NO822112L - Nytt insektsdrepende middel, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk. - Google Patents
Nytt insektsdrepende middel, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk.Info
- Publication number
- NO822112L NO822112L NO822112A NO822112A NO822112L NO 822112 L NO822112 L NO 822112L NO 822112 A NO822112 A NO 822112A NO 822112 A NO822112 A NO 822112A NO 822112 L NO822112 L NO 822112L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- insecticidal
- preparation according
- agent
- insecticidal preparation
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 42
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 40
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 63
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- -1 phenoxybenzyl Chemical group 0.000 claims description 36
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 9
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 claims description 7
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 claims description 7
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims description 6
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 claims description 5
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 5
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CLSXNIPAOWPLFR-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-[2,2,2-trichloro-1-(4-fluorophenyl)ethyl]benzene Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(F)C=C1 CLSXNIPAOWPLFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N Bufencarb Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1.CCC(CC)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1 MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 claims description 3
- SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N Dioxacarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C1OCCO1 SDKQRNRRDYRQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 claims description 3
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N aminocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(N(C)C)C(C)=C1 IMIDOCRTMDIQIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 claims description 3
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 3
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 claims description 3
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATROHALUCMTWTB-WYMLVPIESA-N (z)-n-diethoxyphosphinothioyloxybenzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(/C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-WYMLVPIESA-N 0.000 claims description 2
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 claims description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 claims description 2
- DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N Demeton-O Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OCCSCC DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N Dioxation Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SC1OCCOC1SP(=S)(OCC)OCC VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N Fenchlorphos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 claims description 2
- ILBONRFSLATCRE-UHFFFAOYSA-N Phosfolan Chemical compound CCOP(=O)(OCC)N=C1SCCS1 ILBONRFSLATCRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 claims description 2
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 claims description 2
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical class C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentenylidene Natural products C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 claims description 2
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims description 2
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 claims description 2
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N heptachlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C=CC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NTAHCMPOMKHKEU-UHFFFAOYSA-N methyl 3-dimethoxyphosphinothioyloxy-2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(C)=COP(=S)(OC)OC NTAHCMPOMKHKEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N oxydemeton-methyl Chemical compound CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 claims description 2
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 claims description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims 4
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 claims 2
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 claims 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 claims 1
- FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(C)C=C1C FHNKBSDJERHDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKFDPPVZZSGKLC-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-4-phenylbut-2-enyl) 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC=C(Cl)CC1=CC=CC=C1 MKFDPPVZZSGKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJXNJQHBVKTWCC-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopent-2-en-1-yl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl) 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(C2C=CCC2)C(=O)C1 YJXNJQHBVKTWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 claims 1
- BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 4-dihydroxyphosphinothioyloxy-n,n-diethyl-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(O)(O)=S)=N1 BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMTFEIJHMMQUJI-UHFFFAOYSA-N Cinerin I Natural products C1C(=O)C(CC=CC)=C(C)C1OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C FMTFEIJHMMQUJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005948 Formetanate Substances 0.000 claims 1
- SUYHYHLFUHHVJQ-UHFFFAOYSA-N Menazon Chemical compound COP(=S)(OC)SCC1=NC(N)=NC(N)=N1 SUYHYHLFUHHVJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKGXIBQEEMLURG-UHFFFAOYSA-N Rutin Chemical compound OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930193529 cinerin Natural products 0.000 claims 1
- FMTFEIJHMMQUJI-DFKXKMKHSA-N cinerin I Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/C)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(C)C FMTFEIJHMMQUJI-DFKXKMKHSA-N 0.000 claims 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950010151 dioxation Drugs 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- DRKYTUDHOKREMS-UHFFFAOYSA-N ent 27,313 Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3CCC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl DRKYTUDHOKREMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N formetanate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(\N=C\N(C)C)=C1 RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N 0.000 claims 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 claims 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-UHFFFAOYSA-N tetramethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 abstract 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 30
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 10
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000001307 Myosotis scorpioides Species 0.000 description 6
- 239000008118 PEG 6000 Substances 0.000 description 6
- 229920002584 Polyethylene Glycol 6000 Polymers 0.000 description 6
- DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N endrin Chemical compound C([C@@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@@H]2[C@H]2[C@@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N 0.000 description 6
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 4
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 4
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 4
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 4
- 229940048383 pyrethrum extract Drugs 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 3
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 2
- AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N DDD Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 2
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 2
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- 150000008105 phosphatidylcholines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- FUZORIOHZSVKAW-WINLOITPSA-N (1R,4S)-1,2,3,4,7,7-hexachloro-5,6-bis(chloromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound ClCC1C(CCl)[C@@]2(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl FUZORIOHZSVKAW-WINLOITPSA-N 0.000 description 1
- UVOYTDLTSAQOAJ-UHFFFAOYSA-N (3,4,5-trimethylthiophen-2-yl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC=1SC(C)=C(C)C=1C UVOYTDLTSAQOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHTOXQCYXYXXEZ-UHFFFAOYSA-N (3-pentan-2-ylphenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1 LHTOXQCYXYXXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMSFWBAOKCZZBF-UHFFFAOYSA-N (3-pentan-3-ylphenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CCC(CC)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1 SMSFWBAOKCZZBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEZAYQGUTKCBLO-UHFFFAOYSA-N (5,7-dichloro-1,3-benzoxazol-2-yl)methylsulfanyl-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C2OC(CSP(=S)(OCC)OCC)=NC2=C1 KEZAYQGUTKCBLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-dichloro-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-4-ethylbenzene Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(CC)C=C1 QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXLBEAVIHFLZQB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)-2-nitrobutyl]benzene Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(CC)[N+]([O-])=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 SXLBEAVIHFLZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCWVUDIGEJLVPS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)-2-nitropropyl]benzene Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)[N+]([O-])=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 JCWVUDIGEJLVPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- FBEHFRAORPEGFH-UHFFFAOYSA-N Allyxycarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(N(CC=C)CC=C)C(C)=C1 FBEHFRAORPEGFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- KGKOSSYHUIJBSP-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C=CN(C(O)=O)N)SC Chemical compound CC(C)(C=CN(C(O)=O)N)SC KGKOSSYHUIJBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- BOFHKBLZOYVHSI-UHFFFAOYSA-N Crufomate Chemical compound CNP(=O)(OC)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1Cl BOFHKBLZOYVHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000627010 Delia brassica Species 0.000 description 1
- GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N Demeton-S Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- YCAGGFXSFQFVQL-UHFFFAOYSA-N Endothion Chemical compound COC1=COC(CSP(=O)(OC)OC)=CC1=O YCAGGFXSFQFVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005961 Ethoprophos Substances 0.000 description 1
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 1
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000483396 Ipimorpha subtusa Species 0.000 description 1
- LRWHHSXTGZSMSN-UHFFFAOYSA-N Isobenzan Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C(Cl)OC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl LRWHHSXTGZSMSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEJFAGMNOBNFJR-QMTHXVAHSA-N Isophorene Natural products S=C(NC[C@]1(C)C[C@H](NC(=S)NC)CC(C)(C)C1)NC KEJFAGMNOBNFJR-QMTHXVAHSA-N 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000218652 Larix Species 0.000 description 1
- 235000005590 Larix decidua Nutrition 0.000 description 1
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- LMVSBYPDMNAXPF-UHFFFAOYSA-N N-(decanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)NCCO LMVSBYPDMNAXPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVJCLNYMSTOMR-UHFFFAOYSA-N N-(hexanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCC(=O)NCCO HVVJCLNYMSTOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000131095 Oniscidea Species 0.000 description 1
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002685 Polyoxyl 35CastorOil Polymers 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001340896 Pyralis Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000526732 Uresiphita reversalis Species 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- GARQRIMNHYLKDR-UHFFFAOYSA-N [2-(ethylsulfanylmethyl)phenyl]methyl carbamate Chemical compound CCSCC1=CC=CC=C1COC(N)=O GARQRIMNHYLKDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N azamethiphos Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=O)(OC)OC)C2=N1 VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229950006402 benoxafos Drugs 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N carbamic acid methyl ester Natural products COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229950002363 crufomate Drugs 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005059 dormancy Effects 0.000 description 1
- 230000001999 effect on insects Effects 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N fonofos Chemical compound CCOP(=S)(CC)SC1=CC=CC=C1 KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 125000005639 glycero group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- GZNSXQUYLMMDLX-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)heptanamide Chemical compound CCCCCCC(=O)NCCO GZNSXQUYLMMDLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- QUANRIQJNFHVEU-UHFFFAOYSA-N oxirane;propane-1,2,3-triol Chemical compound C1CO1.OCC(O)CO QUANRIQJNFHVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940067605 phosphatidylethanolamines Drugs 0.000 description 1
- GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N phospholane Chemical compound C1CCPC1 GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001557 phthalyl group Chemical group C(=O)(O)C1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000008389 polyethoxylated castor oil Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Control Of El Displays (AREA)
- Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører et nytt insektsdrepende preparat og fremgangsmåte for dets fremstilling og bruk.
Ved plantedyrking forårsaker tallrike tyggende og sugende insekter alvorlige produksjonstap, spesielt når det dreier seg om bomull, ris, kornavlinger, poteter, frukt, grønnsaker og vin. Den nye vanlige, intensive dyrkningen av en type avling med meget produktive avlinger, er sammen ansvarlige for den ofte raske utviklingen og fremdriften av tallrike skadeinsekter. Innhøstede avlinger krever også beskyttelse mot insekter under lagring og transport.
For å kontrollere innsekter er det nå nødvendig å benytte kjemiske midler for å kontrollere insektene. Et stort antall kjemiske stoffer er benyttet for å kontrollere insekt-
ene. Men insektsdrepende midler som benyttes, har fremdeles visse uløste problemer. Kjemiske innsektsdrepende midler må benyttes i høye konsentrasjoner og som et resultat åv dette, kan'de bli en kilde for forgiftning av miljøet. Den dårlige oppløsligheten av noen innsektsdrepende midler, spesielt i vann, gjør det nødvendig å benytte giftige, organiske oppløs-ningsmidler. I tillegg kan ikke alltid de fleste kjemiske, innsektsdrepende midler utvikles full aktivitet siden de ikke knytter seg tilstrekkelig sterkt til plantene som skal beskyttes. Følgelig må de benyttes i høye konsentrasjoner slik at tilstrekkelig store mengder insektsdrepende middel blir igjen på plantene eller i det behandlede jordsmonn i tilstrekkelig lang tid.
Et annet krav er enkel håndtering både under fremstilling og påføring. *
Det er nå overraskende påvist at mengden insektsdrepende middel-pr. hektar dyrket land som kreves for å kontrollere insekter, kan reduseres med opptil 40-60%, og i noen tilfeller med opptil 80%, forutsatt at det insektsdrepende stoff eller blandingen av flere insektsdrepende aktive stoffer, benyttes i blanding med et fosforlipid fra gruppen som består
av fosfatidylcholin, hydrogenerte fofatidylcholiner, fosfatidyletanolamin, N-acylfosfatidyletanolaminer, fosfatidylinosi-•I. ' ■
tol, fosfatidylserin, lysolecitin og fosfatidylglycerol eller en blanding av flere slike fosfplipider, i et vektforhold på fra 1:0,2 til 1:20. I tillegg viser de nye preparater bedre tilknytning til plantene eller den lagrede avling som skal beskyttes. Videre vil tilsatsen av fosfolipider øke opptaks-hastigheten av det insektsdrepende middel av insekter, slik
at mengden insektsdrepende middel som kreves for å beskytte plantene kan reduseres. Reduksjonen i mengden insektsdrepende middel som benyttes, forbedrer bare ikke økonomien ved behand-lingen, men gjør også mindre skade på plantene (reduksjon i pytotoksisitet), f.eks. ved å redusere restene i jordsmonnet og i plantene, og det sistnevnte fører også til en betraktelig reduksjon i ventetid (insektsdrepende behandling før: innhøst-ing) . Endelig er fosfolipidene for det meste naturlige, og i ethvert tilfelle ikke-soksiske produkter som, på grunn av sin art og sine egenskaper, ikke selv forårsaker forurensning av miljøet eller har ugunstig virkning på ventetiden. Noen av fosfolipidene benyttes endog i matvarer.
For å fremstille de nye insektsdrepende preparater, blandes de insektsdrepende midler med fosfolipid i et vektforhold på fra 1:0,2 til 1:20, fortrinnsvis i et vektforhold på fra 1:0,5 til 1:10 og helst, i et vektforhold på mellom 1:1 til 1:5. I denne forbindelse er vekten av forfolipid basert på stort sett ren fosfolipid.
Passende fosfolipider er f.eks. de kommersielt tilgjengelige fosfatidylcholiner eller fosfatidylcholinblandinger så som f.eks.
Det er spesielt foretrukket å' benytte naturlige fosfatidylcholiner som kan tilveiebringes ved de fremgangs-måter som er beskrevet i følgende patenter: DE-PS nr. 1.047.597, DE-PS nr. 1.053.299, DE-PS nr. 1.617.679, DE-PS
nr. 1.617.680, tysk pateritansøkning DE-OS nr. 30 47 048,
DE-OS nr. 30 47 012 eller DE-OS nr. 30 47 011-
Spesielt gunstige N-acyi fosfatidyletanolaminer er de hvor acylgruppen skriver seg fra mettede eller o.lefin-isk, umettede.fettsyrer, som inneholder fra 2 til 20 karbonatomer, spesielt fra mettede fettsyrer som inneholder 2-5 karbonatomer, eller fra mettede eller, monoolefinisk^umettede fettsyrer som inneholder 14, 16, 18 eller 2 0 karbonatomer.
Insektsdrepende middel som benyttes kan være stort sett et hvilket som helst insektsdrepende middel, deriblant. kjente kjemiske pesticier av følgende grupper:
1. Pyretroider med den generélle formel
hvor
Rx er CH3, COOH, COOCH3, Cl, Br,
R2 er CH3, Cl, Br,
R^ er substituert cyklopenten, substituert furylmetyl,
ftalimidoetyl, fenoksybenzyl eller fenalkenylgrupper.
De. følgende er eksempler på forbindelser som korre-sponderer med formel I:
Forbindelsene som tilsvarer formel I er kjente forbindelser som allerede med hell er benyttet som insektsdrepende midler, (konf. Chemie der Pflanzenschutz und Schad-lingsbekåmpfungsmittel-Springer 1970, sidene 87 og etterflg.).
Forbindelsene som tilsvarer formel I er knapt opp-løslige i vann, følsomme overfor varme og gjøres lett inaktive i luft. Kombinasjoner av forbindelsene som tilsvarer formel I med forfolipider, skiller seg spesielt ut med det forhold at stabiliteten overfor luft og temperatur er-betraktelig for-bedret. I tillegg er det mulig å fremstille vandige oppløs-hinger eller emulsjoner uten å benytte potensielt skadelige, organiske oppløsningsmidler. Den ofte ubehagelig lukt av for-. bindelsen svekkes også ved tilsats av fosfolipider. Innsekts-destruksjonen økes betraktelig ved tilsats av fosfolipidene, uten en økning i giftigheten overfor varmblodige dyr. Kombinasjonen av permetrirf og decametrin med fosfolipider er spesielt foretrukket.
2. • Klorinerte hydrokarboner med den generelle formel
hvor er halogen, spesielt klor, metoksy, C^-C^-alkyl, ';;\\ > R^er polykloralkyl, nitroalkylgrupper. Følgende er eksempler for forbindelser med formel II: 2,2-bis—(p-klorfenyl)-1,1,1-trikloretan•(DDT), 2,2-bis-(p-metoksyfenyl)-1,1,1-trikloretan (metoksyklor), 2,2-bis-(p-fluorfenyl)-1,1,1-trikloretan (DFDT),
2,2-bis-(p-klorfenyl)-1,1-dikloretan (TDE),
2,2-bis-(p-etylfenyl)-1,1-dikloretan (pertan),
2-nitro-l,1-bis-(p-klorfenyl)-butan (bulan).
2-nitro-l,1-bis-(p-klorfenyl)-propan (prolan).
Det er foretrukket å benytte blandinger av 2,2-bis-(p-klorfenyl)-1,1,1-trikloretan eller 2,2-bis-(p-metoksyfenyl)-
1,1,1-trikloretan med fosfolipider. Fordelen med blandinger som disse er evnen hos forbindelsene til å danne komplekser
med fosforlipidene, noe som gjør det mulig å fremstille vann-oppløslige eller lett emulgerbare blandinger, uten å benytte potensielt skadelige organiske oppløsningsmidler. 3. Polyklorcykloalkaner som f.eks.,
y-1,2,3,4,5,6-heksaklorcykloheksan (lindan), 1, 2',4 , 5 , 6 , 7 / 8-oktaklor-4 ,7-metano-3a ,4,7,7a-tetrahydroindan (klordan),
1,4,5,6,7-heptaklor-4,7-metano-3a,4,7,7a-tetrahydroindan (heptaklor),
2-exo-4,5,6,8,8-heptaklor-4,7-metano-3a,4,7,7a-tetrahydroindan (dihydroheptakldr), 1,3,4,5,6,7,10,10-oktaklor-4,7-endometylen-4,7,8,9-tetra-hydroftalan (isobenzan),
6,7,8,9 ,10 , lO-heksaklor-1, 5 , 5a-, 6 , 9 , 9a-heksahydro-6 , 9;-metano-2,4,3-berizodioksatiepin-3-oksyd (endosulfan), 5,6-bis-(klormetyl)-1,2,3,4,7,7-heksaklorbicyklo-2,2,1-hept-2-en (alodan), 5-brommetyl-l,2,3,4,7,7-heksaklorbicyklo-2,2,l-hept-2-en
(bromodan), 1,2,3, 4 ,10 ,10-heksaklor-l, 4 , 4a", 5 ,8 , 8a-heksahydroendo-l, 4-exo-5,8-dimetanonftalaen (aldrins), -\ 1,2,3,4,10,lO-heksaklor-6,7-epoksy-l,4,4a,5,6,7,8,8a-okta-hydroendo-1, 4-OXO-5 ,8-dimetanonf talen (dieldrin) , 1/2,3,4^10,10-heksaklor-6,7-epoksy-l,4,4a,5,6,7,8,8a-okta-hydroendo-1,4-endo-5,8-dimetanonftalen (endrin).
Det er spesielt foretrukket å benytte blandinger av lindan, aldrin, dieldrin eller endrin med fosfolipider. I
tillegg til den klare forbedring i resultatet med hensyn til virkningen på insekter, er det mulig å fremstille vandige opp-løsninger eller emulsjoner uten å benytte giftige oppløsnings-midler .
4. Fosforsyreestere, med den generelle formel
hvor
er C^-C^-alkyl, og spesielt CH^eller C2H,-,. R2 er alkoksy, spesielt metoksy eller etoksy, C^-C^-alkyl,
spesielt etyl eller aminoalkyl, og spesielt amino-C^-C^-alkyl.
Å er enten
a) -(CIO -Z-R0 hvor n= 1-3, Z = S, SO eller S0o;
2 n 3 2
R3er rette eller forgrenede C-^-^-alkyl, substituert aryl, spesielt fenyl substituert med klor, metyl eller
.nitro, eller en radikal med den generelle formél III
eller b) klor, metyl eller nitro-substituert f enyl, oc-substituert benzyl, en alkenylkarboksylsyreestergruppe eller en alke-nylkarboksylsyreamidgruppe, eller c) en heteroarylgruppe så som f.eks. et substituert pyridyl, pyrimidinyl, quinoxalyl, isocalyl, triazolyl, ftalyl,
benztriazinyl, benzoksasolyl, tiadiazolyl eller triazino- i lylgruppe.
Forbindelsene med den generelle formel III er kjente forbindelser såsom f.eks.: 0,0-dietyl-O-(etyltio)-etyltiofosfat (demeton-O),
0,0-dietyl-S-(etyltio)-etyltiofosfat (demeton-S), 0,0-dimetyl-S-(etyltio)-etyltiofosfat,
0,0-dietyl-S-(2-etylsulfonyl-l-metyl)-etyltiofosfat, 0,0-dietyl-O-(etylsulfonyl)-etyltiofosfat,
0,0-dietyl-S-(2-etyltio)-etylditiofosfat (disulfoton), 0,0-dimetyl-S-(2-etyltio)-etylditiofosfat,
0,0-dietyl-S-(2-^etyltio) -metylditibf osf at (phorat) , 0,0-dietyl— S-(tert-butyltio)-metylditiofosfat (terbufos) , 0,0-dietyl-S-[(4-klorfenyltio)-metyl]-ditiofosfat,
S,S-metylen-bis-(0,0-dietyl)-ditiofosfat (ethion), 0,0-dimetyl-S-[1,2-bis-etoksykarbonyl)-etyl]-ditiofosfat (maltion),
0,0-dimetyl-S-[(N-metylkarbamoyl)-metyl]-ditiofosfat. (di- . metoat),
0,0-dietyl-S-[(N-isopropylkarbamoyl)-metyl]-ditiofosfat (frotoat),
O/O-dietyl-S-[N-(1-cyano-l-metyletyl)-karbamoylmetyl]-tiofosfat (cyantoat),
0,0-^dietyl-S- [ (N-etoksykarbonyl-N-metyl)-karbamoylmetyl]-ditiofosfat (mecarbam), 0,0-dimetyl-S-[a-(etoksykarbonyl)-benzyl]-ditiofosfat (pentoat),
0/O-dimetyl-S-[2-(N-metylkarbamoyl)-etyltio]-etyltiofosfat (vamidotion),
0,0-dimetyl-O-(2,2-diklorvinyl)-fosfat (diklorvos) , ; 0,0-dimetyl-O-(l-metoksykarbo'nyl-l-propen-2-yl)-fosfat (mer.vinfos) ,
traris-0-O-dimety1-0-(2-metoksykarbonyl-2-metylvinyl)-tio-
fosfat (metacrifos),
0,0-dimetyl-O-[1-klor-l-(N,N-dietylkarbamoyl)-l-propén-2-yl]-fosfat (fosfamidon), 0,0-dimetyl-O-[1-(n,N-dimetylkarbamoyl)-l-propen-2-yl]-fosfat (dicrotofos), 0,0-dietyl-O-[2-klor-1-(2,4-diklorfenyl)-vinyl]-fosfat
(klorfenvinfos),
0,0-dimetyl-O-[2-klor-l-(2,4,5-triklorfenyl)-vinyl]-fosfat (tetraklorvinfos),
0,0-dimetyl-O-[2-klor-l-(2,4,5-triklorfenyl)-vinyl]-fosfat (tetraklorvinfos),
0,0-dietyl-O-(4rnitrofenyl)-tiofosfat (påration), 0,0-dimetyl-O-(3-metyl-4-nitrofenyl)-tiofosfat (fenitrotion), 0,0-dimetyl-O-(2,4,5-triklorfenyl)-tiofosfat (fenklorfos), 0,0-dimetyl-O-(4-brom-2,5-diklorfenyl)-tiofosfat (bromfos), 0,0-dimetyl-O-(3-metyl-4-metyltioheksyl)-tiofosfat (fention), . O-métyl-0-(4t-butyl-2-klorfenyl)-N-metyl-fosfamidat (crufomat), O-etyl-S-fenyletan ditiofosfat (fonofos),
4,4'-bis-(dimetoksy-fosfinotioyloksy)-disfenylsulfid (tmefos.), 0,0-dietyl-O-(2-isopropyl-6-metyl-4-pyriraidinyl)-tiofosfat (diazinori),
0,0^-dietyl-O- (2-dietylamino-6-metyl-4-pyrimidinyl) - tiofosfat (pyrimifos),
0,0-dietyl-O-(3,5,6-triklor-2-pyridyl)-tiofosfat (klorpyrifos), 0,0-dietyl-O-(2-quinoxalyl)-tiofosfat (quinalfos) , 0,0-dietyl-O-(S-fenyl-3-isoxazolyl)-tiofosfat (isoxation), 0,0-dietyl-O-(1-fenyl-l,2,4-triazol-3-yl)-tiofosfat (triazofos), 0,0-dietyl-O-(5-klor-1-isopropy1-1,2,4-triazol-3-yl)-tiofosfat (isazofos),
0,0-dimetyl-S-(Ftalimidoraet<y>l)-ditiofosfat (fosmet), 0,0-dimetyl-S-[(1,2,3-benztriazin-4(3H)on-3-yl)-metyl]-ditiofosfat (azinfosmetyl),
0,0-dietyl-S- [ (6-klorbenzoxazol-2 (3H) -on-3-yl) -metyl] -ditio--fosfat (fosalon),
0,0-dimetyl-S-[(2-metoksy-l,3,4-tiodiazol-5(4H)-on-4-yl)-melql]-ditiofosfat (metidation),
0,0-dimetyl-S-[(6-klor-oxazolon-4,5,6-pyridin-2(3H)-on-3-yl)-metyl]-tiofosfat (azametifos),
0,0-dimetyl-S-[4,6-diamino-l,3,5-triazin-2-yl)-metyl]-ditiofosfat (raenazon), 0,0-dimetyl-S-[(5-metoksy-4H-pyron-2-yl)-metyl]-tiofosfat
(endotion), 0,0-dietyl-S-[(5,7-diklor-2-benzoxazolyl)-metyl]-ditiofosfat
(benoxafos) ,
0,0^dimetyl-2,2,2-triklor-l-hydroksyetanfosfonat (triklorfon), 2,3-bis-(dietoksy-fosfinotioyltio)-1,4-dioxan (diocation), 2 — (dietoksy-fosfinylimino)—1;3-ditiolan (fosfolan) , 0,S-dimetyl-tiofosfamidat (metamidofos),
2-metoksy.-4H-l, 3 , 2-benzodioxaf osf orin-2-sulf id ,
dietoksyfosfinotioyl-oksyimido-fenylacetonitril (foxim), 0,0-dimetyl-O-(7-klorbicyklo-[3,2,0]-hepta-2,6-dien-6-yl)-fosfat (heptenfos),
0-etyl-S,S-dipropylditiofosfat (ethoprofos),
O-etyl-S-propyl-0-(2-klor-4-bromfenyl)-tiofosfat (profenofos), 0-etyl-S-propyl-O-(4-metyltiofenyl)-ditiofosfat (merpafos).
Det er foretrukket å benytte følgende fosforsyreestere: keplengoi [0,0-dimetyl-O-(7-klorbicyklo-(3,2,0]-hepta-2,6-dien-6-yl)-fosfat],
demeton-S-metyl [0,O-dimetyl-S-(metyltio)-etyltiofosfat], oksydemeton-metyl [0,0-dimetyl-S-(etylsulfonyl)-etyltiofosfat], etrimfos [0-- (6-etoksy-2-etyl-4-pyrimidinyl) -0,0-dimetyltio-fosfat],
paration [0,0-dietyl-O-(4-nitrofenyl)-tiofosfat],
[0,0-dimetyl-0-4-nitrofenyl)-tiofosfat],
triazofos (0,0-dietyl-O-(1-fenyl-l,2,4-triazol-3-yl)-tiofosfat], men spesielt paration og spesielt for å kontrollere bitende og sugende insekter, deriblant larver av pyralis møll og kål-sommerfugl, arachnider, skjoldlus, rovfluer, biller^larver, pseudolarver, lerketrips etc.
5. Arylkarbonater med den genrelle formel
hvor R-^ er CH3eller H, R2er H, dialkylamino, C-^-C^-alkyl, C-^-C^-alkoksy eller C^-C^-alktio, R^er H, rett eller forgrenet C-^-Cj.-alkyl eller dimetylamino-metylimino, er H, C^-C^-alkyl , C-^-C^-ålkoksy, C-^-C^-alkyltio, dioksolan eller alkyltiometyl, i tillegg kan R^ og R^sammen være gruppene -0- C(CH3)2-0--CH=CH-CH=CH- eller -CII2-—C(CH3)2-0- '...
Forbindelsene med formeien IV er kjente forbindelser, så som f.eks. : '
i
4-diallylamino-3,5-dimetylfenyl-metyl-karbarnat (allyxycarb), 4-dimetylamino-3-metylfenylmetylkarbamat (aminocarb), 2.2- dimetyl-l,3-benzodioxol-4-yl metylkarbamat (bendiocard), 2- sec-butyl fenylmetylkarbamat (BPMC), 3- (1-metylbutyl)-fenylmetylkarbamat (bufencarb I), 3-(1-etylpropyl)-fenylmetylkarbamat (bufencarb II), 1- naftylmetylkarbamat (karbaryl),
2.3- dihydro-2,2-dimetyl benzofuran-7-yl metylkarbamat (karbofuran),
2- (1,3-dioxolan-2-yl)-fenylmetylkarbamat (dioxacarb), 2- etyltiométyl fenylmetylkarbamat (etiofencarb), 3- dimetylamino-metylen-iminofenyl metylkarbamat (formetanat), 3,5-dimetyl-4-metyltiofenyl metylkarbamat (merkaptodimetur),
. 4-dimetylamino-3,5-dimetyl fenylmetylkarbamat (mexacurbat), 3.4- dimetyl fenylmetylkarbamat (MPMC), 3- isopropyl-5-metyl fenylmetylkarbamat (promecarb),\' 2-isopropoksyfenyl metylkarbamat (propoxur), men .spesielt propoxur (2-isopropoksyfenyl metylkarbamat). 6. Andre insektsdrepende midler kan benyttes, f.eks.
2-metyl-2-(metyltio)-propyliden-amino-metylkarbarnat (aldicarb), 1- (metyltio)-etyliden-amino-metylkarbamat (metomyl), N,N-dimetyl-a-metyl karbamoyloksy-imino-a-(metyltio)-acetamid (oxamyl), 1,3-di-(karbamoyltio)-2-dimetylaminopropan hydroklorid
(cartap),
2- dimelqlvmino-5,6-dimetyl pyrimidin-4-yl dimetylkarbamat (pirimicarb),
4— (4-klor-2-metylfenyl)—N'-dimetylformamid (klordimeform), N,N-di-(2,4-zylyliminometyl)-metylamin (amitraz),
men spesietl aldicarb (2-metyl-2-(metyltio)-propylidenamino]-metylkarbamat. •
Av de insektsdrepende midler nevnt i gruppen 1 til 6','er følgende foretrukket: permetrin, décametrin, DDT, metoksyklor, lindan, aldrin, dieldrin, endrin, heptenofos, demeton—S-metyl, odydemeton-metyl, etrimfos, paration, triazofos, propoxur, aldicarb... De invididuelle insektsdrepende midler benyttes enten alene eller i kombinasjon med andre insektsdrepende midler etter tilsats av fosfolipider.
De nye insektsdrepende preparater kan benyttes for
å kontrollere dvaletilstanden av insektet eller midd, (vinter-sprøytning)i, for kontroll av alle trinn på voksende planter (bladpåføring), for å kontrollere insektlarver (tilførsel til jordsmonnet), og for å kontrollere vekstangrep i innhøstede avlinger, (lagerbeskyttelse).
De nye insektsdrepende preparater kan fremstilles
på følgende måte:
Fosfolipidet eller en blanding av flere fosfolipider
oppløses i et organisk oppløsningsmiddel, så som toluen, étylacetat, xylen, petrol, etanol eller metanol, eller i blandinger av disse oppløsningsmidlene.
Valget av oppløsningsmiddel og oppløsningsmiddel-blandingef vil avhenge av oppløsligheten av de insektsdrepende midler som benyttes. Det insektsdrepende middel oppløses i fosfolipidoppløsningen, evt. ved oppvarming. Etter oppløs-ningen destilleres oppløsningsmidlet av i vakuum under opp^varming. Produktet man får omdannet til passende standard kommersiell form ved tilsats av passende tilsatsstoffer som f.eks. kullstoffer, bærestoffer, fortynningsmidler, fuktnings-midler, stabiliserende midler, gelatinerende midler, fordamp-ningshemmende midler, døyemidler eller tilsatsstoffer som fremmer sprøyting eller forstøvning av de insektsdrepende midler ifølge oppfinnelsen.
De nye insektsdrepende preparater kan også fremstilles ved å blande de insektsdrepende midler med fosfolipider eller fosfolipidene og.tilsatsstoffene og fyllstoffene som; er nødvendige, oppløst eller suspenderende, resulterende blandinger etter organiske oppløsningsmidler, deretter fjerne oppløsningsmiddelet. Blandingen er da ferdig for bruk.
Når det dreier seg. om insektsdrepende midler som er oppløslige i vann eller i alkohol/vann-blandinger, oppløses det insektsdrepende middel fortrinnsvis først i vann eller i vann/alkohol-blandingen, fosfolipidet eller lipidblandingen tilsettes den resulterende oppløsning, og produktet omdannes til en oppløsning eller emulsjon enten ved omrøring eller ved anvendelse av ultralyd. De emulgerende midler som van-ligvis kreves kan tilsettes før eller etter denne omrøring. Emulsjonen eller oppløsningen som tilveiebringes frigjøres,
fra oppløsningsmiddelet. eller vannet på vanlig måte , 'f .eks.,
ved destillering, sprøytetørking eller frysetørking. Det resulterende produkt kan benyttes enten som sådan, eller evt. etter tilsats av passende tilsatsstoffer. Produktet kan re-smulgeres eller oppløses på ny i vann og benyttes som sprøyte-middel . Fosfolipidoppløsninger eller emulsjoner i organiske eller vandige-oppløsningsmidler eller vann kan også tilsettes de kommersielt tilgjengelige preparater før anvendelse i fly-tende fase.
Eksempler på passende bærestoffer er talkum, kaolin, bentonit, kieselguhr, kalk eller knust sten. Andre passende tilsatsstoffer er f.eks. overflateaktive forbindelser, så som såpe (fettsyre, salter), fettalkoholsulfonater eller alkyl-sulfonater. Gelatin, casein, albumin, stivelse eller metyl-cellulose kan benyttes som stabiliserende midler eller beskyt-tende colloider.
Det nye insektsdrepende preparatet kan benyttes i f lytende eller fast form, f .eks., som sprøytepulvere, preparater som skal spres ut, granulater, sprøyter, aerosoler, emulsjoner eller oppløsninger, (se f.eks. Winnacker-Kuchler, Chem. Technologie 1972 , vol. 4, sidene 700 til 703).
Anvendelser av de nye insektsdrepende preparater om-fatter f.eks. kontroll av gresshopper, jordsmonnsinsekter, arachnider, skjoldlus, høstfluer, trips, så som f.eks. smeller-larver, hvitlarve, danseflue,-snutebillelarve, knoppvikler, kålfluelarve, bøkfluelarve, spesielt i kornavlinger; fritt-flue, spesielt i mais, rug, bygg; jarrormer, maus, springha-ler, tusenben, termitter, trelus, bladlus, tordivler, spesielt
i bomull, stolkeborrer, spesielt i ros og mais; fluer og knott spesielt i kornavlinger; potetbiller, turnipsfluer, pollen-biller, snutebiller, larver og fluer, spesielt i grønnsaker; fruktorm, larve, psylla, spesielt i frukt; druemøll, vinlus, biller og larver, spesielt i vinkultur; larver og biller,
spesielt i te-plantasjer; larver, biller, fettlus i kakao— plantasjer, alle typer biller i bananplantasjer; fruktfluer, spesielt i sitrushager; olivenfluer, olivenmøll, spesielt i olivenhager og larver, biller og bladveps i skogsdrift.
De nye insektsdrepende midler og fosfolipidblandin-ger passer også for å kontrollere ecto- og endo-parasitter i husdyr og andre nyttige dyr.
EKSEMPEL 1
Fremstilling av 1 kg spredningspreparat som inneholder anticarb som aktiv bestanddel: 50 g aldicarb, 120 g fosfolipon 25, 0,1 g ascorbin-syreparmitat og 0,5 g ligninsulfonat oppløses i 500 ml tolu-
en ved 30 til 35°C. Den resulterende oppløsning knas inn med 804 g CaCO^(kvalitet: utfelt kalsiumkarbonat), og den resulterende pasta tørkes og males. Det tilveiebragte pulver opp-løses med 15 g ligningsulfonat i vann, og den resulterende oppløsning blandes med 100 ml av en 10% gelatinoppløsning.
Kulene som dannes tørkes i en tørker med fluidisert sjikt, slik at det dannes et pulver som kan benyttes f.eks.
til å. kontrollere arachnider i ornamentelle planter.
Produktet tilveiebragt på denne måten tilsvarer i sin effektivitet mot nematoder det kommersielle produkt som inneholder 10% alicarb..
EKSEMPEL 2
Fremstilling av 1 1 av et smulsjonskonsentrat som inneholder decametrin som aktiv bestanddel:
12,5 g decametrin, 150 g fosfolipon 80 i 50 ml
etanol (konsentrat), 50 ml xylen, 2 g tagat 0 (polyetylen-glykol glycero monooleat), 5 g Tegomuls 0 (glycerol monodi-oleat) og 3 g Cellosolve gjøres opp til 1 liter med Shellsol N.
Blandingen man får passer f.eks. til å behandle 1 hektar av en maisåker mot maisborrer.
EKSEMPEL 3
Fremstilling av 1 kg sprøytepulver som inneholder
DDT som aktiv bestanddel:
125 g DDT, 250 g fosfolipon 80 i 50 ml etanol,
250 ral zylen og 0,6 g DONSS (dioctyl natrium sulfosuccinat)
som fuktningsmiddel blandes sammen og den resulterende blanding knas med 180 g bentonitt, slik at det dannes en homogen pasta som deretter tørkes, føres gjennom.en sikt, og gjøres opp med 1 kg bentonitt og blandes homogent.
1 kg av denne blandingen inneholder 250 g DDT, som
i effektivitet tilsvarer 1 kg av .et standard kommersielt preparat som inneholder 500 g DDT.
EKSEMPEL 4.
Fremstilling av 1 1 av et amulsjonskonsentrat som inneholder metoksyklor som aktiv bestanddel:
100 g metoksyklor, 220 g fosfolipidkonsentrat, (200
g fosfolipon 55 i 50 ml etanol), 50 ml xylen, 10 g Marlowet IHF og 10 g Cellosolve gjøres opp til 1 liter med Shellsol A. Blandingen passer f.eks. til å behandle enheter av en raps-
åker mot rapspollenbiller.
Denne blandingen som inneholder 100 g/l. metoksy-
klor, tilsvarer i effektivitet standard preparater som inneholder 2 00 g/1 metoksyklor.
EKSEMPEL 5.
Fremstilling av 1 li.ter av et emulsjonssprøytémiddel som inneholder lindan som aktiv bestanddel.
125 g lindan oppløses i 200 ml etylacetat og 100 ml xylen og blandes med fosfolipidkonsentrat av 250 g fosfolipon 100 i 50 ml etanol i nærvær av 10 g blandet emulgerende middel (Marlowet IHF) og 5 Cellosolve, og den resulterende blanding gjøres opp til 1 liter med petrolfraksjoner, så som Shellsol N.
Blandingen man får .passer f .eks. for å kontrollere tyggende og sugende insekter i bladgrønnsaksåkre, og potetbiller i potetåkre.
Behandling med standard kommersielle preparater
krever 2 ganger mengden lindan for å få den samme virkning.
EKSEMPEL 6.
Fremstilling av 1 liter av et emulsjonskonsentrat som inneholder dieldrin som aktiv bestanddel: 100 g dieldrin, 200 g Fosfolipon 80 i 50 ml e.tanol
(konsentrat), 200 ml xylen, 15 g Marlowet blandet emulgefings-middel og 5 gCellusolve gjøres opp til 1 liter med Shellsol N.
Konsentratet tilsvarer i sin virkning kommersielle preparater som inneholder 250 g dieldrin pr. liter.
EKSEMPEL 7.
Fremstilling av 1 liter av et emulsjonskonsentrat
som inneholder endrin som aktiv bestanddel:
90 g endrin, 130 g fosfolipon 55 i 56 ml etanol (konsentrat), 450 g xylen, 10 g Marlowet•blandet emulgerende middel og 80 g Cellosolve gjøres opp til 1 liter med Shell-
iol A..Blandingen passer f.eks. for å behandle bomullsfelt mot insekter.
Behandling med standard kommersielle preparater krever mer enn to ganger mengden endrin for det samme området.
EKSEMPEL 8.
Fremstilling av 1 liter emulsjonskonsentrat som inneholder heptenofos som aktiv bestanddel:
126 g heptenofos 200 g Fosfolipon 100 i 40 ml
etanol (konsentrat), 120 ml xylen, 10 g Tween 80, 2 g
Span 80 og 10 g Cellosolve gjøres opp til 1 liter med Shell-
sol A.
650 ml av blandingen passer f.eks. for behandling
av 1 hektar av en bladgrøhnsaksåker mot afider, dvs. 80.'istedet for den vanlige mengde på 170 g. Blandingen passer også for å kontrollere ectoparasitter i husdyr.
EKSEMPEL 9
Fremstilling av 1 liter av et emulsjonssprøyte-
middel som inneholder demeton.-S-metyl som aktiv bestanddel: 125 g demeton-S-metyl, 200 g Fosfolipon 55 i 150 ml etanol (konsentrat), 8 g Cellosolve, 10 g Tween 80 og 3 g Span 80 gjøres opp til 1 liter med Shellsol N.
0,55 liter av blandingen passer f.eks. for å behandlet 1 hektar av rotfrukter mot sphider (70 g derneton-D-metyl).
Behandling med standard komersielle preparater
krever 250 g demeton-S-metyl.
EKSEMPEL 10Fremstilling av 1 liter av et emulsjonskonsentrat som inneholder entrimfos som aktiv bestanddel:
250 g etrimfos, ca. 300 g fosfolipidkonsentrat
(250 g Fosfolipon 80 i 50 ml etanol), 7 g Cellosolve, 9 g Tween 80 og 2 g Span 80 gjøres opp til 1 liter med Shellsol N.
1 liter av den resulterende blanding passer f.eks.
for å behandle 1 hektar av en kålåker mot tyggende og sugende insekter.
.Behandling med standard kommersielle preparater
krever den dobbelte mengde etrimfos.
EKSEMPEL 11
Fremstilling av i liter av et emulsjonssprøyte-
middel som inneholder paration som aktiv bestanddel:
230 g paration, ca. 300 g fosfolipidkonsentrat
(230 g Fosfolipon 80 i 100 ml etanol), 50 g xylen og 10 g Marlowet IHF gjøres opp til 1 liter med Shellsol A.
650 ml (150 g paration) av denne blandingen passer f.eks. til å behandle 1 hektar av raps mot rapspollenbiller.
Behandling med standard kommersielle preparater
krever den dobbelte mengden paration.
EKSEMPEL 12
Fremstilling av en 1 liter av et emulsjonskonsentrat som inneholder triazofos som aktiv bestanddel: 100 g triazofos, 150 g fosfolipon 55 i 100 ml etanol (tilsatt i form av et konsentrat), 1 g Cellosolve, 8 g Tween 80 og.2 g Span 80 gjøres opp til 1 liter med
Shellsol N.
1 liter av den resulterende bl'anding (100 g traso-
fos) passer f.eks. for å behandle 1 hektar med dyergbønner. Behandling med standard kommersielle preparater krever den dobbelte méngde triazofos pr. hektar.
EKSEMPEL 13
Fremstilling av i liter av et emulsjonskonsentrat
som inneholder propoxur som aktiv bestanddel:
150 g propoxur, 200 g Fosfolipon 80 i 150 ml etanol
(i form av et konsentrat), 100 ml isopropanol, 5 g Tagat 0,
5 g Tegomuls 0 og 10 g Cellosolve gjøres opp til 1 liter med Shellsol N. 2 liter av den resulterende blandingen (300 g propoxur) passer f.éks. for å behandle 1 hektar med stenfrukter.
Behandling med standard kommersielle preparater
krever den dobbelte mengden propoxur.
EKSEMPEL 14.
Fremstilling av 1 kg av et emulsjonskonsentrat
(16%) som inneholder dimetoat som aktiv bestanddel:
160 g dimetoat, 160 g Fosfolipon 38, 240 g toluen, 160.g isoforon, 160 g N-(2-hydroetyl)-capronsyreamid, 110 g Cremofos EW og 10 g PEG 6000 blandes på samme måte som i eksemplene 1 til 13.
Etter fortynning med vann passer emulsjonskonsentratet spesielt godt for tilføring ved ULV eller LV teknikker.
EKSEMPEL 15.
Fremstilling av 1 kg av et emulsjonskonsentrat som inneholder decametrin (16%) som aktiv bestanddel: 160 g decametrin, 160 g Fosfolipon 38, 120 g toluen, 120 g xylen, 160 g isoforon, 160 g N-(2-hydroksyetyl)-capron-syreamin, 70 g Cremofor EL og .50 g PEG 6000 behandles på samme måte som i eksemplene 1 til 14. Etter fortynning med vann, passer emulsjonskonsentratet spesielt for påføring ved ULV og LV teknikker, f.eks. for behandling mot tyggende insekter i humleåkre.
EKSEMPEL 16.
Fremstilling av 1 k.g av et emuls jonskonsentrat som inneholder héphtenofos (17%) som aktiv bestanddel:
170 g heptenofos, 160 g Fosfolipon 55, 250 g
xylen, 160 g cykloheksanori, 160 g N-(2-hydroksyetyl)-heptanon-syr.eamid, 80 g Cremophor EL og 20 g PEG 6000 blandes. Emulsjonskonsentratet man får kan blandes ved påføring med den nødvendige mengde vann.. Blandingen passer f.éks. for å kontrollere ectoparasitter i husdyr.
EKSEMPEL 17.
Fremstilling av 1 kg :av et emulsjonskonsentrat
(16%) som inneholder paration som aktiv bestanddel.
16 0' g paration, 16 0 g Fosfolipon 38 , 270 g toluen,
160 g isoforon, 160 g N-(2-hydroksyetyl)-caprionsyreamid,
80 g Cremofor EL og 10 g PEG 6000 oppløses under omrøring. Konsentratet emulgeres i vann alt etter den bruk man forut-setter .
EKSEMPEL 18.
1 kg av et emulsjonskonsentrat (16%) som inneholder propoxur som aktiv bestanddel, fremstilles på samme måte' som
i eksempel 17. Bestanddelene, nemlig 160 g propoxur, 170 g Fosfolipon 55, 120 g toluen, 120 g xylen, 180 g isoforon, 16 0 g N-(2-hydroksyetyl)-heptanonsyreamid og 70 g Cremofor EL, behandles på samme måte som i eksemplene 1 til 14.
EKSEMPEL 19.
Fremstilling av 3 00 g av et sprøytepulver som inneholder pirimicarb (40%) som aktiv bestanddel: 120 g pirimicarb, 120 g Fosfolipon 38, 1,5 g Marlowet IHF, 52,5 g tørr glukose og 6 Bentone.EW omrøres
i 108 0 g. vann, homogeniseres<q>g sprøytetørkes.
EKSEMPEL 20.
Fremstilling av 400 g av et sprøytepulver som inneholder diflubenzuron (10%) som aktiv bestanddel: 40 g diflubenzuron, 2 00 g Fosfolipon 38, 14 0 g tørr glukose, 18 g Benton EW og 2 g Marlowet IHF blandes i 1000 g vann, homogeniseres og sprøytetørkes.
EKSEMPEL 21,
Fremstilling av 1 kg emulsjonskonsentrat (1%) som som aktiv bestanddel inneholder et standard, kommersielt pyretrumekstrakt av Chrysanthenum cinerariifolii (det standardiserte ekstrakt inneholder 25% aktiv bestanddel).
40 g pyretrumekstrakt (10 g pyretroider), 120 g piperonylbutoksyd, 16 0 g Fosfolipon 38, 24 0 g xylen, 16 0 g isoforon, 160 g N-(2-hydroksyetyl)-kapronsyreamid, 80 g Cremofor EL, 20 g PEG 6000 og 20 g monodiglycerid behandles
på samme måte som i eksempel 19.
EKSEMPEL 22..
Fremstilling av 2 kg .av et sluttprodukt som inneholder et standard, kommersielt pyretrumekstrakt som aktiv bestanddel (det standardiserte ekstrakt inneholder 25% av det aktive stoff). 8 g pyretrumekstrakt (2 g pyretroider), 24 g piperonylbutoksyd, 160 g Fosfolipon 55, 240 g xylen, 160 g isoforen, 160 g N-(2-hydroksyetyl)-capronsyreamind, 80 g Cremofor EL, 30 g PEG 6000 og 30 g soyaolje blandes, oppløses og gjøres opp til 2 kg med deionisert vann. Den klare oppløsning man får inneholder lg pyretroider pr. kg og kan benyttes i ufortynnet form.
I de følgende eksempler benyttes de kommersielle produkter som inneholder den aktive bestanddel som den hen-vises til ved sitt generelle navn som aktive bestanddeler.
EKSEMPEL 23.
Sammenligningsprøver med paration. ■
For å kontrollere afider, ble åkre med rotfrukter sprøytet med forskjellige blandinger og prosentandel ødeleg-gelse av afidene målt.
EKSEMPEL 24
Sammenligningsprøve med permetrin.
For å kontrollere afider, ble åkre med rotfrukter sprøytet med forskjellige blandinger og prosentandelen utryd- deise av afidene ble målt.
EKSEMPEL 25.
Sammenligningsprøve med decametrin.
For å kontrollere afider, ble åker med rotfrukter sprøytet med forskjellige blandinger og prosentandelen utryddelse av afider ble målt.
EKSEMPEL 26.
Sammenligningsprøve med metomyl.
For å kontrollere kålorm (Pieris brassicae), ble kålåker behandlet med forskjellige blandinger og prosentandel . utryddelse målt.
Claims (27)
1. Insektsdrepende preparat karakterisert ved at det består av
a) en eller flere insektsdrepende stoffer Og
b) en eller flere fosfolipider fra gruppen som består av-forfatidyleholin, fosfatidyletanolamin, N-acylfosfatidyl-etanolamin, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, lysolecitin, fosfatidylglycerol og hydrogenerte -forfatidylcho-liner
i et vektforhold mellom a:b på fra 1:0,2 til 1:20 i tillegg til standard bærestoffer, fortynningsmidler, oppløsningsmidler, ■ drivmidler og/eller andre inerte tilsatsstoffer.
2. Insektsdrepende preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at bestanddelen a) og b) er tilstede i et vektforhold på fra 1:0,5 til 1:10.
3. Insektsdrepende preparat ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at bestanddelen a) og b) er tilstede i et vektforhold på fro 1,1 til 1,5.
4. Insektsdrepende preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 3, karakterisert ved at fosfatidyleholin benyttes som fosfolipid.
5. Insektsdrepende preparat .ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at det insektsdrepende middel som benyttes er et pyretroid som
har den generelle formel
hvor Rx er CH3, COOH, COOCH3,C l, Br,
R2 er CH3, Cl, Br,
R3 er substituert cyklopenten, substituert furylmetyl, . ' ftalimidometyl, fenoksybenzyl eller en fenalkenylgruppe.
6.. Insektsdrepende preparat ifølge krav 5, karakterisert ved at det pyretroid som benyttes er pyretrin, cinerin, josmolin, furetrin, alletrin, cykletrin, batrin, dimetrin, ftaltrin, japotrin,•pyrestrin, butetrin, penotrin, permetrin eller decametrin.
7. Insektsdrepende preparat ifølge krav. 5 eller 6, karakterisert ved at permetrin benyttes som pyretroid,
8. Insektsdrepende preparat ifølge krav 5 eller 6, karakterisert ved at decametrin benyttes som pyretroid.
9. Insektsdrepende preparat ifølge hvilket som helst' av kravene 1 til 4, karakterisert ved at det insektsdrepende preparat som benyttes er et klorinert hydrokarbon med den generelle formel
hvor' er halogen, metoksy eller C^-C^-aIkyl og R2 er polykloralkyl eller nitroalkyl.
10. Insektsdrepende. preparat ifølge krav 9, karakterisert ved at 2,2-bis-(p-klorfenyl)-1,1,1-trikloretan benyttes som det insektsdrepende middel.
11. Insektsdrepende preparat ifølge krav. 9, karakterisert ved at 2,2-bis-(p-metoksyfenyl)-1,1,1-trikloretan benyttes som det insektsdrepende middel.
12. Insektsdrepende preparat ifølge krav 9, karakterisert ved at DFDT, TDE, pertan, bulan eller prolan benyttes som det insektsdrepende middel.
13. Insektsdrepende preparat, ifølge hvilket som helst
1 ■
av kravene 1 til 4 , karakterisert ved at klordan, heptaklor, dihydroheptaklor, isobenzan, endosulfan
eller bromadan benyttes som det insektsdrepende middel.
14. insektsdrepende preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til. 4, karakterisert ved at linda, aldrin, dieldrin eller eldrin benyttes som det insektsdrepende preparat...
15. Insektsdrepende preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at det insektsdrepende middel er en fosfosyreester med den generelle formel
hvor, Ri er Ci-C4~alky1' R2 er. alkoksy, Cl_C^ -alkyl eller aminoalkyl, A er a) -(CH2 )n -Z-R3 hvor n = 1 - 3, Z = S, SO eller S02 , eller : i b) klor, metyl, nitrofenyl, d-substituert benzyl, en alkenylkarboksylsyreester eller alkenylkarboksylsyre-amidgruppe,
eller c) en heteroarylgruppe.
16. Insektsdrepende preparat ifølge krav 15, karakterisert ved at det insektsdrepende middel som benyttes er demeton-O, demeton.S, disulfobon,
fOrat, térbufos, etion, maltion, dimetoat, protoat, cyantoat, mercarbam, pentoat, vamidotion, diklorvos, mevinfos, metacrifos, fosfamidon, dicrotofos. klor f e.nvinf os, tetraklorvinfos, paration, fenitrotion, fenklorfos, bromofos, fention, c.rufornat,
fonofos. temefos, diazinon, pirimifos, klorpyrifos, quinalfos, isoxation, triazofos, isazofos,, fosmet, azinfosraetyl, fosalon, metidation, azametifos,. menazon, éndotion, benoxafos, triklorfon, dioxation, fosfolan, metamidofos, foxim, heptenofos, etoprofos, profenofos eller merpafos.
17. Insektsdrepende preparat ifølge krav 15, karakterisert ved at det insektsdrepende middel som benyttes er heptenofos, demeton-S-metyl, oxydeme-ton-metyl, etrimfos, paration eller triazofos.
18. Insektsdrepende preparat ifølge krav 17 , karakterisert ved at paration.benyttes som det insektsdrepende middel.
19. Insektsdrepende preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at det insektsdrepende middel som benyttes er et arylkarbarnat
med den generelle formel
hvor Rj er CH3 eller H,
R^ er H, dialkylamino, C-^ -C^ -alkyl, alkoksy eller alktio,
R^ er H, rett. eller forgrenet C-^-C^-alkyl eller dimetylamino-..
metylimino, R'4 er H, C^-C4~ alkyl, C1~C4Talkoksy, C^ -^-alktio, dioxolan
eller alkyltiometyl,
hvor i tillegg R^ og R4 sammen også kan danne gruppene
-0 C(CH3)2-0- eller
-CH=CH-CH=CH
20. Inseketsdrepende preparat ifølge krav 19, karakterisert ved -at det insektsdrepende . middel som benyttes er allyxcarb, aminocarb, bendiocarb, BPMD, bufencarb, carbaryl, carbofuran* dioxacarb, etiofencarb, formetanat, merkaptodimetur, mexacarbarb, MPMC eller promecarb.
21. Insektsdrepende preparat ifølge krav 19, karakterisert ved at propoxur benyttes som det insektsdrepende middel.
22. Insektsdrepende preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert vedat det insktsdrepende middel som benyttes er aldicarb, metomyl, oxamyl, captap, pirimicarb, klordimeform eller amitraz.
23. Insektsdrepende preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at aldicarb benyttes som det insektsdrepende middel.
24. Fremgangsmåte for fremstilling av de insektsdrepende preparater ifølge hvilket som helst av kravené 1 til 23, karakterisert ved at fosfolipidet oppløses i et organisk oppløsningsmiddel eller oppløsningsmiddelblan-ding, det insektsdrepende middel oppløses i den resulterende opplø sning, evt. ved oppvarming og/eller omrøring, hvoretter oppløsningsmidlet eller oppløsningsmiddelblandingen fjernes i vakuum og den tilveiebragte "blanding omdannes til et standard preparat etter tilsats av standard fyllstoffer og til-satsstof f er .
25. Fremgangsmåte for fremstilling av insektsdrepende preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 23, karakterisert ved at det insektsdrepende middel eller midlene oppløses eller suspenderes i et organisk opplø sningsmiddel sammen med en eller fl'ere f osf olipider, og evt. sammen med standard fyllstoffer og tilsatsstoffer, hvoretter oppløsningsmiddelet fjernes.
26. Fremgangsmåte for å fremstille insektsdrepende preparater ifølge hvilket som.helst av kravene 1 til 23, karakterisert ved at en eller flere vannopp-løslige eller alkoholoppløslige insektsdrepende midler opplø -ses, i vann eller vann/alkohol-blairdinger,sammen' med en eller flere fosfolipider ved omrø ring dg/éller forsiktig oppvarming, og/eller ved anvendelse av ultrabølger, hvoretter oppløsnings-
.middelet eller oppløsningsmiddelblandingen fjernes..
27. Insektsdrepende preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 24, karakterisert ved at det benyttes til å kontrollere insekter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3125423A DE3125423A1 (de) | 1981-06-27 | 1981-06-27 | Neue insektizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO822112L true NO822112L (no) | 1982-12-28 |
Family
ID=6135568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO822112A NO822112L (no) | 1981-06-27 | 1982-06-23 | Nytt insektsdrepende middel, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0068297B1 (no) |
| AT (1) | ATE16972T1 (no) |
| AU (1) | AU8444182A (no) |
| BR (1) | BR8203737A (no) |
| CA (1) | CA1173746A (no) |
| CS (1) | CS227693B2 (no) |
| DD (1) | DD202099A5 (no) |
| DE (2) | DE3125423A1 (no) |
| DK (1) | DK165157C (no) |
| ES (1) | ES513428A0 (no) |
| FI (1) | FI822248L (no) |
| GR (1) | GR75945B (no) |
| HU (1) | HU190395B (no) |
| IE (1) | IE53066B1 (no) |
| NO (1) | NO822112L (no) |
| PL (1) | PL130618B1 (no) |
| PT (1) | PT75131B (no) |
| ZA (1) | ZA823835B (no) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3225705A1 (de) * | 1982-07-09 | 1984-01-12 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zum ausbringen von pflanzenschutzmittelspritzbruehen durch verspruehen und verpackungseinheit fuer konzentrate |
| DE3225943A1 (de) * | 1982-07-10 | 1984-01-12 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Insektizid-formulierungen |
| EP0100856A1 (de) * | 1982-07-10 | 1984-02-22 | A. Nattermann & Cie. GmbH | Gegen Ektoparasiten wirksame Formulierungen |
| US4721706A (en) * | 1983-02-28 | 1988-01-26 | A.E. Staley Manufacturing Company | Controlling grain insects with phosphatides |
| CA1237670A (en) * | 1983-05-26 | 1988-06-07 | Andrew S. Janoff | Drug preparations of reduced toxicity |
| GB8321913D0 (en) * | 1983-08-15 | 1983-09-14 | Acacia Chem Ltd | Spray method |
| CH661408A5 (de) * | 1984-07-31 | 1987-07-31 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| IT1240335B (it) * | 1990-03-21 | 1993-12-07 | Ministero Dell'universita' E Della Ricerca Scientifica E Tecnologi | Composizioni insetticide a base di bacillus thuringiensis |
| US5506269A (en) * | 1993-12-27 | 1996-04-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Parasiticide employing pyrethroid type compounds |
| US6559099B1 (en) | 2000-03-29 | 2003-05-06 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Methods for enhancing plant health, protecting plants from biotic and abiotic stress related injuries and enhancing the recovery of plants injured as a result of such stresses |
| BR112022024480A2 (pt) * | 2020-06-08 | 2022-12-27 | Danstar Ferment Ag | Preparação, composição, semente, método de produção de uma preparação, métodos para aumentar a taxa de germinação de esporos e para controlar fungos fitopatogênicos e usos de pelo menos um glicerofosfolipídio |
| CN114503998B (zh) * | 2022-01-13 | 2024-01-16 | 湖南省植物保护研究所 | 杀虫剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3298820A (en) * | 1967-01-17 | Herbicidal concentrate containing monosodium acid methanearsonate | ||
| DE476293C (de) * | 1927-12-08 | 1929-05-13 | Bruno Rewald Dr | Verfahren zur Herstellung von Schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| US1938864A (en) * | 1929-10-21 | 1933-12-12 | Firm Hanseatische Muhlenwerke | Insecticidal emulsion |
| GB431759A (en) * | 1933-10-09 | 1935-07-15 | Grasselli Chemical Co | Insecticidal compositions |
| US2006227A (en) * | 1932-10-19 | 1935-06-25 | Grasselli Chemical Co | Contact insecticide |
| US2465335A (en) * | 1944-03-29 | 1949-03-29 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Insecticidal spray oil containing lecithin |
| US3052599A (en) * | 1960-06-15 | 1962-09-04 | American Cyanamid Co | Stabilized organic phosphate pesticidal compositions in fuel oil |
| DE1792687A1 (de) * | 1967-05-03 | 1971-11-25 | Du Pont | Fungicides Mittel |
| GB1357952A (en) * | 1971-03-05 | 1974-06-26 | Secr Defence | Methods of treating water catchments |
| JPS5118501B2 (no) * | 1972-06-06 | 1976-06-10 | ||
| US3983214A (en) * | 1972-12-08 | 1976-09-28 | Ajinomoto Co., Inc. | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof |
| US4007258A (en) * | 1973-09-10 | 1977-02-08 | Union Corporation | Sustained release pesticidal composition |
| DE2408001C3 (de) * | 1974-02-20 | 1979-03-08 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Schabenkoder |
| US4183740A (en) * | 1978-01-05 | 1980-01-15 | American Cyanamid Company | Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide |
-
1981
- 1981-06-27 DE DE3125423A patent/DE3125423A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-31 IE IE1299/82A patent/IE53066B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-06-02 ZA ZA823835A patent/ZA823835B/xx unknown
- 1982-06-03 AU AU84441/82A patent/AU8444182A/en not_active Abandoned
- 1982-06-11 GR GR68420A patent/GR75945B/el unknown
- 1982-06-16 EP EP82105256A patent/EP0068297B1/en not_active Expired
- 1982-06-16 DE DE8282105256T patent/DE3268009D1/de not_active Expired
- 1982-06-16 AT AT82105256T patent/ATE16972T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-16 CA CA000405295A patent/CA1173746A/en not_active Expired
- 1982-06-22 FI FI822248A patent/FI822248L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-06-23 DD DD82241005A patent/DD202099A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-23 NO NO822112A patent/NO822112L/no unknown
- 1982-06-24 DK DK284782A patent/DK165157C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-06-25 CS CS824790A patent/CS227693B2/cs unknown
- 1982-06-25 HU HU822072A patent/HU190395B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-06-25 ES ES513428A patent/ES513428A0/es active Granted
- 1982-06-25 PT PT75131A patent/PT75131B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-06-25 BR BR8203737A patent/BR8203737A/pt unknown
- 1982-06-25 PL PL1982237107A patent/PL130618B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0068297A1 (en) | 1983-01-05 |
| PL130618B1 (en) | 1984-08-31 |
| IE821299L (en) | 1982-12-27 |
| DK165157B (da) | 1992-10-19 |
| DK284782A (da) | 1982-12-28 |
| ES8505230A1 (es) | 1985-05-16 |
| EP0068297B1 (en) | 1985-12-18 |
| BR8203737A (pt) | 1983-06-21 |
| DE3125423A1 (de) | 1983-01-13 |
| PL237107A1 (en) | 1983-02-28 |
| FI822248L (fi) | 1982-12-28 |
| ATE16972T1 (de) | 1986-01-15 |
| PT75131A (en) | 1982-07-01 |
| DD202099A5 (de) | 1983-08-31 |
| ZA823835B (en) | 1983-03-30 |
| GR75945B (no) | 1984-08-02 |
| DE3268009D1 (en) | 1986-01-30 |
| AU8444182A (en) | 1983-01-06 |
| DK165157C (da) | 1993-03-15 |
| ES513428A0 (es) | 1985-05-16 |
| CS227693B2 (en) | 1984-05-14 |
| PT75131B (en) | 1985-07-26 |
| CA1173746A (en) | 1984-09-04 |
| FI822248A0 (fi) | 1982-06-22 |
| HU190395B (en) | 1986-08-28 |
| IE53066B1 (en) | 1988-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO822112L (no) | Nytt insektsdrepende middel, fremgangsmaate for dets fremstilling og bruk. | |
| SU1271371A3 (ru) | Способ получени производных простого дифенилового эфира | |
| US6555121B1 (en) | Pesticidal compositions containing mineral oil and/or soybean oil | |
| IE47446B1 (en) | Insecticidal and acaricidal compositions | |
| HU184822B (en) | Insecticide and nematocide compositions containing asymmetric thiophosphonates | |
| CA2068039A1 (en) | Repellent for use against ixodides | |
| JPS6337762B2 (no) | ||
| CA1179257A (en) | Nematocidal composition, processes for its production and its use | |
| US3105000A (en) | Organo-tin and organo-sulphur parasiticides | |
| JPS5826722B2 (ja) | 殺ダニ及び殺アブラムシ剤 | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JPH05112405A (ja) | 殺虫組成物 | |
| JPS63126806A (ja) | 農園芸用殺虫剤組成物 | |
| JPS6368507A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| EP0147947A1 (en) | Insecticidal composition | |
| US4201733A (en) | Process for preparing N-[(phosphinyl)amino]thio- and N-[(phosphinyl)amino]th | |
| JPS60237008A (ja) | 粒状農薬組成物 | |
| US2406294A (en) | Insecticide | |
| JPS5955801A (ja) | 殺虫剤組成物 | |
| IL46984A (en) | N-(phenyl(or 4'-fluorophenyl)-carbamoyl)-4-methylpiperidine derivatives and herbicidal compositions containing them | |
| JPS6372608A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| US4132785A (en) | Isopropyl parathion as an insecticide for treating soil | |
| JPS63150204A (ja) | 農業用の殺虫殺菌組成物 | |
| JPH10120510A (ja) | アンドログラフォリド類を用いた害虫防除剤 | |
| AT368681B (de) | Herbizide zusammensetzungen |