JPS58216133A - オキソアルコ−ル混合物からの直鎖状アルコ−ルの分離方法 - Google Patents
オキソアルコ−ル混合物からの直鎖状アルコ−ルの分離方法Info
- Publication number
- JPS58216133A JPS58216133A JP9988682A JP9988682A JPS58216133A JP S58216133 A JPS58216133 A JP S58216133A JP 9988682 A JP9988682 A JP 9988682A JP 9988682 A JP9988682 A JP 9988682A JP S58216133 A JPS58216133 A JP S58216133A
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- straight
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオキソアルコール混合物からの直鎖状アルコー
ルの分離方法に関する。
ルの分離方法に関する。
炭素数ｑ〜１５のオキソアルコールは可塑剤、洗剤、界
面活性剤、および潤滑油などの原料として有用であり、
工業的にも大規模スケールで生産されていることは周知
の通りである。また、α−オレフィンのオキソ反応にお
いては直鎖状アルデヒドのほかにその異性体である分岐
状アルデヒド（これらのアルデヒドを水素化して得られ
るアルｍ１−ｔｖバ一般にオキソアルコールと呼ばれて
いる）がかなシの量副生ずることもよく知られている。
面活性剤、および潤滑油などの原料として有用であり、
工業的にも大規模スケールで生産されていることは周知
の通りである。また、α−オレフィンのオキソ反応にお
いては直鎖状アルデヒドのほかにその異性体である分岐
状アルデヒド（これらのアルデヒドを水素化して得られ
るアルｍ１−ｔｖバ一般にオキソアルコールと呼ばれて
いる）がかなシの量副生ずることもよく知られている。
オキソアルコールのうち直鎖状アルコールは分岐状アル
コールと比較して化学反応性、各種物理的性質、酸化安
定性、微生物分解性などの点で優れることから、オキソ
反応における直鎖状アルデヒドの選択性の向上は現在な
お、当業界の重要な研究課題となっている。炭素数が７
以上となると、直鎖状アルコールと分岐状アルコ−）ｖ
（および直鎖状アルデヒドと分岐状アルデヒド）とは
互いにその沸点が近接するので、通常の分留操作で両者
を分離することは実質的に不可能である。このことから
、現在オキソアルコールとしては直鎖状アルコ′−ルと
分岐状アルコールの混合物が工業的にも使用されている
のが実状である。オキソアルコール混合物から直鎖状ア
ルコール全分離する方法として該混合物を含む溶液を一
２０〜＋２５°Ｃに冷却し、析出する結晶を分離する方
法がすでに提案されている（特開昭４９−６１１０５号
公報参照）が、この方法で得られる直鎖状アルコールの
純度は高々５０〜８７％程度であり、とうてい満足しう
るものではない。
コールと比較して化学反応性、各種物理的性質、酸化安
定性、微生物分解性などの点で優れることから、オキソ
反応における直鎖状アルデヒドの選択性の向上は現在な
お、当業界の重要な研究課題となっている。炭素数が７
以上となると、直鎖状アルコールと分岐状アルコ−）ｖ
（および直鎖状アルデヒドと分岐状アルデヒド）とは
互いにその沸点が近接するので、通常の分留操作で両者
を分離することは実質的に不可能である。このことから
、現在オキソアルコールとしては直鎖状アルコ′−ルと
分岐状アルコールの混合物が工業的にも使用されている
のが実状である。オキソアルコール混合物から直鎖状ア
ルコール全分離する方法として該混合物を含む溶液を一
２０〜＋２５°Ｃに冷却し、析出する結晶を分離する方
法がすでに提案されている（特開昭４９−６１１０５号
公報参照）が、この方法で得られる直鎖状アルコールの
純度は高々５０〜８７％程度であり、とうてい満足しう
るものではない。
本発明者らは一般式（１）
％式％（１）
（式中、ｎは６〜８の整数を表わす）
で示されるα、ω−フルカンジアールの化学反応性に興
味をもち種々検討を重ねている際に、炭素数７〜１５の
オキソアルコール混合物に一般式（１）で示されるα、
ω−アルカンシアーｆｉｙｆ加えると直鎖状アルコール
が一般式（冒） （式中、ｎは６〜８の整数を表わし、几は炭素数７〜１
５の直鎖状アルキル基を表わす）で示されるジヘミアセ
タールの結晶の形で析出し、分岐状アルコールはかかる
ジヘミア士タールノ結晶を析出しないことを見出した。
味をもち種々検討を重ねている際に、炭素数７〜１５の
オキソアルコール混合物に一般式（１）で示されるα、
ω−アルカンシアーｆｉｙｆ加えると直鎖状アルコール
が一般式（冒） （式中、ｎは６〜８の整数を表わし、几は炭素数７〜１
５の直鎖状アルキル基を表わす）で示されるジヘミアセ
タールの結晶の形で析出し、分岐状アルコールはかかる
ジヘミア士タールノ結晶を析出しないことを見出した。
本発明者らはとの原理全利用して直鎖状アルコ−／Ｌ／
ヲ含む炭素数７〜１５のオキソアルコール混合物から直
鎖杖アルコー／Ｌ／ｉ前記一般式（１）で示されるジヘ
ミアセタールの結晶の形で析出させ、該析出物を分離す
ることによシ前記オキソアルコール混合物から直鎖状ア
ルコールを効果的に分離しうろことを確認し、本発明に
至った。
ヲ含む炭素数７〜１５のオキソアルコール混合物から直
鎖杖アルコー／Ｌ／ｉ前記一般式（１）で示されるジヘ
ミアセタールの結晶の形で析出させ、該析出物を分離す
ることによシ前記オキソアルコール混合物から直鎖状ア
ルコールを効果的に分離しうろことを確認し、本発明に
至った。
本発明方法が適用される炭素数７〜１５のオキソ７ ／
’ コ／’ ｉＲ合物ハ、たとえば１−ヘキセン、
”１−オクテン、１−デセン％ １−ドデセン、１
−テトフデセンのうち少なくとも１種のα−オレフィン
全ヒドロホルミル化して得られるアルデヒド混合物を水
素添加することによって製造することができる。一般式
（１）で示されるα、ω−フルカンジアール１ｊｌＪＬ
体的には１，８−オクタンジアール、１゜９−ノナンジ
アールまたは１，１０−デカンジアールである。
’ コ／’ ｉＲ合物ハ、たとえば１−ヘキセン、
”１−オクテン、１−デセン％ １−ドデセン、１
−テトフデセンのうち少なくとも１種のα−オレフィン
全ヒドロホルミル化して得られるアルデヒド混合物を水
素添加することによって製造することができる。一般式
（１）で示されるα、ω−フルカンジアール１ｊｌＪＬ
体的には１，８−オクタンジアール、１゜９−ノナンジ
アールまたは１，１０−デカンジアールである。
一般式（１）で示されるジヘミアセタールはオキソアル
コール混合物と一般式（１）で示されるα、ω−アルカ
ンシアーｌｖ全１０〜８０℃の範囲内の温度下、１〜６
０分間接触させることによって生成せしめることができ
る。反応後の反応混合液を約０〜５０°Ｃの温度下に放
置すると直ちにジヘミアセタールの結晶が析出してくる
。この結晶はｐ過、沈降、遠心分離などの通常の分離操
作によって該溶液から容易に分離取得することができる
。
コール混合物と一般式（１）で示されるα、ω−アルカ
ンシアーｌｖ全１０〜８０℃の範囲内の温度下、１〜６
０分間接触させることによって生成せしめることができ
る。反応後の反応混合液を約０〜５０°Ｃの温度下に放
置すると直ちにジヘミアセタールの結晶が析出してくる
。この結晶はｐ過、沈降、遠心分離などの通常の分離操
作によって該溶液から容易に分離取得することができる
。
一般式（■）で示されるα、ω−フルカンジアールは通
常オキソアルコール混合物中の直鎖状アルコールに対し
てモル比で１／１ｏ〜５／１、好ましくは１１５〜３／
１の範囲内の量で使用される。α、ω−アルカンジアー
ルとオキソアルコール混合物の反応を炭素数５〜１０の
脂肪族炭化水素もしくは脂環式炭化水素の共存下で行な
うと、析出するジヘミアセタールの結晶分離が容易とな
る。使用しうる炭化水素としてペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン、デカン、オクテン、シクロヘキサン
、メチルシクロヘキチンなどを例示することができる。
常オキソアルコール混合物中の直鎖状アルコールに対し
てモル比で１／１ｏ〜５／１、好ましくは１１５〜３／
１の範囲内の量で使用される。α、ω−アルカンジアー
ルとオキソアルコール混合物の反応を炭素数５〜１０の
脂肪族炭化水素もしくは脂環式炭化水素の共存下で行な
うと、析出するジヘミアセタールの結晶分離が容易とな
る。使用しうる炭化水素としてペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン、デカン、オクテン、シクロヘキサン
、メチルシクロヘキチンなどを例示することができる。
これら炭化水素はオキソアルコールに対して容量比で１
０／１〜１１５の範囲内の量用いるのが実用的である。
０／１〜１１５の範囲内の量用いるのが実用的である。
分離されたジヘミアセタールの結晶は、必要に応じて、
上記炭化水素で洗浄したのち、通常の分留操作を施すこ
とによシ直鎖状アルコールとα、ω−アルカンジアール
とに分離される。なお、蒸留分離性全考慮して対象とす
るオキソ、アルコ−／ｌ／ｆｆｉｌ／ｆｆ類に応じてα
、ω−アルカンジアールが選択されることは云うまでも
ない。α、ω−アルカンジアールと直鎖状アルコールの
沸点が比較的近接しているためにこれらの蒸留分離が困
難な場合には、α、ω−アルカンシアー／ｌ／ｉ亜硫酸
水素ナトリウムと反、応させることによってその付加物
として分離することもできる。この際得られるα、ω−
アルカンジアールの亜硫酸水素ナトリウム付加物はそれ
自体公知の操作を施すことによってα、ω−アルカンジ
アールとして回収することができる。
上記炭化水素で洗浄したのち、通常の分留操作を施すこ
とによシ直鎖状アルコールとα、ω−アルカンジアール
とに分離される。なお、蒸留分離性全考慮して対象とす
るオキソ、アルコ−／ｌ／ｆｆｉｌ／ｆｆ類に応じてα
、ω−アルカンジアールが選択されることは云うまでも
ない。α、ω−アルカンジアールと直鎖状アルコールの
沸点が比較的近接しているためにこれらの蒸留分離が困
難な場合には、α、ω−アルカンシアー／ｌ／ｉ亜硫酸
水素ナトリウムと反、応させることによってその付加物
として分離することもできる。この際得られるα、ω−
アルカンジアールの亜硫酸水素ナトリウム付加物はそれ
自体公知の操作を施すことによってα、ω−アルカンジ
アールとして回収することができる。
回収サレタα、ω−アルカンジアールはオキソアルコー
ル混合物との処理工程に循環し再使用される。
ル混合物との処理工程に循環し再使用される。
以下実施例によって本発明を具体的に説明する。
実施例１
Ｒｈ触媒による１−ヘキセンのヒドロホルミル化反応に
よって得られたｎ−およびｉ−ヘプタナー／Ｌ／（２−
メチルヘキサナール）をラネーＮｉ触媒で水添すること
によって得られたｎ−およびｉ−ヘプタツールＵ合物（
ｎ−ヘプタツール含量；８９％）１０（１、ヘキサン２
００ｇ＋／オよび１．８−、ｔクタンジア−Ａ１５５ｆ
ｉ内容１１の三ツ間フラスコに仕込み、窒素ガス雰囲気
下、３０”ｃの条件下で３０分間攪拌した。この溶液を
５°Ｃまで冷却しながら静置したところ直ちに無色の結
晶が析出しだした。５℃で５時間放置したのち析出した
結晶を戸別し、２００ｍ／のヘキサンで洗浄した。室温
下で真空乾燥することによって最終的に１５３ｇの結晶
が得られた。この結晶の一部をテトラヒドロフフンに溶
解させガスクロマトグラフィーで分析したところ、この
結晶中にはｉ−ヘプタツールは全く含まれておらず、１
．８−オクタンジアールト１゜８−オクタンシアー／Ｉ
／釦対して２モル倍のｎ−ヘプタツールが含まれている
ことがわかった。この結晶についてｌ［Ｂｒ錠剤法によ
る赤外吸収スペクト／ｌ／ｉ測定したところ、アルデヒ
ド基の存在を示す吸収は全く観測されず、ヒドロキシル
基および７セタ一ル結合の存在を示す吸収がそれぞれ３
４００１−１および１ｏｏｏ 〜１２００ ｃｍ−’
Ｉｃ観測された。また、この結晶のＣＤ０Ｉ ｓ溶液の
’Ｈ−ＮＭＲスペクト＃測定結果モ測定結果モダタンジ
アールと１，８−オクタンジアールに対して２モルのｎ
−へブタ／ −ルカラナルシヘミアセター／Ｌ／（１，
８−ジヘプチルオキシーオクタン−１，８−ジオ−）Ｖ
）であることを示した。
よって得られたｎ−およびｉ−ヘプタナー／Ｌ／（２−
メチルヘキサナール）をラネーＮｉ触媒で水添すること
によって得られたｎ−およびｉ−ヘプタツールＵ合物（
ｎ−ヘプタツール含量；８９％）１０（１、ヘキサン２
００ｇ＋／オよび１．８−、ｔクタンジア−Ａ１５５ｆ
ｉ内容１１の三ツ間フラスコに仕込み、窒素ガス雰囲気
下、３０”ｃの条件下で３０分間攪拌した。この溶液を
５°Ｃまで冷却しながら静置したところ直ちに無色の結
晶が析出しだした。５℃で５時間放置したのち析出した
結晶を戸別し、２００ｍ／のヘキサンで洗浄した。室温
下で真空乾燥することによって最終的に１５３ｇの結晶
が得られた。この結晶の一部をテトラヒドロフフンに溶
解させガスクロマトグラフィーで分析したところ、この
結晶中にはｉ−ヘプタツールは全く含まれておらず、１
．８−オクタンジアールト１゜８−オクタンシアー／Ｉ
／釦対して２モル倍のｎ−ヘプタツールが含まれている
ことがわかった。この結晶についてｌ［Ｂｒ錠剤法によ
る赤外吸収スペクト／ｌ／ｉ測定したところ、アルデヒ
ド基の存在を示す吸収は全く観測されず、ヒドロキシル
基および７セタ一ル結合の存在を示す吸収がそれぞれ３
４００１−１および１ｏｏｏ 〜１２００ ｃｍ−’
Ｉｃ観測された。また、この結晶のＣＤ０Ｉ ｓ溶液の
’Ｈ−ＮＭＲスペクト＃測定結果モ測定結果モダタンジ
アールと１，８−オクタンジアールに対して２モルのｎ
−へブタ／ −ルカラナルシヘミアセター／Ｌ／（１，
８−ジヘプチルオキシーオクタン−１，８−ジオ−）Ｖ
）であることを示した。
また元素分析値もＣ２２■４６０４ の組成式によく
一致した。
一致した。
次ｋ、この結晶１３０ｇについて減圧下で分留を行なっ
たところ、沸点７４〜７５°Ｃ／ １０ ｍｍＨｇの留
分としてｎ−ヘプタツールが７８ｇ得られた。このｎ−
ヘプタツールは９９％以上の純度であることがガスクロ
マトグラフィーによる分析から確められた。
たところ、沸点７４〜７５°Ｃ／ １０ ｍｍＨｇの留
分としてｎ−ヘプタツールが７８ｇ得られた。このｎ−
ヘプタツールは９９％以上の純度であることがガスクロ
マトグラフィーによる分析から確められた。
実施例２
Ｒｈ触媒による１−オクテンのヒドロホルミル化反応に
よって得られたｎ−ノナナールおよびｉ−ノナナー／Ｌ
’（Ｈ実施例１と同様に水添して得られたｎ−およびｉ
−ノナノール混合物（ｎ−ノナノール含量；８７％）１
００ｇ、オクタ：／２００ｇ／および１，１０−デカン
ジアール５３９を実施例１の７フスコに仕込み、４０°
Ｃで３０分間攪拌した。この溶液を１０°Ｃで５時間放
置したのち、析出した結晶全戸別し、２００ｍ／のｎ−
オクタンで洗浄した。
よって得られたｎ−ノナナールおよびｉ−ノナナー／Ｌ
’（Ｈ実施例１と同様に水添して得られたｎ−およびｉ
−ノナノール混合物（ｎ−ノナノール含量；８７％）１
００ｇ、オクタ：／２００ｇ／および１，１０−デカン
ジアール５３９を実施例１の７フスコに仕込み、４０°
Ｃで３０分間攪拌した。この溶液を１０°Ｃで５時間放
置したのち、析出した結晶全戸別し、２００ｍ／のｎ−
オクタンで洗浄した。
真空乾燥後１３２９の結晶が得られた。この結晶の一部
ヲテトラヒドロフランに溶解させガスクロマトグラフィ
ーで分析したところ、この結晶中にはｉ−ノナノールは
全く含まれておらず、１．１Ｏ−（９） デカンジアールと１，１０−デカンジアールに対して２
モル倍のｎ−ノナノールの存在が確認された。
ヲテトラヒドロフランに溶解させガスクロマトグラフィ
ーで分析したところ、この結晶中にはｉ−ノナノールは
全く含まれておらず、１．１Ｏ−（９） デカンジアールと１，１０−デカンジアールに対して２
モル倍のｎ−ノナノールの存在が確認された。
この結晶について実施例１と同様、各種スペクトル分析
全行ない、この結晶は１．１０−デカンジアールとｎ−
ノナノールとからのジヘミアセタールと同定された。
全行ない、この結晶は１．１０−デカンジアールとｎ−
ノナノールとからのジヘミアセタールと同定された。
次に、この結晶１３０ｇについて実施例１と同様に減圧
下で分留を行ない純度９８．７％のｎ−ノナノー／Ｉ／
（９５〜９６℃／ ８ ｍｍＨｇ ）が７８ｇ得らレタ
。
下で分留を行ない純度９８．７％のｎ−ノナノー／Ｉ／
（９５〜９６℃／ ８ ｍｍＨｇ ）が７８ｇ得らレタ
。
実施例３
実施例１のフラスコに市販のダイヤドー／＋／１１５Ｈ
（三菱化成社製；炭素数１１．１３、および１５の直鎖
および分岐アルコールの混合物）２００ｇ、シクロヘキ
サン４００ｍ／および１，９−ノナンシアー／Ｉ／４０
９ｆ仕込み３０°Ｃで３０分間攪拌した。この溶液を５
°Ｃで一夜放置したのち、析出した結晶を遠心分離によ
り取得し、さらにシクロヘキサンで洗浄した。真空乾燥
後の結晶は１２２ｇあつｆ？：、。
（三菱化成社製；炭素数１１．１３、および１５の直鎖
および分岐アルコールの混合物）２００ｇ、シクロヘキ
サン４００ｍ／および１，９−ノナンシアー／Ｉ／４０
９ｆ仕込み３０°Ｃで３０分間攪拌した。この溶液を５
°Ｃで一夜放置したのち、析出した結晶を遠心分離によ
り取得し、さらにシクロヘキサンで洗浄した。真空乾燥
後の結晶は１２２ｇあつｆ？：、。
この結晶の一部をテトラヒドロ７ヲンに溶解させ、ガス
クロマトグラフィーで分析したところ、この（１０） 結晶中には各分岐状アルコールは根跡程度しか含まれて
おらず、１，９−ノナンジアールとｎ−ウンデカノール
、ｎ−）リデカノールおよびｎ−ペンタデカノールの存
在が確認された。
クロマトグラフィーで分析したところ、この（１０） 結晶中には各分岐状アルコールは根跡程度しか含まれて
おらず、１，９−ノナンジアールとｎ−ウンデカノール
、ｎ−）リデカノールおよびｎ−ペンタデカノールの存
在が確認された。
次に、内容１１のフラスコに該結晶１２０ｇおよびベン
ゼン１００ｇ＋／全仕込み、窒素ガス雰囲気下５０°Ｃ
の水浴で加熱しながら攪拌下３０重量係の亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液１１０ｔｓｌｆ ３０分間かけて滴下し
た。滴下終了後、更に５０分間攪拌したのち室温まで冷
却し、析出した結晶１ｒ：濾過した。
ゼン１００ｇ＋／全仕込み、窒素ガス雰囲気下５０°Ｃ
の水浴で加熱しながら攪拌下３０重量係の亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液１１０ｔｓｌｆ ３０分間かけて滴下し
た。滴下終了後、更に５０分間攪拌したのち室温まで冷
却し、析出した結晶１ｒ：濾過した。
ｐ液を水で洗浄したのちガスクロマトグツフィーで分析
すると１，９−ノナンジアールは根跡量程度しか含まれ
ていないことがわかった。水およびベンゼンを除去後、
通常の減圧蒸留操作によりｎ −ウンデカノール、ｎ−
トリデカノールおよびｎ−ペンタデカノールの混合物が
約８５ｇ得られた。
すると１，９−ノナンジアールは根跡量程度しか含まれ
ていないことがわかった。水およびベンゼンを除去後、
通常の減圧蒸留操作によりｎ −ウンデカノール、ｎ−
トリデカノールおよびｎ−ペンタデカノールの混合物が
約８５ｇ得られた。
特許出願人 株式会社 り ラ し代理人 弁理士
本多 堅 （１１）
本多 堅 （１１）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 直鎖状アルコ−／Ｉ／を含む炭素数７〜１５のオキソア
ルコール混合物から直鎖状アルコ−／Ｉ／を分離するに
際し、該オキソアルコール混合物に一般式（） ％式％（１） （式中、ｎは６〜８の整数を表わす） で示されるα、ω−アルカンシアー／Ｌ’ｉ加えて該直
鎖状アルコー／′Ｌ／全一般式（１） （式中、ｎは６〜８の整数を表わし、Ｒは炭素数７〜１
５の直鎖状アルキル基を表わす）で示されるジヘミアセ
タールの結晶の形で析出させ、該析出物を分離すること
を特徴とするオキソアルコール混合物からの直鎖状アル
コ−μの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9988682A JPS58216133A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | オキソアルコ−ル混合物からの直鎖状アルコ−ルの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9988682A JPS58216133A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | オキソアルコ−ル混合物からの直鎖状アルコ−ルの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58216133A true JPS58216133A (ja) | 1983-12-15 |
Family
ID=14259261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9988682A Pending JPS58216133A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | オキソアルコ−ル混合物からの直鎖状アルコ−ルの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58216133A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60193938A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-10-02 | キミカ・アウグスタ・エセ・ピ・ア | 直鎖オキソアルコ−ルの分離法 |
-
1982
- 1982-06-09 JP JP9988682A patent/JPS58216133A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60193938A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-10-02 | キミカ・アウグスタ・エセ・ピ・ア | 直鎖オキソアルコ−ルの分離法 |
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