FI84596B - Foerfarande foer att separera lineaera oxo-alkoholer fraon blandningar av lineaera och foergrenade oxo-alkoholer. - Google Patents
Foerfarande foer att separera lineaera oxo-alkoholer fraon blandningar av lineaera och foergrenade oxo-alkoholer. Download PDFInfo
- Publication number
- FI84596B FI84596B FI850710A FI850710A FI84596B FI 84596 B FI84596 B FI 84596B FI 850710 A FI850710 A FI 850710A FI 850710 A FI850710 A FI 850710A FI 84596 B FI84596 B FI 84596B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- oxoalcohols
- solvent
- chain
- oxo
- straight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/78—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by condensation or crystallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Description
1 84596
Menetelmä suoraketjuisten oksoalkoholien erottamiseksi suoraketjuisten ja haaroittuneiden oksoalkoholien seoksista Förfarande för att separera lineära oxo-alkoholer frän blandningar av lineära och för^renade oxo-' alkoholer Tämä keksintö koskee menetelmää olennaisesti suoraket juisten oksoalkoholien erottamiseksi suoraketjuisten ja haaroittuneiden puhdistavien oksoalkoholien seoksesta.
Oksoalkoholit tunnetaan tuotteina, joita saadaan 5 teollisesti hydroformuloimalla olefiineja hiilimonoksidin ja vedyn avulla koboltti- tai radiumkatalyytiilä. Oksoalkoholit, jotka sisältävät 11-16 hiiliatomia ja joita saadaan hydroformuloimalla lineaarisia tai olennaisesti lineaarisia olefiineja, joissa on päätekaksoissidos tai si-10 säinen kaksoissidos, tunnetaan myös puhdistavina oksoal-koholeina, ja niiden käytön pääsovellutukset ovat puhdistusaineissa ja voiteluöljyjen komponenteissa. Mainitut oksoalkoholit koostuvat aina suorien ja haaroittuneiden oksoalkoholien seoksesta siinä suhteessa, joka riippuu pääasi-15 assa hydro'formuloinnissa käytetystä katalyytistä. Oksoalkoholien tuotantoteknologiaa, luonnetta ja käyttöä koskevan kirjallisuuden kohdalla viitataan seuraavaan:
Kirk Qthmer, ’’Encyclopedia of Chemical Technology", 3- painos, voi. 16, ss. 637-653; Monohydnc Alcohols: Manu-\ 20 facture, Applications and Chemistry", E.J. Wickson, Ed.
Am. Chem. Soc. 1981.
Tämä keksintö koskee erityisesti puhdistavien oksoalkoholien aluetta, tämän termin tarkoittaessa niitä okso-alkoholeja, jotka sisältävät molekyylissään 11-16 hiiliato-25 mia ja jotka saadaan hydroformuloimalla suoraketjuisia tai olennaisesti suoraketjuisia olefiineja, joissa on päätekaksoissidos tai sisäinen kaksoissidos, käyttämällä hydro-formuloinnissa .hiilimonoksidia ja vetyä. Oksoalkoholeissa suoraketjuisen fraktion osuus on n. 40-80 % mainitussa 30 hydroformuloinnissa käytetyn katalyytin mukaisesti.
84596 2
Puhdistusaineiden alueella suoraketjuiset puhdistavat alkoholit tai oksoalkoholit, joissa suoraketjuisen fraktion osuus on mahdollisimman korkea,ovat haluttuja biologisen hajoittamiskyvyn takia.
5 Toisaalta haaroittuneet oksoalkoholit tai oksoalko holit, joissa haaroittuneen fraktion osuus on mahdollisimman korkea, ovat haluttuja voite 1uö1jyjen 1isäainealueel la tällaisen fraktion voiteluöljyn päättymispistettä alentavan vaikutuksen takia. Nykyisillä kaupallisilla menetelmillä 10 saatavat puhdistavat oksoalkoholit eivät täysin täytä näitä vaatimuksia, koska niiden suuoraketjuisen fraktion osuus vaihtelee 40 % : s t a 80 ?ό: e e n .
Niinpä DE-A-2 222 372 (Chemische Werke HUls AG) esittää menetelmän suoraketjuisten oksoalkoholien erot-15 tamiseksi haaroittuneista oksoalkoholeista liuottamalla sekoitettuja oksoalkoholeja 1iuotinseokseen , joka sisältää alifaattisia ja alisyklisiä hiilivetyjä tai olefiine-jä ja/tai aromaattisia hiilivetyjä tai alkoholeja, valinnaisesti 20 % vettä ollessa läsnä 1iuotinseoksessa, sekoi-2 Q te itujen oksoalkoholien liuoksen ollessa jäähdytetty sellaisessa liuotinseoksessa +25°C ja -20°C:n väliseen lämpötilaan sallien kiteytymisen tapahtua ja suodattaen, kooten kiteytetyn faasin, pääasiassa käsittäen normaaleja ok-soalkoholeja suodattimena, suodoksen käsittäessä pääasias-25 sa iso-oksoa;lkohole ja . Suoraket juisen fraktion seostaminen ei millään muotoa ole täydellinen, koska on varmistettu, että suodos sisältää suoralinjaisen fraktion merkittävän fraktion, 20:sta - 40:een painoprosenttia.
Tämän.· keksinnön mukaisesti on nyt havaittu mahdol-30 1 iseksi erottaa suoraketjuiset oksoalkoholit kaupallisista puhdistavista oksoalkoho1iseoksista yksinkertaisella ja helpolla menetelmällä, joka mahdollistaa edellä esitettyjen ongelmien ratkaisemisen.
Il 3 84596 Täsmällisemmin sanottuna tämän keksinnön mukaisesti - suoraketjuisten ja haaroittuneiden puhdistavien, molekyylissään 11-16 hiiliatomia sisältävien oksoalkoholien seos liuotetaan nestemäiseen hiilivetyliuottimeen, jossa 5 on molekyylissä 3-3 hiiliatomia tai joka on metyyli-tert -butyylieetteriä; - saatu liuos jäähdytetään lämpötila-alueelle -20°C:sta -52°C:een, kunnes kiinteä faasi erottuu dispergoituneena nestefaasiin; 10 - mainittu kiinteä faasi, joka koostuu suoraketjuisesta oksoalkoho1ifraktiosta erotetaan ja otetaan talteen; ja - haaroittunut oksoa1 koho 1ifraktio erotetaan ja otetaan talteen mainitusta nestefaasista.
Kaikkiin niihin puhdistavien oksoalkoholien seoksiin, 15 jotka sisältävät yhden tai useamman oksoalkoholihomologin, jossa on molekyylissä 11-16 hiiliatomia ja joissa suoraket-juisen fraktion osuus vaihtelee n. 40 S: s ta n. 80 «taan, voidaan käyttää tämän keksinnön mukaista menetelmää.
20 Tämän keksinnön mukaista menetelmää käytetään yleen sä puhdistavien niille oksoalkoholien seoksille, jotka sisältävät 2-4 homologia sellaisista, joilla on molekyylissä 12-15 hiiliatomia ja joissa suoraketjuisten määrä vaihtelee edellä esitetyn mukaisesti.
25 Suoraketjuisten oksoalkoholien kiteyttämiseen sopi vat liuottimet ovat sellaisia hiilivetyjä, jotka sisältävät molekyylissä 3-5 hiiliatomia kuten propaani, n-butaani, ---·. iso-butaäni, n-pentaani ja iso-bentaani. Edelleen tähän tarkoitukseen sopiva liuotin on metyyli-tert-butyylleetteri.
30 Tämän keksinnön mukaisen menetelmän mukaisesti puh distavien oksoalkoholien liuos valitussa liuottimessa muodostetaan ainesosien tilavuussuhteessa välillä 25/75 ja 50/ 50. Tässä suhteessa ei ole prosessitaloudellisista syistä sopiva käyttää pienempää suhdetta kuin 25/75.
35 Toisaalta suhteen 50/50 ylittävän suhteen käyttö ei ole suotavaa, koska se johtaa systeemeihin, joita on vaikea käsitellä relogisessa mielessä.
4 84596 Tämän keksinnön mukaisesti puhdistavien oksoalkoholien liuos valitussa liuottimessa jäähdytetään lämpötila-alueelle -20°C:sta -52°C:een, valitun lämpötilan ollessa mainitun alueen alemmassa osassa tapauksessa, jossa käsitellään 5 alemman molekyylipainon oksoalkoholeja.
Näissä olosuhteissa muodostuu kiteinen saostuma, joka koostuu ainoastaan tai olennaisesti suoraketjuisista oksoalkoholeista. Käytännössä jäähdytettyä massaa sekoitetaan, kevyesti aika, joka on riittävä tasapamo-olosuhteir-10 den saavuttamiseksi tai ainakin ajan, jolloin ollaan lähellä tasapaino-olosuhteita valitussa kiteytymislämpötilassa.
Nämä ajat vaihtelevat yleensä 10 minuutista 30 minuuttiin.
Näin saatua dispersiota käsitellään sitten kiinteän faasin erottamiseksi nestefaasista. Tämä erottaminen, joka 15 suoritetaan lämpötila-alueella -20°C ... —i52°C, mieluiten samassa lämpötilassa tai lähellä sitä lämpötilaa, johon alkuperäinen liuos jäähdytettiin, voidaan suorittaa perinteisillä menetelmillä kuten suodattamalla tai sentnfu^oi-malla ja erotettu saostuma voidaan pestä kylmällä liuottimel-20 la, esimerkiksi samanlaisella liuottimena, jota käytetään saostamiseen.
Kaikissa tapauksissa erotettu kiinteä faasi koostui ainoastaan tai olennaisesti suoraketjuisista oksoalkoholeis-t a.
25 Tässä tapauksessa suoraketjuisten oksoalkoholien konsentraa.tio tässä kiinteässä faasissa ylittää 90 % ja on yleensä suurempi kuin 95 %, aina 100 %:iin asti. Tämä kiinteä faasi nesteytetään ja otetaan talteen. Tässä käsittelyssä erottuu myös nestefaasi, joka koostuu liuottimesta, 30 johon on liuennut fraktio, jolla on paljon haaroittuneita oksoalkpholeja. Nämä viimeksimainitut saadaan talteen haihduttamalla liuotin kaikissa tapauksissa. Tällä tavoin erotetuilla suoraketjuisella ja haaroittuneella fraktiolla on sama keskimolekyylipaino kuin alkuperäisellä, käsittelyyn otetul-35 la puhdistavalla oksoalkoholiseoksella.
Tämän keksinnön mukainen menetelmä on yksinkertainen ja taloudellinen ja se tekee mahdolliseksi suoraketjuisten
II
5 84596 oksoalkoholien erottamisen seoksistaan haaroittuneiden okso-alkoholien kanssa, saannon noustessa aina n. 97 %:nn. Olipa käsittelyyn otettavien seosten kompleksuvisuus mikä tahansa, on mahdollista saada suoraketjuisia oksoalkoholeja puhtaana 5 tai olennaisesti puhtaana.
Tämän keksinnön mukainen menetelmä vaatii yksinkertaisen, helposti saatavilla olevan laitteiston. Näin ollen saostus voidaan suorittaa sellaisessa astiassa kuten autoklaavi, johon on asennettu sekoitin ja jäähdytysvarustus.
10 Vaihtoehtoisesti sen suoritusmuodon mukaisesti, jossa käytetään propaania liuottimena, jäähdytys suoritetaan haihduttamalla osa liuottimesta suoraan kiteytysastiasta.
Tyypillisesti tässä tapauksessa nestemäinen propaani ja puhdistava oksoalkoholiliuos syötetään kiteytysastiaan 15 tilavuussuhteessa 60/40.
Propaanin käyttö liuottimena mahdollistaa kiteyttä-misen suorittamisen n. -36°C:ssa käytettäessä hiukan ilmakehän painetta suurempaa painetta. Kiinteä faasi voidaan erottaa liuoksesta sentrifuugidekantterilla, joka on yhdis-20 tetty'kiteyttämisastiaan. Näin erotettu kiinteä aines ne3-teytetään kiertohaihduttimessa, josta kyllästynyt propaani poistuu. . Erotettua nestettä voidaan käyttää kiteytysastiaan syötettävän propaanin esijäähdytykseen ja sitten se voidaan johtaa kahden haihduttimen sarjaan propaanin erot-25 tamiseksi haaroittuneesta oksoalkohollfraktiosta.
On sopivaa, että ensimmäinen haihdutin toimii n. o.
15ata:n paineessa, mikä mahdollistaa propaanin syötön suoraan jäähdyttimeen. Toinen haihdutin toimii sopivasti ilmakehin paineessa, näin propaani poistetaan täydellisesti.
... 30 Propaanifraktio, joka on haihdutettu kiteytysastialla ja \ toisesta haihduttimesta peräisin oleva propaani johdetaan kompressoriin .ja puristetaan 13,5 ata:n paineeseen, missä paineessa propaani tiivistyy 37 °C:ssa käytettäessä jäähdytys-tornin vettä. Jäähdyttimeen tulee myös ensimmäisestä haih-35 duttimesta peräisin oleva propaanifraktio (noin 40 % kokonaismäärästä). Nestemäinen propaani jäähdytetään edelleen noin 6 84596 0°C:een lämmönvaihdossa sentrifuugista erotetun nestevirran kanssa ja syötetään kiteytymisastiaan yhdessä puhdistavan oksoalkoholisyötön kanssa.
Ohessa esitetyissä kokeellisissa esimerkeissä, jotka 5 on annettu ei-rajoittavassa kuvaavassa tarkoituksessa käsitellään puhdistavia oksoalkoholeja, jotka on saatu hydrofor-muloimalla oleellisesti suoraketjuisia olefuneja, joissa on sisäinen tai päätekaksoissidos käyttämällä hydroforrauloin-nissa vetyä ja hiilimonoksidia kobolttikatalyytiliä.
10 Erityisesti käsitellään seuraavia oksoalkoholiseoksia: - OA-125: nestemäinen puhdistava oksoalkoholiseos, joka sisältää molekyylissä 12-15 hiiliatomia ja jonka keskimole-kyylipaino on 205,5 ja jossa on 55,6 paino-% haaroittunutta fraktiota .ja 44,4 paino-% suoraketjuista fraktiota.
15 - 0A-123: nestemäinen puhdistava oksoalkoholiseos, joka si sältää molekyylissä 12 ja 13 hiiliatomia ja jonka keski-molekyylipairio on 193,75 ja jossa on 57,1 paino-% haaroittunutta fraktiota ja 42,9 paino-% suoraketjuista fraktiota.
- OA-145: nestemäinen puhdistava oksoalkoholiseos, joka si-20 sältää molekyylissä ö4 ja 15 hiiliatomia ja jossa on 59,1 paino-% haaroittunutta fraktiota ja 40,1 paino-% suoraket-juista fraktiota.
Edellä esitetyt tiedot puhdistavista oksoalkoholi-seoksista määritettiin kaasukromatografisesta ; 25 ESIMERKIT 1-1 1 Näiden esimerkkien kokeet on suoritettu laitteis-tossa, joka koostuu vaipall isesta 500 ml: n pullosta, johon on asennettu mekaaninen lapasekoitin, lämpömittari ja poisto-aukko pohjaan. Poistoaukko on yhdistetty suodatuslaitteis-: 30 toon, jossa on G3-huokoinen välilevy ja jonka lämpötilaa kontrolloidaan keskitetyn jäähdytysyksikön avulla. 350 ml : n määrä kuivatuista seoksista valittua oksoalkoholien liuosta valittuun liuottimeen liuotettuna syötetään pulloon ja pul-lon sisältöä sekoitetaan ja se jäähdytetään etukäteen mää-35 rättyyn lämpötilaan. Kun lämpötila on asettunut valittuun : pisteeseen, pullon sisältöä sekoitetaan edelleen suunnil leen 20 minuuttia, jotta kiinteä aine/neste systeemi saavut- li 1 84596 taisi vallitsevissa olosuhteissa tasapainotilan tai tilan lähellä tasapainoa. Pullon sisältö johdetaan sitten suoda-tuslaitteistoon, jonka lämpötila on säädetty samaksi kuin pullon lämpötila. Suodatuslaitteistossa on tarkoitus erot-5 taa kiinteä faasi nestefaasista.
Kiinteä faasi sulatetaan antamalla lämpötilan nousta ympäröivään'lämpötilaan, sitten kiinteälle faasille tehdään kaasukromatografinen analyysi. Analyysi osoittaa, että kaikissa tapauksissa tuote koostuu suoraketjuisista oksoalkoho-10 leista (puhtaus jopa 99 %), joiden keskimolekyylipamo on pysynyt käytännöllisesti katsoen muuttumattomana alkuseok-seen verrattuna.
Liuotin erotetaan nestefaasista (suodoksesta) haihduttamalla, ja jäännökselle tehdään kaasukromatografinen analyy-15 si nestefaasissa (suodoksessa) olevien oksoalkoholien koostumuksen ja keskimolekyylipainon määrittämiseksi.
Nämä tulokset on esitetty alla olevissa taulukoissa 1-4, joista näkyy myös - käsitellyt oksoalkoholiseokset 20 _ oksoalkoholin ja valitun liuottimen tilavuussuhde - valittu liuotin - lämpötila, johon liuos on jäähdytetty, suodatuslämpötila.
e 84596 TAULUKKO 1
Oksoalkoholit: OA-125
Tilavuussuhde oksoalkoholi/liuotin = 25775
Esim. Liuotin Jäähdytys- Haaroittuneet Oksoalkoholien 5 No. ja suodatus- komponentit keskimolekyylipaino lämpötila nestefaasissa nestefaasissa _(° C)_(paino-%)_ 1 butaani -21,2 72,5 205,1 2 iso- 10 pentaani -25,4 79,7 205,0 3 n-pentaani -31,2 85,0 204,3 4 metyyli-tert -butyyli- eetteri -35,4 63,5 205,1 15 TAULUKKO 2 %
Liuotin: n-pentaani " \
Tilavuussuhde oksoalkoholi/liuotin = 25/75 . Esim. Okso- Jäähdytys-^ Haaroittuneet Oksoalkoholien
No. alkoholit ja suodatus- komponentit keskimolekyylipai- 20 v . lämpötila nestefaasissa no nestefaasissa ^_(° C)_(paino-%)_ . 5 OA-123 -51,6 97,0 194,61 6 0A-145 -41,4 98,7 221,21
II
9 84596 TAULUKKO 3
Liuotin: n-pentaani
Tilavuussuhde oksoalkoholi/liuotin = 40/60
Esim. Okso- Jäähdytys- Haaroittuneet Oksoalkoholien 5 No. alkoholit ja suodatus- komponentit keskimolekyyli- lämpötila nestefaasissa paino neste- _(° C)_(paino-%)_faasissa_ 7 0A-126 -50.9 95,8 207 0 ö OA-123 -49,9 95,5 193,71 10 9 OA-145 -41,3 98,7 221,2 TAULUKKO 4
Liuotin: n-pentaani
Tilavuussuhde oksoalkoholi/liuotin = 50/50 %
Esim. Okso- Jäähdytys- Haaroittuneet Oksoalkoholien 15 No. alkoholit ja suodatus- komponentit keskirr.olekyyli- lärapötila nestefaasissa paino neste- _(° C)_(paino-%)_faasissa_ 10 OA-123 -47,2 96,3 194,60 11 0A-145 , -33,6 97,7 221,20 10 84596
Edellä esitetyistä tiedoista nähdään, että käsittely on selektiivinen suoraketjuisten oksoalkoholien suuntaan, jotka erottuvat käytännöllisesti katsoen puhtaassa muodossa, ja että käsittely ei muuta oksoalkoholien kes-5 kimolekyylipainoa niin että näin erotetuilla kahdella fraktiolla (suoraketjuisella ja haaroittuneella) on kummallakin sama keskimolekyylipaino kuin alkuperäisellä seoksella. ESIMERKIT 12 ja 13 Näiden esimerkkien kokeet on suoritettu eristetyssä, 10 vaipallisessa noin 10 1:n astiassa, johon on asennettu ank-kurisekoitin, lämpötilan mittauslaitteisto ja poistoaukko pohjaan. Poistoaukko on yhdistetty halkaisijaltaan 20 cm:n korisentrifuugiin, jonka kori on keskimesh-lukua olevaa metallia, huopaa ja 5 jum:n polypropyleenista suodatinkangasta. 15 5 litraa valitussa liuottimessa olevaa oksoalkoholi- liuosta syötetään astiaan, astian sisältöä sekoitetaan ja se jäähdytetään ennalta määrättyyn lämpötilaan. Kun kiinteä aine/neste-systeemi on saavuttanut tasapainotilan, pohjavent-tiili avataan ja astian sisältö johdetaan jatkuvalla syö-20 töllä sentrifuugiin, jonka pyörimisnopeus on 3000 rpm.
Kiinteä aine sulatetaan antamalla lämpötilan nousta ympäröiväin lämpötilaan, sitten kiinteälle aineelle tehdään kaasukromatografinen analyysi. Myös nestefaasille (suodokselle) tehdään kaasukromatografinen analyysi, kun . 25 siitä on haihdutettu liuotin. Näiden määritysten tulokset : on esitetty taulukossa 5, josta näkyvät myös muut koeolosuh- teet.
Il 11 84596 TAULUKKO 5
Liuotin: n-pentaani
Tilavuussuhde oksoalkoholi/liuotin = 40/60
Esimerkin no.__12_1_3_ 5 Oksoalkoholit 0A-123 OA-145 Jäähdytyslämpötila (° C) -51 -50
Sentrifugointilämpötila (° C) -35 -35
Haaroittuneet komponentit nestefaasissa (paino-%) 96,2 94,7 10 Oksoalkoholien keskimolekyylipaino nestefaasissa 194,71 220,30
Suoraketjuiset komponentit kiinteässä faasissa (paino-%) 91,8 93,4
Oksoalkoholien keskimolekyylipaino 15 kiinteässä faasissa 195,70 219,20 ESIMERKIT 14-19 ' Näjden esimerkkien kokeet on suoritettu eristetyssä, vaipallisessa käyttökapasiteetiltaan noin 300 l:n säili- össä, johon on asennettu sekoitin, lämpötilan mittauslait- 20 teisto ja poitoaukko pohjaan. Poistoaukko on yhdistetty sentrifuugidekanteeriin. 300 litraa valitussa Uuottiinessa - . * - olevaa oksoalkoholiliuosta syötetään säiliöön, säiliön sisältöä sekoitetaan ja se jäähdytetään ennalta määrättyyn lämpötilaan. Kun kiinteä aine/neste-systeemi on saavutta- 25 nut tasapainotilan, pohjaventtuli avataan ja säiliön sisältö V siirretään hararaaspyöräpumpulla sentrifuugidekantteriin neste- - **.
faasin erottamiseksi kiinteästä faasista.
Kiinteä aine sulatetaan antamalla sen lämpötilan nousta ympäröivään lämpötilaan, minkä jälkeen sille suoritetaan 30 kaasukromatografinen analyysi.
Myös nestefaasille suoritetaan liuottimen haihduttamisen jälkeen kaasukromatografinen analyysi.
i2 84 596 Näiden määritysten tulokset on esitetty taulukoissa 6 ja 7, joissa näkyvät myös muut koeolosuhteet.
TAULUKKO 6
Liuotin: n-pentaani 5 oksoalkoholit: OA-123
Tilavuussuhde oksoalkoholi/liuotin = 50/50
Esimerkin no._- 14_15_16 Jäähdytyslämpötila (°C) -46 -50 -48
Hammaspyöräpumpun läpisyöttö (1/tunti) 1130 1270 1310 10 SentrifugointilämpÖtila (°C) -37 -44 -40
Haaroittuneet komponentit nester faasissa (paino-%) 95,0 96,13 95,13
Oksoalkoholien keskimolekyylipaino nestefaasissa 194,4 194,5 194,1 15 Suoraketjuiset komponentit kiinteässä ... « faasissa (paino-%) 77,50 76,53 77,64
Oksoalkoholien keskimolekyylipaino kiinteässä faasissa 192,5 192,4 192,5
- - - I
* i il
S
I;
S
II
15 84596 TAULUKKO 7
Liuotin: n-pentaani Oksoalkoholi: OA-145
Tilavuussuhde oksoalkoholi/liuotin = 50/50 5 Esimerkin no.__17_UJ__1_9_ Jäähdytyslämpötila (°C) -45 -40 -50
Hammaspyoräpumpun läpisyöttö (1/tunti) Ö00 750 7o0
Sentnfugointilämpötila (°C) -57 -50 --i4
Haaroittuneet komponentit nestefaasissa 10 (paino-%) 95,90 90,20 97,70
Oksoalkoholien keskimolekyylipaino nestefaasissa 220,0 220,0 220,0
Suoraketjuiset komponentit kiinteässä faasissa (paino-%) 78,30 75,05 71,50 15 Oksoalkoholien keskimolekyylipaino kiinteässä faasissa 218,8 219,1 219,1 - - . · l ‘ \ ·
Claims (5)
1. Menetelmä suoraketjuisten oksoalkoholien erit-täin-valikoivaksi erottamiseksi suoraketjuisten oksoalkoholien ja haarottuneiden oksoalkoholien seoksesta vali- 5 koivasti jäähdyttämällä, jolloin 11-16 hiiliatomia sisältävästä oksoalkoholien seoksesta tehdään liuos, johon liuotin on valittu nestemäisistä alifaattisista hiilivedyistä, joissa on 3-5 hiiliatomia tai joka on metyyli tert. 10 butyyli-eetteriä, jolloin mainittujen sekoitettujen oksoalkoholien tilavuussuhde mainittuun liuottimeen nähden on välillä 25:75 ja 50:50; täten saatu liuos jäähdytetään; jäähdytettyä' 1'juosta sekoitetaan kunnes tasapaino kiinteän ja nestemäisen faasin välillä on saavutettu; suoraket- 15 juisia oksoalkoholeja sisältävä jäähdytetty kiinteä faasi erotetaan ja haaroittuneet oksoalkoholit otetaan talteen nestemäisestä faasista haihduttamalla pois liuotin, tunnettu siitä, että jäähdytys tapahtuu lämpötilaan -21,2°C ja -52°C välillä. 20 ''· ,2λ Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, t u n. n ettu sii. tä, että mainituissa oksoalko-holeissa op p.uoraketjuisen fraktion osuus noin AO paino-Λ:"sta 80 paino-Ä: iin. 3. ..Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, 25. u n n e t 't*· u siitä, että mainittu oksoalkoholien seos sisältää alkoholeja, joissa on 12-15 hiili-attimia. ’·
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittu nestemäinen 30 alif'eattinen .'’hiilivety liuotin valitaan seuraavista : propaani, n-butaani, isobutaani, n-pentaani ja isopentaani. ‘5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu : s ii t ä, että mainittu jäätynyt kiinteä faasi erotetaan nestemäisestä faasista samassa tai lähes sa-33 massa lämpötilassa kuin saostuslämpötila^ II 15 84596 Pacentkrav
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT1978884 | 1984-02-24 | ||
IT8419788A IT1206698B (it) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | Procedimento per la separazione di oxo-alcoli a catena lineare da miscele di oxo-alcoli a catena lineare e ramificata. |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI850710A0 FI850710A0 (fi) | 1985-02-21 |
FI850710L FI850710L (fi) | 1985-08-25 |
FI84596B true FI84596B (fi) | 1991-09-13 |
FI84596C FI84596C (fi) | 1991-12-27 |
Family
ID=11161215
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI850710A FI84596C (fi) | 1984-02-24 | 1985-02-21 | Foerfarande foer att separera lineaera oxo-alkoholer fraon blandningar av lineaera och foergrenade oxo-alkoholer. |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4670606A (fi) |
EP (1) | EP0154363B1 (fi) |
JP (1) | JPS60193938A (fi) |
AT (1) | ATE52494T1 (fi) |
CA (1) | CA1272738A (fi) |
DE (1) | DE3577545D1 (fi) |
DK (1) | DK170369B1 (fi) |
ES (1) | ES8601711A1 (fi) |
FI (1) | FI84596C (fi) |
GR (1) | GR850368B (fi) |
IE (1) | IE58256B1 (fi) |
IT (1) | IT1206698B (fi) |
NO (1) | NO160358C (fi) |
PT (1) | PT79999B (fi) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5290464A (en) * | 1990-10-19 | 1994-03-01 | Agip Petroli S.P.A. | Lubricant compositions for autotraction |
IT1243858B (it) * | 1990-10-19 | 1994-06-28 | Agip Petroli | Composizioni lubrificanti per autotrazione. |
US5196596A (en) * | 1991-12-26 | 1993-03-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Higher aldehyde separation process |
US6150322A (en) | 1998-08-12 | 2000-11-21 | Shell Oil Company | Highly branched primary alcohol compositions and biodegradable detergents made therefrom |
US7285511B2 (en) * | 2004-04-23 | 2007-10-23 | Saudi Basic Industries Corporation | Method of modifying zeolite catalyst |
DE102005040742B4 (de) * | 2005-08-26 | 2007-08-30 | Sasol Germany Gmbh | Verfahren zur Aufreinigung langkettiger Fettalkohole |
EP3294049B1 (en) | 2015-05-11 | 2021-02-17 | MSR Technology ApS | An agricultural implement for use in a field comprising pre-prepared tracks |
WO2021247516A1 (en) | 2020-06-05 | 2021-12-09 | SCION Holdings LLC | Branched alcohols |
US11680032B2 (en) | 2020-06-05 | 2023-06-20 | SCION Holdings LLC | Alcohols production |
US20220194886A1 (en) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | SCION Holdings LLC | Branched Products |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB698217A (en) * | 1950-09-14 | 1953-10-07 | Henkel & Cie Gmbh | Process for separation of mixtures of high molecular synthetic alcohols into components of different melting point |
US3093649A (en) * | 1957-04-03 | 1963-06-11 | Phillips Petroleum Co | Fractional crystallization process |
US3376443A (en) * | 1961-11-30 | 1968-04-02 | Borg Warner | Commutator and method of making |
DE1202262B (de) * | 1962-04-19 | 1965-10-07 | Deutsche Erdoel Ag | Verfahren zur Reinigung von Fettalkoholen mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen |
DE2222372A1 (de) * | 1972-05-06 | 1973-11-22 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zum auftrennen eines alkoholgemisches |
JPS5371003A (en) * | 1976-12-06 | 1978-06-24 | Agency Of Ind Science & Technol | Separation of linear higher aliphatic carbonyl compounds |
DD207193A1 (de) * | 1982-04-16 | 1984-02-22 | Leuna Werke Veb | Anreicherung von langkettigen n-alkoholen aus isomeren alkoholgemischen |
JPS58216133A (ja) * | 1982-06-09 | 1983-12-15 | Kuraray Co Ltd | オキソアルコ−ル混合物からの直鎖状アルコ−ルの分離方法 |
-
1984
- 1984-02-24 IT IT8419788A patent/IT1206698B/it active
-
1985
- 1985-02-06 EP EP85200121A patent/EP0154363B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-06 AT AT85200121T patent/ATE52494T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-02-06 DE DE8585200121T patent/DE3577545D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-08 US US06/699,999 patent/US4670606A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-11 CA CA000474025A patent/CA1272738A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-12 GR GR850368A patent/GR850368B/el not_active IP Right Cessation
- 1985-02-21 NO NO850690A patent/NO160358C/no not_active IP Right Cessation
- 1985-02-21 FI FI850710A patent/FI84596C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-02-21 PT PT79999A patent/PT79999B/pt unknown
- 1985-02-22 DK DK083285A patent/DK170369B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-02-22 JP JP60033014A patent/JPS60193938A/ja active Pending
- 1985-02-22 ES ES541132A patent/ES8601711A1/es not_active Expired
- 1985-02-22 IE IE43785A patent/IE58256B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO160358C (no) | 1989-04-12 |
NO160358B (no) | 1989-01-02 |
CA1272738A (en) | 1990-08-14 |
FI850710A0 (fi) | 1985-02-21 |
DK83285D0 (da) | 1985-02-22 |
PT79999A (en) | 1985-03-01 |
FI850710L (fi) | 1985-08-25 |
ATE52494T1 (de) | 1990-05-15 |
JPS60193938A (ja) | 1985-10-02 |
NO850690L (no) | 1985-08-26 |
DK170369B1 (da) | 1995-08-14 |
ES541132A0 (es) | 1985-11-16 |
GR850368B (fi) | 1985-06-20 |
US4670606A (en) | 1987-06-02 |
IE58256B1 (en) | 1993-08-25 |
EP0154363A1 (en) | 1985-09-11 |
PT79999B (en) | 1987-01-13 |
IE850437L (en) | 1985-08-24 |
ES8601711A1 (es) | 1985-11-16 |
DK83285A (da) | 1985-08-25 |
IT1206698B (it) | 1989-04-27 |
FI84596C (fi) | 1991-12-27 |
DE3577545D1 (de) | 1990-06-13 |
EP0154363B1 (en) | 1990-05-09 |
IT8419788A0 (it) | 1984-02-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI84596B (fi) | Foerfarande foer att separera lineaera oxo-alkoholer fraon blandningar av lineaera och foergrenade oxo-alkoholer. | |
AU678853B2 (en) | Isolation of high purity diamondoid, fractions and components | |
Brown et al. | Applications of low temperature crystallization in the separation of the fatty acids and their compounds | |
JPS6165834A (ja) | 1,3−ブチレングリコ−ルの精製法 | |
JP2003512481A (ja) | 超臨界圧溶剤を用いた数種の成分からなる原料の分留方法 | |
JPS6019746A (ja) | 脂肪酸の緩和な蒸留方法 | |
JPS5935373B2 (ja) | 酢酸の回収法 | |
JP2528076B2 (ja) | 高級アルデヒド分離方法 | |
US4169044A (en) | Re-refining used lube oil | |
US5068448A (en) | Process for the production of 4'-isobutylacetophenone | |
EP0254536B1 (en) | Process for purifying 4-hydroxy-acetophenone | |
US2683752A (en) | Dephenolization | |
US2658069A (en) | Separation of oxygenated compounds | |
US4233227A (en) | Phthalic anhydride formation and separation | |
Murray | Low pressure fractional distillation and its use in the investigation of lipids | |
JP2002514680A (ja) | 炭化水素成分または留分からの不純物の除去 | |
JPH0710789A (ja) | 1,3−ブチレングリコ−ルの精製方法 | |
US4522689A (en) | Process for purifying phosphonitrile chlorides | |
US3974261A (en) | Process for purification of phosphonitrilic chloride polymers | |
JPH09263787A (ja) | 高度不飽和脂肪酸又はそのアルキルエステルの製造方法 | |
US4760201A (en) | Process for recovering alcohols from sulfuric acid streams (CS-342) | |
US4278503A (en) | Low bromine content glacial acetic acid | |
US4326924A (en) | Stabilization of methylchloroform | |
RU2180566C1 (ru) | Способ выделения дигидрокверцетина | |
US3490998A (en) | Purification of thiophenols by azeotropic distillation with a paraffin entrainer |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG | Patent granted |
Owner name: CHIMICA AUGUSTA S.P.A. |
|
MA | Patent expired |