FI87425C - Foerfarande foer framstaellning av infusions- eller injektionsloesningar av 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl- eller 4-etyl-1-piperazinyl)-3-kinolinkarboxylsyra - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av infusions- eller injektionsloesningar av 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl- eller 4-etyl-1-piperazinyl)-3-kinolinkarboxylsyra Download PDFInfo
- Publication number
- FI87425C FI87425C FI860010A FI860010A FI87425C FI 87425 C FI87425 C FI 87425C FI 860010 A FI860010 A FI 860010A FI 860010 A FI860010 A FI 860010A FI 87425 C FI87425 C FI 87425C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- piperazinyl
- ethyl
- eller
- formula
- cyclopropyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/02—Inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/08—Solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Noodles (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 87425
Menetelmä l-syklopropyyli-6-fluori-1,4-dihydro-4-okso-7-(1-piperatsinyyli- tai 4-etyyli-l-piperatsinyyli)-3-kino-liinikarboksyylihapon infuusio- tai injektioliuosten valmistamiseksi 5
Keksintö koskee menetelmää kinolonikarboksyylihap-pojen vesipitoisten, emäksisten liuosten valmistamiseksi, jotka soveltuvat annosteltaviksi injektiona tai infuusio-na.
10 Kinolonikarboksyylihapot ja niiden analogit ovat tunnetuja. Niillä on hyvä bakterisidinen vaikutus (vrt. EP-hakemusjulkaisu 67 666, DE-hakemusjulkaisu 2 914 258, DE-hakemus julkaisut 3 142 854 ja 3 033 157, EP-hakemus julkaisu 47 005 ja DE-hakemusjulkaisu 3 037 103).
15 Nämä vaikuttavat aineet eivät kuitenkaan ole vesi liukoisia tai ne liukenevat ainoastaan hyvin huonosti veteen ja tästä syystä niitä voidaan käyttää ainoastaan hyvin huonosti tai ei ollenkaan injektio- tai infuusioliuok-sissa. Koska nämä vaikuttavat aineet sisältävät sekä emäk-20 sisiä että happamesti reagoivia ryhmiä, on suolojen muodostusta kuvattu jo edellä mainituissa kirjallisuuskoh-dissa. Happojen kanssa muodostettavat suolat ovat tosin vesiliukoisia. Esimerkiksi hydroklorideilla on kuitenkin -·· taipumuksena saostua niitä säilytettäessä. Tämän lisäksi 25 happamien suolojen liuoksia ei voida laimentaa elektro-lyyttiliuoksilla, kuten esimerkiksi fysiologisella keitto-suolaliuoksella, koska tällöin esiintyy vastaavasti vaikuttavien aineiden saostumista.
:.i.: Tämän lisäksi kinolonikarboksyylihappojen happojen 30 kanssa muodostaminen suolojen vesipitoisilla liuoksilla esiintyy niitä säilytettäessä värin muuttumista, mikä viittaa näiden suolojen vähäiseen fotostabiilisuuteen.
. Keksintö koskee menetelmää l-syklopropyyli-7-(4- etyyli-l-piperatsinyyli)-6-fluori-1,4-dihydro-4-okso-3-35 kinoliinikarboksyylihapon infuusio- tai injektioliuosten 2 87425 valmistamiseksi, joilla karboksyylihapoilla on kaava (I) 0
F \ /"Nv COOH
5 r _ M J a) R, -N N n
W A
10 jossa
Rx on vety tai etyyli, jossa menetelmässä kaavan I mukainen yhdiste tai sen emäk-15 sen kanssa muodostama suola lisätään mahdollisesti yhdessä formulointiapuaineen kanssa veteen, saatuun seokseen lisätään hitaasti ja samalla sekoittaen 0,01 - 100 me/l:n ylimäärin epäorgaanista tai orgaanista emästä, kunnes pH on 8 - 12,5, Ja vaikuttavan aineen liukenemisen jälkeen ilsä-20 tään mahdollisesti vielä lisää vettä, kunnes on saavutettu haluttu konsentraatio.
Keksinnön mukaisesti valmistetut liuokset soveltuvat käytettäviksi injektio- ja infuusioliuoksina. Näitä liuoksia voidaan käyttää sekä lääketieteessä että myös *-*· 25 eläinlääketieteessä bakteerien aiheuttamien infektiotautien hoitamiseksi.
Oli yllättävää, että keksinnön mukaisesti valmistetuilla emäksisillä liuoksilla ei niitä varastoitaessa esiinny värin muuttumista ja saostumista, valmisteita säi-30 lytettäessä päinvastoin kuin happamilla valmisteilla.
Keksinnön mukaisesti valmistetut emäksiset liuokset soveltuvat myös aivan yhtä hyvin annosteltaviksi injektiona ja infuusiona kuin ne valmisteet, jotka on valmistettu kaavan I mukaisten yhdisteiden happojen kanssa muodoste-35 tuista suoloista. Tätä ei EP-hakemusjulkaisun 67 666 (sivu 3 87425 14, rivit 16 - 17) mukaan osattu odottaa. Tässä kirjalli-suuskohdassa esitetään, että kinolonikarboksyylihappojen natrium- ja koliinisuolat eivät niiden pH-arvon takia sovellu parenteraalisesti annosteltaviin valmisteisiin. On-5 gelman ratkaisuksi mainitaan sitten kinolonikarboksyylihappojen suolat, jotka on muodostettu galakturoni-, asparagiini-, glukoni- tai glutamiinihapon kanssa. Emäksisten suolojen erityisen hyvää soveltuvuutta parenteraa-listen valmisteiden valmistukseen ei osattu odotta.
10 Kaavan I mukaiset yhdisteet ovat keksinnön mukai sesti valmistetuissa liuoksissa niiden emästen kanssa muodostamina suoloina. Näihin emäksiin kuuluvat ne epäorgaaniset ja orgaaniset emäkset, jotka muodostavat käyttökon-sentraatioissa fysiologisesti hyväksyttäviä suoloja. Epä-15 orgaanisista emäksistä mainittakoon NaOH, KOH, Ca(0H)2, ammoniakki. Orgaanisista emäksistä mainittakoon esimerkiksi amiinit, esim. mono-, di-, trialkyyliamiinit, substitu-oidut amiinit, kuten etanoliamiini, sykliset amiinit, kuten morfOliini ja piperatsiini, emäksiset aminohapot, ku-20 ten arginiini, lysiini, koliini ja N-metyyliglukamiini.
Edullisina pidetään seuraavia emäksiä: NaOH, KOH, etanoliamiini, lysiini, N-metyyliglukamiini, arginiini.
Erityisen edullisina pidetään seuraavia emäksiä:
NaOH, KOH, arginiini.
25 Liuottimena keksinnön mukaisessa menetelmässä käy tetään vettä. Mahdollisesti voidaan myös käyttää veden ja muiden liuottimien seoksia. Tällaisia muita liuottimia ovat mm. alkoholit, kuten yksi- tai useampiarvoiset primaariset, sekundaariset tai tertiaariset alkoholit, kuten 30 esim. etanoli, butanoli, bentsyylialkoholi, glykoli, gly- seriini, propyleeniglykoli sekä N-metyylipyrrolidoni.
Edullisina pidetään seuraavia alkoholeja: etanoli, butanoli ja glyseroli.
Erityisen edullisina pidetään butanolia Ja bentsyy-35 lialkoholia.
i i 4 87425 Näiden muiden liuottimien konsentraatio keksinnön mukaisesti valmistetuissa liuoksissa on 1 - 30 %, edullisesti 1 - 10 %, erityisen edullisesti 1 - 3 %.
Keksinnön mukaisesti valmistettuihin liuoksiin voi-5 daan lisätä tavanomaisia apuaineita. Sellaisina tulevat kyseeseen ei-toksiset farmaseuttiset aineet, kuten laimen-nusaineet, imeytymistä kiihdyttävät aineet, imeytymistä estävät aineet, kiteytymistä hidastavat aineet, komplek-sointiaineet, antioksidantit, säilöntäaineet ja protonoin-10 tiaineet.
Erityisen edullisina mainittakoon: säilöntäaineet, esim. p-hydroksi-bentsoehappoesteri tai fenolit, antioksidantit, esim. natrium-meta-bisulfiitti tai natriumsulfiit-ti, kompleksointiaineet, kuten etyleenidiamiinitetraetik-15 kahapon natriumsuolat, ja kiteytymistä hidastavat aineet, kuten polyvinyylipyrrolidoni.
Apuaineiden konsentraatio keksinnön mukaisesti valmistetuissa liuoksissa on 0,1 - 10 %, edullisesti 1 - 2 %.
Kaavan I mukaisten yhdisteiden emäksisiä suoloja on 20 keksinnön mukaisesti valmistetuissa liuoksissa konsentraa- tiona 1 - 30 %, edullisesti aina käyttötavan mukaan 0,5 -10 % tai 0,2 - 2 % tai 10 - 30 %. Erityisen edullisina pidetään liuoksia, joiden konsentraatio on 0,5 - 10 %.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytetään edulli-25 sesti emäksiä, joita käytetään myös suolojen muodostami seksi. Emäsylimäärä on 0,01 - 100 me/1, edullisesti 0,1 -*; 50 me/1, erityisen edullisesti 0,5 - 30 me/1 (me = milli- ekvivalentti grammoina/litroissa).
Keksinnön mukaisesti valmistetun liuoksen pH on 8 -30 12,5, edullisesti 9 - 11.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä voidaan lähteä kaavan I mukaisten yhdisteiden suoloista tai hydraateista. ·/·' Suoloja liuotetaan veteen haluttu määrä, minkä jälkeen lisätään emästä.
Il 5 87425
Suoloja voidaan kuitenkin muodostaa myös suoraan liuoksessa, lisäämällä suolanmuodostukseen vaadittava määrä ja lisäksi edellä mainittu ylimäärä emästä kaavan I mukaiseen yhdisteeseen.
5 Keksinnön mukaisesti voidaan valmistaa sekä aktii visen aineen käyttövalmiita liuoksia täytettynä sopiviin astioihin, esimerkiksi ampulloihin, injektio- tai infuu-sioliuospulloihin että myös tällaisia liuosten valmistukseen soveltuvia esituotteita, esimerkiksi konsentraatteja. 10 Keksinnön mukaisesti valmistettuja liuoksia samoin kuin niiden perustana olevia kaavan I mukaisia yhdisteitäkin voidaan käyttää lääkeaineina bakteerien aiheuttamien infektiotautien hoidossa lääketieteessä sekä eläinlääketieteessä. Annostelumuotona kyseeseen tulevat injektiot ja 15 infuusiot.
Annokset vastaavat tunnettuja kaavan I mukaisten yhdisteiden annoksia.
Esimerkit Yleinen ohje I: 20 Seuraavissa esimerkeissä käytetään vaikuttavina aineina l-syklopropyyli-6-fluori-l, 4-dihydro-4-okso-7-(4-etyyli-l-piperatsinyyli)kinoliini-3-karboksyylihappoa (I) ja l-syklopropyyli-6-fluori-1,4-dihydro-4-okso-7-(1-pipe-ratsinyyli)kinoliini-3-karboksyylihappoa (II).
25 Vaikuttavaan aineeseen lisätään osa ilmoitetusta määärästä vettä ja apuaineet, emästä sekoitetaan siihen hitaasti, kunnes on saatu haluttu pH-arvo (kontrolloidaan -- lasielektrodilla). Emästä lisättäessä vaikuttava aine liu kenee. Sen jälkeen kun vaikuttava aine on liuennut, lisä-30 tään loppu vesimäärä ja liuos suodatetaan steriilisti.
.Esimerkki 1
Vaikuttavaa ainetta (I) 0,5 g
Bentsyylialkoholia 1,5 g
Kaliumhydroksidin, kunnes pii on 11 0,002 g 35 Vettä injektiotarkoitukseen ad 100 ml 6 87425
Esimerkki 2
Vaikuttavaa ainetta II 30,00 g
Kaliumhydroksidia, kunnes pH on 11, n. 4,50 g
Bentsyylialkoholia 1,50 g 5 Vettä injektiotarkoitukseen ad 100 ml
Esimerkki 3
Vaikuttavaa ainetta I 10,00 g
Natronlipeää IN, kunnes pH on 11, n. 29,00 g n-butanolia 3,00 g 10 Vettä injektiotarkoitukseen ad 100 ml
Esimerkki 4
Vaikuttavaa ainetta II 5,00 g n-butanolia 3,00 g
Polyvinyylipyrrolidoni 25:ttä 10,00 g 15 Kaliumhydroksidia, kunnes pH on 11, n. 0,79 g
Vettä injektiotarkoitukseen ad 100 ml
Esimerkki 5
Vaikuttavaa ainetta I 5,00 g N-metyyliglukamiinia 6,50 g 20 Vettä injektiotarkoitukseen ad 100 ml
Liuoksen pH: 10,5.
li
Claims (3)
1. Menetelmä l-syklopropyyli-6-fluori-l,4-dihydro-4-okso-7-(1-piperatsinyyli)-3-kinoliinikarboksyylihapon 5 tai l-syklopropyyli-7-(4-etyyli-l-piperatsinyyli)-6-fluo-ri-1,4-dihydro-4-okso-3-kinoliinikarboksyylihapon infuusio- tai injektioliuosten valmistamiseksi, joilla karbok-syylihapoilla on kaava (I)
10 O „ i T i
15 R-r -N V_/ A jossa
20 R]^ on vety tai etyyli, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen yhdiste tai sen emäksen kanssa muodostama suola lisätään mahdollisesti yhdessä formulointiapuaineen kanssa veteen, saatuun seokseen lisätään hitaasti ja samalla sekoittaen 0,01 - 100 25 me/l:n ylimäärin epäorgaanista tai orgaanista emästä, kunnes pH on 8 - 12,5, ja vaikuttavan aineen liukenemisen jälkeen lisätään mahdollisesti vielä lisää vettä, kunnes on saavutettu haluttu konsentraatio.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, 30 tunnettu siitä, että kaavan I mukaisen yhdisteen emässuolakonsentraatio valmiissa liuoksessa on 0,1 - 30 %.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukaisen yhdisteen 35 emässuolakonsentraatio valmiissa liuoksessa on 0,5 - 10 %. 8 87425
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3500243 | 1985-01-05 | ||
| DE3500243 | 1985-01-05 | ||
| DE19853517709 DE3517709A1 (de) | 1985-01-05 | 1985-05-17 | Basische zubereitungen von chinoloncarbonsaeuren |
| DE3517709 | 1985-05-17 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI860010A0 FI860010A0 (fi) | 1986-01-02 |
| FI860010A FI860010A (fi) | 1986-07-06 |
| FI87425B FI87425B (fi) | 1992-09-30 |
| FI87425C true FI87425C (fi) | 1993-01-11 |
Family
ID=25828371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI860010A FI87425C (fi) | 1985-01-05 | 1986-01-02 | Foerfarande foer framstaellning av infusions- eller injektionsloesningar av 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl- eller 4-etyl-1-piperazinyl)-3-kinolinkarboxylsyra |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4772605A (fi) |
| EP (1) | EP0187315B1 (fi) |
| KR (1) | KR890002240B1 (fi) |
| CN (2) | CN1011572B (fi) |
| AT (1) | ATE62595T1 (fi) |
| AU (1) | AU563777B2 (fi) |
| CA (1) | CA1273578A (fi) |
| DE (2) | DE3517709A1 (fi) |
| DK (1) | DK165666C (fi) |
| ES (3) | ES8802423A1 (fi) |
| FI (1) | FI87425C (fi) |
| GR (1) | GR860008B (fi) |
| HU (1) | HU194735B (fi) |
| IE (1) | IE58450B1 (fi) |
| IL (1) | IL77506A (fi) |
| NO (1) | NO172674C (fi) |
| PH (1) | PH25649A (fi) |
| PT (1) | PT81792B (fi) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3705621C2 (de) * | 1986-02-25 | 1997-01-09 | Otsuka Pharma Co Ltd | Heterocyclisch substituierte Chinoloncarbonsäurederivate |
| JPH0696533B2 (ja) * | 1987-01-14 | 1994-11-30 | 北陸製薬株式会社 | キノロンカルボン酸の水性組成物 |
| JPH01175935A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-12 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 凍結乾燥注射剤 |
| JPH0228178A (ja) * | 1988-04-23 | 1990-01-30 | Toyama Chem Co Ltd | 新規なピリドンカルボン酸誘導体およびその塩並びにそれらの製造法 |
| DE3902079A1 (de) * | 1988-04-15 | 1989-10-26 | Bayer Ag | I.m. injektionsformen von gyrase-inhibitoren |
| US5225413A (en) * | 1988-09-16 | 1993-07-06 | Bayer-Aktiengesellschaft | pH-neutral aqueous solutions of quinolone-carboxylic acids |
| US4978661A (en) * | 1988-09-29 | 1990-12-18 | Innocenzo Caruso | Use of 6-halo-4-quinolone compounds and pharmaceutical compositions thereof for the preparation of a medicament for the therapeutical application in rheumatoid arthritis |
| US5262417A (en) * | 1988-12-06 | 1993-11-16 | The Upjohn Company | Antibacterial quinolone compounds |
| FR2655545B1 (fr) * | 1989-12-11 | 1994-06-10 | Rhone Poulenc Sante | Nouvelle application therapeutique des derives des fluoroquinolones. |
| US5084276A (en) * | 1990-01-05 | 1992-01-28 | Abbott Laboratories | Quinolone carboxylic acid compositions with polymeric additive to reduce vein irritation |
| KR0159540B1 (ko) * | 1992-01-21 | 1998-12-01 | 김정순 | 퀴놀론-카복실산의 염 및 그 함유조성물 |
| IT1270836B (it) * | 1993-10-27 | 1997-05-13 | Archimica Spa | Procedimento per la preparazione di rufloxacina e suoi sali |
| EP0868183B1 (en) * | 1995-12-21 | 2002-01-30 | Pfizer Inc. | Injectable quinolone formulations |
| IN186245B (fi) | 1997-09-19 | 2001-07-14 | Ranbaxy Lab Ltd | |
| ID21415A (id) | 1997-12-05 | 1999-06-10 | Upjohn Co | Senyawa-senyawa antibiotik magnesium quinolon |
| JP4331944B2 (ja) * | 2001-04-17 | 2009-09-16 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規アデニン誘導体 |
| US6872723B2 (en) * | 2002-01-28 | 2005-03-29 | Wyeth | Stabilized difloxacin injectable solution |
| CN101480384A (zh) * | 2002-12-17 | 2009-07-15 | 阿伯特有限及两合公司 | 包含非诺贝酸、其生理可接受的盐或衍生物的制剂 |
| US20080051411A1 (en) * | 2002-12-17 | 2008-02-28 | Cink Russell D | Salts of Fenofibric Acid and Pharmaceutical Formulations Thereof |
| US20060073117A1 (en) * | 2004-10-01 | 2006-04-06 | Stowers Institute For Medical Research | Methods and compositions for controlling hair follicle stem cell fate |
| DE102004054873A1 (de) | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Bayer Healthcare Ag | Behandlung von Mastitis |
| DE102006010642A1 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-27 | Bayer Healthcare Aktiengesellschaft | Arzneimittelformulierungen, enthaltend Fluorchinolone |
| GB2480276A (en) * | 2010-05-11 | 2011-11-16 | Michael Hilary Burke | Process for the preparation of an aqueous injectable enrofloxacin antimicrobial formulation |
| EP3034078A1 (en) | 2010-09-27 | 2016-06-22 | Emergent Product Development Gaithersburg Inc. | 2-pyridone antimicrobial compositions |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6019910B2 (ja) * | 1979-10-11 | 1985-05-18 | 大塚製薬株式会社 | ベンゾ〔ｉｊ〕キノリジン−２−カルボン酸誘導体及びその製造法 |
| DE2953974C2 (fi) * | 1978-04-12 | 1992-06-25 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd., Tokio/Tokyo, Jp | |
| AR223983A1 (es) * | 1978-08-25 | 1981-10-15 | Dainippon Pharmaceutical Co | Un procedimiento para-preparar derivados de acido 6-halogeno-4-oxo-7-(1-piperazinil)-1,8-naftiridin-3-carboxilico |
| JPS5551422A (en) * | 1978-10-11 | 1980-04-15 | Takeda Chem Ind Ltd | Deodorization |
| JPS5746986A (en) * | 1980-09-02 | 1982-03-17 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | Pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine derivative |
| DE3142854A1 (de) * | 1981-10-29 | 1983-05-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-chinolin-3-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| DE3033157A1 (de) * | 1980-09-03 | 1982-04-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-naphthyridin-3-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| US4404197A (en) * | 1981-05-15 | 1983-09-13 | Fox Jr Charles L | Antimicrobial compositions containing 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinoline carboxylic acid or metal salts thereof and silver sulfadiazine |
| HU188181B (en) * | 1981-06-11 | 1986-03-28 | Warner-Lambert Co,Us | Process for producing salts of naphtiridine and quinoline compounds of antimicrobial activity |
| DE3225367A1 (de) * | 1982-07-07 | 1984-01-12 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Arzneimittel zur behandlung von infektioes bedingten diarrhoeen |
| US4551456A (en) * | 1983-11-14 | 1985-11-05 | Merck & Co., Inc. | Ophthalmic use of norfloxacin and related antibiotics |
-
1985
- 1985-05-17 DE DE19853517709 patent/DE3517709A1/de not_active Withdrawn
- 1985-12-10 AU AU51046/85A patent/AU563777B2/en not_active Expired
- 1985-12-14 DE DE8585116001T patent/DE3582575D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-14 AT AT85116001T patent/ATE62595T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-14 EP EP85116001A patent/EP0187315B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-17 NO NO855094A patent/NO172674C/no not_active IP Right Cessation
- 1985-12-30 KR KR1019850009974A patent/KR890002240B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-12-31 CN CN85109451A patent/CN1011572B/zh not_active Expired
-
1986
- 1986-01-02 IL IL77506A patent/IL77506A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-01-02 FI FI860010A patent/FI87425C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-01-03 CA CA000498934A patent/CA1273578A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-01-03 HU HU8622A patent/HU194735B/hu active IP Right Maintenance
- 1986-01-03 PT PT81792A patent/PT81792B/pt unknown
- 1986-01-03 GR GR860008A patent/GR860008B/el not_active IP Right Cessation
- 1986-01-03 DK DK002386A patent/DK165666C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-01-03 IE IE1886A patent/IE58450B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-01-03 ES ES550668A patent/ES8802423A1/es not_active Expired
- 1986-01-03 PH PH33258A patent/PH25649A/en unknown
-
1987
- 1987-09-14 US US07/097,017 patent/US4772605A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-16 ES ES557770A patent/ES8900196A1/es not_active Expired
- 1987-10-16 ES ES557771A patent/ES8802150A1/es not_active Expired
-
1989
- 1989-07-29 CN CN89105491A patent/CN1040143A/zh active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI87425C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av infusions- eller injektionsloesningar av 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl- eller 4-etyl-1-piperazinyl)-3-kinolinkarboxylsyra | |
| FI83286C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av mjoelksyrasaltloesningar av piperazinylkinolon- och piperazinylazakinolonkarboxylsyror. | |
| JP5584418B2 (ja) | フルオロキノロン類を含有する医薬 | |
| US7211596B2 (en) | Stable high-concentration injection containing pyrazolone derivative | |
| JP2013063985A (ja) | 乳腺炎の処置 | |
| RU2062616C1 (ru) | Жидкая лекформа пироксикама | |
| BRPI0708692A2 (pt) | formulaÇço de medicamentos em forma lÍquida contendo fluorquinolonas e uso da mesma | |
| PL170357B1 (en) | Method of obtaining a soluble parafloxine salt | |
| JPH0376306B2 (fi) | ||
| US5563149A (en) | Aqueous solutions of pyridone carboxylic acids | |
| FI74965B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett terapeutiskt anvaendbart n-metyl-d-glukaminsalt av 3,4-dihydro-5-metyl- 6-(2-metylpropyl)-4-oxotieno/2,3-d/pyrimidin-2-karboxylsyra. | |
| US5034397A (en) | Stable, water soluble salt compositions of M-AMSA in 1-methyl-2-pyrrolidinone | |
| EP0640074B1 (en) | Salts of a quinolone-carboxylic acid | |
| FI69565C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett stabilt injektionspreparat av indometacin | |
| FI79840C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett nytt, terapeutiskt anvaendbart, kristallint glukonatsalt av m-amsa. | |
| KR930001302B1 (ko) | 시플로플록사신의 주사용 조성물 및 그 제조방법 | |
| FI82378C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av injiserbara oxitetracyklinloesningar. | |
| HU211580A9 (hu) | Megnövelt stabilitású, szövetkárosító hatás nélküli piroxikam-oldatok Az átmeneti oltalom az 1., 2., 5. és 6. igénypontokra vonatkozik. | |
| KR100213696B1 (ko) | 보조안정성이 우수한 퀴놀론 카르복실산의 항박테리아제수용액의 제조방법 | |
| HU195424B (en) | Process for the production of medical solutions containing l-3,4-dihydroxi-phenil-alpha-methil-alanine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT |
|
| MA | Patent expired |