HU211303A9 - New 7-(substituted)-8-(substituted)-9-(substituted-amino)-6-demethyl-6-deoxy-tetracycline derivatives - Google Patents
New 7-(substituted)-8-(substituted)-9-(substituted-amino)-6-demethyl-6-deoxy-tetracycline derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU211303A9 HU211303A9 HU95P/P00672P HU9500672P HU211303A9 HU 211303 A9 HU211303 A9 HU 211303A9 HU 9500672 P HU9500672 P HU 9500672P HU 211303 A9 HU211303 A9 HU 211303A9
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- oxygen
- methyl
- nitrogen
- sulfur
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- -1 η-propyl Chemical group 0.000 claims description 1188
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 486
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 324
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 284
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 273
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 273
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 261
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 258
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 244
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 216
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 207
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 200
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims description 194
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 144
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 139
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 128
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 127
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 125
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 claims description 125
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 123
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 123
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 117
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 117
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 101
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 95
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 90
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 90
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 88
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 88
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 88
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 86
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 83
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 73
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 66
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 65
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 64
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 62
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 58
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 54
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 51
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 49
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 47
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 38
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 34
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 34
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 33
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 32
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 32
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 32
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 31
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 31
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 31
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims description 30
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 30
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 30
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 30
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 28
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 claims description 26
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims description 24
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 19
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 18
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 claims description 18
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 claims description 18
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 16
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 15
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 claims description 14
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 14
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 claims description 14
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- UXAWXZDXVOYLII-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate Chemical compound C1C2N(C(=O)OC(C)(C)C)CC1NC2 UXAWXZDXVOYLII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- PHRABVHYUHIYGY-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical group C1=CC=C2C([CH2])=CC=CC2=C1 PHRABVHYUHIYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000006247 phenyl propyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 12
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims description 12
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims description 11
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 11
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 claims description 10
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 10
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 9
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 claims description 9
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005951 trifluoromethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006698 (C1-C3) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethanone Chemical group ClC(Cl)(Cl)[C]=O UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobutanoic acid Natural products CCC(N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N D-alpha-aminobutyric acid Chemical compound CC[C@@H](N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 5
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 5
- BFAKENXZKHGIGE-UHFFFAOYSA-N bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodophenyl)diazene Chemical compound FC1=C(C(=C(C(=C1F)I)F)F)N=NC1=C(C(=C(C(=C1F)F)I)F)F BFAKENXZKHGIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 claims description 5
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 claims description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims description 5
- 125000004526 pyridazin-2-yl group Chemical group N1N(C=CC=C1)* 0.000 claims description 5
- 125000004941 pyridazin-5-yl group Chemical group N1=NC=CC(=C1)* 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 claims description 4
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000006633 tert-butoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 36
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 33
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 10
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 9
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SSQJFGMEZBFMNV-PMACEKPBSA-N dexanabinol Chemical compound C1C(CO)=CC[C@@H]2C(C)(C)OC3=CC(C(C)(C)CCCCCC)=CC(O)=C3[C@H]21 SSQJFGMEZBFMNV-PMACEKPBSA-N 0.000 claims 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 3
- 125000006628 propoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- PBIUDEUWYGBHDW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-pyridin-3-ylethanone;hydrochloride Chemical compound Cl.ClCC(=O)C1=CC=CN=C1 PBIUDEUWYGBHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-M prolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 claims 2
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150030240 A9 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 claims 1
- 125000003113 cycloheptyloxy group Chemical group C1(CCCCCC1)O* 0.000 claims 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 claims 1
- 125000004410 cyclooctyloxy group Chemical group C1(CCCCCCC1)O* 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N proguanil Chemical compound CC(C)\N=C(/N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTVXIBRMWGUIMI-UHFFFAOYSA-N trifluoro($l^{1}-oxidanylsulfonyl)methane Chemical group [O]S(=O)(=O)C(F)(F)F WTVXIBRMWGUIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 21
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 17
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 16
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 15
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 15
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 13
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 13
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 13
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 13
- DHIVBEZCBBHIPZ-UHFFFAOYSA-N 1-aminoimidazolidin-2-one Chemical compound NN1CCNC1=O DHIVBEZCBBHIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 12
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 12
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 7
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 7
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 7
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 7
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 6
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 6
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 6
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 6
- 125000005975 2-phenylethyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 5
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 description 2
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 125000006637 cyclobutyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006638 cyclopentyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000002349 hydroxyamino group Chemical group [H]ON([H])[*] 0.000 description 2
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 2
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004899 1-ethylpropylamino group Chemical group C(C)C(CC)N* 0.000 description 1
- 125000005976 1-phenylethyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001241 2-phenylethylthio group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])S* 0.000 description 1
- ZXFCRFYULUUSDW-UHFFFAOYSA-N C1C2CC3=CC=CC(O)=C3C(=O)C2=C(O)C2(O)C1CC(O)=C(C(=O)N)C2=O Chemical class C1C2CC3=CC=CC(O)=C3C(=O)C2=C(O)C2(O)C1CC(O)=C(C(=O)N)C2=O ZXFCRFYULUUSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGPKAYIJEPWXNV-UHFFFAOYSA-N CC(CCCCC)[Fe] Chemical compound CC(CCCCC)[Fe] DGPKAYIJEPWXNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- MXZANEWAFZMPKW-UHFFFAOYSA-N imidazol-1-amine Chemical compound NN1C=CN=C1 MXZANEWAFZMPKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 description 1
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 description 1
- 229940040944 tetracyclines Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/24—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C237/26—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton of a ring being part of a condensed ring system formed by at least four rings, e.g. tetracycline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/10—Hydrazines
- C07C243/20—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/20—Diazonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C247/00—Compounds containing azido groups
- C07C247/16—Compounds containing azido groups with azido groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C247/18—Compounds containing azido groups with azido groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/60—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups having oxygen atoms of carbamate groups bound to nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/44—Naphthacenes; Hydrogenated naphthacenes
- C07C2603/46—1,4,4a,5,5a,6,11,12a- Octahydronaphthacenes, e.g. tetracyclines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
]. A találmány tárgya
A találmány tárgyát új [4S-(4a,12a]-4-(dimetil-amino)7-(helyettesített)-8-(helyettesített)-9-(helyetlesített)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-származékok képezik, a továbbiakban megnevezésük 7-(helyettesített)-8-(helyettesített)-9-(helyettesített)-6-demetil-6-d ezoxitetraciklin-származékok, amely vegyületek hasznos antibiotikus anyagok, antibakteriális hatást fejtenek ki az organizmusok széles spektrumával szemben, köztük olyan organizmusokkal szemben, amelyek tetraciklmekre nézve rezisztensek.
A találmány tárgyát képezik továbbá új 7-(helyetlesített)-8-(helyettesítell)-9-(helyettesített)-6-demetil-6dezoxi-tetraciklin köztitermékek, amelyek a fenti, találmány szerinti új vegyületek előállítása során hasznosak, valamint a találmány tárgyát képezik új eljárások a találmány szerinti új vegyületek és köztitermékeik előállítására.
A találmány összegzése
A találmány tárgyát az (I) és (II) általános képlettel leírható, antibakteriális hatású új 7-(helyettesített)-8(helyettesített)-9-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin-származékok, melegvérű állatok kezelésére szolgáló eljárás ezen új vegyületek alkalmazásával, állatok megbetegedéseinek kezelése vagy szabályozása, ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyászati és állatgyógyászati készítmények, a vegyületek új köztitermékei. valamint az ezen vegyületek előállítására szolgáló eljárások képezik. Közelebbről, a találmány tárgyát képezik az (I) és (II) általános képletű vegyületek. amelyek tetraciklin rezisztens törzsekkel szemben megnövekedett in vitro és in vivő antibiotikus hatással bírnak, valamint a letraciklinekre szokásosan érzékeny törzsekkel szemben is igen magas aktivitással bírnak.
Az (I) és (II) általános képletekben
X jelentése halogénatom vagy trifluor-metánszulfonil-oxi-csoport; a halogénatom lehet bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom;
R és R1 azonos vagy különböző, jelentésük hidrogénatom, nitrocsoport, aminocsoport, halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom), cianocsoport. hidroxilcsoport vagy -NR2R3 általános képletű csoport;
és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport, és R-jelentése hidrogénatom, akkor R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-proipl-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport;
és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R2 jelentése n-propil-csoport, akkor
R3 jelentése η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-meli 1-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R2 jelentése 1-metil-etil-csoport, akkor
R3 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-mctilpropil-csoport;
és ha R2 jelentése n-butil-csoport, akkor
R3 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport;
és ha R2 jelentése 1-metil-propil-csoport, akkor
R3 jelentése 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)„CO- vagy R4'(CH2)„SO2-; és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO- és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono( 1-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1 -dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1 -dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktiI-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-ilamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1— 6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dimetil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l metil-etil)-amino-csoport vgy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1 -dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimctilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-. n-hexil-. 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereiomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxi-csoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehel ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetii-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetilciklobutoxi-, cisz-2,3-dtmetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-íl-oxi- vagy biciklo[2.2.1 ]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-οχί-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidiml-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1 ]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1 ,l]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1 ]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1]hept-7-il vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet
HU 211 303 A9 morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabicklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei;
azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, 1pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-(1,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; karboxi-(2-4 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet aminoecetsav, ot-amino-propiansav vagy α-amino-vajsav, és ezek optikai izomerjei; (heterogyQrűs)-aminocsoport, amely lehet 2- vagy 3-furil-, 2- vagy 3-tienil-, 2-, 3- vagy
4-piridil-, 2- vagy 5-piridazinil-, 2-pirazinil- vagy 2(imidazolil)-amino-csoport, valamint ezek helyettesített analógjai (ahol a helyettesítők egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos alkilcsoportok), 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-aminovagy naflil-amino-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet 4-(acetamido)-fenil-, 2-, 3- vagy 4-halogén-fenil-, 2-, 3- vaygy 4-(1-4 szénatomos alkil)-fenil- vagy 2-, 3- vagy 4-karboxi-fenil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-aminocsoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, GC-fenil-etil·, (2-naftil)-meiil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkil-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1 -metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propilvagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, (ahol a helyettesítők 1-3 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, aminocsoport vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport. trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-csoport. nitro-, amino-, cinao-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, (1-3 szénatomos alkilj-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; ct-hídroxi(l_3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, α-hidroxi-l-metiletil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; a-merkapto-( 1-3 szénatomos alkil)-csoport, amely lehet merkapto-metil-, α-merkapto-etil-, α-merkapto- 1-metil-etil- vagy amerkapto-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklórmetil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2,-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénalom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyürövel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, mint az (e) képletű és az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett
1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propilcsoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimiriazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tiopiridazinil-csoport, valamint egy hattagú telígtett gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo1-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport, például ciklopropil-karbonil-, ciklobutilkarbonil-, ciklopentil-karbonil-, ciklohexil-karbonil-, (2,3-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (1,2-dímetil-ciklopropilj-karbonil-, (2-etil-ciklopropil)-karbonil-, (2-metil-ciklopentil)-karbonil- vagy (3-etil-ciklobutil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehel benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénatommal helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-ioluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs-karbonilcsoport, amelynek heterogyűrűje lehel egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pir3
HU 211 303 A9 rolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyörűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil·, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-,
3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkil-csoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-. pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil-. pirimidinil-, vagy (1-3 szénatomos alkil)-tiopiridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxo-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4metil-2.3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo1-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; (1-4 szénatomos alkoxij-karbonilcsopon, amely lehel metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxikarbonil-csoport. a-amino-metoxi-karbonil-csoport; halogénezett metoxi-karbonil-csoport; vinil- vagy helyettesített vinilcsoport [ahol a helyettesítő lehet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil-, vagy βnafti l-csoport, helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők lehetnek halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport), halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklórmetil-, 2-fluor-metiI-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluoretil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tineil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport]; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például alliloxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy tercbutoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxicsoport vagy helyettesített fenoxicsoport (ahol a helyettesítők lehetnek halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 1—3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 710 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-,
1- fenil-etil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; vinil-oxicsoport vagy helyettesített vinil-oxi-csoport (ahol a helyettesítők lehetnek 1-4 szénatomos alkilcsoport, ciano-, karboxil- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely utóbbi lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport); RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxilj-csoport. ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-mebutil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propilvagy 1,1 -dimetil-etil-csoport vagy RaRb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol N értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N(l—3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], -O- vagy -S-; vagy RaRb-amino-oxicsoport. ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propilvagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb csoport jelentése -(CH2)n-, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —Nf 1—3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], -Ovagy -S-; és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehe metil-. etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-,
2- metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol a helyettesítő lehet 1-3 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, aminocsoport vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők lehetnek halogénatom, 1-4 szénalomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, például benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; acil-oxi- vagy halogénezett acil-oxi-cso4
HU 211 303 A9 port, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil-, (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil- vagy
6-10 szénatomos aroilcsoport, amely utóbbi lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénezett 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klórbenzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-benzoil-csoport, például
4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyurűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyurűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szánatomos alkilcsoport: 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezelt 1-3 szénatomos alkilcsoport. nitro-, amino-, cinao-, (1% szénatomos alkoxijkarbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehel benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidionon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tiopiridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-οχί-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy difi—3 szénatomos alkil)-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1 -fenil-etil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxicsoport; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tio-, propil-tio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet fenil-tio- vagy helyettesített fenil-tio-csöpört (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l—3 szénatomos alkiljamino-csoport); 6 szénatomos aril-szulfonil-csoport, amely lehet fenil-szulfonil-csoport vagy helyettesített fenil-szulfonil-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, tríha!ogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxilcsoport); 7-8 szénatomos aralkiltio-csoport, például benzil-tio-, 1-fenil-etil-tio- vagy
2-fenil-etil-tio-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehel öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyurűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indoliJ-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vay (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridilimidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1 -fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tiopiridazinil-csöpört, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,35
HU 211 303 A9 dioxo-Ι-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo1- piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; hidroxilcsoport; merkaptocsoport, cc-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy α-hidroxi-l-metiletil-csoport vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluoretil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etilcsoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonii- vagy 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely utóbbi lehet benzoilvagy naftoilcsoport, halogénezett 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil-, 3,4-difluor-benzoil-csoport, (14 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluoil-,
2- toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, amelynek heterogyűrűje lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-. indolil-. 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-. tetrahidrofuranil-. furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-. 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]-piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű. amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 14 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehel benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidínon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű. például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-. aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-iio-piridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2dioxo-tiomorfolinil-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxikarbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, allil-oxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil-csoport; RaRb-amino(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n-, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CHj^WíCHjij- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N(l—3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B 1-3 szénatomos alkilcsoport], -O- vagy -S-; vagy RaRb-amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elázagó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n-, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N(l—3 szénatomos alkil)csoport [egyenes elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport]; —O— vagy -S-;
és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO- és n értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése aminocsoport; hidroxi-amino-csoporl; egyenes vagy elágazó láncú mono(l-6 szénalomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1.1- dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1.1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1 -dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy l-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-. ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-ilvagy biciklo[2.2.2]-okl-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges a megfelelő diasztereomerek és enantiomerek; egyenes vagy elágazó láncú difi—6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino- vagy etil-(l-metil-etil)amino-csoport, vagy a metil-, etil-, η-propil-, 1-metiletil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1 -dimetil-propil-,
2.2- dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metilpentil-, 1,Ι-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metilpentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és
HU 211 303 A9 ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 1-6 szénatomos alkoxi-amino-csoport, amely lehet metoxi-, etoxi, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxi-amino-csoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-aminocsoport, amely lehet cilopropoxi-, transz-1,2-dimetilciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz2.3- dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoχί-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz2.3- dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-iloxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és a megfelelő diasztereomerek és enantiomerek; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-amino-csoport; 2-8 szénatomos azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetilk-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1 ]-hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]hept-2-ilvagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, l-(l,2,3-trazolil)-, 4-(l,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-letrazolil-csoport; karboxil-(2-4 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet aminoecetsav, α-amino-propionsav vagy a-amino-vajsav vagy ezek optikai izomerejei; heterogyűrűs aminocsoport. amely lehet 2- vagy 3-furil-, 2- vagy 3-tienil-, 2-,
3- vagy 4-piridil-, 2- vagy 5-piridazínil-, 2-pirazinilvagy 2-(imidazolil)-amino-csoport, és ezek helyettesített analógjai (ahol a helyettesítők egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkilcsoportok); 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-aminovagy naftil-amino-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet 4-(acetamido)-fenil-, 2-, 3- vagy 4-halogén-fenil-, 2-, 3- vagy 4-(1-4 szénatomos alkil)-fenil- vagy 2-, 3- vagy 4-karboxi-fenil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-aminocsoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propilamino-csoport; (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-amino-csoport, amely lehet terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propóxi-karbonil-aminoc söpört;
és ha R1 jelentése R4' (CH2)nSO2- általános képletű csoport és n értéke 0, akkor
R4' jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metilpropil-, 2,2-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, nhexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetilbutil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetilbutil- vagy l-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-l,2-dimetil-cikklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropiI-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-elil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propiI-, 2-metil-propil-. 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amely lehet metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxi-amino-csoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1 Jokt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxí-, α-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidínil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirroIidinil-, transz-3,4-dimetil-pirtolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1 ]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 Jhept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroχί-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]hept-2-i 1- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3triazolil)-, 4(1,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 710 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehel
HU 211 303 A9 benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (1naftil j-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metilpropil- vagy 1,1-dimetiletil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol a helyettesítők 1-3 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, aminocsoport vagy 1-3 szénatomos acilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 610 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-3 szénatomos alkil (-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-. trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-etil-, 2,2-diklór-etil-, 2,2,2-triklóretil-. 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-. Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-. tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil-, vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil. indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon- vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil j-tio-piridazinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinilcsoport; RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú (1-4 szénatomos alkil)-csoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l— 3 szénatomos alkiljcsoport [egyenes vagy elágazó láncú]; -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], -O- vagy -S-; vagy R“Rb-aminoxicsoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csopport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n-, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W-(CH2)2- általános képlety csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkil)-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], —O— vagy -S-;
és ha R3 jelentése R4' (CH2)„SO2- általános képletű csoport és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehel metil-. etil-, η-propil-, l-metibetil-, η-butil-, 1-metil-propil-,
2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; karboxi( 1 -·4 szénatomos alkilj-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-. ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol a helyettesítő -3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítő halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (14 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport; 1—4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxicsoport vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 13 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-fenil-etiloxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; RaRb-amino(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egye1
HU 211 303 A9 nes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, nbutil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport vagy RaRb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkil)-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], -Ovagy -S-; vagy RaRb-aminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propilcsoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„-, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkil)-csoport [-egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], -O- vagy -S-; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tiovagy n-propil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet fenil-tio-csoport vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tio-, amino-, karboxil- vagy di(l—3 szénatomos alkil)-amino-csoport); 7-8 szénatomos aralkil-tio-csoport, például benzil-tio-, 1 fenil-etil-tio- vagy 2-fenil-etil-tio-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirlil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pinolidinil-,
3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-. tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienilvagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelán heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil-, vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butiro1 aktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil-, vagy (1-3 szénatomos alkil)-tio-piridazinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-Ι-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-1-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinilcsoport; hidroxilcsoport; merkaptocsoport; aminocsoport; hidroxi-amino-csopon; egyenes vagy elágazó láncú mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1 -metil- 1-etilpropil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkiIamino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-.
transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1-6 szénatomos alkil )-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etíl)amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport, vagy a metil-. etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1 -di-metil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1 -metil- 1-etil-propil-amino-csoporl kombinációi, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 1-6 szénatomos alkoxi-amio-csoport, amely lehet metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxivagy hexoxi-amino-csoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklorpopoxi-, cisz-2,3-dimetilciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]-okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomérjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; 2-8 szénatomos azacikloalkilcsoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 29
HU 211 303 A9 azabiciklo[2.1.1 ]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5il-, 2-azabiciklo[2.2.1)hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-ilcsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]hept-2-il- vasgy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3triazolil)-, 4-( 1,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehel fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 710 szénatomos aril-alkil-amino- csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (1naftilj-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például brómmetil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klórmetil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-etil-, 2,2-diklóretil-, 2,2,2-triklór-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etilcsoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acelil-. (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil- vagy 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely utóbbi lehet benzoilvagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-,
4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vasgy 3,4-difluorbenzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-benzoil-csoport. például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etiljbenzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén, oxigén-, kén- vagy szelénalom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 3-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-. tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazol[4,5-b]-piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénalom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tiopiridazinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinilcsoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport. amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, allil-oxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonilcsoport; R5 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-melil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, például benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenilpropil-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-. tienil-, benzotienil- vagy szelenazolil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridilimidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénalom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szén10
HU 211 303 A9 atomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-,
2- fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrus csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tiopiridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo1-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; vagy -(CH2)nCOOR7, ahol n értéke 0 és 4 közötti egész szám, és R7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy βnaftil-csoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, például benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; heterogyűrus csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-,
3- alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroalomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezelt
1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-feniletil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrüs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tio-piridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vaygy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-lpiperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil2,3-dioxo-1-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo- 1-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; vagy
-(CH2)nCOOR7', ahol n értéke 0 és 4 közötti egész szám és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehel metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy
6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftil- vagy β-naftil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 nem lehet egyidejűleg hidrogénatom; vagy R5 és R6 együttesen egy (CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoportot alkot, ahol W jelentése -fCH2)n- ahol n értéke 0 vagy 1, -NH, -N(l-3 szénatomos alkil)-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -N(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, oxigén- vagy kénatom, vagy ezek helyettesített rokonai, amelyek lehetnek (L- vagy D-)prolin, etil-(L- vagy D-)-prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin, valamint a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói és fémkomplexei.
Előnyösek azok az (I) és (II) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése halogénatom vagy trifluormetánszulfonil-oxi-csoport, ahol a halogénatom jelentése bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom; R és R1 jelentése azonos vagy különböző, jelentésük hidrogénatom; nitrovagy aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); ciano- vagy hidroxilcsoport, vagy -NR2R3 általános képletű csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R\ és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)nCO- vagy R4' (CH2)„SO2-; és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono( 1-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, n-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1 -dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-bulil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport,
HU 211 303 A9 és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-ilamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1 6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(lmelil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-,
1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1melil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxi-csoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2.3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, lransz-23,-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2. ljokt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos araikoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (1-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-. pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-. 2-azabiciklo[2.1.1 ]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1 ]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-. 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vasgy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei;
azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, 1pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-(1,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; karboxi-(2-4 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet aminoecetsav, α-amino-propionsav vagy α-amino-vajsav, és ezek optikai izomerjei; heterogyűrűs aminocsoport, amely lehet 2- vagy 3-furil-, 2- vagy 3-tienil-, 2-, 3- vagy
4-piridil-, 2- vagy 5-piridazinil-, 2-pirazinil- vagy 2(imidazolil)-amino-csoport, valamint ezek helyettesített analógjai, ahol a helyettesítők egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos alkilcsoportok; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-aminovagy naftil-amino-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet 4-(acetamido)-fenil-, 2-, 3- vagy 4-halogén-fenil-, 2-, 3- vagy 4-(1-4 szénatomos alkilj-fenil- vagy 2-, 3- vagy 4-karboxi-fenil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-aminocsoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propilaminocsoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propilvagy 1-metil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol a helyettesítők 1-3 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, aminocsoport vagy 1-3 szénatomos acilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, (13 szénatomos alkilj-amino- vagy karboxilcsoport; ahidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, a-hidroxi-l-metil-etilvagy a-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-c söpört, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (ej képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénalomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil12
HU 211 303 A9 etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tio-piridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy kél nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2dioxo-tiomorfolinil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klóracetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport, például ciklopropil-karbonil-, ciklobutil-karbonil-, ciklopentil-karbonil-, ciklohexilkarbonil-, (2,3-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (1,2-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (2-etil-ciklopropil)-karbonil-, (2-metil-ciklopentil)-karbonil- vagy (3-etil-ciklobutil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénatommal helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csopon, (1-4 szénatomos alkil)-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-metil-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs-karbonil-csoport, amelynek heterogyűrűje lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-piiTolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, tri halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-feniletil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoport például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tio-piridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinilcsoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonilcsoport; α-amino-metoxi-karbonil-csoport; halogénezett metoxi-karbonil-csoport; vinilcsoport vagy helyettesített vinilcsoport [ahol a helyettesítő 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport, helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport), halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például brómmetil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klórmetil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2jód-etil-csoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrolienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport); 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők halogénalom, 14 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy (di-(l-3 szénatomos alkil)-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; vinil-oxi-csoport vagy helyettesített vinil-oxi-csoport (a helyettesítők 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxil- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely utóbbi lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naflil-csoport); RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése ~(CH2n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész
HU 211 303 A9 szám, vagy -(CHjiiWíCHíj;- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N(l—3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], -O- vagy -S-; vagy RaRb-aminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú
1- 4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy
2- metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)náltalános képletű csoport, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], -O- vagy -S-;
és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO-, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített
6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítő halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoiport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxilcsoport); acil-oxi- vagy halogénezett acil-oxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil-, (3-6 szénatomos cikloalkil )-karbonil- vagy 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely utóbbi lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-brómbenzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-toluoil-, 4-(l-metil-etil)-benzoil- vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egv benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-. 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy henzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (fj és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénalom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propilcsoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidiiion vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil- vagy pirimidinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxi-1-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo1- piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például alliloxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxivagy terc-butoxicsoport; RaRb-amino(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy R°Rb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -ÍCH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N(l—3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], -O- vagy -S-; vagy RaRbaminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport. amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport ahol n értéke
2- 6, vagy -(CH2j2W(CH2j2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], —O— vagy -S-; 6 szénatomos aril-oxi-csoporl, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők lehetnek halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxilvagy di(l-3 szénatomos alkilj-amino-csoport; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tio-, propil-tio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet fenil-tio- vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 1—3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 6 szénatomos aril-szulfonil-csoport, amely lehet fenil-szulfonil- vagy helyettesített fenilszulfonil-csoport (a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); heterogyűrűs csoport; amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és
HU 211 303 A9 adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, fúranil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrüvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazilidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil- vagy pirimidinil-csopori, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-Ι-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-Ι-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinilvagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; hidroxilcsoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, a-hidroxi-l-metil-etilvagy α-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil- vagy 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely utóbbi lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkil )-benzoil-csoport, például
4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Zjelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolíl-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, fúranil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett
1- 3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon- vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimiriazinil- vagy pirimidinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo- Ι-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinilvagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; és ha R-1 jelentése R4(CHj)nCO- általkános képletű csoport és n értéke
2- 4, akkor
R4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,Ι-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos ciloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz- 1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobu15
HU 211 303 A9 lil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklkopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-ilvagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(] —6 szénaiomos alkil)-aminocsoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-( 1 -metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-,
1- metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, npentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-1-etil-propilamino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxi-csoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz- 1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklkopropoxi-, transz-2,3-dimelil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3dimetil-ciklobutoxi-. ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxivagy biciklo[2.2.1 ]-okt-2-il-oxi-amino-csoport. és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 710 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-aminocsoport; (2-8 szénatomosj-azacjkloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetilpirrolidini!-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.l.l]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-, 2azabiciklo[2.2 1 ]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7il- vagy 2-azabiciklol2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges. ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxo-piperazinil-, 4(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-,
2- metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-( 1,2,4-triazolil)-. 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; karboxi-(24 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet aminoecetsav, α-amino-propionsav vagy α-amino-vajsav és ezek optikai izomerjei; 6-10 szénatomos aril-aminocsoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-aminocsoport, 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoporl, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-aminocsoport; (IB szénatomos) alkoxi-karbonil-amino-csoport, amely lehet terc-butoxi-karbonil-amino-, alliloxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxikarbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-amino-csoport; és ha R3 jelentése R‘4'(CH2)nSO2- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkor
R4' jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport;
egyenes vagy elágazó láncú mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1dimetil-etil-, n-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-,
2.2- dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,)-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-penlil-,
1.2- dimetil-bulil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etilpropil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomeijei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkilamino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz2.3- dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.l]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1—6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(lmetil-etilj-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1.1- dimetil-etil-, n-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, π-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-1-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxiegysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxi-csoport; 3-8 szénatomos ciklkoalkoxi-aminocsoport. amely lehet ciklopropoxi-, transz- 1,2-dimetilciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2. l]hept-2-il-oxivagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoporl, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benziloxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (1naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azaciklo-alkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2melil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1. l]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-. 2azabiciklo[2.2.1 jhept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-ilvagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehel morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro1.2- oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei, azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, 1pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-( 1,2,4-triazolíl)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos arilamino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil16
HU 211 303 A9 amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propilvagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, oc-naftil- vagy β-naftilcsoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport, (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (13 szénatomos alkil)-amino- vagy karboxilcsoport); heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi )-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrfls csoport, lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfoliniÍ-csoport; és ha R3 jelentése R4z(CH2)nSO2- általános képletű csoport és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4' jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono) 1-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimeiil-etil-, n-pentil-, 2metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimelil-propil-, 3metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-,
2.2- dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-,
1.3- dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz- 1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-cikolobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-ilamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1— 6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(lmetil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-. 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-. 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-és 1metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-. transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cikklopentoxi-. ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-οχί-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabicikJo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroχί-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei;
azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-. 1pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-(1,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos arilamino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil17
HU 211 303 A9 amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propilvagy 1-metil-etil-csoprot; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxil)-karbonil-, (1-3 szénatomos alkil)-amino- vagy karboxil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxiesoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, η-butoxi-, izobutoxi- vagy tercbutoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxiesoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 1—3 szénatomos alkil)-amino-csoport; 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-feniletil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; karboxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport;
R5 jelentése hidrogénalom, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport. amely lehet fenil-, α-naftil- vagy βnaftil-csoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, például benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-. 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-. benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-. oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-. tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport. vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil- vagy pirimidinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxoΙ-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; vagy -(CH2)nCOOR7 általános képletű csoport, ahol n értéke 0 és 4 közötti egész szám, és R7 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftil- vagy β-naftil-csoport; R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy l-metiletil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, például benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-feniletil- vagy fenil-propil-csoport; hetergyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroastomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pinOlidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénaotm, 1-4 szénatomos alkoxiesoport. trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például
HU 211 303 A9 piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil-, vagy pirimidinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrő, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4- metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l -piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; vagy -(CH2)nCOOR7' általános képletű csoport, ahol n értéke 0 és 4 közötti egész szám és R7'jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy βnaftil-csoport; azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 nem lehet egyidejűleg hidrogénatom;
vagy R5 és R6 együtt -<CH2)2W(CH2);,- általános képletű csoportot alkot, ahol W jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport és n értéke 0 vagy 1, -NH-, -N-( 1-3 szénatomos alkil)-csoport [egyenes vagy elágazó láncú] -N-(l-4 szénatomos alkoxilj-csoport, oxigén- vagy kénatom vagy ezek helyettesített rokonai, amelyek lehetnek (L- vagy D-)prolin, etil-(L- vagy D-)prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin, valamint ezen vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szervetlen vagy szerves sói vagy fémkomplexei.
Különösen előnyösek azok az (I) és (II) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése halogénatom vagy trifluor-metánszulfonil-oxi-csoport; a halogénatom lehet bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom;
R és R1 azonos vagy különböző, jelentésük hidrogénatom; nitrocsoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport; hidroxilcsoport; vagy -NR2R3 általános képletű csoport;
és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport;
és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport, és Rnjelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)„CO- vagy R4'(CH2)„SO2- általános képletű csoport;
és ha Rnjelentése R4(CH2)nCO- és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amelynek alkil egysége metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, n-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etil-propilamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-aminocsoport, amelynek cikloalkil egysége ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-cikk>butil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 Jhept-2-ilvagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú difi—6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, npentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-, π-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-1-éti 1-propilamino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénalomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetiI-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-οχί-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil )-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1 ]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.l]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1 ]hepl-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1]hept-7-ilvagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-ilvagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-(1,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; heterogyűrűs aminocsoport, amely lehet 2- vagy 3-furil-, 2- vagy
3- tienil-, 2-, 3- vagy 4-piridil-, 2- vagy 5-piridazinil-,
2- pirazinil- vagy 2-(imidazolil)-amino-csoport, valamint ezek helyettesített analógjai (ahol a helyettesítők egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos alkilcsoportok); 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehel
4- (acetamido)-fenil-, 2-, 3- vagy 4-halogén-fenil-, 2-,
3- vagy 4-(1-4 szénatomos alkilj-fenil- vagy 2-, 319
HU 211 303 A9 vagy 4-karboxi-fenil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-aminocsoport, amely lehet benzil-, 2-feniletil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metilvagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, cikklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol a helyettesítők 1-3 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, aminocsoport vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-3 szénatomos alkil)-amino- vagy karboxilcsoport); a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, ahidroxi-1-metil-etil- vagy a-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, így brómmetil-, fluor-metil-. difluor-metil-, trifluor-metil-, klórmetil-. diklór-metil-. triklkór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2difluor-etil-. 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2jód-etil-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt. azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-meliI-indolil-, indolil-. 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil·, furanil·, benzofuranil-, tetrahidrotienil·, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil·, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil·, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimiriazinil- vagy pirimidinil-csoport valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil·, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2dioxo-tíomorfolinil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klóracetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csopport, például ciklopropil-karbonil-, ciklobutil-karbonil-, ciklopentil-karbonil-, ciklohexilkarbonil-, (2,3-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (1,2-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (2-etil-ciklopropil)-karbonil-, (2-metil-ciklopentil)-karbonil- vagy (3-etil-ciklobutilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport. amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénatommal helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluolil-, 2-metil-benzoil- vagy 4-(1-πΊ6ύ1-6ΐί1)^εηζοί1<5οροπ. vagy heterogyűrűs-karbonil-csoport, amelynek heterogyűrűje lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-. tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrolienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vág Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csöpört, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szépnatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil·, szim-triazi20
HU 211 303 A9 nil-, aszim-triazinil- vagy pirimidinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-,
4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxikarbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; a-amino-metoxi-karbonil-csoport; halogénezett metoxi-karbonilcsoport; vinilcsoport vagy helyettesített vinilcsoport [a helyettesítők lehetnek 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil-, β-naftil- és helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport, 1-3 szénatomos alkil-amino-csoport vagy karboxilcsoport), halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluormetil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklórmetil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-. Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-. 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienilcsoportl: 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxicsoport vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsoport, például benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxilcsoport); acil-oxi- vagy halogénezett acil-oxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil- vagy triklór-acetil-csoport, (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom,, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-feniletil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil- vagy pirazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-2-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinilvagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők halogénatom, 14 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l—3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-etio·., propil-tio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet fenil-tio-csoport vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 1 -3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 6 szenatomos aril-szulfonil-csoport, amely lehet fenil-szulfonil- vagy helyettesített
HU 211 303 A9 fenil-szulfonil-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1% szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely kél nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolilvagy benzotiazolilcsoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 14 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-. ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport. a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-. piridazinil- vagy pirazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etíl-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; hidroxilcsoport; ot-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroxi-metil, α-hidroxi-etil-, a-hidroxi-1-metil-etil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például brómmetil-, fluor-metil-, dilfuor-metil-, trifluor-etil-, klórmetil-. diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-metil-, 2-bróm-etil- vagy 2jód-etil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil- vagy trifluor-acetilcsoport, (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluorbenzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-fenil-karbonil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkil)benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4(l-metil-etil)-benzoil-csoport vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil- benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-. indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport. vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport. amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propilcsoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, vagy pirazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2dioxo-tiomorfolinil-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO- általános képletű csoport, és n értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csopon; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges.
HU 211 303 A9 ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-ilvagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomeijei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1—6 szénatomos allkil)-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, npentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-1-etil-propilamino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikioalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimelil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklkopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxivagy biciklo]2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 710 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehel benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)metoxi-, (I-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-aminocsoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetilpirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.l.l}-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-, 2azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1]hept-7il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-pierazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]hept-2-ilvagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-. Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-(l,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil-, vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-étil-, α-feniletil-, (2-naflil)-melil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; (1—4 szénatomos alkoxij-karbonilamino-csoport, amely lehet terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport; és ha R3 jelentése R4'(CH2)„SO2- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkor
R47 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metilpropil-, 1,1-dimetil-etil-, n-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-meti Ι-butil-, nhexil-, Ι-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dime61butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetilbutil- vagy 1 -metil- l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz- 1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2 metil-propil-, 1.Ι-dimetil-etil-, n-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1 metil-1-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikioalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1 ]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénalomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-. cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperaziml-. tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek
HU 211 303 A9 diasztereomerjei és enantiomeijei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet Ι-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3triazolil)-, 4-(l,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 710 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (1naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, bezofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport; és ha R3 jelentése R4'(CH2)„SO2- és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4' jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil-. 2-metil-propil-, 1,1 -dimetil-etil-, n-pentil-, 2metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-. 1,1-dimetil-butil, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1 -metil-l-etil-propil-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklkopropil-. cisz-1.2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-. transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetilciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]okt2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( I—6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil(l-metil-etil)-amino csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, n-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enanliomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi- pentoxi- vagy hexoxi-csoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopröpoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimelil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetilciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1 ]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (1 -naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pinOlidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-. pirazolidinil-. 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet Ι-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3triazolil)-, 4-(1,2,4-lriazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport;
R5 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, például benzil-. 1-fenil-etil-. 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; vagy -(CH2)„COOR7 általános képletű csoport, ahol n értéke 0 és 4 közötti egész szám, és R7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, vagy 1 metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
R6 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy βnaftil-csoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, például benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; vagy -fCH2)„COOR7' általános képletű csoport, ahol n értéke 0 és 4 közötti egész szám és R7'jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehel metil-, etil-, n-propilvagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-cso24
HU 21] 303 A9 port; azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése nem lehet egyidejűleg hidrogénatom; vagy
R5 és R6 együtt egy -(CHjhWÍC^h- általános képletű csoportot alkot, ahol W jelentése -{CH2)n- és n értéke 0 vagy 1, -NH-, -N(l-3 szénatomos alkil)-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -N(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, oxigén- vagy kénatom, vagy ezek helyettesített rokonai, amelyek lehetnek (L- vagy D-)prolin, etil-(L- vagy D-)prolinát, morfolin, pirrolidín vagy piperidin; valamint ezen vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói vagy fémkomplexei.
A legelőnyösebbek azok az (I) és (II) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése halogénatom vagy trifluor-metánszulfonil-oxi-csoport, ahol a halogénatom bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom;
R és R1 azonos vagy különböző, jelentésük hidrogénatom; nitrocsoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport; hidroxilcsoport vagy -NR2R3 általános képletű csoport;
és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport;
és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butíl-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)„CO- vagy R4'(CH2)„SO2- általános képletű csoport;
és ha R·' jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1 -dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, Ι-metiI-petil-, 1,1 -dimetil-bulil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereometjei és enantiomeijei; 3-8 szénatomos cikloalkil-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-l,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-cikklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheplil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereometjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-,
1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-meti!-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1melil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cíkloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo]2.2. l]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimeti!-pirrolidinil-, 2-azabiciklok[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabicikIo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-feniletil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metilvagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metilvagy etilcsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport. nitrocsoport és aminocsoport); a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely lehet hidroxi-metil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-.
2,2-difluor-etil, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2jód-etil-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil- vagy lienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz
HU 211 303 A9 a (c) vagy (dj általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; aamino-metoxi-karbonil-csoport; halogénezett metoxikarbonil-csoport; vinilcsoport vagy helyettesített vinilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport); 1-4 szénatomos alkoxiesoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, η-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport (a helyettesítő jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-feniletil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO- általános képletű csoport és n értéke I és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; 1-2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj csoport); acil-oxi-csoport vagy halogénezett aciloxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetilés triklór-acetil-csoport, (3-6 szénatomos cikloalkil)karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport. például pentafluorbenzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoilvagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (1—4 szénatomos alkil)-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirazolil-, benzimidazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, vagy benzotiazolilcsoport, vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy vagy két nitrogén heteroatomot tartalmaz, például piridil- vagy piridazinilgyűrű; 1-4 szénatomos alkoxiesoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, nbutoxi- vagy terc-butoxi-csoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)-csoport. amely lehet hidroxi-metil-, ahidroxi-etil-, a-hidroxi-1-metil-etil- vagy a-hidroxipropil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-,
2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport és n értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-,
1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1 -dimetil-etil-, η-penlil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1 -dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-. transz-1,2-dimetil-cÍklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-ilvagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1 —6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-. metil-(etil)-amino-, etil-( 1 -metil-etil )-amino-csoport vagy a metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-. Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, npentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-. 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1.2-dimelil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-1-etil-propilamino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei 'és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz- 1,2-dimeti 1-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2.3-dimetil-ciklopropoxi , cisz-2,3-dimetil-cikIopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2.3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-aminocsoprt; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1,1 ]-hex-2-il-, 5-azabicklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1 ]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-ilvagy 2-azabicikIo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4
HU 211 303 A9 szénalomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]hept-2-ilvagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2. l]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiometjei; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-aminocsoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-csoport, amely lehet terc-butoxi-karbonil-amino-, alliloxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxikarbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-amino-csoport; és ha R-1 jelentése -R4'(CH2)„SO2- általános képletű csoport és n értéke 0, akkor
R4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metilpropil-, 1,Ι-dimetil-etil-, n-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, nhexil-. 1-metil-pentil-, 1,Ι-dimetil-butil-, 2,2-dimetilbutil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetilbutil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénalomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-l,2-dimelil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobulil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1]hepi-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-,
1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, n-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-és 1metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-cikIopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkii-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.l]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-feniletil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metilvagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metilvagy etilcsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; és ha R1 jelentése R4/(CH2)„SO2- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4' jelentése hidrogénatom; 1-2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport;
R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-. etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy βnaftil-csoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, például benzilcsoport; vagy -(CH2)„COOR7 általános képletű csoport, ahol n értéke 0 és 4 közötti egész szám, és
R7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport;
R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy βnaftil-csoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport például benzilcsoport; vagy -(CH2)nCOOR7 általános képletű csoport, ahol n értéke 0 és 4 közötti egész szám és
R7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 nem lehet egyidejűleg hidrogénatom;
vagy R5 és R6 együtt egy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoportot alkot, ahol W jelentése -(CH2)náltalános képletű csoport és n értéke 0 vagy 1, -NH-, -N(l-3 szénatomos alkil)-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -N(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, oxigén- vagy kénatom vagy ezek helyettesített rokonai, amelyek lehetnek (L- vagz D-)prolin, etil- (L- vagy D-)prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin; valamint ezen vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói és fémkomplexei.
Különösen érdeklődésre tartanak számot azok az (I) és (II) általános képletű vegyületek, amelyekben X
HU 211 303 A9 jelentése halogénatom vagy trifluor-metán-szulfoniloxi-csoport, és a halogénatom bróm-, klór- vagy fluoratom;
R és R1 azonos vagy különböző, jelentésük hidrogénatom; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); vagy -NR2R3 általános képletű csoport;
és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 és R2 jelentése metil- vagy etilcsoport; akkor
R3 jelentése metil- vagy etilcsoport, és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)„CO- vagy R4'(CH2)„SO2- általános képletű csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például furanil- vagy líenil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirazolil-, benzimidazolil- vagy tiazolilcsoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxivagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénalom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport);
7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benziloxi-. 1 -fenil-etil-oxi-, vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; aamino-metoxi-karbonil-csoport vagy halogénezett metoxi-karbonil-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport;
és ha R3 jelentése R4'(CH2)„SO2- és n értéke 0, akkor
R4' jelentése 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport;
R5 jelentése hidrogénalom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport;
R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 nem lehet egyidejűleg hidrogénatom;
vagy R5 és R6 együtt egy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoportot alkot, ahol W jelentése -tCH2)„- és n értéke 0 vagy 1, -NH, -N( 1-3 szénatomos alkil)-csoport (egyenes vagy elágazó láncú], —N( 1—4 szénatomos alkoxi)-csoport, oxigén- vagy kénatom, vagy ezek helyettesített rokonai, amelyek lehetnek (L- vagy D-)prolin, etil(L- vagy D-)prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin; és ezen vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves vagy szervetlen sói vagy fémkomplexei.
A találmány tárgyát képezik az (I) és (II) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló hasznos köztitermékek is. Ezen köztitermékek közé tartoznak a (III) és (IV) általános képletű vegyületek - a képletekben
Y jelentése -N2 +C1“ vagy -N3;
R vagy R1 jelentése nitrocsoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport; hidroxicsoport vagy -NR2R3; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport;
és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-melil-propil-csoport; és ha R2 jelentése n-propil-csoport, akkor
R3 jelentése η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R2 jelentése 1-metil-etil-csoport, akkor
R3 jelentése π-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport;
és ha R2 jelentése n-butil-csoport, akkor
R3 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport;
és ha R2 jelentése 1-metil-propil-csoport, akkor
R3 jelentése 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)„CO- vagy R4'(CH2)SO2- általános képletű csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, monot 1-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-,
2-metil-propil-, 1,1 -dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1 -metil-pentil-, 1,1 -dimetil-butil-, 2,2-dimelil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butiI-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1 -metil- 1-etil-propil-amino-csoporl, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-ilamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1 — 6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dime28
HU 211 303 A9 til-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(lmetil-etil)-amino csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-,
1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1, Ι-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1metil-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénalomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxi-csoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (1-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pinOlidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1 ]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei;
azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, 1pirrolil-, 1-(1,2,3-lriazolil)-, 4-(1,2,4-triazoIil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos arilamino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftilamino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1 -metil-etíl-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propilvagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklkopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol a helyettesítők 1-3 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, aminocsoport vagy 1-3 szénatomos acilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, (1-3 szénatomos alkilj-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, α-hidroxi- 1-metiletil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; a-merkapto-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet merkapto-metil-, α-merkapto-etil-, a-merkapto-l-metil-etil- vagy amerkapto-propil-csoport; halogénezett 1—3 szénatomos alkilcsoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklórmetil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-,
2-bróm-etil vagy 2-jód-etil-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-índolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén-, vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]-piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (gj általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil, 2-fenil-etil- vagy fenil-propilcsoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidínon vagy az N-aminoimidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkilj-lio-piridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet
HU 211 303 A9 acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (36 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport, például ciklopropil-karbonil-, ciklobutil-karbonil-, ciklopentilkarbonil-, ciklohexil-karbonil-, (2,3-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (l,2-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (2etil-ciklopropil)-karbonil-, (2-metil-ciklopentil)-karbonil- vagy (3-etil-ciklobutil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénatommal helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, amelynek heterogyűrűje lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrüvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Zjelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénalom, például pirrolil-. Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, fúranil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-. benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett
1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tiopiridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo- 1-piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-lpiperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxikarbonil-csoport; vinilcsoport vagy helyettesített vinilcsoport [ahol a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport, helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol a helyetesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitrocsoport, aminocsoport, cianocsoport, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport), halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluormetil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-. fúranil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil-, vagy szelenazolilcsoport]; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-. etoxi-, n-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l-3 szénatomos alkiljamino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi- vagy 2-fenil-etiloxi-csoport; vi nil-oxi- vagy helyettesített vinil-oxi-csoport (a helyettesítők jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, ciano-, karboxil- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely utóbbi lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport); RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-melilpropil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport vagy R“Rb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy általános képletű csoport, ahol W jelentése -N( 1 — 3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb-aminoxí-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport vagy RaRb jelentése -(CH2)n-, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy egy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szén30
HU 211 303 A9 atomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, i-metil-propil-,
2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport);
7-9 szénatomos aralkilcsoport, például benzil-, 1 -feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; acil-oxivagy halogénezett acil-oxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil- vagy triklór-acetil-csoport; vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klórbenzoil-. 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz. és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]-piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű. amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képiéiekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 14 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tio-piridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-díoxo-piperaziniI-, 4-cikIopropil-2dioxo-1-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, nbutoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 14 szénatomos alkil-csoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l—3 szénaiomos alkil)-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tio-, propil-tio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet fenil-tio- vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l—3 szénatomos alkil)-amino-csoport); 6 szénatomos aril-szulfonil-csoport, amely lehel fenil-szulfonil- vagy helyettesített fenil-szulfonil-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-. (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-8 szénatomos aralkil-tio-csoport, például benzil-tio-, 1-fenil-etil-tiovagy 2-fenil-etil-tio-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyurűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[3,4-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén hetero31
HU 211 303 A9 atomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-aminoimidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tio-piridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-1-piperazinil-, 4-elil-2,3-dioxo- Ι-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-Ι-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; hidroxilcsoport; merkaptocsoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, ahidroxi-etil-, a-hidroxi-Ι-metil-etil-, vagy Ot-hidroxipropil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metikl-, klór-metil-, diklór-metil-, triklórmetil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-. 2,2,2-trifluoretil-, 2-bróm-etil-, vagy 2-jód-etil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-. klór-acetil- vagy trifluor-acetil-csoport, (3-6 szénalomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet bezoil- vagy naftoilcsoport. halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport. például pentafluor-benzoil-, 4-klőr-benzoil-,
3- bróm-benzoil-, 3,4-difluor-benzoil-, (1-4 szénatomos alkilj-benzoil-, például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy
4- (l-metil-etil)-benzoil-csoport vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyürű lehel öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil· vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (dj általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-,
3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett
1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsolport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil-, vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tiopiridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszéádosan egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo- 1-piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo-Ι-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo1-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; (1-4 szénatomos alkoxij-karbonilcsoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, alliloxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxikarbonil-csoport; RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxijcsoport, ahol RaRb egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, Ι-metil-etil-, p-butil-, 1-metil-propil- vagy 2melil-propil-csoport, vagy R“Rb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkil)csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén-, vagy kénatom; vagy RaRbaminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, l-metil-propilvagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n— általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N(l—3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom;
és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO- általános képletű csoport, és n értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil32
HU 211 303 A9 propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-penlil-, 1,1 -dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3melil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy
1- metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklpropil-, cisz-2,3-dimetilciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2. ]]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkilj-aminocsoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etilj-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, n-pentil-, 2metil-butil-, 1,1 -dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1 -dimetil-butil, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimelil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxiamino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-. propoxi-, butoxi-, pentoxi-, vagy hexoxicsoport;
3- 8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-. transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetilciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benziloxi-. 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-. azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1 Jhept-2-ίΙ-, 7-azabiciklo[2.2.1]hept-7-il- vagy
2- azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-,
4- metil-piperaziml-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-ilvagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.l]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-(1,2,4-triazolil), 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport. amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, a-feniletil-. (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; (1-4 szénatomos alkoxij-karbonilamino-csoport, amely lehel terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;
és ha R3 jelentése R4'(CH2)„SO2- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkor
R4, jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metilpropil-, 1,1 -dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, nhexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetilbutil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetilbutil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-l,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-.
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimelil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.l]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabickiklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidro33
HU 211 303 A9 χί-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-aminocsoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (1-naftil)-metil- vagy fenil-propilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-,
1- metil-etil-, η-buíil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propilvagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesitök jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, lrihalogén-( 1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, például benzil-, 1-fenil-etil-,
2- fenü-etil- vagy fenil-propil-csoport; halogénezett 13 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluormetil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil. 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-etil-, 2,2-diklór-etil-, 2,2,2triklór-eiil-. 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-. benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (ej képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkilj-tiopiridazinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropi l-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinilcsoport; RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport. ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N(l—3 szénatomos alkiljcsoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vgy kénatom; vagy RaRbaminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése —(CH2)n— általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -fCH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l— 3 szénatomos alkil)-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; és ha R3 jelentése R4'(CH2)nSO2- általános képletű csoport, ahol n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4' jelentése hidrogénatom, aminocsoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetiletil-csoport; karboxi-(l-4 szénatomos alkilj-csoport,
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, pél34
HU 211 303 A9 dául allil-οχί-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi- vagy tercbutoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano·, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 1-3 szénatomos alkilj-amino-csoport; 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-feniletil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; RaRbamino-( 1-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, nbutil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport vagy RaRb jelentése -(CHjjn- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -tCH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRbaminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N(l—3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénalomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; 1-3 szénatomos alkiltio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tio- vagy n-propil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehel feml-tio- vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-3 szénalomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l—3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7-8 szénatomos aralkil-tio-csoport, például benzil-tio-, 1 -fenil-etil-tiovagy 2-fenil-etil-tio-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (gj általános képletű csoportokat (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-aminoimidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkilj-tiopiridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinilcsoport; hidroxilcsoport; merkaptocsoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-. klórmetil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-etil-, 2,2-diklóretil-, 2,2,2-triklór-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etilcsoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoilvagy naftoilcsoport, halogénatommal helyettesített 610 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluorbenzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-loluoil- vagy 4-( 1 -metil-etiljbenzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, amelynek heterogyűrflje lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil-, vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-,
3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyű35
HU 211 303 A9 rüről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoprtok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett
1- 3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkílcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-feniletil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tio-piridazinilcsoport, valamim egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot is ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinilcsoport; (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport. amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, allil-oxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonilcsoport, valamint ezen vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói vagy fémkomplexei.
A (III) és (IV) általános képletű vegyületek körén belül előnyösek azok, amelyekben Y jelentése -N2 +C1* vagy -N3; R és R1 azonos vagy különböző, jelentésük hidrogénatom; nitrocsoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport; hidroxilcsoport vagy -NR2R3 általános képletű csoport;
és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport, és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport;
és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)„CO- vagy R4'(CH2)„SO2-; és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-,
2- metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metiI-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereometjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-cik]obutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2.]-okt-2-ilamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l— 6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(lmetil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-melil-butil-, π-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,2-dimetil-butil-és 1metil-1-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetilciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1 ]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-οχί-, 2-fenil-etoxi-, oc-feniletoxi-, (2-nafűl)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pinOlidiniI-, transz-3,4-dimetil-pirrobdinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport. amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-. tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1-(1,2,3triazolil)-, 4-( 1,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolilcsoport; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 710 szénatomos aralkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (1-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1 -metil-etil36
HU 211 303 A9 csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkiljcsoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, ahidroxi-1-metil-etil- vagy a-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-metil-,
2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-brőm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolilcsoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (ej képletű és az (fj és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénaromos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-feniletil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkilj-tiopiridazinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinilcsoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, például ciklopropil-karbonil-, ciklobutíl-karbonil-, ciklopentil-karbonil-, ciklohexil-karbonil-, (2,3-dimetilciklopropilj-karbonil-, (1,2-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (2-etil-ciklopropil)-karbonil-, (2-metil-ciklopentilj-karbonil- vagy (3-etil-ciklobutilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoilvagy naftoilcsoport, halogénatommal helyettesített 610 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluorbenzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-metil-toluoil- vagy 4-(l-metil-etilj-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, amelynek heterogyűrűje lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranilk-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienilvagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z' jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1 -fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon- vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkilj-tiopiridazinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-pi37
HU 211 303 A9 perazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxo-morfolinilvagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxikarbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonilvagy allil-oxi-karbonil-csoport, vinil- vagy helyettesített vinilcsoport [a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport, helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, (1-3 szénatomos alkilj-amino- vagy karboxilcsoport); halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-brómetil- vagy 2-jód-etil-csoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyürűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport]; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy tercbutoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénalom. 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-. tiol-. amino-. karboxil- vagy di(l— 3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsoport. például benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; vinil-oxi- vagy helyettesített viniloxi-csoport (a helyettesítők jelentése 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxil- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely utóbbi lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport); R°Rbamino(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1 -metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N(l—3 szénatomos alkiljcsoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén-, vagy kénatom; vagy RaRb aminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénalomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy (CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom;
és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO- általános képletű csoport és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); acil-oxi- vagy halogénezett acil-oxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil- vagy triklór-acetil-csoport, (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-.
3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (14 szénalomos alkil)-benzoil-csoport, például 4-loluoil-. 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, amelynek heterogyúrűje lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-. tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy bcnzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénalomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezetl 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehel továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim38
HU 211 303 A9 triazinil- vagy pirimidinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinilvagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; RaRbamino(1-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metilk-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általkános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRbaminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-,
1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport vagy RaRb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám. vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(1 -3 szénatomos alkil)-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén-, vagy kénatom; 6 szénatomos ariloxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoporl (a helyettesítők jelentése halogénatom, 14 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l-3 szénatomos alkilj-amino-csoport), 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-. etil-tio-. propil-tio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet fenil-tio- vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tio-, amino-, karboxil-, vagy di(l— 3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 6 szénatomos aril-szulfonil-csoport, amely lehet fenil-szulfonil- vagy helyettesített fenil-szulfonil-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolilvagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, I-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil- vagy pirimidinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-,
4-ciklopropil-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; hidroxilcsoport; oc-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely lehet hidroxi-metíl-, α-hidroxi-etil-, α-hidroxi-l-metiletil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluormetil-, difluor-metil, trifluor-metil-, klór-metil-. diklórmetil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-,
2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csopoit; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport. amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetrlvagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 610 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klórbenzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoilcsoport, (1-4 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoilcsoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirTolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tar39
HU 211 303 A9 talmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezelt 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-. pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazini)-, vagy pirimidmil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo1-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-liomorfolinil-csoport;
és ha R jelentése R4(CH2)nCO-, és n értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-penlil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etiJ-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-ilvagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, η-propil-, Ι-metiI-etíl-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, npentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-1-etii-propilamino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-. propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csopsort, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csopsort, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-. piperidinil-, 2-metil-pirrolidiniI-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1 ]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-. 2-azabiciklo[2.2.1 ]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1]hept-7-il vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-. 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-ilvagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-csopori. és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, 1-pírrolíl-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-(l,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, a-feniletil-, (2-naftil)-metil-. (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; (1—4 szénatomos alkoxij-karbonilamino-csoport, amely lehet terc-butoxi-karbonil-amino-. allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxikarbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-amino-csoport; és ha RJ jelentése R4'(CH2)„SO2- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkor
R4' jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metilpropil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-. nhexil-, 1-metil-pentil-, 1,Ι-dimetil-butil-, 2,2-dimetilbutil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetilbutil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-,
HU 211 303 A9 cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil·, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 Jhept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, étil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-. cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-. cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 Jhept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1 jokt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fénilpropoxi-amino-csoport: (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridini]-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-piiTolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 Jhex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1 ]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-aminocsoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propilvagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehel fenil-, α-fenil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, fiiranil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szén atomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport. amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil- vagy pirimidinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-. 4metil-2,3-dioxo-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-lpiperazini)-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-úomorfolinil-csoport;
és ha R3 jelentése R4'(CH2)„SO2- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4'jelentése hidrogénalom; aminocsoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, vagy l-metíl-etílcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, η-butoxi-, izobutoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése
HU 211 303 A9 halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l— 3 szénatomos alkíl)-amino-csoport; 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi- vagy 2-feniletil-oxi-csoport; karboxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; valamint ezen vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói vagy fémkomplexei.
Különösen előnyösek azok a (III) és (IV) általános képletű vegyületek, amelyekben Y jelentése -N2 +C1 vagy -N3;
R és R1 azonos vagy különböző, jelentésük hidrogénatom; nitrocsoport, aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport; hidroxilcsoport vagy -NR2R3;
és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport;
és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-. η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3, és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)„CO- vagy R4'(CH2)nSO2-; és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO-, és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-,
2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-. η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy I-metil-1-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-. cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-cikobutil-, cisz-2.3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-ilamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(Ιό szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(lmetil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, I,Ι-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3melil-penlil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és I metil- 1-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3—8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1 ]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomeijei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (1-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirroIidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1. l]hex-5-i]-, 2-azabiciklo[2.2.1 ]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3triazolil)-, 4-(l,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 710 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (1naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etilcsoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, aminocsoport vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-fenil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 610 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-f 1-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); a-hidroxi-(l3 szénatomos alkil)-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, α-hidroxi-1-metil-etil- vagy a-hidroxipropil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-me42
HU 211 303 A9 til-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolilvagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú,
1- 4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrús csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil- vagy pirimidinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport, például ciklopropilkarbonil-, ciklobutil-karbonil-, ciklopentil-karbonil-, ciklohexil-karbonil-, (2,3-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (l,2-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (2-etil-ciklopropilj-karbonil-, (2-metil-ciklopentil)-karbonil- vagy (3-etil-ciklobutil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénatommal helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-,
3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (14 szénatomos alkil)-benzoil-csoport, például 4-toluoil-,
2- metil-benzoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrús karbonilcsoport, amelynek heterogyűrűje lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénalom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolilvagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxilcsoport, trihalogénezett 1-3 szénaiomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrús csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-trianzinil- vagy pirimidinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-,
4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l -piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; (14 szénatomos alkoxi>karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinilcsoport vagy helyettesített vinilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport, helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, 1-3 szénatomos alkilamino-csoport vagy karboxilcsoport), halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluormetil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-,
2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport, heterogyűrús csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pir43
HU 211 303 A9 rolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidro-furanil-, fúranil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, lienilvagy benzotienilcsoport]; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, nbutoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, amely lehet fenoxicsoport vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénalom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-feniletil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénalom; 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); acil-oxi- vagy halogénezett acil-oxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil-, (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-brómbenzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-melil-etil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt. azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, fúranil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrüvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-feniletil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil- vagy pirazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo- 1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-Ι-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo- Ι-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinilvagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoporl; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport, 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 1—3 szénatomos alkiljamino-csoport); 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tio-, propil-tio- vagy alliltio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet fenil-tio- vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l-3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 6 szénatomos aril-szulfonilcsoport, amely lehet fenilszulfonilvagy helyettesített fenilszulfonil-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrüvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Zjelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, fúranil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z] jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolilesoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ami44
HU 211 303 A9 no-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil- vagy pirazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-Ι-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; hidroxilcsoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, a-hidroxi-1-metil-etil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például brómmetil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klórmetil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2jód-etil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonilcsoport, vagy 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehel benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénatommal helyettesített 6-10 szén atomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-fenil-karbonil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkib-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-toluoilvagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről' leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil- vagy pirazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-Ι-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2dioxo-tiomorfolinil-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO- és n értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-,
1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-cik]opropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklpropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-ilvagy biciklo[2.2.2]okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, npentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-1 -etil-propilamino-csoportok kombincáiója, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; .3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetiI-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet ben45
HU 211 303 A9 zil-οχί-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimeúl-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2,1.1 ]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1 ]hept- Ι-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-ilvagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-ilvagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-(1,2,4-triazolil), 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-feniletil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilamino-csoport, amely lehet terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;
és ha R3 jelentése R^tCH^SOy, és n értéke 0, akkor R4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport;
egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkil )-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-. η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-. 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3melil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-elil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobulil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-ilvagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l -metil-etil )-ami no-csoport vagy a metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, npentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1 -metil-1-etil-propilamino-csoporiok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-cikloproροχί-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimelil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2,l Jhept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1 ]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-, 2-azabicikl o[2.2.1 ]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-i Ivagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4 (1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2metil-pirazohdinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-ilvagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-(1,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-feniletil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, npropil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alki!)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirTolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport;
és ha R3 jelentése R4'(CH2)nSO2-, és n énéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4, jelentése hidrogénatom, aminocsoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etilcsoport; valamint ezen vegyületek gyógyászati szem46
HU 211 303 A9 pontból elfogadható szerves és szervetlen sói vagy fémkomplexei.
A legelónyösebbek azok a (III) és (IV) általános képletű vegyületek, amelyekben Y jelentése -N2 +C1~ vagy -N3;
R és R1 azonos vagy különbözó, jelentésük hidrogénatom; nitrocsoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor-vagy jódatom); cianocsoport; hidroxilcsoport vagy -NR2R3; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3, és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport;
és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)nCO- vagy R^CHJnSOj-, és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO-, és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-,
2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1 -dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-eiil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikkioalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-cikklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 jhepl-2-ii- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-ilamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(lmetil-etilj-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-,
1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-és 1metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatómos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2:dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetilciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidínil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-aminocsoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, amely lehel metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, nitrocsoport vagy aminocsoport); a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkiljcsoport, amely lehet hidroxi-metil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluoretil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etilcsoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil- vagy tienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (ej vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinilcsoport vagy helyettesített vinilcsoport [a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy βnaftil-csoport); 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például
HU 211 303 A9 allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi- vagy 2-feniletil-oxi-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO-, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; 1-2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport, a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy trihalogén-(l-3 szénaiomos alkil)-csoport; acil-oxi- vagy halogénezett aciloxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport,(1—4 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-toluoil-, 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például tetrahidrofuranil-. furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, vagy benzotienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén hetereoatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirazolil-. benzimidazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolilcsoport, vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy vagy két nitrogén heteroatomot tartalmaz, például piridil - vagy piridazinil-csoport;
1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; oc-hidroxi-( 1—3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, a-hidroxi-l-metiletil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogénnel helyettesített 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klórmetil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2difluor-etil-. 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2jód-etil-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO-, és n értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-meiil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-melil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-ilvagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-,
1- metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,Ι-dimetil-etil-, npentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-. 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1 -metil-1-etil-propilamino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1.2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-. ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, ciklkoheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxivagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 710 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftiI)metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-aminocsoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetilpirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-. 2-azabiciklo[2.1.l]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-, 2azabici klo[2.2.1 ]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-,
2- metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naflil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-aminö-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (1-naftilj-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-amino-csoport, amely lehet terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy
HU 211 303 A9 propoxi-karbonil-amino-csoport;
és ha R3 jelentése R^íCHj^SOj-, és n értéke 0, akkor
R4' jelentése aminocsoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metilvagy etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; és ha R3 jelentése R4'(CH2)„SO2-, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R* jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, vagy etilcsoport; valamint a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói vagy fémkomplexei.
Különös érdeklődésre tartanak számot azok a (III) és (IV) általános képletű vegyületek, amelyekben Y jelentése -N2 +C1“ vagy -N3;
R vagy R1 jelentése nitrocsoport, aminocsoport, halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport, hidroxilcsoport vagy -NR2R3; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3, és R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R3 jelentése metil- vagy etilcsoport, és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3, és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)„CO- vagy R4'(CH2)„SO2-; és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO-, és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; egy vagy két szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, vagy etilcsoport; heterogyűrűs csoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén vagy kén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, például furanil- vagy tienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, vagy kén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-. oxigén- vagy kénalom, például pirazolil-, benzimidazolil-, vagy tiazolil-csopon; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-fenil-etiloxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO-, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport;
és ha R3 jelentése R4/(CH2)nSO2-, és n értéke 0, akkor
R4' jelentése 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport;
valamint a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói, vagy fémkomplexei.
A további köztitermékek körébe tartoznak az (V) és (VI) általános képletű vegyületek - a képletekben
Y jelentése N2 +C1 vagy -N3;
X jelentése halogénatom vagy trifluor-metánszulfonil-oxi-csoport; a halogénatom lehet bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom;
R vagy R’ jelentése nitrocsoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport; hidroxilcsoport vagy -NR2R3; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3, és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport;
és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R2 jelentése n-propil-csoport, akkor
R3 jelentése η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R2 jelentése 1-metil-etil-csoport, akkor
R3 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport;
és ha R2 jelentése n-butil-csoport, akkor
R3 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport;
és ha R2 jelentése 1-metil-propil-csoport, akkor
R3 jelentése 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3, és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)nCO- vagy R4'(CH2)„SO2-; és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO-, és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxi 1amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-,
2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, I,I-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2.3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-ilamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(lmetil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dímetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 2-metil-butil-, η-hexil-, Imetil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 349
HU 211 303 A9 metil-pentil-, 1,2-dimetil-bulil-, 1,3-dimetil-butil- és 1 -metil- 1-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1—6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos ciklo-alkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimelil-ciklopropoxi-, cisz-2,3dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetilciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-. ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pinolidinil-, transz-3,4-dimetil-pinolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1 ]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2,l]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2,2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-. piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroχί-piperazinil-, 4-( 1 -4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, telrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1 ]hept-2-iI-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aralkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-. 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-meti 1-propilvagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, aminocsoport vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport. amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, (1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, α-hidroxi-1-metiletil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; a-merkapto(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet merkapto-metil-, α-merkapto-etil-, α-merkapto- 1-metil-etil- vagy amerkapto-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; heterogyürös csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-. indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénalom. 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport. amely lehet benzil-, Ufenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrus csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tío-piridazinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-1-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-piperazinil-, 4-ciklopropll-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinilcsoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, például ciklopropil-karbonil-, ciklobutil-karbonil-, ciklopentil-karbonil-, ciklohexil-karbonil-, (2,3-dimetilciklkopropilj-karbonil-, (1,2-dimetil-ciklopropil-karbonil-, (2-etil-ciklopropil)-karbonil-, (2-metil-ciklopentilj-karboníl- vagy (3-etil-ciklobutil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénatommal helyettesített
HU 211 303 A9
6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkilj-benzoilcsoport, például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metiletil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, amelynek heterogyűrűje lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-,
3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (fj és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1% szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaklám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkilj-tiopiridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo1-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxikarbonil-csoport; vinilcsoport vagy helyettesített vinilcsoport [a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkil csoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport, helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport)-, halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például brómmetil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klórmetil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil-, vagy 2jód-etil-csoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport]; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-οχί-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxivagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitrocinao-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 1-3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsoport, például benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; vinil-oxi- vagy helyettesített viniloxi-csoport (a helyettesítők jelentése 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxil- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely utóbbi lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport); RaRbamino(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metilpropil- vgy 1,1-dimetil-etil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N( 1—3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb aminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -<CH2)n általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy (CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom;
és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet melil-. etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-,
2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; helyette51
HU 211 303 A9 sített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, aminocsoport vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, IH szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, például benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; acil-oxi- vagy halogénezett acil-oxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonilcsoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkilj-benzoilcsoport. például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metiletilj-benzoil-csoport, heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-. tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-. pirazolil-. benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport. nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport). ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-. pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tio-piridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-,
4-ciklopropil-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxo-morfol inil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; IH szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, IH szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 1—3 szénatomos alkiljamino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi- vagy 2-fenil-etiloxi-csoport; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tio-, propil-tio- vagy (allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet feniltio- vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l—3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 6 szénatomos arilszulfonil-csoport, amely lehet fenil-szulfonil- vagy helyettesített fenil-szulfonil-csoport (a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-8 szénatomos aralkil-tio-csoport, például benzil-tio-, 1 -fenil-eti 1-tio- vagy
2-fenil-etil-tio-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-índolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil-, vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridilimidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szén52
HU 211 303 A9 atomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-,
2- fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehel továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkilj-tiopiridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo1-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; hidroxilcsoport; merkaptocsoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, a-hidroxi-l-metil-etilvagy α-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metikl-, klór-metil-, diklór-metil-. triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-. propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-,
3- bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, vagy helerogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt. azaz az (aj vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel Össszeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (gj általános képletű csoportokat (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 14 szénalomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkilj-tio-piridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2dioxo-tiomorfolinil-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxikarbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, allil-oxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil-csoport; RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CHijjWíCHjbáltalános képletű csoport, ahol W jelentése -N( 1-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénalom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén-, vagy kénatom; vagy RaRbaminoxi-csoport, ahol RaRb egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, nbutil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám. vagy -(CH2)2W-(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom;
és ha R’ jelentése R4(CH2)„CO-, ahol n értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése aminocsoport; hidroxi-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1jnetil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobu53
HU 211 303 A9 til-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-ilvagy biciklo[2.2.2]okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, npentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-1-etil-propilamino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1—6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikioalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimelil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-οχί-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-metoxi-. (l-naftib-metoxi- vagy fenil-propoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1 J-hex-2-ίΙ-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabic i klo[ 2.2.1 jhept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-ilvagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-. 4-metil-piperazinil-. 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metilpirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport. és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metilvagy fenil-propil-amino-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-csoport, amely lehet terc-butoxikarbonil-amino-. allil-oxi-karbonil-amino-, metoxikarbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxikarbonil-amino-csoport;
és ha R3 jelentése RJ'(CH2)nSO2- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkor
R4, jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metilpropil-, 1,1-dimetil-etil-, n-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, nhexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetilbutil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetilbutil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek deasztereomerjei és enantiomerjei; 38 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet cilopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerejei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1.1- dimetil-etil-, n-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-és 1metil-1-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-. pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikioalkoxiamino-csoport, amely lehet cilopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetiI-cikIopropoxi-, cisz-2,3-dimelil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-. ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-iI-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxí-aminocsoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-. α-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-. etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etiI-csoport; 3-6 szénatomos ciklo-alkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, ciano-, aminovagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, például benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-,
2.2- difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-elil-, 2,2diklór-etil-, 2,2,2-triklór-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód54
HU 211 303 A9 etil-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinii-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzolienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-,
3- alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett
1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport. a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimtriazinil-. aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénalomos alkil)-tio-piridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-,
4- etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-lpiperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport;
RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxil)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)náltalános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CHj2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRbaminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy (CH2)2W-(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N( 1—3 szénatomos alkil)-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom, és ha R3 jelentése R4'(CH2)nSO2- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R* jelentése hidrogénatom; aminocsoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetiletil-csoport; karboxi-(l-4 szénatomos alkilj-csoport;
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi- vagy tercbutoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di-( 1—3 szénatomos alkil)-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-feniletil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport. amely lehet metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-bulil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy- (CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N( 1-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRbaminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metiletil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propilcsoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„ általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N(l—3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport,
HU 211 303 A9 amely lehet metil-tio-, etil-tio- vagy n-propil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet feniltio- vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi- vagy di( 1—3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7-8 szénatomos aralkiltio-csoport, például benzil-tio-, 1-fenil-etil-tio- vagy
2-fenil-etil-tio-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, fúranil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (dj általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom. például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridilimidazolil-csoport. vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénalom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-. amino-, ciano-. (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tiopiridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo- 1-piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo-Ι-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo1-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; hidroxilcsoport; merkaptocsoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-,
2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-klór-etil-, 2,2diklór-etil-, 2,2,2-triklór-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jódetil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport vagy 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 610 szénatomos aroilcsoport, például petanfluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluorbenzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-( 1 -metil-etiljbenzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrüvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Zjelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, fúranil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelenazolilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-. indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoport. vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (ej képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a hélyettesltők halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport. amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkilj-tio-piridazinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-Ι-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-Ι-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-1-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinilcsoport; (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, allil-oxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonilcsoport;
HU 211 303 A9 valamint a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói vagy fémkomplexei.
A fenti (V) és (VI) általános képletű vegyületek körén belül előnyösek azok, amelyekben X jelentése halogénatom vagy trifluor-metánszulfonil-oxi-csoport; a halogénatom jelentése bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom;
Y jelentése -N2 +C1“ vagy N3;
R vagy R1 jelentése nitrocsoport; aminocsoport; halogénalom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport; hidroxilcsoport vagy -NR2R3; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3, és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, vagy 1,1-dimetil-etil-csoport;
és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3, és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)nCO- vagy R4'(CH2)„SO2-; és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-. cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-. ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2. l]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-ilamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l— 6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(lmetil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-,
1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-penlil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1meül-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi- pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetiI-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.l]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-οχί-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-meloxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolídinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-> 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroχί-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-aminocsoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metíl- vagy fenil-propilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propilvagy 1-metil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, aminocsoport vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, lrihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, a-hidroxi1-metil-eiil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metilk-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluoretil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-elil- vagy 2-jód-etilcsoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidini]-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyű57
HU 211 303 A9 rűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénalomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tiopiridazinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo1-piperazinil-. 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport. amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karboml-csoport, például ciklopropil-karbonil-, ciklobutilkarbonil-, ciklopentil-karbonil-, ciklohexil-karbonil-, (2,3-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (1,2-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (2-etil-ciklopropil)-karbonil-, (2-metil-ciklopentil)-karbonil- vagy (3-etil-ciklobutil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénatommal helyettesített 6-10 szénátomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-metil-toluoil- vagy 4(l-metil-etil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs-karbonil-csoport, amelynek heterogyűrűje lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) áltaklános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénalomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1^4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilkcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil-, pirimidinil- vagy (1-3 szénatomos alkil)-tio-piridazinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-I-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinilcsoport; (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoporl. amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonilcsoport; vinilcsoport vagy helyettesített vinilcsoport [a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport. halogénatom. 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport, helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport), halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluoretil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etilcsoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienilcsoport];
HU 211 303 A9
1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, η-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi- vagy di-(l—3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benzil-oxi-, 1-fenil-etiloxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; vinil-oxi- vagy helyettesített vinil-oxi-csoport (a helyettesítők jelentése
1- 4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxil- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely utóbbi lehet fenil-, cenaftil- vagy β-naftil-csoport); RaRbamino-(l-4 alkoxijcsoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„ általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaR-aminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —Nfl—3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport, helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l—3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); acil-oxi- vagy halogénezett acil-oxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluoil-,
2- toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrús karbonilcsoport, amelynek heterogyűrüje lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoiport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1 -fenil-etil-, 2-fenil-elil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrús csoport lehel továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil- vagy pirimidinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2dioxo-tiomorfolinil-csoport; (1-4 szénatomos alkoxijcsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-. η-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport;
RaRb amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén-, vagy kénatom; vagy RaRbaminoxicsoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propilvagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„ általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W-(CH2)2-, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkil)-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogén59
HU 211 303 A9 atom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén-, vagy kénatom; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport (a helyettesitök jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l-3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tio-, propiltio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet fenil-tio- vagy helyettesített fenil-tiocsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy difi—3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 6 szénatomos aril-szulfonil-csoport, amely lehet fenil-szulfonil- vagy helyettesített fenil-szulfonil-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (fj és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszimtriazinil- vagy pirimidinil-csoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxo-morfolinilvagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; hidroxilcsoport, ahidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, a-hidroxi-l-metil-etilvagy α-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-metil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-,
3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (14 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluoil-,
2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol aheterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienilvagy benzotienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely kél nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (ej képletű és az (fj és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, <1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil- vagy pirimidinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,360
HU 211 303 A9 dioxo-1-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo- Ι-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo1-piperazinil-, 2-díoxo-morfoIiníl- vagy 2-díoxo-tíomorfolinil-csoport·, és ha R3 jelentése R4(CH2)nCOáltalános képletű csoport, és n értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 2-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz- 1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimelil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobulil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 Jhept-2-ilvagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1—6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, meúl-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, npentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-1-etil-propilamino-csoportok kombinánciója, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-. propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport); 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-. ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.l]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehel benzil-οχί-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azabicikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.l]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabic iklo( 2.2.1 ]hept-2-il -, 7-azabicikk>[2.2.1 ]hept-7-ilvagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxaziriil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-ilvagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2. l]hept-2-íl-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (1-naftil)metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-csoport, amely lehet tercbutoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-amino-csoport;
és ha R3 jelentése R4/(CH2)nSO2- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkor
R* jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehel metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metilpropil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1.1dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, nhexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetilbutil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetilbutil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(J—6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-és 1metil-1-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport; amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1 ]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-οχί-, 2-fenil-etoxi-, α-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehel metil-. etil-.
HU 211 303 A9 n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil vagy β-naftilcsoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pírrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-. oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-. oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vasgy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidínon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil- vagy pirimidinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo1-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport;
és ha R3 jelentése R4'(CH2)„SO2- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4'jelentése hidrogénatom; aminocsoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, η-butoxi-, izobutoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l— 3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsoport, például benzil-oxi-, 2-fenil-etil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; karboxil-(l-4 szénatomos alkiljcsoport;
valamint a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói és fémkomplexei.
Különösen előnyösek azok az (V) és (VI) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése halogénatom vagy trifluor-metánszulfonil-oxi-csoport; a halogénatom jelentése bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom;
Y jelentése -N2 +C1 vagy -N,;
R vagy R1 jelentése nitrocsoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport, hidroxilcsoport; vagy -NR2R3; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3, és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1.1-dimetil-etil-csoport;
és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3, és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)nCO- vagy R^íCHj^SCL-; és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO-általános képletű csoport, és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, π-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-ilamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1 — 6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(lmetil-etilj-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-,
HU 211 303 A9
Ι-metil-elil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 Jhepi-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1 ]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehel benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehel aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi )-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol szükséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-feniletil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metilvagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, a-hidroxi-l-metil-etilvagy α-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, IH szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil- vagy pirimidinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-,
4-ciklopropil-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxo-morfol inil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, például ciklopropilkarbonil-, ciklobutil-karbonil-, ciklopentil-karbonil-, ciklohexil-karbonil-, (2,3-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (l,2-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (2-etil-ciklopropilj-karbonil-, (2-metil-ciklopentil)-karbonil- vagy (3-etil-ciklobutil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénatommal helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-,
3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (14 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-metil-benzoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, amelynek heterogyűrűje lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely
HU 211 303 A9 egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolilvagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, aminő-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szim-triazinil-, aszim-triazinil- vagy pirimidinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-,
4-ciklopropil-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi-karbonilj-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxikarbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinilcsoport vagy helyettesített vinilcsoport [a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport, helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport, 1-3 szénatomos alkil-amino-csoport vagy karboxilcsoport), halogénnel helyettesített 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluormetil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidiml-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienil-csoport]; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxivagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsoport, például benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l—3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); acil-oxi- vagy halogénezett acil-oxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénatommal helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-,
3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (14 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluoil-. 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport. vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű jelentése lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 2-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tineil- vagy benzotienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolilvagy benzotiazolilcsoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 164
HU 211 303 A9 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil- vagy pirazinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-,
4-etil-2,3-dioxo-Ι-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-Ι-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxiesoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, η-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport, 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxivagy helyettesített fenoxiesoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 1 -3 szénatomos alkil)-amino-csoport); 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tio-, propil-tio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet fenil-tio- vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxilvagy di(l-3 szénatomos alkil)-amino-csoport); 6 szénatomos aril-szulfonil-csoport, amely lehet fenil-szulfonilvagy helyettesített fenil-szulfonil-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt. azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport, ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil- vagy pirazinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-Ι-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-Ι-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2-dioxo-tiomorfolinil-csoport; hidroxilcsoport, a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, a-hidroxi-l-metil-etil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogénnel helyettesített 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, -difluor-metil-, trifluormetil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluoretil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etilvagy 2-jód-etil-csoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetilvagy trifluor-acetil-csoport (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-fenil-karbonil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport, vagy a heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil- vagy benzotienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolil-csoport, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, ezen csoportok példáiként említjük az
HU 211 303 A9 (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportokat (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), ilyen csoportok például a γ-butirolaktám-, a γ-butirolakton-, az imidazolidinon vagy az N-amino-imidazolidinon-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, például piridil-, piridazinil· vagy pirazinilcsoport, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, például 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxo-morfolinil- vagy 2dioxo-tiomorfolinil-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport. és n értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1.1 -dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, π-hexil-, 1melil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1 -metil- 1-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1.2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimelil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil·. cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo|2.2.1 ]hept-2-ilvagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomeijei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-. Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,Ι-dimetil-etil-, npentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimelil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-, és 1-metil-1-etil-propilamino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1—6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cíkloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetíl-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, bicikIo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-> 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1]hept-7-ilvagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoporl, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxaziml-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-ilvagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2. l]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-aminocsoport; (1—4 szénatomos alkoxi )-karbonil-amino-csoport, amely lehet terc-butoxi-karbonil-amino-, alliloxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxikarbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-amino-csoport; és ha R3 jelentése R4'(CH2)nSO2- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkor
R4' jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport. amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-mctilpropil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, nhexil-, Ι-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetilbutil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimelilbutil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-l,2-dimelil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, lransz-2,3-dimeül-ciklopropil-, cisz-2.3-dimeti]-ciklcpropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l— 6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, lj-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1metil-1-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és
HU 2) J 303 A9 ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxivagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport. amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-. 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-. vagy benzotienil-csoport, és ha R3 jelentése R4'(CH2)„SO2- általános képletű csopon, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4'jelentése hidrogénatom, aminocsoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1 -metil-etilcsoport;
és a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói vagy fémkomplexei.
Az (V) és (VI) általános képletű vegyületek körén belül a legelőnyösebbek azok, amelyekben X jelentése halogénatom vagy trifluor-metánszulfonil-oxi-csoport; a halogénatom jelentése bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom;
Y jelentése -N2 +C1~ vagy -N3;
R vagy R1 jelentése nitrocsoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom), cianocsoport, hidroxilcsoport vagy -NR2R3 általános képletű csoport;
és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3,' és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport;
és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport;
és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 és R2 jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)„CO- vagy R4'(CH2)„SO2-;
és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO-, és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-, vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-l,2-dimetil-cikloproil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetíl-cikIopropil-, ciklobutil-. transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-ilamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1— 6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(elil)-amino-, etil-(lmetil-etilj-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-. 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-és 1metil-l-etíl-propíl-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1.2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklóhexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1 ]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amnocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1)-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabiciklo(2.2.1)hept-2-il-, 7-aZabiciklo(2.2.1]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2)okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabicik67
HU 211 303 A9 lo[2.2.2)hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1)hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egy vagy két szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesitök jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, nitrocsoport vagy aminocsoport); a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkiljcsoport, amely lehet hidroxi-metil-csoport; halogénnel helyettesített 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 22-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gytirti, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, például indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-. tetrahidrotienil- vagy tienil-csoport, vagy öttagú aromás gydr, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyrvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például imidazolil-, pirazolil-, benzimida2olil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolilcsoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, amely lehet meloxi-karbonil-, etoxikarbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinilcsoport vagy helyettesített vinilcsoport [a helyettesítő jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy βnaftil-csoport); 1-4 szénatomos alkoxicsoport, igy például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxivagy tercbutoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxicsoport vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csopori, például benzil-οχί-, 1-fenil-etiloxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)n CO- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport); acil-oxivagy halogénezett acil-oxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonilcsoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, például pentafluor-benzoil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4- difluor-benzoil-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-benzoil-csoport, például 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-( 1 -metil-etil)benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogytirű lehet öttagú aromás vagy telített gyűrti, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil, tienil- vagy benzotienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, például pirazolil-, benzimidazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil- vagy benzotiazolilcsoport, vagy hattagú aromás gyűrű, amely egy vagy két nitrogén heteroatomot tartalmaz, például piridil- vagy piridazinilcsoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, α-hidroxi-1-metiletil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogéne2ett 1-3 szénatomos alkilcsoport, például bróm-metil-, fluormetil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; és ha R·’ jelentése R4(CH2)n C0- általános képletű csoport, és n értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport. egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-. 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-.
1.1- dimetíl-elil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3- dimetil-butilvagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etilj-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-,
1.1- dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1znetil-pentil-, Ι,Ι-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-. 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei;
HU 211 303 A9 (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport., amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-e szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetilciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1)hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, oc-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-e szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1 )hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 Jhept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil- tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-csoport, amely lehet terc-butoxikarbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxikarbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxikarbonil-amino-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)n502- általános képletti csoport, és n értéke 0, akkor
R4’ jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metilpropil-, 1,1-dimetil-etil-, n-pentil- 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, n-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butilvagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l -6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, npentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-i 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és l-metil-l-etil-propilamino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metilvagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehel fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)„502- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4’ jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metilvagy etilcsoport;
valamint a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói vagy fémkomplexei.
Különös érdeklődésre tartanak számot azok a fenti vegyületek, amelyekben X jelentése halogénatom vagy trifluor-metánszulfonil-oxi-csoport; a halogénatom jelentése bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom;
Y jelentése -N2+C1- vagy -N3;
R vagy R1 jelentése nitrocsoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport; hidroxilcsoport; vagy -NR2R3 általános képletű csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport, és R2 jelentése metil- vagy etilcsoport; akkor
R3 jelentése metil- vagy etilcsoport;
és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport és R2 Jelentése hidrogénatom, akkor
R3 jelentése R4(CH2)n CO- vagy R4’(CH2)nSO2-; és ha R3 jelentése R4(CH2)n C0-, és n értéke 0, akkor R4 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűr, amely egy nitrogén, oxigén vagy kén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrt Yvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigénvagy kénatom, például furanil- vagy tienilcsoport, vagy öttagú aromás gyűrti, amely két nitrogén, oxigén, vagy kén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, például pirazolil-, benzimidazolil- vagy tiazolilcsoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, például allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxivagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesitők jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport);
7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, például benziloxi-, 1-fenil-etil-oxi- vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport;
és ha R3 jelentése R4(CH2)n C0- általános képletti csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport;
és ha R3 jelentése R4’(CH2)n502- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkor
R4’jelentése 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos anlcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport, valamint a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves vagy szervetlen sói vagy fémkomplexei.
HU 211 303 A9
AZ ELŐNYÖS MEGVALÓSÍTÁSI MÓDOK LEÍRÁSA
A találmány szerinti új vegyületek egyszerűen előállíthatók az alábbi reakcióvázlatok szerint.
A kiindulási anyagul szolgáló (I) általános képletű 7-azido-9-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklinszármazékokat vagy 9-azido-7-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin-szánmazékokat vagy ezek sóit szakember számára ismert eljárásokkal, többek között a J. J. Hlavka és munkatársai által a J. Am. Chem. Soc. 84, 1426 (1962) szakirodalmi helyen leírt eljárással állíthatjuk elő.
Az (1) általános képletű vegyületek körébe tartoznak az alábbi vegyületek:
a. R' = -N3 és R = -NR2R3, R2 Ψ 3
b. R1 = -N3 és R = -NR2R3· R2 * R3 le. R = -N3 és R = -NR2R3, R2 # R3 ld. R = -N3 és R = -NR2R3, R2 * R3 le. R1 = -N3 és R = X, X = halogén, hidrogén
f. R = -N3 és R1 = X, X = halogén, hidrogén
Az (1) általános képletű vegyületek körébe tartozó 7-azido-9-(helyettesftett)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin, vagy az (Γ) általános képletű 9-azido-7-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin előállítható az 1. vagy a 2. reakcióvázlatban bemutatott módon.
Az 1. vagy 2. reakcióvázlat szerint a 7-amino-9(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin [(2) általános képletű vegyület], vagy 9-amino-7-(helyettesítetl)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin [(2') általános képletű vegyület] vagy ezen vegyületek ásványi sója vagy halogénsója 0,ln metanolos hidrogén-kloridban készült oldatát feleslegben lévő n-butil-nitrittel reagáltatva a (3) általános képletű 7-diazónium-9-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklint, vagy a (3') általános képletű 9-diazónium-7-(helyettesített)-6-demetil6-dezoxitetraciklint vagy ásványi sójukat vagy halogénsójukat nyerjük, A kapott (3) vagy (3') általános képletű diazóniumvegyületeket vagy ásványi savval alkotói sóikat vagy halogenidjeiket 0,1 n metanolos hidrogén-kloridban oldjuk, és 1 ekvivalens nátriumaziddal reagáltatjuk. így a megfelelő (1) általános képletű 7-azido-9-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklint vagy (T) általános képletű 9-azido-7-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklint vagy ásványi sójukat vagy halogénsójukat nyerjük.
A 3. vagy 4. reakcióvázlatban bemutatott módon az (1) általános képletű 7-azido-9-(helyettesíiett)-6-demetil-6-dezoxitetraciklint, vagy az (Γ) általános képletű 9-azido-7-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklint vagy ásványi sójukat vagy halogénsójukat erős savval, például kénsavval, hidrogén-kloriddal, metánszulfonsavval, trifluor-metánszulfonsavval, hidrogén-bromiddal, hidrogén-jodiddal vagy hidrogén-fluoriddal reagáltatjuk. így a (4) általkános képletű 7-amino-8-(helyettesített)-9-(helyettesítetl)-6-demetil-6-dezoxitetraciklineket vagy a (4') általános képletű 9-amino-8-(helyettesített)-7-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklineket vagy ásványi sójukat vagy halogénsójukat nyerjük.
A kapott (4) általános képletű 7-amino-8-(helyettesített)-9-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklinek, vagy a (4') általános képletű 9-amino-8-(helyetlesített)-7-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin ek vagy ásványi sóik vagy halogénsóik további átalakítási reakcióknak tehetők ki az 5., 6., 7. és 8. reakcióvázlatban bemutatott módon.
Az 5. vagy 6. reakci óvázl atban bemutatott eljárás szerint egy (4) általános képletű 7-amino-8-(helyettesített)-9-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklint, vagy egy (4') általános képletű 9-amino-8-(helyettesített)-7-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklint vagy ásványi savval alkotott sóikat vagy halogénsóikat acil-kloriddal, acilanhidriddel, vegyes acilanhidriddel, szulfonil-kloriddal vagy szulfonil-anhidriddel reagáltatjuk megfelelő savmegkötő anyag jelenlétében különböző oldószerekben, így a megfelelő (5) általános képletű 7-(acil- vagy szulfonil-amino)-8-(helyettesített)-9-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklint vagy az (5') általános képletű 9-(acil- vagy szulfonilamino)-8-(helyettesített)-7-(helyettesített)-6-demetil-6dezoxitet-raciklint vagy ásványi sóját vagy halogénsóját nyerjük. Savmegkötő anyagként használhatunk nálrium-hidrogén-karbonátot, nátrium-acetátot, piridint, trietil-amint, N,O-bisz(trimetil-szilil)-acetamidot, N,Obisz(trimetil-szilil)-trifluor-acetamidot, kálium-karbonátot vagy lúgos ioncserélő gyantát. Oldószerként használhatunk víz - tetrahidrofurán elegyet, N-metilpirrolidont, 1,3-dimetil-2-imidazolidinont, hexametilfoszforamidot, l,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(lH)-pirimidinont vagy 1,2-dimetoxi-etánt.
A 7. vagy 8. reakcióvázlatban bemutatott módon egy (4) általános képletű 7-amino-8-(heIyettesített)-9-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklint vagy egy (4'i általános képletű 9-amino-8-(helyettesftett)-7-(helyetlesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklint vagy ásványi savval alkotott sóját vagy halogénsóját a megfelelő (6) vagy (6') általános képletű diazóniumsóvá alakítjuk szakember számára ismert eljárással, többek között a J. J. Hlavka és munkatársai által a J. Am. Chem. Soc., 84, 1420 (1962) szakirodalmi helyen leírt eljárással.
A (6) vagy (6') általános képletű diazóniumsók a megfeleló (7) általános képletű 8-(helyettesített)-7-(helyetlesített)-6-demetiI-6-dezoxitetraciklinné vagy (7') általános képletű 8-(helyettesftett)-9-(helyettesített)-6demetil-6-dezoxitetraciklinné redukálhatok alkoholban végzett melegítéssel.
A 9. vagy 10. reakcióvázlatban bemutatott eljárás szerint egy (1) általános képletű 7-azido-9-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklint vagy egy (Γ) általános képletű 9-azido-7-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklint trifluor-metánszulfonsavval reagáltatunk, így a kívánt (8) általános képletű 7-amino-9-(helyettesített)-8-(trifluor-metánszulfoniloxi)-6-demetil-6 -dezoxitetraciklint, vagy a (8') általános képletű 9(amino-7-(helyettesített)-8-(trifluor-metánszulfonil-oxi)6-demetil-6-dezoxitetraciklint nyerjük.
A 11-14. reakcióvázlatokban bemutatott módon az
HU 211 303 A9 (5), (5'), (7) vagy (7') általános képletű vegyületeket formaldehid és egy primer amin, például metil-amin, etilamin, benzil-amin, metil-glicinát, (L- vagy D-)lizin, (Lvagy Djalanin vagy ezek megfelelő helyettesített származékai vagy egy szekunder amin, például morfolin, pirrolidin, piperidin vagy helyettesített származékaik jelenlétében szelektíven N-alkilezzük, így a kiindulási vegyületeknek megfelelő (9), (9'), (10) vagy (10') általános képletű Mannich-bázis adduktumot nyerjük.
A 7-(helyettesített)-8-(helyettesített)-9-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin-származékokat fémkomplexeik, például alumínium-, vas-, kalcium-, magnézium-, mangán-komplexeik és komplex sóik formájában, szervetlen és szerves sóikként, és a megfelelő Mannichbázis adduktumokként nyerhetjük szakember számára ismert eljárásokkal [Richard C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers, 411-415 (1989)]. Előnyösen a 7-(helyettesített)-8-(helyettesített)9-(helyettesített)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin-származé kokat szervetlen sóik, például hidrogén-klorid-, hidrogénbromid-, hidrogén-jodid-, foszforsavas-, salétromsavasvagy szulfátsóik; vagy szerves sóik, például acetát-, benzoát. citrát. ciszteinsóik vagy más aminosavakkal alkotott sóik. fumarát-. glikolát, maleát-, szukcinát, tartarát, alkilszulfonát vagy aril-szulfonát-sóik formájában nyerjük. Ezen esetek mindegyikébben a sóképzés a (4)-dimetilamino-csoporton következik be. A sók előnyösek orális és parenterális adagolás esetén.
BIOLÓGIAI AKTIVITÁS
Antibakteriális hatás in vitro értékelésére szolgáló módszer (I. Táblázat)
A minimális gátló koncentráció (MIC) az antibiotikumnak az a legalacsonyabb koncentrációja, amelyben a vizsgált organizmus szaporodását gátolja, ezt a koncentrációt agar-hígításos eljárással határozzuk meg MullerHinton II agar (Baltimore Biological Laboratories) alkalmazásával. Az alkalmazott inokulum-sűrűség l-óxlO5 telepképző egység/ml. az antibiotikum koncentráció 32<0,015 pg/ml. A lemezeket 18 órán át 35 ”C hőmérsékleten inkubáljuk levegő átáramlásos inkubátorban. A vizsgálathoz alkalmazott organizmusok között vannak tetraciklinkre érzékeny (szenzitív) törzsek, és olyan genetikusán meghatározott törzsek, amelyek tetraciklinre rezisztensek, annak folytán, hogy nem képesek a bakteriális riboszómákhoz kötődni (tetM).
E. coli in vitro protein transzlációs rendszer (II. Táblázat)
Kifejlesztettünk egy in vitro, sejtmentes, protein transzlációs rendszert E. coli MRE 600 törzs (tetraciklin szenzitív) és ennek egy tetM determinánst tartalmazó származéka extraktumainak alkalmazásával az irodalomban ismertetett eljárások felhasználásával [J. M. Pratt, Coupled Transcription-translation in Prokaryotic Cell-free Systems, Transcription and Translation, a Practical Approach, szerkesztők: B. D. Hames és S. J. Higgins, 179-209. oldal, IRL Press, Oxford-Washington, 1984].
A fenti rendszer alkalmazásával vizsgáltuk a találmány szerinti tetraciklin-származékok képességét proteinszintézis in vitro gátlására. Röviden, minden 10 pl-es reakcióelegy tartalmaz vagy tetraciklin szenzitív sejtekből, vagy izogén tetraciklin rezisztens (tetM) törzsből származó S30 extraktumot (ez egy teljes extraktum), a transzkripcióhoz és transzlációhoz szükséges alacsony molekulatömegű komponenseket (azaz ATP-t és GTP-t) 19 aminosav elegyét (metionin nélkül), 35S-jelzett metionint, DNS templátol (pBR322 vagy PUC119), és vagy DMSO-t (kontroll) vagy a vizsgálandó új tetraciklinszármazékot („új TC”) DMSO-ban oldott formában.
A reakcióelegyeket 30 percig 37 °C hőmérsékleten inkubáljuk. Az idő mérését az S30 extraktum, az utolsóként beadott komponens beadagolásakor kezdjük. 30 perc elteltével 2,5 pl reakcióelegyet eltávolítunk, és 0,5 ml 1 n nátrium-hidroxiddal elegyítjük az RNS és tRNS roncsolására. Az elegyhez 2-3 ml 25%os triklór-ecetsavat adunk, és szobahőmérsékleten 15 percig inkubáljuk. A triklór-ecetsav által kicsapott anyagot Whatman GF/C szűrökön szűrjük, és 10%-os triklór-ecetsav oldattal mossuk. A szűröket szárítjuk, és a polipeptidbe beépült 35S-metionint képviselő visszamaradt radioaktivitást ismert folyadék-szcintillációs eljárással mérjük.
A protein szintézis gátlását százalékban kifejezve (G%) az alábbi reakcióegyenlet alapján számítjuk ki:
G% = 100Anribakteriális hatás in vivő értékelése (III. Táblázat)
A tetraciklinek terápiás hatását Staphylococcus aureus Smith (tetraciklin szenzitív) törzzsel kiváltott akut letális fertőzés ellen kifejtett hatásukként vizsgáljuk. Nőstény. CD-I törzsbe (Charles Rives Laboratories) tartozó, 20 ± 2 g testtömegű egereknek intraperitoneális injekcióban annyi baktériumot adunk be (sertés mu- 55 cinban szuszpendálva), amennyi a kezeletlen kontrolit 24-48 órán belül megöli. Az antibakteriális szert a fertőzés után 30 perccel adagoljuk szubkután vagy orálisan 0,5 ml 0,2%-os vizes agarban. Ha orális adagolást végzünk, az állatokat a fertőzést megelőzően 5 órával,
Az új TC-t tartalmazó minta visszamaradt radioaktivitása |θθ
A DMSO kontroll reakcióelegy visszamaradt radioaktivitása és azt követően 2 órán át megfosztjuk az élelemtől. Minden egyes dózis-szinten 5 egeret kezelünk. Az átlagos hatásos dózis (ED50) számítására három külön vizsgálatból gyűjtjük a 7 napot túlélők arányát.
Vizsgálati eredmények
A találmány szerinti vegyületek antibakteriális hatást fejtenek ki tetraciklin szenzitív és rezisztens Grampozitív és Gram-negatív baktériumok körével szemben, különösen az E. coli, S. aureus és E. faecalis törzsekkel szemben, amelyek tetM rezisztencia deter60 minánsokat tartalmaznak (I. táblázat). Említésre méltó
HU 211 303 A9 a 8-klór-9-(formil-amino)-4-(dimetil-amino)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin, az I. táblázat A vegyülete, amely jó in vitro hatást fejt ki a tetM rezisztencia determinánst tartalmazó tetraciklin rezisztens törzsekkel, így az S. aureus UBMS 88-5 és S. aureus UBMS 90-1 és 90-2 törzsekkel szemben, és tetraciklinre érzékeny törzsekre a minociklinnel azonosan hat.
A protein szintézist, a tetraciklinre érzékeny MRE600 törzs sejtmentes extraktumának alkalmazásával végzett meghatározás szerint, tetraciklin, minociklin és a találmány szerinti 8-klór-9-(formil-amino)-4-(dimetil-amino)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin gátolja (lásd a II. táblázatban). A protein szintézis MRE600 (tetM) törzs sejtmentes extraktumával végzett meghatározás szerint rezisztens tetraciklinre és minociklinre, mivel még 1 mg/ml minociklin koncentráció esetén is csak 20% alatti gátlást érünk el, míg az MRE600 törzsből készített tetraciklin-érzékeny riboszóma extraktum már 0,3 mg/ml koncentrációban is 90%-os gátlást ad (lásd a II. táblázatban). Ezzel ellentétben, a 8-klór-9-(formil-amino)-4-(dimetil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin hatékonyan gátolja a protein szintézist mind MRE600-ból, mind MRE600 (tetM)-ból készült extraktumok esetén (lásd a II. táblázatban). Ez a tény azt mutatja, hogy a
8-klór-9-(formil-amino)-4-(dimetil-amino)-6-demeti 1-6-dezoxitetraciklin a protein szintézist riboszómális szinten gátolja. A 8-klór-9-(formil-amino)-4-(dimetilamino)-6-demetil-6-dezoxitetracik-linnek az a képessége, hogy a baktériumok szaporodását gátolja, szinte bizonyosan a baktériumok protein szintézisének irányított gátlására utal. Ezért várható, hogy érzékeny baktériumokkal szemben bakteriosztatikus hatást fejt ki hasonlóan az egyéb tetraciklinekhez.
Meghatároztuk a 8-klór-9-(formil-amino)-4-(dimetilamino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin antibakteriális aktivitását in vivő is S. aureus Smith által fertőzött állatokra kifejtett hatékonysága révén (lásd a III. táblázatban).
Kimutattuk a 8-klór-9-(formil-amino)-4-(dimetilamino)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin hatékonyságát in vitro vizsgálatban olyan izogén törzsekkel szembeni aktivitása révén, amelyekbe rezisztencia determinánsokat, például tetM-t klónoztunk (I. táblázat), tetM riboszómák protein szintézisének gátlása révén (II. táblázat) és in vivő aktivitása révén kísérletesen létrehozott fertőzésekkel szemben (III. táblázat).
Az alábbiakban a táblázatokban a vegyületek jelölésére alkalmazott betűk jelentéséi adjuk.
| Jelölés | A vegyület neve |
| A | 8-klór-4-(dimeti]-amino)-9-(formil-amino)-l,4,4a,5,5a,6J ] ,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l ,11dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-klond vagy -szulfát |
| B | 8-klór-4,7-bisztdimeti l-amino)-1,4,4a.5,5a,6.11,12a-oktahidro-3.10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát |
| C | 7-amino-8-klór-4-(dimetil-amino)-l ,4,4a,5,5a.6,11.12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l .1 l-dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-klorid |
| D | 8-(amino-karboml)-2-klór- lO-(dimetil-amino)-5,6a, 10,10a, 11,11 a,l 2-oktahidro-5,7-dioxo-1 -naftacén-diazónium-klorid |
| E | 8-k 1 őr-4-(di met i l-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12 a-tel rah idroxi -1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát |
| F | 8-klór-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-(formil-amino)-l,4,4a,5,5a.6.l 1,12a-oktahidro-3,10,l2,12a-tetrahidroxi1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát |
| G | 9-amino-8-klór-4-(dimelil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahídroxi-1,11 -dioxo-2-naítacénkarboxamid |
| H | 9-amino-8-klór-4,7-(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrah idroxi -1,11 -dioxo-2naftacénkarboxamid-szulfát |
| 1 | [7S-(7ct, 10aa)]-[9-(amino-karbonil)-3-klór-7-(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a, 11 tetrahidroxi-10.12-dioxo-2-naftacenil]-karbaminsav-metil-észter |
| J | [4S-(4a,12aa)]-8-klór-4-(dimetil-amino)-9-hidrazino-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktaliidro-3,10,I2,12a-tetrahidroxi-l ,1 l-dioxo-2-naftacénkarboxamid-mono-(hidrogén-klorid) |
| K | Tetraciklin-hidrogén-klorid |
| L | Minociklin-hidrogén-klorid |
| M | [4S(4a,12aa)-9-amino-8-klőr-7-(dietil-amino)-4-(dimetil-amino)- 1,4,4a, 5,5a, 6,1 1,12a-oktahidro3.10,12.12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid |
HU 211 303 A9
I. Táblázat
8-(halogén)-7-(helyettesített)-!?-)helyettesített)-6-demetiÍ-6-dezoxitetraciklin-származékok antibakteriális aktivitása MIC (μΙ/ml)
| Organizmus | Vegyület | |||||||||||
| A | B | c | D | E | F | G | H | I | J | K | L | |
| E. coli UBMS 88-1 (tetB) | 32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >16 |
| E. coli UBMS 88-2 (szenzitív) | 0,12 | 8 | 2 | 32 | 16 | 1 | 4 | 8 | NT | 2 | 0,25 | 0,25 |
| E. coli UBMS 89—1 (tetM) | NG | >32 | 32 | 32 | 16 | 0,5 | NG | NG | 8 | 16 | 16 | 8 |
| E. coli UBMS 89-2 (szenzitív) | 0,25 | 16 | 4 | 32 | 16 | 1 | 4 | 16 | 16 | 4 | 1 | 1 |
| E. coli ATCC 25922 | 0,12 | 8 | 2 | 16 | 8 | 0,25 | 1 | 4 | 8 | 1 | 0,5 | 0,5 |
| S. aureus UBMS 88-4 (szenzitív) | <0,015 | 0,03 | 0,5 | 0,5 | 0,25 | 0,12 | <0,015 | 0,12 | 0,06 | 0,06 | 0.12 | 0,03 |
| S. aureus UBMS 88-5 (telM) | 0,12 | 0,5 | 32 | 4 | 2 | 0,25 | 1 | 1 | 0,5 | 0,5 | >32 | 4 |
| S. aureus UBMS 88-7 (telK) | 16 | 0,5 | >32 | 8 | 4 | 4 | 2 | 0,25 | 2 | 1 | >32 | 0,12 |
| S. aures UBMS 90-1 (tetM) | 0,25 | 0,05 | 32 | 4 | 2 | 0,5 | 1 | 2 | 0,5 | 0,5 | >32 | 4 |
| S. aureus UBMS 90-3 (szenzitív) | ,015 | 0,06 | 0,12 | 0,5 | 0,12 | 0,06 | ,015 | 0,12 | 0,06 | 0,03 | 0,06 | 0,03 |
| S. aureus UBMS 90-2 (tetM) | 0,03 | 0,5 | 8 | 2 | 1 | 0,12 | 0,25 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 32 | 4 |
| S. aureus ÍVES 2943 (met. rezisztens) | 32 | 1 | >32 | 16 | 4 | 8 | 8 | 1 | 4 | 2 | >32 | 4 |
| S. aureus SMITH (MP) (szenzitív) | <0,015 | 0,06 | 0,25 | 0,5 | 0,12 | 0,06 | <0,015 | 0,06 | 0,06 | 0,03 | 0,06 | 0,03 |
| S. aureus ÍVES 1983 (MP) (met. rezisztens) | 32 | 1 | >32 | 16 | 4 | 8 | 8 | 4 | 4 | 2 | >32 | 4 |
| S. aureus ATCC 29213 (szenzitív) | <0,015 | <0,015 | 0,12 | 0,12 | 0,03 | 0,06 | <0,015 | <0,015 | <0,015 | <0,015 | <0,015 | <0,015 |
| Enteroc spp. 12201 | 0,5 | 1 | 32 | 2 | 1 | 0,5 | 2 | 4 | 2 | 0,05 | 32 | 8 |
| S. faecal. ATCC 29212 | <0,015 | 1 | 8 | 2 | 2 | 0,06 | 0,25 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 16 | 1 |
| S. haemol. AVAH 88-3 | NT | 0,25 | 1 | 1 | 0,5 | 0,12 | 0,12 | 0,12 | 0,5 | 0,25 | 1 | 0,12 |
NG = Nincs szaporodás NT = Nem vizsgáltuk ll. Táblázat
E. coli sejtmentes riboszómák protein szintézisének gátlása tetraciklinekkel
| Vegyület | Koncentráció | Gátlás % | |
| Vad típus S30 | tetM S30 | ||
| H | 1,0 mg/ml | 57 | 29 |
| 0,3 mg/ml | 62 | 21 | |
| 0,1 mg/ml | 52 | 19 | |
| L | 1,0 mg/ml | 90 | 19 |
| 0,3 mg/ml | 91 | 0 | |
| 0,1 mg/ml | 66 | 0 | |
| A | 1,0 mg/ml | 93 | NT |
| 0,3 mg/ml | 98 | NT |
NT = nem vizsgáltuk
HU 211 303 A9
Π1. Táblázat
Védőhatás Staphylococcus aureus Smith által fertőzött egérben
| Vegyület | EDjo mg/kg |
| H | 4-8 |
| B | >16 |
| M | >16 |
| A HCL | 4-8 |
| A H2SO4 | 4-8 |
| J | >16 |
Ha a találmány szerinti vegyületeket antibakteriális szerekként alkalmazzuk, ezeket elegyíthetjük egy vagy több gyógyászati szempontból elfogadható hordozóanyaggal, például oldószerekkel, hígítószerekkel, és adagolhatjuk orálisan tabletták, kapszulák, diszpergálható porok, granulumok vagy szuszpenziók formájában, amelyek például mintegy 0,05-5% szuszpendálószert tartalmaznak, és szirupok formájában, amelyek például mintegy 10-50% cukrot tartalmaznak, és elixírekként, amelyek például mintegy 20-50% etanolt tartalmaznak, vagy adagolhatjuk parenterálisan steril injektálható oldatok vagy szuszpenziók formájában, amelyek mintegy 0,05-5% szuszpendálószert tartalmaznak izotóniás közegben. Az ilyen gyógyászati készítmények tartalmazhatnak például mintegy 25-90% hatóanyagot hordozóanyaggal elegyítve, szokásosabban a hatóanyag mennyisége mintegy 5-60 tömeg%.
A hatóanyagokat 2,0-100,0 mg/testtömeg kg mennyiségben adagoljuk napi 1-5 alkalommal bármely szokásos adagolási módon, köztük, de nem kizárólagosan, orálisan, parenterálisan (beleértve a szubkután. intravénás, intramuszkuláris, intrastemális injekciós vagy infúziós eljárásokat), helyileg vagy rektálisan. olyan egységdózis készítményekként, amelyek szokásos nem-toxikus, gyógyászati célra alkalmas hordozóanyagokat. segédanyagokat és vivőanyagokat tartalmaznak. Megjegyezzük azonban, hogy bármely adott betegnél az alkalmazandó dózis-szint és az adagolás gyakorisága változó lehet, ez számos tényezőtől függ. köztük az adott esetben használt vegyület aktivitásától, metabolikus stabilitásától és hatástartamától, a beteg korától, testtömegétől, általános egészségi állapotától, nemétől, táplálkozásától, az adagolás módjától és idejétől, a kiválasztás sebességétől, az alkalmazott hatóanyag-kombinációtól, a beteg állapotának súlyosságától és a kezelendő gazdaszervezettől.
Ezek az aktív vegyületek adagolhatók orálisan, valamint intravénásán, intramuszkulárisan vagy szubkután. Szilárd hordozóanyagként alkalmazhatunk például keményítőt, laktózt, dikalcium-foszfátot, mikrokristályos cellulózt, szacharózt és kaolint, míg folyékony hordozóanyagokként alkalmazhatunk például steril vizet, polietilénglikolokat, nemionos felületaktív szereket és ehető olajokat, például kukorica-, földimogyoró- vagy szezámolajat a hatóanyag természetétől és a kívánt adagolási módtól függően. A gyógyászati készítményekben szokásosan alkalmazott segédanyagokat is előnyösen alkalmazhatjuk a készítményekben, ilyen segédanyagok például az ízesítőanyagok, színezékek, tartósítószerek és antioxidánsok, például az Evitamin, az aszkorbinsav, a BHT és a BHA.
Készítés és adagolás egyszerűsége szempomntjából előnyös gyógyászati készítmények a szilárd készítmények, különösen a tabletták és a szilárd anyaggal vagy folyadékkal töltött kapszulák. Előnyös a vegyületek orális adagolása.
Ezek az aktív vegyületek adagolhatók parenterálisan vagy intraperitoneálisan is. Az aktív vegyületek szabad bázis vagy gyógyászati szempontból elfogadható só formáiból oldatok vagy szuszpenziók készíthetők vízben, célszerűen felületaktív szenei, például hidroxipropil-cellulózzal elegyítve. Diszperziók is készíthetők például glicerinben, folyékony polietilénglikol okban és ezek olajokkal adott elegyeiben. Szokásos tárolási és felhasználási körülmények között a készítmények tartósítószert is tartalmaznak a mikroorganizmusok szaporodásának gátlására.
Az injektálásra alkalmas gyógyászati készítmények körébe tartoznak a steril vizes oldatok vagy diszperziók, és az olyan steril porok, amelyek steril injektálható oldatok és diszperziók felhasználáskor történő készítésére szolgálnak. A készítményeknek minden esetben sterilnek és folyékonynak kell lenniük. Ezenkívül a gyártás és tárolás körülményei mellett stabilaknak kell lenniük, és mikroorganizmusok, például baktériumok és gombák által történő szennyeződéssel szemben védettnek kell lenniük. A hordozóanyag lehet egy oldószer vagy egy diszperziós közeg, amely például vizel, etanolt, poliolt (például glicerint, propilén-glikolt, és folyékony polietilénglikolt), valamint ezek elegyeit és növényi olajat tartalmaz.
A találmányt részletesebben mutatjuk be a következő példák révén, amelyeknek nem célja a találmány oltalmi körének korlátozása.
1. Példa /7S-(7a, 10a)!-9-(Aniino-karbonil)-4,7-bisz(dimetil-amino )-5,5a, 6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-nafiacéndiazónium-klorid-szulfát (1:1)
3,0 g 9-amino-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11.12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát 100 ml 0,1 n metanolos hidrogén-kloridban készült, 0 °C hőmérsékletű oldatához cseppenként hozzáadunk 6,6 ml butil-nitritet. A reakcióelegyet 0 'C hőmérsékleten 1 órán át keverjük, majd 400 ml dietil-éterbe öntjük, a csapadékot kiszűrjük, és szárítjuk. így 2,64 g kívánt terméket nyerünk.
MS (FAB); m/z 484 (Μ + H).
2. Példa [4.S-(4a,12aa)]-9-Azido-4,7-bisz(dimetil-amino)l,4,4a,5,5a,6,H,12a-oktahidro-3,10,I2,12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-klorid (1:1)
Az 1. példa szerinti előállított termékből 2,64 g-ot
HU 211 303 A9 ml 0,1 n metanolos hidrogén-kloridban feloldunk, és az oldathoz szobahőmérsékleten hozzáadunk 0,353 g nátrium-azidot. Az elegyet szobahőmérsékleten 4 órán át keverjük, majd 500 ml dietil-éterbe öntjük, és a csapadékot összegyűjtjük. így 2,5 g kívánt terméket nyerünk. ÍR (KBr): 2080 cm-’.
3. Példa
14S-( 4a,I2aa)J-9-Amino-8-klór-4,7-bisz(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a, 6,11,12a-oktahidro3,lQ,]2,12a-tetrahidroxi-],]]-dioxo-2-nafiacénkarboxamid-szulfát
A 2. példa szerint előállított termékből 1 g-nyi menynyiséget 10 ml 0 ’C hőmérsékletű tömény kénsavba adunk. A reakcióelegyet 0 ’C hőmérsékleten 1,5 órán át keverjük, majd 500 ml dietil-éterbe öntjük, a csapadékot kigyűjtjük, és szárítjuk. így 1,1 g kívánt terméket nyerünk. MS (FAB): m/z 507 (M + H).
4. Példa
I4S-(4a, l2aa))-8-Klór-4,7-bisz(dimetil-amino)-9(formil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,I2a-oktahidro·
3,10.12,12a-tetrahidroxi-1,11-dioxo-2-nafiacénkarboxamid-szulfát (1:1)
A 3. példa szerint előállított vegyületből 0,092 g-ot 5,0 ml 98%-os hangyasavban oldunk, és a 0 °C hőmérsékletű oldathoz 0,0164 g nátrium-acetátot adunk. A kapott elegyet 0 C hőmérsékleten 10 percig keverjük, majd 0,23 ml ecetsav-hidridet adunk hozzá. Az elegyet szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük, dietil-éterbe öntjük, és a kicsapódott anyagot kigyűjtjük. {gy 0,045 g szilárd anyagot nyerünk, ezt 50 ml etil-acetáttal eldörzsöljük, majd szűrjük. A szűrletet vákuumban bepároljuk. így 0,019 g kívánt terméket nyerünk.
MS (FAB): m/z 535 (Μ + H).
5. Példa (4S-( 4v.,12aU) ]-8-Klór-4,7-bisz< dimetil-amino)1.4,4a.5.5a,6.11.}2a-oktahidro-3,10,12,12a-ieirahidmxi-I,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát (1:1)
A 3. példa szerint előállított vegyületből 0,090 g-ot 35 ml 0,1 π metanolos hidrogén-kloridban oldunk, és a 0 ’C hőmérsékletű oldathoz 0,2 ml butil-nitritet adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük, 70 ml dietil-éterbe öntjük, majd a kapott csapadékot kigyűjtjük. így 0,070 g kívánt diazónium-klorid köztiterméket nyerünk.
A fenti 0,070 g köztiterméket 20 ml metil-alkoholban oldjuk, és az oldatot visszafolyató hűtő alatt 45 percig forraljuk, majd dietil-éterbe öntjük, és a kicsapódott anyagot kigyűjtjük. így 0,056 g kívánt terméket nyerünk. MS (FAB): m/z 491 (M+).
6. Példa [4S-(4a,12aa)j-7-Ainino-8-klór-4-(dimetil-amino)I,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-klorid (1:1) g 7-azido-6-demetil-6-dezoxitetraciklin-hidrogén-kloridot, amelyet a J. Am. Chem. Soc. 84, 14261430 szakirodalmi helyen leírt módon készítettünk, 120 ml hideg, tömény hidrogén-kloridhoz adunk, és az elegyet 1 3/4 órán át jégfürdő hőmérsékletén keverjük. Az elegyet ezután vákuumban bepároljuk, így 2,9 g kívánt terméket nyerünk.
MS (FAB): m/z 464 (Μ + H).
7. Példa [6aS-(6aa, 10av.) ]-8-(Amino-karbonil)-2-klór-10(dimetil-amino)-5,6a,10,10a,ll,lla,12-oktahidro5,7-dioxo-l-nafiacén-diazónium-klorid-hidrogénklorid
A 6. példa szerint előállított termékből 0,50 g-ot 15 ml 0,1 n metanolos hidrogén-kloridban oldunk, és a 0 ’C hőmérsékletű oldathoz 1,0 ml butil-nitritet adunk. Az elegyet 0 ’C hőmérsékleten 1 órán át keverjük, majd 500 ml dietil-éterbe öntjük, és kigyűjtjük belőle a csapadékot. így 0,48 g kívánt terméket nyerünk.
IR (KBr): 2200 cm-1.
8. Példa [4S-(4a,12aa)]-7-Azido-8-klór-4-(dimetil-amino)l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oklahidm-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidmgén-klorid
0,48 g, a 7. példa szerint előállított terméket 20 ml 0,1 n metanolos hidrogén-kloridban oldunk, és a szobahőmérsékletű oldathoz 0,055 g nátrium-azidot adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 4 órán át keverjük, majd 100 ml dietil-éterbe öntjük, és a csapadékot kigyűjtjük belőle. így 0,366 g kívánt terméket nyerünk. MS (FAB): m/z 490 (Μ + H).
9. Példa [4S-(4a,12aa) ]-8- Klór-4-( dimetil-amino )1,4,4a,5,5a,6,l 1,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidmxi-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-klorid (1:1)
0,095 g, a 6. példa szerint előállított anyagot 5 ml 0,1 n metanolos hidrogén-kloridban oldunk, és a 0 ’C hőmérsékletű oldathoz 0,3 ml butil-nitritet adunk. Az elegyet 0 ’C hőmérsékleten 1 órán át keverjük, majd dietil-éterbe öntjük, és kigyűjtjük belőle a csapadékot. 0,070 g kívánt köztiterrnéket nyerünk.
A kapott köztitermékből 0,050 g-t 15 ml metil-alkoholban oldunk, és az oldatot 1 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd vákuumban bepároljuk. így 0,035 g kívánt terméket nyerünk.
MS (FAB): m/z 449 (M + H).
10. Példa [4S-(4a,12aa)]-9-Amino-8-klór-4-(dimetil-amino)1,4,4a, 5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-klorid (1:1) ml tömény hidrogén-kloridhoz 0 °C hőmérsékleten hozzáadunk 0,20 g, a J. Am. Chem. Soc., 84, 1426— 1430 szakirodalmi helyen leírt módon előállított 9-azido-6-demetil-6-dezoxitetraciklin-hidrogén-kloridot. Az
HU 211 303 A9 elegyet 0 °C hőmérsékleten 1 1/2 órán át keverjük, majd vákuumban bepároljuk. így 0,195 g kívánt terméket nyerünk.
MS (FAB): m/z 464 (Μ + H).
11. Példa
14S-(4a,J2aa)]-8-Klór-4-(dimetil-amino)-9-(forniil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-l, 11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-klorid (1:1)
0,103 g, a 10. példa szerint előállított termék hidrogén-klorid formájának 6 ml 98%-os hangyasavban készült, 0 °C hőmérsékletű oldatához 0,23 ml ecetsavanhidridet adunk, Az elegyet 0 °C hőmérsékleten 5 percig, majd szobahőmérsékleten 1 órán ál keveijük. Ezután az elegyet 500 ml dietil-éterbe öntjük, és a kapott csapadékot kigyűjtjük. így 0,090 g kívánt terméket nyerünk. MS (FAB): m/z 492 (Μ + H).
12. Példa l4S-(4a,12aa)l-7-ainino-4-(dimetil-amino)l ,4,4a.5,5a.6,11.12a-oktahidro-3.10,12,12a-tetrahidroxi-9-jód-l,l 1 -dioxo-2-naftacénkarboxarnidszulfát (1:1)
0.285 g 7-amino-6-demetil-6-dezoxitetraciklin 5 ml tömény kénsavban készült, 0 ‘C hőmérsékletű oldatához 1,2 ekvivalens N-jód-szukcinimidet adunk. Az elegyel 0 °C hőmérsékleten 15 percig keverjük, majd 400 ml dietil-éterbe öntjük. A kapott szilárd anyagot kigyűjtjük, majd szárítjuk. így 0,23 g kívánt terméket nyerünk.
‘H-NMR (DMSO-d6): δ 8,0 (C-8 H).
13. Példa [6aS-(6aCt, 10aa)]-8-(Aniino-karboml)-10-(dinietil-amino)-5.6a,7,10,J0a,ll,lla,I2-oktahidro4.6.6a, 9-tetrahidroxi-3-jód-5,7-dioxo-1 -naftacéndiuzánium-klorid-szulfát (1:1:1)
0.15 g, a 12. példa szerint előállított terméket az oldódáshoz elegendő mennyiségű 0,1 n metanolos hidrogén-kloridban oldunk, és a 0 °C hőmérsékletű oldathoz cseppenként hozzáadunk 0,143 ml n-butil-nitritel. Az elegyet 0 ”C hőmérsékleten 30-45 percig keverjük, majd hideg, kevert dietil-éterbe öntjük. A kapott szilárd anyagot kigyűjtjük, dietil-éterrel mossuk, majd szárítjuk. így 0,12 g kívánt terméket nyerünk.
Ή-NMR (DMSO-d6): δ 8,52 (C-8 H).
14. Példa l4S-(4a,12aa)l-7-Azido-4-(dimetil-ainino)I,4,4a,5,5a,6,ll,12a-okrahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-jód-l,lI-dioxo-2-naftacénkarboxainidszulfát (1:1)
A cím szerinti vegyületet a 8. példában leírt módon állítjuk elő 2,2 g, a 13. példa szerint előállított termék, 60 ml 0.1 n metanolos hidrogén-klorid és 0,203 g nátrium-azid felhasználásával. így - tisztítás után - 0,65 g kívánt terméket nyerünk.
ÍR (KBr): 2100 cm'
MS (FAB): m/z 582 (Μ + H).
15. Példa [4S-(4a,12aaiJ-7-Amino-8-klór-4-(dimetiI-amino)1,4,4a, 5,5a,6,ll,l 2a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-jód-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamidszulfát(l:l)
0,2 g, a 14. példa szerint előállított termék és 1 ml tömény hidrogén-klorid elegyét szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük, majd a reakcióelegyet izopropanollal és éterrel eldörzsöljük, a szilárd anyagot kigyűjtjük, és szárítjuk. így 0,18 g kívánt terméket nyerünk.
MS (FAB): m/z 590 (Μ + H).
16. Példa [7S-(7a,I0aa)l-9-(Amino-karbonil)-4-(dietit-aniino)-7-(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a,}2-oktahidro-1,8,10a, 11-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacéndiazónium-klorid-szulfát (2:1)
1,85 g 9-amino-7-(dietil-amino)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin - amelyet a 07/771 697 számú, 1991. október 4-én bejelentett amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentésben leírt módon állítunk elő 40 ml 0,1 n metanolos hidrogén-kloridban készült, 0 °C hőmérsékletű oldatához 1,85 ml n-butil-nitritel adunk. Az elegyet 0 ’C hőmérsékleten 2 órán át keverjük, majd dietil-éterbe öntjük, a szilárd anyagot kiszűrjük belőle, és dietil-éterrel mossuk. így 2,1 g kívánl terméket nyerünk.
Ή-NMR (DMSO-d6): δ 7,9 (C-8 H).
17. Példa [4S-(4a,12aa)]-9-Azido-7-(dietil-amino)-4-(dintetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-diszulfát
1,192 g, a 16. példa szerint előállított termék 75 ml 0,1 n metanolos hidrogén-kloridban készüli oldatához szobahőmérsékleten hozzáadunk 0,104 g nátrium-azidot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük, majd lassan dietil-éterbe öntjük, és a kapott csapadékot kigyűjtjük. így 0,8 g kívánt terméket nyerünk.
Ή-NMR (DMSO-d6): δ 7,5 (C-8 H).
18. Példa [4S-(4a,12aa)]-9-Azido-7-(dietil-ammo)-4-(dimetit-amino)-l ,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,I2,12a-ierrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-di(hidrogén-klorid)
0,6 g, a 17. példa szerint előállított terméket vízben oldunk, és az oldathoz szobahőmérsékleten szilárd nátrium-acetátot adunk pH = 5 eléréséig. Az elegyet kloroformmal kétszer extraháljuk, a szerves fázist nátrium-szulfáton szántjuk, majd vákuumban bepároljuk. A visszamaradó anyagot 5 ml metanolban oldjuk, és 2 csepp tömény hidrogén-kloridot adunk hozzá. Az elegyet ezután cseppenként hozzáadjuk 120 ml dietil-éterhez. A kapott szilárd anyagot kigyűjtjük, így 0,4 g kívánt terméket nyerünk.
IR(KBr): 2100 cm-'.
HU 211 303 A9
19. Példa [4S-(4a,12aa)J-9-Amino-8-klór-7-(dietil-amino)·
4-( dimetil-amino )-1,4,4a, 5,5a, 6,ll,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1, IJ-dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát
0,23 g, a 18. példa szerint előállított tennék és 5 ml tömény hidrogén-klorid elegyét szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük. A kapott szilárd anyagot izopropanollal és dietil-éterrel eldörzsöljük. A szilárd anyagot kigyűjtjük, dietil-éterrel mossuk, majd szárítjuk. így 0,21 g kívánt terméket nyerünk.
MS (FAB): m/z 535 (Μ + H).
20. Példa
I7S-(7a,l Oaa) ]-[9-(Amino-karbonil )-3-klór- 7-( dimetil-amino)-5,5 a, 6,6a, 7,10,10a,12-oktahidro1,8,10a. II-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-nafiacenil]karbaminsav-metil-észter
0,20 g, a 10. példa szerint előállított terméket 4 ml l-metil-2-pirrolidinonban oldunk, és a szobahőmérsékletű oldathoz 0,30 g nátrium-hidrogén-karbonátot adunk. Az elegyel 5 percig keverjük, majd hozzáadunk 34 μΐ metil-klór-formiátot. Ezután az elegyet szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük, majd 200 ml dietiléterbe szűrjük, és a csapadékot kigyűjtjük. így 0,066 g kívánt terméket nyerünk.
MS (FAB): m/z 522 (M + H).
21. Példa !4S-(4a,12aa)]-8-klór-4-(dimetil-amino)-9-hidrazino-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,12atetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-mono( hidrogén-klorid)
0,30 g, a 10. példa szerinti termék 8 ml 0,10 n metanolos hidrogén-kloridban készült oldatához hozzáadunk 0,60 ml n-butil-niiritet. A reakcióelegyet jégfürdő hőmérsékletén 1 órán át keverjük, majd 200 ml dietil-éterbe öntjük, és a szilárd anyagot kigyűjtjük. 0,260 g szilárd anyagot nyerünk. Ebből az anyagból 50 mg-ot 3 ml 6%-os kénessavhoz adunk, és az elegyet szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük, majd vákuumban bepároljuk. így 0,037 g kívánt terméket nyerünk. CI-MS: m/z 479 (Μ + H).
22. Példa l4S-(4a,12aa)]-9-Amino-4,7-bisz(dimetil-amino)8-fluor-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,J2,12a-tetrahidroxi-J,]]-dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidmgén-klorid
A cím szerinti vegyületet a 3. példában leírt módon állítjuk elő a 2.példa termékét és folyékony hidrogénfluoridot felhasználva.
23. Példa [6aS-( 6aa, 10a)]-3-Amino-8-(amlno-karbonil)-]0(dimetil-ainÍno)-5,6a, 7,10,ΙΟα,ΙΙ, lla,12-oktahidro-4,6,6a,9-tetrahidroxi-5,7-dioxo-2-naftacenilészter-trifluor-metán-szulfonsav
A cím szerinti vegyületet a 3. példában leírt módon állítjuk elő a J. Am. Chem. Soc, 84, 1426-1430. szakirodalmi helyen leírt módon előállított 9-azido-6-demetil-6-dezoxitetraciklin és trifluor-metánszulfonsav alkalmazásával.
24. Példa l4S-(4a,12aa)l-9-Amino-4-(dimetil-amino)-8-fluor-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,!2a-tetrahidmxi-1, ll-dioxo-2-nafiacénkarboxamid-hidrogén-klorid
A cím szerinti vegyületet a 22. példában leírt módon állítjuk elő a 23. példában megadott módon előállított 9azido-6-demetil-6-dezoxitetraciklin alkalmazásával.
25. Példa [4S-(4a,]2aa)]-4-(Dimeril-amino)-8-fluor-9-(formil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-l, 11 -dioxo-2-nafiacénkarboxamid-hidrogén-klorid
A cím szerinti vegyületet a 4. példában leírt módon állítjuk elő a 24. példa szerint előállított termékből.
26. Példa [4S-(4(tJ2aCt)]-4-(Dimetil-amino)-8-fluoil,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidmgén-klorid
A cím szerinti vegyületet az 1. és 5. példában leírt módon állítjuk elő a 24. példa termékének alkalmazásával.
27. Példa [4S-(4a,12u)J-4,7-Bisz(dimetil-amino)-8-fluorl,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxt-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid A cím szerinti vegyületet az 5. példában leírt eljárással állítjuk elő a 22. példa termékének alkalmazásával.
28. Példa [7S-(7a,10aa)]-[9-(Amino-karbonil)-7-(dimetilamino)-3-fluor-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil Jkarbaminsav-melil-észter
A cím szerinti vegyületet a 20. példában leírt eljárással állítjuk elő a 24. példa termékének alkalmazásával.
29. Példa [6aS-(6aa,10a)]-3-Amino-8-(amino-karbonil)1,10-bisz( dimetil-amino)-5,6a,7,10,10a,11, II a, 12oktahidro-4,6,6a,9-telrahidroxi-5,7-dioxo-2-naftacenil-észter-trifluor-metánszulfonsav
A cím szerinti vegyületet a 3. példában leírt eljárással állítjuk elő a 3. példa termékének és trifluor-metánszulfonsavnak az alkalmazásával.
30. Példa [4S-(4a,12aa.)]-7-Amino-4-(dimetil-amino)-8-fluor-l,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-ljl-dioxo-naftacénkarboxamid-hidrogén-klorid
A cím szerinti vegyületet a 3. példában leírt eljárással állítjuk elő 7-azido-6-demetil-6-dezoxitetraciklin és
HU 211 303 A9 folyékony hidrogén-fluorid alkalmazásával -30 C hőmérsékleten. Az alkalmazott dezoxiletraciklin-származékot a J. Am. Chem. Soc. 84, 1426-1430. szakirodalmi helyen leírt eljárással állítjuk elő.
31. Példa l7S-(7a,10aa)]-l9-(Amino-karbonil)-3-klór-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,]0,10a,12-oktahidro-l,8,10a,ll-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-nafiacenil]-karbaminsav-2-(dimetil-amino)-etil-észter A cím szerinti vegyületet a 27. példában leírt eljárással állítjuk elő a 3. példa termékének és β-dimetilamino-etil-klór-formiátnak a felhasználásával.
32. Példa l4S-(4a,12aa)]-8-KIór-9-![/(dietil-amino)-oxi/karbonil)-aminof-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a, 5,5a,6,l 1 .^a-oktahidro-S.lO.^.^a-tetrahidmxi-l ,11 -dioxo-2-naftacénkarboxatnid A cím szerinti vegyületet a 27. példában leírt eljárással állítjuk elő a 3. példa termékének és dietil-amino-klór-formiátnak a felhasználásával.
33. Példa
14S-14a. 12aa)]-8-Klór-7-( dietil-amino)-4-(dimetilamino )-9-(fonni!-amino)-1,4,4a,5.5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-szuifár
A cím szerinti vegyületet a 4. példában leírt eljárással állítjuk elő a 19. példa termékének alkalmazásával.
34. Példa l6aS-(6aa,/0a)]-[8-(Amino-karbcml)-2-klór-10<dimelil-aimno)-5,6a, 7,10,10a, 11,11a, 12-oktahidro-4,6,6a,9-tetrahidroxi-5,7-dioxo-I-naftacenil]ka rbamin sav-meiil-észte r
A cím szerinti vegyületet a 20. példában leírt eljárással állítjuk elő a 6. példa termékének alkalmazásával.
35. Példa
4S-(4a,12aa.)]-4-(Dimeti!-amino)-8-fluor-7-(formil-amino)-I,4.4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-nafiacénkarboxamid-hidrogén-klorid A cím szerinti vegyületet a 4. példában leírt eljárással állítjuk elő a 8. példa termékének alkalmazásával.
36. Példa l7S-(7a,10aCt)]-[9-(Amino-karbonil)-7-(dimetilamino)-3-fluor-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-okrahidro1,8,10a, ll-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]karbaminsav-metil-észter
A cím szerinti vegyületet a 2O.példában leírt eljárással állítjuk elő a 24. példa termékének alkalmazásával.
37. Példa [7S-(7a, 10aa)j-[9-( Amino-karbonil )-7-( dimetilamino )-3-fluor-5,5a, 6,6a, 7,10,10a, 12-oktahidro1,8,10a, ll-tetrahidroxi-10,12-dioxo-karbaminsav A cím szerinti vegyületet a 33. példában leírt eljárással állítjuk elő a 24. példa termékének alkalmazásával.
38. Példa [6S-(6aa,]0a)]-8-(Amino-karbonil)-10-(dimetilamino)-5,6a, 7,10,10a,ll, lla,12-oktahidro4,6,6a,9-tetrahidroxi-3-[(metoxi-karbonil)-amino]5,7-dioxo-2-naftacenil-észter-trifluor-metánszulfonsav
A cím szerinti vegyületet a 20. példában leírt eljárással állítjuk elő a 23. példa termékének alkalmazásával.
39. Példa l4S-(4a, 12aa)]-8-Klór-4-( dimetil-amino)-9-( //(dimetil-amino)-oxi/-karbonil]-amino}1,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid A cím szerinti vegyületet a 20. példában leírt eljárással állítjuk elő a 10. példa termékének és dimetilaminoxi-klór-formiátnak az alkalmazásával.
40. Példa l4S-(4a,12aa)]-8-Klór-9-((/(dietil-amino)-oxi/karbonil]-amino)-4-(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,ll ,I2a-oktahidro-3,I0,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid A cím szerinti vegyületet a 20. példában leírt eljárással állítjuk elő a 10. példa termékének és dietil-amino-klór-formiátnak az alkalmazásával.
41. Példa [4S-(4a,12aa)]-9-AtnÍno-8-bróm-4-(dimetil-amino)-l ,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12atetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-nafracénkarboxamid-hidrogén-bromid (1:1)
A cím szerinti vegyületet a 3. példában leírt eljárással állítjuk elő a J. Am. Chem. Soc., 84, 1426-1430. szakirodalmi helyen leírt módon előállított 9-azido-6demetil-6-dezoxi-tetraciklin és 30 tömeg%-os ecetsavas hidrogén-bromid-oldat alkalmazásával.
42. Példa [4S-(4a.l2aa))-9-Amino-8-bmm-4,7-bisz(dimetilamino)-l ,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-l ,11 -dioxo-2-naftacénka rboxamin - h idrog én -bromid A cím szerinti vegyületet a 3. példában leírt eljárással állítjuk elő a 2. példa termékének és 30 tömeg%-os ecetsavas hidrogén-bromid-oldatnak az alkalmazásával.
43. Példa [ 4S-(4a.,12(M) ]-9-Amino-4,7-bisz( dimetil-amino)8-jód-l,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12atetrahidroxi-1 ,ll-dioxo-2-nafiacénkarboxamid-hidrogén-jodid
A cím szerinti vegyületet a 3. példában leírt eljárással állítjuk elő a 2. példa termékének és hidrogén-jodidnak az alkalmazásával.
HU 211 303 A9
44. Példa [4S-(4a,12aa)]-9-Amino-4-(dimetil-amino)-8-jódl,4,4a,5,5a,ll,12,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l.ll-dioxo-2-naftacénkarboxamin-hidrogén-jodid
A cím szerinti vegyületet a 3. példa szerinti eljárással állítjuk elő a 3. Am. Chem. Soc., 84, 1426-1430. szakirodalmi helyen leírt módon előállított 9-azido-6-demetil-6dezoxitetraciklin és hidrogén-jodid alkalmazásával.
45. Példa [7S-(7a,10aa)]-[9-(Amino-karbonil)-7-(dimetilamino)-3-jód-5,5a,6,7,10,10a,]2-oktahidro1,8,10a, ll-tetrahidmxi-lO, 12-dioxo-2-naftaceniljkarbaminsav-metil-észter
A cím szerinti vegyületet a 20. példában leírt eljárással állítjuk elő a 44. példa termékének alkalmazásával.
46. Példa [7S-(7a,10aa)]-[9-(Amino-karbonil)-3-bróm-7(dimetil-amino)-5,5a,6,7,10,10a, 12-oktahidro1,8,1 Oa.ll-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]karbaminsav-melil-észter
A cím szerinti vegyületet a 20. példa szerinti eljárással állítjuk elő a 41. példa termékének alkalmazásával.
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (18)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Az (I) és (II) általános képletű vegyületek - a képletbenX jelentése halogénatom vagy trifluor-metánszulfonil-oxi-csoport; a halogénatom lehet bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom;R és R1 azonos vagy különböző, jelentésük hidrogénatom. nitro-csoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport; hidroxilcsoport vagy -NR2R3 általános képletű csoport;és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport, és R2 jelentése hidrogénatom, akkorR3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport;és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkorR3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R2 jelentése n-propil-csoport, akkorR3 jelentése η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-melil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R2 jelentése l-metil-etil-csoport, akkorR3 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport;és ha R2 jelentése n-butil-csoport, akkorR3 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport;és ha R2 jelentése 1-metil-propil-csoport, akkorR3 jelentése 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 és R2 jelentése hidrogénatom, akkorR3 jelentése R4(CH2)nCO- vagy R4'(CH2)„SO2-; és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- és n értéke 0, akkorR4 jelentése hidrogénatom, aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-,
- 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikkloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-iIamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(lmetil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-,1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-és 1metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehel ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, lransz-2,3-dimelil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2. ]]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-aminocsoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (1-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimeül-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1 ]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehel morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1 Jhept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezekHU 211 303 A9 diasziereomerjei és enantiomeijei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3triazolil)-, 4-( 1,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; karboxi-(2-4 szénatomos alkilj-aminocsoport, amely lehet aminoecetsav, a-amino-propionsav vagy α-amino-vajsav, és ezek optikai izomerjei; heterogyűrűs aminocsoport, amely lehet 2- vagy 3-furil-, 2- vagy 3-tienil-, 2-, 3- vagy 4-piridil-, 2- vagy5-piridazinil-, 2-pirazinil- vagy 2-(imidazolil)-aminocsoport, valamint ezek helyettesített analógjai, ahol a helyettesítők egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos alkilcsoportok; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet 4-(acetamido)-fenil-, 2-, 3- vagy 4halogén-fenil-, 2-, 3- vagy 4-(1-4 szénatomos alkil)-fenil- vagy 2-, 3- vagy 4-karboxi-fenil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-. α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (Inaftil)-metil- vagy fenil-propil-aminocsoport; egyenes vagy elágazó láncú 1--4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-. 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetiIetil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol a helyettesítők 1-3 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, aminocsoport vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-. α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 610 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, (1-3 szénatomos alkilj-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehel benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, α-hidroxi-1-metil-etil- vagy a-hidroxipropil-csoport; a-merkapto-(l-3 szénatomos alkiljcsoport, amely lehet merkapto-metil-, α-merkapto-etil-, α-merkapto-1-metil-etil- vagy a-merkapto-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, aho Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén heteroatomot, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, mint az (e) képletű és az (f) és (g) általános képletű csoportok (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos adócsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport, a heterogyűrűs csoport lehet továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénatommal helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, (1-4 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, amelynek heterogyűrűje lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroamot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom; vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot, és ezekkel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, mint az (e) képlettel és az ff) és (g) általános képlettel jellemezhető csoportok (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkil-csoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehel benzil-, 1 -fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), a heterogyűrűs csoport lehel továbbá egy 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmazó hattagú aromás gyűrű, valamint egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; a-amino-metoxi-karbonilcsoport; halogénezett metoxi-karbonil-csoport; vinilvagy helyettesített vinilcsoport [ahol a helyettesítő lehet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil-, β-naftil-csoport, helyettesített 6-10 szénatomos aril80HU 211 303 A9 csoport (ahol a helyettesitök lehetnek halogénatom, 1^1 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, (1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxilcsoport), halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxicsoport vagy helyettesített fenoxicsoport (ahol a helyettesítők lehetnek halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l-3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; vinil-oxi-csoport vagy helyettesített vinil-oxi-csoport (ahol a helyettesítők lehetnek 1-4 szénalomos alkilcsoport, ciano-, karboxil- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely utóbbi lehet fenil-, anaftil- vagy β-naftil-csoport);RaRbamino(l-4 alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám. vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N( 1 —3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport]. oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb-aminocsoport, ahol RaRb egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -<CH2)n általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -<CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport)], oxigén- vagy kénatom;és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkorR4 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol a helyettesítő lehet 1-3 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, aminocsoport vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil-, vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők lehetnek halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l—3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport; aciloxi- vagy halogénezett acil-oxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport vagy 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely utóbbi lehet benzoilvagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, (1—4 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet egy (a) vagy (b) általános képletű öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt (Z = N, O, S vagy Se), vagy egy (c) vagy (d) általános képletű öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt (Z vagy Z1 = N, O, S vagy Se), vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, mint az (e) képletű vagy az (f) vagy (g) általános képletű csoport (Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy - három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy difi—3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 710 szénatomos aralkil-oxi-csoport; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tio-, propiltio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet fenil-tio- vagy helyettesített fenil-tiocsoport (a helyettesítők halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxilvagy di( 1-3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 6 szénatomos aril-szulfonil-csoport, amely lehet fenil-szulfonil- vagy helyettesített fenil-szulfonil-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7 vagy 8 szénatomos aralkil-tio-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet egy (a) vagy (b) általános képletű öttagú, aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt (Z =HU 211 303 A9N, O, S vagy Se), vagy egy (c) vagy (d) általános képletű öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén. kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt (Z vagy Z1 = N, 0, S vagy Se), vagy egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és egy ezzel szomszédos szénatomon a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmazó öttagú telített gyűrű, mint az (e) képletű vagy (f) vagy (g) általános képletű csoport, (A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amio-, ciano- (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1 -feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport, vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy - három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy, a gyűrű ezzel szomszédos tagjához kapcsolódó leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; hidroxilcsoport; merkaptocsoport; ahidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroximetil-, α-hidroxi-etil-, a-hidroxi-l-metil-etilvagy α-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénalomos alkilcsoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehel acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített6-10 szénatomos aroilcsoport, (1-4 szénatomos alkiljbenzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet egy (a) vagy (b) általános képletű öttagú, aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben benzo- vagy piridogyűrűvel öszszeolvadt (Z = N, 0, S vagy Se), vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő, ahol Z és Z1 jelentése nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatom, és amely csoportok adott esetben benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadtak lehetnek (Z vagy Z1 = N, O, S vagy Se), vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és az ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, mint az (e) képletnek, illetve az (f) vagy (g) általános képletnek megfelelő csoportok (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-( 1—3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehel benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy - három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és az ezzel szomszédos atomon egy gyűrűről leágazó oxigén-heteroatomot tartalmaz; (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, allil-oxi-karbonilvagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil-csoport; RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2),,- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N( 1-3 szénatomos alkiljcsoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb-aminoxi-csoporl, ahol RaRb egyenes vagy elágazó láncú1— 4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy2- metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkiljcsoport (egyenes vagy elágazó láncú), -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom;és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO-, és n értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkorR4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-. 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-. 2-metil-propil-.1,1 -dimelil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz- 1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimelil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-i 1vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csopon vagy a metil-, etil-, n-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-. 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,Ι-dimelil-etil-, npentil-, 2-metil-butil-. 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-1-etil-propilamino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénato82HU 211 303 A9 mos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-cikloproροχί-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-. cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomeijei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-meloxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1 ]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]-hex-5-il-, 2azabiciklo[2.2.1 jhept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-,2- metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hepi-2il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1 jhept-2-il-csoporl, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-(l,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; karboxi-(24 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet aminoecetsav, α-amino-propionsav vagy α-amino-vajsav, valamint ezek optikai izomerjei; heterogyűrűs aminocsoport, amely lehet 2- vagy 3-furil-, 2- vagy 3-tienil-, 2-,
- 3- vagy 4-piridil-, 2- vagy 5-piridaziniI-, 2-pirazinilvagy 2-(imidazolil)-amino-csoport, és ezek helyettesített analógjai (a helyettesítők lehetnek egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkilcsoportok); 6-10 szénatomos aril-amino-csoport. amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet 4-(acetamido)-fenil-, 2-, 3- vagy 4-halogén-fenil-, 2-, 3- vagy
- 4- (1-4 szénatomos alkil)-fenil- vagy 2-, 3- vagy 4-karboxi-fenil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkilamino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, a-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenilpropil-amino-csoport; (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-csoport, amely lehet terc-butoxi-karbonilamino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonilamino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonilamino-csoport;és ha R3 jelentése R4'(CH2)„SO2-, és n értéke 0, akkor R4' jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metilpropil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, nhexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetilbutil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetilbutil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobiitil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]okt-2-il-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-,1- metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-és 1metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxicsoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetilciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz2.3- dimeúl-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz2.3- dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 Jhept-2-iloxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport. és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei;7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenil-propoxi-aminocsoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-. pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetilpirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabicikIo[2.1.1]hex-5-il-, 2azabiciklo[2.2.1 ]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ] hept-7il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-,2- metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-( 1,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-aminovagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkilamino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, a-fenil-etil-, (2-naftil)-metil- vagy (l-naftil)-metil-csoport vagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazóIHU 211 303 A9 láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, (1-3 szénatomos alkilj-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport; halogénnel helyettesített 1-3 szénatomos alkilcsoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz egy (a) vagy (b) általános képletű csoport, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén- vagy szelén heteroatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz egy (c) vagy (d) általános képletű csoport, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatom, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és a szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, mint az (e) képletű csoport, az ff) vagy (g) általános képletű csoport (Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (14 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy - három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és a szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigénheteroatommal bír; RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propilcsoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N( 1—3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb-aminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-,1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -<CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N( 1 3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy1- 3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; és ha R3 jelentése R4'(CH2)nSO2- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkorR47 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-,2- metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; karboxi(1-4 szénatomos alkilj-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol a helyettesítő 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol a helyettesítő halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-( 1—3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (14 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-elilvagy fenil-propil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxi-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l—3 szénatomos alkilj-aminocsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propilvagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH. -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRbaminoxi-csoport, ahol R’Rb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N(l—3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tio- vagy n-propil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet feniltio- vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy difi—3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7 vagy 8 szénato84HU 211 303 A9 mos aralkil-tio-csoport; heterogyűrus csoport, amely lehet öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő csoportok, ahol Z jelentése nitrogén, oxigén, kén vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, azaz a (c) vagy (d) általános képletű csoportok, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatom, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy kél nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és a szomszédos atomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatommal bír, mint az (e) képletű, (f) vagy (g) általános képletű csoportok (A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-3 szénatomos alkil)amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport);vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy - három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és a szomszédos atomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatommal bír; hidroxilcsoport; merkaptocsoport; hidroxil-aminocsoport; egyenes vagy elágazó láncú mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, n-pentil-, 2-metil-butil-,1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetilbutil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetilbutil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport, és ezeknek az egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-csoportoknak a diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz- 1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1]-hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]okt-2il-amino-csoport, és ezen 3-8 szénatomos cikloalkilamino-csoportok diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l-6 szénatomos alkil)amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil(l-metil-etil)-amino-csoport, vagy a metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, n-pentil.-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1dimetil-butil-. 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és a fenti egyenes vagy elágazó alkáncú di( 1-6 szénatomos alkil)-aminocsoportok diasztereomerjei és enantiomerjei; 1—6 szénatomos alkoxi-amino-csoport, amely lehet metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxi-aminocsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-οχί-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- és biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ezen 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoportok diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxiamino-csoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxivagy fenil-propoxi-amino-csoport; 2-8 szénatomos azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il-, 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-ilcsoport, és a fenti 2-8 szénatomos azacikloalkil-csoportok diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-. 2metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]hepl-2-il-, 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]-hept-2-il-csoport és a fenti azaheterocikloalkil-csoportok diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrüs csoport, amely lehet1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, l-(l,2,3-triazolil)-, 4-(1,2.4triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos arilalkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2 -naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport vagy heterogyűrus karbonilcsoport, a heterogyűrű lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt lehet, ez a csoport a (a) vagy (b) általános képlettel írható le, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt lehet, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képlettel írhatók le, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom,HU 211 303 A9 vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és egy ezzel szomszédos szénatomon a gyűrűről leágazó oxigén heteroatommal bír, mint az (e) képletű vagy (f) vagy (g) általános képletű csoportok (Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1 -feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport);vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy - három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és az ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatommal bír; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoport, amely lehel metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó alkáncú propoxi-karbonil-, alliloxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxikarbonil-csoport; R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoiport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt. ez a csoport az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom.vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ez a csoport a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és az ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatommal bír, mint az (e) képletű, az (f) vagy (g) általános képletű csoport (A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkiljcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport; amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport);vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy - három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és az ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatommal bír; vagy -(CH2)nCOOR7 általános képletű csoport, ahol n értéke 0 és 4 közötti egész szám, és R7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, oc-naftilvagy β-naftil-csoport; R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metiletil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, a fenti csoport az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelő, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ez a csoport a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelő, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroalomot tartalmaz, és az ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatommal bír, mint az (e) képletű, az (f) vagy (g) általános képletű csoport (Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-. 1-3 szénatomos alkil-aminö- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport. amely lehet benzil-. 1 -feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy - három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és az ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatommal bír; vagy -(CH2)nCOOR7' általános képletű csoport, ahol n értéke 0 és 4 közötti egész szám, ésR7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-. etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naflilvagy β-naftil-csoport; azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 nem lehet egyidejűleg hidrogénatom;vagy R5 és R6 együtt egy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoportot alkot, ahol Wjelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 0 vagy 1,-NH, -N( 1-3 szénatomos alkilj-csoport (egyenes vagy elágazó láncú), -N(l— 3 szénatomos alkoxij-csoport, oxigén- vagy kénatom vagy ezek helyettesített rokonai, amelyek lehetnek (L- vagy D-)-prolin, etil-(L- vagy D-)prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin;HU 211 303 A9 valamint a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói vagy fémkomplexei.2. Az 1. igénypont szerinti vegyületek, amelyekbenX jelentése halogénatom vagy trifluor-metil-szulfoniloxi-csoport, a halogénatom bróm-, klór- vagy fluoratom;R és R1 azonos vagy különböző, jelentésük hidrogénatom; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); vagy -NR2R3 általános képletű csoport, és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3, és R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkorR3 jelentése metil- vagy etilcsoport, és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport, és R2 jelentése hidrogénatom, akkorR3 jelentése R4(CH2)„CO- vagy R^CHjjnSOj-; és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport és n értéke 0, akkorR4 jelentése hidrogénatom; egy vagy két szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén vagy kén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén vagy kén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom; 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; a-amino-metoxi-karbonil-csoport; vagy halogénezett metoxi-karbonil-csoport; és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkorR4 jelentése hidrogénatom; egy vagy két szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naflil- vagy β-naftil-csoport;és ha R3 jelentése R4'(CH2)„SO2- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkorR47 jelentése egy vagy két szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, amely lehet metilvagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport;R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 nem lehet egyidejűleg hidrogénatom;vagy R5 és R6 együtt egy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoportot alkot, ahol W jelentése -(CH2)„általános képletű csoport, és n értéke 0 vagy 1, -NH, —N(l—3 szénatomos alkil)-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -N(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, oxigén- vagy kénatom, vagy ezek helyettesített rokonai, amelyek lehetnek (L- vagy D-)prolin, etil-(L- vagy D-)prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin; valamint a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves vagy szervetlen sói vagy fémkomplexei.3. A (III) vagy (IV) általános képletű vegyületek - a képletbenY jelentése -Nj+Cl' vagy -N3;R vagy R1 jelentése nitrocsoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport, hidroxilcsoport vagy -NR2R3 általános képletű csoport;és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport, és R2 jelentése hidrogénatom, akkorR3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport, és ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkorR3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R2 jelentése n-propil-csoport, akkorR3 jelentése η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R2 jelentése l-metil-etil-csoport, akkorR3 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport;és ha R2 jelentése n-butil-csoport, akkorR3 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport;és ha R2 jelentése 1-metil-propil-csoport, akkorR3 jelentése 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport, és R2 jelentése hidrogénatom, akkorR3 jelentése R4(CH2)nCO- vagy R4'(CH2)„SO2-; és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkorR4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-. 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butíl-, η-hexíl-, l-metíl-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 Jhept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-ilamino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1 6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(lmetil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-,HU 211 303 A91-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-,1.1- dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1metil-1-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dímetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimelil-pirrolidiníl-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1]-hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1 ]hept-2-il-, 7azabiciklo[2.2.1]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkilcsoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metilpiperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-l,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza5-metil-biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1 -(1,2,3-triazolil)-, 4-( 1,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolilvagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos aril-aminocsoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-aminocsoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (1-naftil)-metil- vagy fenil-propil-aminocsoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy1.1- dimetil-etil-csoport; 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1—4- szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxietil-, α-hidroxi-1-metil-etil- vagy a-hidroxi-propil-csoport; a-merkapto-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amely lehet merkapto-metil-, α-merkapto-etil-, a-merkapto-1-metil-etil- vagy α-merkapto-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport; heterogyűrfis csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, a fenti csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom; vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z' jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatom;vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és egy ezzel szomszédos, a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, mint az (e) képletű, illetve az (f) vagy (g) általános képletű csoport (a képletben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi )-karboml-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy-három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és az ezzel szomszédos szénatomon egy gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; acil- vagy halogénezett acilcsoport, amely lehel acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, (1-4 szénatomos alkil)-benzoil-csoport vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon a gyűrűről leágazó oxi88HU 211 303 A9 gén heteroatomot tartalmaz, mint az (e) képletű, vagy az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (a képletben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport);vagy egy hattagú aromás gyűrű, mely egy - három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxikarbonil-csoport; vinilcsoport vagy helyettesített vinilcsoport [a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénalom, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehel fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport, helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénalomos alkilj-csoport, nitro-. amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport), halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom; 14 szénatomos alkoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxicsoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom-, 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l-3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7-10 szénalomos aralkil-oxi-csoport; vinil-oxivagy helyettesített vinil-oxi-csoport (a helyettesítők jelentése 1-4 szénatomos alkil-, ciano- vagy karboxilcsoport vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—1 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetiletil-csoport, vagy RaRb jelentése —<CH2)n— általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l— 3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRbaminooxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkorR4 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-,2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, aminovagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, ot-naftil- vagy β-naftilcsoport; helyettesített 6-10 szénatomos acilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport; acil-oxi- vagy halogénezett acil-oxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, 1-4 szénatomos alkilj-benzoil-csoport, heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom; vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot, mint az (e) képletű, vagy (f) vagy (g) általános képletű csoportok (Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport);vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy - három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy kél nitrogén, oxigén, kénHU 211 303 A9 vagy szelén heteroatomot és az ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxiesoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l-3 szénatomos alkiljamino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metiltio-, etil-tio-, propil-tio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet fenil-tio- vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l—3 szénatomos alkiljamino-csoport); 6 szénatomos aril-szulfonil-csoport, amely lehet fenil-szulfonil- vagy helyettesített fenilszulfonil-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-8 szénatomos aralkil-tiol-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz. és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és ezzel szomszédosán egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, mint az (e) képletű, vagy az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (a képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén(1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1=4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely 1-3 nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; hidroxilcsoport; merkaptocsoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy α-hidroxi-l-metil-etil- vagy ahidroxi-propil-c söpört; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport,6-10 szénatomos aroil-csoport, amely lehet benzoilvagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, (1—4 szénatomos alkil)-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbon! le söpört, ahol a heterogyűrű lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és az ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, mint az (e) képletű vagy az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (a képletben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkiljcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi-karbonil)-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport);vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy - három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, allil-oxi-karbonil- vagy egyenes láncú butoxi-karbonil-csoport; RaRbamino-(l—4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehel metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propilcsoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése —N(l—3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRbaminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közhölli egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom;HU 211 303 A9 és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO- általános képletű csoport, és π értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkorR4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-,2.2- dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1 -dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-,1.2- dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etilpropil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomeijei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkilamino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz2.3- dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-cikklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt2-il-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1—6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(lmetil-etilj-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-,1- metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1-metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxiegysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-amino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-oxi-,2- fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (1-naftilj-metoxi- vagy fenil-propoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz3.4- dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5azabiciklo[2.1.1 Jhex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1 ]hept-2-i 1-,7-azabiciklo[2.2.1]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5diazabiciklo[2.2.2]hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei;azaheterogyűrűs csoport, amely lehet 1-imidazolil-, 1pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, 4-(1,2,4-triazolil)-, 1-tetrazolil- vagy 2-tetrazolil-csoport; 6-10 szénatomos arilamino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftiljmetil-, (l-naftilj-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-csoport, amely lehet allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;és ha R3 jelentése R4'(CH2)„SO2- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkorR* jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metilpropil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, nhexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetilbutil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetilbutil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-1,2-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-aminocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etilj-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-,1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehel ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2. ]]okt-2-i]-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (1-naftil j-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1 ]-hex-2-il-, 5-azabicik91HU 211 303 A9 lo[2.1.1]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 Jhept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabiciklo[2.2.2]hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 6-10 szénatomos arilamino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftilamino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2naftilj-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propilvagy 1,1 -dimetil-etil-csoport; 3-6 szénalomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-. α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 610 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén- vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén, oxigén, kén vagy szelénatom.vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, mint az (e) képletű vagy az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénalomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport);vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy - három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxijcsoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CHj)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -/CHjJWíCHjJáltalános képletű csoport, ahol W jelentése —N(l—3 szénatomos alkilj-csoport (egyenes vagy elágazó láncú), -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénalom vagy1- 3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRbaminoxicsoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propilcsoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy (CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N(l— 3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom;és ha R3 jelentése R4'(CH2)nSO2- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkorR4' jelentése hidrogénatom, aminocsoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1 -metil-etil-. n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-, vagy 1,1-dimetiletil-csoport; karboxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport;3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport. amely lehet fenil, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-,2- fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; 1—4 szénalomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehel fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 1—3 szénatomos alkil)-amino-csoport; 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2általános képletű csoport, ahol W jelentése —N(l—3 szénatomos alkilj-csoport (egyenes vagy elágazó láncú), -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén-, vagy kénatom;HU 211 303 A9 vagy RaRbaminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, nbutil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képlett! csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tio- vagy n-propil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet feniltio- vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(I— 3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7 vagy 8 szénatomos aralkil-tio-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Zjelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon, a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, mint az (e) képletű, az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénalom, 1-^f szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l—3 szénatomos alkil)-csöpört, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy-három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; hidroxilcsoport; merkaptocsoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport; acil- vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil vagy (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-benzoil-csoport, vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigénatomot tartalmaz, mint az (e) képletű vagy az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy-három heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport. amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, allil-oxi-karbonil- vagy egyenes láncú butoxi-karbonil-csoport;valamint a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói vagy fémkomplexei.4. A 3. igénypont szerinti vegyület, amelybenY jelentése -N2 +C1‘ vagy -N3;R vagy R1 jelentése nitrocsoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehet klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport; hidroxilcsoport, vagy -NR2R3; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 és R2 jelentése metil- vagy etilcsoport; akkorR3 jelentése metil- vagy etilcsoport, és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 és R2 jelentése hidrogénatom, akkorR3 jelentése R4(CH2)„CO- vagy R4'(CH2)nSO2-; és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkorR4 jelentése hidrogénalom; egy vagy két szénatomos egyenes vagy elágazó alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén vagy kén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigénvagy kénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén vagy kén heteroatomot tartalmaz, és adott eset93HU 211 303 A9 ben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom; 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkorR4 jelentése hidrogénatom; 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport;és ha R3 jelentése R4'(CH2)nSO2- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkorR4'jelentése egy vagy két szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etil csoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport;és a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves vagy szervetlen sói vagy fémkomplexei.
- 5. Egy (V) vagy (VI) általános képletű vegyület, aholY jelentése -N2 +C1 vagy -N3;X jelentése halogénatom vagy trifluor-metánszulfonil-oxi-csoport; a halogénatom lehet bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom;R vagy R1 jelentése nitrocsoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehel klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport; hidroxilcsoport vagy -NR2R3; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3. és R2 jelentése hidrogénatom, akkorR3 jelentése metil-. etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-. Ι-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport;és ha R-jelentése metil- vagy etilcsoport, akkorR3 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R2 jelentése n-propil-csoport, akkorR3 jelentése η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-melil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport; és ha R2 jelentése 1-metil-etil-csoport, akkorR3 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport;és ha R2 jelentése n-butil-csoport, akkorR3 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport;és ha R2 jelentése 1-metil-propil-csoport, akkorR3 jelentése 2-metil-propil-csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általános képletű csoport, és R2 jelentése hidrogénatom, akkorR3 jelentése R4(CH2)„CO- vagy R4'(CH2)„SO2-; és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkorRJ jelentése hidrogénatom; aminocsoport; hidroxilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, n-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, n-hexil-, Ι-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoport. amely lehet ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-ilcsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkil)-amino-csoport, amely lehel dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-. Ι-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-.1,1-dimetil-etil-, n-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-peniil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetiI-butil-, 1,3-dimetil-butil-és 1metil-1-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikioalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-. ciklohexoxi-, cikloheptiloxi-, ciklooktoxi-. biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1 ]okl-2-il-oxiamino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-aminocsoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, α-feniletoxi-, (2-naftil)-meioxi-, (1-naftil )-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; (2-8 szénatomos)-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2-melil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pinolidinil-, transz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5-azabiciklo[2.1.1 ]hex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1 ]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1 ]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehel morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxi)-piperazinil-. tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5-diazabicikIo[2.2.2]-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1 ]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 6-10 szénatomos aril-amino-csoport, amely lehel fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-aminocsoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naftil)-metil-, (l-naftil)-metil- vagy fenil-propilamino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, n-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil94HU 211 303 A9 vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amirio- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; helyettesített 610 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénalom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkiljcsoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil-, ahidroxi-1-metil-etil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; amerkapto-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet merkapto-metil-, α-merkapto-etil-, a merkapto-1-metil-etil- vagy α-merkapto-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport; heterogyörűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, a képletben Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, mint az (e) képletű, az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy-három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, (1-4 szénatomos alkiljbenzoil-csoport vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehel egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom;vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; mint az (e) képletű, az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy-három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattaagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxikarbonil-, egyenes láncú butoxi-karbonil- vagy alliloxi-karbonil-csoport; vinilcsoport vagy helyettesített vinilcsoport [a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, β-naftil- vagy a-naftilcsoport, helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport), halogénnel helyettesített 1-3 szénatomos alkilcsoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén, oxigén-, kén- vagy szelénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 1—3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; vinil-oxi- vagy helyettesített vinil-oxi-csoport (a helyettesítők jelentése 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxil- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, amely utóbbi lehet fenil-, a-naftil- vagy β-naftil-csoport); RaRb-amino-(l-4 szénato95HU 211 303 A9 mos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetiletil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -<CH2)2W(CH2)2- általános képletű, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRbamino-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú1- 4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy2- metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)náltalános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkil)-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom;és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkorR4 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1^4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1.1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, aminovagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport. nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport; acil-oxi- vagy halogénezett acil-oxi-csoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport vagy 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, (1 -4 szénatomos alkilj-benzoilcsoport, heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehel egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom;vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről léágazó oxigén heteroatomot tartalmaz, mint az (ej képletű, az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport. trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1 -feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy-három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 1—3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tio-, propil-tio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tio-csoport, amely lehet fenil-tio- vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l— 3 szénatomos alkilj-amino-csoportj; 6 szénatomos aril-szulfonil-csoport, amely lehet fenil-szulfonil- vagy helyettesített fenilszulfonil-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-8 szénatomos aralkil-tio-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom;vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; mint az (e) képletű, az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3HU 211 303 A9 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehel benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy-három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; hidroxilcsoport; merkaptocsoport; ahidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amely lehet hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy a-hidroxi-l-metiletil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport; acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, (1—4 szénatomos alkiljbenzoil-csoport vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelkén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom;vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; mint az (e) képletű, az ff) vagy (g) általános képletű csoportok (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szánatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1 -feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy-három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; (1-4 szénatomos alkoxij-karbonilcsopori, amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, alliloxi-karbonil- vagy egyenes láncú butoxi-karbonil-csoport; RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -<CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkiljcsoport [egyenes vagy elágazó láncú], NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy R“Rba minoxicsoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1metil-propil- vagy 2-metil-propílcsoport, vagy RaRb jelentése -{CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy (CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom;és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport, és n értéke 2 és 4 közötti egész szám, akkorR4 jelentése aminocsoport; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l—6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1metil-etil-, η-butil-, 1-metilk-propil-, 2-metil-propil-, 1,1dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-,2.2- dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-. 3-metil-pentil-,1.2- dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etiipropil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos cikloalkilamino-csoport, amelynek cikloalkil egysége ciklopropil-, transz-1,2-dimetil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetil-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetilciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutiI-, ciklopentil-, ciklohexil-. cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo[2.2.1 ]hept-2-il- vagy biciklo[2,2,2]-okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di( 1 —6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-csoport vagy a metil-, etil-, npropil-, 1-metil-eúl-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metilpropil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, n-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és 1metil-l-etil-propil-amino-csoportok kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxi-egysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxivagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxi-aminocsoport, ahol lehet ciklopropoxi-, transz-1,2-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2,3-dimeúl-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklkopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, biciklo[2.2.1]hept-2-il-oxivagy biciklo[2.2.]]okt-2-il-oxi-amino-csoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomeerjei és enantiomeijei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benziloxi-, 2-fenil-etoxi-, α-fenil-etoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (1naftilj-metoxi- vagy fenil-propoxi-amino-csoport; (2-8HU 211 303 A9 szénatomosj-azacikloalkil-csoport, amely lehet aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, pirrolinil-, piperidinil-, 2metil-pirrolidinil-, cisz-3,4-dimetil-pirrolidinil-, transz3,4-dimetil-pirrolidinil-, 2-azabiciklo[2.1.1]-hex-2-il-, 5azabiciklo[2.1.1 jhex-5-il-, 2-azabiciklo[2.2.1 ]hept-2-il-, 7-azabiciklo[2.2.1]hept-7-il- vagy 2-azabiciklo[2.2.2]okt-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; azaheterocikloalkil-csoport, amely lehet morfolinil-, piperazinil-, 4-metil-piperazinil-, 4-hidroxi-piperazinil-, 4-(1-4 szénatomos alkoxij-piperazinil-, tiamorfolinil-, tetrahidro-1,2-oxazinil-, izoxazolidinil-, pirazolidinil-, 2-metil-pirazolidinil-, 2,5diazabiciklo[2.2.2J-hept-2-il- vagy 2,5-diaza-5-metil-biciklo[2.2.1]hept-2-il-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 6-10 szénatomos arilamino-csoport, amely lehet fenil-amino- vagy naftil-amino-csoport; 7-10 szénatomos aril-alkil-amino-csoport, amely lehet benzil-, 2-fenil-etil-, α-fenil-etil-, (2-naflil)metil-, (1-naftil)-metil- vagy fenil-propil-amino-csoport; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-csoport, amely lehet π-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-. metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-aminovagy propoxi-karbonil-amino-csoport;és ha R’ jelentése R4'(CH2)nSO2- általános képletű csoport és n értéke 0, akkorR4' jelentése aminocsoprot; hidroxil-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú, mono(l-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metilpropil-, 1,1-dimetil-etil-. η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1dimetil-propil-. 2,2-dimetil-propil-. 3-metil-butil-, nhexíl-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2.2-dimetilbutil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetilbutil- vagy l-metil-l-etil-propil-amino-csoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 3-8 szénatomos ciklaalkil-amino-csoport, amely lehet ciklopropil-. transz- 1,2-dimelil-ciklopropil-, cisz-1,2-dimetil-ciklopropil-, transz-2,3-dimetilk-ciklopropil-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, transz-2,3-dimetil-ciklobutil-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutil-. ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktil-, biciklo|2.2.1 lhept-2-il- vagy biciklo[2.2.2]-okt-2-il-amínocsoport, és ahol lehetséges, ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; egyenes vagy elágazó láncú di(l—6 szénatomos alkilj-amino-csoport, amely lehet dimetilamino-, dietil-amino-, metil-(etil)-amino-, etil-(l-metil-etilj-amino-csoport vagy a metil-, etil-, n-propil-. 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-melil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetilpropil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, η-hexil-, 1metil-penlil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- és Imetil-l-etil-propil-amino-csoport kombinációja, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; (1-6 szénatomos) alkoxi-amino-csoport, amelynek alkoxiegysége metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, pentoxi- vagy hexoxicsoport; 3-8 szénatomos cikloalkoxiamino-csoport, amely lehet ciklopropoxi-, transz-1,2dimetil-ciklopropoxi-, cisz-l,2-dimetil-ciklopropoxi-, transz-2.3-dimetil-ciklopropoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklopropoxi-, ciklobutoxi-, transz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, cisz-2,3-dimetil-ciklobutoxi-, ciklopentoxi-, ciklohexoxi-, cikloheptil-oxi-, ciklooktoxi-, bicik1o[2.2.1 ]hept-2-il-oxi- vagy biciklo[2.2.1]okt-2-il-oxi-aminocsoport, és ahol lehetséges ezek diasztereomerjei és enantiomerjei; 7-10 szénatomos aralkoxi-amino-csoport, amely lehet benzil-oxi-, 2-fenil-etoxi-, a-feniletoxi-, (2-naftil)-metoxi-, (l-naftil)-metoxi- vagy fenilpropoxi-amino-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet cikklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, aminovagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; helyettesített 6-10 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport; halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, az ilyen csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahof Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom;vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroalomot tartalmaz, mint az (e) képletű, az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (a képletekben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport. trihalogén-( 1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport), 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy-három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxijcsoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil98HU 211 303 A9 propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -fCH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l— 3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRbaminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehel metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, nbutil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; és ha R3 jelentése R4'(CH2)„SO2általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám akkorR4' jelentése hidrogénatom, aminocsoport, egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; karboxi-( 1-4 szénatomos alkilj-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely lehet ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (a helyettesítők jelentése 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, ot-naftil- vgy β-naftil-csoport; helyettesített 610 szénatomos arilcsoport (a helyettesitök jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénalomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehel benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di(l-3 szénatomos alkil)-aminocsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; RaRbamino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, nbut.il-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése -(CH2)n- általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy -(CH2)2W(CH2)2általános képletű csoport, ahol Wjelentése —N(l—3 szénalomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; vagy RaRbaminooxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése —(CH2)n— általános képletű csoport, ahol n értéke 2 és 6 közötti egész szám, vagy (CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, ahol W jelentése -N(l-3 szénatomos alkilj-csoport [egyenes vagy elágazó láncú], -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, amely lehet metil-tio-, etil-tio- vagy n-propil-tio-csoport; 6 szénalomos aril-tio-csoport, amely lehet fenil-tio- vagy helyettesített fenil-tio-csoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil- vagy di( 1—3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7 vagy 8 szénatomos aralkil-tio-csoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrövel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom;vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; mint az (e) képletű, az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehet benzil-, 1 -feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy-három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; hidroxilcsoport; merkaptocsoport, halogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoport, acilcsoport vagy halogénezett acilcsoport, amely lehet acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil- vagy (3-6 szénatomos cikloalkilj-karbonil-csoport, 6-10 szénatomos aroilcsoport, amely lehet benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel helyettesített 6-10 szénatomos aroilcsoport, (14 szénatomos alkilj-benzoil-csoport vagy heterogyűrűs karbonilcsoport, ahol a heterogyűrű lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képlet99HU 211 303 A9 nek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom;vagy egy öttagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot, és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; mint az (e) képletű, az (f) vagy (g) általános képletű csoportok (a képletekben Ajelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport; helyettesített 6 szénatomos arilcsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, amely lehel benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport), vagy egy hattagú aromás gyűrű, amely egy-három nitrogén heteroatomot tartalmaz, vagy egy hattagú telített gyűrű, amely egy vagy két nitrogén, oxigén, kén vagy szelén heteroatomot és egy ezzel szomszédos szénatomon egy a gyűrűről leágazó oxigén heteroatomot tartalmaz; (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport. amely lehet metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, alliloxi-karbonil- vagy egyenes láncú butoxi-karbonil-csoport; valamint a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói és fémkomplexei.
- 6. Egy az 5. igénypont szerinti vegyület, aholX jelentése halogénatom vagy trifluor-metánszulfonil-oxi-csoport; a halogénatom lehet bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom;Y jelentése -N/Cl vagy -N3;R vagy R1 jelentése nitrocsoport; aminocsoport; halogénatom (amely lehel klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom); cianocsoport; hidroxilcsoport vagy -NR2R3 általános képletű csoport; és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 általán os képletű csoport, és R2 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkorR3 jelentése metil- vagy etilcsoport, és ha R vagy R1 jelentése -NR2R3 és R2 jelentése hidrogénatom, akkorR3 jelentése R4(CH2)„CO- vagy R4'(CH,)„SO2-; és ha R3 jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkorR4 jelentése hidrogénatom; egy vagy két szénatomos egyenes vagy elágazó alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; heterogyűrűs csoport, amely lehet egy öttagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén, oxigén vagy kén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, ezek a csoportok az (a) vagy (b) általános képletnek megfelelőek, ahol Z jelentése nitrogén-, oxigénvagy kénatom, vagy egy öttagú aromás gyűrű, amely két nitrogén, oxigén vagy kén heteroatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrüvel összeolvadt, ezek a csoportok a (c) vagy (d) általános képletnek megfelelőek, ahol Z vagy Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom; 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, amely lehet fenoxi- vagy helyettesített fenoxicsoport (a helyettesítők jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, és ha R3 jelentése R4(CH2)„CO- általános képletű csoport, és n értéke 1 és 4 közötti egész szám, akkorR4 jelentése hidrogénatom; 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport;és ha R3 jelentése R4'(CH2)„SO2- általános képletű csoport, és n értéke 0, akkorR47 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoport, amely lehet metil- vagy etilcsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, amely lehet fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;valamint a fenti vegyületek gyógyászati szempontból elfogadható szerves és szervetlen sói és fémkomplexei.
- 7. Az 1. igénypont szerinti vegyület, amely [4S-(4ot,12aa)]-8-klór-4-(dimetil-amino)-9-(formilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -di oxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogénklorid (1:1);[4S-(4ot, 12aa)]-8-klór-4,7-bisz(dimeti1-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát (1:1); [4S-(4ot, 12aa)]-7-amino-8-klór-4-(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-bidrogén-klorid (1:1);[4S-(4a,12aa)]-8-klőr-4-(dimelil-amino)1,4.4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3.10,12,12a-tetrahidroxi-l,U-dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-klorid (1:1);[4S-(4a,12aa)]-8-klór-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-(formil-amino)-l ,4,4a,5,5a,6,1 l,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát (1:1);[4S-(4a,12aa)]-9-amino-8-klór-4-(dimetil-amino)1,4,4a, 5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-klorid (1:1);[4S-(4a, 12aa)]-9-amino-8-klór-4,7-bisz(dimetil-amino)-1,4,4a, 5,5a,6.11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát; [7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-3-klór-7-(dimetilamino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro-l ,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-karbaminsav-metil-észter;[4S-(4cc, 12aa)]-8-klór-4-(dimetil-amino)-9-hidrazinol,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-mono(hidrogénklorid);[4S-(4a,12aa)]-8-klór-4-(dimetil-amino)-9-(formil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát (1:1); [4S-(4a, 12aa)]-8-klór-4-(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-klorid (1:1);100HU 211 303 A9 [4S-(4a, 12aa)]-7-amino-8-klór-4-(dimetil-amini)1,4,4a,5,5a,6,11,12a- oktahidro- 3,10,12,12a-tetrahi droxi-9-jód-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát (1:1);[4S-(4a, 12aa)]-9-amino-8-klór-7-(dietil-amino)-4-(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-l ,1 l-dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát;[4S-(4a,12aa)]-9-amino-4,7-bisz(dimetil-amino)-8fluor-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogénklorid;[4S-(4a, 12aa)]-9-amino-4-(dimetil-amino)-8-fluor1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-kIorid; [4S-(4a, 12aa)]-4-(dimetil-amino)-8-fluor-9-(formilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogénklorid;[4S-(4a,12aa)]-4-(dimetil-amino)-8-fluor1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-klorid; [7S-(7a,10aa)]-[9-(aminokarbonil>7-(dimetil-amino)3-fluor-5,5 a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftac enil]-karbaminsav-metil-észter;[6aS-(6acc, 1 0a)]-3-amino-8-(amino- karbonil)-1,10bisz(dimetil-amino)-5,6a,7,10,1 Oa, 11,11 a, 12-oktahidro-4,6,6a,9-tetrahidroxi-5,7,dioxo-2-naftacenil-észtertrifluor-metánszulfonsav;[6aS-(6aa, 1 Oa)]-3 -amino- 8-(amino-karbonil)-10-(dimetil-amino)-5,6a,7,10,1 Oa, 11,12-oktahidro-4,6,6a,9tetrahidroxi-5,7-dioxo-2-naftacenil-észter-trifluor-melánszulfonsav;[4S-(4a,12a)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-8-fluor1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid;[4S-(4a,12aa)]-4(dimetil-amino)-8-fluor1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-klorid;[7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-3-klór-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-oktahidro1,8,1 Oa, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-karbaminsav-[2-(dimetil-amino)-etil]-észter;[4S-(4a,12aa)]-8-klór-9-{[/(dietil-amino)-oxi/-karbonil]-amino)-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-2-naftacénkarboxamid; |4S-(4a,12aa)]-8-klór-7-(dietiI-amino)-4-(dimetilamino)-9-(formil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11, 12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát;[6aS-(6aa,10a)]-[8-(amino-karbönil)-2-klór-10-(dimetil-amino)-5,6a,7,10,1 Oa, 11,11 a,l 2-oktahidro-4,6,6a,9tetrahidroxi-5,7-dioxo-1 -naftacenil]-karbaminsav-metil-észter;4S-(4a,12aa)]-4-(dimetil-amino)-8-fluor-7-(formilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi- 1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogénk lórid:[7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-7-(dimetil-amino)-3-fluor-5,5a,6,6a,7,10,1 Oa, 12-oktahidro1,8,1 Oa, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2naftacenil]-karbaminsav-metil-észter;[4S-(4a,12aa)]-4-(dimetil-amino)-8-fluor-7-(formilamino)-l ,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,l 2,12a-tet rahidroxi-I,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogénklorid;[6S-(6aa,10a)]-8-(amino-karbonil)-10-(dimeti]-amino)-5,6a,7,10,10a, 11,11 a, 12-oktahidro-4,6,6a,9-tetrahidroxi-3-[(metoxi-karbonil)-amino]-5,7-dioxo-2-naftacenil-észter-trifluor-metánszulfonsav; [4S-(4a,12aa)]-8-kl6r-4-(dimetil-amino-9-{[/(dimetilamino)-oxi/-karbonil]-amino} -1,4,4a,5,5a,6,11,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid;[4S-(4a,12aa)]-8-klór-9-{[/(dietiI-amino)-oxi/-karbonil ]-amino J -4-(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-nafta cénkarboxamid;[4S-(4a, 12aa)] -9-ami no-8-bróm-4-(dimetil- amin o)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahídro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-bromid (1:1);[4S-(4a,12aa)]-9-amino-8-bróm-4,7-bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamin-hidrogénbromid;[4S-(4a, 12aa)]-9-amino-4,7-bisz(dimetil-amino)-8jód-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogénjodid;[4S-(4a,12aa)]-9-amino-4-(dimetil-amino)-8-jód1,4,4a,5,5a, 11,12,12a-oktahidro-3,10-12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-jodid;[7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-7-(dimetil-amino)-3-jód-5,5a,6,7,10,10a, 12-oktahidro-8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-karbaminsav-metilészter; vagy [7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-3-bróm-7-(dimetil-amino)-5,5a,6,7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi- 10,12-dioxo-2-naftacenil]-karbami nsav-metil-észter.
- 8. A 3. igénypont szerinti vegyület, amely [4S-(4oc, 12aa)]-9-azido-4,7-bisz(dimetiI-amino)1,4,4a, 5,5a,6,11,12a-oktahidro- 3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén- klond (1:1);[4S-(4a,12aa)]-9-azido-7-(dietiI-amino)-4-(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-diszulfát; vagy [4S-(4a,12aa)]-9-azido-7-(dietil-amino)-4-(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,l 1,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-2-naftacénkarboxamid-di(hidrogén-klorid).
- 9. Az 5. igénypont szerinti vegyület, amely [4S-(4a,12aa)]-7-azido-8-klór-4-(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidro101HU 211 303 A9 xi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidrogén-klorid; [4S-(4a, 12aa)]-7-azido-4-(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi9-jód-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát (1:1).
- 10. Eljárás a (4) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben X és R1 jelentése az 1. igénypontban megadott azzal jellemezve, hogy egy (1) általános képletű vegyületet egy HX általános képletű erős savval - ahol X jelentése halogénatom vagy trifluormetánszulfonil-oxi-csoport - reagáltatunk a kívánt vegyület nyerésére.
- 11. Eljárás a (4’) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben X és R jelentése az 1. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy egy (1') általános képlete vegyületet HX általános képletű erős savval - ahol X jelentése halogénatom vagy trifluor-metánszulfonil-oxicsoport - reagáltatunk a kívánt vegyület nyerésére.
- 12. Eljárás az (5) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben, X, R1, R2, és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott -, azzal jellemezve, hogy egy (4 ) általános képletű vegyületet R2- vagy R3-halogenid általános képletű acil-halogeniddel, R2- vagy R3anhidrid általános képletű acilanhidriddel, az R2- vagy R3- anhidridek vegyes acilanhidridjével, R2- vagy R3halogcnid általános képletű szulfonil-halogeniddel vagy R2 vagy R3-anhidrid általános képletű szulfonilanhidriddel reagáltatunk a kívánt vegyület nyerésére.
- 13. Eljárás az (5’) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben X, R, R2 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott -, azzal jellemezve, hogy egy (4’) általános képletű vegyületet R2- vagy R3-halogenid általános képletű acil-halogeniddel, R2- vagy R?anhidrid általános képletű acilanhidriddel, az R2- vagy R3-anhidridek vegyes anhidridjével, R2- vagy R3-halogenid általános képletű szulfonil-halogeniddel vagy R2- vagy R3-anhidrid általános képletű szulfonilanhidriddel reagáltatunk a kívánt vegyület nyerésére.
- 14. Eljárás melegvérű állatok bakteriális fertőzéseinek megelőzésére, azzal jellemezve, hogy az állatnak farmakológiailag hatásos mennyiségű 1. igénypont szerinti vegyületet adunk be.
- 15. Gyógyászati anyagkompozíció, amely egy az 1. igénypont szerinti vegyületet tartalmaz gyógyászati célra alkalmas hordozóanyaggal elegyítve.
- 16. Egy anyag vagy kompozíció bakteriális fertőzések melegvérű állatban való megelőzésére, kezelésére vagy szabályozására szolgáló eljárásban való alkalmazásra, amely anyag vagy kompozíció egy az 1. igénypont szerinti vegyületet tartalmaz, és amely eljárás abban áll, hogy a fenti anyag vagy kompozíció farmakológiailag hatásos mennyiségét adjuk be.
- 17. Egy új vegyület lényegében az itt leírtak szerint.
- 18. Egy új eljárás egy vegyület előállítására lényegében az itt leírtak szerint.102HU 211 303 A9 Int. Cl.6: C 07 C 237/48
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US92859892A | 1992-08-13 | 1992-08-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU211303A9 true HU211303A9 (en) | 1995-11-28 |
Family
ID=25456505
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9302333A HU213269B (en) | 1992-08-13 | 1993-08-12 | Process for producing 8-halogen-6-desmethyl-6-desoxy-tetracycline derivatives and pharmaceutical compns. contg. them |
| HU95P/P00672P HU211303A9 (en) | 1992-08-13 | 1995-06-30 | New 7-(substituted)-8-(substituted)-9-(substituted-amino)-6-demethyl-6-deoxy-tetracycline derivatives |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9302333A HU213269B (en) | 1992-08-13 | 1993-08-12 | Process for producing 8-halogen-6-desmethyl-6-desoxy-tetracycline derivatives and pharmaceutical compns. contg. them |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US5430162A (hu) |
| EP (1) | EP0582810B1 (hu) |
| JP (1) | JP3639313B2 (hu) |
| KR (1) | KR100309540B1 (hu) |
| CN (1) | CN1048719C (hu) |
| AT (1) | ATE215530T1 (hu) |
| AU (1) | AU674524B2 (hu) |
| CA (1) | CA2103861C (hu) |
| CZ (1) | CZ289195B6 (hu) |
| DE (1) | DE69331774T2 (hu) |
| DK (1) | DK0582810T3 (hu) |
| ES (1) | ES2173876T3 (hu) |
| FI (1) | FI933567A (hu) |
| HU (2) | HU213269B (hu) |
| IL (4) | IL106677A (hu) |
| NO (1) | NO302568B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ248359A (hu) |
| PH (1) | PH31210A (hu) |
| PL (4) | PL174022B1 (hu) |
| PT (1) | PT582810E (hu) |
| RU (1) | RU2127255C1 (hu) |
| SG (1) | SG47520A1 (hu) |
| SK (1) | SK281871B6 (hu) |
| ZA (1) | ZA935892B (hu) |
Families Citing this family (59)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE40183E1 (en) | 1991-10-04 | 2008-03-25 | Wyeth Holdings Corporation | 7-Substituted-9-substituted amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines |
| US5494903A (en) * | 1991-10-04 | 1996-02-27 | American Cyanamid Company | 7-substituted-9-substituted amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines |
| SG47520A1 (en) * | 1992-08-13 | 1998-04-17 | American Cyanamid Co | New method for the production of 9-amino-6-demethyl-6-deoxytetracycline |
| US5442059A (en) * | 1992-08-13 | 1995-08-15 | American Cyanamid Company | 9-[(substituted glycyl)amido)]-6-demethyl-6-deoxytetracyclines |
| US5248797A (en) * | 1992-08-13 | 1993-09-28 | American Cyanamid Company | Method for the production of 9-amino-6-demethyl-6-deoxytetracycline |
| US5420272A (en) * | 1992-08-13 | 1995-05-30 | American Cyanamid Company | 7-(substituted)-8-(substituted)-9-](substituted glycyl)amido]-6-demethyl-6-deoxytetracyclines |
| US6506740B1 (en) * | 1998-11-18 | 2003-01-14 | Robert A. Ashley | 4-dedimethylaminotetracycline derivatives |
| DE60027465T2 (de) * | 1999-09-14 | 2007-02-01 | The Trustees Of Tufts College, Medford | Verfahren zur herstellung von substituierten tetracyclinen mit hilfe von auf übergangsmetalle basierten chemien |
| US8106225B2 (en) * | 1999-09-14 | 2012-01-31 | Trustees Of Tufts College | Methods of preparing substituted tetracyclines with transition metal-based chemistries |
| US6946118B1 (en) | 1999-09-14 | 2005-09-20 | Orapharma, Inc. | Formulations for treating or preventing mucositis |
| MXPA02009482A (es) * | 2000-03-31 | 2004-05-14 | Tufts College | Compuestos tetraciclinas sustituidos con grupos 7- y 9- carbamato, urea, tiourea, tiocarbamato y heteroaril-amino. |
| NZ522733A (en) * | 2000-06-02 | 2004-05-28 | Yu Liu | Non-antibacterial tetracycline as anti-fungal agents |
| US20020132798A1 (en) * | 2000-06-16 | 2002-09-19 | Nelson Mark L. | 7-phenyl-substituted tetracycline compounds |
| AU2001268475A1 (en) * | 2000-06-16 | 2002-01-02 | Trustees Of Tufts College | 7-phenyl-substituted tetracycline compounds |
| WO2002004404A2 (en) * | 2000-07-07 | 2002-01-17 | Trustees Of Tufts College | 7,8 and 9-substituted tetracycline compounds |
| US6846939B2 (en) * | 2000-07-07 | 2005-01-25 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | 9-substituted minocycline compounds |
| US7094806B2 (en) | 2000-07-07 | 2006-08-22 | Trustees Of Tufts College | 7, 8 and 9-substituted tetracycline compounds |
| CA2415718C (en) * | 2000-07-07 | 2012-08-28 | Trustees Of Tufts College | 7-substituted tetracycline compounds |
| BR0116935A (pt) | 2001-03-13 | 2005-04-12 | Paratek Pharm Innc | Composto de tetraciclina, método para tratar um estado responsivo à tetraciclina em um indivìduo, e, composição farmacêutica |
| EP1241160A1 (en) | 2001-03-13 | 2002-09-18 | Glaxo Group Limited | Tetracycline derivatives and their use as antibiotic agents |
| WO2002072506A2 (en) | 2001-03-13 | 2002-09-19 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | 7-pyrollyl tetracycline compounds and methods of use thereof |
| US7553828B2 (en) * | 2001-03-13 | 2009-06-30 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | 9-aminomethyl substituted minocycline compounds |
| ATE455092T1 (de) * | 2001-04-24 | 2010-01-15 | Paratek Pharm Innc | Substituierte tetracyclin-verbindungen zur behandlung von malaria |
| EP2332546A1 (en) | 2001-07-13 | 2011-06-15 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Tetracyclines for the treatment of stroke |
| US20060194773A1 (en) * | 2001-07-13 | 2006-08-31 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Tetracyline compounds having target therapeutic activities |
| AU2002365120A1 (en) | 2001-08-02 | 2003-07-15 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Medicaments |
| EP2311796A1 (en) * | 2002-01-08 | 2011-04-20 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | 4-dedimethylamino tetracycline compounds |
| AU2003220123B2 (en) * | 2002-03-08 | 2009-05-07 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Amino-methyl substituted tetracycline compounds |
| WO2003079984A2 (en) | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Substituted tetracycline compounds |
| WO2003092629A2 (en) * | 2002-05-06 | 2003-11-13 | Collagenex Pharmaceuticals, Inc. | Methods of simultaneously treating mucositis and fungal infection |
| US20040029843A1 (en) * | 2002-06-20 | 2004-02-12 | Orapharma, Inc. | Rapidly disintegrating formulations for treating or preventing mucositis |
| WO2004006850A2 (en) | 2002-07-12 | 2004-01-22 | Paratek Pharmaceuticals, Inc | 3, 10, AND 12a SUBSTITUTED TETRACYCLINE COMPOUNDS |
| EP2277504A1 (en) * | 2002-10-24 | 2011-01-26 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Substituted tetracycline compounds for the treatment of malaria |
| US20060287283A1 (en) * | 2003-07-09 | 2006-12-21 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Prodrugs of 9-aminomethyl tetracycline compounds |
| CN101786991A (zh) | 2003-07-09 | 2010-07-28 | 帕拉特克药品公司 | 取代的四环素化合物 |
| JP5010284B2 (ja) | 2004-01-15 | 2012-08-29 | パラテック ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | テトラサイクリン化合物の芳香族ａ環誘導体 |
| ES2607453T3 (es) | 2004-05-21 | 2017-03-31 | President And Fellows Of Harvard College | Síntesis de tetraciclinas y sus análogos |
| AU2005299294B2 (en) | 2004-10-25 | 2012-06-07 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | 4-aminotetracyclines and methods of use thereof |
| EP2284150A3 (en) | 2004-10-25 | 2011-09-21 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Substituted tetracycline compounds |
| US7534766B2 (en) | 2004-11-05 | 2009-05-19 | Wyeth | Glucuronide metabolites and epimers thereof of tigecycline |
| US8088755B2 (en) | 2005-02-04 | 2012-01-03 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | 11a, 12-derivatives of tetracycline compounds |
| US20060183758A1 (en) * | 2005-02-17 | 2006-08-17 | Cb Research And Development, Inc. | Method for synthesis of AZA-annelated pyrroles, thiophenes, and furans |
| AR057032A1 (es) * | 2005-05-27 | 2007-11-14 | Wyeth Corp | Tigeciclina y metodos de preparacion |
| AR057649A1 (es) | 2005-05-27 | 2007-12-12 | Wyeth Corp | Formas solidas cristalinas de tigeciclina y metodos para preparar las mismas |
| AR057324A1 (es) * | 2005-05-27 | 2007-11-28 | Wyeth Corp | Tigeciclina y metodos para preparar 9-aminominociclina |
| AR057034A1 (es) * | 2005-05-27 | 2007-11-14 | Wyeth Corp | Metodos para purificar tigeciclina |
| AR057033A1 (es) * | 2005-05-27 | 2007-11-14 | Wyeth Corp | Tigeciclina y metodos para preparar 9-nitrominociclina |
| WO2007014154A2 (en) * | 2005-07-21 | 2007-02-01 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | 10-substituted tetracyclines and methods of use thereof |
| WO2007075792A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Wyeth | Methods of treating gastrointestinal tract infections with tigecycline |
| EP1965770A2 (en) * | 2005-12-22 | 2008-09-10 | Wyeth a Corporation of the State of Delaware | Oral formulations comprising tigecycline |
| EP2026776A2 (en) | 2006-05-15 | 2009-02-25 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Methods of regulating expression of genes or of gene products using substituted tetracycline compounds |
| AR061485A1 (es) * | 2006-06-15 | 2008-08-27 | Serenex Inc | Composiciones estabilizadas de tetraciclina |
| ES2388958T3 (es) | 2007-11-29 | 2012-10-22 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados de acido fosfonico y su uso como antagonista del receptor P2Y12 |
| RS54485B1 (en) | 2008-08-08 | 2016-06-30 | Tetraphase Pharmaceuticals, Inc. | C7-FLUORO SUBSTITUTED TETRACYCLINE UNITS |
| WO2010126607A2 (en) | 2009-04-30 | 2010-11-04 | President And Fellows Of Harvard College | Synthesis of tetracyclines and intermediates thereto |
| US9315451B2 (en) | 2009-05-08 | 2016-04-19 | Tetraphase Pharmaceuticals, Inc. | Tetracycline compounds |
| DK2470500T3 (en) | 2009-08-28 | 2018-01-08 | Tetraphase Pharmaceuticals Inc | tetracycline |
| CA2883238C (en) | 2012-08-31 | 2021-11-23 | Tetraphase Pharmaceuticals, Inc. | Tetracycline compounds |
| CN110582486B (zh) | 2016-10-19 | 2024-01-12 | 四相制药公司 | 艾若威四环素的结晶形式 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE26271E (en) * | 1967-09-26 | Reductive alkylation process | ||
| US2482055A (en) * | 1948-02-11 | 1949-09-13 | American Cyanamid Co | Aureomycin and preparation of same |
| US3007965A (en) * | 1959-02-13 | 1961-11-07 | American Cyanamid Co | New tetracyclines produced by streptomyces aureofaciens |
| US3043875A (en) * | 1959-10-22 | 1962-07-10 | Pfizer & Co C | Halogenated tetracycline derivatives and processes for their preparation |
| FR1430859A (hu) * | 1960-05-23 | 1966-05-25 | ||
| US3338963A (en) * | 1960-10-28 | 1967-08-29 | American Cyanamid Co | Tetracycline compounds |
| US3829453A (en) * | 1961-08-18 | 1974-08-13 | Pfizer | Octahydroanthracene-2-aminoacetic acids and esters and mixed anhydrides thereof |
| US3360557A (en) * | 1963-05-10 | 1967-12-26 | American Cyanamid Co | 9-hydroxytetracyclines and a process of preparing same |
| USRE26253E (en) * | 1963-05-17 | 1967-08-15 | And z-alkylamino-g-deoxytetracycline | |
| US3341585A (en) * | 1966-05-06 | 1967-09-12 | American Cyanamid Co | Substituted 7-and/or 9-amino-6-deoxytetracyclines |
| US3360561A (en) * | 1967-06-19 | 1967-12-26 | American Cyanamid Co | Nitration of tetracyclines |
| US3518306A (en) * | 1968-02-19 | 1970-06-30 | American Cyanamid Co | 7- and/or 9-(n-nitrosoalkylamino)-6-demethyl-6-deoxytetracyclines |
| US3579579A (en) * | 1968-04-18 | 1971-05-18 | American Cyanamid Co | Substituted 7- and/or 9-amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines |
| US4806529A (en) * | 1982-11-18 | 1989-02-21 | Trustees Of Tufts College, Tufts University | Tetracycline activity enhancement |
| US4518960A (en) * | 1982-11-23 | 1985-05-21 | Burroughs Corporation | Speed independent selector switch employing M-out-of-N codes |
| US5328902A (en) * | 1992-08-13 | 1994-07-12 | American Cyanamid Co. | 7-(substituted)-9-[(substituted glycyl)amido]-6-demethyl-6-deoxytetracyclines |
| SG47520A1 (en) * | 1992-08-13 | 1998-04-17 | American Cyanamid Co | New method for the production of 9-amino-6-demethyl-6-deoxytetracycline |
| US5420272A (en) * | 1992-08-13 | 1995-05-30 | American Cyanamid Company | 7-(substituted)-8-(substituted)-9-](substituted glycyl)amido]-6-demethyl-6-deoxytetracyclines |
| US5284963A (en) * | 1992-08-13 | 1994-02-08 | American Cyanamid Company | Method of producing 7-(substituted)-9-[(substituted glycyl)-amidol]-6-demethyl-6-deoxytetra-cyclines |
-
1993
- 1993-05-12 SG SG1996002634A patent/SG47520A1/en unknown
- 1993-06-21 EP EP93109850A patent/EP0582810B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-21 AT AT93109850T patent/ATE215530T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-06-21 ES ES93109850T patent/ES2173876T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-21 DK DK93109850T patent/DK0582810T3/da active
- 1993-06-21 DE DE69331774T patent/DE69331774T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-21 PT PT93109850T patent/PT582810E/pt unknown
- 1993-08-04 CZ CZ19931575A patent/CZ289195B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-08-09 SK SK857-93A patent/SK281871B6/sk unknown
- 1993-08-09 NZ NZ248359A patent/NZ248359A/en unknown
- 1993-08-11 CA CA002103861A patent/CA2103861C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-08-11 JP JP21792793A patent/JP3639313B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-08-12 FI FI933567A patent/FI933567A/fi unknown
- 1993-08-12 HU HU9302333A patent/HU213269B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-08-12 ZA ZA935892A patent/ZA935892B/xx unknown
- 1993-08-12 AU AU44601/93A patent/AU674524B2/en not_active Ceased
- 1993-08-12 IL IL106677A patent/IL106677A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-08-12 PL PL93300066A patent/PL174022B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-08-12 NO NO932872A patent/NO302568B1/no not_active IP Right Cessation
- 1993-08-12 PH PH46683A patent/PH31210A/en unknown
- 1993-08-12 IL IL11975193A patent/IL119751A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-08-12 RU RU93048636A patent/RU2127255C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-08-12 PL PL93318908A patent/PL174127B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-08-12 IL IL11975093A patent/IL119750A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-08-12 PL PL93316767A patent/PL174230B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-08-12 PL PL93316768A patent/PL175487B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-08-12 KR KR1019930015645A patent/KR100309540B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-08-13 CN CN93109819A patent/CN1048719C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-03-21 US US08/214,992 patent/US5430162A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-08 US US08/352,310 patent/US5886175A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-08 US US08/352,407 patent/US5495018A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-05-31 US US08/454,966 patent/US5512553A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 HU HU95P/P00672P patent/HU211303A9/hu unknown
-
1996
- 1996-12-03 IL IL11975096A patent/IL119750A0/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU211303A9 (en) | New 7-(substituted)-8-(substituted)-9-(substituted-amino)-6-demethyl-6-deoxy-tetracycline derivatives | |
| HU211172A9 (en) | Novel 7-substituted-9-substituted amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines | |
| KR100309539B1 (ko) | 신규한-7-(치환)-9-(치환글리실)아미도)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린및그의중간체및그들의생산방법 | |
| USRE40086E1 (en) | Method for treating bacterial infection with novel 7-substituted-9-substituted amino 6-demethyl-6-deoxytetracyclines | |
| SK84893A3 (en) | 9-[(substituted glycyl)-6-demethyl]-6-deoxytetracyclines and process for their preparation | |
| SK86293A3 (en) | Novel 7-(substituted)-8-(substituted)-9-[(substituted glycyl)amido]-6-demethyl-6-deoxytetracyclines | |
| EP0823893A1 (en) | Novel tetracycline derivatives | |
| KR20060105047A (ko) | 테트라시클린의 옥사졸 유도체 |