HU230214B1 - Eljárás kinolin-származékok előállítására - Google Patents
Eljárás kinolin-származékok előállítására Download PDFInfo
- Publication number
- HU230214B1 HU230214B1 HU0300703A HUP0300703A HU230214B1 HU 230214 B1 HU230214 B1 HU 230214B1 HU 0300703 A HU0300703 A HU 0300703A HU P0300703 A HUP0300703 A HU P0300703A HU 230214 B1 HU230214 B1 HU 230214B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- compound
- formula
- water
- amount
- under reduced
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 title description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- -1 methylmethyl Chemical group 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010036790 Productive cough Diseases 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical class OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 229940112042 peripherally acting choline derivative muscle relaxants Drugs 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 210000003802 sputum Anatomy 0.000 description 1
- 208000024794 sputum Diseases 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N uranium Chemical compound [U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U] DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
- C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Eljárás kinoiin-származékok előállítására
A találmány tárgya eljárás kinolb-azámiazékok. előállítására oly mádon, hogy 3hldroxl-klnoílnokat klófecetssv-ószterekkel reagáltatok.
A klnélln-származékok alkalmazása a kultúrnövények herblelöek fltotoxlkus hatásával szembeni védelmére jól Ismert, mint ezt ahogyan például EP-A-9 094 343 számú és az ÜSA-5 441 922 számú szabadalmi leírások Ismertetik,
Az. EP-A-ít 094 349 számú szabadalmi leírásban taglaltaknak megfelelően a szóban: forgó kínolin-származékokaf oly mádén állítják elő, hogy 3-blőrcxí-klnelínekat kiőreeetsavszármazékokkal valamely bázis jelenlétében inért oldószerben, emelt hőmérsékleten magák tatnak. A reakció hozama azonban nem kielégítő, különösen a szóban forgó vegyűletek nagyüzemi előállítása: során. Az említett reakcióban továbbá nem kívánt melléktermékek, közelebbről alkoholok képződnek, melyék jelentősen rentjáka kapott termék minőségét,
A jelen: találmány szerinti eljárás célja olyan eljárás kidolgozása kinoilmszármazékok előállítására, mely magas hozamot és kiváló termékminőséget biztosit és az ismert eljárások hátrányait kiküszöböli.
A találmány tárgya eljárás az (I) általánes képietű vegyűletek - ahol a képletben
« o-.....CHm-τΓ-o-·-R
R-; jelentése kiöraíom, és
Ps. jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsogort vagy 1-6 szénatomos alkcxl-csopePtal, vagy 3-6 szénatomos alkenll-oxi-csogorttai helyettesített
1-3 széneiemos aik-icsoport - előállítására, oly módon, begy aj a reagáttatnl kívánt (ilj képletu vegyület ^r' n OH nagyobbik részét valamely olyan oldószerelegybe visszük, amely legalább egy valamely- vízre! azootropot alkotni képes szerves oldószert és legalább agy aprotikus-dipolérls oldószert tártalmáz;
b) a (II) képlete vegyület teljes mennyiségének ezen nagyobbik részébe valamely eres vizes bázist ekvivalens mennyiségben bemérünk; majd
o) a. reagálfatní kívánt (II) képietű vegyülei .maradék részletét adagcljok; majd dt egy gyenge bázist adagolunk olyan mennyiségben, amely s szóban forgó maradék részlettel legalább ekvivalens mennyiségű; ezután
e) a reakclóeiegyből a vizet azeofropos desztillálóval eitávoiiöuk; majd
f) a üli) általános képleté vegyületet
Cl------------Ci'Vjp- O'“RS
O
- ahol a képletben 1¾ jelentése az (I) általános képietű vegyület détnlcíójánát megadott adagoljuk; és
g) a reakeíóeiégybói a képződött (1) általános képletö vegyületet elkülönítjük.
Az (I) általános képietű vegyüieteket adóit esetben,, például oly módon különbjük el, bepv ezt \-izea: kicsapjuk szögük majd szántjuk Az g) aka^enos köptem vegyületet a reekclöelegyböí előnyösen az f) reakóőmővelet teljes lejátszódása, után az oldószarék előnyösen csökkentett nyomáson, különösen előnyösen vákuumban történő eltávolítása útján különítjük el Az otdőazerek csökkentett nyomáson történő eltávolítása után előnyösén kis mennyiségű eceísavat adunk a terméket tartalmazó pártáéi maradékhoz a feleslegben. lévő bázis semlegesítése céljából, majd a kapott oldathoz a. sók eltávolítása céljából vizet adagolunk A vizes fázist ezután eikűidnkjuk és a terméket tartalmazó szerves fázod vízzel ismét kirázzuk. A vízzel történő eztrekciőkat előnyösen §0!>C ás a roakolősiogy forráspontja közötti hőmérsékleten, különösen előnyösen: ÜtTC és 9§’C közötti hőmérsékleten végezzük
A második vszes tézis elválasztasz urán a termeket tartalmazó szerves fázisból a még abban oldott maradék .vizet csökkentett nyomáson, előnyösen vákuumban eltávolítjuk.
A. fii) általános képietű kiindulási vegyülefet a találmány szennti eljárás során két adagban baszva , \ A. nagyobbik adagot. - előnyösen 0,70 - 0..Ő6 mól ekvivalenst (1 mól ekvivalens teljes mennyiség), különösen előnyösen 0.95 mól ekvivalenst - hasznsuk kiindulási -mennyiségként az eljárás megkezdésekor és e maradék részletet valamely erős bázis adagolása mán adjuk az okimhoz. Az adagolás megkezdése előtt a maradék részletet előnyösen valamely aprotikus-dipoláris tulajdonságokkal rendelkező oldószerben különösen előnyösen N-metli-pimolldönban sűrű szuszpenzmba visszük. Előnyösen ugyanazt az oldószert használjuk, mint amelyet a teljes mennyiségű tiI) képietü vegyidet nagyobbik részének alkalmazásakor már használtunk.
A gyenge bázist ekét ekvivalens mennyiségében, akár feleslegben adagolhatjuk előnyösen ez a mennyiség 1-3 moi ekvivalens, különösen előnyösen 2 mól ekvivalens a (li) képletű vegyület maradék részletére vonatkoztatva,
A vízzel azeotropet képező szerves oldószerek például a tolool, a xilei vagy ezek elegyek előnyösen a felnőtt alkalmazhatjuk.
Aprotlkus-dipoieris tulajdonságokkal rendelkező oldószerek például az N-mefih plrmlldon, a öímetit-fonnamkl, a dlmetii-aeetamld és az aeetonlthi vagy ezek elegyek előnyösen az N-uielli-plrrolldont alkalmazhatjuk.
földfémek hldrexidjelt, különösen előnyösen nátnum-Ndmxklot vagy ikáíilum-hldroxklot alkalmazunk.
A jelen találmány szerinti eljárás sorén gyenge bázisként előnyösen alkáli fémek és alkáli földfemek karbonátjait, különösen előnyösen natrium-karboná-tot vagy káitamkarbohátot alkalmazunk,
A használt (II) képietü vegyület ieljes mennyiségére vonatkoztatva a (Hl) általános képietü vegyületet ekvivalens mennyiségben vagy les feleslegben mérjük be. Az eljárás során előnyösen a (Ili) általános képietü vegyületet kis feleslegben, különösen előnyösen 1,011,1 ekvivalens mennyiségben, nagyon előnyösen 1,01-1,03 rMmalens mennyiségben, legelőnyösebben 1,02 ekvivalens mennyiségben használjuk, A dp képietü vegyület ős a (IIP általános képietü vegyület reakcióját előnyösen csökkentett nyomáson, különösen előnyösen 10-űŐ kPa nyomáson, még előnyösebben 25 kPa nyomáson végezzük. Az erős bázist szobahőmérsékleten vagy előnyösen emelt hőmérsékleten, különösen: előnyösen 4Q*C és SöC. közötti hőmérsékleten, legelőnyösebben 42eC és 45’C között! hőmérsékletén adagoljuk,
A (11) általános keplem vegyületet a (ifi) általános képletű vegyülettel emelt hőmérsékletén, előnyösen 75:'C és S5T közötti hőmérsékleten, legelőnyösebben 78<!G es 80í;C közötti hőmérsékleten reagáilaijuk,
A találmány szennU eljárás e szakirodalomban ismerteiéit eljárásokkal szemben számos előnnyel rendelkezik Az ismeri eljárásokban a kiindulási anyagként használt 111) képietü vegyület szilárd állapoté: és osak e lehető legnagyobb nehézségek aran tárolható, mivel az extrém nagy mennyiségű por formájában képződik. A biztonsági szabályoknak.
megfelelően ezért ..a szóban forgó vegyületet a kristályosítási eljárás során keletkezett vizet tartalmazó -formájában tároljuk, és ez a termék ebben a -formában (víztartalom 3ö-50%) a keteskedelemben is hozzáférhető, A -(11)- képleté vegyület víztartalma általában nagymértékben változó, ennek megfelelően a totuoiial történő azeötrőpos óesztíiféclő után a reakcioefegyben a (lb képletü vegyület pontos mennyiségét mindenképpen- meg kell határozni; máskülönben a felhasználandó többi reakfáns mennyisága kielégítő pontossággal nem számolható ki és Ily módon feleslegben lévő vagy nem kielégítő mennyiségű reaktánsokat mérhetünk be, és ennek eredményeként e reakció hozamé nagymértékben csökken és e reakelőfermák minősége romlik. A találmány szerinti eljárás ezeket az említett hátrányokat kiküszöböli,- olyan speciális, egyszerű eljárások alkalmazásával melyeket az alábbiakban matatunk be:
A találmány szerinti eljárás alsó lépésében a (ti) általános képletü kiindulási vegyület egy részletét használjuk kiindulási mennyiségként, melyet valamely erős bázissal mérünk be oly módon, begy a (il) általános képletü vegyületet kvantitatív é megfelelő- sóvá alakítsuk. Amennyiben a pH értéket a bázis adagolása alatt folyamatosan ménük, a szóban forgó Időpontot a pH görbén bekövetkező hirtelen ugrás megjelenésével állapíthatjuk meg- (pH>13, azaz a sőképzőöés tollas befejeződése után szabad bldroHI Ionok tűnnek fal). Az erős bázis -ismart mennyiségű fogyásának alapján a többi kiindulási anyag mennyiségét pontosan kiszámíthatjuk.
A találmány szehnh eljárás további előnye, hogy az (1) általános képletü elkülönített tormákét valamely pádási maradék formájában kapjak, melyet ugyanilyen formában tárolhatunk. Az (!) általános képletü vegyület száraz formábán történő elkülönítése azzal szemben munka- -és időigényes, mivel ipari méretű gyártás esetén a szántási művelet során a maradék víz eltávolítása betekig Is eltarthat.
1705 kg (körülbelül 0,05 ekvivalens) S-klér-S-hldrozl-klneiln (körülbelül 70% kristályvíz tartalom) 1400 ko loiaoibán elkészített elegyét és 32150 kg N-metikpIrralldont keverövel ellátod készülékben keverünk, majd a keverékhez 42':'C és 4ő'’C közötti hőmérsékleten 30%-as vizes nátnum-hldmxldot adunk olyan adagokban, amíg egy adott részlet adagolása a pH görbén pH>0,5 érfeknék ugyanakkor pH> 13 értéknél ugrást eredményez (körülbelül 740-840 kg), Áz ö-ktör-84vdroxi-klnolln mennyiségéi a vizes nátriemmldroxld fogyásból számoljuk, és ezt a mennyiséget 300 kg N-metil-pirroíldonban adagoljuk és így a teljes mennyiség 1 ekvrt vétene fkérölbetüi 83 kgX A víz azeotröpos deszslláclője után körülbelül 97 kg (körülbelül 0,1 ekvivalens} káliurnykarbottátof. adagolunk a felhasznált SAlór-S-hldroxkklnolln teljes mennyiségére vonatkoztatva. Ezután 1,02 ekvivalens kléneootsav 1-metll-hexil-észtert adagolunk a reakolöeteoynez 7390 ás 82d0 közötti hőmérsékletén 25 kPa es 30 kPa közötti nyomáson. Mintán a reakció teljes mértékben lejátszódott: és az oldószert, csökkentett nyomáson, 120*C hőmérsékleten: eltávolítottak, 80 kg 8030-os eceisavat adagolunk §0*C és Ö5*C között; hőmérsékleten. Ezután 4500 liter ionmentes vizet adunk 8ÖSC és 98*C közötti bomérsékteten a reakoiéelegyhez. Fázisokra történő elválasztás után az alsó fázist mely a. terméket foglalja magába, 3(2 C és 95'C közötti hőmérsékleten 3700 Iker ionmentes vízbe vezetjük egy 8(2 C és 95X közötti hőmérsékletű reaktorban, A fázisokra történő szétválasztás után a terméket tartalmazó alsó fázist ŐÖ*C és 9FC közötti hőmérsékleten agy további reaktorba vezetjük, és a oldhatatlan formában jelenlévő maradék vizet a terméket tartalmazó fázisból vákuumban 80Χ és írtőX kozott; hőmérsékleten eltávolítjuk. Ily módon eljárva 2310 kg (94%-es elmélet; termelés, az ö-kibr-S-asdroxi-klnoltera vonatkoztatva) 2-(5-kiér-k;nol;n-3-il-oviI-1 meiil-'bevtí-észíeri kapunk 95%-as hozammal,
A találmány szerinti eljárás különösen előnyösen alkalmas áz 1, táblázatban összefoglalt vegyületek előállítására:
.rtldbiézaLűláftalángs kégtete körébe tartozó
| Vegyülte szám | r5 | R· |
| 4.01 | Cl | -CH(CHsjm-C5H,, |
| 4.02 | CS | -CH(CR3j-CH;ÍÖCH2CH~ert2 |
| 4.03 | Cl | H |
| 4,04 | Cl | O-C.j.hb |
A találmány szánod eljárás legelőnyösebben a 4.01 számít vegyüiet előállítására alkalmas.
Claims (2)
- XíZabadaim? sgenyponts7. Elites az th általános képierű veovuietek - ahol a keolotbon.... í’Ν' é v .Ö — CH0.....R,?R? jelentése klóratom, ésKg jelentése tedmaénatom:, 1-6 szénatomos aikilesoport vagy 1-6 szénatemes alkoxl-osoborttai, vagy 3-6· szénatomos alketel-oxl-csoporttal helyettes italt1-8 szénatomos aikilesoport - előállításéra azzal jellemezve, hogy aj a reagáiíaite kívánt (111 képletű vegyület Ci nagyobbik részét valamely olyan oldószerefegybe visszük, amely legalább egy valamely vízzel azeotropol alkotni képes szerves oldószert és legalább egy aprotikos-őipoiárls oldószert tartalmaz:b) a (h) képletű vegyület teljes mennyiségének ezer; nagyobbik részébe valamely erős vizes bázist ekvivalens mennyiségben bemérünk;· majao) a mayáimtól kívánt (II } képtetü vegyület maradék részletét adagolják; májéd) egy gyenge: bázist adagolunk olyan mennyiségben, amely a szóban forgó maradék részlettel legalább ekvivalens mennyiségű; ezutána) a reakteóeiegyböi a vizet azeotropos desztiliáolóval eltávolítjuk; majd t) a (Hl) általános képletű vegyületetCt............CH......π.......O.......R.:: tej ... .. χζ. % y .<< ;; :: :::: :: :: :::: :: :: :: VÖ- ahol a képletben Fé jelentése sz th áhaiénos: képietű vegyület definíciójánál megadott adagoljuk: esg) a reakeíéefegyéo! a képződött dj általános képietű vegyűletet eikülénítjűk.
- 2. Az 1. igénypont szennti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános léptető vegyöletat a reakoiöategyóöi az t) raakcmrnövetei befejeződése után oly módon különítjük eL hogy e termékei tartalmazó etegyöoi az oldószereket csökkentett nyomáson oitávolftjok, a périásí maradékot vízzé! k-rézzuk. majd a terméket tartalmazó fázisból a: vizes fázist elkülönítjük.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH12742000 | 2000-06-28 | ||
| CH1274/00 | 2000-06-28 | ||
| PCT/EP2001/007258 WO2002000625A2 (en) | 2000-06-28 | 2001-06-26 | Process for the preparation of quinoline derivatives |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0300703A2 HUP0300703A2 (hu) | 2003-07-28 |
| HUP0300703A3 HUP0300703A3 (en) | 2005-01-28 |
| HU230214B1 true HU230214B1 (hu) | 2015-10-28 |
Family
ID=4565202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0300703A HU230214B1 (hu) | 2000-06-28 | 2001-06-26 | Eljárás kinolin-származékok előállítására |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6660865B2 (hu) |
| EP (1) | EP1294694B1 (hu) |
| JP (1) | JP3955814B2 (hu) |
| KR (1) | KR100572818B1 (hu) |
| CN (1) | CN1256327C (hu) |
| AR (1) | AR029283A1 (hu) |
| AT (1) | ATE280760T1 (hu) |
| AU (1) | AU780534B2 (hu) |
| BR (2) | BR0112064B1 (hu) |
| CA (1) | CA2412543C (hu) |
| DE (1) | DE60106760T2 (hu) |
| DK (1) | DK1294694T3 (hu) |
| ES (1) | ES2228923T3 (hu) |
| HU (1) | HU230214B1 (hu) |
| IL (2) | IL153424A0 (hu) |
| MX (1) | MXPA02012398A (hu) |
| PL (1) | PL200447B1 (hu) |
| PT (1) | PT1294694E (hu) |
| RU (1) | RU2263110C2 (hu) |
| TW (1) | TWI230154B (hu) |
| UA (1) | UA73587C2 (hu) |
| WO (1) | WO2002000625A2 (hu) |
| ZA (1) | ZA200300328B (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2350012B1 (en) * | 2008-10-06 | 2017-06-28 | The Johns Hopkins University | Quinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, human methionine aminopeptidase, and sirt1, and methods of treating disorders |
| CN101805288A (zh) * | 2010-04-21 | 2010-08-18 | 新沂市永诚化工有限公司 | 一种合成解毒喹的新方法 |
| GB201119690D0 (en) * | 2011-11-14 | 2011-12-28 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of compounds |
| CN102718706B (zh) * | 2012-05-31 | 2014-05-07 | 绍兴文理学院 | 一种2-(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸的制备方法 |
| CN103524411B (zh) * | 2013-10-21 | 2015-03-04 | 哈尔滨理工大学 | 一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法 |
| CN105001158B (zh) * | 2015-07-09 | 2018-02-02 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 一种合成解草酯的方法 |
| CN113135851A (zh) * | 2021-04-26 | 2021-07-20 | 甘肃联凯生物科技有限公司 | 一种解毒喹的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0094349B1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-04-06 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| EP0492366B1 (de) * | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
-
2001
- 2001-06-26 IL IL15342401A patent/IL153424A0/xx active IP Right Grant
- 2001-06-26 HU HU0300703A patent/HU230214B1/hu unknown
- 2001-06-26 JP JP2002505373A patent/JP3955814B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 WO PCT/EP2001/007258 patent/WO2002000625A2/en active IP Right Grant
- 2001-06-26 DE DE60106760T patent/DE60106760T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 CA CA2412543A patent/CA2412543C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 KR KR1020027017703A patent/KR100572818B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-06-26 RU RU2003100505/04A patent/RU2263110C2/ru active
- 2001-06-26 ES ES01957889T patent/ES2228923T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 DK DK01957889T patent/DK1294694T3/da active
- 2001-06-26 AR ARP010103033A patent/AR029283A1/es active IP Right Grant
- 2001-06-26 UA UA2003010722A patent/UA73587C2/uk unknown
- 2001-06-26 AU AU79689/01A patent/AU780534B2/en not_active Expired
- 2001-06-26 US US10/312,122 patent/US6660865B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 BR BRPI0112064-6A patent/BR0112064B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-06-26 TW TW090115381A patent/TWI230154B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-06-26 PL PL363224A patent/PL200447B1/pl unknown
- 2001-06-26 EP EP01957889A patent/EP1294694B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 PT PT01957889T patent/PT1294694E/pt unknown
- 2001-06-26 AT AT01957889T patent/ATE280760T1/de active
- 2001-06-26 BR BRPI0112064A patent/BRPI0112064B8/pt unknown
- 2001-06-26 CN CNB018119549A patent/CN1256327C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 MX MXPA02012398A patent/MXPA02012398A/es active IP Right Grant
-
2002
- 2002-12-12 IL IL153424A patent/IL153424A/en unknown
-
2003
- 2003-01-13 ZA ZA200300328A patent/ZA200300328B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110551023A (zh) | 一种制备烷基二酸单苄酯的方法 | |
| HU230214B1 (hu) | Eljárás kinolin-származékok előállítására | |
| JP2008266353A (ja) | ５−ヒドロキシ−１−メチルヒダントインの製造方法 | |
| KR20100045985A (ko) | 톨루이딘 화합물의 제조 방법 | |
| JP4782436B2 (ja) | ２−ヒドロキシエステル類の製造方法 | |
| KR101027945B1 (ko) | 염산 사포그릴레이트의 재결정 방법 | |
| CN100364963C (zh) | 制备o-取代羟胺的方法 | |
| RU2423343C2 (ru) | Способ получения высокочистого, свободного от галогенов о-фталальдегида | |
| Hauser et al. | The Removal of Hydrogen and Acid Radicals from Organic Compounds by Means of Bases. II. The Removal of Acetic Acid from Acetyl-aldoximes by Alkalies | |
| JPH05155826A (ja) | １−アルコキシ−２−ジアルキルアミノ−エタンの製造方法 | |
| KR20170108080A (ko) | 메데토미딘의 합성에서 유용한 3-아릴부탄알과 같은 화합물의 제조 방법 | |
| NO174804B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av et mellomprodukt for fremstilling av bambuterol | |
| JPH0892266A (ja) | ホスホノカルボン酸誘導体のジエステルの製造方法 | |
| CN103772308B (zh) | 5-氨基-3-(1-乙基-1-甲基丙基)异噁唑中间体的制备方法和异噁草胺的制备方法 | |
| CA2275592C (en) | Method for preparing a tetrahydropyridin derivative | |
| JP2565982B2 (ja) | ２，４ージニトロフエニルエーテルの製造方法 | |
| UA64711C2 (uk) | Спосіб одержання діалкілбензилціаніду | |
| WO2011086399A1 (en) | Process for the preparation of strontium ranelate | |
| US2212532A (en) | Ethers of trimethylhydroquinone and process of preparing them | |
| JPS6248648A (ja) | ジアルコキシ酢酸エステル化合物の製造法 | |
| JPH06279358A (ja) | ４− ヒドロキシ− ２，３，５− トリフルオル安息香酸及びその製法 | |
| JP2000143590A (ja) | ３−オキソカルボン酸エステルの製造法 | |
| WO2007086559A1 (ja) | テトラヒドロピラン化合物の製造方法 | |
| WO2014140034A1 (en) | Improved process for the manufacture of moxonidine | |
| SE454776B (sv) | Sett att framstella alfa-(3,4-dimetoxifenetylamino)acetofenonderivat |