HK5385A - 1-(dihydroxyphenyl)-2-amino-ethanol derivatives; preparation, compositions and intermediates - Google Patents

1-(dihydroxyphenyl)-2-amino-ethanol derivatives; preparation, compositions and intermediates Download PDF

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Claims (23)

1. Verbindung der Formel und deren therapeutisch akzeptable Salze, in welcher Formel R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus ―C(CH3)3, R' ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H und R2, R2 das Radikal der Formelbedeutet, worin
R3 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
(a) H
(b) 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylgruppen
worin R5 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
(a) OH
(b) 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoxygruppen und worin
R4 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
(a) H
(b) 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylgruppen unter der Voraussetzung, daß R3 und R4 wie folgt kombiniert werden:
2. Verbindung nach Anspruch 1 und deren therapeutisch akzeptable Salze, in der Form eines im wesentlichen reinen optischen Isomeren.
3. Verbindung nach Anspruch 1 und deren therapeutisch akzeptable Salze, worin sowohl R1 als auch R2 sind, worin R3 und R4 H oder eine 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe sind.
4. Verbindung nach Anspruch 1, und deren therapeutisch akzeptable Salze, worin R1 H ist und R2ist, worin R3 und R4, die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben.
5. Verbindung nach Anspruch 3 oder 4 und deren therapeutisch akzeptable Salze, worin R3 und R4 CH3― oder CH3CH2― sind.
6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin R -C(CH3)3 ist.
7. Verbindung nach Anspruch 1, und deren therapeutisch akzeptable Salze, der Formel
8. Verbindung nach Anspruch 1, und deren therapeutisch akzeptable Salze, der Formel
9. Verbindung nach Anspruch 1, und deren therapeutisch akzeptable Salze der Formel
10. Verbindung nach Anspruch 1, und deren therapeutisch akzeptable Salze der Formel
11. Verbindung nach Anspruch 1, und deren therapeutisch akzeptable Salze der Formel
12. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel und deren therapeutisch akzeptablen Salze, in welcher Formel
R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus ―C(CH3)3,
R' ausgewählt is aus der Gruppe bestehend aus H und R2,
R2 das Radikal der Formel bedeutet, worin
R3 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
(a) H
(b) 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylgruppen
(c)
worin R5 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
(a) OH
(b) 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoxygruppen, und worin
R4 ausgewählt is aus der Gruppe bestehend aus
(a) H
(b) 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylgruppen mit der Maßgabe, daß R3 und R4 wie folgt kombiniert werden:
mittels bekannter Verfahren:
A) Reduktion einer Verbindung der Formel worin R, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und worin, wenn R1 oder R2 H ist, die resultierenden Hydroxy-Substituenten durch eine Hydroxy-Schutzgruppe geschützt sein können, und worin R6 Wasserstoff oder eine N-Schutzgruppe ist, wonach gegebenenfalls verbleibende Schutzgruppen durch Wasserstoff ersetzt werden;
B) Umsetzung einer Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel zur Bildung einer Verbindung der Formel wonach notwendigenfalls Schutzgruppen durch Wasserstoff ersetzt werden, in welchen Formeln R, R1, R2 und R8 die vorstehend in Methode A angegebenen Bedeutungen haben und worin X Halogen oder eine zum Reagieren mit dem Amin geeignete, funktionell äquivalente Gruppe ist;
C) Umsetzung einer Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel zur Bildung einer Verbindung der Formel wonach notwendigenfalls Schutzgruppen durch Wasserstoff ersetzt werden; in welchen Formeln R, R', R2 und R6 die vorstehend in Methode A angegebenen Bedeutungen haben;
D) Umsetzung einer Verbindung der Formel worin R die vorstehend in Methode A angegebene Bedeutung hat und R7 H oder eine, wie in Methode A illustrierte, Hydroxy-Schutzgruppe ist, vorausgesetzt, daß wenigstens ein Radikal R7 H ist, mit einer Verbindung der Formel oder mit einem reaktiven Derivat davon, einschließlich eines Isocyanats R4-N=C=O, in welcher Formel R3 und R4 die früher angegebenen Bedeutungen haben, wonach notwendigenfalls Schutzgruppen durch Wasserstoff ersetzt werden.
E) Reduktion einer Verbindung der Formel wonach notwendigenfalls Scutzgruppen durch Wasserstoff ersetzt werden, in welcher Formel R, R1 und R2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben; wonach gegebenenfalls die so erhaltene Verbindung der Formel I in ihre optischen Antipoden aufgetrennt und/oder in ein therapeutisch akzeptables Salz umgewandelt wird.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung nach einem der Ansprüche 2 bis 11 hergestellt wird.
14. Verbindung der Formel worin R, R1, R2 und R6 die in Anspruch 12 angegebenen Bedeutungen haben.
15. Verbindung der Formel worin R, R1 und R2 die in Anspruch 12 angegebenen Bedeutungen haben.
16. Pharmazeutische Präparation, die als aktives Ingrediens eine wirksame Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, gegebenenfalls zusammen mit einem pharmazeutisch akzeptablen Träger, umfaßt.
17. Pharmazeutische Präparation nach Anspruch 16 in Dosiseinheitsform.
18. Pharmazeutische Präparation, die als aktives Ingrediens eine erste Komponente, umfassend eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 in Kombination mit einer zweiten Komponente, umfassend ein üblicherweise verwendetes bronchspasmolytisches Mittel mit rasch einsetzender Wirkung umfaßt.
19. Pharmazeutische Präparation nach Anspruch 18, worin die erwähnte zweite Komponente ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Terbutalin, Ibuterol, Orciprenalin, Salbutamol, Epinephrin, Isoprenalin und Ephedrin.
20. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 zur Verwendung bei der Bewirkung von Bronchodilatation in Tieren, einschließlich des Menschen.
21. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 zur Verwendung bei der Bewirkung einer Relaxation des menschlichen Uterus.
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Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE8904064D0 (sv) * 1989-12-01 1989-12-01 Astra Ab Improved method of preparing an intermediate for the manufacture of bambuterol
SE9000948D0 (sv) 1990-03-16 1990-03-16 Draco Ab New use
US5830422A (en) * 1995-06-23 1998-11-03 Ormiston Mining And Smelting Co. Ltd. Method for production of sodium bicarbonate, sodium carbonate and ammonium sulfate from sodium sulfate
WO1997026871A1 (en) * 1996-01-29 1997-07-31 Savor, Evelyn Method of treating undesired uterine contractions using optically pure r- or rr-isomers of adrenergic beta-2 agonists
SE9604752D0 (sv) * 1996-12-20 1996-12-20 Astra Ab Formulation and use
KR20030085658A (ko) * 2002-04-30 2003-11-07 한올제약주식회사 밤부테롤의 개선된 합성방법
US7495028B2 (en) * 2002-08-08 2009-02-24 Wen Tan R-bambuterol, its preparation and therapeutic uses
DE60228764D1 (de) * 2002-08-08 2008-10-16 Wen Tan R-bambuterol, seine herstellung und therapeutische verwendungen
CA2537185A1 (en) * 2003-08-29 2005-03-10 Ranbaxy Laboratories Limited Inhibitors of phosphodiesterase type-iv
WO2005051931A2 (en) * 2003-11-26 2005-06-09 Ranbaxy Laboratories Limited Phosphodiesterase inhibitors
WO2006081986A1 (en) * 2005-02-07 2006-08-10 F.Hoffmann-La Roche Ag Bambuterol and integrin inhibitor combination
EP1934219A1 (de) 2005-09-16 2008-06-25 Ranbaxy Laboratories Limited Substituierte pyrazolo-[3,4-b]-pyridine als phosphodiesterase-inhibitoren
AU2006305620A1 (en) * 2005-10-19 2007-04-26 Ranbaxy Laboratories Limited Compositions of phosphodiesterase type IV inhibitors
US20090221664A1 (en) 2005-10-19 2009-09-03 Abhijit Ray Pharmaceutical compositions of muscarinic receptor antagonists
DK2074093T3 (da) 2006-08-22 2012-11-19 Ranbaxy Lab Ltd Fremgangsmåde til fremstilling af matrix metalloproteinase-inhibitorer og chirale hjælpemidlerdel dertil
EP2066661A2 (de) * 2006-09-22 2009-06-10 Ranbaxy Laboratories Limited Phosphodiesteraseinhibitoren
KR20090069309A (ko) * 2006-09-22 2009-06-30 랜박시 래보러터리스 리미티드 포스포디에스터라제 타입-ⅳ의 저해제
US20080207659A1 (en) * 2007-02-15 2008-08-28 Asit Kumar Chakraborti Inhibitors of phosphodiesterase type 4
CN103497185A (zh) 2007-03-14 2014-01-08 兰贝克赛实验室有限公司 用作磷酸二酯酶抑制剂的吡唑并(3,4-b)吡啶衍生物
WO2008111009A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Ranbaxy Laboratories Limited Pyrazolo [3, 4-b] pyridine derivatives as phosphodiesterase inhibitors
EP2111861A1 (de) 2008-04-21 2009-10-28 Ranbaxy Laboratories Limited Zusammensetzungen von Phosphodiesterase-IV-Hemmern
WO2012014114A1 (en) 2010-07-30 2012-02-02 Ranbaxy Laboratories Limited Matrix metalloproteinase inhibitors
SG188642A1 (en) 2010-09-24 2013-05-31 Ranbaxy Lab Ltd Matrix metalloproteinase inhibitors
MY176727A (en) 2012-12-03 2020-08-20 Pfizer Selective androgen receptor modulators
WO2014108449A1 (en) 2013-01-08 2014-07-17 Atrogi Ab A screening method, a kit, a method of treatment and a compound for use in a method of treatment
CN104557614B (zh) * 2014-12-15 2017-01-04 广东东阳光药业有限公司 一种胺的还原方法
CN105622461B (zh) * 2016-01-29 2018-06-19 华南理工大学 一种化合物及其制备方法与应用
CN105859589B (zh) * 2016-04-05 2018-09-28 深圳市康立生生物科技有限公司 一种制备班布特罗杂质c的方法
GB201714736D0 (en) 2017-09-13 2017-10-25 Atrogi Ab New compounds and uses
GB201714734D0 (en) 2017-09-13 2017-10-25 Atrogi Ab New compounds and uses
GB201714740D0 (en) 2017-09-13 2017-10-25 Atrogi Ab New compounds and uses
GB201714745D0 (en) 2017-09-13 2017-10-25 Atrogi Ab New compounds and uses
CN109942462B (zh) * 2019-03-06 2022-01-14 宏冠生物药业有限公司 一种盐酸班布特罗的合成工艺
GB201903832D0 (en) 2019-03-20 2019-05-01 Atrogi Ab New compounds and methods
GB202205895D0 (en) 2022-04-22 2022-06-08 Atrogi Ab New medical uses
WO2024153813A1 (en) 2023-01-20 2024-07-25 Atrogi Ab Beta 2-adrenergic receptor agonists for treatment or prevention of muscle wasting
GB202302225D0 (en) 2023-02-16 2023-04-05 Atrogi Ab New medical uses
GB202303229D0 (en) 2023-03-06 2023-04-19 Atrogi Ab New medical uses
CN117586152A (zh) * 2023-11-23 2024-02-23 黑龙江乌苏里江制药有限公司 一种盐酸班布特罗的制备方法
GB202403169D0 (en) 2024-03-05 2024-04-17 Atrogi Ab New medical uses
WO2025238248A1 (en) 2024-05-17 2025-11-20 Atrogi Ab USE OF β2-ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS IN TREATING MUSCLE WASTING
CN120585720A (zh) * 2025-06-12 2025-09-05 肇庆学院 一种双靶点药物的经鼻给药制剂及其应用

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE178032C1 (de) 1961-01-01
DE1643488U (de) 1949-11-28 1952-09-11 G E Hilge Fa Brutgeraet.
DK85789C (da) 1955-07-05 1958-06-30 Cilag Ag Fremgangsmåde til fremstilling af d,1- eller 1-isopropyl-aminometyl-(3,4-dihydroksy-fenyl)-karbinol eller salte deraf.
DE1768167U (de) 1958-04-02 1958-06-04 Artur O Herrmann Warngeraet bei strassenhindernissen.
DE1275069B (de) 1960-02-15 1968-08-14 Boehringer Sohn Ingelheim 1-(3', 5'-Dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminoalkane und Verfahren zu ihrer Herstellung
BE622434A (de) 1961-09-14
FR1324857A (fr) * 1962-06-14 1963-04-19 Chemie Linz Ag Procédé pour la préparation de dérivés de la phényléthanolamine
GB1141606A (en) 1965-04-12 1969-01-29 Rech S Et D Applic Scient Et M Improvements in alkyl ethers of substituted phenylaminoethanols
DE1543372A1 (de) 1966-10-18 1971-04-01 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Herstellung von o-substituierten 3,4-Dioxyphenylalkanolaminen
SE358633B (de) 1966-10-19 1973-08-06 Draco Ab
SE335359B (de) 1966-10-19 1971-05-24 Draco Ab
NO132866C (de) 1966-10-19 1976-01-21 Draco Ab
US3937838A (en) * 1966-10-19 1976-02-10 Aktiebolaget Draco Orally active bronchospasmolytic compounds and their preparation
FR6087M (de) 1967-01-10 1968-06-04
SE369299B (de) 1967-10-18 1974-08-19 Draco Ab
SE338324B (de) 1967-12-19 1971-09-06 Haessle Ab
GB1298771A (en) 1969-04-01 1972-12-06 Sterling Drug Inc Carboxylic esters of hydroxyphenylalkanolamines
AT294046B (de) 1969-07-08 1971-11-10 Chemie Linz Ag Verfahren zur Herstellung des N,N'-Bis[2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyäthyl]-hexamethylendiamins, seiner optisch aktiven Formen und der Salze derselben
US3657319A (en) * 1970-05-05 1972-04-18 Smith Kline French Lab Alpha-aminoalkyl-4-hydroxy-3-carboalkoxyaminobenzyl alcohols
NO126437B (de) 1970-08-05 1973-02-05 Draco Ab
NL7112938A (de) 1970-09-30 1972-04-05
CH550771A (de) 1970-10-30 1974-06-28 Hoffmann La Roche Verfahren zur herstellung von phenaethylaminderivaten.
US3876679A (en) 1970-12-09 1975-04-08 Aldrich Chem Co Inc Di-substituted phenethylcarbamic acid esters
NL7213759A (de) 1971-10-19 1973-04-25
US4011258A (en) 1973-06-21 1977-03-08 Aktiebolaget Draco Orally active bronchospasmolytic compounds
FI56673C (fi) 1974-03-29 1981-02-04 Huhtamaeki Yhthymae Oy Nytt foerfarande foer framstaellning av alfa-tert-bytylaminometyl-4-hydroxy-m-xylen-alfa1 alfa3-diol
JPS556625B2 (de) * 1974-05-16 1980-02-18
US4063025A (en) * 1975-02-05 1977-12-13 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. 4-Substituted amino-α-aminomethylbenzyl alcohol derivatives
SE7510988L (sv) 1975-10-01 1977-04-02 Draco Ab Nya farmaceutiskt aktiva foreningar
DE2710997C3 (de) * 1977-03-14 1980-08-14 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach 4-Alkoxy carbonylamino-phenyläthanolamine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel

Also Published As

Publication number Publication date
PL128513B1 (en) 1984-02-29
NZ197628A (en) 1985-07-12
DK157678C (da) 1990-06-18
MY8700026A (en) 1987-12-31
IE51373B1 (en) 1986-12-10
NO152130C (no) 1985-08-07
NO1996008I1 (no) 1996-06-27
HU184959B (en) 1984-11-28
EP0043807B1 (de) 1984-05-30
AU7261881A (en) 1982-01-14
ES8304534A1 (es) 1983-03-01
PH16535A (en) 1983-11-10
FI73666B (fi) 1987-07-31
IS1262B6 (is) 1987-03-27
ES503768A0 (es) 1982-11-01
NO812311L (no) 1982-01-11
CA1180021A (en) 1984-12-27
YU86483A (en) 1983-12-31
AU539976B2 (en) 1984-10-25
ES8304072A1 (es) 1983-02-16
KR830006174A (ko) 1983-09-20
KR850002740A (ko) 1985-05-15
YU170481A (en) 1983-12-31
EP0043807A3 (en) 1982-09-22
EP0043807A2 (de) 1982-01-13
FI73666C (fi) 1987-11-09
DK303481A (da) 1982-01-10
GR74291B (de) 1984-06-21
KR850000301B1 (ko) 1985-03-18
ES513109A0 (es) 1983-03-01
IS2657A7 (is) 1982-01-10
LU88304I2 (fr) 1994-05-04
YU43168B (en) 1989-04-30
YU86383A (en) 1983-12-31
US4419364A (en) 1983-12-06
NO152130B (no) 1985-04-29
US4451663A (en) 1984-05-29
YU43169B (en) 1989-04-30
CY1273A (en) 1985-03-08
KR850002741A (ko) 1985-05-15
IE811522L (en) 1982-01-09
PL232108A1 (de) 1982-08-02
ES513108A0 (es) 1983-02-16
DE3163871D1 (en) 1984-07-05
KR850000871B1 (ko) 1985-06-22
PH19447A (en) 1986-04-18
PT73336B (en) 1983-09-01
DD202001A5 (de) 1983-08-24
MX9203239A (es) 1992-07-01
DK157678B (da) 1990-02-05
FI812158L (fi) 1982-01-10
YU42116B (en) 1988-04-30
PT73336A (en) 1981-08-01
ATE7689T1 (de) 1984-06-15
HU187611B (en) 1986-02-28
SU1128830A3 (ru) 1984-12-07
CS221845B2 (en) 1983-04-29
SG79784G (en) 1985-04-26
KR850000870B1 (ko) 1985-06-22
ES8300678A1 (es) 1982-11-01

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