenaz N-védőcsoportot 40 és 80 °C közötti hőmérsékleten lehasítják. Ó
HU0203201A 1999-08-14 2000-08-04 Eljárás adrenalin elõállítására HU224529B1 (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19938709A DE19938709C1 (de) 1999-08-14 1999-08-14 Verfahren zur Herstellung von Adrenalin
PCT/EP2000/007573 WO2001012583A1 (de) 1999-08-14 2000-08-04 Verfahren zur herstellung von adrenalin

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0203201A2 true HUP0203201A2 (hu) 2003-01-28
HUP0203201A3 HUP0203201A3 (en) 2003-12-29
HU224529B1 HU224529B1 (hu) 2005-10-28

Family

ID=7918496

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0203201A HU224529B1 (hu) 1999-08-14 2000-08-04 Eljárás adrenalin elõállítására

Country Status (29)

Country Link
US (1) US6218575B1 (hu)
EP (1) EP1210318B1 (hu)
JP (1) JP4594576B2 (hu)
KR (1) KR100666841B1 (hu)
CN (1) CN1179939C (hu)
AR (1) AR025105A1 (hu)
AT (1) ATE253549T1 (hu)
AU (1) AU766721B2 (hu)
BR (1) BR0013146B1 (hu)
CA (1) CA2381246C (hu)
CO (1) CO5190670A1 (hu)
CZ (1) CZ300938B6 (hu)
DE (2) DE19938709C1 (hu)
DK (1) DK1210318T3 (hu)
EA (1) EA004052B1 (hu)
ES (1) ES2209975T3 (hu)
HK (1) HK1048627B (hu)
HU (1) HU224529B1 (hu)
IL (2) IL147703A0 (hu)
MX (1) MXPA02001140A (hu)
NZ (1) NZ517369A (hu)
PE (1) PE20010492A1 (hu)
PL (1) PL200340B1 (hu)
PT (1) PT1210318E (hu)
TR (1) TR200200403T2 (hu)
TW (1) TWI256948B (hu)
UY (1) UY26283A1 (hu)
WO (1) WO2001012583A1 (hu)
ZA (1) ZA200201220B (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1579627A (zh) * 2003-08-05 2005-02-16 中国科学院大连化学物理研究所 一种手性配体金属络合物催化体系及制法和应用
US20050197503A1 (en) * 2004-03-05 2005-09-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Process for the preparation of N-alkyl-N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-propylamines
DE102004033313A1 (de) 2004-07-08 2006-01-26 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung von Enantiomeren 3-hydroxy-3-phenyl-propylaminen
JP4834333B2 (ja) * 2005-06-27 2011-12-14 アルプス薬品工業株式会社 光学活性ベンジルアミン誘導体の製造方法
WO2007145203A1 (ja) * 2006-06-13 2007-12-21 Daiichi Fine Chemical Co., Ltd. 光学活性２－アミノ－１－（４－フルオロフェニル）エタノール
WO2009004593A2 (en) * 2007-07-03 2009-01-08 Wockhardt Research Centre Processes for the preparation of epinephrine
KR101161603B1 (ko) 2007-09-06 2012-07-03 닛뽕소다 가부시키가이샤 광학 활성 3-퀴누클리디놀 유도체의 제조 방법
JP5276093B2 (ja) * 2008-04-07 2013-08-28 日本曹達株式会社 光学活性アミノアルコール化合物の製造方法
CN101906457B (zh) * 2010-08-05 2013-03-20 福州大学 一种生物不对称转化制备r－肾上腺素的方法
CN106397229B (zh) * 2016-08-30 2018-06-29 蚌埠丰原医药科技发展有限公司 一种制备（r）-4-（2-（苄基（甲基）氨基）-羟乙基）苯-1,2-二醇的方法
IT201800004492A1 (it) * 2018-04-13 2019-10-13 Procedimento per la sintesi di beta-amminoalcoli otticamente attivi
EP3725765A1 (en) * 2019-04-18 2020-10-21 Edmond Pharma S.R.L. A process for the preparation of enantiomerically pure norepinephrine
CN117003651B (zh) * 2023-09-28 2024-01-02 广东嘉博制药有限公司 一种l-肾上腺素的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE524717C (de) * 1927-10-30 1931-05-11 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen der aromatischen Reihe
DE3783084T2 (de) * 1986-06-25 1993-04-15 Kazuo Achiwa Chirale phosphinopyrrolidin-verbindungen und ihre verwendung fuer asymetrische synthese optisch aktiver verbindungen.
JP2617329B2 (ja) * 1988-02-24 1997-06-04 富士薬品工業株式会社 光学活性なアミノアルコールの製造法
JP2816555B2 (ja) * 1988-03-07 1998-10-27 富士薬品工業株式会社 新規なホスフイノピロリジン化合物およびそれを用いる不斉合成法
DE19902229C2 (de) * 1999-01-21 2000-11-02 Boehringer Ingelheim Pharma Verfahren zur Herstellung von L-Phenylephrinhydrochlorid

Also Published As

Publication number Publication date
PE20010492A1 (es) 2001-05-01
PL353394A1 (en) 2003-11-17
PT1210318E (pt) 2004-03-31
HK1048627A1 (en) 2003-04-11
AR025105A1 (es) 2002-11-06
KR100666841B1 (ko) 2007-01-11
DK1210318T3 (da) 2003-12-01
CN1368949A (zh) 2002-09-11
CZ300938B6 (cs) 2009-09-16
ZA200201220B (en) 2002-11-27
ATE253549T1 (de) 2003-11-15
CA2381246A1 (en) 2001-02-22
UY26283A1 (es) 2001-03-16
IL147703A (en) 2006-10-31
JP2003507357A (ja) 2003-02-25
DE19938709C1 (de) 2001-01-18
EP1210318A1 (de) 2002-06-05
TWI256948B (en) 2006-06-21
TR200200403T2 (tr) 2002-05-21
JP4594576B2 (ja) 2010-12-08
EA004052B1 (ru) 2003-12-25
IL147703A0 (en) 2002-08-14
HU224529B1 (hu) 2005-10-28
DE50004356D1 (de) 2003-12-11
AU7272200A (en) 2001-03-13
CO5190670A1 (es) 2002-08-29
HK1048627B (zh) 2005-04-22
EP1210318B1 (de) 2003-11-05
BR0013146A (pt) 2002-04-30
MXPA02001140A (es) 2002-10-31
ES2209975T3 (es) 2004-07-01
US6218575B1 (en) 2001-04-17
CZ2002514A3 (cs) 2002-05-15
EA200200205A1 (ru) 2002-08-29
WO2001012583A1 (de) 2001-02-22
BR0013146B1 (pt) 2011-01-25
CA2381246C (en) 2009-11-10
PL200340B1 (pl) 2008-12-31
CN1179939C (zh) 2004-12-15
HUP0203201A3 (en) 2003-12-29
NZ517369A (en) 2003-10-31
KR20020022099A (ko) 2002-03-23
AU766721B2 (en) 2003-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUP0203201A2 (hu) Eljárás adrenalin előállítására
ATE307669T1 (de) Verfahren zur herstellung eines nickel/phosphorligand-katalysators für die olefin hydrocyanierung
ATE285992T1 (de) Verfahren zur herstellung von ammoniak
ATE401292T1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von aldehyden
HUP0202651A2 (hu) Eljárás L-fenilefrin-hidroklorid előállítására
RU2001122105A (ru) Способ получения L-фенилэфрина гидрохлорида
HUP0102884A2 (hu) Eljárások aminosavak összekapcsolására bisz(triklór-metil)-karbonát alkalmazásával
JP2003507357A5 (hu)
DE69307699D1 (de) Verfahren zur herstellung substituierter aromatischer amine
ATE181727T1 (de) Verfahren zur herstellung substituierter aromatischer amine
ATE323551T1 (de) Verfahren zur herstellung von ammoniak und ammoniak-synthese-katalysator
DE69810110D1 (de) Verfahren zum herstellen einer carbonsäure
DK1047669T3 (da) Perfluor-N-alkylsulfonsyrederivater
HUP0003479A2 (hu) Eljárás és berendezés foszgén előállítására difoszgénből és/vagy trifoszgénből
DE69721027D1 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten aromatischen aminoverbindungen
DE50307735D1 (de) Verfahren zur herstellung von (r)-salbutamol
HUP0202493A2 (hu) Eljárás hidrogénezésre katalitikus hidrogénátvitellel
HUP0100943A2 (hu) Eljárás poliamidok előállítására
DE69420275T2 (de) Verfahren zur herstellung von p-nitroaromatischen-amiden
ATE301128T1 (de) Verfahren zur arylierung von funktionalisierten o-allyl erythromycin derivaten
JPH0570589A (ja) 一酸化炭素とオレフイン性不飽和化合物との新規ポリマー
Halpern Mechanism and Stereochemistry of Asymmetric Catalytic Hydrogenation
HUP0204436A2 (hu) Eljárás 5-arilnikotinaldehidek előállítására
EP1035108A3 (en) Preparation of solutions of betaine
WO1998034939A3 (de) Phosphin-liganden mit aminosäuregruppen, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als katalysatorbestandteile

Legal Events

Date Code Title Description
HFG4 Patent granted, date of granting

Effective date: 20050908

MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees