JPS6019746A - 脂肪酸の緩和な蒸留方法 - Google Patents
脂肪酸の緩和な蒸留方法Info
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- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野1
本発明は、天然油脂の分解または例えばパラフィン酸化
のような合成によって得られ、減圧下に加熱し乾燥した
6〜24個の炭素原子を有する脂肪酸の乾燥し加熱され
た和製物を流下膜型蒸発装置内で分別蒸留し、所望によ
り過熱した水蒸気の流通下に、種々の蒸留画分を冷却器
内に流下させる脂肪酸の緩和な蒸留の改良方法に関する
。
のような合成によって得られ、減圧下に加熱し乾燥した
6〜24個の炭素原子を有する脂肪酸の乾燥し加熱され
た和製物を流下膜型蒸発装置内で分別蒸留し、所望によ
り過熱した水蒸気の流通下に、種々の蒸留画分を冷却器
内に流下させる脂肪酸の緩和な蒸留の改良方法に関する
。
[従来技術1
天然起原の脂肪または油脂の工業的分解により得られた
脂肪酸は、遊離脂肪酸のほかに、なお未分解の脂肪酸グ
リセリド、およびステリン、ホス77チド(リン脂質)
、脂肪酸重合体およびそれ以外の分解産物のような脂肪
性不純物、およびその他の不純物を含有している。着色
の原因となる着色安定性の悪いものや不快な臭いなど製
品の価値に影響するものを含む好ましくない不純物を除
去するために分解した脂肪酸は蒸留される。
脂肪酸は、遊離脂肪酸のほかに、なお未分解の脂肪酸グ
リセリド、およびステリン、ホス77チド(リン脂質)
、脂肪酸重合体およびそれ以外の分解産物のような脂肪
性不純物、およびその他の不純物を含有している。着色
の原因となる着色安定性の悪いものや不快な臭いなど製
品の価値に影響するものを含む好ましくない不純物を除
去するために分解した脂肪酸は蒸留される。
実施されている。初期の脂肪酸蒸留設備は直接の燃焼ガ
スで加熱する蒸留器から成っており常圧で行なわれた。
スで加熱する蒸留器から成っており常圧で行なわれた。
従って、この場合、蒸留される111製脂肪酸は非常な
高温で加熱されるため、一部、分解または重合が起こり
、どうしても多少は強い着色かあり、その上に不快な臭
気が明らかにある蒸留物しか得られなかった。そのよう
な方法で製造された蒸留物の品質ではもはや今日の要求
に対応することはで鰺ない。
高温で加熱されるため、一部、分解または重合が起こり
、どうしても多少は強い着色かあり、その上に不快な臭
気が明らかにある蒸留物しか得られなかった。そのよう
な方法で製造された蒸留物の品質ではもはや今日の要求
に対応することはで鰺ない。
和製の分解脂肪酸から品質の高い蒸留物を9りるために
は、低い蒸留温度で、従って高度の減圧下で、できるだ
け短時間に粗製物の蒸留か実施されなければならない。
は、低い蒸留温度で、従って高度の減圧下で、できるだ
け短時間に粗製物の蒸留か実施されなければならない。
工業的には、主として2〜10ミリバール、約260℃
の温度で行われ(ウルマン、工業化学辞典、第11巻、
533頁以下、VerlagC1+emie Wein
l+eim、] 976 )。
の温度で行われ(ウルマン、工業化学辞典、第11巻、
533頁以下、VerlagC1+emie Wein
l+eim、] 976 )。
油および脂肪酸は吸着法によって精製し、脱色すること
ができる。主として使用される吸着剤は天然および/ま
たは活性化した酸性白土である。
ができる。主として使用される吸着剤は天然および/ま
たは活性化した酸性白土である。
3−
まれには活性炭も使用される。この吸着法の欠点は、使
用する漂白剤が比較的高価であり、またある程度の量の
製品脂肪酸を吸着してしまうため、場合によっては収量
を著しく低下させることである。
用する漂白剤が比較的高価であり、またある程度の量の
製品脂肪酸を吸着してしまうため、場合によっては収量
を著しく低下させることである。
蒸留による精製法では、現在、はとんどすべて脂肪酸の
分圧を低下させ、それによって沸点を低下させるために
、多かれ少ながれ水蒸気を添加して行なわれ、また蒸留
の際に何らかの添加物を使用する一連の方法がある。三
フッ化ホウ素(米国特許第2 583 028号)、芳
香族カルボン酸(西ドイツ公告特許第19444.73
号)、芳香族または脂肪酸アミ7化合物(日本公開特許
法第7408 / 78号、または米国特許第3471
536号)、および還元性金属およびその水酸化物(西
ドイツ公開特許第29 39 242号)などの使用が
記載されている。これらの方法はすべて上記の物質を添
加することによる蒸留分離に基づいているが、多かれ少
なかれ製品の大きな損失を生じる欠点を有している。そ
の他、粗製混合物と4− 高温で接触する設備部分に、時折、腐蝕問題を生じるこ
とが考えられる。
分圧を低下させ、それによって沸点を低下させるために
、多かれ少ながれ水蒸気を添加して行なわれ、また蒸留
の際に何らかの添加物を使用する一連の方法がある。三
フッ化ホウ素(米国特許第2 583 028号)、芳
香族カルボン酸(西ドイツ公告特許第19444.73
号)、芳香族または脂肪酸アミ7化合物(日本公開特許
法第7408 / 78号、または米国特許第3471
536号)、および還元性金属およびその水酸化物(西
ドイツ公開特許第29 39 242号)などの使用が
記載されている。これらの方法はすべて上記の物質を添
加することによる蒸留分離に基づいているが、多かれ少
なかれ製品の大きな損失を生じる欠点を有している。そ
の他、粗製混合物と4− 高温で接触する設備部分に、時折、腐蝕問題を生じるこ
とが考えられる。
[発明の目的1
本発明の目的は、天然起原の脂肪酸を、単一工程により
、低温で単時間に、好ましがらぬ不純物を除き、高収量
を以て相互に蒸留分離し得るのに役立つ方法を提供する
ことにある。生成物は、公知方法によって得られる脂肪
酸画分に比べ、再現性のある色の品質と、高度の着色安
定性および臭いの改善を示すべきである。
、低温で単時間に、好ましがらぬ不純物を除き、高収量
を以て相互に蒸留分離し得るのに役立つ方法を提供する
ことにある。生成物は、公知方法によって得られる脂肪
酸画分に比べ、再現性のある色の品質と、高度の着色安
定性および臭いの改善を示すべきである。
[発明の構成1
そのため、本発明は天然油脂の分解または例えばパラフ
ィン酸化のような合成方法によって1υられ、減圧下に
加熱し乾燥した6〜24個の炭素原子を有する脂肪酸の
乾燥し加熱されたIll製品を流下膜型蒸留装置内で分
別蒸留上所望により過熱水蒸気の流通下に、種々の蒸留
画分を冷却器内に流下させる改良された脂肪酸の緩和な
蒸留方法に関しており、 a)乾燥工程を90〜100ミリバールの圧力下60〜
80℃で実施し、 1〕)乾燥した粗製物の低沸点留分の蒸発のため5〜2
0ミリバールの圧力下212〜224°Cに加熱し、 C)液体残留物は留去し、 d)蒸気は、内部構造が最高1ミリバール/mの充填高
で、少なくとも2m/sの圧損失に比較し得る流通速度
を示す精留塔内を流れ、この場合、塔は最低・1段以」
―の分離側を有し、e)蒸気は2個の冷却器内に流下し
、 r)最初の冷却器からの凝縮液は還流として精留塔の塔
頂部に戻され、 g)少量の初留液は2番目の乾燥から除去され、11)
側壁口からの還流は主留の取り出し口の下方に戻され、 i)2番目の流下膜型蒸留装置内で行なわれる循環から
生しる少量の残留物が除去されることを特徴としている
。
ィン酸化のような合成方法によって1υられ、減圧下に
加熱し乾燥した6〜24個の炭素原子を有する脂肪酸の
乾燥し加熱されたIll製品を流下膜型蒸留装置内で分
別蒸留上所望により過熱水蒸気の流通下に、種々の蒸留
画分を冷却器内に流下させる改良された脂肪酸の緩和な
蒸留方法に関しており、 a)乾燥工程を90〜100ミリバールの圧力下60〜
80℃で実施し、 1〕)乾燥した粗製物の低沸点留分の蒸発のため5〜2
0ミリバールの圧力下212〜224°Cに加熱し、 C)液体残留物は留去し、 d)蒸気は、内部構造が最高1ミリバール/mの充填高
で、少なくとも2m/sの圧損失に比較し得る流通速度
を示す精留塔内を流れ、この場合、塔は最低・1段以」
―の分離側を有し、e)蒸気は2個の冷却器内に流下し
、 r)最初の冷却器からの凝縮液は還流として精留塔の塔
頂部に戻され、 g)少量の初留液は2番目の乾燥から除去され、11)
側壁口からの還流は主留の取り出し口の下方に戻され、 i)2番目の流下膜型蒸留装置内で行なわれる循環から
生しる少量の残留物が除去されることを特徴としている
。
挿填された脂肪酸の精留および精製はm−乾燥し予熱さ
れた後−一唯一の精留塔で行なわれる。
れた後−一唯一の精留塔で行なわれる。
湿潤した生成物は精留塔に結合している流下膜型蒸留装
置で蒸留分離される。その上部で部分的凝縮により分離
された暗赤色の不快な臭気を有する低沸点画分が除かれ
る。これらは低分子のとりわけ炭化水素、メチルケトン
およびアルデヒドに関係したものである。粗製脂肪酸の
汚れた臭気画分からの分離はただ1回の通過で行われる
。
置で蒸留分離される。その上部で部分的凝縮により分離
された暗赤色の不快な臭気を有する低沸点画分が除かれ
る。これらは低分子のとりわけ炭化水素、メチルケトン
およびアルデヒドに関係したものである。粗製脂肪酸の
汚れた臭気画分からの分離はただ1回の通過で行われる
。
本発明法に用いられる精留塔は、その1代能か異なる二
つ部分に分けられる。最頂部と側壁「]の間に当たる上
方部分は低沸点留分を最頂部で濃縮し、主留分を凝縮す
る様に働く。下方部分は高沸点留分の分離と、流下膜型
蒸発装置から一緒に上って来る小滴を分離することがで
外る。
つ部分に分けられる。最頂部と側壁「]の間に当たる上
方部分は低沸点留分を最頂部で濃縮し、主留分を凝縮す
る様に働く。下方部分は高沸点留分の分離と、流下膜型
蒸発装置から一緒に上って来る小滴を分離することがで
外る。
最頂部で低沸点留分を濃縮し、湿潤蒸気内の高沸点留分
を濃縮するには、所定の分離棚数を必要とする。通常、
この分離棚数は蒸留塔の底部の釜の構造または充填物の
充填高により構造が決定さる。 然し、この内部構造は
、塔の圧の損失によって湿潤蒸気の圧を高め、従って湿
潤蒸気の温度が高まることにより、蒸留される脂肪酸の
色と臭い、および収量に不都合な結果を招来することが
ある。
を濃縮するには、所定の分離棚数を必要とする。通常、
この分離棚数は蒸留塔の底部の釜の構造または充填物の
充填高により構造が決定さる。 然し、この内部構造は
、塔の圧の損失によって湿潤蒸気の圧を高め、従って湿
潤蒸気の温度が高まることにより、蒸留される脂肪酸の
色と臭い、および収量に不都合な結果を招来することが
ある。
圧の損失が少なく、同時に分離効果が優れた内部構造の
開発によって、本発明による方法が初めて可能となる。
開発によって、本発明による方法が初めて可能となる。
拳法において圧の損失が少ない内部構造は、2 m /
sで比較し得る流通速度において圧の損失が高くとも
1ミリバ一ル/mまでであることによって示される。そ
のために、金属性の外套環(Pallringe)、特
にBX−パツクンク(BX−Packung)(商標)
またはメルハック(Mellpack)(商標)のよう
な織充填物または規則的な薄板充填物が挙げられる。
sで比較し得る流通速度において圧の損失が高くとも
1ミリバ一ル/mまでであることによって示される。そ
のために、金属性の外套環(Pallringe)、特
にBX−パツクンク(BX−Packung)(商標)
またはメルハック(Mellpack)(商標)のよう
な織充填物または規則的な薄板充填物が挙げられる。
上記の精留塔の構造は通常の構造から成っており、下方
部分は支持格子、充填物、被覆格子(A bdeckr
ost )、分離棚床(主留分−還流)および集合床(
主留分)から成り、上方部分は支持格子、充填物、被覆
格子、分離棚床(初留分−還流)から成っている。
部分は支持格子、充填物、被覆格子(A bdeckr
ost )、分離棚床(主留分−還流)および集合床(
主留分)から成り、上方部分は支持格子、充填物、被覆
格子、分離棚床(初留分−還流)から成っている。
圧の損失をできるだけ少なくするため、格子と床とは、
ここでも蒸気の流通が円滑に行なわれる=8− ように設計しである。
ここでも蒸気の流通が円滑に行なわれる=8− ように設計しである。
添イ」された系統図に従って、本発明方法による製品の
流れが順次進行する。ここにおいて符号1はガス除去装
置、2は導入ポンプ、3は予熱5.4は最初の流下膜型
蒸発装置、5は湿潤蒸気回転ポンプ、6は2番目の流下
膜型蒸発装置、7は残留物冷却器、8は精留塔、9およ
び10は冷却器(a線装置)、11は初留分還流ポンプ
、12は初留還流加熱装置、13はポンプ汲み出し受器
、14は主留分−還流分一および排出ポンプ、15は冷
却器、16は主留分−還流分加熱装置、17は初留分−
排出ポンプ、18は真空装置、1(3は水循環ポンプ、
20は蒸気加熱装置である。
流れが順次進行する。ここにおいて符号1はガス除去装
置、2は導入ポンプ、3は予熱5.4は最初の流下膜型
蒸発装置、5は湿潤蒸気回転ポンプ、6は2番目の流下
膜型蒸発装置、7は残留物冷却器、8は精留塔、9およ
び10は冷却器(a線装置)、11は初留分還流ポンプ
、12は初留還流加熱装置、13はポンプ汲み出し受器
、14は主留分−還流分一および排出ポンプ、15は冷
却器、16は主留分−還流分加熱装置、17は初留分−
排出ポンプ、18は真空装置、1(3は水循環ポンプ、
20は蒸気加熱装置である。
粗製の脂肪酸混合物はガス除去装置1に送り込まれる。
脂肪酸に溶解していたガスは真空下で除去される。同時
にネル製混合物に含有されている水分の蒸発が起こる。
にネル製混合物に含有されている水分の蒸発が起こる。
遊離されたガスは減圧に引かれて、水循環流ポンプ19
に導かれる。
に導かれる。
ガス除去装置1の中は90〜110ミリバールの圧で6
0〜80℃になっている。
0〜80℃になっている。
導入ポンプ2は和製脂肪酸を、4バールの蒸気で加熱さ
れている予熱器3の中へ圧送する。送入物は1・10・
−+ !’) O’Cの温度となって予熱器を通過しそ
こから2段加熱式(1) i play l−l〕el
+e i z Len )流下膜型蒸発装置4へ導かれ
る。5〜20ミリバールの圧で、212〜22・1℃の
温度で、混合物中の脂肪酸の大部分は気化する。
れている予熱器3の中へ圧送する。送入物は1・10・
−+ !’) O’Cの温度となって予熱器を通過しそ
こから2段加熱式(1) i play l−l〕el
+e i z Len )流下膜型蒸発装置4へ導かれ
る。5〜20ミリバールの圧で、212〜22・1℃の
温度で、混合物中の脂肪酸の大部分は気化する。
送入物の気化しない部分は、湿潤蒸気回転ポンプ5によ
って流下膜型蒸発装置4の頂部へ再度戻される。蒸発釜
湿潤部の液体は水準面調節装置を超えるとポンプによっ
て2番目の流下膜型蒸発装置6の頂部へ送られる。流下
膜型蒸発装置6も同様に循環を行なっている。この循環
から、比較的少量の残留物が絶えず水準調節装置と冷却
器7によって除去される。
って流下膜型蒸発装置4の頂部へ再度戻される。蒸発釜
湿潤部の液体は水準面調節装置を超えるとポンプによっ
て2番目の流下膜型蒸発装置6の頂部へ送られる。流下
膜型蒸発装置6も同様に循環を行なっている。この循環
から、比較的少量の残留物が絶えず水準調節装置と冷却
器7によって除去される。
精留塔8は、圧の喪失か少ない内部構造に設計されてお
り、湿潤圧は既に非常に低いので、製品の色と臭いに関
して所望される品質に到達するための水蒸気による脂肪
酸混合物のより一層の分圧低下は原則的に省略すること
がでトる。製品の品質を更に高めることか所望される場
合は、過熱水蒸気を好ましくは最高10%の量まで添加
することによって到達することができる。過熱水蒸気を
添加することは、脂肪酸の脱臭か必要である場合、とり
わけ効果がある。
り、湿潤圧は既に非常に低いので、製品の色と臭いに関
して所望される品質に到達するための水蒸気による脂肪
酸混合物のより一層の分圧低下は原則的に省略すること
がでトる。製品の品質を更に高めることか所望される場
合は、過熱水蒸気を好ましくは最高10%の量まで添加
することによって到達することができる。過熱水蒸気を
添加することは、脂肪酸の脱臭か必要である場合、とり
わけ効果がある。
2本の流下膜型蒸発装置・・1と6は、一定しtこ2段
型初留温度で運転される。これらの蒸発装置から出て行
く脂肪酸の温度は、脂肪酸の過熱を緩和するように調節
される。
型初留温度で運転される。これらの蒸発装置から出て行
く脂肪酸の温度は、脂肪酸の過熱を緩和するように調節
される。
2本の蒸発装置4と6で発生された蒸気は一緒に精留塔
8の中へ流入する。この塔は外套環(PallriBe
)または一定の大きさの塔充填物か充j眞されており、
最低・4段の分離棚な有する。それは釜の上に立ってい
て、薄板で細分されており、従って、湿潤蒸気と残留物
は混合されることはない。塔の最頂部で発生した蒸気は
2個の互いに連結されている冷却器9と10の中で凝縮
滴下する。
8の中へ流入する。この塔は外套環(PallriBe
)または一定の大きさの塔充填物か充j眞されており、
最低・4段の分離棚な有する。それは釜の上に立ってい
て、薄板で細分されており、従って、湿潤蒸気と残留物
は混合されることはない。塔の最頂部で発生した蒸気は
2個の互いに連結されている冷却器9と10の中で凝縮
滴下する。
蒸気の大部分は冷却器9の中で凝縮され、初留還流液と
して、ポンプ11と熱交換器12によって一定の温度で
精留塔8の塔頂へと戻される611− 塔頂部の下方では、一方において蒸気の低沸点部か濃縮
され、また池方では主留分が凝縮される。
して、ポンプ11と熱交換器12によって一定の温度で
精留塔8の塔頂へと戻される611− 塔頂部の下方では、一方において蒸気の低沸点部か濃縮
され、また池方では主留分が凝縮される。
この主留分は塔頂部の下方にある分離棚で分別され、ポ
ンプ受器13へ流入する。主留分はそこからポンプ14
によって冷却器15を通り設備の外へ輸送される。この
主留分の小部分は、熱交換器16を通り、塔の」二部へ
還流として側壁口の下方に戻る。塔の下方では、釜から
一緒に」二っで来る液体の小滴を分離すると同時に、高
沸点の着色物を精留によって分離する。
ンプ受器13へ流入する。主留分はそこからポンプ14
によって冷却器15を通り設備の外へ輸送される。この
主留分の小部分は、熱交換器16を通り、塔の」二部へ
還流として側壁口の下方に戻る。塔の下方では、釜から
一緒に」二っで来る液体の小滴を分離すると同時に、高
沸点の着色物を精留によって分離する。
蒸気の残りの部分は冷却器10で凝縮され、ポンプ17
で除去される。
で除去される。
装置には、この池、冷却器を有する3段式蒸気噴出凝縮
器から成る真空ポンプ1B、水循環ポンプ1つ、および
蒸気加熱器20が含まれでいる。
器から成る真空ポンプ1B、水循環ポンプ1つ、および
蒸気加熱器20が含まれでいる。
[実施例1
発明の詳細については、更に後述する実施例によって説
明する。
明する。
本発明に基づく方法について、獣脂の分解により得られ
た脂肪酸混合物(実施例1)、および最初12− の蒸留残留物の脂肪の分解により得られた残留脂肪酸(
実施例2)を用いて試験した。獣脂から1υられたオレ
イン系脂肪酸は、約85%までかオレイン酸またはステ
アリン酸から成っており、残留分脂肪酸は、約66%ま
でがオレイン酸またはステアリン酸から成っており、残
りは大部分がパルミチン酸およびパルミトオレイン酸で
あった。
た脂肪酸混合物(実施例1)、および最初12− の蒸留残留物の脂肪の分解により得られた残留脂肪酸(
実施例2)を用いて試験した。獣脂から1υられたオレ
イン系脂肪酸は、約85%までかオレイン酸またはステ
アリン酸から成っており、残留分脂肪酸は、約66%ま
でがオレイン酸またはステアリン酸から成っており、残
りは大部分がパルミチン酸およびパルミトオレイン酸で
あった。
脂肪酸の色はロヒボンド比色計により、5.25”の長
さのキュベツトを用いて測定した。
さのキュベツトを用いて測定した。
色の品質の評価には加熱試験により実施した。
即ち、本発明によって11−られた製品検体を125m
1の広口ビーカーに高さ5(二mまで加え、全部同時に
、6()℃で72時間、加熱器の中に放置した。
1の広口ビーカーに高さ5(二mまで加え、全部同時に
、6()℃で72時間、加熱器の中に放置した。
色の評価tこ関しては後述する。
検体の臭いは、従来の製品構成から41だ検体と定性的
に比較して評価した。
に比較して評価した。
寒施ル1L
仕込原料: 獣脂−脂肪酸
圧 3ミリバール 塔頂
9ミリバール 塔下部
温度 216°C流下膜型蒸発装置4
22 (l ’C6
水蒸気 8% 原料に対して
初留回収量 2% 原料に対して
主留分還流率 20% 主留分に対して色調 4 黄色
(ロビボンド比色計 5.25”) 0.6 赤色 残留物酸価 85 主留の臭い 微かにあり、不快臭なし 実農例−?− 原料 : 残留物−脂肪酸 実験条件 実施例1と同し 主留分還流率 50% 主留分に対して色調 10 黄
色(ロビボンド比色計 5.25”) 1.6 赤色 [発明の効果1 ここに示す方法は、色の品質か良く、着色安定性か高い
脂肪酸を提供する。今日公知方法の技術15− 水準に比べて、臭いか薄く、しかも快適である点で優れ
ている製品が一段と高い収量で1与られる。
(ロビボンド比色計 5.25”) 0.6 赤色 残留物酸価 85 主留の臭い 微かにあり、不快臭なし 実農例−?− 原料 : 残留物−脂肪酸 実験条件 実施例1と同し 主留分還流率 50% 主留分に対して色調 10 黄
色(ロビボンド比色計 5.25”) 1.6 赤色 [発明の効果1 ここに示す方法は、色の品質か良く、着色安定性か高い
脂肪酸を提供する。今日公知方法の技術15− 水準に比べて、臭いか薄く、しかも快適である点で優れ
ている製品が一段と高い収量で1与られる。
図面は、本発明の蒸留方法に用いられる装置の一例を示
す模式図である。 1・・・ガス除去装置、2・・・導入ポンプ、3・・・
予熱器、4・・・最初の流下膜型蒸発装置、5・・・湿
潤蒸気回転ポンプ、6・・・2番目の流下膜型蒸発装置
、7・・・残留物冷却器、ト・・精留塔、0および10
・・・冷却器(凝縮装置)、11・・・初留分還流ポン
プ、12・・・初留還流加熱装置、13・・・ポンプ汲
み出し受器、14・・・主留分還流分一および排出ポン
プ、15・・・冷却器、16・・・主留分−還流分加熱
装置、17・・・初留分−排出ポンプ、18・・・真空
装置、1つ・・・水循環ポンプ、20・・・蒸気加熱装
置。 特許出願人 ヘンケル・フマンデイットゲセルシャフト
・アウフ・アクチェン 代理人 弁理士 前出 葆 はか2名 16− 第1頁の続き 0発 明 者 フランジョ・スクラパクオーストラリア
国ウェスタン・ オーストラリア6050パース・ア ース・フィツス・アベニュ7番 @発明者 へルムート・ハートマン ドイツ連邦共和国4018ランゲン フエルト・コルピンクシュトラ アセ4番 (l 明 者 カール・ヘンチェル ドイツ連邦共和国4000デュツセ ルドルフ13ボッシュシュトラア セ40番 @l!−間者 オツド・ミヒエル ドイツ連邦共和国4018ランゲン フエルト・アム・ベンゾンブツ シュ11番
す模式図である。 1・・・ガス除去装置、2・・・導入ポンプ、3・・・
予熱器、4・・・最初の流下膜型蒸発装置、5・・・湿
潤蒸気回転ポンプ、6・・・2番目の流下膜型蒸発装置
、7・・・残留物冷却器、ト・・精留塔、0および10
・・・冷却器(凝縮装置)、11・・・初留分還流ポン
プ、12・・・初留還流加熱装置、13・・・ポンプ汲
み出し受器、14・・・主留分還流分一および排出ポン
プ、15・・・冷却器、16・・・主留分−還流分加熱
装置、17・・・初留分−排出ポンプ、18・・・真空
装置、1つ・・・水循環ポンプ、20・・・蒸気加熱装
置。 特許出願人 ヘンケル・フマンデイットゲセルシャフト
・アウフ・アクチェン 代理人 弁理士 前出 葆 はか2名 16− 第1頁の続き 0発 明 者 フランジョ・スクラパクオーストラリア
国ウェスタン・ オーストラリア6050パース・ア ース・フィツス・アベニュ7番 @発明者 へルムート・ハートマン ドイツ連邦共和国4018ランゲン フエルト・コルピンクシュトラ アセ4番 (l 明 者 カール・ヘンチェル ドイツ連邦共和国4000デュツセ ルドルフ13ボッシュシュトラア セ40番 @l!−間者 オツド・ミヒエル ドイツ連邦共和国4018ランゲン フエルト・アム・ベンゾンブツ シュ11番
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、天然油脂の分解または合成によって得られ、減圧下
に加熱し乾燥した6〜24個の炭素原子を有する脂肪酸
の乾燥し加熱した粗製品を流下膜型蒸留装置内で分別蒸
留し、所望により過熱水蒸気の流通下に、種々の蒸留画
分を冷却器内に流下させる方法において、 a)乾燥工程を90〜100ミリバールの圧力下60〜
80℃で実施し、 1〕)乾燥した粗製物の低沸点留分の蒸発のため5〜2
0ミリバールの圧力下212〜224°Cに加熱し、 C)液体残留物は留去し、 d)蒸気は、内部構造が最高1ミリバール/mの充填高
で、少なくとも2 m / sの圧損失に比較し得る流
通速度を示す精留塔内を流れ、この場合、塔は最低4段
以」―の分離棚を有し、 e)蒸気は2個の冷却器内に流下し、 f)最初の冷却器からの凝縮液は還流として精留塔の塔
頂部に戻され、 g)主流は側壁口から塔外に取り出され、11)側壁口
からの還流は主留分の取り出し口の下方に戻され、 I)2番目の流下膜型蒸留装置内で行なわれる循環から
少量の残留物が除去される ことを特徴とする改良された脂肪酸の緩和な蒸留方法。 2、所望により0〜10%の過熱水蒸電を2番目の流下
膜型蒸留装置(6)に導入する@1項に記載の方法。 3、精留塔(8)の4段の分#III棚のうち、1個は
主留分取り出し口の上方に、3個は主留分取り出し口の
下方に設置することを特徴とする第1項または第2項に
記載の方法。 4.2番目の冷却器(10)がら初留分として除去する
取り出し率を、流入量に対しく)、5〜5%の量とする
第1項〜第3項のいずれかに記載の力
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3322535.4 | 1983-06-23 | ||
DE3322535A DE3322535A1 (de) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | Verbessertes verfahren zur schonenden destillation von fettsaeuren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6019746A true JPS6019746A (ja) | 1985-01-31 |
JPH0458455B2 JPH0458455B2 (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=6202127
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59129924A Granted JPS6019746A (ja) | 1983-06-23 | 1984-06-23 | 脂肪酸の緩和な蒸留方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4595461A (ja) |
EP (1) | EP0132570B1 (ja) |
JP (1) | JPS6019746A (ja) |
BR (1) | BR8403014A (ja) |
DE (2) | DE3322535A1 (ja) |
GB (1) | GB2142017B (ja) |
MY (1) | MY101303A (ja) |
PH (1) | PH21592A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005290376A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Cognis Ip Management Gmbh | 臭い、色及び熱安定性が向上した脂肪酸の製造方法 |
JP2011511819A (ja) * | 2008-02-13 | 2011-04-14 | ルルギ・ゲーエムベーハー | 脂肪族アルコールの製造方法 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2637197B1 (fr) * | 1986-05-22 | 1992-05-15 | Dow Chemical Co | Systeme et procede de distillation |
EP0360890A1 (en) * | 1988-09-27 | 1990-04-04 | The Dow Chemical Company | Distillation system and process |
US4783242A (en) * | 1986-05-22 | 1988-11-08 | The Dow Chemical Company | Distillation system and process |
DE3826119A1 (de) * | 1988-08-01 | 1990-02-08 | Henkel Kgaa | Verfahren zum sauerkatalysierten spalten von fettsaeure-glyceriden sowie anlage zum kontinuierlichen spalten von fettsaeure-glyceriden |
US4846934A (en) * | 1988-09-19 | 1989-07-11 | Lockheed Corporation | Soil and groundwater remediation system |
US4966654A (en) * | 1988-09-19 | 1990-10-30 | Awd Technologies, Inc. | Soil and groundwater remediation system |
US5352335A (en) * | 1992-11-09 | 1994-10-04 | Albemarle Corporation | Groundwater treatment process |
DE19531805B4 (de) * | 1995-08-30 | 2007-01-18 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur Herstellung gereinigter Fettsäurefraktionen bestimmter Zusammensetzung aus einem Rohfettsäuregemisch |
DE19531806C1 (de) * | 1995-08-30 | 1997-04-10 | Henkel Kgaa | Verfahren zur schonenden Destillation von Fettsäuren |
US7597783B2 (en) | 2001-07-23 | 2009-10-06 | Cargill, Incorporated | Method and apparatus for processing vegetable oils |
AU2002364020A1 (en) | 2001-12-21 | 2003-07-15 | Massachusetts Institute Of Technology | Conductive lithium storage electrode |
US20080282606A1 (en) * | 2007-04-16 | 2008-11-20 | Plaza John P | System and process for producing biodiesel |
US9065093B2 (en) | 2011-04-07 | 2015-06-23 | Massachusetts Institute Of Technology | Controlled porosity in electrodes |
WO2015109402A1 (en) * | 2014-01-21 | 2015-07-30 | 1Nsite Technologies Ltd. | Evaporator sump and process for separating contaminants resulting in high quality steam |
CN112587948A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-04-02 | 常州市金坛区维格生物科技有限公司 | 一种脂肪酸甲酯精馏方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2224984A (en) * | 1936-08-19 | 1940-12-17 | Armour & Co | Fatty acid distillation |
US2564078A (en) * | 1947-12-16 | 1951-08-14 | Du Pont | Fractionating column |
US2804427A (en) * | 1955-10-27 | 1957-08-27 | Jack F Suriano | Method and apparatus for deodorizing oils and fats |
AT274743B (de) * | 1967-09-28 | 1969-09-25 | Krems Chemie Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Fraktionierung von Tallöl oder andern organischen Mehrstoffgemischen |
US3697387A (en) * | 1968-05-16 | 1972-10-10 | Buss Ag | Process and device for the purification of a mixture of organic substances of high molecular weight |
DE1944473B2 (de) * | 1969-09-02 | 1973-04-19 | Verfahren zur herstellung hitzebestaendiger und lichtstabiler fettsaeuren | |
US4089880A (en) * | 1975-03-13 | 1978-05-16 | Sullivan Systems Inc. | Proces for refining fatty oils |
JPS5239613A (en) * | 1975-09-22 | 1977-03-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Process for recovery of high purity fatty acid and/or resin acid and s terols |
DE2637689C3 (de) * | 1976-08-21 | 1980-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Reinigungsc^nlellender organischer Produkte |
US4166773A (en) * | 1977-12-22 | 1979-09-04 | Union Carbide Corporation | Continuous process for separating high boiling, heat sensitive materials |
DE3129883A1 (de) * | 1981-07-29 | 1983-02-17 | Feld & Hahn Gmbh, 5413 Bendorf | Verfahren und vorrichtung zur reinigung eines rohfettsaeure-gemisches |
-
1983
- 1983-06-23 DE DE3322535A patent/DE3322535A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-04-11 US US06/599,089 patent/US4595461A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-04 GB GB08414230A patent/GB2142017B/en not_active Expired
- 1984-06-05 PH PH30769A patent/PH21592A/en unknown
- 1984-06-15 DE DE8484106857T patent/DE3461545D1/de not_active Expired
- 1984-06-15 EP EP84106857A patent/EP0132570B1/de not_active Expired
- 1984-06-20 BR BR8403014A patent/BR8403014A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-06-23 JP JP59129924A patent/JPS6019746A/ja active Granted
-
1987
- 1987-04-28 MY MYPI87000552A patent/MY101303A/en unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005290376A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Cognis Ip Management Gmbh | 臭い、色及び熱安定性が向上した脂肪酸の製造方法 |
JP2011511819A (ja) * | 2008-02-13 | 2011-04-14 | ルルギ・ゲーエムベーハー | 脂肪族アルコールの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2142017B (en) | 1987-08-12 |
GB8414230D0 (en) | 1984-07-11 |
BR8403014A (pt) | 1985-05-28 |
DE3461545D1 (en) | 1987-01-15 |
EP0132570B1 (de) | 1986-12-03 |
GB2142017A (en) | 1985-01-09 |
US4595461A (en) | 1986-06-17 |
PH21592A (en) | 1987-12-11 |
EP0132570A1 (de) | 1985-02-13 |
JPH0458455B2 (ja) | 1992-09-17 |
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