KR20020022099A - 아드레날린의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
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- 제1 단계에서 석출물로서의 N-보호된 아드레날론을 [Rh(COD)Cl]2및 키랄 이좌배위 포스핀 리간드를 촉매 시스템으로서 사용하여 비대칭 수소화시키고, 제2 단계에서 생성된 N-보호된 아드레날린을 염기성 범위에서 침전시키고, 제3 단계에서 N 보호 그룹을 산 범위에서 절단함을 특징으로하는, 아드레날린 또는 아드레날린의 부가 염의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 제1 단계에서 N-벤질-아드레날론(1)을 석출물로서 사용하여 반응시켜 N-벤질아드레날린(2)를 형성시키고, 이를 제2 단계에서 침전시키고 제3 단계에서 팔라듐 촉매, 바람직하게는 목탄상 팔라듐 촉매의 존재하에 수소화시켜 벤질 질소 보호 그룹을 절단함으로써 반응시켜 아드레날린 또는 이의 산 부가 염을 수득함을 특징으로하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 포스핀 리간드가 (2R,4R)-4-(디사이클로헥실포스피노)-2-(디페닐포스피노-메틸)-N-메틸-아미노카보닐-피롤리딘임을 특징으로하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 포스핀 리간드가 중합체-결합된 (2R,4R)-4-(디사이클로헥실포스피노)-2-(디페닐포스피노-메틸)-N-메틸-아미노카보닐-피롤리딘임을 특징으로하는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 비대칭 수소화가 40℃ 내지 70℃, 바람직하게는 45℃ 내지 55℃의 온도 범위에서 수행됨을 특징으로하는 방법.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 비대칭 수소화가 10×105Pa 내지 100×105Pa, 바람직하게는 10 내지 50×105Pa의 압력하에 수행됨을 특징으로하는 방법.
- 제6항에 있어서, 비대칭 수소화가 15 내지 25×105Pa의 압력하에 수행됨을 특징으로하는 방법.
- 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 비대칭 수소화가 양성자성 용매 속에서 수행됨을 특징으로하는 방법.
- 제8항에 있어서, 비대칭 수소화가 용매로서의 메탄올, 에탄올, 프로판올 또는 이소프로판올 속에서 수행됨을 특징으로하는 방법.
- 제9항에 있어서, 비대칭 수소화가 용매로서의 메탄올 속에서 수행됨을 특징으로하는 방법.
- 제9항 또는 제10항에 있어서, 비대칭 수소화를 위한 용매가 물을 함유함을 특징으로하는 방법.
- 제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 비대칭 수소화시의 석출물 대 로듐 촉매의 몰비가 500:1 내지 10000:1, 바람직하게는 500:1 내지 3000:1임을 특징으로하는 방법.
- 제12항에 있어서, 비대칭 수소화시 석출물 대 로듐 촉매의 몰비가 1000:1 내지 2000:1임을 특징으로하는 방법.
- 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 비대칭 수소화를 위한 로듐 촉매가 예비제조된 용액으로서 사용됨을 특징으로하는 방법.
- 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 비대칭 수소화를 위한 로듐 촉매가 반응계내에서 생성됨을 특징으로하는 방법.
- 제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, 비대칭 수소화를 위한 반응시간이 2시간 내지 8시간, 바람직하게는 4시간 내지 6시간임을 특징으로하는 방법.
- 제1항 내지 제16항 중의 어느 한 항에 있어서, 제2 반응 단계에서 질소 염기, 바람직하게는 암모니아가 N-보호된 아드레날린을 침전시키기 위한 염기로서 사용됨을 특징으로하는 방법.
- 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 있어서, 제3 반응 단계에서 황산, 염산 또는 인산, 바람직하게는 황산을 사용하여 용매를 산성화시킴을 특징으로하는 방법.
- 제1항 내지 제18항 중의 어느 한 항에 있어서, 제3 반응 단계의 pH가 5 내지 6임을 특징으로하는 방법.
- 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 있어서, 제3 반응 단계의 반응 온도가 40 내지 80℃, 바람직하게는 50 내지 70℃이며 가장 바람직하게는 60℃임을 특징으로하는 방법.
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