FI80445B - Foerfarande foer framstaellning av ett nytt, terapeutiskt anvaendbart azabicyklo/3.3.1/nonan. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av ett nytt, terapeutiskt anvaendbart azabicyklo/3.3.1/nonan. Download PDFInfo
- Publication number
- FI80445B FI80445B FI844480A FI844480A FI80445B FI 80445 B FI80445 B FI 80445B FI 844480 A FI844480 A FI 844480A FI 844480 A FI844480 A FI 844480A FI 80445 B FI80445 B FI 80445B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- general formula
- defined above
- group
- azabicyclo
- give
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/22—Bridged ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Claims (8)
1. Förfarande för framställning av ett nytt, tera- peutiskt användbart azabicyklo[3.3.1]nonan med den allmän- 5 na formeln (I) 42 80445 R2 R3 XN/ 10 \ / väri R1 är en _4-alkylgrupp, R2 och R3 är Cx _4-alkylgrupper som är lika och 15 R4 är en företrad hydroxigrupp med formeln -OR5 eller en förestrad hydroxigrupp med formeln -OOCR6, där den eter-bildande gruppen R5 är fenyl- eller benzylgrupp, som var-dera eventuellt kan ha en trihalogenmetylsubstituent eller 1-3 halogen- eller Cx.4-alkylsubstituenter eller är en 20 difenyl- eller benzhydrylgrupp och den esterbildande gruppen R6 är en C1.8-alkylgrupp, som eventuellt är substitue-rad med fenyloxi, eller en C3 _6-cykloalkylgrupp eller en fenyl- eller benzylgrupp, som eventuellt kan ha 1-3 halo-gentrihalogenmetyl-, C1.4-alkyl-, 4-alkoxi-, nitro- 25 eller fenylsubstituenter, eller är en eventuellt halogeni-serad eller hydrerad naftylgrupp eller en cinnamylgrupp som eventuellt har en halogenatom eller 1-3 Ct_4-alkoxi-grupper som substituent i bensenringen eller är en benzhydrylgrupp eller är en heterocyklisk substituent som är 30 tenyl- eller 9-xantenylgrupp, samt stereoisomerer och farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter därav, kännetecknat därav, att ax ) ett tetrahydropyridinderivat med den allmänna formeln (V) 35 43 80 445 ‘"0< 5 väri R1, R2 och R3 är säsom ovan definierats, omsätts med akroelin, varvid man fir en blandning av 6a- och δβ-isome-rer av det nya azabicyklononan-9-on-derivatet med den allmänna formeln (IV) 10 R2 R3 \ / N i -V
15 R3-N C=0 ) (IV) \ / / väri R1, R2 och R3 är desamma som ovan, den erhällna 20 blandningen eventuellt separeras i skilda isomerer och/el-ler utsätts för reduktion, varvid man fär isomeriskä alko-holer med den allmänna formeln (I), väri R4 är en hydroxi-grupp och R1 , R2 och R3 är desamma som ovan och den (de) erhällna alkoholen (alkoholerna) efter eventuell separe-25 ring till skilda isomerer isoleras och/eller omsätts med ett företringsmedel med den allmänna formeln (III) R5 -X (III) 30 väri R5 är densamma som ovan och X är halogen, varvid man fär en förening med den allmänna formeln (I), väri R4 är en företrad hydroxigrupp med formeln -OR5 och R1 , R2 och R3 är desamma som ovan eller alkoholen (alkoholerna) med den allmänna formeln (I) omsätts med en karboxylsyra med 35 den allmänna formeln (II) eller ett reaktivt derlvat därav med acylationsförmäga 44 80445 R6-COOH (II) väri R6 är densaroma som ovan, varvid man fSr en förening med den allmänna formeln (I), vars R1 , R2 och R3 är desam-5 ma som ovan och R4 är en förestrad hydroxigrupp med formeln -OOCR6, och vilken som heist av föreningarna med den allmänna formeln (I) eventuellt separeras i skilda isome-rer och, om sS önskas, förvandlas till ett farmaceutiskt godtagbart salt, eller 10 a2 ) ett nytt azabicyklononan-9-on-derivat med den allmänna formeln (IV), väri R1 , R2 och R3 är desamma som ovan eller en isomer därav utsätts för reduktion, varvid man fSr isomerisk(a) alkoholier) med den allmänna formeln (I), väri R4 är en hydroxigrupp och R1 , R2 och R3 är de-15 samma som ovan och den (de) erhSllna alkoholen (alkoholer-na), eventuellt efter isolering separeras i skilda isome-rer och/eller omsätts med ett företringsmedel med den allmänna formeln (III), väri R5 är densamma som ovan och X är halogen, varvid man fSr en förening med den allmänna 20 formeln (I), väri R4 är en företrad hydroxigrupp med formeln -OR5 och R1 , R2 och R3 är desamma som ovan eller med karboxylsyra med formeln (II) eller ett reaktivt derivat därav med acylationsförmSga, väri R6 är densamma som ovan, varvid man fSr en förening med den allmänna formeln (I), 25 väri R4 är en förestrad hydroxigrupp med formeln -OOCR6 och R1 , R2 och R3 är desamma som ovan och vilken som heist av föreningarna med den allmänna formeln (I) eventuellt separeras i skilda isomerer och, om sS önskas, förvandlas tili ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt eller 30 a3 ) en alkohol med den allmänna formeln (I), väri R1 , R2 och R3 är desamma som ovan och R4 är en hydroxigrupp, omsätts med ett företringsmedel med den allmänna formeln (III), väri R5 är densamma som ovan och X är halogen, varvid man fSr en förening med den allmänna formeln 35 (I), väri R4 är en företrad hydroxigrupp med formeln -OR5 och R1 , R2 och R3 är desamma som ovan, eller med en kar- 45 80 445 boxylsyra med den allmänna formeln (II) eller ett reaktivt derivat därav med acylationsförmäga, väri R6 är densamraa son» ovan, varvid man fär en förening med den allmänna formeln (I), väri R1 , R2 och R3 är desamma som ovan och 5 R4 är en förestrad hydroxigrupp med formeln -OOCR6 och vilken som heist av föreningarna med den allmänna formeln (I) eventuellt separeras i skilda isomerer och, om sä önskas, förvandlas tili ett farmaceutiskt godtagbart syra-additionssalt. 10
2. Förfarande ax) eller a2 ) enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att reduktionen utförs med hjälp av ett metallhydridkomplex, en metallalkoholat eller katalytisk hydrering.
3. Förfarande a2 ) eller a2 ) enligt patentkravet 1, 15 kännetecknat därav, att de isomeriska alkoho-lerna med den allmänna formeln (I), väri R1 , R2 och R3 är desamma som i patentkravet 1 och R4 är en hydroxigrupp, separeras i skilda isomerer genom att utnyttja deras se-lektiva esterbildande förmäga. 20
4. Förfarande ax ), a2) eller a3 ) enligt patentkra vet 1, kännetecknat därav, att man som reagens använder en förening med den allmänna formeln (III), väri X är en fluoratom och R5 är densamma som i patentkravet 1.
5. Förfarande ax ), a2) eller a3) enligt patentkra-25 vet 1, kännetecknat därav, att alkoholhydroxi- gruppen R4 i läget 9 i föreningen med den allmänna formeln (I) före företringen förvandlas tili respektive 9-alkali-metallalkoholat.
6. Förfarande at ), a2 ) eller a3) enligt patentkra-30 vet 1, kännetecknat därav, att en halogenid eller alifatisk Cx_5-ester används som reaktivt derivat för karboxylsyran med den allmänna formeln (II).
7. Förfarande βχ), a2) eller a3 ) enligt patentkravet 1 eller förfarande enligt patentkravet 6, k ä n n e- 35 tecknat därav, att halogeniden av karboxylsyran med den allmänna formeln (II) används i närvaro av ett syra- 46 80445 bindande raedel, medan dess alifatiska C1-5-ester används i närvaro av en katalysator som befrämjar transförestring.
8. Ett azabicyklo[3.3.1]nonan-9-on-derivat med den allmänna formeln (IV) 5 r2\ /r3 N R^-N^ \=0 \ (IV) \ / J 15 väri R1 är en Cx. „ -alkylgrupp och R2 och R3 är Cx. 4 -alkyl-grupper, som är lika, samt stereoslomererna och syraaddi-tlonssalterna därav.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU409683 | 1983-11-30 | ||
| HU834096A HU190511B (en) | 1983-11-30 | 1983-11-30 | Process for preparing new azabicyclic compounds |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI844480A0 FI844480A0 (fi) | 1984-11-15 |
| FI844480L FI844480L (fi) | 1985-05-31 |
| FI80445B true FI80445B (fi) | 1990-02-28 |
| FI80445C FI80445C (sv) | 1990-06-11 |
Family
ID=10966876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI844480A FI80445C (sv) | 1983-11-30 | 1984-11-15 | Förfarande för framställning av ett nytt, terapeutiskt användbart azab icyklo/3.3.1./nonan |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4769373A (sv) |
| JP (1) | JPS60185766A (sv) |
| AR (1) | AR241492A1 (sv) |
| AT (1) | AT388730B (sv) |
| AU (1) | AU570285B2 (sv) |
| BE (1) | BE901174A (sv) |
| CA (1) | CA1280751C (sv) |
| CH (1) | CH663615A5 (sv) |
| CS (1) | CS273602B2 (sv) |
| DD (1) | DD231073A1 (sv) |
| DE (1) | DE3442365A1 (sv) |
| DK (1) | DK568584A (sv) |
| EG (1) | EG16845A (sv) |
| ES (2) | ES8604579A1 (sv) |
| FI (1) | FI80445C (sv) |
| FR (1) | FR2555580B1 (sv) |
| GB (1) | GB2150558B (sv) |
| GR (1) | GR81084B (sv) |
| HU (1) | HU190511B (sv) |
| IL (1) | IL73421A (sv) |
| IT (1) | IT1178638B (sv) |
| MX (1) | MX157611A (sv) |
| NL (1) | NL8403634A (sv) |
| NO (1) | NO165292C (sv) |
| PH (1) | PH19659A (sv) |
| PL (2) | PL142604B1 (sv) |
| PT (1) | PT79568B (sv) |
| SE (1) | SE460418B (sv) |
| SU (1) | SU1395141A3 (sv) |
| YU (1) | YU45681B (sv) |
| ZA (1) | ZA848721B (sv) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0525672D0 (en) * | 2005-12-16 | 2006-01-25 | Novartis Ag | Organic compounds |
| CN111187210B (zh) * | 2020-01-08 | 2022-05-03 | 成都中医药大学 | 一种热解型二萜生物碱化合物及其制备方法和用途 |
| CN113149906B (zh) * | 2021-02-24 | 2022-05-17 | 成都中医药大学 | 一种抗心律失常药物及其制备方法 |
| CN113149905B (zh) * | 2021-02-24 | 2022-04-29 | 成都中医药大学 | 一种抗心律失常的化合物及其制药用途 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1195746A (en) * | 1967-06-07 | 1970-06-24 | Yoshitomi Pharmaceutical | 3-Azabicyclo [3,3,1] Nonane Derivatives |
| US3740408A (en) * | 1967-09-11 | 1973-06-19 | Upjohn Co | Oxygenated 3-aza bicyclo(3,3,1)nonanes |
| GB1393253A (en) * | 1971-09-10 | 1975-05-07 | Wyeth John & Brother Ltd | 3-azabicyclo-3,3,1-nonanes |
-
1983
- 1983-11-30 HU HU834096A patent/HU190511B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-11-05 IL IL73421A patent/IL73421A/xx unknown
- 1984-11-06 CH CH5354/84A patent/CH663615A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-07 GB GB08428143A patent/GB2150558B/en not_active Expired
- 1984-11-07 AT AT0352184A patent/AT388730B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-07 ZA ZA848721A patent/ZA848721B/xx unknown
- 1984-11-14 PH PH31446A patent/PH19659A/en unknown
- 1984-11-15 FI FI844480A patent/FI80445C/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-11-20 DE DE19843442365 patent/DE3442365A1/de not_active Withdrawn
- 1984-11-26 DD DD84269886A patent/DD231073A1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-26 US US06/674,773 patent/US4769373A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-27 YU YU200684A patent/YU45681B/sh unknown
- 1984-11-28 EG EG726/84A patent/EG16845A/xx active
- 1984-11-28 GR GR81084A patent/GR81084B/el unknown
- 1984-11-28 PT PT79568A patent/PT79568B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-11-29 NO NO844750A patent/NO165292C/no unknown
- 1984-11-29 SE SE8406046A patent/SE460418B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-11-29 IT IT23805/84A patent/IT1178638B/it active
- 1984-11-29 AU AU36029/84A patent/AU570285B2/en not_active Ceased
- 1984-11-29 JP JP59250653A patent/JPS60185766A/ja active Pending
- 1984-11-29 DK DK568584A patent/DK568584A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-11-29 PL PL1984250635A patent/PL142604B1/pl unknown
- 1984-11-29 CA CA000468915A patent/CA1280751C/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-29 ES ES538069A patent/ES8604579A1/es not_active Expired
- 1984-11-29 CS CS920184A patent/CS273602B2/cs unknown
- 1984-11-29 SU SU843818450A patent/SU1395141A3/ru active
- 1984-11-29 NL NL8403634A patent/NL8403634A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-11-29 PL PL1984254457A patent/PL144546B1/pl unknown
- 1984-11-29 MX MX203526A patent/MX157611A/es unknown
- 1984-11-30 BE BE0/214087A patent/BE901174A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-11-30 FR FR8418275A patent/FR2555580B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-10-22 ES ES548112A patent/ES8606338A1/es not_active Expired
-
1987
- 1987-12-18 AR AR87309644A patent/AR241492A1/es active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO770401L (no) | Polyoxygenierte labdan-derivater. | |
| US4912113A (en) | 3,7-diazabicyclo(3,3,1)nonane compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds | |
| NZ195357A (en) | Quinoline derivatives and pharmaceutical compositions | |
| CH695216A5 (de) | Verfahren zur Herstellung eines nicht hydratisierten Salzes eines Piperidinderivats und eine so erhältliche neue kristalline Form eines solchen Salzes. | |
| FI80445B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett nytt, terapeutiskt anvaendbart azabicyklo/3.3.1/nonan. | |
| US3513169A (en) | 5,9-diethyl benzomorphan derivatives | |
| JPH0322390B2 (sv) | ||
| SE448459B (sv) | 4a,9b-trans-hexahydro-gamma-karbolinforeningar som mellanprodukter for framstellning av hexahydro-gamma-karbolinforeningar | |
| US4451473A (en) | 3,7-Diazabicyclo [3.3.1] nonanes having anti-arrhythmic activity | |
| EP0657455A1 (en) | Epi-epibatidine derivatives, a process and intermediates for preparing them and epi-epibatidine and medicaments containing the epi-epibatidine derivatives and/or epi-epibatidine and the use of them | |
| EP0233483A2 (de) | Pyrrolo[1,2-a][4,1]benzoxazepine, Verfahren zur ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie therapeutische Verwendung | |
| DE1967178C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinuclidinyl-4-chinolinmethanolderivaten | |
| US4012392A (en) | 2-Benzyl-4-piperidones useful as intermediates in the production of 6,7-benzomorphan derivatives | |
| WO1987002035A1 (en) | Fused cycloaliphatic aminoalcohols | |
| EP0212340A1 (en) | 2-(heteroalkyl)-1,4-dihydropyridines, process for their preparations and pharmaceutical compositions containing them | |
| DD251131A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer trisubstituierter azacycloalkane bzw. azacycloalkene | |
| EP0100046B1 (en) | Cis-4a-aryl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-benzofuro(3,2-c)pyridines, a process for preparing the same, and their use as medicaments | |
| US3423415A (en) | 4 - (n - (3,3 - diphenyl - propyl) - amino) - 1-methyl-3-phenyl-piperidine and intermediates thereto | |
| EP0949247B1 (en) | Process for the preparation of piperidinylidene derivatives | |
| EP0664293A1 (en) | 2-Phenyl-7-azabicycloheptanes and 6-phenyl-8-azabicyclo | |
| EP3666757A1 (en) | Process for preparing a piperidin-4-one | |
| AT350198B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 5,9-beta- disubstituierter 2-tetrahydrofurfuryl-6,7- benzomorphane und deren saeureadditionssalzen | |
| US4522946A (en) | Dioxy hexahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-de]isoquinoline derivatives useful as neuroleptic agents | |
| OZAWA et al. | Anticholinergic Agents. Synthesis of 4-Diphenylmethylene-1, 1, 2, 3-tetramethylpyrrolidinium Iodide | |
| CS235316B2 (cs) | Způsob výroby bicyklických sloučenin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT |