JP2011511819A - 脂肪族アルコールの製造方法 - Google Patents
脂肪族アルコールの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011511819A JP2011511819A JP2010546259A JP2010546259A JP2011511819A JP 2011511819 A JP2011511819 A JP 2011511819A JP 2010546259 A JP2010546259 A JP 2010546259A JP 2010546259 A JP2010546259 A JP 2010546259A JP 2011511819 A JP2011511819 A JP 2011511819A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- aliphatic alcohol
- wax ester
- phase
- fatty
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 38
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 38
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 38
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 239000004164 Wax ester Substances 0.000 claims abstract description 32
- 235000019386 wax ester Nutrition 0.000 claims abstract description 32
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 6
- JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N copper chromite Chemical compound [Cu]=O.[Cu]=O.O=[Cr]O[Cr]=O JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims abstract description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims abstract description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 abstract 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
E 860(製造者:BASF AG、ルートヴィヒスハーフェン)の成形された触媒体により形成された固定台が設置されるとともに、1molのワックスエステル当たり50molの量の水素が導管(14)を介して供給される。195℃の温度および85bar[a]の圧力でワックスエステルが脂肪族アルコールに変換される。導管(17)を介して反応タンク(15)から離れた混合物は冷却機(18)内で水素および脂肪族アルコールに分離される。導管(19)を介して水素がコンプレッサー(20)に導入され、圧縮されて反応タンク(15)に再循環され、消費された水素が補給される。導管(12)を介して脂肪族アルコールの一部が1260kgの量、攪拌された反応炉(11)に導入され、残りはさらなる処理のために導管(21)を介して排出される。通常、脂肪族アルコールの約50%がワックスエステルの製造のために再循環され、残りはさらなる処理のためにこの方法から排出される。
Claims (6)
- 植物油または動物脂肪が蒸気に対する向流内で220から275℃の範囲の温度および45から65bar[a]の範囲の圧力で脂肪酸およびグリセリンに分解され、生成された分散体は重力または遠心力によって脂肪酸を含む相および12から25体積%のグリセリンを含む砂糖水に物理的に分離され、当該砂糖水はさらなる処理のために排出され、少なくとも一つの脂肪酸留分が前記脂肪酸を含む相から蒸留によって分離され、当該脂肪酸留分は当該方法で生成される脂肪族アルコールとともに、ワックスエステルを形成することにより得られる反応水を同時に除去しつつ、230から270℃の範囲の温度および大気圧で6から24時間あるいは真空下あるいは保護ガス下で少なくとも一段階、強く混合され、1から3[mgKOH/g]の酸価で得られたワックスエステルは成形された触媒体からなる台により形成された固定台上で水素化され、その際、当該ワックスエステルは薄層の形で前記固定台上に流れ落ち、並流または向流内で案内された水素相が連続的に通され、反応して脂肪族アルコールが得られ、反応生成物は冷却により脂肪族アルコールおよび水素に分離され、ワックスエステルを水素化するための水素は当該方法に再循環され、製造された粗脂肪族アルコールの一部は脂肪酸留分と混合するために脂肪酸の量の1.2から1.4倍に対応する量で当該方法に再循環され、粗脂肪族アルコールの他の一部はさらなる処理のために排出される脂肪族アルコールの製造方法において、前記ワックスエステルは、押し出しによって製造された、主要成分として銅および銅−クロム酸化物を、二次成分として亜鉛、アルミニウム、鉄、ケイ素およびアルカリ土類元素を含む均一に成形された触媒体からなる台により形成された固定台上で、180から220℃の範囲の温度および70から100bar[a]の範囲の圧力で水素化されることを特徴とする脂肪族アルコールの製造方法。
- 前記成形された触媒体は0.1から0.3ml/gのマクロポア(>100nm)および0.2から0.6ml/gのメソポア(<225nm)を有することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記成形された触媒体は0.5から6mmの長さを有し、二本または三本または四本の糸の強固な結合体からなり、前記結合体の外周は2.5から3.5mmの直径を有することを特徴とする請求項1および2のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脂肪酸を含む相は複数段階の蒸留が行われることを特徴とする請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脂肪酸を含む相は二段階の蒸留が行われることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記脂肪酸を含む相は蒸留により、C12からC14の脂肪酸からなる相およびC16からC18の脂肪酸からなる相に分離されることを特徴とする請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102008008872A DE102008008872B4 (de) | 2008-02-13 | 2008-02-13 | Verfahren zum Herstellen von Fettalkoholen |
DE102008008872.2 | 2008-02-13 | ||
PCT/EP2009/000981 WO2009100902A2 (de) | 2008-02-13 | 2009-02-12 | Verfahren zum herstellen von fettalkoholen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011511819A true JP2011511819A (ja) | 2011-04-14 |
JP5410450B2 JP5410450B2 (ja) | 2014-02-05 |
Family
ID=40674189
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010546259A Active JP5410450B2 (ja) | 2008-02-13 | 2009-02-12 | 脂肪族アルコールの製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8426654B2 (ja) |
EP (1) | EP2244994B1 (ja) |
JP (1) | JP5410450B2 (ja) |
CN (1) | CN101939280B (ja) |
BR (1) | BRPI0906585B1 (ja) |
DE (1) | DE102008008872B4 (ja) |
MY (1) | MY152802A (ja) |
WO (1) | WO2009100902A2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102011012177A1 (de) * | 2011-02-23 | 2012-08-23 | Lurgi Gmbh | Verfahren zum Gewinnen von Fettalkoholen aus Abfallfetten oder Abfallölen |
ES2567465T3 (es) * | 2011-05-13 | 2016-04-22 | Cognis Ip Management Gmbh | Procedimiento para purificar alcoholes grasos en bruto |
GB201218078D0 (en) | 2012-10-09 | 2012-11-21 | Davy Process Techn Ltd | Process |
GB201219983D0 (en) | 2012-11-06 | 2012-12-19 | Davy Process Techn Ltd | Apparatus and process |
CN104961627A (zh) * | 2015-07-22 | 2015-10-07 | 丽水市南明化工有限公司 | 一种1,10-癸二醇的制备方法 |
JP7018765B2 (ja) | 2017-12-27 | 2022-02-14 | 株式会社吉野工業所 | ヒンジキャップ |
CN111320527B (zh) * | 2018-12-13 | 2022-08-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种脂肪酸非临氢转化的方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4929819B1 (ja) * | 1964-06-17 | 1974-08-07 | ||
JPS6019746A (ja) * | 1983-06-23 | 1985-01-31 | ヘンケル・コマンデイツトゲゼルシヤフト・アウフ・アクチエン | 脂肪酸の緩和な蒸留方法 |
JPS63501084A (ja) * | 1985-10-18 | 1988-04-21 | ヘンケル コマンデイ−トゲゼルシヤフト アウフ アクチエン | 連続的な脂肪分解のための装置 |
JPH03109902A (ja) * | 1989-09-22 | 1991-05-09 | Kao Corp | 脂肪酸蒸留方法及びその装置 |
JPH04187650A (ja) * | 1990-11-19 | 1992-07-06 | Kao Corp | アルコールの製造方法 |
JPH05230497A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-09-07 | Kao Corp | 油脂分解方法およびその装置 |
JPH08504762A (ja) * | 1992-10-29 | 1996-05-21 | ディヴィー プロセス テクノロジー リミテッド | 脂肪族アルコールの製造方法 |
JPH08507966A (ja) * | 1994-01-20 | 1996-08-27 | 花王株式会社 | 銅含有水素化触媒の調製法およびアルコールの製造法 |
JPH08291093A (ja) * | 1995-04-11 | 1996-11-05 | Metallges Ag | 高級アルコールの製造方法 |
JP2007516824A (ja) * | 2003-12-09 | 2007-06-28 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 酸化銅をベースとする触媒押出物およびカルボニル化合物を水素化するためのその使用 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU84912A1 (fr) | 1983-07-14 | 1985-04-17 | Oleofina Sa | Procede de production d'alcools |
US4666879A (en) * | 1985-09-11 | 1987-05-19 | Harshaw/Filtrol Partnership | Extruded copper chromite-alumina hydrogenation catalyst |
BR9007037A (pt) | 1989-01-17 | 1991-10-22 | Davy Mckee London | Processo para a producao de alcoois graxos |
DE4037731C2 (de) * | 1990-11-27 | 1996-06-05 | Sued Chemie Ag | Kupferoxid und Chromoxid enthaltender Katalysator und seine Verwendung zur Hydrierung von Fettsäuren und -estern |
DE4037729C2 (de) * | 1990-11-27 | 1996-05-30 | Sued Chemie Ag | Si0¶2¶-haltiger-Kupferoxid-Chromoxid- Katalysator und seine Verwendung zur Hydrierung von Fettsäuren und -estern |
JP3337615B2 (ja) * | 1997-03-03 | 2002-10-21 | 花王株式会社 | アルコールの製造方法 |
JP5073170B2 (ja) * | 2005-03-08 | 2012-11-14 | 花王株式会社 | アルコールの製造方法 |
-
2008
- 2008-02-13 DE DE102008008872A patent/DE102008008872B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-02-12 CN CN200980104642.3A patent/CN101939280B/zh active Active
- 2009-02-12 JP JP2010546259A patent/JP5410450B2/ja active Active
- 2009-02-12 BR BRPI0906585-7A patent/BRPI0906585B1/pt active IP Right Grant
- 2009-02-12 WO PCT/EP2009/000981 patent/WO2009100902A2/de active Application Filing
- 2009-02-12 MY MYPI20103256 patent/MY152802A/en unknown
- 2009-02-12 US US12/867,542 patent/US8426654B2/en active Active
- 2009-02-12 EP EP09710882.3A patent/EP2244994B1/de active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4929819B1 (ja) * | 1964-06-17 | 1974-08-07 | ||
JPS6019746A (ja) * | 1983-06-23 | 1985-01-31 | ヘンケル・コマンデイツトゲゼルシヤフト・アウフ・アクチエン | 脂肪酸の緩和な蒸留方法 |
JPS63501084A (ja) * | 1985-10-18 | 1988-04-21 | ヘンケル コマンデイ−トゲゼルシヤフト アウフ アクチエン | 連続的な脂肪分解のための装置 |
JPH03109902A (ja) * | 1989-09-22 | 1991-05-09 | Kao Corp | 脂肪酸蒸留方法及びその装置 |
JPH04187650A (ja) * | 1990-11-19 | 1992-07-06 | Kao Corp | アルコールの製造方法 |
JPH05230497A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-09-07 | Kao Corp | 油脂分解方法およびその装置 |
JPH08504762A (ja) * | 1992-10-29 | 1996-05-21 | ディヴィー プロセス テクノロジー リミテッド | 脂肪族アルコールの製造方法 |
JPH08507966A (ja) * | 1994-01-20 | 1996-08-27 | 花王株式会社 | 銅含有水素化触媒の調製法およびアルコールの製造法 |
JPH08291093A (ja) * | 1995-04-11 | 1996-11-05 | Metallges Ag | 高級アルコールの製造方法 |
JP2007516824A (ja) * | 2003-12-09 | 2007-06-28 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 酸化銅をベースとする触媒押出物およびカルボニル化合物を水素化するためのその使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101939280B (zh) | 2014-02-12 |
BRPI0906585A2 (pt) | 2015-07-07 |
WO2009100902A3 (de) | 2009-10-29 |
BRPI0906585B1 (pt) | 2017-12-19 |
JP5410450B2 (ja) | 2014-02-05 |
EP2244994B1 (de) | 2014-10-29 |
WO2009100902A2 (de) | 2009-08-20 |
DE102008008872A1 (de) | 2009-08-27 |
US20110054225A1 (en) | 2011-03-03 |
CN101939280A (zh) | 2011-01-05 |
DE102008008872B4 (de) | 2010-04-29 |
MY152802A (en) | 2014-11-28 |
EP2244994A2 (de) | 2010-11-03 |
US8426654B2 (en) | 2013-04-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5410450B2 (ja) | 脂肪族アルコールの製造方法 | |
US8273924B2 (en) | Method for producing 1,2-propandiol by low-pressure hydrogenation of glycerine | |
US7208643B2 (en) | Process for producing fatty alcohol | |
JPH0699337B2 (ja) | アルコールの製造方法 | |
JP2007177131A (ja) | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法 | |
EP2200958B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,2-propandiol durch hydrierung von glycerin in einer zweistufigen reaktorkaskade | |
JPWO2006016492A1 (ja) | バイオディーゼル燃料用組成物の製造方法およびバイオディーゼル燃料製造装置 | |
CN101370760B (zh) | 1,6-己二醇的制造方法 | |
KR20100103815A (ko) | 1,2-프로판디올의 제조 방법 | |
US20120289726A1 (en) | Process For Obtaining Oleochemicals With Reduced Content Of By-Products | |
EP2154232B1 (en) | Process for production of fatty acid esters | |
JP2006241015A (ja) | 脂肪酸低級アルキルエステルの製造方法 | |
US8394999B2 (en) | Process for converting glycerin into propylene glycol | |
JPH11506979A (ja) | 低級アルキルエステルの製造中における不活性ガス純化方法 | |
US20110065943A1 (en) | Method for selective esterification of free fatty acids in triglycerides | |
CN106103402B (zh) | 由植物油合成脂族二烷基酯的方法 | |
EP2522711B1 (en) | Process for obtaining oleochemicals with reduced content of by-products | |
CN112980591B (zh) | 低碘值脂肪酸产品的制备方法和低碘值脂肪酸产品 | |
JP2009108002A (ja) | 脂肪酸アルキルエステルおよび/またはグリセリンの製造方法 | |
EP2165998A1 (en) | Method for selective esterification of free fatty acids in triglycerides | |
Echeverri et al. | Synthesising unsaturated fatty alcohols from fatty methyl esters using catalysts based on ruthenium and tin supported on alumina | |
JPH0699344B2 (ja) | 1,6‐ヘキサンジオールの精製法 | |
WO2014202601A1 (en) | Process for producing fatty alcohols from fatty acid methyl ester |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111024 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130603 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130619 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130712 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131029 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131106 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5410450 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |