HRP20100253T1 - Makrolidi - Google Patents

Makrolidi Download PDF

Info

Publication number
HRP20100253T1
HRP20100253T1 HR20100253T HRP20100253T HRP20100253T1 HR P20100253 T1 HRP20100253 T1 HR P20100253T1 HR 20100253 T HR20100253 T HR 20100253T HR P20100253 T HRP20100253 T HR P20100253T HR P20100253 T1 HRP20100253 T1 HR P20100253T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
alkyl
diradical
substituted
methyl
oxo
Prior art date
Application number
HR20100253T
Other languages
English (en)
Inventor
Stanley Chupak Louis
Edward Flanagan Mark
Kaneko Takushi
Victor Magee Thomas
Carl Noe Mark
Reilly Usa
Original Assignee
Pfizer Products Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=35809765&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HRP20100253(T1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Pfizer Products Inc. filed Critical Pfizer Products Inc.
Publication of HRP20100253T1 publication Critical patent/HRP20100253T1/hr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Tires In General (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Abstract

Spoj formule: naznačen time što: diradikal 1 je odsutan, CH2 ili C(CH3)H; diradikal 2 je -C(O)(CH2)m-, -S(O)2(CH2)m-, -S(O)2N(R6)-, -(C(R6)(R7))m-, -C(O)O(CHR20)m, ili -C(O)N(R6)-, pritom m je cijeli broj od 0 do 3; diradikal 3 je C(O), CH(OC(O)R14), CH(OC(O)N(R14)R15), CH(OC(O)OR15), CH(OC(O)CH(N(R14)R15) (CRaRb)nAr), CH(OC(O)CH(N(R14)R15)R14), CH(OC(O)C(=NC)R14)(CRaRb)nAr), CH(OC(O)C(=NOR14)R14), CH(OC(O)(CRaRb)nAr), CH(OC(O)(CRaRb)nN(CRaRb)nAr)R14), ili: pritom n je cijeli broj od 0 do 5; diradikal 4 je O ili NR10, pod uvjetom da kad diradikal 3 nije C(O), diradikal 4 bude O; diradikal 5 je C(O), -C(O)NH-, -NHC(O)-, CH(N(R8)R9), C(=NC(O)R19), ili C(=NOR19);diradikal 6 je -(C(Rc)(Rd))x-, pritom x je cijeli broj od 0 do 5; diradikal 7 je -(C(Rc)(Re))y-, pritom y je cijeli broj od 0 do 5; pod uvjetom da zbroj x+y bude od 1 do 5; R1 je H, OH, F, ili (C1-C6)alkil, pod uvjetom da kad je diradikal 1 odsutan, R1 bude H; R2 je Ar;R3 je (C1-C6)alkil, (C2-C6)alkenil, ili (C2-C6)alkinil, od kojih bilo koji može biti supstituiran s Ar;R4 je H ili F, pod uvjetom da kad diradikal 3 nije C(O), R4 bude H; svaki R5 i R20 je nezavisno (C1-C6)alkil; svaki R6 i R7 je nezavisno H, (C1-C12)alkil, (C2-C12)alkenil, ili 4-6 člani heterocikl; pritom bilo koji od njih, osim H, može biti supstituiran s 1 do 3 supstituenta iz skupine S; nezavisno pritom spomenuti (C1-C12)alkil i (C2-C12)alkenil mogu imati 1 do 2 ugljika nezavisno zamijenjena diradikalima iz skupine T; i pritom nezavisno najviše jedan R6/R7 par, zajedno s ugljikom za koji su vezani, može formirati 3 do 8 člani karbociklički prsten; pod uvjetom da ne više od ukupno dvije od skupina R6 i R7 budu različite od H; R8 je nezavisno H, -(C1-C6)alkil, -C(O)(C1-C6)alkil, ili -S(O2)(C1-C6)alkil, bilo koji od njih, osim H, može biti supstituiran s 1 do 3 supstituenta iz skupine S; R9 je H ili -(C1-C6)alkil, koji može biti supstituiran sa 1 do 3 supstituenta iz skupine S; R10 je H ili (C1-C6)alkil; svaki R11 i R12 je nezavisno (a) H, (C1-C12)alkil, (C2-C12)alkenil, (C2-C12)alkinil, bilo koji od njih, osim H, može imati jedan ugljik zamijenjen s -NH-, -N(CH3)-, -N(4-10 člani karbo- ili heterocikl), -O-, -S-, -S(O)-, ili -S(O)2-, i pritom prethodni R11 i R12, zajedno s atomom za koji su vezani, mogu formirati 3 do 8 člani prsten, ili (b) 9-10 člani heterocikl, 9-10 člani karbocikl, 4-6 člani heterocikl, ili 4-6 člani karbocikl, pritom bilo koji od (a) i (b), osim H, može nezavisno biti supstituiran s 1 do 3 od sljedećih: F, Cl, OH, (C1-C3)alkoksi, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkoksi, okso, (C1-C3)alkil, halo-supstituirani (C1-C3)alkil, ili (C1-C3) alkoksi-(C1-C3)alkil; svaki R13 i R16 je nezavisno H, -C(O)(C1-C6alkil), -C(O)Ar, (fenil)(C1-C6alkil)2Si-, ili (C1-C6alkil)3Si-;svaki R14 i R15 je nezavisno H ili (C1-C10)alkil; pritom alkil može biti supstituiran s 1 do 3 supstituenta iz skupine S; nezavisno pritom 1 do 2 ugljika iz alkila mogu biti zamijenjena diradikalima skupine T; i nezavisno pritom svaki R14/R15 par može, zajedn

Claims (20)

1. Spoj formule: [image] naznačen time što: diradikal 1 je odsutan, >CH2 ili >C(CH3)H; diradikal 2 je -C(O)(CH2)m-, -S(O)2(CH2)m-, -S(O)2N(R6)-, -(C(R6)(R7))m-, -C(O)O(CHR20)m, ili -C(O)N(R6)-, pritom m je cijeli broj od 0 do 3; diradikal 3 je >C(O), >CH(OC(O)R14), >CH(OC(O)N(R14)R15), >CH(OC(O)OR15), >CH(OC(O)CH(N(R14)R15) (CRaRb)nAr), >CH(OC(O)CH(N(R14)R15)R14), >CH(OC(O)C(=NC)R14)(CRaRb)nAr), >CH(OC(O)C(=NOR14)R14), >CH(OC(O)(CRaRb)nAr), >CH(OC(O)(CRaRb)nN(CRaRb)nAr)R14), ili: [image] pritom n je cijeli broj od 0 do 5; diradikal 4 je >O ili >NR10, pod uvjetom da kad diradikal 3 nije >C(O), diradikal 4 bude >O; diradikal 5 je >C(O), -C(O)NH-, -NHC(O)-, >CH(N(R8)R9), >C(=NC(O)R19), ili >C(=NOR19); diradikal 6 je -(C(Rc)(Rd))x-, pritom x je cijeli broj od 0 do 5; diradikal 7 je -(C(Rc)(Re))y-, pritom y je cijeli broj od 0 do 5; pod uvjetom da zbroj x+y bude od 1 do 5; R1 je H, OH, F, ili (C1-C6)alkil, pod uvjetom da kad je diradikal 1 odsutan, R1 bude H; R2 je Ar; R3 je (C1-C6)alkil, (C2-C6)alkenil, ili (C2-C6)alkinil, od kojih bilo koji može biti supstituiran s Ar; R4 je H ili F, pod uvjetom da kad diradikal 3 nije >C(O), R4 bude H; svaki R5 i R20 je nezavisno (C1-C6)alkil; svaki R6 i R7 je nezavisno H, (C1-C12)alkil, (C2-C12)alkenil, ili 4-6 člani heterocikl; pritom bilo koji od njih, osim H, može biti supstituiran s 1 do 3 supstituenta iz skupine S; nezavisno pritom spomenuti (C1-C12)alkil i (C2-C12)alkenil mogu imati 1 do 2 ugljika nezavisno zamijenjena diradikalima iz skupine T; i pritom nezavisno najviše jedan R6/R7 par, zajedno s ugljikom za koji su vezani, može formirati 3 do 8 člani karbociklički prsten; pod uvjetom da ne više od ukupno dvije od skupina R6 i R7 budu različite od H; R8 je nezavisno H, -(C1-C6)alkil, -C(O)(C1-C6)alkil, ili -S(O2)(C1-C6)alkil, bilo koji od njih, osim H, može biti supstituiran s 1 do 3 supstituenta iz skupine S; R9 je H ili -(C1-C6)alkil, koji može biti supstituiran sa 1 do 3 supstituenta iz skupine S; R10 je H ili (C1-C6)alkil; svaki R11 i R12 je nezavisno (a) H, (C1-C12)alkil, (C2-C12)alkenil, (C2-C12)alkinil, bilo koji od njih, osim H, može imati jedan ugljik zamijenjen s -NH-, -N(CH3)-, -N(4-10 člani karbo- ili heterocikl), -O-, -S-, -S(O)-, ili -S(O)2-, i pritom prethodni R11 i R12, zajedno s atomom za koji su vezani, mogu formirati 3 do 8 člani prsten, ili (b) 9-10 člani heterocikl, 9-10 člani karbocikl, 4-6 člani heterocikl, ili 4-6 člani karbocikl, pritom bilo koji od (a) i (b), osim H, može nezavisno biti supstituiran s 1 do 3 od sljedećih: F, Cl, OH, (C1-C3)alkoksi, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkoksi, okso, (C1-C3)alkil, halo-supstituirani (C1-C3)alkil, ili (C1-C3) alkoksi-(C1-C3)alkil; svaki R13 i R16 je nezavisno H, -C(O)(C1-C6alkil), -C(O)Ar, (fenil)(C1-C6alkil)2Si-, ili (C1-C6alkil)3Si-; svaki R14 i R15 je nezavisno H ili (C1-C10)alkil; pritom alkil može biti supstituiran s 1 do 3 supstituenta iz skupine S; nezavisno pritom 1 do 2 ugljika iz alkila mogu biti zamijenjena diradikalima skupine T; i nezavisno pritom svaki R14/R15 par može, zajedno s atomom za koji su vezani, formirati 3 do 8 člani prsten; R17 je OR19, -C(O)(C1-C6 alkil), ili -C(O)(4-10 člani karbo- ili heterocikl); R19 je H, 4-10 člani karbo- ili heterocikl, -(C1-C6)alkil, ili -(C1-C6)alkil-(4-10 člani karbo- ili heterocikl), bilo koji od njih može imati jedan ugljik iz alkila zamijenjen s -NH-, -N(CH3)-, -N(4-10 člani karbo- ili heterocikl), -O-, -S-, -S(O)-, ili -S(O)2; i koji, osim H, može biti supstituiran s 1 do 3 od sljedećih: F, Cl, OH, (C1-C3)alkoksi, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkoksi, okso, (C1-C3)alkil, halo-supstituirani (C1-C3)alkil, ili (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkil; svaki Ra i Rb je nezavisno H ili (C1-C6)alkil; pritom alkil može biti supstituiran s 1 do 3 supstituenta iz skupine S; nezavisno pritom 1 do 2 ugljika iz alkila mogu biti zamijenjena diradikalima skupine T; i nezavisno pritom svaki Ra/Rb par zajedno s ugljikom za koji su vezani može formirati 3 do 10 člani prsten; svaka Rc skupina je nezavisno H, F, Cl, (C1-C3)alkil, hidroksi, (C1-C3)alkoksi, ili CN, pod uvjetom da kad je x iz diradikala 6 od 2 do 5, samo jedna Rc skupina može biti različita od H; svaka Rd i Re skupina je H, osim što najviše jedna Rd skupina zajedno s jednom Re skupinom može formirati premosnu jednostruku vezu ugljik-ugljik ili premosni (C1-C3)alkil diradikal tako da prsten A bude biciklički; svaki Ar je nezavisno (a) 9-10 člani heterocikl, (b) 9-10 člani karbocikl, (c) 4-6 člani heterocikl, ili (d) 4-6 člani karbocikl, pritom (c) ili (d) mogu biti supstituirani s 4-6 članim heterociklom ili 4-6 članim karbociklom; pritom bilo koji od prethodnih Ar sustava prstenova može biti supstituiran s 1 do 3 supstituenta iz skupine S; supstituenti Skupine S su: nitro, halo, hidroksi, CF3, OCF3, OCHF2, CHF2, CN, CHO, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkoksi, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkil, okso, (C1-C10)alkanoil, (C1-C10)alkil, (C2-C10)alkenil, (C2-C10)alkinil, 4-10 člani heterocikl ili karbocikl, hidroksi-supstituirani (C1-C8)alkil, -C(O)R11,-C(O)(4-10 člani heterocikl), -C(O)(4-10 člani karbocikl), -C(O)2(4-10 člani heterocikl), -O(4-10 člani karbocikl), -O(4-10 člani heterocikl), -C(O)2(4-10 člani karbocikl), -C(O)OR11, -OC(O)R11, -C(O)NR11R12, -OC(O)NR11R12, -NR11R12, -SO2NR11R12, -S(O)pR11, pritom p je 0 do 2, i (C1-C10)alkoksi po potrebi supstituiran s CN; i u slučajevima kad supstituent skupine S supstituira ne-aromatski ugljik, skupina S također može biti =NNR11R12, =N-(4-10 člani heterocikl), =N-(4-10 člani karbocikl), =N-NHC(O)R11, =N-NHC(O)NR11R12, -N(R11)SO2R12, ili =N-R17; pritom bilo koja od heterocikličkih i karbocikličkih skupina može biti supstituirana s Cl, F, (C1-C10)alkil, (C1-C10)alkoksi, okso, ili CN. diradikali skupine T su: -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -N((C1-C6)alkil)-, -NH-, -C(O)-, -OC(O), - C(O)O-, -N(Ar)-, i -OC(O)O-; termin "alkil" znači zasićeni monovalentni ugljikovodični radikal koji ima cikličke, ravne i/ili razgranate skupine; i termin "alkenil" znači ravno-lančane, cikličke u slučaju četiri ili više atoma u prstenu, ili ugljikovodične radikale razgranatog lanca koji sadržavaju najmanje jednu dvostruku vezu ugljik-ugljik.
2. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time što: diradikal 1 je odsutan ili je -CH2-; diradikal 2 je -CH(R6)-, -C(O)O-, -C(O)N(R6), -C(O)(CH2)m-, -S(O)2(CH2)m-, pritom m je 0 do 2; diradikal 3 je >C(O); diradikal 4 je >O; diradikal 5 je >C(O) ili >C(=NOR19); diradikal 6 je -(CH2)x, pritom x je od 0 do 4; diradikal 7 je -(CH2)y-, pritom y je od 0 do 4; pod uvjetom da zbroj x+y bude 2 do 4; R1 je H, OH, ili metil; svaki R11 i R12 je nezavisno H, (C1-C6)alkil, (C2-C6)alkenil, ili (C2-C6)alkinil, koji, osim H, može biti supstituiran s 1 do 2 od sljedećih: Cl, F, OH, (C1-C3)alkoksi, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkoksi, okso, (C1-C3)alkil, halo-supstituirani (C1-C3)alkil, ili (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkil; R13 je H; R19 je H ili (C1-C6)alkil koji može biti prekinut s 1 do 3 atoma kisika i nezavisno može biti supstituiran sa 4-10 članim karbo- ili heterociklom; svaki Ar je nezavisno (a) 9-10 člani heterocikl, (b) 9-10 člani karbocikl, (c) 4-6 člani heterocikl, ili (d) 4-6 člani karbocikl, pritom (c) ili (d) mogu biti supstituirani s 4-6 članim heterociklom ili 4-6 članim karbociklom; pritom prethodni sustav prstenova može biti supstituiran s 1 do 2 od sljedećih: CF3, OCF3, OCHF2, CHF2, nitro, Cl, F, Br, hidroksi, (C1-C6)alkil, CN, CHO, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkoksi, (C1-C3) alkoksi-(C1-C3)alkil okso, (C1-C6)alkanoil, (C2-C6)alkenil, (C2-C6)alkinil, hidroksi-supstituirani (C1-C6)alkil, -C(O)R11, -OC(O)R11, -C(O)OR11, C(O)N(R11)R12-, -OC(O)N(R11)R12-, -NHC(O)R11, -N(R11)R12, -N(R11)SO2R12, -SO2N(R11)R12, -S(O)pR11, pritom p je 0 do 2, ili (C1-C6)alkoksi po potrebi supstituiran s CN.
3. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 ili 2, naznačen time što: diradikal 2 je >CH(R6), -C(O)O-, -C(O)N(R6)-, -C(O)(CH2)m-, -S(O)2(CH2)m-, pritom m je 0 do 2; diradikal 3 je >CH(OC(O)R14), >CH(OC(O)N(R14)R15)-, >CHOC(O)OR15, >CHOC(O)CH(N(R14)R15) ((CRaRb)nAr), >CHOC(O)CH(N(R14)R15)R14, >CHOC(O)C(=NOR14)((CRaRb)nAr), >CHOC(O)C(=NOR14)R14, >CHOC(O)(CRaRb)nAr), ili: [image] diradikal 4 je >O; diradikal 5 je >C(O) ili >C(=NOR19); diradikal 6 je -(CH2)x-, pritom x je od 0 do 4; diradikal 7 je -(CH2)y-, pritom y je od 0 do 4; i pritom zbroj x+y je od 2 do 4; R1 je H, OH, ili metil; R3 je (C1-C6)alkil, (C2-C6)alkenil, ili (C2-C6)alkinil, bilo koji od njih može biti supstituiran sa Ar; svaki R11 i R12 je nezavisno H, (C1-C6)alkil, (C2-C6)alkenil, ili (C2-C6)alkinil; R13 i R16 su oba H; svaki R14 i R15 je nezavisno H ili (C1-C6)alkil od kojih 1 do 3 jedinice metilena mogu biti zamijenjene s O, S, S(O), S(O)2, C(O), ili NH; nezavisno svaki R14/R15 par, zajedno s atomom za koji su vezani, mogu formirati 3 do 8 člani prsten, i spomenuti 3 do 8 člani prsten može biti supstituiran s Ar ili s 1 do 2 supstituenta iz skupine S; R19 je H ili (C1-C6)alkil koji može biti prekinut s 1 do 3 atoma kisika i nezavisno može biti supstituiran s 4-10 članim karbo- ili heterociklom; i supstituenti skupine S su: nitro, Cl, F, Br, CF3, OCF3, OCHF2, CHF2, hidroksi, (C1-C6)alkil, CN, CHO, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkoksi, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkil, okso, (C1-C6)alkanoil, (C2-C6)alkenil, (C2-C6)alkinil, hidroksi-supstituirani (C1-C6)alkil, -C(O)R11, -OC(O)R11, -C(O)OR11, C(O)N(R11)R12-, OC(O)N(R11)R12-, -NHC(O)R11, -N(R11)R12, -N(R11)SO2R12, -SO2N(R11)R12, -S(O)pR11, pritom p je 0 do 2, i (C1-C6)alkoksi po potrebi supstituiran s CN.
4. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 ili 2, naznačen time što: diradikal 2 je >CH(R6); diradikal 5 je >C(O); R3 je metil; R5 je etil; R6 je H ili (C1-C5)alkil po potrebi supstituiran s OH ili (C1-C3)alkoksi.
5. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1, 2, ili 4, naznačen time što: diradikal 1 je odsutan ili je metilen; diradikal 6 je -(CH2)x-, pritom x je od 0 do 3; diradikal 7 je -(CH2)y-, pritom y je od 0 do 3; i pritom zbroj x+y je 2 do 3; R1 je H; i R6 je H ili (C1-C3)alkil.
6. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1, 2, 4, ili 5, naznačen time što: diradikal 1 je odsutan; R2 je (a) 9-10 člani heterocikl ili karbocikl, ili (b) 4-6 člani heterocikl ili karbocikl, pritom (b) može biti supstituiran s 4-6 članim heterociklom ili karbociklom; i R2 može biti supstituiran s 1 do 2 od sljedećih: SO2R11, hidroksi-supstituirani (C1-C3)alkil, (C1-C3)alkil, CN, CHO, nitro, F, Cl, Br, CF3, OCF3, OCHF2, CHF2, hidroksi, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkoksi, okso, (C1-C3)alkanoil, (C2-C6)alkenil, (C2-C6)alkinil, ili (C1-C3)alkoksi po potrebi supstituiran s CN; i R6 je H ili metil.
7. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1, 2, ili 4 do 6, naznačen time što: diradikali 6 i 7 su oba metilen; i R2 je (a) 9-10 člani heterocikl, ili (b) 5-6 člani heterocikl ili karbocikl, pritom (b) je supstituiran s 5-6 članim heterociklom ili karbociklom, i pritom R2 može biti supstituiran s 1 do 2 od sljedećih: SO2R11, hidroksi-supstituirani (C1-C3)alkil, (C1-C3)alkil, CN, CHO, Br, Cl, F, CF3, OCF3, OCHF2, CHF2, nitro, hidroksi, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkoksi, okso, (C1-C3)alkanoil, (C2-C6)alkenil, (C2-C6)alkinil, ili (C1-C3)alkoksi po potrebi supstituiran s CN.
8. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1, 2, ili 4 do 7, naznačen time što: R2 je 9-10 člani heteroaril koji sadržava 1 do 3 heteroatoma, koji može biti supstituiran s 1 do 2 od sljedećih: SO2R11, hidroksi-supstituirani (C1-C3)alkil, (C1-C3)alkil, CN, CHO, Cl, F, CF3, nitro, hidroksi, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkoksi, okso, (C1-C3)alkanoil, (C2-C6)alkenil, (C2-C6)alkinil, ili (C1-C3)alkoksi po potrebi supstituiran s CN.
9. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1, 2, ili 4 do 8, naznačen time što: R2 je kinolinil, izokinolinil, kinazolinil, 4H-kinolizinil, kinoksalinil, 1,5-naftiridinil, 1,6-naftiridinil, 1,7-naftiridinil, 1,8-naftiridinil, cinolinil, ftalazinil, pirido[2,3-b]pirazinil, pirido[3,4-b]pirazinil, pirido[3,2-b]pirazinil, pirido[2,3-d]pirimidinil, pirido[2,3-c]piridazinil, benzimidazolil, indolil, indazolil, 1H-benzotriazolil, 1H-pirolo[3,2-b]piridinil, 1H-pirolo[3,2-c]piridinil, 1H-pirolo[2,3-c]piridinil, 1H-pirolo[2,3-b]piridinil, 1H-imidazo[4,5-b]piridinil, 3H-imidazo[4,5-b]piridinil, 1H-imidazo[4,5-c]piridinil, 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]piridinil, 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]piridinil, pirazolo[1,5-a]piridinil, imidazo[1,5-a]piridinil, imidazo[1,2-a]piridinil, pirolo[1,2-a]piridinil, pirolo[1,2-a]pirazinil, pirolo[1,2-c]pirimidinil, pirolo[1,2-b]piridazinil, pirolo[1,5-a]pirimidinil, imidazo[1,5-a]pirimidinil, imidazo[1,2-a]pirimidinil, benzo[d][1.3]dioksolil, ili 1H-inden-2(3H)-sulfonil, bilo koji od njih može biti supstituiran s 1 do 2 sljedećih: (C1-C3)alkil, CN, CHO, Cl, F, CF3, nitro, hidroksi, okso, (C1-C3)alkanoil, (C2-C3)alkenil, (C2-C3)alkinil, ili (C1-C3)alkoksi.
10. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 ili 2, naznačen time što: diradikal 2 je >SO2; diradikal 5 je >C(O); R3 je metil; i R5 je etil.
11. Spoj prema patentnom zahtjevu 10, naznačen time što: diradikal 1 je odsutan ili je metilen; diradikal 6 je -(CH2)x-, pritom x je od 0 do 3; diradikal 7 je -(CH2)y-, pritom y je od 0 do 3; i pritom zbroj x+y je 2 do 3; i R1 je H; i R2 je (a) 9-10 člani heterocikl, ili karbocikl, ili (b) 4-6 člani heterocikl ili karbocikl, pritom (b) može biti supstituiran s 4-6 članim heterociklom ili karbociklom; i R2 može biti supstituiran s 1 do 2 od sljedećih: SO2, hidroksi-supstituirani (C1-C3)alkil, (C1-C3)alkil, CN, CHO, Br, Cl, F, CF3, OCF3, OCHF2, CHF2, nitro, hidroksi, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkoksi, okso, (C1-C3)alkanoil, (C2-C6)alkenil, (C2-C6)alkinil, ili (C1-C3)alkoksi po potrebi supstituiran s CN.
12. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 10 ili 11, naznačen time što: diradikal 1 je odsutan; diradikali 6 i 7 su oba metilen; i R2 je (a) 9-10 člani heterocikl, ili (b) 5-6 člani heterocikl ili karbocikl, pritom (b) je supstituiran s 5-6 članim heterociklom ili karbociklom, i pritom R2 može biti supstituiran s 1 do 2 od sljedećih: SO2, hidroksi-supstituirani (C1-C3)alkil, (C1-C3)alkil, CN, CHO, Br, Cl, F, CF3, OCF3, OCHF2, CHF2, nitro, hidroksi, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkoksi, okso, (C1-C3)alkanoil, (C2-C6)alkenil, (C2-C6)alkinil, ili (C1-C3)alkoksi po potrebi supstituiran s CN.
13. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 10 do 12, naznačen time što: R2 je 9-10 člani heteroaril koji sadržava 1 do 3 heteroatoma, koji može biti supstituiran s 1 do 2 od sljedećih: SO2R11, hidroksi-supstituirani (C1-C3)alkil, (C1-C3)alkil, CN, CHO, Cl, F, CF3, nitro, hidroksi, (C1-C3)alkoksi-(C1-C3)alkoksi, okso, (C1-C3)alkanoil, (C2-C6)alkenil, (C2-C6)alkinil, ili (C1-C3)alkoksi po potrebi supstituiran s CN.
14. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 10 do 12 naznačen time što: R2 je kinolinil, izokinolinil, cinolinil, kinoksalinil, kinazolinil, 1,8-naftiridinil, 1,7-naftiridinil, 1,6-naftiridinil, 1,5-naftiridinil, ftalazinil, benzo[d]tiazolil, 2,1,3-benzotiadiazol-2,2-dioksidil, benzo[c][1,2,5]oksadiazolil, benzo[d]izooksazolil, benzo[d]oksazolil, benzo[d]izotiazolil, imidazo[2,1-b]tiazolil, 5-feniltiazolil, 2-fenil-1,3,4-tiadiazolil, 4-feniltiazolil, 4-fenil-1,2,3-tiadiazolil, 5-feniloksazolil, 2-fenil-1,3,4-oksadiazolil, 5-fenil-1,2,4-oksadiazolil, 3-fenil-1,2,4-oksadiazotil, 1-fenil-1H-pirazolil, 4-fenil-4H-1,2,4-triazolil, 1-fenil-1H-1,2,4-triazolil, 2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)piridinil, 2-(1H-pirazol-1-il)piridinil, 2-(4H-1,2,4-triazol-4-il)piridinil, 1H-indazolil, 1,3-dihidrobenzo-2,2-diokso[c]tiofenil, 4-(2-oksooksazolidin-3-il)fenil, ili 2H-indazolil, bilo koji od njih može biti supstituiran s 1 do 2 od sljedećih: (C1-C3)alkil, CN, CHO, Cl, F, CF3, nitro, hidroksi, okso, (C1-C3)alkanoil, (C2-C3)alkenil, (C2-C3)alkinil, ili (C1-C3)alkoksi.
15. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 ili 2, naznačen time što: diradikal 1 je odsutan ili je metil; diradikal 2 je >C(O), -C(O)N(R6)-, ili -C(O)O-; diradikal 5 je >C(O); diradikal 6 je -(CH2)x-, pritom x je od 0 do 3; diradikal 7 je -(CH2)y-, pritom y je od 0 do 3; i pritom zbroj x+y je 2 do 3; R3 je metil; R5 je etil; i R6 je H ili metil.
16. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time je odabran od sljedećih: 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-((kinolin-5-il)-metil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-((kinolin-4-il)-metil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-((1,8-naftiridin-4-il)-metil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-((1,5-naftiridin-4-il)-metil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-2-fluoro-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(1R-(1,8-naftiridin-4-il)-etil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(1-(kinolin-4-il)-butil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(8-metoksikinolin-5-metil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(3-metoksikinolin-4-metil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(3-metoksi-1,8-naftiridin-4-metil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(3-bromo-1,8-naftiridin-4-metil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(3-kloro-1,8-naftiridin-4-metil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(3-etoksi-1,8-naftiridin-4-metil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(4-(oksazol-5-il)-benzensulfonil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(3-(1H-pirazol-3-il)benzensulfonil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(3-(1,2,3-tiadiazol-4-il)benzensulfonil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(kinoksalin-5-sulfonil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(1,3-dihidrobenzo-2,2-diokso[c]tiofen-5-sulfonil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(8-metoksikinolin-5-sulfonilrazetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(8-etoksikinolin-5-sulfonil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-2-fluoro-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(3-cijano-4-etoksibenzen-1-sulfonil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(4-etoksi-3-metoksibenzen-1-sulfonil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A, ili 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(8-metoksikinoksalin-5-sulfonil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A.
17. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 16, naznačen time što ima in vitro MIC za S. pyogenes koji je rezistentan na klaritromicin od 8 mg/mL ili manje.
18. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time što je 3-deskladinozil-11,12-dideoksi-6-O-metil-3-okso-12,11-(oksikarbonil-(1-(1R-(1,8-naftiridin-4-il)-etil)-azetidin-3-il)-imino)-eritromicin A.
19. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 18, naznačen time što se upotrebljava za terapiju.
20. Upotreba spoja prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 18, naznačena time što se upotrebljava za proizvodnju lijeka za liječenje bakterijske infekcije.
HR20100253T 2004-12-21 2010-05-04 Makrolidi HRP20100253T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US63809704P 2004-12-21 2004-12-21
US71753005P 2005-09-14 2005-09-14
PCT/IB2005/003829 WO2006067589A1 (en) 2004-12-21 2005-12-12 Macrolides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20100253T1 true HRP20100253T1 (hr) 2010-06-30

Family

ID=35809765

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20100253T HRP20100253T1 (hr) 2004-12-21 2010-05-04 Makrolidi

Country Status (35)

Country Link
US (1) US7462600B2 (hr)
EP (2) EP2233493A1 (hr)
JP (1) JP4111994B1 (hr)
KR (1) KR100897678B1 (hr)
CN (1) CN101120011A (hr)
AP (1) AP2007004026A0 (hr)
AR (1) AR052824A1 (hr)
AT (1) ATE459633T1 (hr)
AU (1) AU2005317735B2 (hr)
BR (1) BRPI0519135A2 (hr)
CA (1) CA2591746A1 (hr)
CR (1) CR9202A (hr)
DE (1) DE602005019786D1 (hr)
DK (1) DK1836211T3 (hr)
EA (1) EA011281B1 (hr)
ES (1) ES2339871T3 (hr)
GE (1) GEP20094834B (hr)
GT (1) GT200500378A (hr)
HN (1) HN2005036113A (hr)
HR (1) HRP20100253T1 (hr)
IL (1) IL183661A0 (hr)
MA (1) MA29108B1 (hr)
MX (1) MX2007007598A (hr)
NL (1) NL1030713C2 (hr)
NO (1) NO20073367L (hr)
PE (1) PE20060948A1 (hr)
PL (1) PL1836211T3 (hr)
PT (1) PT1836211E (hr)
SI (1) SI1836211T1 (hr)
TN (1) TNSN07233A1 (hr)
TW (1) TW200626608A (hr)
UA (1) UA85937C2 (hr)
UY (1) UY29285A1 (hr)
WO (1) WO2006067589A1 (hr)
ZA (1) ZA200705108B (hr)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8367669B2 (en) * 2005-06-15 2013-02-05 Vanderbilt University Inhibitors of hemeprotein-catalyzed lipid peroxidation
US9133212B1 (en) 2005-06-15 2015-09-15 Vanderbilt University Inhibitors of hemeprotein-catalyzed lipid peroxidation
EP1928893A2 (en) 2005-08-24 2008-06-11 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Triazole compounds and methods of making and using the same
EP2125851B1 (en) * 2007-03-13 2010-06-23 Pfizer Products Inc. Erythromycin-based macrolides
EP2136806A4 (en) * 2007-03-21 2011-11-23 Creative Antibiotics Sweden Ab METHOD AND MEANS FOR PREVENTING AND SUPPRESSING TYPE III SECRETION IN INFECTIONS BY GRAM-NEGATIVE BACTERIA
WO2009055557A1 (en) 2007-10-25 2009-04-30 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Process for the preparation of macrolide antibacterial agents
EP2220104A1 (en) * 2007-10-25 2010-08-25 Sandoz AG Process for the production of telithromycin
WO2009080534A1 (en) 2007-12-21 2009-07-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Heterocyclic antiviral compounds
JP5662445B2 (ja) * 2009-08-13 2015-01-28 バジリア ファルマスーチカ アーゲーＢａｓｉｌｅａ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ ＡＧ 新規マクロライド及びその使用
SI2550286T1 (sl) * 2010-03-22 2016-04-29 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Kristalne oblike makrolida in njihove uporabe
CN106974913A (zh) 2011-04-12 2017-07-25 美国卫生和人力服务部 用于治疗或预防疟疾的疟原虫表面阴离子通道抑制剂
CN102558047B (zh) * 2011-12-14 2013-10-30 天津药物研究院药业有限责任公司 3-甲基喹啉的制备方法
RU2658050C2 (ru) 2012-03-27 2018-06-19 Семпра Фармасьютикалз, Инк. Парентеральные составы для введения макролидных антибиотиков
MX2015000362A (es) 2012-07-13 2015-04-14 Hoffmann La Roche Benzo(b)-azepin-2-onas antiproliferativas.
KR101612179B1 (ko) * 2013-04-19 2016-04-12 영남대학교 산학협력단 아미도피리딘올 유도체 또는 이의 약제학적 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암질환 예방 또는 치료용 약학조성물
TW201534586A (zh) 2013-06-11 2015-09-16 Orion Corp 新穎ｃｙｐ１７抑制劑／抗雄激素劑
CN103739643A (zh) * 2013-12-30 2014-04-23 华东理工大学 利用分子印迹技术对红霉素进行回收分离纯化的方法
CN104230891B (zh) * 2014-08-27 2016-03-30 于宗光 一种托匹司他的制备方法
CN110234323A (zh) 2016-10-04 2019-09-13 Ti生物制药有限公司 具有抗菌活性的酮内酯
WO2020247447A1 (en) * 2019-06-04 2020-12-10 Hager Biosciences, Llc Pyrazole and imidazole derivatives, compositions and methods as orexin antagonists
CN111793022A (zh) * 2020-04-27 2020-10-20 滁州拜奥生物科技有限公司 一种3-甲基喹啉的制备方法
WO2024050061A2 (en) * 2022-09-01 2024-03-07 Hager Biosciences, Llc Pyrazole and imidazole derivatives as dual orexin and kappa-opioid receptors modulators, composition, methods for treating neurological and psychiatric disorders

Family Cites Families (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2653899A (en) 1952-04-14 1953-09-29 Lilly Co Eli Erythromycin, its salts, and method of preparation
US2823203A (en) 1954-06-24 1958-02-11 Abbott Lab Method of producing substantially pure erythromycin a
US4331803A (en) 1980-06-04 1982-05-25 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Novel erythromycin compounds
SI8110592A8 (en) 1981-03-06 1996-06-30 Pliva Pharm & Chem Works Process for preparing of n-methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycine a and derivatives thereof
US4474768A (en) 1982-07-19 1984-10-02 Pfizer Inc. N-Methyl 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erytromycin A, intermediates therefor
US4742049A (en) 1986-06-04 1988-05-03 Abbott Laboratories Semisynthetic erythromycin antibiotics
US5075289A (en) 1988-06-07 1991-12-24 Abbott Laboratories 9-r-azacyclic erythromycin antibiotics
IE70593B1 (en) 1989-09-29 1996-12-11 Eisai Co Ltd Biphenylmethane derivative the use of it and pharmacological compositions containing same
US5523399A (en) 1991-12-27 1996-06-04 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. 5-O-desosaminylerythronolide derivatives
US5527780A (en) 1992-11-05 1996-06-18 Roussel Uclaf Erythromycin derivatives
FR2697524B1 (fr) 1992-11-05 1994-12-23 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
FR2719587B1 (fr) 1994-05-03 1996-07-12 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
US5629322A (en) 1994-11-15 1997-05-13 Merck & Co., Inc. Cyclic amidine analogs as inhibitors of nitric oxide synthase
FR2727969B1 (fr) 1994-12-09 1997-01-17 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
US5747466A (en) 1995-11-08 1998-05-05 Abbott Laboratories 3-deoxy-3-descladinose derivatives of erythromycins A and B
FR2742757B1 (fr) 1995-12-22 1998-01-30 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
AU2340797A (en) 1996-05-07 1997-11-26 Abbott Laboratories 6-o-substituted erythromycins and method for making them
US5750510A (en) 1997-04-04 1998-05-12 Abbott Laboratories 3-descladinose-2,3-anhydroerythromycin derivatives
FR2748746B1 (fr) 1996-05-14 1998-08-14 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveau procede d'isomerisation du radical methyle en 10 de derives de l'erythromycine
US6271255B1 (en) 1996-07-05 2001-08-07 Biotica Technology Limited Erythromycins and process for their preparation
FR2751656B1 (fr) 1996-07-24 1998-10-16 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
KR100576988B1 (ko) 1996-09-04 2006-05-10 아보트 러보러터리즈 항균 활성을 지닌 6-ｏ-치환된 케톨라이드
US5804565A (en) 1996-09-24 1998-09-08 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Erythromycin A derivatives
US6191118B1 (en) 1996-11-27 2001-02-20 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Erythromycin A derivatives
WO1998042720A1 (fr) 1997-03-24 1998-10-01 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'erythromycine a
US6162794A (en) 1997-05-09 2000-12-19 Pfizer Inc. Erythromycin derivatives
US20020025937A1 (en) 2000-03-20 2002-02-28 Yong-Jin Wu 9-oxime erythromycin derivatives
EP0895999A1 (en) 1997-08-06 1999-02-10 Pfizer Products Inc. C-4" substituted macrolide antibiotics
ZA987689B (en) 1997-09-02 1999-02-24 Abbott Lab 3-descladinose 6-O substituted erythromycin derivatives
US6034069A (en) 1997-09-30 2000-03-07 Abbott Laboratories 3-'N-modified 6-O-substituted erythromycin ketolide derivatives having antibacterial activity
PA8461401A1 (es) 1997-10-29 2000-05-24 Pfizer Prod Inc Derivados de eritromicina triciclicos
WO1999021869A1 (en) 1997-10-29 1999-05-06 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Erythromycin a, 11,12-carbamate derivatives
HN1998000159A (es) 1997-10-29 1999-02-09 Monsanto Co Derivados de 9- amino - 3 ceto eritromicina
AP9801420A0 (en) 1998-01-02 1998-12-31 Pfizer Prod Inc Novel macrolides.
AP1060A (en) 1998-01-02 2002-04-23 Pfizer Prod Inc Novel erythromycin derivatives.
ES2226282T3 (es) 1998-03-03 2005-03-16 Pfizer Products Inc. Antibioticos macrilidos de 3,6-cetal.
US5955440A (en) 1998-03-27 1999-09-21 Abbott Laboratories Macrolide LHRH antagonists
US6248719B1 (en) 1998-06-03 2001-06-19 Pfizer Inc Tricyclic 3-keto derivatives of 6-O-methylerthromycin
JP4573925B2 (ja) 1998-07-09 2010-11-04 アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム 新規のエリスロマイシン誘導体、その製造方法及びその薬剤としての使用
US6020521A (en) 1998-08-26 2000-02-01 Abbott Laboratories Macrolide LHRH antagonists
US6387885B1 (en) 1998-08-26 2002-05-14 Abbott Laboratories 3′,3′-N-bis-desmethyl-3′-N-cycloalkyl erythromycin derivatives as LHRH antagonists
JP4043191B2 (ja) 1998-11-03 2008-02-06 ファイザー・プロダクツ・インク 新規なマクロライド抗生物質
US6262030B1 (en) 1998-11-03 2001-07-17 Pfizer Inc. Erythromycin derivatives
EP1137654A1 (en) 1998-12-10 2001-10-04 Pfizer Products Inc. Carbamate and carbazate ketolide antibiotics
EP1147121B1 (en) 1999-01-27 2003-12-17 Pfizer Products Inc. Ketolide antibiotics
US6054435A (en) 1999-03-19 2000-04-25 Abbott Laboratories 6-O-substituted macrolides having antibacterial activity
EP1171447A2 (en) * 1999-04-16 2002-01-16 Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc. Ketolide antibacterials
US6939861B2 (en) 1999-04-16 2005-09-06 Kosan Biosciences, Inc. Amido macrolides
KR20020007374A (ko) 1999-04-16 2002-01-26 추후제출 매크롤라이드 항감염제
US20020061857A1 (en) 1999-04-23 2002-05-23 Yong-Jin Wu 9-amino-3-oxo erythromycin derivatives
US20020077302A1 (en) 1999-04-23 2002-06-20 Yong-Jin Wu Tricyclic erythromycin derivatives
US6355620B1 (en) 1999-05-14 2002-03-12 Abbott Laboratories C-2 modified erythromycin derivatives
WO2000071557A1 (en) 1999-05-24 2000-11-30 Pfizer Products Inc. 13-methyl-erythromycin derivatives
JP2001072669A (ja) 1999-09-07 2001-03-21 Showa Kako Kk ７−クロロ−２，４（１ｈ，３ｈ）−キナゾリンジオンの製造方法
US6569836B2 (en) 1999-12-02 2003-05-27 Abbott Laboratories 6-O-alkyl-2-nor-2-substituted ketolide derivatives
EP1114826A3 (en) 1999-12-29 2001-10-31 Pfizer Products Inc. Novel antibacterial and prokinetic macrolides
EP1122261A3 (en) 2000-01-31 2001-09-26 Pfizer Products Inc. 13 and 14-membered antibacterial macrolides
JP2001261694A (ja) 2000-03-06 2001-09-26 Pfizer Prod Inc ケトライド抗生物質
EP1146051A3 (en) 2000-04-10 2001-10-31 Pfizer Products Inc. Erythromycin A derivatives
US20020061856A1 (en) 2000-04-24 2002-05-23 Yong-Jin Wu Novel tricyclic erythromycin derivatives
PT1167376E (pt) 2000-06-30 2004-09-30 Pfizer Prod Inc Antibioticos macrolidos
US20020115621A1 (en) 2000-08-07 2002-08-22 Wei-Gu Su Macrolide antibiotics
HUP0302526A2 (hu) 2000-12-21 2003-11-28 Glaxo Group Limited Makrolid vegyületek, eljárás az előállításukra, alkalmazásuk és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
US20020132782A1 (en) 2001-01-18 2002-09-19 Zhenkun Ma 9-amino erythromycin derivatives with antibacterial activity
JP4509553B2 (ja) 2001-07-03 2010-07-21 ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド 抗菌活性を有するｃ１２修飾エリスロマイシンマクロライドおよびケトライド
WO2005070918A1 (en) 2002-05-13 2005-08-04 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Process for the preparation of t-11 bicyclic erythromycin derivatives
US7064110B2 (en) 2002-05-13 2006-06-20 Enanta Pharmaceuticals, Inc. 6-11 bicycle ketolide derivatives
RU2005135927A (ru) 2003-04-21 2006-05-10 Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. (JP) Пятичленное гетероциклическое производное
EP1794171A2 (en) 2004-07-28 2007-06-13 Ranbaxy Laboratories, Ltd. Ketolide derivatives as antibacterial agents
EP1807439A2 (en) 2004-10-25 2007-07-18 Ranbaxy Laboratories Limited Ketolide derivatives as antibacterial agents
GB0424951D0 (en) 2004-11-11 2004-12-15 Glaxo Group Ltd Novel compounds
KR100924610B1 (ko) 2004-12-07 2009-11-02 이난타 파마슈티칼스, 인코포레이티드 3,6-비시클롤리드
TW200635600A (en) 2004-12-13 2006-10-16 Enanta Pharm Inc Tetracyclic bicyclolides
US7291602B2 (en) 2004-12-13 2007-11-06 Enanta Pharmaceuticals, Inc. 11,12-lactone bicyclolides

Also Published As

Publication number Publication date
PT1836211E (pt) 2010-04-08
JP4111994B1 (ja) 2008-07-02
KR20070089191A (ko) 2007-08-30
EP2233493A1 (en) 2010-09-29
EA200701113A1 (ru) 2007-12-28
AR052824A1 (es) 2007-04-04
US7462600B2 (en) 2008-12-09
ATE459633T1 (de) 2010-03-15
GT200500378A (es) 2006-11-28
DE602005019786D1 (de) 2010-04-15
AU2005317735A1 (en) 2006-06-29
TNSN07233A1 (fr) 2008-11-21
UA85937C2 (uk) 2009-03-10
GEP20094834B (en) 2009-11-25
SI1836211T1 (sl) 2010-04-30
NL1030713C2 (nl) 2006-12-12
BRPI0519135A2 (pt) 2008-12-23
ZA200705108B (en) 2009-01-28
JP2008524319A (ja) 2008-07-10
MA29108B1 (fr) 2007-12-03
CA2591746A1 (en) 2006-06-29
EP1836211A1 (en) 2007-09-26
DK1836211T3 (da) 2010-05-17
MX2007007598A (es) 2007-07-25
CR9202A (es) 2007-07-16
UY29285A1 (es) 2006-07-31
US20060135447A1 (en) 2006-06-22
CN101120011A (zh) 2008-02-06
PL1836211T3 (pl) 2010-07-30
TW200626608A (en) 2006-08-01
KR100897678B1 (ko) 2009-05-14
AU2005317735B2 (en) 2009-06-04
NO20073367L (no) 2007-09-05
EP1836211B1 (en) 2010-03-03
WO2006067589A1 (en) 2006-06-29
HN2005036113A (es) 2010-12-06
PE20060948A1 (es) 2006-10-11
ES2339871T3 (es) 2010-05-26
EA011281B1 (ru) 2009-02-27
AP2007004026A0 (en) 2007-06-30
NL1030713A1 (nl) 2006-06-22
IL183661A0 (en) 2007-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20100253T1 (hr) Makrolidi
CN111788193B (zh) Pd-1/pd-l1类小分子抑制剂及其在药物中的应用
US8173636B2 (en) Hydroxylthienoquinolones and related compounds as anti-infective agents
AU2004233557B2 (en) Use of oxazolidinone-quinoline hybrid antibiotics for the treatment of anthrax and other infections
AU2006272571B2 (en) 8-methoxy-9H-isothiazolo[5,4-B]quinoline-3,4-diones and related compounds as anti-infective agents
NZ526450A (en) Macrolide antibiotics
CA2954189A1 (en) 2-amino-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8h)-one derivatives as cdk inhibitors and uses thereof
AR060537A1 (es) 1,2,4-triazoles trisustituidos
KR20140008388A (ko) Ｃ―４＂ 위치가 치환된 마크로라이드 유도체
CN101180300A (zh) 用作抗感染剂的新的异噻唑喹诺酮及相关化合物
CA3202944A1 (en) Pyrazolothiazole carboxamides and their uses as pdgfr inhibitors
US6462026B1 (en) Bicyclic leucomycins
US20090131343A1 (en) Use of bridged macrolides or tylosin derivatives in treating inflammatory bowel diseases
KR20200005586A (ko) 박테리아 감염을 치료하는 화합물 및 방법
US20060100215A1 (en) 8A,9-dihydro-4aH-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones and related compounds as anti-infective agents
WO2022029063A1 (en) Pyrido[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amines
JP2014058507A (ja) １１位アミノ置換マクロライド誘導体
ES2254389T3 (es) Agentes anti-infecciosos utiles contra cepas bacterianas resistntes a multiples farmacos.
WO2008036420A2 (en) 9-(heteroaryl)-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones and related compounds as anti-infective agents
ES2197472T3 (es) Derivados de eritromicina de ciclos multiples.
WO2013096785A1 (en) 2-substituted-thienoquinolones and related compounds as anti-infective agents
JP2014058508A (ja) ９位オキシム置換マクロライド誘導体
MXPA01000114A (en) Novel antibacterial and prokinetic macrolides