AR052824A1 - Derivados de eritromicina - Google Patents
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- AR052824A1 AR052824A1 ARP050105370A ARP050105370A AR052824A1 AR 052824 A1 AR052824 A1 AR 052824A1 AR P050105370 A ARP050105370 A AR P050105370A AR P050105370 A ARP050105370 A AR P050105370A AR 052824 A1 AR052824 A1 AR 052824A1
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Abstract
Se describen métodos para preparar los compuestos, productos intermedios, y sus composiciones farmacéuticas, y métodos para tratar o prevenir la enfermedad por administracion de los compuestos a los sujetos que lo necesiten. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), en la que: el dirradical 1 está ausente, >CH2 o es >C(CH3)H; el dirradical 2 es -C(O)(CH2)m-, -S(O)2(CH2)m-, -S(O)2N(R6)-, -(C(R6)(R7))m-, -C(O)O(CHR20)m-, o -C(O)N(R6)-, en los que m es un numero entero de 0 a 3; el dirradical 3 es >C(O), >CH(OC(O)R14), >CH(OC(O)N(R14)R15), >CH(OC(O)OR15), >CH(OC(O)CH(N(R14)R15)(CRaRb)nAr), >CH(OC(O)CH(N(R14)R15)R14), >CH(OC(O)C(=NOR14)(CRaRb)nAr), >CH(OC(O)C(=NOR14)R14), >CH(OC(O)(CRaRb)nAr), >CH(OC(O)(CRaRb)n, N(CRaRb)nAr)R14), o en los que n es un numero entero de 0 a 5; el dirradical 4 es >O o >NR10, con la condicion de que cuando el dirradical 3 no es >C(O), el dirradical 4 es >O; el dirradical 5 es >C(O), -C(O)NH-, -NHC(O)-, >CH(N(R8)R9), >C(=NC(O)R19), o >C(=NOR19); el dirradical 6 es -(C(Rc)(Rd))x-, en el que x es un numero entero de 0 a 5; el dirradical 7 es -(C(Rc)(Re))y-, en el que y es un numero entero de 0 a 5; con la condicion de que la suma de x+y sea de 1 a 5; R1 es H, OH, F, o alquilo C1-6, con la condicion de que cuando el dirradical 1 está ausente, R1 es H; R2 es H o Ar; R3 es alquilo C1-6, alquenilo C2-6, o alquinilo C2-6, cualquiera de los cuales puede estar sustituido con Ar; R4 es H o F, con la condicion de que cuando el dirradical 3 no es >C(O), R4 es H; cada R5 y R20 es independientemente alquilo C1-6; cada R6 y R7 es independientemente H, alquilo C1-12, alquenilo C2-12, o heterociclo de 4-6 miembros; en los que cualquier de ellos, excepto el H, puede estar sustituido con 1 a 3 de los sustituyentes del grupo S; en los que independientemente dichos alquilo C1-12 y alquenilo C2-12 pueden tener de 1 a 2 carbonos independientemente sustituidos por dirradicales del grupo T; y en los que independientemente hasta una pareja de R6/R7, junto con el carbono al que están unidos, pueden formar un anillo carbocíclico de 3 a 8 miembros; con la condicion de que no más de un total de dos de los grupos R6 y R7 sean distintos de H; R6 es independientemente H, alquilo C1-6, -C(O)-alquiloC1-6, o -S(O2)-alquilo1-6, cualquiera de los cuales, excepto el H, puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes del grupo S; R9 es H o -alquilo C1-6, el cual puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes del grupo S; R10 es H o alquilo C1-6; cada R11 y R12 es independientemente a) H, alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, cualquiera de los cuales, excepto el H, puede tener un carbono sustituido por -NH-, -N(CH3)-, -N(carbo o heterociclo de 4-10 miembros), -O-, -S-, -S(O)-, o -S(O)2-, y en los cuales los R11 y R12 anteriores, junto con el átomo al que están unidos, pueden formar un anillo de 3 a 8 miembros, o b) heterociclo de 9-10 miembros, carbociclo de 9-10 miembros, heterociclo de 4-6 miembros, o carbociclo de 4-6 miembros, en los que cualquiera de a) y b), excepto el H, puede estar sustituido independientemente con 1 a 3 de: Cl, F, OH, alcoxi C1-3, alcoxiC1-3-alcoxiC1-3, oxo, alquilo C1-3, alquilo C1-3 sustituido con halogeno, o alcoxi C1-3-alquiloC1-3; cada R13 y R16 es independientemente H, -C(O)alquiloC1-6, -C(O)Ar, (fenil)(alquiloC1-6)2Si-, o (alquiloC1-6)3Si-; cada R14 y R15 es independientemente H o alquilo C1-10; en el que el alquilo puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes del grupo S; en los que independientemente de 1 a 2 carbonos del alquilo pueden estar sustituidos por dirradicales del grupo T; y en los que independientemente cada pareja R14/R15, junto con el átomo al que están unidos, pueden formar un anillo de 3 a 8 miembros; R17 es OR19, -C(O)alquiloC1-6, o -C(O)(carbo o heterociclo de 4-10 miembros); R19 es H, carbo o heterociclo de 4-10 miembros, -alquiloC1-6, o -alquilC1-6-(carbo o heterociclo de 4-10 miembros), cualquiera de los cuales puede tener un carbono del alquilo sustituido por -NH-, -N(CH3)-, -N(carbo o heterociclo de 4-10 miembros), -O-, -S-, -S(O)-, o -S(O)2-; y los cuales, excepto el H, pueden estar sustituidos con 1 a 3 de: Cl, F, OH, alcoxi C1-3, alcoxiC1-3-alcoxiC1-3, oxo, alquilo C1-3, alquilo C1-3 sustituido con halogeno, o alcoxiC1-3-alquiloC1-3; cada Ra y Rb es independientemente H o alquilo C1-6; en el que el alquilo puede estar sustituido con 1 a 3 de los sustituyentes del grupo S; en el que independientemente de 1 a 2 carbonos del alquilo pueden estar sustituidos por dirradicales del grupo T; y en el que independientemente cada pareja Ra/Rb junto con el carbono al que están unidos pueden formar un anillo de 3 a 10 miembros; cada grupo Rc es independientemente H, F, Cl, alquilo C1-3, hidroxi, alcoxi C1-3, o CN, con la condicion de que cuando x del dirradical 6 es de 2 a 5, solo un grupo Rc puede ser distinto de H; cada grupo Rd y Re es H, excepto que hasta un grupo Rd junto con un grupo Re puede tomar un enlace carbono-carbono sencillo puente o dirradical alquilo C1-3 puente, tal que el anillo A sea bicíclico; cada Ar es independientemente a) heterociclo de 9-10 miembros, b) carbociclo de 9-10 miembros, c) heterociclo de 4-6 miembros, o d) carbociclo de 4-6 miembros, en el que c) o d) pueden estar sustituidos con heterociclo de 4-6 miembros o carbociclo de 4-6 miembros; en el que cualquiera de los sistemas anulares Ar anteriores puede estar sustituido con 1 a 3 de los sustituyentes del grupo S; los sustituyentes del grupo S son: nitro, halogeno, hidroxi, CF3, OCF3, OCHF2, CHF2, CN, CHO, alcoxiC1-3-alcoxiC1-3, alcoxiC1-3-alquiloC1-3, oxo, alcanoilo C1-10, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, heterociclo o carbociclo de 4-10 miembros, alquilo C1-6 sustituidos con hidroxi, -C(O)R11, -C(O)(heterociclo de 4-10 miembros), -C(O)(carbociclo de 4-10 miembros), -C(O)2(heterociclo de 4-10 miembros), - O(carbociclo de 4-10 miembros), -O(heterociclo de 4-10 miembros), -C(O)2(carbociclo de 4-10 miembros), -C(O)OR11, -OC(O)R11, -C(O)NR11R12, -OC(O)NR11R12, -NR11R12, -SO2NR11R12, -S(O)pR11, en los que p es 0 a 2, y alcoxi C1-10 opcionalmente sustituido con CN; y en los casos en los que los sustituyentes del grupo S sustituyen un carbono no aromático, el grupo S también puede ser =N-NR11R12, =N-(heterociclo de 4-10 miembros), =N-(carbociclo de 4-10 miembros), =N-NHC(O)R11, =NHC(O)NR11R12, -N(R11)SO2R12, o =N-R17; en los que cualquiera de los grupos heterocíclicos o carbocíclicos pueden estar sustituido con Cl, F, alquilo C1-10, alcoxi C1-10, oxo, o CN; el grupo de dirradicales T son: -O-, -S-, -S(O)2-, -N(alquilo C1- 6)-, -NH-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(Ar)-, y -OC(O)O-.
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