DE4037731A1 - Kupferoxid-chromoxid-katalysator, insbesondere fuer die hydrierung von fettsaeuren und -estern - Google Patents
Kupferoxid-chromoxid-katalysator, insbesondere fuer die hydrierung von fettsaeuren und -esternInfo
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Description
Fettalkohole, d. h. aliphatische, vorwiegend lineare, primäre
Alkohole mit Kettenlängen von mehr als acht Kohlenstoffatomen
stellen bedeutende Zwischenprodukte der chemischen Industrie
dar. Verwendung finden sie bevorzugt zur Herstellung von Ten
siden wie z. B. Fettalkoholsulfaten, Polyglykolethern oder
Polyglykolethersulfaten.
Wichtigster Rohstoff für ihre Produktion sind Fettsäuren bzw.
Fettsäureester, wie sie als Gemische unterschiedlicher Ketten
längen u. a. aus natürlichen Fetten und Ölen erhalten werden
können. Die Überführung in die Fettalkohole erfolgt durch ka
talytische Druckhydrierung, wobei sich vor allem Katalysatoren
auf der Basis Kupfer-Chrom bewährt haben.
Die Hydrierungsreaktion wird als Suspensionshydrierung, als
Gasphasenhydrierung oder in der Rieselphase durchgeführt. Aus
reichend hohe Reaktionsgeschwindigkeiten werden erst bei Drücken
oberhalb 250 bar und Temperaturen im Bereich 260 bis 300°C
erreicht. In der Regel werden die Triglyceride vor der Hydrie
rung nach bekannten Methoden mit Methanol umgeestert, die frei
en Fettsäuren verestert. Dennoch weist das Reaktionsgemisch
eine Restkonzentration an freien Carbonsäuren auf.
Eine wichtige technische Ausführungsform stellt die ver
esternde Suspensionshydrierung von Fettsäuren nach dem LURGI-
Verfahren dar. Bei diesem Verfahren wird das Fettsäuregemisch
dem Hydrierungsreaktor kontinuierlich zugeführt und in situ
mit im Überschuß vorhandenem Restalkohol verestert.
Die Anwesenheit der freien Fettsäuren stellt offensichtlich
hohe Anforderungen an die Säurebeständigkeit der verwendeten
Katalysatoren. Durch den Angriff der Säuren können die Kataly
satormetalle, insbesondere Kupfer, eluiert werden, so daß der
Katalysator in seiner Wirksamkeit beeinträchtigt wird. Darü
berhinaus kommt es auch zur Verunreinigung des Produkts.
Eine Möglichkeit, die Säurelöslichkeit von Kupfer-Chrom-Kata
lysatoren herabzusetzen, ist die Extraktion mit Essigsäure.
Dieses Verfahren ist allerdings nicht nur besonders teuer, die
Hydrieraktivität der resultierenden Katalysatoren ist darüber
hinaus deutlich vermindert, was nicht überraschend ist, nimmt
man doch durch die Behandlung mit Essigsäure den Verlust an
aktivem Kupfermetall vorweg.
Es ist weiterhin bekannt, daß die Kristallinität von Kupfer-
Chrom-Katalysatoren durch Calcinieren bei vergleichsweise hohen
Temperaturen erhöht werden kann, wobei die vorliegenden Phasen
nach Maßgabe des molaren Kupfer-Chrom-Verhältnisses ganz oder
zum Teil in CuCr2O4 von Spinellstruktur überführt werden. Als
Folge dieser thermischen Behandlung nimmt einerseits die Säure
löslichkeit der Katalysatormetalle ab, andererseits wird aber
auch die nach der BET-Methode bestimmbare innere Oberfläche
des Katalysators verringert. Gleichzeitig beobachtet man eine
drastische Verminderung der Hydrieraktivität.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Katalysatoren be
reitzustellen, die eine deutlich verbesserte Säurebeständig
keit mit einer hohen Hydrieraktivität vereinigen.
Die Aufgabe wird durch Kupferoxid-Chromoxid-Katalysatoren
gelöst, die durch thermische Behandlung von Kupferoxid und
Chromoxid oder einer in Kupferoxid bzw. Chromoxid überführ
baren Vorläuferverbindung erhältlich sind, dadurch gekenn
zeichnet, daß sie neben Kupferoxid und Chromoxid als zusätz
liche Metallkomponente Oxide des Aluminiums, Zirkons, Cers
und/oder Lanthans enthalten.
Zwar verursacht die thermische Behandlung auch bei den erfin
dungsgemäßen Katalysatoren eine Verringerung der BET-Oberflä
che. Überraschenderweise wurde aber gefunden, daß die Hydrier
aktivität nahezu unverändert bleibt, während die Säurebestän
digkeit signifikant erhöht ist.
Die innere Oberfläche der erfindungsgemäßen Katalysatoren be
trägt nach der thermischen Behandlung vorzugsweise mindestens
8 m2/g, insbesondere 10 bis 60 m2/g. Ferner ist der erfindungs
gemäße Katalysator vorzugsweise dadurch gekennzeichnet, daß
die Kupfermasse, die durch 2minütiges Rühren von 10 g des
Katalysators in 100 ml 10 gew.-%iger Essigsäure bei 20°C
gelöst wird, maximal 200 mg beträgt.
Der erfindungsgemäße Katalysator hat vorzugsweise folgende
analytische Zusammensetzung:
CuO: 20 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 55 Gew.-%; Cr2O3: 20 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 55 Gew.-%; zusätzliche Metalloxidkomponente: 0,5 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%.
CuO: 20 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 55 Gew.-%; Cr2O3: 20 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 55 Gew.-%; zusätzliche Metalloxidkomponente: 0,5 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%.
Zusätzlich können weitere Promotoren eingeführt werden, wie sie
für die Herstellung von Kupfer-Chrom-Katalysatoren bekannt
sind, etwa Verbindungen der Erdalkalimetalle oder des Mangans.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Kupferoxid-Chromoxid-
Katalysatoren kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen,
z. B. durch Fällung eines Kupfer-Ammoniumchromat-Komplexes,
z. B. aus Lösungen von Kupfernitrat und Ammoniumchromat, wobei
eine geeignete Verbindung eines oder mehrerer der genannten
Modifikatormetalle zugesetzt wird. Geeignete Modifikatorver
bindungen sind neben den Oxiden alle Stoffe, die bei der nach
folgenden thermischen Zersetzung des Kupferoxid-Chromoxid-Kom
plexes in die Oxide ungesetzt werden, also z. B. die Nitrate,
Sulfate oder Carbonate.
Für die Überführung des kupferchromathaltigen Fällungsproduk
tes in die erfindungsgemäße Form ist eine thermische Behand
lung erforderlich. Diese Calcinierung kann bei Temperaturen
zwischen 400 und etwa 900°C durchgeführt werden, bevorzugt bei
Temperaturen zwischen etwa 500 und 750°C. Sie kann sowohl sta
tisch, z. B. in geeigneten Hordenöfen, als auch kontinuierlich,
z. B. im Drehrohrofen erfolgen. Die erforderliche Verweilzeit
ist für das jeweils verwendete Calcinierungsaggregat experi
mentell zu ermitteln. Als Kriterium dient dabei die nach der
BET-Methode zu bestimmende innere Oberfläche des calcinierten
Produkts. Diese soll zwischen 8 m2/g und 60 m2/g, bevorzugt
zwischen etwa 10 m2/g und 40 m2/g liegen.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der vorste
hend definierten Kupferoxid-Chromoxid-Katalysatoren zur Sumpf
phasen-Hydrierung von Fettsäuren bzw. Fettsäuregemischen mit 5
bis 24 C-Atomen und/oder deren Estern, gegebenenfalls im Ge
misch mit Alkoholen, in die entsprechenden Fettalkohole.
Die Fettsäure bzw. Fettsäuregemische werden vorzugsweise in
situ mit den im Reaktionsgemisch vorhandenen Alkohol verestert.
Vorzugsweise stellen die im Reaktionsgemisch vorhandenen Alko
hole Fettalkohole oder Gemische von Fettalkoholen mit 4 bis 24
C-Atomen dar.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung von erfin
dungsgemäßen Kupfer-Chrom-Katalysatoren und deren Anwendung
zur Suspensionshydrierung von Fettsäuren.
Man löst 800 g Chromsäure in 2000 ml entsalztem Wasser, fügt
1600 g 25%igen Ammoniak hinzu und verdünnt auf ein Gesamtvo
lumen von 8000 ml. 150 g Zirkonylnitratlösung, enthaltend 30 g
ZrO2 und Kupfernitrat, enthaltend 447 g Kupfer werden auf ein
Gesamtvolumen von 5000 ml gelöst. Die Fällung erfolgt durch
Zugabe der Nitratlösung zu der Ammoniumchromatlösung bei 60°C.
Man filtriert und calciniert den Filterkuchen wie folgt: mit
einer Heizrate von 2°/min wird auf 320°C aufgeheizt und diese
Temperatur eine Stunde gehalten; dann erhöht man die Tempera
tur mit 2°/min auf 600°C und hält diese Temperatur für die
Dauer von 3 Stunden.
Der auf diese Weise erhaltene Katalysator enthält 2,5% ZrO₂;
die BET-Oberfläche beträgt 21 m2/g.
Es wurde ein Katalysator wie in Beispiel 1 beschrieben, her
gestellt, und zwar einschließlich der Calcinierung; allerdings
wird der Kupfernitratlösung kein Zirkonylnitrat zugesetzt. Es
handelt sich also bei diesem Beispiel nicht um einen erfin
dungsgemäßen Katalysator. Die BET-Oberfläche des Katalysators
betrug 4 m2/g.
Die Fällung wird wie nach Vergleichsbeispiel A durchgeführt.
Calciniert wird jedoch wie folgt: Aufheizen mit 2°/min auf
320°C, eine Stunde halten, Temperatur auf 370°C erhöhen und
3 Stunden halten. Die BET-Oberfläche beträgt 30 m2/g.
Unter Anwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise
werden weitere Kupferoxid-Chromoxid-Katalysatoren hergestellt,
wobei jedoch das dort verwendete Zirkonylnitrat durch die nach
stehend aufgeführten Zusatzstoffe ersetzt wird. Fällt während
der Fällung der pH unter 6.2, so wird konzentrierter Ammoniak
nachdosiert; der End-pH liegt bei 6.8. Die BET-Oberflächen der
erhaltenen erfindungsgemäßen Katalysatoren sind zum Vergleich
ebenfalls aufgeführt.
Zur Bestimmung der relativen Beständigkeit gegen den Angriff
von Säuren dient der folgende Test: 10 g des Katalysators wer
den 2 min bei 20°C in 100 ml 10%iger Essigsäure gerührt. Dann
bestimmt man den extrahierten Kupferanteil, bezogen auf die
eingesetzte Katalysatormenge.
Die Hydrieraktivität der Katalysatoren bei der Suspensions
hydrierung von Fettsäuren wurde wie folgt bestimmt:
Ein 500 ml Rührautoklav wird mit 3 g Katalysator und 180 g ei nes kommerziellen Fettalkoholgemisches (CONDEA Alfol 1218) be schickt. Nach der Aktivierung des Katalysators bei 200°C und einem Wasserstoffdruck von 300 bar wird die Temperatur auf 300°C erhöht; dann werden 20 g Laurinsäure zudosiert. Im Verlauf der Reaktionszeit werden dem Reaktionsgemisch Proben zur Bestimmung der Verseifungszahl entnommen. Der Umsatz ermittelt sich zu
Ein 500 ml Rührautoklav wird mit 3 g Katalysator und 180 g ei nes kommerziellen Fettalkoholgemisches (CONDEA Alfol 1218) be schickt. Nach der Aktivierung des Katalysators bei 200°C und einem Wasserstoffdruck von 300 bar wird die Temperatur auf 300°C erhöht; dann werden 20 g Laurinsäure zudosiert. Im Verlauf der Reaktionszeit werden dem Reaktionsgemisch Proben zur Bestimmung der Verseifungszahl entnommen. Der Umsatz ermittelt sich zu
U = 1-(VZt/VZ₀)
wobei die Subskripte t und 0 die Verseifungszahlen zu Beginn
bzw. zu einem Zeitpunkt t der Reaktion kennzeichnen. Unter der
Annahme einer Kinetik erster Ordnung erhält man die Geschwindig
keitskonstanten k und die Halbwertszeit t1/2 als t1/2 = ln 2/k.
Die folgende Tabelle faßt die auf die beschriebene Weise erhal
tenen Kupferlöslichkeiten als Maß für die Säuretoleranz sowie
die Halbwertszeiten als Kenngröße der Hydrieraktivität zusammen.
Als formale Kombination dieser beiden Kriterien wurde zusätz
lich ein Bewertungsfaktor als der tausendfache Kehrwert des
Produkts der Säurelöslichkeit und der Halbwertszeit definiert:
Man sieht, daß die Säurelöslichkeit der bei 600°C calcinierten
Katalysatoren deutlich niedriger ist als die des bei niedriger
Temperatur calcinierten Vergleichskatalysators (Beispiel B). In
dieser Hinsicht besteht zwischen dem Vergleichsbeispiel A und
den erfindungsgemäßen Beispielen kein signifikanter Unterschied.
Ein Vergleich der Halbwertszeiten zeigt allerdings klar, daß
nur die erfindungsgemäßen Katalysatoren ihre Hydrieraktivität
nach der Calcinierung bei 600°C im wesentlichen erhalten, wäh
rend der Vergleichskatalysator seine Aktivität weitgehend
verliert.
Claims (7)
1. Kupferoxid-Chromoxid-Katalysator, der durch thermische
Behandlung von Kupferoxid und Chromoxid oder einer in Kupfer
oxid bzw. Chromoxid überführbaren Vorläuferverbindung erhält
lich ist, dadurch gekennzeichnet, daß er neben Kupferoxid und
Chromoxid als zusätzliche Metallkomponente Oxide des Alumi
niums, Zirkons, Cers und/oder Lanthans enthält.
2. Katalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
seine innere Oberfläche mindestens 8 m2/g, vorzugsweise 10 bis
60 m2/g beträgt.
3. Katalysator nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich
net, daß die Kupfermasse, die durch 2minütiges Rühren von
10 g des Katalysators in 100 ml 10 gew.-%iger Essigsäure bei
20°C gelöst wird, maximal 200 mg beträgt.
4. Katalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekenn
zeichnet durch die analytische Zusammensetzung:
CuO: 20 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 55 Gew.-%; Cr2O3: 20 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 55 Gew.-%; zusätzliche Metalloxidkomponente: 0,5 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%.
CuO: 20 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 55 Gew.-%; Cr2O3: 20 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 55 Gew.-%; zusätzliche Metalloxidkomponente: 0,5 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%.
5. Verwendung der Kupferoxid-Chromoxid-Katalysatoren nach
einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Sumpfphasen-Hydrierung von
Fettsäuren bzw. Fettsäuregemischen mit 5 bis 24 C-Atomen und/oder
deren Estern, gegebenenfalls im Gemisch mit Alkoholen,
in die entsprechenden Fettalkohole.
6. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Fettsäuren bzw. Fettsäuregemische in situ mit den im
Reaktionsgemisch vorhandenen Alkoholen verestert.
7. Verwendung nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeich
net, daß die im Reaktionsgemisch vorhandenen Alkohole Fettal
kohole oder Gemische von Fettalkoholen mit 4 bis 24 C-Atomen
darstellen.
Priority Applications (3)
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