HUE026237T2 - Hidroxilezett ciklopenta[d]pirimidinek mint AKT protein kináz inhibitorok - Google Patents
Hidroxilezett ciklopenta[d]pirimidinek mint AKT protein kináz inhibitorok Download PDFInfo
- Publication number
- HUE026237T2 HUE026237T2 HUE11166125A HUE11166125A HUE026237T2 HU E026237 T2 HUE026237 T2 HU E026237T2 HU E11166125 A HUE11166125 A HU E11166125A HU E11166125 A HUE11166125 A HU E11166125A HU E026237 T2 HUE026237 T2 HU E026237T2
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- cancer
- mmol
- compound
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/06—Anti-spasmodics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Virology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
Claims (8)
- Midroxlfezetfi dklopenta[dlpirimidinek mint AKT profin kinéz Inhibitorok Szabadalmi igénypontok1, Gyógyszerkészítmény, amely tartalmaz az I képletö vegyÖletek.I azok tautomerlei, rezeivé It enantiomerjei rezolvált diasztereomerjei, szolvátiai és sói közöl választott vegyűletei; és egy második hatóanyagot; ahol: az I képletben: R ' Jelentése H atom, Ide, Et, vieil-, CF3, CHF2 vagy CFI2F csoport; R2 jelentése H atom; R5 Jelentése H atom, Ide, Et vagy CF2. csoport; A jelentésecsoport; G jelentése feniícsopori amely adott esetben egy-négy Rs csoporttal helyettesített, vagy 5-S~tagú heieroanlesoport amely adott esetben halogénatom mai helyettesített ; Re és R! jelentése egymástól függetlenül H atom, OCHs, (Cg-Ce eikioalkilj-CGRs), (Cg· Cg ciklöálkiljRCHaCHz). V-rCB^-i csoport, ahol V jelentésé 5-6 tagú beteroanlcsopori W-(CH2)i-r csoport;, ahol W jelentése fenilcsoport, amely adott esetben F, Cl, Br, I atommal, Öble, CF3 vagy Me csoporttal helyettesített, C3~Cg (azaz 3-6 szénatomos) eikloalkii-csopoFt, amely adott esetben Ci~C3 alkil- vagy öfC-rü3 alkil) csoporttal helyettesített, Móroxi-CCg-Cg clkloalkil-, floor-{C3-C6 dkloaíkíljh €HCCH3)€H{ÖH)femí, 4~8~tagű; heterociklllcsopoft, amely adott esetben F atommal, OH, CrCg-aiklF, ciklopropiimehf- vagy CC-ÖlíCi-Cg-alkil) csoporttal helyettesített, vagy CrGs alkílcsoport, amely adott esetben egy vagy több csoporttal helyettesített, ameíyejkejt egymástól függetlenül az OH, oxo~, 0(C;-Cs alkil), CN csoport, F atom, ΝΗ2, .NBfCrCg alkil), N{Cr€s afkií|2, clklopropfl·, fenil", imidazolil-, pipendínik pirroiidlnik morfoliníl-, tetrahidroíuranik oxetanií- vagy a tetrahidropiranílcsoport közöl választunk,, vagy R6 és R? azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak. 4-?~tagú heterociklusos gyűrűt képez, amely adott esetben egy vagy több csoporttal helyettesített. ameíye(ke)f egymástól függetlenül az OH csoport, halogénatom, 0X0-, CFs. CHaCFa, CH2CH2OH, 0(CrC3 alkil), C(^0)CH3: NHS, NHMe, N(Me>2, SIÖjsCHs, ciklopropllnietil- és a C rCa alkilcsoport közül választunk; Ra és RB jelentése H atom, vagy R3 jelentése H atom, és Rb és R6 egy ült azokkal az atomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, 5-8-tagú heterociklusos gyűrűt képez, amelynek egy vagy két gyürűnltrogénatomja van; Rc és Rá jelentése H atom vagy Me csoport, vagy Rü és Rd együtt azzal az atommaí, amelyhez kapcsolódnak, dkíoprepíígyűrűi képez; jelentése H atom. Me csoport, F atom vagy OH csoport, vagy R8 és R6 együtt azokkal az atomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, 5-6-tagú heterociklusos gyűrűt képez, amelynek egy vagy két gyűrűnitrögénatcmja van; mindegyik Rs jelentése egymástól függetlenül halogénatom, Ct-Cg aikik CTC& cMmM-, Ö-(C;-Cs aikii), CF3, OCF3„ S<Ci-Cs alki)}, CH, QCHrfenit, CH2Q-fenii, NHa, NH^Ci-Cg aikii), N-{Ci-Ce aikii)?. piperidin-, pirroiidin-, CH2F, CHF2, 0CH2F; OCHF2î OH, S02{CrCs aikii), C{0)NH2, C{0)NH(CrC6 aikii) és C(0)N(Ci-Cs aikil)2 csoport; R10 Jelentése H atom vagy Me csoport; és m, π és p jelentése egymástól függetlenül 0 vagy 1.
- 2. Az 1, igénypont szerinti készítmény terápiában való alkalmazásra,
- 3. Az 1, Igénypont szerinti készítmény AKT proféin kinéz által médiáit állapot kezelésében való alkalmazásra, ahol az AKT protein kinéz által médiáit állapotot a következő hiperproíiferativ rendellenességek közül választok: szlvrak, tüdőrák, gasztrointesztináiis rák, hügy-ivarszervi traktus rák, májrák, csontrák, idegrendszerrák, nőgyógyászat! rak, hematológiai rákja, bőrrák, meilékveserák, emlőrák, vastagbélrák, szájüregrák, hajas sejtes leukémia, fej- vagy nyakfák, metasztatikus betegség, Kaposí-· szarkóma, Bannayan-Zonana szindróma, Cowden-óetegség és Lhermitte-Daefos-beiegség; rheumatoid arthritis; osteoarthritis; CAron-beíegség; angiofibroma; szembetegségek (például retina-vaszkuiarizáció, dlabéíeszes retlnopáfia, időskori makuiadegenerádó, makuladegeneráciő); solerosís multiplex: elhízás; Aízbeimer-kor; resztenózis; autoimmun betegségek; allergia; asztma; endomeinózis; atherosclerosis; véna graft sztenôzls; végbélnyílás körül (perianasíomatic) profetikus graft sztenózls, proszMa-hiperpiázía; krónikus obstruktiv tüdőbetegség (CORD), pszoriázis, szövetreparáoló okozta neurológiai károsodás gátlása, begszővetképződés, sclerosis multiplex; gyulladásos bélbetegség (IBD); fertőzések (például bakteriális, vírusos, retroviruses vagy parazitás fertőzések); tüdőbetegség; neoplazma; Rarkínson-kór; transzplanfátumkíiokodés; és szeptikus sokk,
- 4. Az 1. Igénypont szerinti készítmény alkalmazása AKT protein kuiáz által médiáit állapot kezelésére szolgáló gyógyszer előállításában, ahol az AKT protein kinéz által médiái állapotot a következő hiperpoieratív rendellenességek közül választjuk; szívrák, tüdőrák, gasztrointesztrnális rák, hugyuvarszervi traktus rák, májrák, csontrák, idegrendszerrák, nőgyógyászati rák, hematológiai rák, bőrrák, meilékveserák,, emlőrák., vastagbélrák, szájuregrák:, hajas sejtes leukémia, fej vagy nyakrák, metasztatikus betegség, Kaposi -szarkóma, Sannayan-Zonana szindróma, Cowdeü-beígegség és hhermiftedüuclos-betegség; rheumatoid arthritis; osteoarthritis; Chron-betegség; angiofibroma; szembetegségek (példáéi retina-vaszkularizécié, diabéteszes retinopátia, időskori makóiadegeneráció, makafadegeneracid); sclerosis multiplex; elhízás; Alzheimer-kór; reszfenozls; autoimmun betegségek; allergia; asztma; endometriôzis; atberoselerosis; mm graft sztenózis; végbélnyílás körüli {perianastomatic} proMlte graft sztenózis; prosziata-hiperplázia: krónikus obstruktiv tüdőbetegség (COPD), pszonazis, szövetrepa ráció okozta neurológiai károsodás gátlása, begszövetképződés, sclerosis multiplex; gyulladásos bélbetegség (I8D); fertőzések (például bakteriális, vírusos, retrovlrtisos vagy parazitás fertőzések); tüdőbetegség; neoplazma; Parklnson-kór; transzplaotátumkilokódés; és szeptikus sokk. 5.1 képletű vegyül©!:a vég y ü letek taufomerjei, rezolvált enanüomerjei, rezolváit diasztereomerjei, szolvátjal és sói közül választott vegyüiet egy második hatóanyaggal kombinációban való alkalmazásra AKT protein kinéz által médiái állapot kezelésében: aboi az I képletben: R' jelentése H atom, Me, Et, viníl-5; CF3, CH F^ vagy CH# csoport; R2 jelentése H atom; R* jelentése H atom, Me, Et vagy CF3 csoport; A jelentésecsoport; G jelentése íenilcsoport, amely adott esetben egy-négy RSí csoporttal helyettesített, vagy 5-84agó heleroarilcsopoit, amely adott esetben halogénatomroal helyettesített; R6 és W jelentése egymástól függetlenül H atom, OCHj, (C3-C6 oikloalkI}-|CB2), (C3-C6 cik!caikílMCH2CH2}: V-(CH2)o.·· csoport, ahol V jelentése 5-6 tagé heleroarilcsoport, W-{CH2}·^ csoport, ahol W jelentése fericsopöfi, amely adott esetben F, CI, Br, I atommal, OMe, Cf3 vagy Me csoporttal helyettesített, Cs-Cs clktoatkitcsopcrt, amely adott esetben: OrCs aikík vagy 0(Ci-Cs alléi) csoporttal helyettesített, hidroxi-CCs-Cs dkloalkil}-, flbor-(Cs-Ge cikloalkli)-, CH{CH3)CH(OH}fenif, 4-8-tagó heterooikicsoporl amely adott esetben F atommal, OH, Gt~C;3 alklk clkíoproplfmetli- vagy C(~ö)(Ci~Cs alkllj-csoporttal helyettesített, vagy Ci-Cg alkll-csoport, amely adói esetben egy vagy több csoporttal helyettesített, ame!ye(ke)í egymástól függetlenül az OH, οκό-, O(Cr Cçalkli). CN csoport, F atom, NH2, HHiCi-Ce alkil), NíCi-Cg alkíl)2:, ciklcpropil-, fenil-, imidazoH-, plperldíníl-, pirroíidihik rnoríoNnih tetrahkSirofaraník, oxetanll- vagy a tetra h sd rop I ra n i lesöpört közül választunk, vagy R6 és R? együtt a n drogé Hatommal amelyhez kapcsolódnak, 4-7-íagú heterociklusos gyűrűt képez, amely adott esetben egy vagy több csoporttal helyettesített ameiye(ke)í egymástól függetlenül az OH csoport, halogénatom, 0X0-, Cf3, CHyCFg, CH2CH2ÖH, 0(C;-C3 alkil), C(=Q)CH3i NH2i MHMe, N(Me)2, S;(Q)2C:H3, cíklpproprlmetil- és a CrC3 alkücsoport közül választunk; Rs és R° jelentése H atom, vagy R3 jelentése H atom, és Rb és R$ együtt azokkal az atomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, 5-8~íagú heterociklusos gyűrűt képez, amelynek egy vagy két gyűrűnífrpgénatomja van; Rc és Rd Jelentése H atom vagy Me csoport, vagy Rc és ,RÖ együtt azzal az atommal, amelyhez kapcsolódnak, cíklopropílgyürüi képez; R8 jelentése H atom, Me csoport, F atom vagy OH csoport, vagy R8 és Rs együtt azokkal az atomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, 5-6--tagú heterociklusos gyűrűt képes, amelynek egy vagy két gyurűmtrogénatomja van; mindegyik Rs jelentése egymástól függetlenül halogénatom, Gi-Cg afklh CrCs cikloaikik 0-{C;-C8 alkíl), CF3, OCF3, S(CrC6 aikii). CN, OCHríemf CHaÖ-feiili, hIHs, MH-(CrCe aíkil), N-(Ci-C8 aíkií)2, piperidín-·, pirrolldin-, €H#, CHF2, OCR#, OCHF2, OH, SO2(CrCe alkl), C(0)NH2, €(öpH(Cr€e alkíl) és C{O}N(CrC-6 alkli)2 csoport; Rjelentése H atom vagy Me csoport; és ni, n és p jelentése egymástól függetlenül Ö vagy 1, ahol az AKT protein kinéz által médiáit állapotot a következők közül választott hiperpro life natív rendellenességek közül választjuk: szivrák, tüdőrák, gasztrointeszíinális rák, hűgy-ivarszervi traktus rák, májrák, csontnak, ídegrendszerrák, nőgyógyászati rák, hematológiai rák, bőrrák, metlékveserák, emlőrák, vastagbélrák, szájüregrák, hajas sejtes leukémia, fej- vagy nyakrák, metasztatikus betegség, Kaposnszarkóma, Bannayan-Zonana szindróma, Cowden-betgegség és thermiite-Ducl-os-betegség; rheumatoid arthritis; osteoarthritis; Chron-betegség; angiofibroma; szembetegségek (például retina-vaszkulahzáeíó, dlabéteszes retinopátia, időskeri makuládegeheráciő, rnakuiadegenerácio);; sclerosis multiplex; elhízás; Atzhetmer-betegség; reszienóxis; autoimmun betegségek: allergia; asztma; endomefriózis; atherosclerosis; véna graft sztenózis; végbélnyílás körüli (penanasfomatic) proteíikus graft sztenózis; prosztata-hlperplázia; krónikus obstruktiv tüdőbetegség, pszoriázis, szővetreparácíö okozta neurológiát károsodás gátlása, hegszövetképződés, sclerosis multiplex; gyulladásos bélbetegség (IBD); fertőzések (például bakteriális, vírusos, retroviruses vagy parazitás fertőzések); tüdőbetegség:; neoplazma; Parkinson-kór; transzpiantátumkslöködés; és szeptikus S. Az 1-5. igénypontok egyike szerinti készítmény, alkalmazásra szolgáló készítmény, alkalmazás vagy alkalmazásra szolgáló vegyület, ahol az I képletö ve>gyület (Sy2-(4"kiőrfenil)-1-(4-((5R JR)-7-nídroxi--5-rnetii--6.7--dihidro--5H·· ciklopenta|d|pirirnídln~4"il}p|:perazin~1 dl)-3~(ízöprap:iiamino)propán-1-on.
- 7, Vegyület alkalmazásra az 5. vagy 6. igénypont szerint ahol a kezelésben az I képletö vegyi) letet és a második hatóanyagot egy időben adagollak. $* Vegyület alkalmazásra az 5. vagy 8. igénypont szerint, ahol a kezelésben az I képietű vegyületet és a második hatóanyagot egymást követően adagoljuk bármilyen sorrendben.
- 9, Készlet, amely tartalmaz I képletö: vegyü letek:I. azok tautomeriei, rezolvált enantiomerjei, rezoiváft diaszlereomerjer szokásai és sói közül választoö: vegyüietet és egy második hatóanyagot; ahol az I képletben. R1 jelentése H atom, Me, Et, vinlk CF's, CHFj vagy CHbF csoport; R2 jelentése H atom; R* jelentése H atom, Ve, Et vagy CF3 csoport; A jelentésecsoport; G jelentése fenllosopori, amely adott esőiden egy-négy R9 csoporttal helyettesített, vagy 5-6-iagú heteroarilcsoport, amely adott esetben halogénatommal helyettesített; R6 és FT jelentése egymástól függetlenül H atom, OCH3, (C3-Cs ci:kloalkll)-|CH2|-! (€$*€'& orkloatkil^f0HsCH2>> V~{CH2)cm csoport, ahol ¥ jelentése 5-8 tagé heteroarilesöpört, W-íCH2)i-2 csoport, ahol W jelentése fentlesoposi amely adott esetben F, Cl, Br, I atommal, OMe, CF3 vagy Me csoporttal helyettesített, €$-€$ dkloalkicsopod, amely adói esetben alkil- vagy O^C|-C3alkl| csoporttal helyettesített, hldmxi-(C3-C6 dkloaíkii}·-, fiuor-(C3-Cg cíkloalkill-, CH (CH:>}C Η (Ο H )feni 1, 4-6~tagú heteroclklilcsoport, amely adói esetben F atommal, OH, C-,-0-3 alkil-, dkiopropilmeíii- vagy C(~0){CrC3 a!ki!}~Gsopo:tlat helyettesített, vagy CrCe alkllosoport, amely adott esetben egy vagy több csoporttal helyettesített, amelye(ke)t egymástól függetlenül az OH, αχό-, 0(Ct-C6 alkil), CM csoport, F atom, NH5; NHÍCrCe alkil), Nl'CrCe alkítjs, dklopropll-, fenil-, imidazolil-, pipenösnik pirrolldlntl-, morfolinik tetra h id rofu ran II-, oxefanll - vagy a tetrah Idropiran í [csoport közül választunk, vagy R° és R‘ együtt a nitrogénalommal, amelyhez kapcsolódnak, 4-7-tagú heterociklusos gyűrűt képez, amely adott esetben egy vagy több csoporttal helyettesített, amelye(ke)t egymástól függetlenül az OH csoport, haiogénatom, 0x0-, CF3i CH2CF3, CH2CH20H, 0(Ci-C3 alkil), C(-Ö}CH3. NH2, NHMe, N(Meb, SfO)sOH3, ciklopropimetll- és a Ct-Cs alkllosoport közül választónk;; Ra és RD jelentése H atom, vagy Rs jelentése H atom, és Rb és Rs együtt azokkal az atomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, 5-8-fagü heterociklusos gyűrűt képez, amelynek egy Rc és Rd jelentése H atom vagy Me csoport, vagy Rc és Rö együtt azzal az atommal, amelyhez kapcsolódnak, oiktoprapifgyürüf képez; R3 jelentése H atom, kié csoport, F atom vagy OH csoport, vagy R8 és R8 együtt azokkal az atomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, 5-6-tagú heterociklusos gyűrűt képez, amelynek egy vagy két gyűrű nitrogénatomja van; mindegyik R° jelentése egymástól függetlenül halogénatom, €3-Cg alkif-C3-C6 clkloaiksl-. Ö-fOi-Cg alkil), CF3, OCFs. Β(0;-06 alkil), CM, OCH2-fenil, GH2Ö~fen|f, NHa> NH-fCi-Ce alkil), N-{Cî-Cs pipehdin-, pirrotidin- CHí3F, CHFj, OCHjF, OCHF2í OH, $02(C,-Cs alkil), C(0)NH2, C(0)NH(Ci-C6 alkil) és C(0)N(CrCó alkil® csoport: R10 jelentése H atom vagy Me csoport; és m, n és p jelentése egymástól függetlenül G vagy 1. ICL Készítmény alkalmazásra a 3. igénypont szerint, 4, igénypont szerinti alkalmazás, vegyűiet alkalmazásra az 6-8. igénypontok bármelyike szerint vagy 9. igénypont szerinti készlet, ahol a második hatóanyag ö,€1 - 1GÖ tömeg rész mennyiségben van jelen az I képleté vegyűiet egy tömegrészére vonatkoztatva, ff. Készítmény alkalmazásra a 3. igénypont szerint, 4. Igénypont szedni alkalmazás, vegyűiet alkalmazásra az 5-8, igénypontok bármelyike szerint vagy 9. Igénypont szerinti készlet:, ahol a második hatóanyag kemoterápiás szer.
- 12, Készítmény alkalmazásra a 3. Igénypont szerint, 4. Igénypont szerinti alkalmazás, vegyűiet alkalmazásra az 5-8. Igénypontok bármelyike szerint vagy 9. igénypont szerinti készlet, ahol a második hatóanyagot a kővetkezők közűi választjuk: Erlotlnib (TARCEVA®, Genentech/OSI Pharm,), Bortezomib (VELCAOE®, Millennium Pharm ), Fulvesztrant (FASLODEX®, AstraZeneca), Szatént (8011243, Pfizer), Letrozoi (FEMARA#, Novartis), Imatinib-meziiát (GLEEVEC®. Novartis), PTK787IZK 222584 (Novartis), Oxaliplatln (Eloxatin®, Sanoi), 5-FÜ (5-fluorouracäl), Leukovorin, Rapamicin (Sirolimus, RAPAMUNE®, VVyet), Lapatínib (TYKERB®, GSK572016, Glaxo Smith Kline), Lonafarnto (SCH 68336), Szorafenlb (8AY43-9006, Bayer Labs), Irinotekán (CAMPTÖSAR€>, Pfizer) és Gefitinib (IRESSA®, AstraZeneca). AGI478, AGI571 (SU 5271 ; Sogen), alkilezo szerek, így például tiotepa és CYTOXAN© cikioszíuszfamid; alkil-szoifonátok, így például buszúién, improszulíán és psposzuifán; aziridlnek, így például benzodopa, karbokvon, meturedopa és uredopa: etlénírninek és roetiíamelamínok, többek közét atretamin, írietüénmeíamin, tnetiléníoszforamid, tnetiiéniiofoszforanmd és tnmetilomelamin; aoetogenínek (különösen builataein és buííaíacinon); valamilyen kamptotecin (többek között a topotekán szintetikus analógot); brlosztatín; kallísziatln; CC--1065 (szintetikus analógjai, többek között az adozeiezin, karzelezln és bizelezin); kriptoíicinek (különösen a kriptoflcin 1 és kriptoficín 8); dolaszíatln; duokarmicln (többek közöt a KVV-2189 és CBI-TM1 szintetikus analógok); eieuterobin; pankratiszíatin; szarkodíktin; spongisztatin; nitrogén mustárok, igy például klorarnbucil, klornafazln. klórfoszfamid, esztramusztin, ifoszfamíd, mekioretamin, mekloretamln-oxid-hidroklond, melfaíán, novemblchin, feneszíerln, prednimusztin, trofoszfamid, uracil mustár, nitrozekarbamidok, igy például karmuszün, klórzötocin, fótemuszíin, lomusztin, nlmusztln és ranimnusztin; antibiotikumok, így például az enediin antibiotikumok (például kalicheamicin, különösen kalícheamicln oammall és kalicheamicin omegall (Angew Chem Inti Ed. Engl. (1994) 33:183-188); di nemiéin, többek közöd dinemícln A; btszfoszfonátök, így például kfodmnát; valamely eszperamlcin; valamint neokarzlnosztatln kromofor és rokon krömprotein enediin aniibioiikus kromoforok), akíacínomizinek, aktinomldn, autrarníoin, azaszerin, bleomleinek, kaktinomicin, karabiein, karmlnomioin, kamnofln, kremomloinisz, daktinomibin, daunorubicin, detorubidn, 6~diazo~5-oxo-L-norieucln, ADRIAblYCIN© (doxorubicin), morfökno-doxorubiein. clanomortölíno-doxorubicin. 2-pirrollno-doxorubicin és deoxidoxorubiein), epirublein, ezorubicin, idarubioin, mareellomicin, rptomicinek, így például mlomicin C, mlkofenolsav, nogalamlcin, olivomídnek, ipeplomlcin, porfiromicin, puromloin, kveíamlcin. rodorubioin, sztreptonlgrln, sztreptozocin, tubercidin, ubenimex, zinosztatln, zorubioin; anti-metabolidok, így például metotrexát és 5-luoruracll (δ-flu); föisav-anaiogok, így például denoipterin, metotrexát, pieropterin, trimetrexât; purin analógok, így például fludarabin, 8-merkaptopurin, tiamiprin, tioguanin, pirimidin analógok, Így például anoitabin, azaeitídin, 6-azaundin, karmofur, citarabin, dídezoxiuridln. doxitluridin, enocitabln, floxuridin; androgének. Így például kaluszteron, dromosztanolon-propionát, epifioszíanol, niepitlosztán, testolakton; anti-adrenáíok, Így például aminogluletimid, mltotán, trilosztán; foSsav-kiegésziio Így például frolinsav; aoeglatoo; aldofoszfamld-glikozid^ amlnolevultnsav; eniluracli; amszakun; besztrabueif; biszantrên; edstraxàî; defofamln; demekolcin; diazikvon; eifornitin; elfipinium-aælât; va largely epolilon; etogiudd; gallium-nitrát; hidroxikarbamid; lentinán; ionidaínin; maitanszínoidok, így például maitanszln és anszamitocinok; mitoguazon; mitoxantron; mopidanmol; mtraerin; pentosztatin; fenamet; pirarubicin; lozoxantron; podofülinsav; 2-etIihidrazld; prokarhazin; PSK© poliszacharld komplex (JHS Natural Products, Eugene, OR); razoxán; rizoxin;: sztzofirân; spirogermanium;; tenuazonssv; triazlkvoo; 2;2í12í,-trlklórtrietilaniia; frichotecének (különösen T-2 toxin, verrakurin A, rondin A és anguidtn); uretán;; vindezín; dakarbazln; mannomusztin; mltobronitol; mifoiaktol; pipohromán; gacltozin; arabinozid flAraC"); ciklofoszfamid; tíofepa; faxoidok, például TÄX0L® (pakiítaxeí; Bristol Myers Squibb Oncology. Princeton, N.J.), ABRÄXANE™ (kmmofor-mentes), paklítsxet albums nnal előállított nanorészecske készítményei (American Pharmaceutical Partners, Schaum berg. Illinois), és TAXOTERE© (doxetaxel; Rhon-Roulenc Rorer, Antony, France); kloranmbucil; GEMZAR © (gemcitadln); f-fioguanln; merkaptopurin; metotrexát; platina-analógok, így például ciszplatin és karboplatin; vinblasztin; etopozid (VP-18): ifoszfamid; mitoxantron; vínkriszün; NAVELBINE® (vinorelfeín); novantron; tempozíd; edatrexát; daunomicín; aminopterin; kapecitabin (XEL0DA®); sbandronát; CPT-11; topoizomeráz inhibitor RFS 2808; diíiuormetilornitin (DbtFO); rehnoiöok. így például rétinoésav; és az előzőekben említettek bármelyikének győgyászatiíag elfogadható sói, savai és származékai.
- 13, Készítmény alkalmazásra a 3. igénypont szerint, 4. igénypont szerinti alkalmazás, vegyület alkalmazásra az 5-8. igénypontok bármelyike szerint vagy 9. igénypont szerinti készlet, ahol a második hatóanyagot a következők közöl választjuk: (i) anti-hormonális szerek, amelyek úgy hatnak, hogy szabályozzák vagy gátolják a tumorokra kifejtett hormon-hatást, (II) aromatáz inhibitorok, amelyek gátolják az aromatáz enzimet; (i) anti-androgének; (Ív) protein kináz inhibitorok; (v) lipid kináz inhibitorok; (vi) antiszensz oisgonukleotídok; (vü) ribozimok; (viil) vakcinák; (íx) anti-angiogén szerek; és az előzőek bármelyikének gyógyászatilag elfogadható sói, savai és származékai, (x) terápiás antitestek; és (xi) humanizált monokíonális antitestek. 14, A 13. igénypont szerinti alkalmazásra szolgáié készítmény, alkalmazás, alkalmazásra szolgáié vegyület vagy készlet, ahol a második hatóanyagot a következők közül választjuk: (i) tamoxifen (többek között NOLVADEX®; tamoxifen-citrát), raloxifén, droioxifén, é-hidroxitamoxifén, trioxlfém keoxifén, LY117018, onapriszton és FARESTON® (toremlfén-eitrát): (ii) 4{5}-imidazofek, aminogiuteíirnid, MEGABE®· (megősziroí-acefát), AROMASIN® (exemeszfán; Pfizer), form észtén, fadrozol, EIVISOR® (vorozol), FÉM ARA® (letrozol; Novartis) és ARIMIDEX® (anasztfozoi: AstraZeneca); p) flutamld, niutamiö, bikalutamld, ieuprolid és gozerelin; valamint troxacitabín (egy 1,3-diöxölánne:kleözid-€Ítozin analóg); (vi) PKC-atta, Ralf és HRas; (vil) ANGIÖZYME® és HER2 expresszié inhibitorok; (vili) AtLÖVRCTlN®, LEUVECTIN®, és MAXID®; FROLEU-KIN® rlb-2; LURTOTEÜAN®; A8AREÜX® rmRH; (i:x) bevacizumab (AVAST! N®, Genentech); és az előzőek bármelyikének gyógyászati lag elfogadható sói, savai és származékai: vagy ahol a második hatóanyagot a kővetkezők közöl választjuk: (xi alenriuzumab (Oampath), bevacizumab (AVAST! N®, Genentech); eeteimab (ERBI-TUX®, Imklon); panitumumab (VECU BIX®, Amgen), rituximab (RITUXAN®, GenentechBiogen Idee), perfuzumab (OMNITARG ®, 2C4, Genentech), traszîuzumsb (HERCEPTIN®, Genentech), tozitumomab (Bexxar, Corixia) és az aniteséhatoanyag-konjugáíum gemluzumab-ozogamidn (MILÖTARG®, Wyeth): és (xi) alemtuzumab, apoiizumab. azelizumab, aííizumab, bapineozumab, bevacizumab, bivatuzomab-mertanszin, kantuzumab-mertanszin, cedelizumab, ceriolizumafe-pegoí:, cidíuziiuzumab, cidtuzumab, daklizumab, ekulizumsb, efaüzumab, epratuzumab, erlizumab, felvizumab, fontolizumab, gemtuzuimab-ozogamicin, inotuzumab-ozogamioin, ipilirmsmaö, iabetuzumab, iiniozumafe, maíuzumab, mepolizumah, motavizumab, motovizumab, natafizumab, nlmoíuzumab, nolovizumab. numavlzumab, okreüzumab, omaiizumab, palivizumab, paszkoüzumab, pekfuzltuzumab, pekfuzumab, pertuzumab, pexelizumab, raüvizumab, ranibizumab, reszlivizuroab, reszlizumab, reszivizumab, rovelizumab, ruplizumab, szlbrotuzumab, szipiizumab, szontuzumab takafuzumab tetraxetán, tadocizumab, talizomab, tefibazumab. tocilszumab, toralizumab, trasztuzumab, tu k ot uz ü m a b-ce I m oie u k í n, tucusziiuzumab umavizumab, urtoxazumab és vizílizumab. iS. Az 1. igénypont szerinti készítmény orális adagolási förtinábáó., amely az I képleté vegyítetek kézöl választót említett vegyületnek a -0,001 - 60 mg/beteg-iesttömegkg mennyiségét tartalmazza. IS. A 9, igénypont szerinti készlet amely tartalmaz az 1-8. vagy 10-15. igénypontok egyike szerinti (j) készítményt, adagolási formât vagy vegyületet és (is) használati útmutatót. 17.: Eljárás az I képlet« vegyületek:I azok tautomerjei. rezolvált enantiomerjei, rezoíváíí díasztereomerjei, szoivátjai és sói közül választott vegyület előállítására, ahol az I képletben: R ' jelentése H atom, Me, Et, vinll-, CF3. CHF2 vagy CH2F csoport; R1' jelentése H atom; Rö jelentése H atom, Me. Et vagy CFa csoport: Ä jelentésecsoport; G Jelentése fenllosopori amely adott esetben egy-négy R8 csoporttal helyettesített, vagy 5-6-tagú heteroarilcsoport, amely adott esetben halogénaíommai helyettesített; R6 és R? Jelentése egymástól függetlenül H atom, OCH3, (C;rCs ellíIoafísilJ-IC'HaK CCs-Cs cikloatkl{)-(CH2CH2}, V~(CH2)o~i csoport, ahol V jelentése && tagé heteroariícsoport, W-(CH2K2 csoport, ahol W jelentése fenílcsoport, amely adott esetben F, Cl. Br, I atommal, CiVle. CF3 vagy Me csoporttal helyettesített, Ü3-C® dkloaiklhcsoport, amely adói esetben ü-rü3 alkil-vagy 0(CrC3 alkilVcsoporttal helyettesített, hidroxí-CCs-Ce dkloaíkilh fluor-CCs-Ce dkíoaíkiíK CHtCHsJCt-lföHlleníl, 4-6~tagu hefeíocikíiicsopöFt amely adót esetben F atommal, ÖHi CrCs alkll-, ciklopropimetil- vagy C(=0)(CrC3 alkilj-csoporttal helyettesített, vagy CrCs alkiicsoport, amely adott esetben egy vagy több csoporttal belyeiesített. amelye(ke)t egymástól függetlenül: az OH. oxo-: 0(C 1 -Oft-afkíl), CN csoport, Falom, MH?« NH(Ci~Cs alkll), NfCrCs alkiíj2f dklopropi-, fenik, Imldazolil-, píperidinil-, plrrolldlnll-, morfellnlh, fetrahidrofuranik oxetanil- vagy a tetrabldroplranicsoport közül választónk, vagy R® és R7 együtt azzal a nltrogériaf ómmal, amelyhez kapcsolódnak, 4-7-tagú heterociklusos gyűrűt képez, amely adott esetben egy vagy több csoporttal helyettesített, ameíye(ke)í egymástól függetlenül az OH csoport, halogénatom, oxo-, Cf3, CH2CF3í CH2CH2OH, 0(CrC3 alkll), CfeO)CH3s NH2, NHMe, N(Me)2, S:{0}2CH3, clklöpropilmetll- és a C1-C5 alkiicsoport közül választunk; Ra és Rfe jelentése H atom. vagy R3 jelentése H atom, és Rb és R® együtt azokkal az atomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, 5-8~tagú heterociklusos gyűrűt képez, amelynek egy vagy két gyűrűnltrogénatomja: van; Rc és Ra jelentése H atom vagy Me csoport, vagy Rc és Rö együtt azzal az atommal, amelyhez kapcsolódnak, dklopropllgyűrüt képez; R8 jelentése H atom, Me csoport, F atom vagy DH csoport, vagy R® és R° együtt azokkal az atomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, 5-8-tagü heterociklusos gyűrűt képez, amelpek egy vagy két gyűrűnltrogénatomja van; mindegyik R$ jelentése egymástól függetlenül halogénatom, C<-C3 alkll-, Ca-Ce cikloalkil-. 0-(CrCg alkil). CF3, OCF3, 8(Ci~Ge alksl) CN, ÖCH2-fenil, CH20-feníl, íMH2í NM-fCrCe-alkil);, piperidin-, pirroildin-, CH2F, CHF2, 0CH2F, OCHFs, OH, SÖ2ÍC<-C6 allai}, C(0)NH2: C<0)NH(CrCs alkil) es C(0}N(C;-Cg, afkil}2 csoport; R18 jelentése H atom vagy Iáé csoport; és rns n és p jelentése egymástól foggettenöf 0 vagy 1,amelynek során képleté vegyületet képlete vegyüleite! reagálíatunk. 11, A 17. Igénypont szerinti eljárás, ahol az I képlete vegye let képlete a következő:és amelynek soránképleiű vegyuíetet:képtetü vegyöleltel reagáüatunk, ahol Λ jelenlése Boc védőcsoport.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US81871806P | 2006-07-06 | 2006-07-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUE026237T2 true HUE026237T2 (hu) | 2016-06-28 |
Family
ID=38686743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HUE11166125A HUE026237T2 (hu) | 2006-07-06 | 2007-07-05 | Hidroxilezett ciklopenta[d]pirimidinek mint AKT protein kináz inhibitorok |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (4) | EP2966065A3 (hu) |
| JP (4) | JP5266216B2 (hu) |
| KR (5) | KR101495408B1 (hu) |
| CN (2) | CN101578273B (hu) |
| AR (3) | AR061842A1 (hu) |
| AT (1) | ATE524447T1 (hu) |
| AU (1) | AU2007269060B2 (hu) |
| BR (3) | BR122013028005B8 (hu) |
| CA (2) | CA2656622C (hu) |
| CL (1) | CL2007001993A1 (hu) |
| CO (1) | CO6150161A2 (hu) |
| CR (1) | CR10600A (hu) |
| CY (1) | CY1112117T1 (hu) |
| DK (2) | DK2049501T3 (hu) |
| ES (3) | ES2372774T3 (hu) |
| HK (3) | HK1160134A1 (hu) |
| HR (1) | HRP20110908T1 (hu) |
| HU (1) | HUE026237T2 (hu) |
| IL (2) | IL196028A (hu) |
| IN (1) | IN2014KN02886A (hu) |
| MA (1) | MA31655B1 (hu) |
| MX (4) | MX2008016202A (hu) |
| MY (1) | MY147364A (hu) |
| NO (1) | NO342346B1 (hu) |
| NZ (3) | NZ573732A (hu) |
| PL (2) | PL2402325T3 (hu) |
| PT (1) | PT2049501E (hu) |
| RS (1) | RS52212B (hu) |
| RU (2) | RU2478632C2 (hu) |
| SG (4) | SG185980A1 (hu) |
| SI (2) | SI2049501T1 (hu) |
| TW (2) | TW201332994A (hu) |
| UA (1) | UA95641C2 (hu) |
| WO (1) | WO2008006040A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA200900070B (hu) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2054418B1 (en) * | 2006-07-06 | 2011-11-09 | Array Biopharma Inc. | Dihydrothieno pyrimidines as akt protein kinase inhibitors |
| UA95641C2 (en) * | 2006-07-06 | 2011-08-25 | Эррей Биофарма Инк. | Hydroxylated cyclopenta [d] pyrimidines as akt protein kinase inhibitors |
| CA2656618C (en) | 2006-07-06 | 2014-08-26 | Array Biopharma Inc. | Cyclopenta [d] pyrimidines as akt protein kinase inhibitors |
| US8063050B2 (en) | 2006-07-06 | 2011-11-22 | Array Biopharma Inc. | Hydroxylated and methoxylated pyrimidyl cyclopentanes as AKT protein kinase inhibitors |
| CN101511842B (zh) * | 2006-07-06 | 2012-10-31 | 阵列生物制药公司 | 作为akt蛋白激酶抑制剂的二氢呋喃并嘧啶 |
| US20110135569A1 (en) | 2007-03-20 | 2011-06-09 | Peak Biosciences Inc. | Method for therapeutic administration of radionucleosides |
| KR20150091196A (ko) | 2007-07-05 | 2015-08-07 | 어레이 바이오파마 인크. | Ａｋｔ 단백질 키나제 억제제로서의 피리미딜 시클로펜탄 |
| ES2551352T3 (es) | 2007-07-05 | 2015-11-18 | Array Biopharma, Inc. | Pirimido ciclopentanos útiles para el tratamiento de enfermedades inflamatorias o hiperproliferativas |
| US9409886B2 (en) | 2007-07-05 | 2016-08-09 | Array Biopharma Inc. | Pyrimidyl cyclopentanes as AKT protein kinase inhibitors |
| US8846683B2 (en) | 2007-07-05 | 2014-09-30 | Array Biopharma, Inc. | Pyrimidyl cyclopentanes as Akt protein kinase inhibitors |
| JP5635910B2 (ja) * | 2008-01-09 | 2014-12-03 | アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド | ＡＫＴタンパク質キナーゼ阻害剤としての５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン |
| CN102015708B (zh) | 2008-01-09 | 2014-03-26 | 阵列生物制药公司 | 作为akt蛋白激酶抑制剂的嘧啶基环戊烷 |
| MX2010007546A (es) | 2008-01-09 | 2010-09-30 | Array Biopharma Inc | Pirimidil ciclopentanos hidroxilados en forma de inhibidores de akt proteína quinasa. |
| CN101932564B (zh) | 2008-01-09 | 2012-12-26 | 阵列生物制药公司 | 作为akt蛋白激酶抑制剂的羟基化嘧啶基环戊烷类 |
| EP2655619A4 (en) * | 2010-12-23 | 2014-10-22 | Genentech Inc | COMBINATION THERAPY FROM AUTOPHAGIA AND HEMMER FOR THE TREATMENT OF NEOPLASMS |
| JP6147246B2 (ja) * | 2011-04-01 | 2017-06-14 | ジェネンテック， インコーポレイテッド | Ａｋｔ及びｍｅｋ阻害剤化合物の組み合わせ、及び使用方法 |
| CN103635192B (zh) | 2011-04-01 | 2017-07-04 | 基因泰克公司 | Akt抑制剂化合物和化疗剂的组合以及使用方法 |
| EP3617330B1 (en) * | 2011-04-01 | 2023-12-27 | Genentech, Inc. | Biomarkers for predicting sensitivity to cancer treatments |
| RU2642311C2 (ru) | 2012-05-17 | 2018-01-24 | Дженентек, Инк. | Способ получения гидроксилированных циклопентапиримидиновых соединений и их солей |
| KR102125588B1 (ko) * | 2012-05-17 | 2020-06-22 | 제넨테크, 인크. | 무정형 형태의 akt 저해성 피리미디닐 - 사이클로펜탄 화합물, 조성물 및 이들의 방법 |
| SG11201407625WA (en) | 2012-05-17 | 2014-12-30 | Genentech Inc | Process for making amino acid compounds |
| BR112014028570A2 (pt) * | 2012-05-17 | 2018-04-24 | Array Biopharma Inc | processo para fabricação de compostos de ciclopentilpirimidina hidroxilada. |
| BR112014028589B1 (pt) | 2012-05-17 | 2022-08-23 | Genentech, Inc. | Ciclopentilpirimidina hidroxilada, seu processo de fabricação e seus intermediários |
| EP2914260A1 (en) | 2012-10-31 | 2015-09-09 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for preventing antiphospholipid syndrome (aps) |
| CA2894153A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-12 | The General Hospital Corporation | Combinations of a pi3k/akt inhibitor compound with an her3/egfr inhibitor compound and use thereof in the treatment of a hyperproliferative disorder |
| JP6340162B2 (ja) | 2012-12-20 | 2018-06-06 | 日東電工株式会社 | アポトーシス誘導剤 |
| CN110590606B (zh) * | 2013-11-15 | 2023-02-17 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 用于制备嘧啶基环戊烷化合物的方法 |
| JP6676043B2 (ja) * | 2014-09-26 | 2020-04-08 | エフ・ホフマン−ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト | （シクロペンチル［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン化合物を調製する方法 |
| JP6875501B2 (ja) | 2016-08-10 | 2021-05-26 | エフ・ホフマン−ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト | Ａｋｔプロテインキナーゼ阻害剤を含む薬学的組成物 |
| CN112154146A (zh) * | 2018-03-06 | 2020-12-29 | 西奈山伊坎医学院 | 丝氨酸苏氨酸激酶(akt)降解/破坏化合物和使用方法 |
| WO2020131765A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Genentech, Inc. | Treatment of breast cancer using combination therapies comprising an akt inhibitor, a taxane, and a pd-l1 inhibitor |
| JPWO2020130125A1 (ja) | 2018-12-21 | 2021-11-04 | 第一三共株式会社 | 抗体−薬物コンジュゲートとキナーゼ阻害剤の組み合わせ |
| CN113272304B (zh) * | 2019-01-29 | 2024-03-29 | 南京正大天晴制药有限公司 | Akt抑制剂 |
| EP3946330A1 (en) | 2019-03-29 | 2022-02-09 | Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM) | Methods for the treatment of keloid, hypertrophic scars and/or hyperpigmentation disorders |
| CN113645972A (zh) * | 2019-04-09 | 2021-11-12 | 达纳-法伯癌症研究所有限公司 | 通过atp-竞争性akt抑制剂gdc-0068与e3连接酶配体的接合降解akt及使用方法 |
| BR112022024297A8 (pt) | 2020-06-16 | 2023-02-28 | Hoffmann La Roche | Processos para a preparação de um composto de fórmula (i). |
| US20230286979A1 (en) | 2020-07-22 | 2023-09-14 | Nanjing Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Co., Ltd. | Salt of dihydropyrido[2,3-d]pyrimidinone derivative, preparation method therefor, and use thereof |
| TWI750905B (zh) * | 2020-11-19 | 2021-12-21 | 財團法人國家衛生研究院 | 噻唑化合物作為蛋白質激酶抑制劑 |
| KR20230035773A (ko) * | 2021-09-06 | 2023-03-14 | 연세대학교 산학협력단 | Akt 신호경로 억제제를 유효성분으로 포함하는 아토피피부염의 예방 또는 치료용 조성물 |
| WO2023043869A1 (en) * | 2021-09-15 | 2023-03-23 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | Solid state forms of ipatasertib citrate |
| CN113788834B (zh) * | 2021-09-18 | 2022-11-29 | 河南奥思恩医药科技有限公司 | 2,4-二氯-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-d]嘧啶盐酸盐的制备方法 |
| CN117677614A (zh) * | 2021-12-17 | 2024-03-08 | 中国医药研究开发中心有限公司 | 具有akt激酶抑制活性的杂环化合物及其制备方法和医药用途 |
| WO2023187037A1 (en) | 2022-03-31 | 2023-10-05 | Astrazeneca Ab | Epidermal growth factor receptor (egfr) tyrosine kinase inhibitors in combination with an akt inhibitor for the treatment of cancer |
| WO2024083716A1 (en) | 2022-10-17 | 2024-04-25 | Astrazeneca Ab | Combinations of a serd for the treatment of cancer |
| WO2024100236A1 (en) | 2022-11-11 | 2024-05-16 | Astrazeneca Ab | Combination therapies for the treatment of cancer |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3773919A (en) | 1969-10-23 | 1973-11-20 | Du Pont | Polylactide-drug mixtures |
| NL7112938A (hu) * | 1970-09-30 | 1972-04-05 | ||
| US5543523A (en) | 1994-11-15 | 1996-08-06 | Regents Of The University Of Minnesota | Method and intermediates for the synthesis of korupensamines |
| WO1998030546A1 (en) * | 1997-01-08 | 1998-07-16 | F. Hoffmann-La Roche Ag | TRICYCLIC BENZO[e]ISOINDOLES AND BENZO[h]ISOQUINOLINES |
| ES2152902B1 (es) * | 1999-07-27 | 2001-08-16 | Medichem Sa | Procedimiento de obtencion de venlafaxina |
| CA2426440C (en) * | 2000-08-18 | 2011-03-15 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Quinazoline derivatives as kinase inhibitors |
| HUP0302173A2 (hu) * | 2000-09-15 | 2003-09-29 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Protein kináz inhibitorokként alkalmazható pirazolvegyületek |
| KR100888093B1 (ko) * | 2001-03-30 | 2009-03-11 | 킹 파머슈티칼스 리서치 앤드 디벨로프먼트 아이엔씨 | 약제학적 활성 화합물 및 이의 사용 방법 |
| WO2003049678A2 (en) * | 2001-12-06 | 2003-06-19 | Merck & Co., Inc. | Mitotic kinesin inhibitors |
| JP4469179B2 (ja) * | 2002-01-23 | 2010-05-26 | バイエル ファーマセチカル コーポレーション | Ｒｈｏキナーゼ阻害剤としてのピリミジン誘導体 |
| TW200306819A (en) * | 2002-01-25 | 2003-12-01 | Vertex Pharma | Indazole compounds useful as protein kinase inhibitors |
| CN1882347A (zh) | 2003-11-21 | 2006-12-20 | 阿雷生物药品公司 | Akt蛋白激酶抑制剂 |
| ATE464303T1 (de) * | 2004-04-28 | 2010-04-15 | Vertex Pharma | Als inhibitoren von rock und anderen proteinkinasen geeignete zusammensetzungen |
| WO2005113762A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-12-01 | Pfizer Products Inc. | CRYSTAL STRUCTURE OF PROTEIN KINASE B-α (AKT-1) AND USES THEREOF |
| WO2006094230A2 (en) * | 2005-03-03 | 2006-09-08 | The Burnham Institute For Medical Research | Screening methods for protein kinase b inhibitors employing virtual docking approaches and compounds and compositions discovered thereby |
| UA95641C2 (en) * | 2006-07-06 | 2011-08-25 | Эррей Биофарма Инк. | Hydroxylated cyclopenta [d] pyrimidines as akt protein kinase inhibitors |
| EP2054418B1 (en) * | 2006-07-06 | 2011-11-09 | Array Biopharma Inc. | Dihydrothieno pyrimidines as akt protein kinase inhibitors |
| CA2656618C (en) * | 2006-07-06 | 2014-08-26 | Array Biopharma Inc. | Cyclopenta [d] pyrimidines as akt protein kinase inhibitors |
-
2007
- 2007-05-07 UA UAA200900764A patent/UA95641C2/ru unknown
- 2007-07-05 ES ES07799337T patent/ES2372774T3/es active Active
- 2007-07-05 AU AU2007269060A patent/AU2007269060B2/en active Active
- 2007-07-05 EP EP15178003.8A patent/EP2966065A3/en not_active Withdrawn
- 2007-07-05 BR BR122013028005A patent/BR122013028005B8/pt active IP Right Grant
- 2007-07-05 EP EP07799337A patent/EP2049501B1/en active Active
- 2007-07-05 PL PL11166125T patent/PL2402325T3/pl unknown
- 2007-07-05 EP EP11166125.2A patent/EP2402325B1/en active Active
- 2007-07-05 SG SG2012082871A patent/SG185980A1/en unknown
- 2007-07-05 SG SG2013019468A patent/SG188905A1/en unknown
- 2007-07-05 NZ NZ573732A patent/NZ573732A/en unknown
- 2007-07-05 SG SG10201802127UA patent/SG10201802127UA/en unknown
- 2007-07-05 KR KR1020127011042A patent/KR101495408B1/ko active IP Right Grant
- 2007-07-05 BR BR122013028012A patent/BR122013028012B8/pt active IP Right Grant
- 2007-07-05 MY MYPI20090024A patent/MY147364A/en unknown
- 2007-07-05 RS RS20110551A patent/RS52212B/en unknown
- 2007-07-05 KR KR1020137031899A patent/KR101578877B1/ko active Application Filing
- 2007-07-05 RU RU2009103900/04A patent/RU2478632C2/ru active
- 2007-07-05 CN CN2007800330851A patent/CN101578273B/zh active Active
- 2007-07-05 ES ES11166123.7T patent/ES2554228T3/es active Active
- 2007-07-05 NZ NZ597647A patent/NZ597647A/xx unknown
- 2007-07-05 EP EP11166123.7A patent/EP2399909B1/en active Active
- 2007-07-05 KR KR1020157010625A patent/KR20150051240A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-07-05 WO PCT/US2007/072885 patent/WO2008006040A1/en active Application Filing
- 2007-07-05 KR KR1020097002395A patent/KR101178672B1/ko active IP Right Grant
- 2007-07-05 CA CA2656622A patent/CA2656622C/en active Active
- 2007-07-05 SI SI200730780T patent/SI2049501T1/sl unknown
- 2007-07-05 JP JP2009518636A patent/JP5266216B2/ja active Active
- 2007-07-05 MX MX2008016202A patent/MX2008016202A/es active IP Right Grant
- 2007-07-05 HU HUE11166125A patent/HUE026237T2/hu unknown
- 2007-07-05 SI SI200731699T patent/SI2402325T1/sl unknown
- 2007-07-05 IN IN2886KON2014 patent/IN2014KN02886A/en unknown
- 2007-07-05 DK DK07799337.6T patent/DK2049501T3/da active
- 2007-07-05 SG SG2012063863A patent/SG184706A1/en unknown
- 2007-07-05 PT PT07799337T patent/PT2049501E/pt unknown
- 2007-07-05 BR BRPI0713923A patent/BRPI0713923B8/pt active IP Right Grant
- 2007-07-05 PL PL07799337T patent/PL2049501T3/pl unknown
- 2007-07-05 AT AT07799337T patent/ATE524447T1/de active
- 2007-07-05 MX MX2015013326A patent/MX366319B/es unknown
- 2007-07-05 ES ES11166125.2T patent/ES2554252T3/es active Active
- 2007-07-05 DK DK11166125.2T patent/DK2402325T3/en active
- 2007-07-05 NZ NZ610633A patent/NZ610633A/en unknown
- 2007-07-05 CN CN2012101841274A patent/CN102816124A/zh active Pending
- 2007-07-05 KR KR1020147017714A patent/KR20140093291A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-07-05 CA CA2836316A patent/CA2836316A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-06 AR ARP070103033A patent/AR061842A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-07-06 TW TW102117449A patent/TW201332994A/zh unknown
- 2007-07-06 TW TW096124780A patent/TWI402266B/zh active
- 2007-07-06 CL CL200701993A patent/CL2007001993A1/es unknown
-
2008
- 2008-12-17 MX MX2011010569A patent/MX337843B/es unknown
- 2008-12-17 MX MX2019008117A patent/MX2019008117A/es unknown
- 2008-12-18 IL IL196028A patent/IL196028A/en active IP Right Grant
-
2009
- 2009-01-05 ZA ZA200900070A patent/ZA200900070B/xx unknown
- 2009-02-03 MA MA31609A patent/MA31655B1/fr unknown
- 2009-02-04 CO CO09010508A patent/CO6150161A2/es unknown
- 2009-02-05 NO NO20090581A patent/NO342346B1/no unknown
- 2009-02-05 CR CR10600A patent/CR10600A/es unknown
- 2009-06-25 HK HK12100669.6A patent/HK1160134A1/xx unknown
- 2009-06-25 HK HK09105739.6A patent/HK1126768A1/xx unknown
- 2009-06-25 HK HK12100670.3A patent/HK1160638A1/xx unknown
-
2011
- 2011-12-02 HR HR20110908T patent/HRP20110908T1/hr unknown
- 2011-12-08 CY CY20111101222T patent/CY1112117T1/el unknown
-
2012
- 2012-12-20 RU RU2012155606/04A patent/RU2012155606A/ru not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-02-19 JP JP2013029956A patent/JP5836294B2/ja active Active
- 2013-06-26 JP JP2013133983A patent/JP2013177470A/ja active Pending
- 2013-12-05 AR ARP130104510A patent/AR093810A2/es unknown
-
2014
- 2014-09-16 JP JP2014188238A patent/JP2014231530A/ja not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-09-20 IL IL241705A patent/IL241705A0/en unknown
-
2017
- 2017-08-25 AR ARP170102366A patent/AR109424A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2402325T3 (en) | Hydroxylerede cyclopenta[d]pyrimidiner som AKT-proteinkinaseinhibitorer | |
| US9359340B2 (en) | Hydroxylated and methoxylated pyrimidyl cyclopentanes as Akt protein kinase inhibitors | |
| EP2049500B1 (en) | Cyclopenta [d] pyrimidines as akt protein kinase inhibitors | |
| EP2049546B1 (en) | Dihydrofuro pyrimidines as akt protein kinase inhibitors | |
| US20130065908A1 (en) | Dihydrofuro pyrimidines as akt protein kinase inhibitors | |
| AU2014201211B2 (en) | Hydroxylated and methoxylated cyclopenta [d] pyrimidines as akt protein kinase inhibitors |