DD202099A5

DD202099A5 - Insektizid-zusammensetzung

Info

Publication number: DD202099A5
Application number: DD82241005A
Authority: DD
Inventors: Miklos Ghyczy; Heinrich Osthoff; Eugen Etschenberg
Original assignee: Nattermann A & Cie
Priority date: 1981-06-27
Filing date: 1982-06-23
Publication date: 1983-08-31
Also published as: CA1173746A; FI822248L; BR8203737A; GR75945B; EP0068297A1; IE821299L; PL237107A1; ZA823835B; DE3268009D1; DK165157B; DK165157C; HU190395B; PT75131A; ES513428A0; FI822248A7; IE53066B1; DE3125423A1; PT75131B; ATE16972T1; DK284782A

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Insektizid-Zusammensetzungen, die aus einem oder mehreren Insektizid-Wirkstoffen und einem oder mehreren bestimmten Phospholipiden neben ueblichen Traeger-, Verduennungs-, Loesungs- und/oder anderen inerten Hilfsmitteln bestehen, wobei das Gewichtsverhaeltnis Insektizid-Wirkstoff bzw. -Wirkstoffgemisch zu reinem Phospholipid bzw. Gemisch aus Phospholipiden 1:0,2 bis 1:20 betraegt. Die Erfindung betrifft weiter Verfahren zur Bekaempfung von Insektenschaedlingen mit diesen Mitteln und Verfahren zur Herstellung derselben.

Description

241005 1

Anwendungsgebiet der Erfindung;

Die Erfindung betrifft neue Insektizid-Präparate, die Phospholipide enthalten und dadurch eine beträchtliche Verringerung der Menge an dem angewandten Insektizid-Wirkstoff bzw. -Wirkstoffen ermöglichen.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen: Der Einsatz von Insektiziden erfolgt überwiegend zur Behandlung von Pflanzenbeständen, darüberhinaus auch zur Behandlung von Saatgut und Pflanzengut und zur Bodenentseuchung. Zur Bekämpfung der Insekten-bedingten Krankheiten und Insekten kann man heute auf den Einsatz von chemischen Insektiziden nicht mehr verzichten. Zur Bekämpfung der Insekten haben sich eine große Zahl von chemischen Substanzen durchgesetzt. Bei den sich im Einsatz befindlichen Insektiziden sind jedoch einige Probleme nach wie vor ungelöst. So zeigen die meisten Insektizide keine ausreichende Stabilität. Sie müssen of in hohen Mengen eingesetzt werden und können dadurch zu einer toxischen Belastung der Umwelt führen. Die Haftung der Insektizide auf den Pflanzen oder auf dem Samen oder Boden ist nicht immer befriedigend, so daß die volle Wirk-

241005 1

samkeit nicht entfaltet werden kann. Es wäre deshalb wünschenswert, Insektizide zu haben, die gut auf dem zu schützenden Gut haften, gut abgebaut werden und schon bei sehr niedrigen Konzentrationen wirksam sind. Eine weitere Forderung ist die einfach Handhabbarkeit sowohl bei der Herstellung wie der Anwendung der Insektizide.

Ziel der Erfindung:

Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Verringerung der Wirkstoff-Menge im Insektizid-Produkt, was schon aus Umweltschutzgesichtspunkten, aber auch aus ökonomischen Gesichtspunkten von Interesse ist.

Darlegung des Wesens der Erfindung;

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man die zur Bekämpfung von Schädlingen benötigte Menge an Insektizid je Hektar Anbaufläche um bis zu 4o-6o%, in manchen Fällen bis zu 8o% reduzieren kann, wenn man den Insektizid-Wirkstoff oder das Gemisch aus mehreren Insektizid-Wirkstoffen im Gemisch mit einem Phospholipid aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidylethanolamin, den N-Acylphosphatidylethanolaminen, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin, Lysolecithin und Phosphatidylglycerol oder einem Gemisch aus mehreren solcher Phospholipide im Gewichtsverhältnis 1:o,2 bis 1:2o einsetzt. Darüberhinaus zeigen die neuen Zusammensetzungen eine wesentlich bessere Haftung auf den zu schützenden Pflanzen bzw. Lagergütern. Durch den Zusatz der Phospholipide wird weiterhin die Aufnahme des Insektizides durch die Schädlinge beschleunigt, so daß auch die zum Schutz der Pflanzen benötigte Insektizid-Menge erheblich verringert werden kann. Durch die Verringerung der zum Einsatz gelangten .Insektizidmenge kommt es neben verbesserter Wirtschaftlichkeit der Insektizid-Behandlung zu einer

22JÖL1982*024305

241005 1

geringeren Belastung der Pflanzen (Abnahme der Phytotoxizität), zum Beispiel durch Verringerung der Rückstände im Boden und in der Pflanze, was letzteres auch zu einer erheblichen Verkürzung der Wartezeit (Insektizid-Behandlung bis zur Ernte) führt. Schließlich handelt es sich bei den Phospholipiden um meist natürliche, auf jeden Fall ungiftige Produkte, die aufgrund ihrer Natur und Eigenschaften selbst zu keinerlei Umweltbelastung oder negativem Einfluß auf die Wartezeit führen. Zum Teil werden die Phospholipide ja auch in Lebensmitteln eingesetzt.

Zur Herstellung der neuen Insektizid-Zusammensetzungen werden die Insektizide mit dem Phospholipid im Gewichtsverhältnis 1 : 0,2 bis 1 : 20, bevorzugt 1 : 0 bzw. 1 : 10, insbesondere jedoch im Gewichtsverhältnis 1 : 1 bis 1 : 5 gemischt.Das Gewicht des Phospholipids bezieht sich dabei auf im wesentlichen reines Phospholipid.

Als Phospholipide kommen z.B. die im Handel erhältlichen Phosphatidylcholine oder Phosphatidylcholin-Mischungen, wie z.B.

Phospholipon 25 (25% Phosphatidylcholin

25% Phosphatidylethanolamin 20 % Phosphatidylinositol)

Phospholipon 55

Phospholipon 80

Phospholipon 100 Phospholipon^R 100H

(55% Phosphatidylcholin 25 % Phosphatidylethanolamin 2% Phosphatidylinosit)

(80% Phosphatidylcholin 10% Phosphatidylethanolamin)

(96% Phosphatidylcholin) (96% hydriertes Phosphatidylcholin)

22JUL1982*O243O5

241005 1

Phospholipon^R38 (38% Phosphatidylcholin

16 % N-Acetylphosphatidylethanolamin 4% Phosphatidylethanolarain)

in Frage,

Besonders bevorzugt sind natürliche Phosphatidylcholine, die nach den in den folgenden Patenten beschriebenen Verfahren erhalten werden können: DE-PS 10 47 597, DE-PS 10 53 299, DE-PS 16 17 679, DE-PS 16 17 680, deutsche Patentanmeldungen DE-OS 30 47 048, DE-OS 30 47 012 oder DE-OS 30 47 011.

Als N-Acyl-phosphatidylethanolamine kommen insbesondere diejenigen in Betracht, in denen die Acylgruppe sich von gesättigten oder olefinisch ungesättigten Fettsäuren mit 2-20 Kohlenstoffatomen, insbesondere die gesättigten mit 2-5 Kohlenstoffatomen oder die gesättigten oder einmal olefinisch ungesättigten mit 14, 16, 18 oder 20 Kohlenstoffatomen in Frage.

22M.1982*.O243O5

241005 1

Als Insektizid kann praktisch jedes beliebige Insektizid eingesetzt v/erden, so die bekannten chemischen Schädlingsbekämpfungsmittel aus den folgenden Gruppen:

1. Pyrethroide der allgemeinen Formel ι

	ϊ . C-O-R	^CH3
	\

CH

CH₃

R₁ «= CH₃, COOH, COOCH₃, Cl, Br R₂ = CH₃, Cl, Br

R₃ = subst. Cyclopenten, subst. Furylmethyl, Phthali1imido· methyl, Phenoxybenzyl oder Phenalkenyl-Gruppen

Beispiele für Verbindungen der Formel I:

^Rl ^R2 ^R3

1. -CH₃ -CH₃ CH₃-^__--CH₂-CH = CH-CH = CH₂ Pyrethrin I

2. -COOCH₃ -CH₃ CH₃-|==^ CH₂-CH = CH-CH = CH₂ Pyrethrin II

241005 1

3. -CH.

-CH₃ CH₃- ^

C i η e r i η I

4. -COOCH₃ -CH₃

CH₂-CH=CH-CH₃ Cinerin II

5. -CH₃ -CH₃ CH₃^ ,CH₂-CH = I

Jasmolin I

6. -COOCH₃ -CH₃ CH₃^

CH

7. -CH₃ -CH.

Jasmolin II

Furethrin

8. -CH- -CH.

9 -CH, -CH.

CH.

Allethrin

Cyclethrin

10. -CH, -CH.

Cl -CH

Bathrin

11. -CH₃ -CH₃

-CH,

12. -CH₃ -CH₃ "^CH2

•co Dimethriη

Phthalthrin

13. -CH

Japothri η

22JIIL1982»O248O5

241005 1

R₁ R₂ R₃

14. -CH₃ -CH₃ -CH₂-J—_n Pyrestrin

15. -CH₃ -CH₃ -CH₂-CH = C-CH₇-(U) Butethrin

Cl

16. -CH₃ -CH, -CH ,-¹O^O "^^ Penothrin

17. -CT -Cl -CH_o-'s>'N,^/N^ Permethrin

18. -Br -Br -CH^^'^AC/ Oecamethrin

Bei den Verbindungen der Form,el I handelt es sich um bekannte Verbindungen, die sich als Insektizide bereits bewährt haben (Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfunqsmittel-Springer 1970, S. 87 ff).

Die Verbindunaen der Formel I sind schwer wasserlöslich, wärmeempfindlich und werden an der Luft leicht inaktiviert. Kombinationen der Verbindungen der Formel I mit Phospholipiden zeichnen sich insbesondere dadurch aus, daß die Stabilität gegenüber Luft und Temperatur erheblich verbessert wird. Weiterhin ist es möglich, wässriae Lösungen und Emulsionen herzustellen ohne bedenkliche organische Lösungsmittel einsetzen zu müssen. Auch der oft unangenehme Geruch der Verbindunaen wird durch den Zusatz von Phospholipiden gemindert. Die Abtötung der Insekten wird durch Zusatz der Phospholipide erheblich gesteigert, ohne daß die Toxizität auf Warmblüter erhöht wird. Besonders bevorzugt sind Kombinationen aus Permethrin oder Decamethrin mit Phospholipiden.

22,1111.1982*024305

241 005 1

2. Chlorkohlenwasserstoffe der al 1 gemeinen Formel

RjS Halogen, insbes. Chlor, Methoxy, C₁~₃-Alky1 Rp= Polychloralkyl, Nitroalkylqruppen ·

wie z.B.:

2,2-Bis-(p-chlorphenyl)-l,l,1-trichlorethan (DDT),2,2-3is-(p-methoxyphenyl)-l,l,l-trichlorethan (Methoxychi or),2,2-Bis-(p-fluorphenyl)-1,1,1-trichlorethan (DFDT),2,2rBis-(p-chlorphenyl)-l, 1-dichlorethan (TDE),2,2-Bi s- (ρ-ethyl phenyl )-l, 1-dichlorethan (Perth an e),2-Nitro-l,l-b1s-(p-chlorphehy1)-butan (Bulan),2-Nitro-l,l-bis-(p-.chlorphenyl )-propan (Prolan).

Bevorzugt sind Mischungen aus:

2,2-Bis-(p-chlorphenyl)-l,1,1-trich lore than oder 2,2-Bis-(p-methoxyphenyl)-l,1,1-trichiorethan mit Phosρholipiden. Vorteil dieser Mischung ist, daß durch die Komplexbildunq der Substanzen mit den Phospholipiden, wasserlösliche bzw. leicht emulgierbare Mischungen ohne Verwendung von bedenklichen organischen Lösungsmitteln hergestellt werden können.

22,11111982*024305

241005 1

3. Polychlorcycloalkane» wie z.B.:

fr -1,2,3/4 ,S^-Hexachlorcyclohexan .(Lindan),

1,2,4,5/6,7,8-Octachlor-4/7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydroindan (Chlordan),

1,4,5,6,7-Heptachlor-4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydroindan (Heptachlor)j

2-exo-4,5,6,7,8,8-heptachlor-4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-indan (Dihydroheptachlor),

1,3,4,5,6,7,10,1O-Octachlor-4,7-endomethylen-4,7,8,9-tetrahydrophthalan (Isobenzan)_;

6,7,8,9,1O,1O-Hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxyd (Endosulfan), 5,6-Bis-(chlormethyl)-1,2,3,4 ^^-hexachlor-bicyclo-2,2,1-hepten-2 (Alodan),

5-Brommethy 1-1,2,3,4 ,7,7-h'exachlor-bicyclo-2,2,1 -hepten-2

(Bromodan);

1,2,3,4,10,10-hexachloro-i,4,4a,5,8,8a-hexahydro-endo-1,4-exo-5,8-dimethanonapthalene (Aldrine)^ 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a, 5,6,7,8,8aocta-hydro-endo-1 ^-oxo-S/e-diraethanonapthalen (Dieldrin)_; 1,2,3,4,10,1O-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8aocta-hydro-endo-1,4-endo-5,8-dimethanonaphthalen (Endrin).

Besonders bevorzugt sind Mischungen aus Lindan, Aldrin, Dieldrin oder Endrin mit Phospholipiden. Neben der deutlichen Verbesserung des Ergebnisses der Einwirkung auf die Insekten lassen sich wässrige Lösungen bzw. Emulsionen herstellen, ohne Verwendung von toxischen Lösungsmitteln.

241005 1

- Ιο-

Phosphorsäureester der allgemeinen Formel III

III

R₂ y-A

in der R₁ = C₁ .-Alkyl, insbesondere CH_ oder C₂H₅,

R₂ - Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy, Cj^-Alkyl, insbesondere Ethyl/oder Aminoalkyl, insbesondere Amino-C, .-alkyl, A = entweder

a) -(CH₀) -Z-R-, wobei η = 1-3, Z = S, SO,

^ τι ο

oder SO₂ist,

R, = geradkettig oder verzweigtes C₁ .- , Alkyl, subst. Aryl, insbesondere mit Chlor, Methyl oder Nitro subst. Phenyl, oder ein Rest der allgemeinen Formel III, oder

b) Chlor, Methyl oder durch Nitro subst. Phenyl, ^(/-subst. Benzyl, eine Alkenylcarbonsäureester-Gruppe oder eine Alkenylcarbonsäureamid-Gruppe, oder

c) eine Heteroarylgruppe, wie z.B. subst. Pyridyl, Pyrimidinyl, Chinoxalyl, Isocalyl, Triazolyl, Phthalyl, Benztriazinyl, Benzoxazolyl, Thiadiazolyl, Triazinolyl-Gruppe

ist.

22,11111982*024305

10 0 5.1·-"-

Die Verbindungen der allgemeinen Formel III sind bekannte Verbindungen, wie beispielsweise:

0,0-Diethyl-0-(ethylthio)-ethyl-thiophosphat (Demeton-0), 0,0-Diethyl-S-(etnylthio)-ethyl-thiophosphat (Demeton-S), 0,O-Dimethy1-S-(ethylthiο)-ethyl-thiophosphat, 0,0-Diethyl-S-(2-ethylsulfinyl-l-methyl)-ethyl-thiophosphat / 0,0-Oiethy 1-0-(ethylsulfinyl)-ethyl-thiophosphat 0,0-Di ethyl-S-(2-ethylthiο)-ethyldithiophosphat (Disulfoton), 0,0-Di methyl-S-(2-ethylthio)-ethyldithiophosohat 0,0-Diethyl-S-(2-ethylthio)-methyldithiophosphat (Phorat) _/ 0,0-Di ethyl-S-(tertbutylthiο)-methyldithiophosphat (Terbufos), 0,0-Di ethyl-S-Q 4-chlorphenyl thi ο )-methylJ-di thiophosphat , S,S-Methylen-bis-(0,0-diethyl)-dithiophosphat '(Eth1on)_/

0,0-Dimethyl-S- Q ,2-bis-(eth'oxycarbonyl )-ethyl!-dithiophosphat (Malthion)_y

0,0-Dimethyl-S- QN-methyl-carbomyl )-methylJ -dithiophosphat

(Dimethoat)_/

0,0-Diethyl-S- [(N-isopropyl-carbamoyl )-meth.ylJ-dithiophos ~

phat (Prothoat),

24 100 5 1

0,0-Di ethyl-S-Ql-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-carbamoy1-methyV] -thiophosphat (Cyanthoat)j

0,0-Diethy!-S-Q-N-ethoxycarbonyl-N-methyl)-carbamoyl-methyl] dithiophosphat (Mecarbam)^

0_t0-Dimethyl-S-[<O -(ethoxycarbonyl )-benzyV]-di thioohosDhat

(Phenthoat),

O.O-Dimethyl-S-^-iN-methylcarbamoy^-ethvlthioJ-ethylthiophosphat (Vamidothion),

0,0-Dimethyl-0-(2,2-dichlorvinyl)-phosphat (Oichlorvos),0,0-Dimethyl-0-(l-methoxycarbonyl-l-propen-2-yl )-phosphat

(Mevinphos) ₍

tran-0,0-Dimethyl-0-(2-methoxycarbonyl-2-methyl-vinyl)-thiophosphat (Methacrifos)j

0,0-Dimethy! -0-[l-Chlor-l-(N,N-diethyl carbamoyl )-l-oropen-2-ylJ-phosphat (Phosphamidon )₍

0,0-Dimethyl-O-[l-(n,N-dimethylcarbamoyl )-l-propen-2-ylJ -phosphat (Dicrotophos).

0,0-Di ethyl -0- [2-chior-l-(2,4-dichi οr-phenyl )-viny lj-phosphat

(Chlorfenvinphos)

0,0-Dimethyl-0-[2-chlor-1-(2,4,5-trichiorphenyl)-vinylJ -phosphat (Tetrachlorvinphos) ,

0,0-Diethyl-0-(4-nitroonenvl)-thiophosphat (Parathion)

0,0-Dimethyl-0-(3^methy1-4-nitro-phenyl)-thiophosphat

(Fenitrothion)

0,0-Di methyl-0-(2,4,5-trichlor-phenyl}-thiophosphat

(Fenchlorohos)

0,0-Di methyl-0-(4-brom-2,5-dichiorphenyl)-thiophosphat

(Bromonhos)_/

0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-methylthiohexyl)-thiophosphat

(Fenthion)

0-Methyl-0-(4t-butyl-2-chlor-phenyl)-N-methyl-phosphamidat

(Crufomat)

O.Ethyl-S-phenylethandithiophosohat (Fonofos),

4,4'-Bis-(imethoxy-phosphinothioyloxy)-diphenvlsulf1d

(Temephos),

0,0-Diethyl-0-(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyl)-thiophosphat (Diazinon)

0,0-Di ethyl-0-(2-diethyl ami ηο-6-met hy1-4-pyrimidinyl)-thiophosphat (Pyrimiphos)j

22WL.1982*O243OÖ

241005 1

O,O-Diethyl-O-(3,5,6-trichiΟΓ-2-pyridyl)-thioohosphat

(Chlorpyrifos),

0,0-Diethyl-0-(2-chinoxalyl)-thiophosphat (Quinalphos ),0,0-Di ethyl-0-(S-phenyl-3-isoxazolyl)-thiophosohat

(I soxath TOn)₁

0,0-Diethyl-0-(1-pheny1 -1,2,4-triazol-3-yl)-thiophosphat

(Triazophos),

O.O-Diethyl-O-iB-chlor-l-isopropyl-l^^-triazol-S-yl )-thiophosphat (Isazofos),

0,0-Dimethyl-S-(phthalimido-methyl)-dithiophosDhat (Phosrnet)₍0,0-pimethyl-S-[(l,2,3-benztriazin-4(3H)on-3-yl)-methyl]-dithiophosphat (Azinphosmethyl)₍

0,0-Diethyl-S- [(6-chlor-benzoxazol-2(3H)on-3-yl )-methylJ -dithiophosphat (Phosalon),

0,0-Dimethyl-S-r(2-methoxy-l,3,4-th1adiazol-5(4H)on-4-yl)-methyl] -dithiophosphat (Methidathion),.

0,0-Dimethyl-S-[(6-chlor-oxazolon 4,5-6 -Dyridin-2(3H)-on-3-y'l )-methylJ -thiophosphat (Azamethiphos),0,0-Dimethyl-S-r(4,6-diamino-l,3,5-triazin-21yl )-methylJ -dithiophosphat (Menazonjj

0,0-Dimethyl-S-[(5-methoxy-4H-pyron-2-yl )-methyl] -thiophosphat (EndothionJ^

0,0-Diethyl-S-[(5,7-dichiθΓ-2-benzoxazolyl)-methyl] -dithiophosphat (Benoxafos)₍'

0,0-Dimethy^-2,2,2-tΓich^OΓ-l-hydΓOxy-ethan-phosphonat

' (Tri chlorphon),

2,3-Bis-(diethoxy-phosphinothioylthio)-l ,4-dioxan (Diocathion^ 2-(Diethoxyphosphinylimino)-l,3-dithiolan (Phosfolan)^ O,S-Dimethyl-thiophosphamidat (Methamidophos), 2-Methoxy-4H-l,3,2-benzodiocaphosphorin-2-sulfid / Di et hoxyphos phi no thioyl-oxy imino)-phenyl-aceton iitril (Phoxim),0,0-Dimethyl-0-(7-chlor-bicyclo-[3,2,0j-hepta-2,6-dien-6-yl)-phosphat (Heptenophos ), ;

O-Ethyl-S.S-dipropyldithiophosphat (Ethoprophos),

0-Ethyl-S-propyl-0-(2-chlor-4-brom-phenyl)-thiophosphat

(Profenofos)^

0-Ethyl-S-propyl-0-(4-methylthio-phenyl )-dithiophosphat

(Merpafos),,

22^11982*02^305

4 10 0 5 1

Bevorzugt sind die folgenden PhosDhors&'ureester:

Heptenophos Γθ,Ο-Oimethvl-0-(7-ChIOr-DiCyCIo- [3,2,0]-hepta-2,6 - di en-6-y T)-phosphat],

Demeton -S-methyl [p.O-Dimethyl-S-(methvlthio)-ethylthiophosphat] .

Oxydemeton-methyl [O,O-Dimethy1-S-(ethylsulfinyl)-ethylthiophosphat^

Etrimphös [0-(6-Ethoxy-2-ethyl-4-pyrimidinyl)-0,0-dimethy1-thiophosphat],

Parathion [0,0-Diethyl-O- (4-ni trophenyl )-thioDhosphatJ ₍ Q"⁰" 4-nitrophenyV)-thiophosphat|_/

Triazophos Γθ ,0-Di ethyl-0-(l-pheny1-1,2,4-triazol-3-yl)-thiophosphat] j

insbesondere jedoch Parathion, insbesondere zur BekämDfuncj von beißenden und saugenden Insekten, gegen Heu- und Sauerwurm, Spinnmilben, Schi ldläsue, Ra'uberif liegen, Käfer, Raupen, AfterrauDen, Lärchenbl asenfu¹? u.a.

5. Ary !carbamate der allgemeinen Formel IV

= CH₃ oder H,

IV 4 H, Dialkylamino, C-.-Alkyl, C_1-4-AIkOXy oder

R, = H, geradkettiges oder verzweigtes C. ₅~Alkyl oder

Dimethylaminomethylimino, R₄ - H, C_1-4-AlKyI, C_1-4-AIkOXy, C. ₄~Alkthio, Dioxolan oder Alkylthiomethyl, wobei

R^ und R₄ zusammen z.B. die Gruppen

-0-C(CH₃J₂-O-,

-CH=CH-CH=CH- oder -CH₂-C (CH₃) ₂-O-

bedeuten können.

22duLi992*O243O5

24100

Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV sind bekannte Verbindungen, wie z.B.:

4-Diallyl ami no-3,5-dimethyl phenyl-methyl-carbamat (Allyxycarb), 4 - Di methy1 ami no-3-methy!phenyl-methyl-carbamat (Aminocarb), 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxo1-4-yl-methylcarbamat (Bendioearb) 2-sec-Butylphenyi-methylcarbamat (BPMC), 3-(l-Methylbutyl)-phenyl-methylcarbamat (Bufencarb I) 3-(l-Ethylpropyl)-phenyl-methylcarbamat (Bufencarb II) 1-Naphthyl-methylcarbamat (Carbaryl)2-,3-Dihydro-2,2-dimethyIbenzofuran-7-yl-methyl carbamat

(Carbofuran^

2-(l,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-methylcarbamat (Dioxacarb) 2-Ethylthio-methylphenyl -methyl carbamat (Eth.iofencarb)3-Dimethylamino-nethylenimino-phenylmethyl-carbamat

(Formetanat)

3,5-Dimethy1-4-methylthiοphenyl-methylcarbamat (Mercapto-

dimethur).

4-Dimethy1 amino-3,5-dimethy1 phenylmethyl carbarnat (Mexacurbat) 3,4-Dimethylphenyl-methylcarbamat (MPMC) 3-Isopropyl-5-methylphenyl-methylcarbamat (Promecarb) 2-Isopropoxyphenyl-methylcarbamat (Propoxur). ,

insbesondere jedoch

Propoxur (2-Isopropoxyphenyl-methylcarbamat),

6. Sonstige bekannte Insektizide, die verwendet werden können, sind z.B.

2-Methyl-2-(methylthio)^propyl1denamino-methvlcarbamat

(Aldicarb),

1-(Methylthiο)-ethy1idenami no-methylcarbamat (Methomy1), N,N-Dimethyl- ^-methylcarbamoyloXyimino-^ -(methyl thio)-acetamid (bxamyl)₍

1,3-Di-(carbamoyl thio)-2-dimethylanf!inopropan-hvdrochlorid

(Cartap),

/₄1 O O 5 1

2-Dimethyl ami no-5,6-dimethylpyrimi din-4-yl-dimethylcarbamat (Pirimicarbjj

4-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N'-dimethylformamid!n

(Chlordimeform)

N,N-Di-(2,4-xylyliminomethyl)-methylamin (Amitraz).

insbesondere jedoch: Aldicarb [2-Methyl-2-(methyl thio^- p ropy 1 i den ami η 6} -me thy! carbamat.

Von den in den einzelnen Gruppen 1-6 Genannten Insektiziden sind folgende bevorzupt: Permethrin, Decamethrin, ODT, Methoxychlor, Lindan, Aldrin, Dieldrin, Endrin, Heptenophos, Demeton-S-methyl, Oxydemeton-methyl, Etrimphos, Parathion, Triazophos, Propoxur, Aldicarb.

Die einzelnen Insektizide werden allein oder in Kombination mit anderen Insektiziden unter Zusatz von Phospholipiden „ eingesetzt.

Die neuen Insektizid-Zusammensetzunaen können zur Bekämpfung der Ruhestadien von Insekten und Milben (Winterspritzuna), zur Bekämpfung aller Stadien auf der wachsenden Pflanze (Blattapplikation), zur Bekämpfung von Insektenlarven (Bodenapplikation), sowie zur Bekämpfunq von Insektenbefall auf Erntegliter (Vorratsschutz) eingesetzt werden.

22M.1982*O243Q5

241005 1

Die Herstellung der neuen Insektizid-Zusammensetzungen kann in folgender Weise geschehen:

Das Phospholipid oder ein Gemisch aus mehreren Phospholipiden wird in organischen Lösungsmitteln, wie Toluol, Essigester, Xylol, Benzin, Ethanol oder Methanol oder Gemische dieser Lösungsmittel gelöst. Die Auswahl des Lösungsmittels bzw. Lösungsmittelgemisches erfolgt je nach dem Lösungsverhalten des eingesetzten Insektizides. In die Phospholipid-Lösung wird ggfs. durch Erwärmung das Insektizid aufgelöst. Nach der Beendigung des Lösungsvorganges wird das Lösungsmittel im Vakuum unter Erwärmung abdestilliert. Das so erhaltene Produkt wird durch Zugabe von geeigneten Hilfmitteln wie z.B. Füllstoffe, Trägerstoffe, Verdünnungsmittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Geliermittel, Verdampfungsbeschleunigern, Geliermittel und Streckmittel oder Hilfsmittel, die das Versprühen bzw. Vernebeln der erfindungsgemäßen Insektizid-Zusammensetzungen fördern, in eine übliche, geeignete Handelsform überführt.

Die neuen Insektizid-Zusammensetzungen können auch derart hergestellt werden, daß das Insektizid mit dem Phospholipid oder den Phospholipiden und den nötigen Hilfs- und Füllstoffen gemischt worden, die Mischung in einem organischen Lösungsmittel gelöst bzw. aufgeschlämmt wird und dann das Lösungsmittel wieder abgezogen wird. Erhalten wird eine für die Anwendung fertige Mischung.

Bei Insektiziden, die in Wasser oder Wasser-Alkohol-Mischungen löslich sind, wird vorteilhafterweise das Insektizid zuerst in Wasser oder¹ der Wasser-Alkohol-Mischung gelöst und das Phospholipid oder Phospholipid-Gemisch zugegeben und das Produkt unter Rühren oder durch Anwendung von Ultraschall zu einer Lösung oder Emulsion verarbeitet. Die üblicherweise benötigten Emulgatoren können vor oder nach diesem Rührvorgang zugesetzt werden. Die so erhaltene Emulsion oder Lösung wird üblicherweise, wie z.B. durch Destillation, Spritztrocknung oder Lyophilisation von der Lösungsmittel-Mischung oder Wasser befreit. Das resultierende Produkt kann dann als Fertigprodukt oder ggfs. unter Zusatz geeigneter Hilfsstoffe einge-

22iUL.1982»024305

241005 1

setzt werden. Auch kann das Produkt wieder in Wasser emulgiert oder gelöst werden und als Sprüpräparat verwendet werden. Auch können Phospholipid-Lösungen oder Emulsionen mit organischen oder wässrig-organischen Lösungsmitteln oder Wasser vor der flüssigen Austragung zu den im Handel befindlichen Mitteln zugesetzt werden.

Trägerstoffe sind z.B. Talkum, Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Kalk oder Gesteinsmehl. Weitere Hilfsmittel sind z.B. oberflächenaktive Verbindungen, wie Seifen (Fettsäure, Salze), Fettalkoholsulfonate oder Alkylsulfonate. Als Stabilisatoren oder Schutzkoloide können Gelatine, Kasein, Albumin, Stärke oder Methylcellulose eingesetzt werden.

Die neuen Insektizid-Zusammensetzungen können in flüssiger oder fester Form eingesetzt werden, z.B. als Stäubemittel, Streumittel, Granulat, Pritzmittel, Aerosol, Emulsion oder Lösung (vgl. z.B.Winnacker-Küchler, Chem.Technologie 1972, Bd. 4, S. 700-703)

Einsatzaebiete für die neuen Insektizid-Zusammensetzungen

sind z.B. die Bekämpfuno von Heuschrecken, Bodeninsekten, Spinnmilben, Schildläusen, Zikaden, Thrips, wie z.B. Drahtwürmer, Engerlinge, Bl atthiipfer, Larven von Rüsselkäfer, Erdraupen, Kohlfliegenlarven; Brachfliegenlarven, insbesondere bei Getreide; Fritgliege insbesondere bei Mais, Hafer, Gerste; Maulwurfgrillen, Ameisen, Sprinoschwänze, Tausendfüßler, Termiten, Asseln, Blattläuse, Kapselkäfer besonders bei Baumwolle; Stenoelbohrer insbesondere bei Reis und Mais; Fliegen und Mücken insbesondere bei Getreide; Kartoffelkäfer, Rübenfliege, Rapsglanzkäfer, Rüsselkäfer, Raupen und Fliegen insbesondere im Gemüseanbau; Obstmaden, Raupen, Blattsauger· insbesondere im Obstanbau; Traubenwickler, Reblaus, Käfer und Raupen insbesondere im Weinanbau; Raupen und Wanzen insbesondere bei Teeanbau; Raupen Wanzen, Schmierlausarten im Kakaoanbau; alle Käferarten im Bananenanbau;

22JuLi982*0243Q5

241005 1

Fruchtfliegen insbesondere im Zitrusfrüchteanbau; Olivenfliege/ Olivenmotte insbesondere im Olivenanbau, Raupen, Käfer und Blattwespenarten in der Forstwirtschaft.

Die neuen Insektizid-Phospholipid-Mischungen eignen sich auch für die Bekämpfung von Ekto- bzw. Endoparasiten bei der Hausund Nutztierhaltung.

22JUL. 1982*024805

24 100 5 1

- 2O -

Beispiel 1

Herstellung von 1 kg Streumittel mit AIdicarb als aktivem Wirkstoff

50 g Aldicarb 120 g Phospholipon 25 0,1 g Ascorbinpalmitat 0,5 g Ligninsulfonat

werden in 500 ml Toluol bei 30-35⁰C aufgelöst. Diese Lösung wird mit 804 g CaCO₃ (Qualität: Calciumcarbonat gefällt) verknetet, die Paste getrocknet und gemahlen. Das Pulver wird mit

1. 15/0 g Ligninsulfonat in Wasser gelöst und

2. 100 ml einer 10%igen Gelatine-Lösung vermischt. Die entstandenen Pellets werden im Wirbelschichttrockner zu einem Pulver getrocknet, welches z.B. gegen Spinnmilben in Zierpflanzen eingesetzt werden kann.

Das so erhaltene Produkt ist in der Wirksamkeit gegen Nematoden äquivalent zu dem Handelsprodukt mit 10% Aldicarb.

005 1

Beispiel 2

Herstellung von 1 Liter .Emulsionskonzentrat, welches als aktiven Wirkstoff Decamethrin enthält

12,5 g Decamethrin 150 g Phospholipon 80

,.«,_,, ι Konzentrat 50 ml Ethanol

50 ml Xylol

2 g Tagat 0 (Polyäthylenglycol-glycerin-monooleat) 5 g TegomulsOCGlycerinmonodioleat)

3 g Cellosolve

auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol N".

Die Mischung ist z.B, geeignet für die Behandlung von 1 Hektar eines Maisfeldes gegen Maiszünsler.

Beispiel 3

Herstellung von 1 kg Spritzpulver, welches als aktiven Wirkstoff DDT enthält

125	g	DDT
250	S	Phospholipon 80
in 50	ml	Ethanol
250	ml	Xylol

0,6 g DONSS (Dioctylnatriumsulfosuccinat) als Netzmittel

Die Bestandteile werden vermischt und mit 180 g Bentonit zu einer homogenen Paste verknetet und anschließend getrocknet, durch ein Sieb geschlagen und auf 1 kg mit Bentonit aufgefüllt und homogen vermischt.

1 kg dieser Mischung enthalten 250 g DDT, welche die gleiche Wirksamkeit wie 1 kg eines handelsüblichen Präparates mit 500 g DDT besitzt.

241005 1 -»a-

Beispiel 4

Herstellung von 1 Liter Emulsionskonzentrat, welches als aktiven Wirkstoff Methoxychlor enthält

100 g Methoxychlor

220 g Phospholipid-Konzentrat (200 g Phospholipon 55/

50 ml Ethanol)

50 ml Xylol

10 g Marlowet IHF

10 g Cellosolve

auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol A.

Die Mischung ist z.B. geeignet für die Behandlung von 1 Hektar eines Rapsfeldes gegen Rapsglanzkäfer.

Mit dieser Mischung 1oo g/l Methoxychlor wird die gleiche Wirkung erreicht wie mit üblichen Formulierungen, die 2oo g/l enthalten.

Beispiel 5

Herstellung von 1 Liter Emulsionsspritzmittel, welches als aktiven Wirkstoff Lindan enthält.

125 g Lindan, gelöst in 200 ml Essigester und 100 ml Xylol werden mit einem Phospholipid-Konzentrat aus 250 g Phospholipon 100 und 50 ml Ethanol in Gegenwart von 10 g Mischemulgator (Marlowet IHF) und 5 g Cellosolve gemischt und auf 1 Liter mit Benzinfraktionen wie Shellsol N aufgefüllt.

Die Mischung eignet sich z.B. zur Bekämpfung von beißenden und sauegenden Onsekten in Blattgemüsefeldern oder Kartoffelkäfer in Kartoffelfeldern.

Bei Behandlung mit handelsüblichen Präparaten wird die doppelte Menge an Lindan benötigt, um die gleiche Wirksamkeit zu erzielen.

241-005 1

Beispiel 6

Herstellung von 1 Liter Einulsionskonzentrat, welches als aktiven Wirkstoff Dieldrin enthält.

100 g Dieldrin

200 g Phospholipon 80 1 _Konzentrat

50 ml Ethanol J

200 ml Xylol

15 g Marlowet Mischemulgator 5 g Cellosolve

auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol N

Dieses Konzentrat ist in der Wirkung äquivalent mit Handels-Präparaten mit 250 g Dieldrin in 1 Liter.

Beispiel T

Herstellung von 1 Liter Emulsionskonzentfat, welches als aktiven Wirkstoff Endrin enthält

, „ < ι Konzentrat

50 ml Ethanol

90 g Endrin 180 g Phospholipon 55 ?

450 ml Xylol 10 g Marlowet Mischemulgator

8 g Cellosolve auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol A.

Die Mischung eignet sich z.B. zur Behandlung eines Baumwollfeldes gegen Schädlinge.

Beim Einsatz von handelsüblichen Präparaten werden für die gleiche Fläche mehr als die doppelte Menge an Endrin benötigt,

24100 5 1 __M_

Beispiel 8

Herstellung von 1 Liter Emulsionskonzentrat, welches als aktiven Wirkstoff Heptenophos enthält

120 g Heptenophos 200 g Phospholipon 100 ) 40 ml Ethanol J Konzentrat

120 ml Xylol

10 g Tween 80

2 g Span 80

10 g Cellosolve

auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol A.

650 ml der Mischung eignen sich z.B. zur Behandlung von 1 Hektar eines Blattgemüsefeldes gegen Blattläuse, d.h. 80 g anstatt der üblichen Menge von 170 g.

Die Mischung eignet sich auch zur Bekämpfung von Ektoparasiten bei Haustieren.

22M. 1982*02431)8

24 100

Beispiel 9

Herstellung von 1 Liter Emulsionsspritzmittel, welches als aktiven Wirkstoff Demeton-S-methyl enthält

125 g Demeton-S-methyl

200 g Phospholipon 55 ] _Kon2entrat

150 ml Ethanol J

8 g Cellosolve

10 g Tween 80

3 g Span 80

auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol N

0,55 1 der Mischung eignen sich z.B. zur Behandlung von 1 Hektar eines Rübenfeldes gegen Blattläuse, (d.h. 70 g Demeton-D-methyl).

Beim Einsatz handelsüblicher Präparate werden 250 g Demeton-S-methyl benötigt.

241005 1.

26 - I ' i,- U U. I ·Ρ JV Beispiel 1o

Herstellung von 1 Liter eines Emulsionskonzentrates, welches Ls" aktivieh Wirkst off Etrimphos¹ inthäiit'. ;^;

Λ U-J i:

250 g E.trimphos

^ 300 g" Phosphtiiipird-Kbnzentrat (250 g Phospholipon 80/

,..,,,...: S 55 _;;.-;i:.:i/;«o:i^li ?. (>^!\ 50 ml Ethanol) ·

7 ig Cellosolye _;

9 g Tween--8Ü>·. ;· : ι ,; ' : /· .,. · ,,

2 g Span 80 ^ ί ^

auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol N.

1 Liter dieser Mischung eignet siCh z.B. zur Behandlung von Weißkohlfeldes gegen beißende und saugende

Beim Einsatz handelsüblicher Präparate wird die doppelte Mejng«?. f|.n; Etrimphos^, benötigt.

2.4 100

Beispiel 11

- 27 -

Herstellung von 1 Liter Emulsionsspritzmittel, welches als aktiven Wirkstoff Parathion enthält

230 g Parathion

ca. 300 g Phospholipid-Konzentrat (230 g Phospholipon 80/

100 ml Ethanol)

50 ml Xylol

10 g Marlowet IHF

auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol A

650 ml (150 g Parathion) dieser Mischung eignen sich z.B. zur Behandlung von 1 Hektar eines Rapsfeldes gegen Rapsglanzkäfer.

Bei Einsatz handelsüblicher Präparate wird die doppelte Menge an Parathion benötigt.

22.m.1982»O248O5

.24 1005 Ί

Beispiel 12

Herstellung von 1 Liter Emulsionskonzentrat, welches als aktiven Wirkstoff Triazophos enthält '

100	g	Triazophos
150	g	Phospholipon 55
100	ml	Ethanol
1	g	Cellosolve
8	g	Tween 80
2	g	Span 80

zugegeben als Konzentrat

auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol N

1 Liter dieser Mischung (100 g Triazophos) eignet sich z.B. zur Behandlung von 1 Hektar eines Buschbohnenfeldes.

Beim Einsatz handelsüblicher Präparate wird die doppelte Menge an Triazophos je Hektar benötigt.

22 JUL. 1982*024305

24 1 00 5 1

- 29 Beispiel 13

Herstellung von 1 Liter Emulsionskonzentrat, welches als aktiven Wirkstoff Propoxur enthält.

150	g	Propoxur
200	g	Phospholipon 80
150	ml	Ethanol
100	ml	Isopropanol
5	g	Tagat 0
5	g	Tegomuls 0
10	g	Cellosolve

] J

auf 1 Liter aufgefüllt mit Shellsol N.

2 Liter dieser Mischung (300 g Propoxur) eignen sich z.B, zur Behandlung von 1 Hektar eines Steinobstfeldes.

Beim Einsatz handelsüblicher Präparate wird die doppelte Menge an Propoxur benötigt.

22 WL 1982*024305

U 1 O O

Beispiel 14

- 3O -

Herstellung von 1 kg Emulsionskonzentrat (I6ü>1g), welches als aktiven Wirkstoff Dimethoat enthält.

160g Dimethoat

160g Phospholipon 38

240g Toluol160g Isophoron

160g N-(2-Hydroxyethyl)-capronsäureamid

110g Cremophor EW10g PEG 6000

Die Stoffe werden analog Beispielen 1-13 gemischt. Das Emulsionskonzentrat eignet sich nach Verdünnung mit Wasser insbesondere für das Ausbringen nach der ULV oder« LV-Technik.

1.0.0.5 1

Beispiel 15

- 31 -

Herstellung von lkg Emulsionskonzentrat, welches als aktiven Wirkstoff Decamethrin (16 % i α) enthält.

160g Decamethrin

160a Phospholi pon 3R ·

120g Toluol * ,..'.,

120g Xylol

160g Isophoron

160g N-(2-Hydroxyethyl)~capronsäureamid 7 0g Cremophor EL

50a PER 6000

Die Stoffe werden analog den Beispielen 1-14 verarbeitet. Das Emulsionskonzentrat eignet sich nach Verdünnung mit Wasser insbesondere für das Ausbringen nach der ULV oder LV-Technik z.B. gegen beißende Insekten im Hopfenanbau.

22J0L 1982*024305

241005

Beispiel 16

Herstellung von lkg Emulsionskonzentrat, welches als aktiven Wirkstoff Heptenophos (1711g) enthalt.

170g Heptenophos160g Phospholipon250g Xylol

160g Cyclohexanon160g N-(2-Hydroxyethy1)-heptansa'uream1d80g Cremophor EL20g PEG 6000

Die Stoffe werden gemischt. Das erhaltene Emulsionskonzentrat kann bei der Anwendung mit der benötigten Menge Wasser gemischt werden.

Die Mischung eignet sich z.B. bei der Bekämpfung von Ektoparasiten in der Nutztierhaltung.

22JUL1982*O243O5

2 4 10 0 5

Beispiel 17

Herstellung von lkg eines Emulsionskonzentrates (16%ig), welches als aktiven Wirkstoff Parathion enthält.

160g Parathion160g Phospholipon27Og Toluol160g Isophoron160g N-(2-Hydroxyethyl)-capronsäureamid80g Cremophor EL10g PEG 6000

Die Stoffe werden unter Rühren gelöst. Das Konzentrat wird je nach Anwenduno in Wasser emulgiert,

22M. 1982*024305

241005

Beispiel 18

- 34 -

Analog Beispiel 17 werden 1 kg Emulsionskonzentrat (16%1g) mit Propoxur als aktiver Wirkstoff hergestellt.

160g Propoxur 170g Phospholipon 120g Toluol 120g Xylol 180g Isopheron

160g N-(2-Hydroxyethyl)-heptansäureamid 70g Cremophor EL

Die Stoffe werden analog Beispielen 1-14 verarbeitet.

22JUL.1982»O248O5

24 100 5

Beispiel 19

- 35 -

Herstellung von 300g Spritzpulver, welches als aktiven Wirkstoff Pirimicarb (405Si g) enthält.

120g Pi rimi carb 120g Phospholipon 1,5g Marlowet IHF 52,5g Trockenqlucose6g Bentone EW

werden in 1080g Wasser cieriihrt, homogenisiert und sprühgetrocknet.

22JliL.1982*Q24305

241005 1-

Beispiel 20

Herstellung von 400g Spritzpulver, welches als aktiven Wirkstoff Diflubenzuron (10*) enthält.

40g Diflubenzuron 200g Phospholipon 140g Trockenglucose18g Bentone EW2g Marlowet IHF

werden in 1000g Wasser gemischt, homogenisiert und sprühgetrocknet.

22^.19.82*024305

241 005 1

Beispiel 21

Herstellung von lkq Emulsionskonzentrat (l%i'g), welches als aktiven Wirkstoff einen handelsüblichen Pyrethrum-Extrakt aus Chrysanthenum einerariifolii enthält. (Der standardisierte Extrakt enthält 25% Wirksubstanz.

4Oq Pyrethrum-Extrakt (10g Pyrethroide)

120g Piperonylbutoxyol

160g Phospholipon 38

240g Xylol

16Oq Isophoron

160g N-(2-Hydroxyethyl)-capronsäureamid

80g Cremophor EL

20g PEG 6000

20g Monodiglycerid

Die Stoffe werden analog Beispiel 19 verarbeitet.

22ML.1982*O243O5

241005 1

Beispiel 22

- 38 -

Herstellung von 2kg eines Fertigproduktes, welches als aktiven Wirkstoff einen handelsüblichen Pyrethrum-Extrakt enthält. (Der standardisierte Extrakt enthält 253! Wirksubstanz).

8g Pyrethrum-Extrakt (2g Pyrethroide)

24g Piperonylbutoxyd 160g Phospholipon 55 240g Xylol 160g Isopheron 160g N-(2-Hydroxyethyl)-capronsäureamid80g Cremophor EL

30g PEG 6000

30g Sojaöl

werden gemischt, gelöst und mit entsalzenem Wasser auf 2kg aufgefüllt. Die resultierende klare Lösung enthält Ig Pyrethroide pro kg und kann unverdünnt angewendet werden

In den nachfolgenden Anwendungsbeispielen wurden als Wirkstoff die den mit seinem generic name bezeichneten Wirkstoff enthaltenden Handelsprodukte eingesetzt.

22. WL. 1982*024305

100

Beispiel 23 Vergleichsversuche mit Parathion

Zur Bekämpfung von Blattläusen werden Kernobstfelder mit verschiedenen Mischungen bespritzt und der %Satz der abgetöteten Blattläuse gemessen.

Versuch	Mischung	mg/1	abgetötete La use i η %
1	Parathion 0,35g/l	90 mg/1	90
2	Phosphatidylcholin 90	90 m/l	0
3	Parathion 0,175o/l + Phosphatidylcholin		100
4	Parathion 0,037 g/l + Phosphatidylcholin		" 65
5	Parathion 0,175 g/l	45 mg/1	30
6	Parathin 0,087 g/l	5
7	Parathin 0,087 g/l + Phosphatidylcholin	65

22JÜL1982*O243Ö5

241005

Beispiel 24 Vergleichsversuch mit Permethrin

Zur Bekämpfung von Blattläusen werden Kernobstfelder mit verschiedenen Mischunaen bespritzt und der %-Satz der abgetöteten Blattläuse gemessen

Versuch	Mischung	η	90 mq/1	abgetötete Läuse in %
1	Permethrin 1,0 g/l	η	45 mq/1	100
2	Permethrin 0,5 q/1	90	mq/1	40
3	Permethrin 0,5 a/l + Phosphatidylcholi		100
4	Permethrin 0,05 n/1 + Phosphatidylcholi		100
5	Phosphatidylcholin		O

22.JIiL. 1982*024305

10 0 5 1

Beispiel 25

Verqleichsversuch mit Decamethn'n

Zur Bekämpfung von Blattläusen werden Kernobstfelder mit verschiedenen Mischungen bespritzt und der %-Satz der abgetöteten Blattläuse gemessen

Versuch Mischung abgetötete

Läuse in %

1 Decamethin 0,3 p/1 100

2 Decamethrin 0,15 q/1 30

3 Decamethrin 0,15 o/l 100 + Phosphatidylcholin 90 ma/1

4 Decamethrin 0,15 o/l 100 + Phosphatidylcholin 45 mg/1

5 Phosphatidylcholin 90 mg/1 0

22JUL1982*O248O5

1.00" ' "⁴²"

Beispiel 26 Vergleichsversuch mit Methomyl

Zur Bekämpfung von Kohlweißlingsraupen (Pieris brassicae) werden Weißkohlfelder mit verschiedenen Mischungen behandelt und die prozentuale Schädigung gemessen,

Versuch	Mischung	1,2 kg/ha	abgetötete Raupen in %
1	Methomyl	0,6 kg/ha	95
2	Methomyl	0,6 kq/ha 90 mg/1	4o
3	Methomyl + Phospholipid	0,6 kq/ha 45 mg/1	100
4	Methomyl + Phospholipid	90 mg/1	90
5	Phospholipid	0

2'2JUL. 1982*024305

Claims

100 5 1

Erfindungsansprüche;

- 43 -

1. Insektizid-Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie

aus

a) einem oder mehreren Insektizid-Wirkstoffen und

b) einem oder mehreren Phospholipiden aus der Gruppe Phosphatidylcholin, Phosphatidy!ethanolamin,. den N-Acyl-phosphatidylethanola'minen, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin, Lysolecithin, Phosphatidylglycerol und den hydrierten Phosphatidylcholinen

im Gewichtsverhältnis a:b von 1:0,2 bis 1:20 neben üblichen Träger-, Verdünnungs-_; Lösungs-, Versprühungs- und/ oder anderen inerten Hilfsmitteln besteht.

2. Insektizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Bestandteile a) und b) im Gewichtsverhältnis 1:o,5 bis 1:1o vorliegen.

3. Insektizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Bestandteile a) und b) im Gewichtsverhältnis 1:1 bis 1:5 vorliegen.

4. Insektizid-Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-3, gekennzeichnet dadurch, daß als Phospholipid Phosphatidylcholin eingesetzt wird.

5. Insektizid-Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-4, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid-Wirkstoff ein Pyrethroid der allgemeinen Formel I

2Λ 100 5 1

worin R- « CH₃, COOH, COOCH₃, Cl, Br, ;"·'· R₂ a CH₃, Cl, Br,

R₃ β subst. Cyclopenten, subst. Furylmethyl,

Phthalimidomethy1, Phenoxybenzyl oder eine Phenalkenyl-Gruppe ist,

eingesetzt wird.

6. Insektizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß als Pyrethroid Pyrethrin, Cinerin, Josmolin, Furethrin, Allethrin, Cyclethrin, Bathrin, Dimethrin, Phthalthrin, Japothrin, Pyrestrin, Butethrin, Penothrin, Permethrin oder Decamethrin eingesetzt wird.

7. Insektizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 5 oder 6, gekennzeichnet dadurch, daß als Pyrethroid Permethrin eingesetzt wird.

8. Insektizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 5 oder 6, gekennzeichnet dadurch, daß als Pyrethroid Decamethrin eingesetzt wird.

9. Insektizid-Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-4, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid ein Chlorkohlenwasserstoff der allgemeinen Formel II

Ό>-?Η-<δ)-*ι

^R2

in der R- = Halogen, Methoxy oder C- ₃~Alkyl und

R- ^β Polychloralkyl oder Nitroalkyl bedeuten, eingesetzt wird.

Ιο. Insektizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid 2,2-Bis-(p-chlorphenyl)-i,1,1-trichlorethan eingesetzt wird.

22JIiL. 1982*024805

100

11. Insektizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid 2,2-Bis-(p-methoxyphenyl)-1,1,1-trichlorethan eingesetzt wird.

12. Insektizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid DFDT, TDE, Perthane, Bulan oder Brolan eingesetzt wird.

13. Insektizid-Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-4, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid Chlordan, Heptachlor, Dihydroheptachlor, Isobenzan, EndosuIfan oder Bromadan eingesetzt wird.

14. Insektizid-Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-4, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid Lindan, Aldrin, Dieldrin oder Endrin eingesetzt wird.

15. Insektizid-Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-4, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid ein Phosphorsäureester der allgemeinen Formel III

^R2 ^YA

in der R₁ » C-.-Alkyl,

R₂ e Alkoxy, Cj.-Alkyl oder Aminoalkyl, A β entweder

a) "(CH₂J_n-Z-R₃, wobei η » 1-3, Z S, SO

oder SO₂ ist,

oder b) Chlor, Methyl, Nitro-phenyl, oO-subst,-Benzyl, eine Alkenylcarbonsäureester- oder Alkenylcarbonsäureamid-Gruppe oder c) Heteroarylgruppe

bedeuten, eingesetzt wird.

22JUL 1982*024305

24.1005 1

16. Insektizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 15, gekennzeichnet dadurch/ daß als Insektizid Demeton-O, Demeton-S, Disulfobon, Phorat, Terbufos, Ethion, Malthion, Dimethoat, Prothoat, Cyanathoat, Mercarbam, Phenthoat, Vamidothion, Dichlorvos, Mevinphos, Methacrifos, Phosphamidon, Dicrotophos, Chlorfenvinphos, Tetrachlorvinphos, Parathion, Fenitrothion, Penchlorphos, Bromophos, Fenthion, Crufomat, Fonofos, Temephos, Diazinon, Pirimiphos, Chlorpyrifos, Quinalphos, Isoxathion, Triazophos, Isazofos, Phosmet, Azinphosmethyl, Phosalon, Methidathion, Azamethiphos, Menazon, Endothion, Benoxafos, Trichlorphon, Dioxathion, Phosfolan, Methamidophos, Phoxim, Heptenophos, Ethoprophos, Profenofos oder Merpafos eingesetzt wird.

17. Insektizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 15, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid Heptenophos, Demeton-S-methyl, Oxydemeton-methyl, Etrimphos, Parathion oder Triazophos eingesetzt wird.

18. Insektizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 17, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid Parathion eingesetzt wird.

19. Insektizid-Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-4, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid ein Arylcarbamat der allgemeinen Formel IV

-0-C-NH-R₅ IV

in der R₁ «= CH₃ oder H,

R, β H, Dialkylamino, C_1-4-AlKyI, Alkoxy oder

Alkthio,
R₃ β H, geradkettig oder verzweigtes C_1-5~Alkyl

oder Dimethylaminomethylimino,

22M.19.82*024305

R₄ «= H₁ C_1-4-AIkYl, C_1-4-AIkOXy, C^-Alkthio, . Dioxolan oder Alkylthiomethyl ist, wobei R₃ und R. zusammen auch die Gruppen

-O—C(CHj)₂-O- oder

-CH=CH-CH=CH-

· .

bilden können,
eingesetzt wird.

20. Insektizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 19, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, BPMC, Bufencarb, Carbaryl, Carbofuran, Dioxacarb, Ethiofencarb, Formetanat, Mereaptodimethur, Mexacarb, MPMC oder Promecarb eingesetzt wird.

21. Insektizid-Zusammensetzung gemäß Punkt 19, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid Propoxur eingesetzt wird.

22. Insektizid-Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-4, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid AIdicarb, Methomyl, Oxamyl, Captap, Pirimicarb, Chlordimeform oder Amitraz eingesetzt wird.

23. Insektizid-Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-4, gekennzeichnet dadurch, daß als Insektizid Aldicarb eingesetzt wird.

24. Verfahren zur Herstellung von Insektizid-Zusammensetzungen gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-23, gekennzeichnet dadurch, daß das Phospholipid in einem organischen Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch gelöst wird und in-diese Lösung ggfs. durch Erwärmen und/oder Rühren das Insektizid gelöst und anschließend das Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch im Vakuum abgezogen wird und die erhaltene Mischung unter Zusatz üblicher Füll- und Hilfsmittel in'eine übliche Anwendungsform überführt wird.

241005 1

25. Verfahren zur Herstellung von Insektizid-Zusammensetzungen gemäß einem oder mehreren der Punkte 1 - 23, gekennzeichnet dadurch/ daß das oder die Insektizide mit einem oder mehreren Phospholipiden ggfs. unter Zusatz üblicher Füll- und Hilfsmittel in einem organischen Lösungsmittel gelöst bzw. aufge- , schlämmt und das Lösungsmittel danach abgezogen wird. ']'

26. Verfahren zur Herstellung von Insektizid-Zusammensetzungen gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-23, gekennzeichnet dadurch, daß ein oder mehrere, in Wasser oder Alkohol lösliche Insektizide in Wasser oder Wasser-Alkohol-Mischungen zusammen mit einem oder mehreren Phospholipiden unter Rühren und/oder leichter Erwärmung und/oder Ultraschall gelöst und das Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch abgezogen wird.

27. Verwendung von Insektizid-Zusammensetzungen gemäß einem oder mehreren der Punkte 1-24 zur Bekämpfung von Insekten. .

22M.1992*O243O5