ES2228923T3 - Procedimiento para la preparacion de derivados de quinolina. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de derivados de quinolina.Info
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Abstract
Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I en la que R1 es hidrógeno o cloro y R2 es hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono substituido por alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o por alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, procedimiento que comprende a) introducir la porción principal de la cantidad que ha de hacerse reaccionar de un compuesto de fórmula II en una mezcla de disolventes que comprende al menos un disolvente orgánico capaz de formar un azeótropo con agua y al menos un disolvente dipolar aprótico; b) dosificar una base acuosa fuerte en una cantidad equivalente a esa porción principal de la cantidad total del compuesto de fórmula II; c) añadir la porción restante de la cantidad que ha de hacerse reaccionar del compuesto de fórmula II; d) añadir una base débil en una cantidad que es al menos equivalente a esa porción restante; e) retirar el agua de la mezcla de reacción mediante destilación azeotrópica; f) añadir uncompuesto de fórmula III en la que R2 es como se define para la fórmula I; y g) aislar el compuesto resultante de fórmula I de la mezcla de reacción.
Description
Procedimiento para la preparación de derivados de
quinolina.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la preparación de derivados de quinolina haciendo
reaccionar 8-hidroxiquinolinas con ésteres de ácido
cloroacético.
Se conocen derivados de quinolina usados para
proteger plantas cultivadas de la acción fitotóxica de los
herbicidas, por ejemplo de EP-A-0
094 349 y US-A-5 441 922.
De acuerdo con
EP-A-0 094 349, tales derivados de
quinolina deben prepararse haciendo reaccionar
8-hidroxiquinolinas con derivados de ácido
cloroacético en presencia de una base y un disolvente inerte a
temperatura elevada. Los rendimientos obtenidos no son
satisfactorios, especialmente para la preparación a gran escala de
esos compuestos. Por otra parte, se forman en ese procedimiento
subproductos no deseables, por ejemplo alcoholes, que reducen
significativamente la calidad del producto.
De acuerdo con esto, el objetivo de la presente
invención es proporcionar un procedimiento para la preparación de
derivados de quinolina que se distingue por los altos rendimientos y
la buena calidad de los productos y se evitan las desventajas de los
procedimientos conocidos.
El procedimiento de acuerdo con la invención para
la preparación de compuestos de fórmula I
en la
que
R_{1} es hidrógeno o cloro y
R_{2} es hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de
carbono o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono substituido por alcoxi
de 1 a 6 átomos de carbono o por alqueniloxi de 3 a 6 átomos de
carbono, comprende
a) introducir la porción principal de la cantidad
que ha de hacerse reaccionar de un compuesto de fórmula II
en una mezcla de disolventes que
comprende al menos un disolvente orgánico capaz de formar un
azeótropo con agua y al menos un disolvente dipolar
aprótico;
b) dosificar una base acuosa fuerte en una
cantidad equivalente a esa porción principal de la cantidad total
del compuesto de fórmula II;
c) añadir la porción restante de la cantidad que
ha de hacerse reaccionar del compuesto de fórmula II;
d) añadir una base débil en una cantidad que es
al menos equivalente a esa porción restante;
e) retirar el agua de la mezcla de reacción
mediante destilación azeotrópica;
f) añadir un compuesto de fórmula III
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R_{2} es como se define
para la fórmula I;
y
g) aislar el compuesto resultante de fórmula I de
la mezcla de reacción.
El compuesto de fórmula I puede aislarse, por
ejemplo, precipitando en agua y filtrando, seguido por secado. Se da
una preferencia especial al aislamiento del compuesto de fórmula I
de la mezcla de reacción, después de la terminación de la etapa de
reacción f), separando por destilación los disolventes,
preferiblemente bajo presión reducida, especialmente a vacío.
Después de separar por destilación los disolventes, una pequeña
cantidad de ácido acético se añade preferiblemente a la masa fundida
de producto para neutralizar el exceso de base y a continuación se
añade agua para retirar las sales. La fase acuosa se separa y la
fase orgánica de producto se extrae de nuevo con agua. Las
extracciones con agua se llevan a cabo preferiblemente a
temperaturas de 80ºC hasta la temperatura de ebullición de la mezcla
de reacción, especialmente a una temperatura de 90 a 95ºC.
Después de que se haya separado la segunda fase
acuosa, el agua todavía disuelta en la masa fundida de producto
puede separarse por destilación bajo presión reducida, especialmente
a vacío.
El compuesto de partida de fórmula II se usa en
el procedimiento de acuerdo con la invención en dos porciones. La
porción principal, preferiblemente de 0,70 a 0,98 equivalentes
molares (de un total de 1 equivalente molar), especialmente 0,95
equivalentes molares, se usa como carga inicial al principio del
procedimiento y la porción restante se añade después de la adición
de la base fuerte. Antes de añadirse, la porción restante se forma
preferiblemente como una suspensión en un disolvente que tiene
propiedades dipolares apróticas, especialmente
N-metilpirrolidona. Es ventajoso usar el mismo
disolvente que ya se ha usado para la porción principal de la
cantidad total del compuesto de fórmula II.
La base débil se añade en una cantidad
equivalente a esa porción restante o en exceso, preferiblemente en
una cantidad de 1 a 3 equivalentes molares, especialmente 2
equivalentes molares, basado en la porción restante del compuesto de
fórmula II.
Disolventes orgánicos capaces de formar un
azeótropo con agua son, por ejemplo, tolueno o xileno o mezclas de
los mismos, preferiblemente tolueno.
Disolventes que tienen propiedades dipolares
apróticas son, por ejemplo, N-metilpirrolidona,
dimetilformamida, dimetilacetamida y acetonitrilo o mezclas de los
mismos, preferiblemente N-metilpirrolidona.
Dentro del contexto de la presente invención,
bases fuertes son preferiblemente los hidróxidos de metales
alcalinos y metales alcalinotérreos, especialmente hidróxido sódico
e hidróxido potásico.
Dentro del contexto de la presente invención, las
bases débiles son preferiblemente los carbonatos de metales
alcalinos y metales alcalinotérreos, especialmente carbonato sódico
y carbonato potásico.
El compuesto de fórmula III se dosifica en una
cantidad equivalente o en un ligero exceso con relación a la
cantidad total de compuesto de fórmula II usado. Se da preferencia
al uso de un ligero exceso, especialmente de 1,01 a 1,1
equivalentes, más especialmente de 1,01 a 1,03 equivalentes, muy
especialmente 1,02 equivalentes, de compuesto de fórmula III. La
reacción del compuesto de fórmula II con el compuesto de fórmula III
se lleva a cabo preferiblemente bajo presión reducida, especialmente
a una presión de 10 a 50 kPa, más especialmente a 25 kPa.
La base fuerte se añade a temperatura ambiente o,
preferiblemente, a temperatura elevada, especialmente a una
temperatura de 40 a 50ºC, más especialmente de 42 a 45ºC.
El compuesto de fórmula II se hace reaccionar con
el compuesto de fórmula III a temperatura elevada, preferiblemente a
de 75 a 85ºC, especialmente de 78 a 80ºC.
El procedimiento de acuerdo con la invención
tiene un número de ventajas sobre la técnica anterior: En estado
seco, el compuesto de fórmula II usado como material de partida
puede manejarse sólo con una dificultad importante ya que se forman
cantidades extremadamente grandes de polvo. Por esta razón, el
compuesto, como norma, se almacena en una forma que contiene agua de
cristalización y habitualmente también está disponible
comercialmente en esa forma (contenido de agua generalmente de
aproximadamente 30 a 50%). El contenido de agua del compuesto de
fórmula II usado es generalmente muy variable debido a que, después
de la destilación azeotrópica con tolueno, es necesario determinar
el contenido exacto de compuesto de fórmula II en la mezcla; de otro
modo, la cantidad de otros reaccionantes que han de usarse no puede
calcularse con suficiente exactitud y por lo tanto pueden
dosificarse cantidades excesivas insuficientes, dando como resultado
pérdidas significativas de rendimiento y/o una reducción en la
calidad del producto. El procedimiento de acuerdo con la invención
evita esas desventajas por medio del procedimiento de procesamiento
especial del modo simple siguiente:
Al principio del procedimiento, se usa una
porción del compuesto de partida de fórmula II como carga inicial y
la base fuerte se dosifica hasta que el compuesto de fórmula II se
ha convertido cuantitativamente en la sal correspondiente. Cuando el
pH se mide continuamente durante la adición de la base, ese punto en
el tiempo puede reconocerse simplemente en un salto en la curva de
pH (pH > 13, es decir, aparecen iones hidroxilo libres después de
que la conversión de la sal sea completa). Sobre la base del consumo
conocido de base fuerte, las cantidades de los otros materiales de
partida pueden calcularse exactamente a continuación.
Una ventaja adicional del procedimiento de
acuerdo con la invención es que el producto aislado de fórmula I
puede obtenerse en la forma de una masa fundida y también puede
almacenarse en esa forma. Aislar el compuesto de fórmula I en la
forma de un producto seco es, en contraste, laborioso y prolongado
debido a que, en el caso de la preparación a escala industrial, el
procedimiento de secado para retirar agua residual puede durar hasta
una semana.
Ejemplo de
preparación
\vskip1.000000\baselineskip
Se añade, a una temperatura de 42 a 45ºC,
hidróxido sódico acuoso al 30% en porciones a una mezcla de 1705 kg
(aproximadamente 0,95 equivalentes) de
5-cloro-8-hidroxiquinolina
(aproximadamente 70%, conteniendo agua de cristalización) en 1400 kg
de tolueno y 3200 kg de N-metilpirrolidona en un
recipiente agitado, hasta que la adición de una porción da lugar a
un salto en el pH de > 0,5 y, al mismo tiempo, el pH es > 13
(de aproximadamente 740 a 840 kg). La cantidad de
5-cloro-8-hidroxiquinolina
calculada a partir del consumo de hidróxido sódico acuoso se añade a
continuación en 200 kg de N-metilpirrolidona de modo
que la cantidad total es 1 equivalente (aproximadamente 63 kg).
Después de separar por destilación azeotrópica el agua, se añade
carbonato potásico (aproximadamente 97 kg, correspondientes a 0,1
equivalentes, basado en la cantidad total de
5-cloro-8-hidroxiquinolina
usada). Se añaden a continuación a la mezcla de reacción 1,02
equivalentes de éster 1-metilhexílico de ácido
cloroacético a una temperatura de 78 a 82ºC y una presión de 25 a 30
kPa. Después de que la reacción sea completa y los disolventes se
hayan separado por destilación a vacío hasta una temperatura de
120ºC, se añaden a continuación 80 kg de ácido acético al 80% a
80-95ºC. Se añaden a continuación 4500 litros de
agua desmineralizada a una temperatura de 80-95ºC.
Después de la separación en capas, la masa fundida de producto
inferior a una temperatura de 80-95ºC se separa en
3700 litros de agua desmineralizada a una temperatura de
80-95ºC en un segundo reactor. Después de la
separación en capas, la masa fundida de producto inferior a una
temperatura de 80-95ºC se separa en un reactor
adicional y el agua residual que permanece en forma disuelta se
separa por destilación de la masa fundida de producto a vacío a una
temperatura de 80 a 115ºC. Se obtienen 2310 kg (94% de la teoría,
basado en la
5-cloro-8-hidroxiquinolina)
de éster
2-(5-cloroquinolin-8-iloxi)-1-metilhexílico
que tiene un contenido de 95%.
El procedimiento de acuerdo con la invención es
especialmente adecuado para la preparación de los compuestos
indicados en la siguiente Tabla 1.
El procedimiento de acuerdo con la invención es
muy especialmente adecuado para la preparación del compuesto Nº
4.01.
Claims (2)
1. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula I
en la
que
R_{1} es hidrógeno o cloro y
R_{2} es hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de
carbono o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono substituido por alcoxi
de 1 a 6 átomos de carbono o por alqueniloxi de 3 a 6 átomos de
carbono, procedimiento que comprende
a) introducir la porción principal de la cantidad
que ha de hacerse reaccionar de un compuesto de fórmula II
en una mezcla de disolventes que
comprende al menos un disolvente orgánico capaz de formar un
azeótropo con agua y al menos un disolvente dipolar
aprótico;
b) dosificar una base acuosa fuerte en una
cantidad equivalente a esa porción principal de la cantidad total
del compuesto de fórmula II;
c) añadir la porción restante de la cantidad que
ha de hacerse reaccionar del compuesto de fórmula II;
d) añadir una base débil en una cantidad que es
al menos equivalente a esa porción restante;
e) retirar el agua de la mezcla de reacción
mediante destilación azeotrópica;
f) añadir un compuesto de fórmula III
en la que R_{2} es como se define
para la fórmula I;
y
g) aislar el compuesto resultante de fórmula I de
la mezcla de reacción.
2. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que el compuesto de fórmula I se aísla de la
mezcla de reacción, después de la terminación de la etapa de
reacción f), destilando los disolventes de la masa fundida de
producto, extrayendo la masa fundida de producto con agua y a
continuación separando la fase acuosa de la masa fundida de
producto.
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