CN110467588A - 一种氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机合成技术领域，公开了一种氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法，本发明使用氢氧化锆磁性材料作为催化剂，在异丙醇中将糠醛催化转化为糠醇，具体方法包括：将糠醛、异丙醇和氢氧化锆磁性材料装入高压反应釜中，混合均匀，密封后在120℃至200℃下反应1至6小时，冷却后得到糠醇溶液。本发明合成得到的氢氧化锆磁性催化材料，具有分离简便、高催化活性和高重复利用性等特点，且在催化反应过程中操作简便、无需外加气体、安全性高，具有较好的发展前景。

Description

一种氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法。
背景技术
目前，最接近的现有技术：随着世界人口的增长和社会的不断发展，人类对能源的需求越来越大，因此，开发可再生利用的能源受到广泛关注。生物质资源因其储量大、可再生、利用率高、成本低等特点，被认为是解决能源问题的一个重要途径。目前生物质资源的研究方向主要是从多聚糖类出发，合成生物质基平台化合物，其中，糠醛是最有潜力的平台化合物之一。糠醛的加氢还原产物糠醇，是一种重要的化工原料，广泛应用于合成橡胶、树脂、香料、医药中间体等领域，尤其是糠醇树脂，可以制备性能优异的增塑剂。
在工业生产中，糠醛主要是通过Cu-Cr类催化剂进行催化还原，得到糠醇。一方面，该催化剂的毒性和污染性较高，不符合绿色化学可持续发展的理念；另外一方面，该催化剂的分离成本较高。另外，还有一些不含Cr的催化剂，包括贵金属(Pt，Pd，Ru等)，及部分双金属催化剂(Ni-Cu，Cu-Fe等)，此类催化剂均需要一些诸如：氢气或高压等苛刻条件。因此，安全低毒或无毒，且易于分离的催化剂变得尤为重要。
CN109603852A公开了一种以钌钴磁性材料作为催化剂，在120℃，1bar氢气下反应4小时制备糠醇的方法，该方法获得了较高的转化效率和糠醇的收率。虽然该方法以易于方便分离的磁性材料做催化剂，但采用外源氢作为还原剂，成本较高。
CN106543115A公开了一种利用氢转移反应催化糠醛转化为糠醇的方法。该方法使用磁性羟基磷灰石作为催化剂，在180℃，10bar的氮气压力条件下反应12小时，糠醇的收率96.2％。但该发明的反应时间较长，而且需要较高压力，反应成本较高。
CN109694364A公开了一种同样使用氢转移反应进行催化糠醛转化为糠醇的方法，在80℃条件下，使用碱式碳酸锆反应5小时，得到糠醇的收率为98.81％，反应条件较优，但是异相催化剂的分离操作仍较为繁琐。
综上所述，现有技术存在的问题是：
(1)传统Cu-Cr类催化剂毒性和污染性较高、分离成本较高，不符合绿色化学可持续发展的理念。
(2)已有技术中以钌钴磁性材料作为催化剂，采用外源氢作为还原剂，成本较高。
(3)已有技术中使用磁性羟基磷灰石作为催化剂，反应时间较长，而且需要较高压力，反应成本较高。
(4)已有技术中使用氢转移反应进行催化糠醛转化为糠醇的方法，异相催化剂的分离操作仍较为繁琐。
解决上述技术问题的难度：
(1)使用醇类作为氢源，以及非贵金属作为催化剂，通过氢转移进行催化糠醛转化为糠醇的活性较低，需要合适的材料。
(2)固体催化剂和反应液的分离需要一定技术手段，越复杂的分离方法，成本就越高。
解决上述技术问题的意义：
意义在于通过价格低廉的催化剂和氢源，并且通过简单的技术手段分离，从而减少成本。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法。
本发明是这样实现的，一种氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法，使用氢氧化锆磁性材料作为催化剂，在异丙醇中将糠醛催化转化为糠醇，具体方法如下：
将糠醛、异丙醇和氢氧化锆磁性材料装入高压反应釜中，混合均匀，密封后在120℃至200℃下反应1至6小时，冷却后得到的溶液通过气相色谱质谱联用仪进行检测。
进一步地，密封后在160℃下反应4小时。
进一步地，所述糠醛：异丙醇：催化剂的比例为(0.1-1mmol)：(10-30ml)：(0.01g-0.5g)。
进一步地，所述糠醛：异丙醇：催化剂的优选比例为0.67mmol：20ml：0.1g。
进一步地，所述氢氧化锆磁性材料制备方法为：
第一步，将1.621g无水FeCl3，1.185g CoCl2·4H2O溶于35ml乙二醇中，加入5.4g尿素，室温下搅拌2小时；
第二步，上述溶液转入50ml反应釜中，200℃保持12小时，随后将冷却的样品用去离子水洗3次，之后用乙醇洗3次，放到80℃烘箱干燥12小时，得到铁酸钴。
第三步，将0.234g铁酸钴，加入到50ml乙醇中，超声15分钟，加入0.644g ZrOCl2·8H2O溶解。
第四步，上述悬浊液在电动搅拌器下边搅拌边加20ml 0.45mmol/LNaOH水溶液，滴加完成后，继续搅拌0.5小时，随后磁性分离，并用乙醇和去离子水分别洗涤3次，放到80℃下干燥6小时，随后研磨，得到氢氧化锆磁性材料。
综上所述，本发明的优点及积极效果为：
(1)本发明应用的材料，简单易得，制备简单，制备成本低，经济性强。
(2)本发明使用的磁性核心为铁酸钴，相对于其他铁氧体具有较高的磁饱和强度和稳定性，能保证在反应温度下稳定存在，不发生化学或物理变化而失去磁性。
(3)本发明使用的催化剂，因其磁饱和强度高，容易被永磁体分离，从而做到分离简单，可以很大程度上降低工业生产中催化剂分离的成本。
(4)本发明使用异丙醇作为溶剂和氢供体，不需要外源氢的参与，并且不需要充入其他气体提供高压，反应体系较为简单安全，有利于产物的分离提纯。
(5)本发明具有多次使用并保持高活性的特点，可以做到多次循环，进一步降低催化剂合成成本。
附图说明
图1是本发明实施例提供的氢氧化锆磁性材料制备方法流程图。
图2是本发明实施例提供的实施例1中产物糠醇的气相色谱对照图。
图3是本发明实施例提供的实施例1中产物糠醛标准品的气相色谱对照图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法，下面结合附图对本发明作详细的描述。
本发明实施例提供的氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法使用氢氧化锆磁性材料作为催化剂，在异丙醇中将糠醛催化转化为糠醇，具体方法如下：
如图1所示，本发明实施例提供的氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法包括以下步骤：
S101：将糠醛、异丙醇和氢氧化锆磁性材料装入高压反应釜中，混合均匀；糠醛：异丙醇：催化剂的比例为(0.1-1mmol)：(10-30ml)：(0.01g-0.5g)；
S102：密封后在120℃至200℃下反应1至6小时，冷却后得到的溶液通过气相色谱质谱联用仪进行检测。
在本发明的优选实施例中，密封后在160℃下反应4小时。
在本发明的优选实施例中，糠醛：异丙醇：催化剂的优选比例为0.67mmol：20ml：0.1g。
在本发明的优选实施例中，氢氧化锆磁性材料制备方法为：
步骤一，将1.621g无水FeCl3，1.185g CoCl2·4H2O溶于35ml乙二醇中，加入5.4g尿素，室温下搅拌2小时；
步骤二，上述溶液转入50ml反应釜中，200℃保持12小时，随后将冷却的样品用去离子水洗3次，之后用乙醇洗3次，放到80℃烘箱干燥12小时，得到铁酸钴。
步骤三，将0.234g铁酸钴，加入到50ml乙醇中，超声15分钟，加入0.644g ZrOCl2·8H2O溶解。
步骤四，上述悬浊液在电动搅拌器下边搅拌边加20ml 0.45mmol/LNaOH水溶液，滴加完成后，继续搅拌0.5小时，随后磁性分离，并用乙醇和去离子水分别洗涤3次，放到80℃下干燥6小时，随后研磨，得到氢氧化锆磁性材料。
下面结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步的描述。
实施例1
本发明实施例提供的氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法包括以下步骤：
(1)将1.621g无水FeCl3，1.185g CoCl2·4H2O溶于35ml乙二醇中，加入5.4g尿素，室温下搅拌2小时。将上述溶液转入50ml反应釜中，200℃保持12小时，随后将冷却的样品用去离子水洗3次，之后用乙醇洗3次，放到80℃烘箱干燥12小时，得到铁酸钴。
(2)将0.234g铁酸钴，加入到50ml乙醇中，超声15分钟，加入0.644g ZrOCl2·8H2O溶解。上述悬浊液在电动搅拌器下边搅拌边滴加20ml 0.45mmol/L NaOH水溶液，滴加完成后，继续搅拌0.5小时，随后磁性分离，并用乙醇和去离子水分别洗涤3次，放到80℃下干燥6小时，随后研磨，得到氢氧化锆磁性材料。
(3)将100mg氢氧化锆磁性材料加到反应釜中，加入0.67mmol糠醛和20ml异丙醇，封装好反应釜，在160℃下反应4小时，待反应釜冷却，吸取1ml的液体，经过有机滤膜后通过气质联用仪检测，糠醛的转化率为93.9％，糠醇的产率91.4％，选择性97.3％
实施例2
本发明实施例提供的氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法包括以下步骤：
(1)将1.621g无水FeCl3，1.185g CoCl2·4H2O溶于35ml乙二醇中，加入5.4g尿素，室温下搅拌2小时。将上述溶液转入50ml反应釜中，200℃保持12小时，随后将冷却的样品用去离子水洗3次，之后用乙醇洗3次，放到80℃烘箱干燥12小时，得到铁酸钴。
(2)将0.234g铁酸钴，加入到50ml乙醇中，超声15分钟，加入0.644g ZrOCl2·8H2O溶解。上述悬浊液在电动搅拌器下边搅拌边滴加20ml 0.45mmol/L NaOH水溶液，滴加完成后，继续搅拌0.5小时，随后磁性分离，并用乙醇和去离子水分别洗涤3次，放到80℃下干燥6小时，随后研磨，得到氢氧化锆磁性材料。
(3)将100mg氢氧化锆磁性材料加到反应釜中，加入0.67mmol糠醛和20ml异丙醇，封装好反应釜，在120℃下反应4小时，待反应釜冷却，吸取1ml的液体，经过有机滤膜后通过气质联用仪检测，糠醛的产率55.7％，转化率55.3％，选择性99.3％。
实施例3
本发明实施例提供的氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法包括以下步骤：
(1)将1.621g无水FeCl3，1.185g CoCl2·4H2O溶于35ml乙二醇中，加入5.4g尿素，室温下搅拌2小时。将上述溶液转入50ml反应釜中，200℃保持12小时，随后将冷却的样品用去离子水洗3次，之后用乙醇洗3次，放到80℃烘箱干燥12小时，得到铁酸钴。
(2)将0.234g铁酸钴，加入到50ml乙醇中，超声15分钟，加入0.644g ZrOCl2·8H2O溶解。上述悬浊液在电动搅拌器下边搅拌边滴加20ml 0.45mmol/L NaOH水溶液，滴加完成后，继续搅拌0.5小时，随后磁性分离，并用乙醇和去离子水分别洗涤3次，放到80℃下干燥6小时，随后研磨，得到氢氧化锆磁性材料。
(3)将100mg氢氧化锆磁性材料加到反应釜中，加入0.67mmol糠醛和20ml异丙醇，封装好反应釜，在180℃下反应4小时，待反应釜冷却，吸取1ml的液体，经过有机滤膜后通过气质联用仪检测，糠醛转化率95.6％，糠醇产率92.2％，选择性96.4％。
实施例4
本发明实施例提供的氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法包括以下步骤：
(1)将1.621g无水FeCl3，1.185g CoCl2·4H2O溶于35ml乙二醇中，加入5.4g尿素，室温下搅拌2小时。将上述溶液转入50ml反应釜中，200℃保持12小时，随后将冷却的样品用去离子水洗3次，之后用乙醇洗3次，放到80℃烘箱干燥12小时，得到铁酸钴。
(2)将0.234g铁酸钴，加入到50ml乙醇中，超声15分钟，加入0.644g ZrOCl2·8H2O溶解。上述悬浊液在电动搅拌器下边搅拌边滴加20ml 0.45mmol/L NaOH水溶液，滴加完成后，继续搅拌0.5小时，随后磁性分离，并用乙醇和去离子水分别洗涤3次，放到80℃下干燥6小时，随后研磨，得到氢氧化锆磁性材料。
(3)将200mg氢氧化锆磁性材料加到反应釜中，加入0.67mmol糠醛和20ml异丙醇，封装好反应釜，在160℃下反应4小时，待反应釜冷却，吸取1ml的液体，经过有机滤膜后通过气质联用仪检测，糠醛转化率96.9％，糠醇产率93.5％，选择性96.5％。
实施例5
本发明实施例提供的氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法包括以下步骤：
(1)将1.621g无水FeCl3，1.185g CoCl2·4H2O溶于35ml乙二醇中，加入5.4g尿素，室温下搅拌2小时。将上述溶液转入50ml反应釜中，200℃保持12小时，随后将冷却的样品用去离子水洗3次，之后用乙醇洗3次，放到80℃烘箱干燥12小时，得到铁酸钴。
(2)将0.234g铁酸钴，加入到50ml乙醇中，超声15分钟，加入0.644g ZrOCl2·8H2O溶解。上述悬浊液在电动搅拌器下边搅拌边滴加20ml 0.45mmol/L NaOH水溶液，滴加完成后，继续搅拌0.5小时，随后磁性分离，并用乙醇和去离子水分别洗涤3次，放到80℃下干燥6小时，随后研磨，得到氢氧化锆磁性材料。
(3)将100mg氢氧化锆磁性材料加到反应釜中，加入0.67mmol糠醛和20ml异丙醇，封装好反应釜，在160℃下反应5小时，待反应釜冷却，吸取1ml的液体，经过有机滤膜后通过气质联用仪检测，糠醛转化率95.4％，糠醇产率93.2％，选择性97.7％。
实施例6
本发明实施例提供的氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法包括以下步骤：
(1)将1.621g无水FeCl3，1.185g CoCl2·4H2O溶于35ml乙二醇中，加入5.4g尿素，室温下搅拌2小时。将上述溶液转入50ml反应釜中，200℃保持12小时，随后将冷却的样品用去离子水洗3次，之后用乙醇洗3次，放到80℃烘箱干燥12小时，得到铁酸钴。
(2)将0.234g铁酸钴，加入到50ml乙醇中，超声15分钟，加入0.644g ZrOCl2·8H2O溶解。上述悬浊液在电动搅拌器下边搅拌边滴加20ml 0.45mmol/L NaOH水溶液，滴加完成后，
继续搅拌0.5小时，随后磁性分离，并用乙醇和去离子水分别洗涤3次，放到80℃下干燥6小时，随后研磨，得到氢氧化锆磁性材料。
(3)将100mg氢氧化锆磁性材料加到反应釜中，加入0.67mmol糠醛和20ml异丙醇，封装好反应釜，在160℃下反应4h，反应釜冷却后，吸取一定量液体进行测试，之后用永久性磁铁吸住反应釜，使釜内催化剂沉淀，倾倒出上清液，移开磁铁，用水和异丙醇分别洗3次，每次洗完用磁铁吸住催化剂倾倒上清液，最后将反应釜放入80℃烘箱烘干，冷却后加入0.67mmol糠醛和15ml异丙醇，继续在160℃下反应4h，重复实验7次，产物经气质联用仪检测，糠醛产率91.1％，糠醇产率89.1％，选择性97.8％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法，其特征在于，所述氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法，使用氢氧化锆磁性材料作为催化剂，在异丙醇中将糠醛催化转化为糠醇；将糠醛、异丙醇和氢氧化锆磁性材料装入高压反应釜中，混合均匀，密封后在120℃至200℃下反应1至6小时，冷却后得到糠醇溶液；所述糠醛：异丙醇：氢氧化锆磁性材料按照0.1-1mmol：10-30ml：0.01-0.5g的比例混合。
2.如权利要求1中所述的氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法，其特征在于，所述氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇方法为密封后在160℃下反应4h。
3.如权利要求1中所述的氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法，其特征在于，所述糠醛：异丙醇：氢氧化锆磁性纳米材料的比例为：0.67mmol：20ml：0.1g。
4.如权利要求1中所述的氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法，其特征在于，所述氢氧化锆磁性材料制备方法为：
第一步，将1.621g无水FeCl3，1.185g CoCl2·4H2O溶于35ml乙二醇中，加入5.4g尿素，室温下搅拌2小时；
第二步，上述溶液转入50ml反应釜中，200℃保持12小时，随后将冷却的样品用去离子水洗3次，之后用乙醇洗3次，放到80℃烘箱干燥12小时，得到铁酸钴；
第三步，将0.234g铁酸钴，加入到50ml乙醇中，超声15分钟，加入0.644g ZrOCl2·8H2O溶解；
第四步，悬浊液在电动搅拌器下边搅拌边加20ml 0.45mmol/L NaOH水溶液，滴加完成后，继续搅拌0.5小时；随后磁性分离，并用乙醇和去离子水分别洗涤3次，放到80℃下干燥6小时；随后研磨，得到氢氧化锆磁性材料。
5.一种由权利要求1～4任意一项所述氢氧化锆磁性材料催化糠醛到糠醇的方法制备的糠醇。
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