DE4037731C2 - Kupferoxid und Chromoxid enthaltender Katalysator und seine Verwendung zur Hydrierung von Fettsäuren und -estern - Google Patents

Kupferoxid und Chromoxid enthaltender Katalysator und seine Verwendung zur Hydrierung von Fettsäuren und -estern

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Description

Fettalkohole, d. h. aliphatische, vorwiegend lineare, primäre Alkohole mit Kettenlängen von mehr als acht Kohlenstoffatomen stellen bedeutende Zwischenprodukte der chemischen Industrie dar. Verwendung finden sie bevorzugt zur Herstellung von Ten­ siden wie z. B. Fettalkoholsulfaten, Polyglykolethern oder Polyglykolethersulfaten.
Wichtigster Rohstoff für ihre Produktion sind Fettsäuren bzw. Fettsäureester, wie sie als Gemische unterschiedlicher Ketten­ längen u. a. aus natürlichen Fetten und Ölen erhalten werden können. Die Überführung in die Fettalkohole erfolgt durch ka­ talytische Druckhydrierung, wobei sich vor allem Katalysatoren auf der Basis von Kupfer-Chrom bewährt haben.
Die Hydrierungsreaktion wird als Suspensionshydrierung, als Gasphasenhydrierung oder in der Rieselphase durchgeführt. Aus­ reichend hohe Reaktionsgeschwindigkeiten werden erst bei Drücken oberhalb 250 bar und Temperaturen im Bereich 260 bis 300°C erreicht. In der Regel werden die Triglyceride vor der Hydrie­ rung nach bekannten Methoden mit Methanol umgeestert, die frei­ en Fettsäuren verestert. Dennoch weist das Reaktionsgemisch eine Restkonzentration an freien Carbonsäuren auf.
Eine wichtige technische Ausführungsform stellt die ver­ esternde Suspensionshydrierung von Fettsäuren nach dem LURGI- Verfahren dar. Bei diesem Verfahren wird das Fettsäuregemisch dem Hydrierungsreaktor kontinuierlich zugeführt und in situ mit im Überschuß vorhandenem Restalkohol verestert.
Die Anwesenheit der freien Fettsäuren stellt offensichtlich hohe Anforderungen an die Säurebeständigkeit der verwendeten Katalysatoren. Durch den Angriff der Säuren können die Kataly­ satormetalle, insbesondere Kupfer, eluiert werden, so daß der Katalysator in seiner Wirksamkeit beeinträchtigt wird. Darü­ berhinaus kommt es auch zur Verunreinigung des Produkts.
Eine Möglichkeit, die Säurelöslichkeit von Kupfer-Chrom-Kata­ lysatoren herabzusetzen, ist die Extraktion mit Essigsäure. Dieses Verfahren ist allerdings nicht nur besonders teuer, die Hydrieraktivität der resultierenden Katalysatoren ist darüber­ hinaus deutlich vermindert, was nicht überraschend ist, nimmt man doch durch die Behandlung mit Essigsäure den Verlust an aktivem Kupfermetall vorweg.
Es ist weiterhin bekannt, daß die Kristallinität von Kupfer- Chrom-Katalysatoren durch Calcinieren bei vergleichsweise hohen Temperaturen erhöht werden kann, wobei die vorliegenden Phasen nach Maßgabe des molaren Kupfer-Chrom-Verhältnisses ganz oder zum Teil in CuCr2O4 von Spinellstruktur überführt werden. Als Folge dieser thermischen Behandlung nimmt einerseits die Säurelöslichkeit der Katalysatormetalle ab, andererseits wird aber auch die nach der BET-Methode bestimmbare innere Oberfläche des Katalysators verringert. Gleichzeitig beobachtet man eine drastische Verminderung der Hydrieraktivität.
Aus der EP -0 210 795-B1 ist ein Katalysator zur Hydrierung von Carbonsäureestern zu Alkoholen bekannt, der vor der reduktiven Aktivierung der Formel CuaM¹M²bAcOx entspricht, worin M¹ wenigstens ein Lanthanidenmetall oder ein Aktinidenmetall bedeutet, M² unter Ca, Mo, Rh, Mn, Pt, Cr, Zn, Al, Ti, V, Ru, Re, Pd, Ag und Au ausgewählt ist, A ein Alkalimetall bedeutet, a einen Wert von 0,1 bis 4, b einen Wert von 0 bis 1,0, c einen Wert von 0 bis 0,5 aufweist, und x eine Zahl bedeutet, die den Valenzerfordernissen der anderen Elemente für Sauerstoff entspricht. Der Katalysator wird durch Ausfällen der Metallkomponenten aus den Metallsalzlösungen und anschließende Calcinierung bei Temperaturen von 300 bis 700°C hergestellt. Der Katalysator hat jedoch den Nachteil, daß seine Säurebeständigkeit unbefriedigend ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Katalysatoren be­ reitzustellen, die eine deutlich verbesserte Säurebeständig­ keit mit einer hohen Hydrieraktivität vereinigen.
Diese Aufgabe wird durch den in Patentanspruch 1 angegebenen Kupferoxid-Chromoxid enthaltenden Katalysator gelöst. Dieser Katalysator ist dadurch gekennzeichnet, daß er gegebenenfalls als weitere zusätzliche Metalloxidkomponente Oxide des Zirkons enthält, wobei der Anteil des Kupferoxids 20 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 55 Gew.-% CuO, der Anteil des Chromoxids 20 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 55 Gew.-% Cr₂O₃, und der Anteil der zusätzlichen Metalloxidkomponente 0,5 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%, beträgt und daß er durch Fällung eines Kupfer- Ammoniumchromat-Komplexes unter Zusatz der Metalloxidkomponente und Calcinieren des Fällungsproduktes unter Einhaltung einer inneren Oberfläche von mindestens 8 m²/g, insbesondere 10 bis 60 m²/g, erhältlich ist.
Zwar verursacht die thermische Behandlung auch bei dem erfin­ dungsgemäßen Katalysator eine Verringerung der BET-Oberflä­ che. Überraschenderweise wurde aber gefunden, daß die Hydrier­ aktivität nahezu unverändert bleibt, während die Säurebestän­ digkeit signifikant erhöht ist.
Der erfindungsgemäße Katalysator ist vorzugsweise dadurch charakterisiert, daß die Kupfermasse, die durch 2minütiges Rühren von 10 g des Katalysators in 100 ml 10gew.-%iger Essigsäure bei 20°C gelöst wird, maximal 200 mg beträgt.
Zusätzlich können weitere Metalloxide als Promotoren eingeführt werden, wie sie für die Herstellung von Kupfer-Chrom- Katalysatoren bekannt sind, etwa Verbindungen der Erdalkalimetalle oder des Mangans.
Die Herstellung des erfindungsgemäßen Kupferoxid und Chromoxid enthaltenden Katalysators kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, z. B. durch Fällung eines Kupfer-Ammoniumchromat- Komplexes, z. B. aus Lösungen von Kupfernitrat und Ammoniumchromat, wobei eine geeignete Metalloxidkomponente oder eine Vorstufe hiervon zugesetzt wird. Es können also neben den Oxiden alle Stoffe, die bei der nachfolgenden thermischen Zersetzung des Kupferoxid-Chromoxid-Komplexes in die Oxide ungesetzt werden, also z. B. die Nitrate, Sulfate oder Carbonate, zugesetzt werden.
Für die Überführung des kupferchromathaltigen Fällungsproduktes in die erfindungsgemäße Form ist eine thermische Behandlung erforderlich. Diese Calcinierung wird bei Temperaturen zwischen 400 und 900°C durchgeführt, bevorzugt bei Temperaturen zwischen etwa 500 und 750°C. Sie kann sowohl statisch, z. B. in geeigneten Hordenöfen, als auch kontinuierlich, z. B. im Drehrohrofen erfolgen. Die erforderliche Verweilzeit ist für das jeweils verwendete Calcinierungsaggregat experimentell zu ermitteln. Als Kriterium dient dabei die nach der BET- Methode zu bestimmende innere Oberfläche des calcinierten Produkts. Diese muß mindestens 8 m²/g und soll zwischen 8 m²/g und 60 m²/g, bevorzugt zwischen etwa 10 m²/g und 40 m²/g liegen.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung des vorste­ hend definierten Kupferoxid-Chromoxid-Katalysators zur Sumpf­ phasen-Hydrierung von Fettsäuren bzw. Fettsäuregemischen mit 5 bis 24 C-Atomen und/oder deren Estern, gegebenenfalls im Ge­ misch mit Alkoholen, in die entsprechenden Fettalkohole.
Die Fettsäure bzw. Fettsäuregemische werden vorzugsweise in situ mit den im Reaktionsgemisch vorhandenen Alkohol verestert. Vorzugsweise stellen die im Reaktionsgemisch vorhandenen Alko­ hole Fettalkohole oder Gemische von Fettalkoholen mit 4 bis 24 C-Atomen dar.
Beispiel 1
Man löst 800 g Chromsäure in 2000 ml entsalztem Wasser, fügt 1600 g 25%igen Ammoniak hinzu und verdünnt auf ein Gesamtvo­ lumen von 8000 ml. 150 g Zirkonylnitratlösung, enthaltend 30 g ZrO2 und Kupfernitrat, enthaltend 447 g Kupfer, werden auf ein Gesamtvolumen von 5000 ml gelöst. Die Fällung erfolgt durch Zugabe der Nitratlösung zu der Ammoniumchromatlösung bei 60°C. Man filtriert und calciniert den Filterkuchen wie folgt: mit einer Heizrate von 2°/min wird auf 320°C aufgeheizt und diese Temperatur eine Stunde gehalten; dann erhöht man die Tempera­ tur mit 2°/min auf 600°C und hält diese Temperatur für die Dauer von 3 Stunden.
Der auf diese Weise erhaltene Katalysator enthält 2,5% ZrO₂; die BET-Oberfläche beträgt 21 m2/g.
Vergleichsbeispiel 1
Es wurde ein Katalysator wie in Beispiel 1 beschrieben, her­ gestellt, und zwar einschließlich der Calcinierung; allerdings wird der Kupfernitratlösung kein Zirkonylnitrat zugesetzt. Es handelt sich also bei diesem Beispiel nicht um einen erfin­ dungsgemäßen Katalysator. Die BET-Oberfläche des Katalysators betrug 4 m2/g.
Vergleichsbeispiel 2
Die Fällung wird wie nach Vergleichsbeispiel 1 durchgeführt. Calciniert wird jedoch wie folgt: Aufheizen mit 2°/min auf 320°C, eine Stunde halten, Temperatur auf 370°C erhöhen und 3 Stunden halten. Die BET-Oberfläche beträgt 30 m2/g.
Beispiele 2 bis 4
Unter Anwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise werden weitere Kupferoxid-Chromoxid-Katalysatoren hergestellt, wobei jedoch das dort verwendete Zirkonylnitrat durch die nach­ stehend aufgeführten Zusatzstoffe ersetzt wird. Fällt während der Fällung der pH-Wert unter 6.2, so wird konzentrierter Ammoniak nachdosiert; der End-pH-Wert liegt bei 6.8. Die BET-Oberflächen der erhaltenen erfindungsgemäßen Katalysatoren sind zum Vergleich ebenfalls aufgeführt.
Zur Bestimmung der relativen Beständigkeit gegen den Angriff von Säuren dient der folgende Versuch: 10 g des Katalysators wer­ den 2 min bei 20°C in 100 ml 10%iger Essigsäure gerührt. Dann bestimmt man den extrahierten Kupferanteil, bezogen auf die eingesetzte Katalysatormenge.
Die Hydrieraktivität der Katalysatoren bei der Suspensions­ hydrierung von Fettsäuren wurde wie folgt bestimmt:
Ein 500 ml Rührautoklav wird mit 3 g Katalysator und 180 g ei­ nes kommerziellen Fettalkoholgemisches be­ schickt. Nach der Aktivierung des Katalysators bei 200°C und einem Wasserstoffdruck von 300 bar wird die Temperatur auf 300°C erhöht; dann werden 20 g Laurinsäure zudosiert. Im Verlauf der Reaktionszeit werden dem Reaktionsgemisch Proben zur Bestimmung der Verseifungszahl entnommen. Der Umsatz ermittelt sich zu
U = l-(VZt/VZ₀)
wobei die Subskripte t und 0 die Verseifungszahlen zu Beginn bzw. zu einem Zeitpunkt t der Reaktion kennzeichnen. Unter der Annahme einer Kinetik erster Ordnung erhält man die Geschwindig­ keitskonstanten k und die Halbwertszeit t1/2 als t1/2 = ln 2/k.
Die folgende Tabelle faßt die auf die beschriebene Weise erhal­ tenen Kupferlöslichkeiten als Maß für die Säuretoleranz sowie die Halbwertszeiten als Kenngröße der Hydrieraktivität zusammen. Als formale Kombination dieser beiden Kriterien wurde zusätz­ lich ein Bewertungsfaktor als der tausendfache Kehrwert des Produkts der Säurelöslichkeit und der Halbwertszeit definiert:
Man sieht, daß die Säurelöslichkeit der bei 600°C calcinierten Katalysatoren deutlich niedriger ist als die des bei niedriger Temperatur calcinierten Vergleichskatalysators (Vergleichsbeispiel 2). In dieser Hinsicht besteht zwischen dem Vergleichsbeispiel 1 und den erfindungsgemäßen Beispielen kein signifikanter Unterschied. Ein Vergleich der Halbwertszeiten zeigt allerdings klar, daß nur die erfindungsgemäßen Katalysatoren ihre Hydrieraktivität nach der Calcinierung bei 600°C im wesentlichen erhalten, wäh­ rend der Vergleichskatalysator seine Aktivität weitgehend verliert.

Claims (3)

1. Kupferoxid und Chromoxid sowie Oxide des Aluminiums, Lanthans und/oder Cers als zusätzliche Metalloxidkomponente enthaltender Katalysator, erhältlich durch Ausfälllen der Komponenten aus den Metallsalzlösungen und anschließendes Calcinieren des Fällungsproduktes bei Temperaturen von 400 bis 900°C, dadurch gekennzeichnet, daß er gegebenenfalls als weitere zusätzliche Metalloxidkomponente Oxide des Zirkons enthält, wobei der Anteil des Kupferoxids 20 bis 70 Gew.-%, vorzugs­ weise 30 bis 55 Gew.-% CuO, der Anteil des Chromoxids 20 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 55 Gew.-% Cr₂O₃, und der Anteil der zusätzlichen Metalloxidkomponente 0,5 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%, beträgt und daß er durch Fällung eines Kupfer-Ammoniumchromat-Komplexes unter Zusatz der Metalloxidkomponente und Calcinieren des Fällungsproduktes unter Einhaltung einer inneren Oberfläche von mindestens 8 m²/g, insbesondere 10 bis 60 m²/g, erhältlich ist.
2. Katalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß durch 2minütiges Rühren von 10 g des Katalysators in 100 ml 10gew.-%iger Essigsäure bei 20°C maximal 200 mg Kupfer gelöst werden.
3. Verwendung des Katalysators nach Anspruch 1 oder 2 zur Sumpfphasen-Hydrierung von Fettsäuren bzw. Fettsäuregemischen mit 5 bis 24 C-Atomen und/oder deren Estern, gegebenenfalls im Gemisch mit Alkoholen, in die entsprechenden Fettalkohole.
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