DE3007139A1 - Kupferchromit-katalysator, verfahren zu seiner herstellung und verfahren zur herstellung von alkoholen aus ungesaettigten aldehyden - Google Patents

Kupferchromit-katalysator, verfahren zu seiner herstellung und verfahren zur herstellung von alkoholen aus ungesaettigten aldehyden

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Description

Γ "1
Die Erfindung betrifft einen verbesserten Kupferchromit-Katalysator, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung bei der Reduktion von Aldehyden zu Alkoholen.
Kupferchromit-Katalysatoren werden bisher üblicherweise dadurch hergestellt, daß man Kupfersulfat (CuSO4.5H2O) und Natriumdichromat (Na2Cr3O7.2H2O) mit Ammoniumhydroxid zusammenbringt, wobei sich ein Komplex bildet, aus dem das Kupferchromit hergestellt werden kann. Zunächst werden Kupfersulfat und Natriumdichromat in Wasser gelöst, worauf man die Lösung mit Ammoniumhydroxid bis zu einem pH von 7,0 bis 7,5 versetzt. Hierbei bildet sich ein Niederschlag aus einem Komplex, der nach der Literatur die Formel Cu(OH) NH4CrO4 hat, Dieser Komplex wird gereinigt und zur Herstellung von Kupfer™ chromit verwendet. Die Komplexbildung läuft vermutlich nach folgender Gleichung ab:
2 CuSO4.5H2O + Na3Cr3O7 .2H2O + 4NH4OH ?►
2 Cu(OH)(NH4)CrO4 + Na3SO4 + (NH4J2SO4 + 13H2O (1)
Die Herstellung des Kupferchromits erfolgt durch thermische Zersetzung des Komplexes. Die bisher angewandte Zersetzungsreaktion verläuft nach folgender Gleichung:
2Cu(OH)NH4CrO. > Cr 0 .2CuO + N„ + 5H„0 (2)
4 J λ λ
Die Reaktion (1) ist stark exotherm. Die Zersetzung beginnt, wenn die Temperatur des Komplexes etwa 2300C erreicht. Da die Reaktion exotherm ist, läuft sie von selbst ab. Es ist bekannt, daß wenn die Temperatur bei der Zersetzungsreaktion (2) einen Wert von 400°C oder mehr erreicht, der erhaltene Kupferchromit-Katalysator verringerte Aktivität besitzt.
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Γ Π
Die Temperatur bei der Zersetzungsreaktion (2) wird daher so geregelt, dc.5 sie unter 40O0C bleibt. Die auf diese Weise hergestellten bekannten Kupferchromit-Katalysatoren zeichnen sich durch einen niedrigen Glühverlust und eine hochkristalline Struktur aus.
Kupferchromit-Katalysatoren sind bekannte Katalysatoren für die Reduktion von ungesättigten Aldehyden zu Alkoholen. Ein spezielles Anwendungsgebiet ist die Herstellung von Furfurylalkohol aus Furfural. In bekannten Verfahren erfolgt die Reduktion von Furfural zu Furfurylalkohol durch Hydrierung in flüssiger Phase unter Verwendung von Kupferehromit als Katalysator bei 100 Atmosphären und einer Temperatur von 200°C oder darunter. Für dieses Verfahren werden fast quantitative Ausbeuten an Furfurylalkohol angegeben.
Es ist auch bereits bekannt, daß Calciumoxid (CaO) die Selektivität dieser Reaktion verbessert. Die Verwendung von Calciumoxid hat den Vorteil, daß die Bildung von Äthern verhindert wird. Äther entstehen in dieser Reaktion nach der Bildung von Furfurylalkohol. Offenbar verhindert Calciumoxid die Umwandlung von Alkohol in Äther und verbessert daher die Selektivität der Bildung von Furfurylalkohol. Vermutlich können auch andere Metalloxide diese Funktion übernehmen.
*5 Hierbei wird angenommen, daß die Metalloxide keinen katalytischen oder anderen Einfluß auf die Reaktion·(3) haben, außer der Verbesserung der Selektivität, deren Mechanismus unbekannt ist.
es besteht ein Bedürfnis, die bekannten Flüssigphasen-Verfahren zur Herstellung von Furfurylalkohol aus Furfural zu verbessern, da sie hohe Drücke von 100 Atmosphären oder mehr erfordern .
Aufgabe der Erfindung ist es daher, einen verbesserten Kupferchromit-Katalysator bereitzustellen, der höhere Aktivität bei
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der Reduktion von Aldehyden zu Alkoholen aufweist als herkömmliche Kupferchromit-Katalysatoren und insbesondere die Herstellung von Furfurylalkohol in flüssiger Phase aus Furfural bei niedrigeren Drücken als in bekannten Verfahren ermöglicht.
Dieses Ergebnis soll erreicht werden, ohne die quantitative Ausbeute an Furfurylalkohol und die?. Umwandlungsgeschwindigkeit bei den herkömmlichen Katalysatorkonzentrationen zu beein- ■ trächtigen.
Die Lösung dieser Aufgabe gelingt erfindungsgemäß mit einem Kupferchromit-Katalysator, der weitgehend auf die bekannte Weise hergestellt wird. Anstatt jedoch die Zersetzungsreaktion wie nach dem Stand der Technik bei Temperaturen unterhalb 4000C durchzuführen, wird die Zersetzungstemperatur wesentlieh genauer eingestellt und zwar um oder unterhalb 300°C, vorzugsweise 275 +_ 5 0C. Diese spezifische Sintertemperatur, bei der der Kupferchromit-Katalysator durch Zersetzung eines Kupferammoniumchromit-Komplexes hergestellt wird, ist vermutlich für die erhöhte Aktivität des Katalysators verantwortlieh. Der erfindungsgemäße Kupferchromit-Katalysator ermöglicht die Umwandlung von Furfural in Furfurylalkohol nach dem Chargen- oder Flüssigphasenverfahren bei relativ niedrigen Drücken unter 30 Atmosphären. Die Verfahrensführung bei niedrigen Drücken (unter 40 Atmosphären) ist sicherer und ermöglicht die Verwendung einfacherer und billigerer Reaktoren.
Außerdem hat der erfindungsgemäße Katalysator eine derart hohe Aktivität, daß die zur Umwandlung von Furfural in Furfurylalkohol erforderliche Zeit bei vergleichbaren Katalysatorkonzentrationen mindestens gleich gut ist, wie bei bekannten Kupferchromit-Katalysatoren. Ferner ermöglicht der erfindungsgemäße Katalysator eine praktisch lOOprozentige Umwandlung von Furfural in Furfurylalkohol; d.h. es werden nur sehr geringe Mengen an Nebenprodukten gebildet.
Die kritische Maßnahme bei der Herstellung des Kupferchromit-Katalysators, die die Herstellung von Furfurylalkohol aus
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BAD ORIGlMAL
Γ "1
■ ■ Furfural bei Drücken unter 40 Atmosphären ermöglicht, ist d.!.e Zersetzung des Kupferammoniumchromat-Komplexes bei Temperaturen nahe oder unterhalb 300°C, vorzugsweise 275 +_ 5°C. Ansonsten erfolgt die Herstellung des Kupferchromit-Katalysator im wesentlichen auf bekannte Weise. Wie in Gleichung (1) gezeigt, wird zunächst durch Zugabe von Ammoniumhydroxid zu einer Lösung von Natriumdichromat und Kupfersulfat ein Niederschlag gebildet. Die Ausfällung erfolgt dadurch., daß man Ammoniumhydroxid zugibt, bis der pH der Lösung 7,0 bis 7,5 erreicht. An diesem Punkt hat sich ein Komplex der Formel Cu(OH)(NH4)CrO4 gebildet. Anstelle von Kupfersulfat können auch andere kupferhaltige Verbindungen und anstelle von Natriumdichromat andere Chromionen liefernde Verbindungen verwendet werden. Das Molverhältnis von Kupferverbindung zu
*5 Chromverbindung kann variiert werden. Bei Verwendung von Kupfersulfat und Natriumdichromat beträgt dereti Molverhältnis vorzugsweise 2:1. Der erhaltene Komplex wird durch Waschen und Trocknen gereinigt und dann durch Sintern oder Rösten erhitzt, so daß sich der Kupferchromit-Katalysator
2^ bildet. Hierbei ist von kritischer Bedeutung, daß das Sintern bzw. Rösten des Komplexes nahe oder unterhalb 300°C, vorzugsweise bei 275 + 50C, erfolgt. Die beim Erhitzen einsetzende Zersetzungsreaktion ist stark exotherm und es muß sichergestellt werden, daß die Temperatur des Komplexes bei der Umwandlung in Kupferchromit nahe oder unterhalb der gewünschten Temperatur bleibt. Da sich die Zersetzungsreaktion von allein fortsetzt, kann es erforderlich sein, die Temperatur des Materials laufend zu kontrollieren. Das entstehende Kupferchromit hat eine hohe Oberfläche, z.B. >" 50 m2/g. Außer-
^ dem ist es ein fast rein amorphes Material, d.h. es sind praktisch keine kristallinen Strukturen vorhanden.
Der 'Grund für die verbesserte Aktivität des erfindungsgemäßen Kupferchromit-Katalysators ist nicht bekannt. Vermutlich ist jedoch die angewandte Zersetzungstemperatur des Komplexes hierfür verantwortlich. Wie in den nachstehenden Beispielen
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Γ Π
gezeigt ist, hat die verbesserte Aktivität des orfindungsgemäßen Kupferchromit-Katalysators weitgehende und unerwartete Änderungen in den Bedingungen bei der Herstellung von Furfurylalkohol aus Furfural gegenüber der Verwendung bekannter Kupferchromit-Katalysatoren zur Folge.
Der erfindungsgemäße Kupferchroitiit-Katalysator zeichnet sich auch durch einen hohen Glühverlust aus, nämlich mehr als 10 %■. Bei bekannten Kupferchromit-Katalysatoren sind keine derart hohen Glühverluste bekannt. Der erfindungsgemäße Kupferchromit-Katalysator ist auch stabil, d.h. er kann mehrere Monate ohne Aktivitätsverlust gelagert werden.
Der erfindungsgemäße Kupferchromit-Katalysator eignet sich insbesondere zur Herstellung von Furfurylalkohol durch Hydrieren von Furfural in flüssiger Phase. Diese Reaktion wird vorzugsweise unter Verwendung von frisch destilliertem Furfural durchgeführt. Mit dem erfindungsgemäßen Katalysator kann jedoch auch Furfural umgewandelt werden, das mehr als eine Woehe alt ist. In diesem Fall ist mehr Katalysator erforderlich. Die Umsetzung von Furfural zu Furfurylalkohol erfolgt nach folgender Gleichung:
R" HCHO + H2
(3)
O Wärme
Druck
Bei der Umsetzung in Gegenwart des erfindungsgemäßen Kupferchromit-Katalysators werden Temperaturen von 130 bis 200°C und Drücke von nicht mehr als 30 Atmosphären angewandt. Der Kupferchromit-Katalysator ist je nach der gewünschten Reaktionsgeschwindigkeit in unterschiedlichen Mengen vorhanden. In technischem Maßstab ist für eine wirksame Umwandlung von Furfural in Furfurylalkohol nach der Gleichung (3) eine Katalysatormenge von mindestens 0,30 % erforderlich. Der erfindungsgemäße Kupferchromit-Katalysator kann nach der Umwand-
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Γ - 3 -
lung einer Charge Furfural in Furfurylalkohol· zurückgewonnen und wieder-verwendet werden. Gegebenenfalls kann der erfindungsgemäße Kupferchromit-Katalysator zusammen mit anderen bekannten Katalysatoren für die Reduktion von Aldehyden zu Alkoholen vermischt werden.
Es ist nicht bevorzugt, die Umwandlung von Furfural in Furfurylalkohol bei Temperaturen über 20O0C: durchzuführen., dies würde die Selektivität der Reaktion beeinträchtigen und es entstünden andere Materialien neben Furfurylalkohol.
Wie bereits erwähnt, kann durch Verwendung von Calciumoxid oder anderen Metalloxiden die Selektivität der Reaktion erhöht werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht, sofern nicht anders angegeben.
Beispiel 1
500 g chemisch reines Kupfersulfat (CuSO..5H2O) und 298 g chemisch reines Natriumdichromat (NaCr~0_.2H„0) werden in 2,5 Liter entionisiertem Wasser gelöst. Diese Lösung wird mit konzentriertem Ammoniumhydroxid (NH.OH) versetzt, bis ein pH von 7,2 erreicht ist. Der hierbei entstehende Niederschlag wird abfiltriert und gewaschen, bis das Waschwasser blaßgrün ist. Der rötlich braune Niederschlag wird dann 4 Stunden in Edelstahltrögen in einem Umluftofen bei 95 bis 100°C getrocknet. Der getrocknete Niederschlag, ein Kupferammoniumchromat-Komplex, wird zerkleinert und auf eine Größe von etwa 74 ρ gesiebt. Der Komplex wird in Edelstahltröge in dünner Schicht von etwa 4 bis 6 mm Dicke eingebracht. Die Tröge werden in einen Umluftofen gestellt und erhitzt. Hierbei hält man-die Ofentemperatur 3 1/2 Stunden bei 27Ο bis 28O°C. Nach dem Entnehmen aus dem Ofen ist der Katalysator ein grauschwarzes flockiges Pulver. Die Strukturanalyse zeigt, daß der Kupferchromit-Katalysator amorph ist. Sein Glühverlust
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beträgt 11,1 % und seine Oberfläche 55 m2/g. Unmittelbar nach dem Entnehmer, aus dem Ofen kann der Katalysator zur Reduktion von Aldehyden zu Alkoholen eingesetzt werden,
B e i s ρ i e 1 2 Ein mit einem Rührer ausgerüstetes 94,75 L:<Aor Udelstahlgefäß wird mit 50,22 Liter entionisiertem Wasser beschickt. Hierauf gibt man 9,08 kg chemisch reinem Kupfer suli:V< L-pen tahydrat und 5,08 kg Natriumdichromat-dihydrat zu und rührt, bis sich eine Lösung gebildet hat. Diese wird mit konzentriertem Ainmoniumhydroxid versetzt, bis ein pH von 7,2 erreicht ist. Der Niederschlag des entstehenden Kupferammoniumchromat-Komplexes wird abfiltriert und mit entionisiertem Wasser gewaschen, bis das Filtrat blaßgrün ist. Der Niederschlag, der nach dem Waschen einen rötlich-braunen Feststoff darstellt, wird über Nacht bei 950C in einem Umluftofen getrocknet. Der Niederschlag wird dann aus dem Ofen entnommen und zu einer Teilchengröße von weniger als 74 μΐη zerstoßen. Die Teilchen werden in einer Schichtdicke von weniger als 2,54 cm in Edelstahltröge eingebracht. In die Schicht werden Thermoelemente eingeführt, um die Temperatur des Komplexes bei der Zersetzung zu Kupferchromit zu messen. Der Komplex wird in einem Umluftofen langsam erhitzt. Bei Erreichen einer Temperatur von 2320C beginnt sich der Komplex zu zersetzen und die Temperatur des Materials erhöht sich schnell. Nach Initiierung der Reaktion zeigen die Thermoelemente an, daß die Zersetzungstemperatur des Komplexes zwischen 271 und 31O°C liegt, wobei 310°C nur in einem bestimmten Bereich gemessen werden. Die exotherme Reaktion ist in 5 Minuten beendet. Durch Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man ein Material, das amorph ist, einen Glühverlust von 11,0 % und eine Oberfläche von 88 m2/g hat.
Beispiel 3
Der in Beispiel 1 hergestellte Kupferchromit-Katalysator wird zur Herstellung von Furfurylalkohol aus Furfural verwendet.
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- IO -
Τ Hierzu wird ein 300 ml-AE Magnadrive-Autoklav gründlich gesäubert und getrocknet. 200 g Furfural, 1,2 g des Kupferchromit-Katalysators aus Beispiel 1 und 1,0g Calciumoxid werden in den Autoklaven eingebracht. Hierauf verschließt man den Autoklaven, spült zweimal mit Stickstoff und Wasserstoff, preßt Wasserstoff bis zu einem Druck von 24,60 atü auf und erhitzt den Autoklaven auf 180°C. Der Reaktionsverlauf wird durch Gas-Flüssigkeitschromatographii.- kontrolliert. Nach 1 1/2 Stunden fällt die Furfuralkonzentratxon auf unter 0,5 %, worauf man den Wasserstoff abdreht und den Reaktor auf unter 1000C abkühlt. Der Autoklaveninhalt wird filtriert, um den Katalysator abzutrennen. Das erhaltene Material besteht zu 98,6 % aus Furfurylalkohol, während der Rest hauptsächlich nicht identifizierte Verunreinigungen sind, die in dem Furfural enthalten waren.
Beispiel 4
Furfurylalkohol wird nach dem Chargen-Flüssigphasenverfahren folgendermaßen hergestellt:
Ein 1 Liter-Parr-Autoklav wird mit 600 g Furfural, 4,5 g des Kupferchromit-Katalysators aus Beispiel 2 und 3,0 g Calciumoxid beschickt. Vor dem Beladen wird der Autoklav gründlich gesäubert und getrocknet. Hierauf verschließt man den Reaktor und spült ihn zweimal mit Stickstoff und Wasserstoff. Nach dem Aufpressen von 21,09 atü Wasserstoff wird der Autoklav auf 1800C erhitzt und der Wasserstoffdruck auf 29,88 atü erhöht. Um die Temperatur bei 1800C zu halten, muß gekühlt werden. Sobald die Reaktion vollständig ist, was durch die gaschromatographische Analyse, das Aufhören der Wasserstoffabsorption und das Abfallen der Temperatur angezeigt wird, kühlt man auf 800C ab. Der erhaltene Furfurylalkohol wird filtriert, um den Katalysator abzutrennen. Die Reaktion erfordert 49 Minuten. Hierbei wird Furfural mit einem Umwandlungsgrad von mehr als 99,9 % und einer Selektivität von 99,6 % in Furfurylalkohol überführt.
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ι Beispiel5
Furfurylalkohol wird nach dem Chargen- bzw. Flüssigphasenverfahren folgendermaßen hergestellt:
Ein 37,9 Liter-Autoklav wird sorgfältig gesäubert und mit 18,16 kg Furfural, 109 g des Kupferchromit-Katalysators aus den Beispielen 1 und 2 sowie 91 g Calciumoxid beschickt. Hierauf spült man den Autoklaven zweimal mit Stickstoff und Wasserstoff, preßt 14,06 atü Wasserstoff auf und erhitzt den Autoklaven. Bei 1300C beginnt die Wasserstoffabsorption und es erfolgt eine Umwandlung von Furfural in Furfurylalkohol. Der Wasserstoffdruck wird auf 29,88 atü erhöht, während die Autoklaventemperatur durch eventuelles Kühlen bei 180°C gehalten wird. Nach 1 1/2 Stunden ist die Umwandlung von Furfural in Furfurylalkohol vollständig und die Analyse zeigt, daß 98,4 % Furfurylalkohol als Endprodukt erhalten werden,
Beispiel 6
Furfurylalkohol wird unter Verwendung eines handelsüblichen Kupferchromit-Katalysators hergestellt, Dieser bekannte Kupferchromit-Katalysator gilt als einer der besten verfügbaren Katalysatoren zur Herstellung von Furfurylalkohol aus Furfural durch Chargen- oder Flussigphasenhydrierung bei niedrigem Druck. Ein 300 ml AE-Autoklav wird gründlich gesäubert und getrocket und mit 200 g Furfural, 3 g des handelsüblichen Kupferchromit-Katalysators und 1 g Calciumoxid beschickt. Das Furfural (frisch destilliert) wurde von Profursa, einem spanischen Konzern, bezogen. Der Katalysator wird unter der Bezeichnung G-22 von Girdler vertrieben. Ferner wird technisches Calciumoxid von Fisher verwendet. Der Autoklav wird zweimal mit Stickstoff und Wasserstoff gespült, worauf man Wasserstoff aufpreßt» Der Wasserstoffdruck wird bei 28/12 bis 30,23 atü und die Autoklaventemperatur bei 180°C gehalten. Nach 5 Stunden sind 99,8 % Furfural in Furfurylalkohol überführt. Die Selektivität beträgt 98 %.
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Γ _ 12 _
•j Beispiel 7
Furfurylalkohol wird unter Verwendung des erfindungsgemäßen Kupferchromit-Katalysators aus den Beispielen 1 und 2 folgendermaßen aus Furfural hergestellt:
Ein 300 ml AE-Autoklav wird gründlich gesäubert und getrocknet und dann mit 200 g Furfural, 1f5 g eines gemäß Beispiel "I und 2 hergestellten Kupferchromit-Katalysators und 1 g Calciumoxid beschickt. Das Furfural (frisch destilliert) wurde von Profursa bezogen. Ferner wird technisches Calciumoxid von Fisher verwendet. Hierauf preßt man 28,12 bis 30,23 atü Wasserstoff auf, erhöht die Temperatur und hält sie bei 1800C. Nach 5 1/3 Stunden sind 98,3 % Furfural umgewandelt. Die Selektivität der Bildung von Furfurylalkohol beträgt 98,8 %.
Ein Vergleich der Beispiele 6 und 7 zeigt die erhöhte Aktivität des erfindungsgemäßen Kupferchromit-Katalysators. Obwohl die anderen Bedingungen im wesentlichen identisch sind, ist in Beispiel 6 die doppelte Katalysatormenge gegenüber Beispiel 7 erforderlich. Zur Erzielung gleicher Ergebnisse, wie sie mit dem erfindungsgemäßen Kupferchromit-Katalysator erhalten werden, muß daher die doppelte Menge an bekanntem Katalysator eingesetzt werden.
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Claims (11)

VOSSIUS-VOSSIUS-TAU C H N E R · HEUNEMANN ■ RAUH PATENTANWÄLTE 3Q07139 SIEBERTSTRASSE A ■ 8OOO MÜNCHEN 86 · PHONE: (Ο89) 47 4O 75 CABLE: BEN ZOLPATENT MÖNCHEN -TELEX 5-29 4-5 3 VOPAT D u-z-: p 523 26. Feb, 1380 Case: 4171 ASHLAND OIL, INC. Ashland, Kentucky, V.St.A. 10 " Kupferchromit-Katalysator, Verfahren zu seiner Herstellung und Verfahren zur Herstellung von Alkoholen aus ungesättigten Aldehyden " 15 Priorität: 26. Februar 1979, V.St.A., Nr. 015 574 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung eines Kupferchrorait-Katalysa™ tors, dadurch gekennzeichnet, daß man einen basischen Kupferammoniumchromat-Komplex durch Ausfällen herstellt, indem man eine Lösung eines kupferhaltigen Salzes und eines chromhaltigen Salzes mit einem Hydroxid bis zu einem pH von 7 bis 7,5 versetzt, den erhaltenen Komplex erhitzt, bis die Zersetzung des Komplexes einsetzt, und den sich zersetzenden Komplex bei einer Temperatur um oder unterhalb 300°C hält, bis die Zersetzung vollständig ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hydroxid Ammoniumhydroxid verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupfersalz Kupfersulfat verwendet.
ü 3 0 0 3 5 / 0 8 7 9 -J
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Chromsalz Natriumdichromat verwendet.
5. Kupferchromit-Katalysator, erhalten nach dem Verfahren von Anspruch 1.
6. Kupferchromit-Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß er das Zersetzungsprodukt eines Komplexes ist„ der als Niederschlag bei der Zugabe von Ammoniumhydroxid zu einer Lösung von Kupfersulfat und Natriumdichromat bis zu einem pH der Lösung von 7,0 bis 7,5 erhalten, anschließend bis zur beginnenden Zersetzung erhitzt und bis zur vollständigen Zersetzung bei einer Temperatur um oder unterhalb 3000C gehalten wurde.
7. Katalysator nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß er einen Glühverlust von 10 % oder mehr aufweist.
8. Katalysator nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß er eine im wesentliche amorphe Struktur aufweist„
9. Verfahren zur Herstellung von Alkoholen aus ungesättigten Aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß man den Aldehyd mit Wasserstoff unter Druck bei einer Temperatur um oder unterhalb 200°C in Gegenwart eines Kupferchromit-Katalysators nach Anspruch 5 oder 6 reduziert.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Druck weniger als 40 Atmosphären beträgt.
11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß man Furfural bei einer Temperatur von nicht mehr als 200°C zu Furfurylalkohol hydriert.
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DE3007139A 1979-02-26 1980-02-26 Kupferchromit-Katalysator, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung von Alkoholen aus ungesättigten Aldehyden Expired DE3007139C2 (de)

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