UA73587C2 - A method for the preparation of quinoline derivatives - Google Patents
A method for the preparation of quinoline derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- UA73587C2 UA73587C2 UA2003010722A UA2003010722A UA73587C2 UA 73587 C2 UA73587 C2 UA 73587C2 UA 2003010722 A UA2003010722 A UA 2003010722A UA 2003010722 A UA2003010722 A UA 2003010722A UA 73587 C2 UA73587 C2 UA 73587C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- compound
- amount
- water
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 title 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- CTQMJYWDVABFRZ-UHFFFAOYSA-N cloxiquine Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=C(Cl)C2=C1 CTQMJYWDVABFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- VIQBLZHDBUVBDS-UHFFFAOYSA-N 2-heptan-2-yloxyheptane Chemical compound CCCCCC(C)OC(C)CCCCC VIQBLZHDBUVBDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLVFCDXDWGFLQN-UHFFFAOYSA-N ClC1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)OC(C(C)OC(C(CCCC)OC=1C=CC(=C2C=CC=NC12)Cl)C)CCCC Chemical compound ClC1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)OC(C(C)OC(C(CCCC)OC=1C=CC(=C2C=CC=NC12)Cl)C)CCCC DLVFCDXDWGFLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- -1 hydroxyl ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
- C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
лужноземельних металів, переважно гідроксид натрію і гідроксид калію.
У контексті опису даного винаходу переважними слабкими основами є карбонати лужних металів і лужноземельних металів, переважно карбонат натрію і карбонат калію.
Сполуку формули І дозують в еквівалентній кількості або в слабкому надлишку відносно загальної кількості використовуваної сполуки формули ІІ. Перевагу віддають застосуванню невеликого надлишку, переважно від 1,01 до 1,1екв., більш переважно від 1,01 до 1,03Зекв., найбільш переважно 1,02екв., сполуки формули ІІ. У переважному варіанті реакцію сполуки формули ІІ зі сполукою формули І проводять під зниженим тиском, переважно під тиском від 10 до 50кПа, більш переважно 25кПа.
Сильну основу додають при кімнатній температурі або переважно при підвищеній температурі, переважно при температурі від 40 до 50"С, більш переважно від 42 до 4576.
Сполука формули ІІ взаємодіє зі сполукою формули ІІ при підвищеній температурі, переважно від 75 до 85"С, переважно від 78 до 80"С.
Спосіб відповідно до винаходу має низку наступних переваг перед відомими в даній галузі техніки: поводження зі сполукою формули ІЇ, що використовується у сухому стані як вихідний матеріал, можливо лише з граничними утрудненнями технологічного порядку, оскільки при цьому утворюються винятково великі кількості пилу. З цієї причини таку сполуку як правило зберігають у формі, у якій передбачена наявність кристалізаційної води, і вона звичайно також технічно доступна в цій же формі (вміст води звичайно становить від приблизно 30 до 5095). Вміст води у використовуваній сполуці формули ІІ звичайно змінюється в настільки широкому діапазоні, що після азеотропної дистиляції з толуолом необхідно визначати точний вміст сполуки формули ІІ у суміші; у протилежному випадку неможливо з достатньою точністю розрахувати кількості інших реагентів, які повинні бути використані, внаслідок чого можливе дозування надлишкових або недостатніх їх кількостей, що приводить до значних втрат виходу продукту і/або до зниження якості продукту. Здійснення способу відповідно до винаходу дозволяє усунути ці недоліки шляхом здійснення процесу за особливим методом із застосуванням наступного простого технічного прийому.
На початку процесу частину вихідної сполуки формули І! використовують як початкову порцію, і сильну основу дозують у неї до кількісного перетворення сполуки формули ІІ у відповідну сіль. Коли під час додавання основи безперервно вимірюють рН, такий момент часу можна визначити просто за стрибком на кривій значень рН (рН»13, тобто після завершення перетворення в сіль з'являються вільні гідроксильні іони). У результаті з врахуванням витрати відомої кількості сильної основи можна точно розрахувати кількості інших вихідних матеріалів.
Ще одна перевага способу відповідно до винаходу полягає в тому, що виділений продукт формули | може бути отриманий у формі розплаву, і в цій же формі його можна зберігати. На відміну від цього виділення сполуки формули І у формі сухого продукту пов'язано з витратами великих кількостей праці і часу, оскільки у випадку одержання в промисловому масштабі тривалість процесу сушіння для видалення залишкової води може досягати тижня.
Приклад одержання:
Одержання 2-(5-хлорхінолін-8-ілокси)-1-метилгексилового ефіру формули 4.01: м Ге) ро о. А 4.01 о сн, (01) сі
У суміш 1705кг (приблизно 0,9Бекв.) 5-хлор-8-гідроксихіноліну (приблизно 7095-ний, який містить кристалізаційну воду) у 1400кг толуолу і 3200кг М-метилпіролідону в посудині з мішалкою при температурі від 42 до 457"С порціями додають 30956-ний водний гідроксид натрію доти, поки додавання чергової порції не викликає стрибкоподібного зростання значення рН»0О,5 і одночасно з цим значення рН становить 213 (приблизно від 740 до 840кг). Потім у 200кг М-метилпіролідону додають 5-хлор-8-гідроксихінолін у кількості, розрахованій за витратою водного гідроксиду натрію, таким чином, щоб загальна кількість дорівнювала екв. (приблизно бЗкг). Після азеотропного відгону води додають карбонат калію (приблизно 97кг, що відповідає
О,Текв. у перерахунку на загальну кількість використовуваного 5-хлор-8-гідроксихіноліну). Потім у реакційну суміш при температурі від 78 до 82"7С і під тиском від 25 до ЗОкПа додають 1,02екв. 1-метилгексилового ефіру хлороцтової кислоти. Після завершення реакції і відгону розчинників під вакуумом до температури 1207 при 80-957С додають 8Окг 8090-ної оцтової кислоти. Потім при температурі від 80 до 957"С додають 4500л демінералізованої води. Після розділення на шари продукт нижнього шару у вигляді розплаву при температурі від 80 до 95 "С відділяють у 3700л демінералізованої води з температурою від 80 до 957С у другому реакторі.
Після розділення на шари продукт нижнього шару у вигляді розплаву при температурі від 80 до 9570 відділяють у наступний реактор, а залишкову воду, що зберігається в розчиненій формі, відганяють з розплаву продукту під вакуумом при температурі від 80 до 115"С. Одержують 2310кг (9495-ний вихід від теоретичного в перерахунку на 5-хлор-8-гідроксихінолін)-2-(5-хлорхінолін-8-илокси)-1-метилгексилового ефіру, вміст якого становить 95965.
Спосіб відповідно до винаходу особливо прийнятний при одержанні сполук, представлених у наступній таблиці 1.
Таблиця
Сполуки формули в 1 ай
М () о- сн, о-к, г
Спол, Ле Ку Бо 402 со сне СснОСВеНесСН. 43 чн 404 со в-СНо
Спосіб відповідно до винаходу особливо прийнятний при одержанні сполуки Ме4.01.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH12742000 | 2000-06-28 | ||
| PCT/EP2001/007258 WO2002000625A2 (en) | 2000-06-28 | 2001-06-26 | Process for the preparation of quinoline derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA73587C2 true UA73587C2 (en) | 2005-08-15 |
Family
ID=4565202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2003010722A UA73587C2 (en) | 2000-06-28 | 2001-06-26 | A method for the preparation of quinoline derivatives |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6660865B2 (uk) |
| EP (1) | EP1294694B1 (uk) |
| JP (1) | JP3955814B2 (uk) |
| KR (1) | KR100572818B1 (uk) |
| CN (1) | CN1256327C (uk) |
| AR (1) | AR029283A1 (uk) |
| AT (1) | ATE280760T1 (uk) |
| AU (1) | AU780534B2 (uk) |
| BR (2) | BR0112064B1 (uk) |
| CA (1) | CA2412543C (uk) |
| DE (1) | DE60106760T2 (uk) |
| DK (1) | DK1294694T3 (uk) |
| ES (1) | ES2228923T3 (uk) |
| HU (1) | HU230214B1 (uk) |
| IL (2) | IL153424A0 (uk) |
| MX (1) | MXPA02012398A (uk) |
| PL (1) | PL200447B1 (uk) |
| PT (1) | PT1294694E (uk) |
| RU (1) | RU2263110C2 (uk) |
| TW (1) | TWI230154B (uk) |
| UA (1) | UA73587C2 (uk) |
| WO (1) | WO2002000625A2 (uk) |
| ZA (1) | ZA200300328B (uk) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2350012B1 (en) * | 2008-10-06 | 2017-06-28 | The Johns Hopkins University | Quinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, human methionine aminopeptidase, and sirt1, and methods of treating disorders |
| CN101805288A (zh) * | 2010-04-21 | 2010-08-18 | 新沂市永诚化工有限公司 | 一种合成解毒喹的新方法 |
| GB201119690D0 (en) * | 2011-11-14 | 2011-12-28 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of compounds |
| CN102718706B (zh) * | 2012-05-31 | 2014-05-07 | 绍兴文理学院 | 一种2-(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸的制备方法 |
| CN103524411B (zh) * | 2013-10-21 | 2015-03-04 | 哈尔滨理工大学 | 一种5-氯-8-喹啉氧基乙酸的合成方法 |
| CN105001158B (zh) * | 2015-07-09 | 2018-02-02 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 一种合成解草酯的方法 |
| CN113135851A (zh) * | 2021-04-26 | 2021-07-20 | 甘肃联凯生物科技有限公司 | 一种解毒喹的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0094349B1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-04-06 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| EP0492366B1 (de) * | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
-
2001
- 2001-06-26 IL IL15342401A patent/IL153424A0/xx active IP Right Grant
- 2001-06-26 HU HU0300703A patent/HU230214B1/hu unknown
- 2001-06-26 JP JP2002505373A patent/JP3955814B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 WO PCT/EP2001/007258 patent/WO2002000625A2/en active IP Right Grant
- 2001-06-26 DE DE60106760T patent/DE60106760T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 CA CA2412543A patent/CA2412543C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 KR KR1020027017703A patent/KR100572818B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-06-26 RU RU2003100505/04A patent/RU2263110C2/ru active
- 2001-06-26 ES ES01957889T patent/ES2228923T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 DK DK01957889T patent/DK1294694T3/da active
- 2001-06-26 AR ARP010103033A patent/AR029283A1/es active IP Right Grant
- 2001-06-26 UA UA2003010722A patent/UA73587C2/uk unknown
- 2001-06-26 AU AU79689/01A patent/AU780534B2/en not_active Expired
- 2001-06-26 US US10/312,122 patent/US6660865B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 BR BRPI0112064-6A patent/BR0112064B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-06-26 TW TW090115381A patent/TWI230154B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-06-26 PL PL363224A patent/PL200447B1/pl unknown
- 2001-06-26 EP EP01957889A patent/EP1294694B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 PT PT01957889T patent/PT1294694E/pt unknown
- 2001-06-26 AT AT01957889T patent/ATE280760T1/de active
- 2001-06-26 BR BRPI0112064A patent/BRPI0112064B8/pt unknown
- 2001-06-26 CN CNB018119549A patent/CN1256327C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-26 MX MXPA02012398A patent/MXPA02012398A/es active IP Right Grant
-
2002
- 2002-12-12 IL IL153424A patent/IL153424A/en unknown
-
2003
- 2003-01-13 ZA ZA200300328A patent/ZA200300328B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU198437B (en) | Process for producing mono- or bis-carbonyl-compounds | |
| KR101813089B1 (ko) | 2-하이드록시부티로락톤의 제조 방법 | |
| UA73587C2 (en) | A method for the preparation of quinoline derivatives | |
| US7674929B2 (en) | Method for the production of β-aminopropionic acid derivatives | |
| JPH0710811A (ja) | ジアルキルカーボネートの製造方法 | |
| RU2124001C1 (ru) | Способ получение циклопропилнитрила | |
| EP0894788A1 (en) | Process for the preparation of 1-aminopyrrolidine | |
| JPS6137268B2 (uk) | ||
| AU752614B2 (en) | Method for producing atropic acid ethyl ester | |
| EP0036716B1 (en) | Process for preparing 5-dimethylaminomethyl-2-furanmethanol | |
| JP3412246B2 (ja) | ２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体の製法 | |
| SU1266846A1 (ru) | Способ получени бензилового спирта | |
| SU1721051A1 (ru) | Способ получени 2-галоидпроизводных фурана | |
| SU1099841A3 (ru) | Способ получени 3,3-диметилглутаровой кислоты | |
| JPS62228041A (ja) | カルボン酸誘導体の製造法 | |
| JPS56127360A (en) | Preparation of 4-benzoyl-5-hydroxypyrazole compound | |
| JPH07126257A (ja) | １ｈ−１，２，３−トリアゾ−ルの製造方法 | |
| JP2005213218A (ja) | ポリオキシアルキレン化グリコール類の（メタ）アクリル酸エステル誘導体の製造方法 | |
| JPH10130220A (ja) | Ｏ−アルキル−ｎ−シアノイミデートの製造法 | |
| YU187290A (sh) | Postopek za proizvodnjo optično aktivnega 2-(tetrahidropiran-2-iloksi)-1-propano ol, nov intermediat, uporabljen pri tem postopku, ter njegova priprava | |
| JPS5663949A (en) | Preparation of nitrile compound | |
| JPH05213820A (ja) | １−ナフチル酢酸エチルエステルの製造法 | |
| JPS6338336B2 (uk) | ||
| JPS56100820A (en) | Production of polymethylene polyphenyl polycarbamate | |
| CZ281432B6 (cs) | Způsob výroby 2-propenylesteru (E,E)-2,4-hexadie nové kyseliny |