HU190395B - New insecticidal compositions comprising phosphatides - Google Patents
New insecticidal compositions comprising phosphatides Download PDFInfo
- Publication number
- HU190395B HU190395B HU822072A HU207282A HU190395B HU 190395 B HU190395 B HU 190395B HU 822072 A HU822072 A HU 822072A HU 207282 A HU207282 A HU 207282A HU 190395 B HU190395 B HU 190395B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- dimethyl
- methyl
- thiophosphate
- diethyl
- dithiophosphate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Control Of El Displays (AREA)
- Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány új, foszfatidokat és inszekticid hatóanyagot tartalmazó készítményekre vonatkozik.
A növénytermesztésnél számos rágó és szívó rovar komoly termésveszteséget okoz különösen gyapotban, rizsben, gabonafélékben, burgonyában, gyümölcsösökben, zöldségfélékben és szőlőben.
A manapság elterjedt intenzív nagy terméshozamú monokultúrás rendszerek együttesen felelősek számos káros rovar gyakran gyors fejlődéséért és szaporodásáért. A betakarított termés szintén vedel- 10 met igényel rovarkártevők ellen raktározás és szállítás során.
Rovarok irtása érdekében szükség van kémiai rovarirtó szerek használatára. Jóllehet számos kémiai anyag került felhasználásra rovarirtás céljá- 15 ból, azonban a jelenleg használt inszekticid szerekkel eddig még nem sikerült megoldani a problémákat. A kémiai rovarirtó szereket gyakran nagy koncentrációkban kell használni és ezek mérgező szennyezések forrásai lehetnek a környezet számá- 20 ra. Számos inszekticid szer csak kis mértékben oldódik, különösen vízben, ezért mérgező szerves oldószereket kell alkalmazni. Ezenkívül a legtöbb kémiai inszekticid nem tudja mindig teljes mértékben kifejteni hatását, mert a szerek nem tapadnak 25 eléggé a védendő növényeken. Éppen ezért e szereket nagy koncentrációkban kell használni, így elég hosszú ideig nagy mennyiségű inszekticid hatóanyag marad a növényeken vagy a kezelt talajban.
Egy másik követelmény, amelyet a készítmény- 30 nek ki kell elégítenie az, hogy könnyen kezelhető legyen mind az előállítás, mind az alkalmazás során.
Azt találtuk, hogy a rovarok irtására szükséges inszekticid szerek megművelt területre számított 35 hektáronkénti mennyiségét 40-60%-kal, sőt egyes esetekben 80%-kal is, csökkenthetjük, ha az inszekticid hatóanyagot vagy ilyen hatóanyagok elegyét valamely a foszfatidil-kolint, hidrogénezett foszfatidil-kolinokat, foszfatidil-etanolamint, N-acil- 40 foszfatidil-etanolaminokat, foszfatidil-inozitolt, foszfatidil-szerint, lizolecitint és a foszfatidil-glicerolt magában foglaló csoportból kikerülő foszfolipiddel vagy foszfolipid-eleggyel együtt alkalmazzuk 1:0,5-1:10 arányban. 45
Ezen túlmenően az új készítmények sokkal jobban tapadnak a növényekhez vagy a raktározott anyaghoz. Ezenkívül foszfolipidek adagolása meggyorsítja az inszekticid szemek a rovarok által történő felvételét, így jelentős mértékben csökkenteni 50 lehet a növények védelmére szükséges inszekticid készítmény mennyiségét. Az inszekticid szer menynyisége miatt javul az inszekticid kezelés gazdaságossága, csökken a növénykárosító hatás (csökken a fitotoxicitás), például csökken a maradék a talaj- 55 bán és a növényen, ez utóbbi miatt jelentős mértékben megrövidül a várakozási idő is (az inszekticid kezelés és a betakarítás közötti idő). Végül a foszfolipidek legtöbbje természetes eredetű és minden esetben nem-toxikus termék, amely természete és θθ tulajdonságai miatt nem okoz semmiféle környezetszennyezést és nem fejt ki ellentétes hatást a várakozási időre. Számos foszfolipid felhasználásra kerül az élelmiszerekben.
Az új inszekticid készítményeket úgy állítjuk elő, θ&
hogy az inszekticid hatóanyagokat és a foszfolipideket vagy a foszfolipidek elegyét 1:0,5-1:10 és különösen 1:1-1:5 tömegarányban összekeverjük. A foszfolipidek lényegében tiszta foszfolipidben 5 számítjuk.
Alkalmas foszfolipidek például a kereskedelmi forgalomban lévő foszfatidil-kolinok vagy a foszfatidil-kolinelegyek, így a
Phospholipon® 25 [25% foszfatidil-kolin, 25% foszfatidil-etanolamin, 20% foszfatidil-inozitol és a fennmaradó 30% glikolipidekből, foszfatidilsavakból, lizofoszfolipidekből (így lizolecitinből), cukorból és kis mennyiségű olajból áll],
Phospholipon® 55 [55% foszfatidil-kolin, 25% foszfatidil-etanolamin, 2% foszfatidil-inozitol és a fennmaradó 18% glikolipidekből, foszfatidilsavakból, lizofoszfolipidekből (így lizolecitinből), cukorból és kis mennyiségű olajból áll],
Phospholipon® 80 [80% foszfatidil-kolin, 10% foszfatidil-etanolamin, 2,5% lizofoszfatidil-kolin (lizolecitin) és a fennmaradó 7,5% egyéb természetes előfordulású foszfolipidből, így lizofoszfatidil-etanol-aminból, foszfotidil-inozitolból áll],
Phospholipon® 100 [96% foszfatidilil-kolin, <3% lizofoszfatidilkolin (lizolecitin) < 1 % szójaolaj],
Phospholipon® 100H [96% hidrogénezett foszfatidil-kolin, <3% lizofoszfatidil-kolin (lizolecitin) < 1 % szójaolaj], Phospholipon® 38 [38% foszfatidil-kolin, 16% N-acetil-foszfatidiletanolamin, 4% foszfatidil-etanolamin].
Különösen előnyös a természetes foszfatidilkolinok használata, amelyeknek az előállítása az 1 047 597., az 1 053 299., az 1 617 679. és az 1 617 680. számú NSZK-beli szabadalmi leírásban, valamint a 30 47 048., a 30 47 012. és a 30 47 011. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban van leírva.
Ezen előállítási eljárásokban például szóját extrahálunk rövidszénláncú alifás alkohollal, előnyösen 94-96%-os etanollal, majd leszűrjük. A tiszta oldatot szárazra pároljuk és újra feloldjuk olyan rövidszénláncú alifás alkoholban, amely 20% vizet tartalmaz. Ezt az oldatot kovasavgéllel töltött kromatografáló oszlopra töltjük és a hőmérsékletet 60 és 90 °C közöttire növeljük, ha nagy foszfatidilkolin-koncentrációjú terméket kívánunk előállítani, illetve a hőmérsékletet 60 °C alatt tartjuk, ha változó mennyiségű foszfatidil-etanol-amint tartalmazó termék előállítása a cél. Utóbbi esetben a szójababot először ismert módon olajmentesítjük, például acetonos oldatban, amit etanolos extrakció követ, vagy kromatográfiás tisztítást végzünk, etanolban, alumíniumoxidon (1 047 517. sz., 1 053 299 sz., 1 617 679. vagy 1 617 680. sz. NSZKbeli szabadalmi leírás.)
Alkalmas N-acil-foszfatidil-etanolaminok különösen azok a vegyületek, amelyekben az acilcsoport emanát a 2-20 szénatomos telített vagy olefinesen telítetlen zsírsavakból, különösen 2-5 szén-21
190 395 atomos telített zsírsavból vagy 14, 16, 18 vagy 20 szénatomos telített vagy olefinesen egyszeresen telítetlen zsírsavakból származik.
Az inszekticid hatóanyag gyakorlatilag bármely inszekticid szerben használt ismert inszekticid hatású vegyület lehet. Ilyenek a következő csoportokba tartozó vegyületek:
1. Az (I) általános képletnek megfelelő piretroidok, e képletben
R, jelentése CH3, COOH, COOCH3, Cl és Br,
R2 jelentése CH3, Cl és Br, míg
R3 helyettesített ciklopentén, helyettesített furilmetil-, ftálimidometil-, fenoxibenzil- vagy fenalkenil-csoport.
Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek például a következők:
R, | r2 | Rs | ||
1. | — CHj | — CH, | . képletű ' ’ csoport | pyrethrin I |
2. | —COOCHj | —CH, | . kepletu ' ’ csoport | pyrethrin II |
3. | —CH, | — CH, | ... képletű ' csoport | cinerin 1 |
4. | COOCH, | —CH, | .. képletű v ' csoport | cinerin 11 |
5. | — CH, | — CH, | (c) képletű csoport | jasmolin I |
6. | — COOCH, | CH, | kepletu ' ’ csoport | jasmolin II |
7. | — CH, | — CH, | ... képletű ' csoport | furcthrin |
8. | — CH, | —CH, | kepletu ' csoport | allethrin |
9. | — CH, | —CH, | képletű ' ' csoport | cylethrin |
10. | — CH, | —CH, | . , képletű csoport | bathrin |
11. | -CH, | —CH, | képletű 1 ’ csoport | dimethrin |
12. | — CH, | —CH, | ... képletű '' csoport | phthalthrín |
13. | -CH, | —CH, | ... képletű csoport | japothrin |
14. | — CH, | — CH, | képletű ' ’ csoport | pyrestrin |
15. | — CH, | —CH, | ... képletű | butethrin |
' csoport | ||||
16. | —CH, | -CH, | . . képletű csoport | penothrin |
17. | — Cl | — Cl | . .képletű (m csoport | permethrin |
18. | — Br | — Br | (n) képle‘“ | decamethrin |
' ' csoport |
Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek ismertek és már felhasználásra kerültek inszekticid szerek hatóanyagaiként (Chemie dér Pflanzenschutz und Schádlingsbekámpfungsmittel, Springer 1970, 87. oldaltól kezdve).
Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek gyengén oldódnak vízben, hőre érzékenyek és könnyen inaktiválódnak levegőn. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket foszfolipidekkel való kombinációja után jelentős mértékben megnő a levegővel és a hőmérséklettel szembeni stabilitása. Ezenkívül lehetőség nyílik vizes oldatok vagy emulziók készítésére anélkül, hogy káros szerves oldószereket kellene használnunk. A vegyületek gyakran kellemetlen szaga is meggyengül foszfolipidek hozzáadása esetén. A rovarok pusztulása jelentős mértékben megnövekszik foszfolipidek adagolásakor anélkül, hogy megnőne melegvérű állatokkal szembeni toxicitásuk. Permethrin vagy decamethrin kombinációja foszfolipidekkel különösen előnyös.
2. A (II) általános képletnek megfelelő klórozott szénhidrogének - e képletben
Rj halogénatom, különösen klóratom, metoxicsoport és 1-3 szénatomos alkilcsoport,
R2 poliklóralkilcsoport vagy nitroalkilcsoport.
A (II) általános képletnek megfelelő vegyületek például a következők:
2.2- bisz-(p-klórfenil)-1,1,1 -triklóretán (DDT),
2.2- bisz-(p-metoxifenil)-1,1,1 -triklóretán (methoxychlor),
2.2- bisz-(p-fluorfenil)-1,1,1 -triklóretán (DFDT),
2.2- bisz-(p-klórfenil)-1,1 -diklóretán (TDE),
2.2- bisz-(p-etilfenil)-1,1 -diklóretán (perthane),
2-nitro-l,l-bisz-(p-klórfenil)-bután (bulan),
2-nitro-1,1 -bisz-(p-klórfenil)-propán (prolan).
Előnyös a 2,2-bisz-(p-klórfenil)-1,1,1-triklóretán vagy a 2,2-bisz-(p-metoxifeniI)-1,1,1 -triklóretán foszfolipidekkel alkotott elegye. Az ilyen vegyületek elegyeinek az az előnye, hogy a vegyületek képesek komplexeket alkotni a foszfolipidekkel, és vízoidható vagy könnyen emulgeálható elegyeket lehet ilymódon előállítani káros szerves oldószerek nélkül.
3. Poliklórcikloalkánok, például a következő vegyületek :
γ-l ,2,3,4,5,6-hexaklórciklohexán (lindane), l,2,4,5,6,7,8-oktaklór-4,7-metano-3a,4,7,7a-tetrahidroindán (chlordane), l,4,5,6,7-heptaklór-4,7-metano-3a,4,7,7a-tetrahidroindán (heptachlor),
2-exo-4,5,6,7,8,8-heptaklór-4,7-metano-3a,4,7,7atetrahidroindán (dihydroheptachlor),
1,3,4,5,6,7,10,10-oktaklór-4,7-endometilén4.7.8.9- tetrahidroftalán (izobenzan),
6,7,8,9,10,10-hexaklór-1,5,5a,6,9,9a-hexahidro6.9- metano-2,4,3-benzodioxatiepin-3-oxid (endosulfan),
5,6-bisz-(klórmetil)-1,2,3,4,7,7-hexaklórbiciklo2,2,l-hept-2-én (alodan),
5-brómmetil-1,2,3,4,7,7-hexaklórbiciklo-2,2I-hept2-én (bromodan),
1.2.3.4.10.10- hexaklór-1,4,4a, 5,8,8a-hexahidroendo-1,4-exo-5,8-dimetanonaftalinok (aldrin),
1.2.3.4.10.10- hexaklór-6,7-epoxi-l,4,4a,5,6,7,8,8aoktahidroendo-1,4-oxo-5,8-dimetanonaftalin (di eldrin),
1.2.3.4.10.10- hexaklór-6,7-epoxi-1,4,4a, 5,6,7,8,8aoktahidroendo-1,4-endo-5,8-dimetanonaftalin (endrin).
Különösen előnyös a lindane, aldrin, dieldrin vagy az endrin foszfolipidekkel alkotott elegyeinek a használata. Ezenkívül a rovarokkal szembeni hatás növelése érdekében lehetőség nyílik vizes oldatok vagy emulziók készítésére mérgező oldószerek használata nélkül.
4. A (III) általános képletnek megfelelő foszforsavészterek, e képletben
Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, különösen CH3 vagy CjHs csoport,
190 395
R2 alkoxicsoport, különösen metoxi- vagy etoxicsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, különösen etilcsoport, vagy aminoalkilcsoport, különösen amino-Cj-Q-alkilcsoport,
A jelentése
a) —(CH2)„-Z-R3 általános képletű csoport, amelyben n = 1-3, Z = S, SO vagy SO2, R, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, klóratommal, metil- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy egy (III) általános képletnek megfelelő csoport, vagy
b) klóratommal, metil- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport, α-helyzetben helyettesített benzilcsoport, alkenilkarbonsavésztercsoport vagy egy alkenilkarbonsavamidcsoport, vagy
c) valamely heteroarilcsoport, így például helyettesített piridil-, pirimidinil-, kinoxalil-, izokalil-, triazolil-, ftalil-, benztriazinil-, benzoxazolil-, tiadiazolil- vagy triazinolilcsoport.
A (ΙΙΪ) általános képletnek megfelelő vegyületek ismertek, ilyenek például a következők: O,O-dietil-O-(etiltio)-etiltiofoszfát (demeton-O), O,O-dietil-S-(etiltio)-etiltiofoszfát (demeton-S), 0,0-dimetil-S-(etiltio)-etiltiofoszfát, O,O-dietil-S-(2-etilszulfonil-l-metil)-etiltiofoszfát, O,O-dietil-O-(etilszulfonil)-etiltiofoszfát, O,O-dietil-S-(2-etiltio)-etiíditiofoszfát (disulfoton), O,O-dimetil-S-(2-etiltio)-etilditiofoszfát, O,O-dietil-S-(2-etiltio)-metilditiofoszfát (phorat), O,O-dietil-S-(terc-butiltio)-metilditiofoszfát (terbufos),
O,O-dietil-S-[4-klórfeniltio)-metil]-ditiofoszfát,
S,S-metilén-bisz-(O,O-dietil)-ditiofoszfát (ethion), O,O-dimetil-S-[l,2-bisz-etoxikarbonil)-etil]-ditiofoszfát (malthion),
O,O-dimetil-S-[(N-metilkarbamoil)-metil]-ditiofoszfát (dimethoat),
O,O-dietil-S-[(N-izopropilkarbamoil)-metil]-ditiofoszfát (prothoat),
O,O-dietil-S-[N-(í-ciano-l-metiletil)-karbamoilmetilj-tiofoszfát (cyanthoat),
O,O-dietil-S-[(N-etoxikarbonil-N-metil)-karbamoilmetil]-ditiofoszfát (mecarbam), 0,0-dimetil-S-(a-(etoxikarbonil)-benzil]-ditíofoszfát (phenthoat),
O,O-dimetil-S-[2-(N-metilkarbamoil)-etiltio]-etiltiofoszfát (vamidothion),
0,0-dimetil-0-(2,2-diklórvinil)-foszfát (dichlorvos),
O,O-dimetil-O-( 1 -metoxikarbonil-1 -propen-2-il)foszfát (mervinphos), transz-O,O-dimetil-O-(2-metoxikarbonil-2-metilvinil)-tiofoszfát (methacrifos),
O,O-dimetil-O-[ 1 -klór-1 -(Ν,Ν-dietilkarbamoil)-1 propen-2-il]-foszfát (phosphamidon),
O,O-dimetil-O-[ 1 -(N ,N-dimetilkarbamoil)-1 propen-2-il]-foszfát (dicrotophos), O,O-dietil-O-[2-klór-1 -(2,4-diklórfenil)-vinil]-foszfát (chlorfenvinphos),
O,O-dimetil-O-[2-klór-1 -(2,4,5-t riklórfenil)-vini 1]foszfát (tetrachlorvinphos),
0,0-dietil-0-(4-nitrofenil)-tiofoszfát (parathion), O,O-dimetil-O-(3-metil-4-nitrofenil)-tiofoszfát (fenitrothion),
0,0-dimetil-0-(2,4,5-triklórfenil)-tiofoszfát (fenchlorphos),
O,O-dimetil-O-(4-bróm-2,5-diklórfenil)-tiofoszfát (bromophos),
O,O-dimetil-O-(3-metil-4-metiltiohexil)-tiofoszfát (fenthion),
O-metil-O-(4-terc-butil-2-klórfenil)-N-metil-foszfamidát (crufomat),
O-etil-S-feniletán-ditiofoszfát (fonofos),
4,4'-bisz-(dimetoxi-foszfinotioiloxi)-difenilszulfid (temephos),
O,O-dietil-O-(2-izopropil-6-métil-4-pirimidinil)tiofoszfát (diazinon),
O,O-dietil-O-(2-dietilamino-6-metil-4-pirimidinil)tiofoszfát (pyrimiphos),
O,O-dietil-O-(3,5,6-triklór-2-piridil)-tiofoszfát (chlorpyrifos),
O,O-dietil-O-(2-kinoxalil)-tioföszfát (quinalphos), O,O-dietil-O-(S-fenil-3-izoxazolil)-tiofoszfát (isoxathion),
O,O-dietil-O-( 1 -fenil-1,2,4-triazol-3-il)-tiofoszfát (triazophos),
0,0-dietil-0-(5-klór-l-izopropil-l,2,4-triazol-3-il)tiofoszfát (isazofos),
O,O-dimethyl-S-(phtalimidomethyl)-ditiofoszfát (phosmet),
O,Ó-dimetil-S-[( 1,2,3-benztriazin-4(3H)on-3-il)metil]-ditiofoszfát (azinphosmethyl),
O,O-dietil-S-[(6-klórbenzoxazol-2(3H)-on-3-il)metil]-ditiofoszfát (phosalon),
O,Ó-dimetil-S-[(2-metoxi-1,3,4-tiadiazol-5(4H)on-4-il)-metiI]-ditiofoszfát (methidathion),
0,0-dimetil-S-[(6-klór-oxazolon-4,5,6-piridin2(3H)-on-3-il)-metil]-tiofoszfát (azamrthiphos), Ο,Ο-dimeti l-S-[(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-i 1)metilj-ditiofoszfát (menazon),
O,O-dimetil-S-[(5-metoxi-4H-piron-2-il)-metil]tiofoszfát (endothion),
O,O-dietil-S-[(5,7-diklór-2-benzoxazolil)-metil]ditiofoszfát (benoxafos), O,O-dimetil-2,2,2-triklór-l-hidroxietán-foszfonát (trichlorphon),
2,3-bisz-(dietoxi-foszfinotioiltio)-1,4-dioxán (diocathion),
2-(dietoxi-foszfinilimino)-l,3-ditiolán (phosfolan), O,S-dimetil-tiofoszfamidát (methamidophos),
2-metoxi-4H-1,3,2-benzodioxafoszforin-2-szulfid, dietoxifoszfinotioil-oxiimido-fenilacetonitril (phoxim),
O,O-dimetil-O-(7-klórbiciklo-[3,2,O]-hepta-2,6dien-6-il)-foszfát (heptenphos), Ö-etil-S,S-dipropilditiofoszfát (ethoprophos),
0-etil-S-propil-0-(2-klór-4-brómfenil)-tiofoszfát (profenophos),
O-etil-S-propil-O-(4-metiltiofenil)-ditiofoszfát (merpafos).
Előnyös a következő foszforsavészterek használata:
heptenphos [0,0-dimetil-0-(klórbiciklo-[3,2,0]hepta-2,6-dien-6-il)-foszfát], demeton-S-methyl [O,O-dimetil-S-(metiltio)-etiltiofoszfát], oxydemeton-methyl [O,O-dimetil-S-(etilszulfonil)eliltio-foszfát],
190 395 etrimphos [0-(6-etoxi-2-etil-4-pirimidinil)-0,0dimetiltiofoszfát], parathion [O,O-dietil-O-(4-nitrofenil)-tiofoszfát], [O,O-dimetil-O-(4-nitrofenil)-tiofoszfát], triazophos [O,O-dietil-O-( 1 -fenil-1,2,4-triazol-3-il)tiofoszfát], de különösen a parathion alkalmas csípő és szívó rovarok, így a szőlőilonca-lepke és a káposztalepke hernyóinak, a pókfélék, a paizstetű, döglegyek, bogarak, hernyók, álhernyók, fenyőtripsz és hasonlók irtására.
5. A (IV) általános képletnek megfelelő arilkarbamátok, e képletben
Rj jelentése CH3 vagy H,
R2 jelentése H, dialkilaminocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 14 szénatomos alkoxicsoport vagy 1-4 szénatomos alkiltioc’soport,
R, jelentése H, egyenes vagy elágazó láncú 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy dimetilamino-metilimino-csoport,
R4 jelentése Η, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1^1 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkilliocsoport, dioxolán- vagy alkiltiometil-csoport, ezenkívül R3 és R4 együtt
O C(CH,),O—
CH - CH CH = CH — vagy CH2 —C(CH3)2 —O_ csoportot is alkothat.
A (IV) általános képletnek megfelelő vegyűletek ismertek, ilyenek például a következők:
4-diallilamino-3,5-dimetilfenil-metil-karbamát (allyxycarb),
4-dimetilamíno-3-metilfenil-metil-karbamát (aminocarb),
2,2-dimetil-1,3-benzodioxol-4-iI-metil-karbamát (bendiocarb),
2- szek-butilfenil-metil-karbamát (BPMC),
3- (l-metilbutiI)-fenil-metil-karbamát (bufencarb
I),
3-(l-etilpropil)-feniI-metil-karbamát (bufencarb Π),
1- naftil-metil-karbamát (carbaryl),
2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofuran-7-il-metilkarbamát (carbofuran),
2- (l,3-dioxoIan-2-il)-fenil-metil-karbamát (dioxacarb),
2- etiltiometil-fenil-metil-karbamát (ethiofencarb),
3- dimetilamino-metilén-iminofenil-metil-karbamát (formetanat),
3,5-dimetil-4-metiltiofenil-metil-karbamát (mercaptodimethur),
4-dimetilamino-3,5-dimetil-fenil-metil-karbamát (mexacurbat),
3,4-dimetil-fenil-metil-karbamát (MPMC),
3-izopropil-5-metiI-fenilmetil-karbamát (promecarb),
2-izopropoxifenil-metil-karbamát (propoxur), amelyek közül különösen a propoxur (2-izopropoxifenil-metil-karbamát) előnyös.
6. Más inszekticid hatóanyagok, amelyek használhatók, például a következők:
2-metil-2-(metiItio)-propilidén-amino-metil-karbamát (aldicarb),
-(metiltio)-etilidén-amino-metil-karbamát (methomyl),
N,N-dimetil-a-metiI-karbamoiloxi-imino-a-(metiltio)-acetamid (oxamyl), l,3-di-(karbamoiltio)-2-dimetilaminopropánhidroklorid (cartap),
2-dimetilamino-5,6-dimetil-pirimidin-4-il-dimetilkarbamát (pirimicarb),
4-(4-kIór-2-metilfenil)-N'-dimetil-formamidin (chlordimeform)
N,N-di-(2,4-xililiminometil)-metilamin (amitraz), különösen előnyös ezek közül az aldicarb [2-metil2-(metiltio)-propilidénamino-metil-karbamát].
Az 1-6. csoportokban említett hatóanyagok közül különösen a következők előnyösek: permethrin, decamethrin, DDT, methoxychlor, lindane, aldrin, dieldrin, endrin, heptenophos, demeton-Smethyl, oxydemeton-methyl, etrimphos, parathion, triazophos, propoxur és az aldicarb.
Az inszekticid hatóanyagokat egymagukban vagy más inszekticidekkel kombinációban használjuk a foszfolipidek hozzáadása után.
Az új inszekticid készítményeket például az alvó állapotban lévő rovarok és atkák irtására használjuk a növények valamennyi fejlődési szakaszában (téli permetezés, levélkezelés), alkalmazzuk továbbá rovarlárvák irtására (talajkezelés) és a rovarok pusztítására a betakarított termésben (raktárvédelem).
Az új inszekticid készítményeket a következő módon állíthatjuk elő:
A foszfolipidet vagy a foszfolipidek elegyét feloldjuk szerves oldószerekben, így toluolban, etilacetátban, xilolban, ásványolajban, etanolban vagy metanolban vagy ilyen oldószerek elegyében. Az oldószer megválasztása az alkalmazott inszekticid hatóanyag oldhatóságától függ. Az inszekticid hatóanyagot feloldjuk a foszfolipid-oldatban adott esetben melegítés közben. Az oldódás végbemenetele után az oldószert melegítés közben vákuumban eltávolítjuk. Az így kapott terméket megfelelő, szabványos kereskedelmi formává alakítjuk a még szükséges megfelelő segédanyagok, például töltőanyagok, vivőanyagok, hígítószerek, nedvesítő szerek, stabilizáló szerek, gélképző anyagok, párolgást segítő anyagok és hasonlók hozzáadása útján, amelyek elősegítik a találmány szerinti inszekticid készítmények permetezését vagy a porlasztását.
Az új inszekticid készítményeket úgy is előállíthatjuk, hogy az inszekticid hatóanyagot összekeverjük a foszfolipiddel vagy a foszfolipidekkel, segédanyagokkal és a szükséges töltőanyagokkal, a keletkező elegyeket feloldjuk vagy szuszpendáljuk valamely szerves oldószerben és utána az oldószert eltávolítjuk. Ilymódon használatra kész elegyet kapunk
Olyan inszekticid hatóanyagok esetében, amelyek oldhatók vízben vagy víz/alkohol-elegyben, az inszekticid hatóanyagot először feloldjuk vízben vagy víz/alkohol-elegyben és a foszfolipidet vagy a foszfolipid-elegyet feldolgozzuk, oldattá vagy emulzióvá alakítjuk keveréssel vagy ultrarövidhullámok alkalmazásával. A szokásosan felhasználásra kerülő emulgeáló szereket keverés előtt vagy után adhatjuk az elegyhez. Az így kapott emulziót vagy oldatot szokásos módon, például desztillációval, porlasztva szárítással vagy fagyasztva szárítás: 5
190 395 sál megszabadítjuk az oldószerelegytől vagy a víztől. A terméket ezután úgy, ahogy van felhasználhatjuk vagy adott esetben megfelelő segédanyagok hozzáadása után alkalmazzuk. A terméket újra emulgeálhatjuk vagy újra feloldhatjuk vízben és spray-készítményként használhatjuk. A szerves oldószerekkel vagy vizes-szerves oldószerekkel vagy vízzel készített foszfolipid-oldatokat vagy emulziókat hozzáadhatjuk a kereskedelmi készítményekhez a folyadékfázis alkalmazása előtt is.
Alkalmas vivőanyagok például a talkum, kaolin, bentonit, kovaföld, agyag vagy zúzott kőzet. További segédanyagok például a felületaktív vegyületek, így a szappanok (zsírsavsók), zsiralkoholszulfonátok vagy az alkilszulfönátok. Zselatin, kazein, albumin, keményítő vagy metilcellulóz használható stabilizáló anyagként vagy védőkolloidként.
Az új inszekticid készítményeket folyékony vagy szilárd formában, például szórható porok, granulátumok, spray-k, aeroszok, emulziók vagy oldatok alakjában használhatjuk (Winacker-Küchler, Chem. Technologie 1972, Vol. 4, 700-703. oldal).
Az új inszekticid készítményeket például a következő rovarok irtására használhatjuk: sáskák, talajrovarok, pókfélék, paizstetvek, kabóca, tripszfélék, például a fonalférgek, fehér légykukacok, táncoló legyek, zsizsik-lárvák, bagolypille-hemyók, káposztalégy-lárvák, hagymalégy-lárvák, különösen a gabonaterményekben fejlődő lárvák, fritlégy, különösen kukoricában, zabban, árpában élő legyek lárvái, fúróbogarak, hangyák, vízugró villásrovarok, százlábúak, termeszek, paizstetvek, levéltetvek, magfúróbogarak, különösen gyapotmagfúró bogarak, szárfúró bogarak, különösen rizsben és kukoricában tenyésző szárfúró bogarak, legyek és szúnyogok, különösen szemes terményekben élő legyek, burgonyabogarak, répalegyek, repcefúró bogarak, zsizsikek, szövőpillék és -legyek, különösen zöldségfélékben élő pillék, gyümölcskukacok és -pillék, levélbolhák, különösen gyümölcsbolhák, gyümölcsmolyok, szőlő pajzstetű, -bogár és -pille, hernyók és poloskák, különösen a teaültetvényekben élő poloskák, kakaóültetvényekben tenyésző tetvek, banánt pusztító bogarak, gyümölcslegyek, különösen a citrusféléket károsító legyek, olajbogyókat pusztító legyek és poloskák, különösen a termést fúró legyek és bogarak, valamint az erdőkben élő levéldarazsak.
A találmány szerinti inszekticid hatóanyag/foszfolipid kombinációt hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények alkalmasak házi- és más haszonállatokban élősködő ekto- és endoparaziták irtására is.
A következő példák a találmány bemutatására szolgálnak.
1. példa kg szórható készítmény előállítása, amely aldicarb-ot tartalmaz hatóanyagként.
g aldicarb-ot, 120 g Phospholipon 25-öt, 0,1 g aszkorbinpalmitátot és 0,5 g ligninszulfonátot feloldunk 500 ml toluolban 30-35 °C-on. A keletkező oldatot összegyúrjuk 804 g CaC03-mal (minőség:
kicsapott kalciumkarbonát), a keletkező pasztát szárítjuk és megőröljük. A kapott port
1. 15,0 g ligninszulfonáttal együtt oldjuk vízben és a
2. keletkező oldatot 100 ml zselatin-oldattal keverjük.
A képződött pelletet fluidágyas szárítóban szárítjuk és a kapott port például pókfélék irtására használhatjuk dísznövényeknél.
Az ilymódon előállított termék ugyanolyan hatásos nematódák ellen, mint 10% aldicarb-ot tartalmazó kereskedelmi termék.
2. példa liter emulgeálható koncentrátum készítése, amely decamethrin-t tartalmaz hatóanyagként
12,5 g decamethrin-t, 150 g Phospholipon 80-at 50 ml etanolban oldva (koncentrátum), 50 ml xilolt, 2 g Tagat O-t (polietilénglikol-glicerolmonooleát), 5 g Tegomuls O-t (glicerolmonodioleát) és 3 g Cellosolve-t (etilénglikol-éter) 1 literre egészítjük ki Shellsol N-nel.
A kapott elegy például alkalmas 1 hektár kukoricaföld kezelésére fúróbogár ellen.
3. példa kg permetezőpor készítése, amely DDT-t tartalmaz hatóanyagként
125 g DDT-t, 250 g 50 ml etanolban oldott Phospholipon 80-at, 250 ml xilolt és 0,6 g DONSS-t (dioktil-nátriumszulfoszukcinát) nedvesítő szert összekeverünk egymással és a kapott keveréket öszszegyúrjuk 180 g bentonittal homogén paszta előállítása céljából. A pasztát szárítjuk, szitán átengedjük, bentonittal 1 kg-ra egészítjük ki és homogénen összekeverjük.
kg ilymódon kapott keverék 250 g DDT-t tartalmaz, amely hatásában egyenértékű 1 kg szabványos kereskedelmi termékkel, amely 500 g DDT-t tartalmaz.
4. példa liter emulgeálható koncentrátum készítése, amely methoxychlor-t tartalmaz hatóanyagként
100 g methoxychlor-t, 220 g foszfolipid-koncentrátumot (200 g Phospholipidon 55 50 ml etanolban), 50 ml xilolt, 10 g Marlowet IHF-et (emulgeátor-keveréket), és 10 g Cellosolve-t 1 literre egészítünk ki Shellsol A-val. Az így kapott elegy alkalmas például 1 hektár repceföld kezelésére repcepusztitó bogár ellen.
Ez az elegy, amely 100 g methoxychlor-t tartalmaz literenként, olyan hatásos, mint 200 kg/1 töménységű szabványos készítmény, amelynek a hatóanyaga szintén methoxychlor.
190 395
5. példa liter emulgeálható spray készítése, amely líndane-t tartalmaz hatóanyagként
125 g lindane-t 200 ml etilacetátban és 100 ml xilolban oldva összekeverünk 250 g foszfolipid koncentrátummal, amely 250 g Phospholipidon 100-at tartalmaz 50 ml etanolban, 10 g kevert emui* geátor keverékkel (Marlowet IHF) és 5 g Cellosolveval. A keletkező elegyet 1 literre egészítjük ki ásványolajfrakciókkal, így Shellsol N-nel (a Shell*, cég által forgalmazott hígító- és oldószer.)
A kapott elegy alkalmas rágó és szívó rovarok irtására zöldségféléken vagy burgonyabogarak pusztítására burgonyaföldeken.
Hagyományos kereskedelmi készítményekkel való kezelés esetén kétszeres mennyiségű lindane-ra van szükség ugyanolyan hatás elérésére.
mány szerinti készítményhez viszonyítva. Az elegy alkalmas ektoparaziták pusztítására is háziállatoknál.
9. példa liter emulgeálható spray készítése, amely demeton-S-methyl-t tartalmaz hatóanyagként
125 g demeton-S-methyl-t, 200 g Phospholipon 55-öt 150 ml etanolban oldva (koncentrátum), 8 g Cellosolve-t, 10 g Tween 80-at és 3 g Span 80-at 1 literrel egészítünk ki Shellsol N-el. 0,55 liter ilyen elegy alkalmas például 1 hektár répaföld kezelésére levéltetvek ellen (70 g demeton-S-methyl).
A szabványos kereskedelmi készítmény esetében 250 g demeton-S-metil-hatóanyagra van szükség ekkora terület kezelésére.
6. példa liter emulgeálható koncentrátum készítése, amely dieldrín-t tartalmaz hatóanyagként
100 g dieldrin-t, 200 g Phospholipidon 80-at 50 ml etanolban oldva (koncentrátum), 200 ml xilolt, 15 g Marlowet IHF kevert emulgeátor keveréket és 5 g Cellosolve-t 1 literre egészítünk ki Shellsol Nnel.
Ez a koncentrátum ugyanolyan hatású, mint 250 g dieldrin/liter töménységű kereskedelmi készítmény.
7. példa liter emulgeálható koncentrátum készítése, amely endrin-t tartalmaz hatóanyagként g endrin-t, 180 g 50 ml etanolban oldott Phospholipidon 55-őt (koncentrátum), 450 ml xilolt, 10 g Marlowet emulgeátorkeveréket és 8 g Cellosolve-t l literre egészítünk ki Shellsol A-val. Az így kapott elegy alkalmas például gyapotföldek kezelésére rovarok irtása érdekében.
Ugyanakkora felület kezelésére endrin hatóanya got tartalmazó kereskedelmi készítményből több, mint kétszeres mennyiségre van szükség.
8. példa liter emulgeálható koncentrátum készítése, amely heptenophos-t tartalmaz hatóanyagként
120 g heptenophos-t, 200 g 40 ml etanolban oldott Phospholipidon 100-at (koncentrátum), 120 ml xilolt, 10 g Tween 80-at, [Az ICI America Inc. Atlas által készített szorbitán-észter poli(oxietilén)-származék], 2 g Span 80-at, (az Atlas Chemie GmbH által gyártott szorbitán-laurát-bázisú lipofil tenzid) és lOgCallosole-t 1 literre egészítünk ki Shellsol A-val.
650 ml ilyen elegy alkalmas például 1 hektár zöldségféle-vetemény kezelésére levéltetvek ellen, míg a szokásos készítményből 170 g hatóanyag szükséges a 80 g hatóanyagnak megfelelő talál10. példa liter emulgeálható koncentrátum készítése, amely etrimphos-t tartalmaz hatóanyagként.
250 g etrimphos-t, körülbelül 300 g foszfolipídet koncentrátum alakjában (250 g Phospholipon 80at 50 ml etanolban oldva), 7 g Cellosolve-t, 9 g Tween 80-at és 2 g Span 80-at 1 literre egészítünk ki Shellsol N-nel.
liter kapott elegy alkalmas például 1 hektár káposztaföld kezelésére rágó és szívó rovarok ellen.
Szabványos kereskedelmi termékekkel való kezelés esetén kétszeres mennyiségű etrimphos hatóanyagra van szükség ugyanolyan hatás elérésére.
11. példa liter emulgeálható spray koncentrátum készítése, amely parathion-t tartalmaz hatóanyagként.
230 g parathion-t, körülbelül 300 g foszfolipidkoncentrátumot (230 g Phospholipon 80 100 ml etanolban oldva), 50 ml xilolt és 10 g Marlowet IHF-et 1 literre egészítünk ki Shellsol A-val.
650 ml (150 g parathion) ilyen elegy alkalmas például 1 hektár repceföld kezelésére repcebogarak ellen
Szabványos kereskedelmi készítményekkel való kezeléshez kétszeres mennyiségű parathion-ra van szükség.
12. példa liter emulgeálható koncentrátum készítése, amely triazophos-t tartalmaz hatóanyagként.
100 g triazophos-t, 150 g Phospholipon 55-öt 100 ml etanolban oldva (koncentrátum formájában), 1 g Cellosolve-t, 8 g Tween 80-at és 2 g Span 80-at 1 literre egészítünk ki Shellsol N-nel.
liter keletkező elegy (100 g triazophos) alkalmas például 1 hektár törpebab kezelésére.
Szabványos kereskedelmi készítménnyel való kezelés esetén kétszeres mennyiségű triazophos-ra van szükség hektáronként.
190 395.
13. példa liter emulgeálható koncentrátum készítése, amely propoxur-t tartalmaz hatóanyagként.
150 g propoxur-t, 200 g 150 ml etanolban oldott Phospholipon 80-at (koncentrátum formájában), 100 ml izopropanolt, 5 g Tagat Oát, 5 g Tegomuls O-t és 10 g Cellosolve-t 1 literre egészítünk ki Shellsol N-nel.
liter kapott elegy (300 g propoxur) alkalmas például 1 hektár csonthéjas gyümölcsterület kezelésére.
Szabványos kereskedelmi készítményekkel való kezelésnél kétszeres mennyiségű propoxur szükséges.
14. példa kg emulgeálható koncentrátum (16%-os) készítése, amely dimethoat-ot tartalmaz hatóanyagként
160 g dimethoat-ot, 160 g Phospholipon 38-at, 240 g toluolt, 160 g izoforont, 160 g N-(2-hidroxietílj-kapronsavamidot, 110 g Cremophor EW-t és 10 g PEG 6000-et az 1-13. példában leírt módon összekeverünk egymással.
Vízzel való hígítás után a kapott emulgeálható koncentrátum alkalmas ULV vagy LV módszerrel való használatra.
75. példa kg emulgeálható koncentrátum (16%-os) készítése, amely decamethrin-t tartalmaz hatóanyagként
160 g decametrin-t, 160 g Phospholipon 38-at, 120 g toluolt, 120 g xilolt, 160 g izoforont, 160 g N-(2-hidroxietil)-kapronsavamidot, 70 g Cremocphor EL-t (a BASF által forgalomba hozott emulgeátor), és 50 g polietilénglikol 6000-et az 1-14. példákban leirt módon készítménnyé alakítunk. Vízzel való hígítás után a kapott koncentrátum különösen alkalmas ULV vagy LV módszerrel való kezelésre komlóföldeken élő rágórovarok ellen.
16. példa kg emulgeálható koncentrátum készítése, amely heptenophos-t (17%) tartalmaz hatóanyagként
170 g heptenophos-t, 160 g Phospholipon 55-öt, 250 g xilolt, 160 g ciklohexanont, 160 g N-(2-hidroxietil)-heptánsavamidot, 80 g Cremophor EL-t és 20 g polietilénglikol 6000-et összekeverünk egymással. A kapott emulgeálható koncentrátumot összekeverjük a szükséges mennyiségű vízzel. A keletkező elegy alkalmas például ektoparaziták ellen háziállatoknál.
17. példa kg emulgeálható koncentrátum (16%-os) készítése, amely Parathion-t tartalmaz hatóanyagként.
160 g Parathiont, 160 g Phospholipon 38-at,
270 g toluolt, 160 g izoforont, 160 g N-(2-hidroxietil)-kapronsavamidot, 80 g Cremophor EL-t és 10 g polietilénglikol 6000-et keverés közben oldattá alakítunk. A koncentrátumot a felhasználásnak megfelelően vízben emulgeáljuk.
18. példa 10 1 kg emulgeálható koncentrátum (16%-os) készítése, amely propoxur-t tartalmaz hatóanyagként
A készítményt a 17. példában leírt módon állítjuk elő. Ennek során 160 g propoxur-t, 170 g Phospholipon 55-öt, 120 g toluolt, 120 g xilolt, 180 g izoforont, 160 g N-(2-hidroxietil)-heptánsavamidot és 70 g Cremophor EL-t az 1-14. példában leírt módon készítménnyé alakítunk.
19. példa
300 g permetezőpor (40%-os) készítése, amely pirimicarb-ot tartalmaz hatóanyagként
120 g pirimicarb-ot, 120 g Phospholipon 38-at, 25 1,5 g Marlowet IHF-et, 52,5 g száraz glukózt és 6 g Bentone EV-t (a Kronos Titán GmbH által forgalmazott bentonit-féleség) bekeverünk 1080 g vízbe, az elegyet homogenizáljuk és porlasztva szárítjuk.
20. példa
400 g permetezőpor készítése, amely diflubenzuron-t (10%) tartalmaz hatóanyagként 35 40 g diflubenzuron-t, 200 g Phospholipon 38-at,
140 g száraz glukózt, 18 g Bentone EW-t és 2 g Marlowet IHF-et bekeverünk 1000 g vízbe, az elegyet homogenizáljuk és porlasztva szárítjuk.
40
21. példa kg emulgeálható koncentrátum (1%) készítése, amely a Chrysanthemum cinerariifolii szabványos kereskedelmi pyrethrum kivonatát (a szabványos kivonat 25% hatóanyagot foglal magában) tartalmazza hatóanyagként g pyrethrum-kivonatot (10 g piretroid), 120 g piperonilbutoxid, 160 g Phospholipon 38, 240 g 50 xilol, 160 g izoforon, 160 g N-(2-hidroxietil)kapronsavamid, 80 g Cremophor EL, 20 g polietilénglikol, 6000 és 20 g monodiglicerid alkotóanyagokkal összekeverünk és a 19. példában leírt módon feldolgozzuk az elegyet.
22. példa kg késztermék, amely szabványos kereskedelmi 60 Pyrethrum-kivonatot tartalmaz hatóanyagként (a szabványos tennék 25% hatóanyagot tartalmaz) g pyrethrum-kivonatot (2 g piretroid), 24 g piperonilbutoxidot, 160 g Phospholipon 55-öt, 240 g xilolt, 160 g izoforont, 160 g N-(2-hidroxigg etil)-kapronsavamidot, 80 g Cremophor EL-t, 30 g
190 395 polietilénglikol 6000-et és 30 g szójaolajat összekeverünk egymással, a keveréket oldjuk és ionmentesített vizzel 2 kg-ra egészítjük ki. A kapott átlátszó oldat 1 g piretroidot tartalmaz kilogrammonként és hígítatlan formában használható.
A következő alkalmazási példákban a hatóanyagot tartalmazó kereskedelmi termék megnevezésénél az általában alkalmazott hatóanyag nevét használjuk.
Kísérlet száma
Elegy
Levéltetvek pusztulása %-ban decamethrin 0,3 g/1 100 decamethrin 0,15 g/1 30 , decamethrin 0,15 g/1 + foszfatidil-kolin 90 g/1 . decamethrin 0,15 g/1 + foszfatidil-kolin 45 mg/1 foszfatidil-kolin 90 mg/1 0
23. példa összehasonlító vizsgálat parathion-nal Levéltetvek irtására gyümölcsfákat különböző 15 elegyekkel permetezünk meg és meghatározzuk a levéltetvek pusztulási százalékát.
Kísérlet száma | • Γ7, Elegy | Levéltetvek pusztulása %-ban |
1 | parathion 0,35 g/1 | 90 |
2 | foszfatidil-kolin 90 mg/1 | 0 |
parathion 0,175 g/1 + foszfati- | 100 | |
J | dil-kolin 90 mg/1 | |
4 | parathion 0,087 g/1 + foszfati- | 65 |
dil-kolin 90 mg/1 | ||
5 | parathion 0,175 g/I | 30 |
6 | parathion 0,087 g/1 | 5 |
7 | parathion 0,087 g/1 | 65 |
+ foszfatidil-kolin 45 mg/1 |
24. példa 35 összehasonlító vizsgálat permethrin-nel Levéltetvek irtására gyümölcsfákat különböző elegyekkel permetezünk meg és meghatározzuk a levéltetvek pusztulási százalékát. 40
Kísérlet száma
Elegy
Levéltetvek pusztulása %-ban
1 | permethrin 1,0 g/1 | 100 | 45 |
2 | permethrin 0,5 g/1 | 40 | |
permethrin 0,5 g/1 + foszfati- | 100 | ||
dil-kolin 90 mg/1 | |||
4 | permethrin 0,05 g/1 + foszfati- | 100 | |
dil-kolin 45 g/1 | 50 | ||
5 | foszfatidil-kolin 90 mg/1 | 0 |
25. példa összehasonlító kísérletek decamethrin-nel. Levéltetvek irtására gyümölcsfákat különböző elegyekkel permetezünk meg és meghatározzuk a levéltetvek pusztulási százalékát.
26. példa összehasonlító kísérlet decamethrin-nel. Káposztaférgek pusztítása érdekében (Pieris brassicae) káposztaföldeket különböző elegyekkel permetezünk meg és meghatározzuk a pusztulási százalékot.
Káposztaféreg pusztulása %-ban | ||
száma | Elegy | |
1 | methomyl 1,2 kg/ha | 95 |
2 | methomyl 0,6 kg/ha | 40 |
methomyl 0,6 kg/ha + foszfo- | 100 | |
lipid 90 mg/1 | ||
4 | methomyl 0,6 kg/ha + foszfo- | 90 |
lipid 45 mg/1 | ||
5 | foszfolipid 90 mg/1 | 0 |
Szabadalmi igénypontok
Claims (22)
- Szabadalmi igénypontok1. Foszfatidokat és inszekticid hatóanyagot tartalmazó készítmény, azzal jellemezve, hogy 1 tömegrész hatóanyagra számított 0,5-10 tömegrész egy vagy több, etanolban oldódó, olyan természetes foszfolipid-terméket tartalmaz, amely25-96% foszfatidil-kolinból, vagy96% hidrogénezett foszfatidil-kolinból, és25-0% foszfatidil-etanol-amínból,20-0% foszfatidil-inozitolból,Valamint a 100%-ig fennmaradó mennyiségben egy vagy több N-acil-foszfatidil-etanol-aminból, foszfatidil-szerinből, foszfatidil-glicerolból és lizolecitinből áll, szokásos hordozóanyaggal, hígitószerrel, oldószerrel, hajtóanyaggal és/vagy egyéb inért segédanyaggal együtt.
- 2. Azl. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az inszekticid hatóanyagot és a foszfolipid-terméket 1:1 - 1:5 tömegarányban tartalmazza.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy foszfatidil-kolint tartalmaz foszfolipidként.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként (I) általános képletnek megfelelő piretroidot tartalmaz, e képletbenRj jelentése CH3, COOH, COOCH3, Cl, Br,R2 jelentése CH3, Cl, Br, mígR3 helyettesített ciklopentén, helyettesített furilme9190 395 til-, ftálimido-metil-, fenoxi-benzil- vagy fenil-alkenil-csoport.
- 5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy piretroid hatóanyagként pyrethrint, (cinerint, jasmolint, furethrint, allethrint, cyclethrint, bathrint, dimethrint, phthalthrint, japothrint, pyrestrint, butethrint, penothrint, permethrint vagy decamethrint tartalmaz.
- 6. A 4. vagy 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy piretroidként permethrint tartalmaz.
- 7. A 4. vagy 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy piretroid hatóanyagként decamethrint tartalmaz.
- 8. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként (II) általános képletnek megfelelő klórozott szénhidrogént tartalmaz, e képletbenR, halogénatom, metoxicsoport vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, és R2 poliklóralkil- vagy nitroalkilcsoport.
- 9. A 8. igénypont szerinti készítmény, azzaljellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként 2,2-bisz(pklór-fenil)-1,1,1 -triklóretánt tartalmaz.
- 10. A 8. igénypont szerinti készítmény, azzaljellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként 2,2bisz(p-metoxifenil)-l, 1,1 -triklóretánt tartalmaz.
- 11. A 8. igénypont szerinti készítmény, azzaljellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként DFDT-t, (2,2-bisz(p-fluorfenil)-1,1,1 -triklóretán), TDE-t (2,2-bisz(p-klórfenil)-1,1 -diklóretán), perthanet (2,2-bisz(p-etilfenil)-l,l-diklóretán), bulant (2-nitro-1,1 -bisz(p-klórfenií)-bután), vagy prolant (2-nitro-1,1 -bisz(p-klórfenil)-propán) tartalmaz.
- 12. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként chlordant (l,2,4,5,6,7,8-oktaklór-4,7metano-3a,4,7,7a-tetrahidroindén), heptachlort (l,4,5,6,7-heptaklór-4,7-metano-3a,4,7,7a-tetrahidroindán), dihydroheptachlort (2-oxo4,5,6,7,8,8-heptaklór-4,7-metano-3a,4,7,7a-tetrahidroindén), isobenzant (1,3,4,5,6,7,10,10-oktaklór-4,7-endometílén-4,7,8,9-tetrahidroftalán), endosulfant (6,7,8,9,10,10-hexaklór-l,5,5a,6,9,9ahexahidro-6,9-metano-2,4,3-benzodioxatiepin-3oxid), vagy bromadant (5-bróm-metil-l,2,3,4,7,7hexaklórbiciklo-2,21 -hept-2-én) tartalmaz.
- 13. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként lindant (γ-1,2,3,4,5,6-hexaklórciklohexán), aldrint (l,2,3,4,10,10-hexaklór-l,4,4a,5,8,8ahexahidroendo-1,4-oxo-5,8-dimetanonaftalinok), dieldrint (1,2,3,4,10,10-hexaklór-6,7-epoxil,4,4a,5,6,7,8,8a-oktahidroendo-l,4-oxo-5,8-dimetanonaftalin), vagy endrint (1,2,3,4,10,10-hexaklór-6,7-epoxi-1,4,4a,5,6,7,8a-oktahidroendo-1,4endo- 5,8-dimetanonaftalin), tartalmaz.
- 14. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként (III) általános képletnek megfelelő foszforsavésztert tartalmaz, e képletbenR, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,R2 alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy aminoalkilcsoport, és A jelentésea) —(CH2)n—Z—Rj általános képietű csoport, amelyben n - 1-3, Z = S, SO vagy SO2, vagyb) klóratom, metil-, nitrofenil-, a-helyettesítettg benzil-, alkenilkarbonsavészter- vagy alkenilkarbonsavamidcsoport, vagyc) valamely heteroarilcsoport.
- 15. A 14. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként demeton-O-t (O,O-dietil-O-(etiltio)-etiltiofoszfát), demeton-S-t (O,O-dietil-S-(etiltio)-etiltiofoszfát), disulfobont (O,O-dietil-S-(2-etiltio)-etilditiofoszfát), phoratot (O,O-dietil-S-(2-etiltio)-metilditiofoszfát), terbufost (O,O-dietil-S-(terc-butiltio)-metildi15 tiofoszfát), ethiont (S,S-metilén-bisz(O,O-dietil)ditiofoszfát), malthiont (O,O-dimetil-S-[l,2-biszetoxikarbonil)-etil]-ditiofoszfát), dimethoatot (O,O-dimetil-S-[(N-metilkarbamoil)-metil]-ditiofoszfát), prothoatot (O,O-dietil-S-[(N-izopropiIkarbamoil)-metil]-ditiofoszfát), cyanathoatot (O,O-dietil-S-[N-( 1 -ciano-1 -metiletil)-karbamoilmetilj-tiofoszfát), mercarbamot (O,O-dietil-S-[(Netoxikarbonil-N-metil)-karbamoil-metil]-ditiofoszfát), phenthoatot (O,O-dimetil-S-[a-(etoxikarbonil)-benzil]-ditiofoszfát), vamidothiont (O,O-dimetil-S-[2-(N-metilkarbamoil)-etíltio]-etiltiofoszfát), dichlorvost (O,O-dimetil-O-(2,2-diklórvinil)-foszfát), mevinphost, (O,O-dimetil-O-(l-metoxikarbonil-l-propen-2-il)-foszfát), ' methacrifost (transzO,O-dimetil-O-(2-metoxikarbonil-2-metilvinil)30 tiofoszfát), phosphamidont (O,O-dimetil-O-[lklór-1 -(Ν,Ν-dietilkarbamoil)-1 -propen-2-il]-foszfát), dicrotophost (O, O-dimetil-Ö-(l-(N,N-dimetilkarbamoil)-1 -propen-2-il]-foszfát), chlorfenvinphost (O,O-dietil-O-[2-kIór-l-(2,4-diklórfenil)5 vinil]-foszfát), tetrachlorvinphost (Ó,O-dimetil’Ó[2-kIór-1 -(2,4,5-triklórfenil)-vinil]-foszfát), parathiont (O,0-dietil-O-(4-nitrofenil)-tiofoszfát), fenithrothiont (O,O-dimetil-O-(3-metil-4-nitro-fenil)tiofoszfát), fenochlorphost (O,O-dimetil-O-(2,4,5triklórfenil)-tiofoszfát), bromophost (O,O-dimetilO-(4-bróm-2,5-diklórfenil)-tíofoszfát), fenthiont (0,0-dimetil-0-(3-metil-4-metiltiohexil)-tiofoszfát), crufomatot (O-metil-O-(4-terc-butil-2-klórfenil)-N-metil-foszfamidát), fonofost (O-etil-S-fenil45 etán-ditiofoszfát), temephost (4,4’-bisz(dimetoxifoszfinotioiloxij-difenilszulfid), diazinont (0,0dietil-O-(2-izopropil-6-metil-4-pirimidinil)-tiofoszfát), pirimiphost (O,O-dietil-O-(2-dietilamino-6metil-4-pirimidinil)-tiofoszfát), chlorpyrifost, 50 (O,O,-dietil-O-(3,5,6-triklór-2-piridil)-tiofoszfát), quinalphost, (Ó,Ó-dietil-O-(2-kinoxalil)-tiofoszfát), isoxathiont (O,O-dietil-O-(S-fenil-3-izoxazolil)-tiofoszfát), triazophost (O,Ö-dietil-O-(l-fenill,2,4-triazol-3-il)-tiofoszfát), isazofost (O,Ö-dietil55 0-(5-klór-1 -izopropil-1,2,4-triazol-3-il)-tiofoszfát), phosmetet (O,O-dimethyl-S-(phtalimidomethyl)ditíofoszfát), azinphosmethyit (0,O-dimetil-S[(1,2,3-benztriazin-4(3H)on-3-il)-metil]-ditiofoszfát), phosalont (O,Ö-dietil-S-[(6-klórbenzoxazol60 2(3H)-on-3-il)-metil]-ditiofoszfát), methidathíont (O,O-dimetil-S-[(2-metoxi-l,3,4-tiadiazol-5(4H)on-4-il)-metil]-dítiofoszfát), azamethiphost (0,0dimetil-S-[(6-klór-oxazolon-4,5,6-piridin-2(3H)on-3-il)-metil]-tiofoszfát), menazont (O,O-dimetil65 S-[(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-il)-metil]-ditio-fosz-101190 395 fát), endothiont (O,O-dimetil-S-[(5-metoxi-4Hpiron-2-il)-metill-tiofbszfát), benoxafost (0,0dietil-S-[(5,7-diklór-2-benzoxazolil)-metil]-ditiofoszfát), trichlorphont (O,O-dimetil-2,2,2-triklór1-hidroxietán-foszfonát), dioxathiont (2,3-bisz(dietoxi-foszfinotioiltio)-l,4-dioxán), phosfolant (2(dietoxi-foszfinilimino)-l ,3-ditiolán), methamidophost (0,S-dimetil-tiofoszfamidát, phoximot (dietoxifoszfinotioil-oxiimido-fenilacetonitril), heptenophost (O,O-dimetil-O-(7-klórbiciklo-[3,2,O]hepta-2,6-dien-6-il)-foszfát), ethoprophost (O-etilS,S-dipropil-ditiofoszfát), profenofost (O-etil-Spropil-O-(2-klór-4-brómfenil)-tiofoszfát), vagy merpafost (O-etil-S-propil-O-(4-metiltiofenil)-ditiofoszfát) tartalmaz.
- 16. A 15. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként heptenophost ([O,O-Dimetil-O-(klórbiciklo[3,2,O]hepta-2,6-dien-6-il)-foszfát]), demeton-S-methylt ([0,0-dimetil-S-(metiltio)-etiltiofoszfát]), oxydemeton-methylt ([O,O-dimetil-S-(etilszulfonil)-etiltiofoszfát]), etrimphost ([O-(6-etoxi-2-etil-4-pirimidinil)-O,O-dimetiltiofoszfát]), parathiont ([0,0dietil-O-(4-nitrofenil)-tiofoszfát]), vagy [0,0-dimetil-O-(4-nitrofenil)-tiofoszfát]), triazophost ([0,0dietil-O-( 1 -fenil-1,2,4-triazol-3-il)-tiofoszfát]), tartalmaz.
- 17. A 16. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként parathiont ([0,0-dietil-0-(4-nitrofenil)-tiofoszfát], [O,O-dÍmetil-O-(4-nitrofenil)-tiofoszfát]), tartalmaz.
- 18. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként (IV) általános képletnek megfelelő arilkarbamátot tartalmaz, a képletbenR, jelentése CH, vagy H,R2 jelentése H, dialkilaminocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, alkoxi- vagy alkiltlocsoport,R3 jelentése H, egyenes vagy elágazó láncú 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy dimetilamino-metiliminocsoport, mígR4 jelentése, H, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkiltiocsoport, dioxolan- vagy alkiltiometilcsoport, ezenkívül R3 és R4 együtt —O—C(CH3)2—O— vagy —CH=CH—CH=CH— képletű csoportot alkot.
- 19. A 18. igénypont szerinti készítmény, azzal 5 jellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként allyxycarbot (4-diallilamino-3,5-dimetilfenil-metilkarbamát), aminocarbot (4-dimetilamino-3-metilfenil-metií-karbamát), bendiocarbot (2,2-dimetill,3-benzodioxol-4-il-metil-karbamát), BPMC-t (2'0 szek-butilfenil-metil-karbamát), bufencarbot (3-(1metil butil)-fenil-metil-karbamát), vagy 3-(l-etilpropil)-fenil-metil-karbamát), carbarylt (1-naftilmetil-karbamát), carbofurant (2,3-dihidro-2,2dimetil-benzofuran-7-il-metil-karbamát), dioxa15 carbot (2-(1,3-dioxolan-2-il)-fenil-metil-karbamát), ethiofencarbot (2-etiltiometil-fenil-metilkarbamát), formetanatot (3-dimetilamino-metiléniminofenil-metil-karbamát), mercaptodimethurt (3,5-dimetil-4-metiltiofenil-metil-karbamát), mexa20 carbarbot, (4-dimetilamino-3,5-dimetil-fenil-metilkarbamát), MPMC-t (3,4-dimetil-fenil-metilkarbamát), vagy promecarbot (3-izopropil-5-metilfenilmetil-karbamát), tartalmaz.
- 20 A 18. igénypont szerinti készítmény, azzal25 jellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként propoxurt (2-izopropoxifenil-metil-karbamát), tartalmaz.
- 21 Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy inszekticid ható3θ anyagként aldicarbot (2-metil-2-(metiltio)-propilidén-amino-metil-karbamát), methomylt (1-metiltio)-etilidén-amino-metil-karbamát), oxamilt (N,N-dimetil-a-metil-karbamoiloxi-imino-a(metiltio)-acetamid), captapot (l,3-di(karbamoil35 tio)-2-dimetilaminopropán-hidroklorid), pirimicarbot (2-dimetilamino-5,6-dimetil-pirimidin-4-ildimetil-karbamát), chlordimeformot (4-(4-klór-2metilfenil)-N'-dimetil-formamidin) vagy amitrazt (N,N-di(2,4-xililiminometil)-metilamin), tartal40 máz.
- 22. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy inszekticid hatóanyagként aldicarbot ([2-metil-2-(metiltio)-propilidénamino)-metil-karbamát]) tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3125423A DE3125423A1 (de) | 1981-06-27 | 1981-06-27 | Neue insektizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU190395B true HU190395B (en) | 1986-08-28 |
Family
ID=6135568
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU822072A HU190395B (en) | 1981-06-27 | 1982-06-25 | New insecticidal compositions comprising phosphatides |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0068297B1 (hu) |
AT (1) | ATE16972T1 (hu) |
AU (1) | AU8444182A (hu) |
BR (1) | BR8203737A (hu) |
CA (1) | CA1173746A (hu) |
CS (1) | CS227693B2 (hu) |
DD (1) | DD202099A5 (hu) |
DE (2) | DE3125423A1 (hu) |
DK (1) | DK165157C (hu) |
ES (1) | ES513428A0 (hu) |
FI (1) | FI822248L (hu) |
GR (1) | GR75945B (hu) |
HU (1) | HU190395B (hu) |
IE (1) | IE53066B1 (hu) |
NO (1) | NO822112L (hu) |
PL (1) | PL130618B1 (hu) |
PT (1) | PT75131B (hu) |
ZA (1) | ZA823835B (hu) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3225705A1 (de) * | 1982-07-09 | 1984-01-12 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zum ausbringen von pflanzenschutzmittelspritzbruehen durch verspruehen und verpackungseinheit fuer konzentrate |
DE3225943A1 (de) * | 1982-07-10 | 1984-01-12 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Insektizid-formulierungen |
EP0100856A1 (de) * | 1982-07-10 | 1984-02-22 | A. Nattermann & Cie. GmbH | Gegen Ektoparasiten wirksame Formulierungen |
US4721706A (en) * | 1983-02-28 | 1988-01-26 | A.E. Staley Manufacturing Company | Controlling grain insects with phosphatides |
CA1237670A (en) * | 1983-05-26 | 1988-06-07 | Andrew S. Janoff | Drug preparations of reduced toxicity |
GB8321913D0 (en) * | 1983-08-15 | 1983-09-14 | Acacia Chem Ltd | Spray method |
CH661408A5 (de) * | 1984-07-31 | 1987-07-31 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
IT1240335B (it) * | 1990-03-21 | 1993-12-07 | Ministero Dell'universita' E Della Ricerca Scientifica E Tecnologi | Composizioni insetticide a base di bacillus thuringiensis |
US5506269A (en) * | 1993-12-27 | 1996-04-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Parasiticide employing pyrethroid type compounds |
US6559099B1 (en) | 2000-03-29 | 2003-05-06 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Methods for enhancing plant health, protecting plants from biotic and abiotic stress related injuries and enhancing the recovery of plants injured as a result of such stresses |
BR112022024480A2 (pt) * | 2020-06-08 | 2022-12-27 | Danstar Ferment Ag | Preparação, composição, semente, método de produção de uma preparação, métodos para aumentar a taxa de germinação de esporos e para controlar fungos fitopatogênicos e usos de pelo menos um glicerofosfolipídio |
CN114503998B (zh) * | 2022-01-13 | 2024-01-16 | 湖南省植物保护研究所 | 杀虫剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3298820A (en) * | 1967-01-17 | Herbicidal concentrate containing monosodium acid methanearsonate | ||
DE476293C (de) * | 1927-12-08 | 1929-05-13 | Bruno Rewald Dr | Verfahren zur Herstellung von Schaedlingsbekaempfungsmitteln |
US1938864A (en) * | 1929-10-21 | 1933-12-12 | Firm Hanseatische Muhlenwerke | Insecticidal emulsion |
GB431759A (en) * | 1933-10-09 | 1935-07-15 | Grasselli Chemical Co | Insecticidal compositions |
US2006227A (en) * | 1932-10-19 | 1935-06-25 | Grasselli Chemical Co | Contact insecticide |
US2465335A (en) * | 1944-03-29 | 1949-03-29 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Insecticidal spray oil containing lecithin |
US3052599A (en) * | 1960-06-15 | 1962-09-04 | American Cyanamid Co | Stabilized organic phosphate pesticidal compositions in fuel oil |
DE1792687A1 (de) * | 1967-05-03 | 1971-11-25 | Du Pont | Fungicides Mittel |
GB1357952A (en) * | 1971-03-05 | 1974-06-26 | Secr Defence | Methods of treating water catchments |
JPS5118501B2 (hu) * | 1972-06-06 | 1976-06-10 | ||
US3983214A (en) * | 1972-12-08 | 1976-09-28 | Ajinomoto Co., Inc. | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof |
US4007258A (en) * | 1973-09-10 | 1977-02-08 | Union Corporation | Sustained release pesticidal composition |
DE2408001C3 (de) * | 1974-02-20 | 1979-03-08 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Schabenkoder |
US4183740A (en) * | 1978-01-05 | 1980-01-15 | American Cyanamid Company | Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide |
-
1981
- 1981-06-27 DE DE3125423A patent/DE3125423A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-31 IE IE1299/82A patent/IE53066B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-06-02 ZA ZA823835A patent/ZA823835B/xx unknown
- 1982-06-03 AU AU84441/82A patent/AU8444182A/en not_active Abandoned
- 1982-06-11 GR GR68420A patent/GR75945B/el unknown
- 1982-06-16 EP EP82105256A patent/EP0068297B1/en not_active Expired
- 1982-06-16 DE DE8282105256T patent/DE3268009D1/de not_active Expired
- 1982-06-16 AT AT82105256T patent/ATE16972T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-16 CA CA000405295A patent/CA1173746A/en not_active Expired
- 1982-06-22 FI FI822248A patent/FI822248L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-06-23 DD DD82241005A patent/DD202099A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-23 NO NO822112A patent/NO822112L/no unknown
- 1982-06-24 DK DK284782A patent/DK165157C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-06-25 CS CS824790A patent/CS227693B2/cs unknown
- 1982-06-25 HU HU822072A patent/HU190395B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-06-25 ES ES513428A patent/ES513428A0/es active Granted
- 1982-06-25 PT PT75131A patent/PT75131B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-06-25 BR BR8203737A patent/BR8203737A/pt unknown
- 1982-06-25 PL PL1982237107A patent/PL130618B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0068297A1 (en) | 1983-01-05 |
PL130618B1 (en) | 1984-08-31 |
IE821299L (en) | 1982-12-27 |
DK165157B (da) | 1992-10-19 |
DK284782A (da) | 1982-12-28 |
ES8505230A1 (es) | 1985-05-16 |
EP0068297B1 (en) | 1985-12-18 |
BR8203737A (pt) | 1983-06-21 |
DE3125423A1 (de) | 1983-01-13 |
PL237107A1 (en) | 1983-02-28 |
FI822248L (fi) | 1982-12-28 |
ATE16972T1 (de) | 1986-01-15 |
PT75131A (en) | 1982-07-01 |
DD202099A5 (de) | 1983-08-31 |
ZA823835B (en) | 1983-03-30 |
GR75945B (hu) | 1984-08-02 |
DE3268009D1 (en) | 1986-01-30 |
AU8444182A (en) | 1983-01-06 |
NO822112L (no) | 1982-12-28 |
DK165157C (da) | 1993-03-15 |
ES513428A0 (es) | 1985-05-16 |
CS227693B2 (en) | 1984-05-14 |
PT75131B (en) | 1985-07-26 |
CA1173746A (en) | 1984-09-04 |
FI822248A0 (fi) | 1982-06-22 |
IE53066B1 (en) | 1988-05-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0139374B1 (en) | Spray method and formulation for use therein | |
HU190395B (en) | New insecticidal compositions comprising phosphatides | |
PL151026B1 (en) | Herbicide | |
EP0581467B1 (en) | Stable extracts from neem seeds | |
US6555121B1 (en) | Pesticidal compositions containing mineral oil and/or soybean oil | |
IL36716A (en) | Phosphoric acid esters,their preparation and their use as insecticides,acaricides and nematocides | |
CA1179257A (en) | Nematocidal composition, processes for its production and its use | |
JPS5827768B2 (ja) | 高濃度微量散布用殺虫組成物 | |
US3105000A (en) | Organo-tin and organo-sulphur parasiticides | |
DE2303185A1 (de) | Neue arylthioester | |
HU190397B (en) | New fungicidal compositions comprising phosphatides | |
JPH04505453A (ja) | 殺虫剤組成物 | |
DE2707154A1 (de) | Verfahren zur potenzierung von insektiziden phosphorsaeureestern sowie neue insektizidzusammensetzungen | |
JP3219471B2 (ja) | シロアリ防除剤 | |
JPS60237008A (ja) | 粒状農薬組成物 | |
EP0147947A1 (en) | Insecticidal composition | |
JPS5955801A (ja) | 殺虫剤組成物 | |
US3402247A (en) | 2-chloro-5-isopropylphenyl n-chloroacetyl-n-methylcarbamates and their use as pesticides | |
US4608369A (en) | Trithiophosphoric acid ester as a soil pesticide | |
US4132785A (en) | Isopropyl parathion as an insecticide for treating soil | |
US3288671A (en) | Method of controlling pests with organothiophosphate derivatives of halogenated cyclic suleones | |
US3683081A (en) | Synergistic fungicide composition containing phosphorodithiolate derivatives | |
JP2556683B2 (ja) | カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
FR2477549A1 (fr) | Esters xanthenone-yliques d'acides phosphoriques et phosphoniques et leur utilisation dans des compositions insecticides | |
JPH0386891A (ja) | 有機リン酸エステルの安定化方法およびその方法により安定化された化合物を有効成分として含有する土壤害虫防除剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 | ||
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |