FI115054B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara oxetanoner - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara oxetanoner Download PDF

Info

Publication number
FI115054B
FI115054B FI910925A FI910925A FI115054B FI 115054 B FI115054 B FI 115054B FI 910925 A FI910925 A FI 910925A FI 910925 A FI910925 A FI 910925A FI 115054 B FI115054 B FI 115054B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
methyl
oxo
oxetanyl
group
alkyl
Prior art date
Application number
FI910925A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI910925A0 (fi
FI910925A (fi
Inventor
Hans Peter Maerki
Andre Szente
Henri Stalder
Romano Derungs
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of FI910925A0 publication Critical patent/FI910925A0/fi
Publication of FI910925A publication Critical patent/FI910925A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI115054B publication Critical patent/FI115054B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/10—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having one or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/10—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having one or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/12—Beta-lactones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Claims (11)

1, Y K R1 väri Q är en grupp med formein (R3, R4) NCO (X) n-CO- Q1 10 (R3,R4)NCO-X'- Q2 eller O. R3 ^C— Ny Q3 YY'" II o och R1 och R2 är med 1-3 halogenatomer substituerad alkyl ;· 15 med upp tili 18 C-atomer eller alkyl-, alkenyl-, alkinyl- j eller alkadienylgrupper med upp tili 20 C-atomer eventu- elit substituerade med en arylgrupp i ω-ställning och ; eventuellt med en aryl-Ci-4-alkylgrupp, varvid R1 i en an- : nan än α-ställningen tili en omättad C-atom kan vara av- 20 bruten med en S-atom, eller i * · R1 är en grupp aryl-NH- eller aryl-Ci-4-alkyl-OCONH-, , R3 och R4 är väte eller Ci-4-alkyl eller bildar tillsammans med den N-atom, tili vilken de är bundna, en mättad 3-’·” till 6-ledad ring som eventuellt innehäller en O- eller
25 S-atom i en annan än α-ställningen tili N-atomen, ·;··: n är talet 1 eller 0, X är en eventuellt med en O- eller S-atom eller med en * '] sulfinyl- eller sulfonylgrupp avbruten alkylengrupp, som innehäller upp tili 8 C-atomer och eventuellt är substitu-30 erad med en aryl-, aryl-Ci_4-alkyl-, aryl-Ci-4-alkyliden-, 69 115054 C3-7-cykloalkyliden- eller Ci_6-alkylidengrupp eller med en eller tvä Ci-6-alkyl-, Cx^-alkoxi- eller Ci_6-alkyltio-grupper, varvid tvä vid samma Ci^-atom eller vid tvä när-belägna C-atomer bundna Ci-6-alkyl-, Ci_6-alkoxi- eller 5 Ci^-alkyltiogrupper kan bilda en eventuellt monoomättad 3-till 7-ledad ring och en eventuellt närvarande omättad C-atom mäste ligga i en annan än α-ställningen till en eventuellt närvarande O- eller S-atom eller en eventuellt närvarande sulfinyl- eller sulfonylgrupp, eller 10 X är en grupp med formeln =CHN(R,R°) eller -CHN (R, R°) CH2- , R och R° är väte, Ci_4-alkyl, Ci_4-alkyl (CO eller 0C0)-, aryl, aryl (CO eller 0C0)-, aryl-Ci_4-alkyl eller aryl-Ci-4-alkyl(CO eller 0C0)- och X' är en alkylengrupp som innehäller upp till 6 C-atomer, 15 som kan vara substituerad med en Ci_4-alkoxi-, aryl-aryl-Ci-4-alkyl-, eller med en eller tvä Cx-6-alkylgrupper, varvid tvä vid närbelägna C-atomer bundna Ci_6-alkylgrupper kan bilda en 3- till 7-ledad ring, kännetecknat av att man 20 a) förestrar en alkohol med formeln 0 I * HOCHCHj \ = 0 Ha :; 1* I ’ med en syra med formeln Qa-0H, väri Qa är en grupp med ’* ‘ formeln Q1 eller Q3, eller V : b) cykliserar en syra med formeln 25 ;· (Q-0,R2)CHCH2CH(0H)CH(R1) -COOH lib • · / , eller > > · ' · c) i en syra med formeln o t-ochch2—^c=o * I nc R2 ii 30 70 115054 väri T är en grupp med formeln HOCO (X)nCO- T1 eller HOCO-X' T2, 5 omvandlar karboxigruppen i gruppen T tili en amidgrupp (R3,R4)NCO- och d) om sä önskas, spjälkar en epimerblandning med formeln I i de enskilda epimererna. 10
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck- nat av att Q är en grupp med formeln Q1, R1 och R2 är alkyl-, alkenyl- eller alkadienylgrupp med upp tili 20 C-atomer eventuellt substituerade med en fenyl-grupp i ω-ställning och eventuellt med en fenyl-Ci-4-alkyl-15 grupp, varvid R1 i en annan än α-ställningen tili en omät-tad C-atom kan vara avbruten med en S-atom, X är en eventuellt med en O- eller S-atom avbruten alkylen-grupp, som innehäller upp tili 8 C-atomer och eventuellt är substituerad med en fenyl-, fenyl-Ci-4-20 alkyl-, fenyl-Ci-4-alkyliden-, C3_7-cykloalkyliden- eller C!_6-alkylidengrupp eller med en eller tvä Ci^6-alkyl-, ; Ci-6-alkoxi- eller Ci-6-alkyltiogrupper, varvid tvä vid sam- j ma C-atom bundna Ci_6-alkyl-, Ci-6-alkoxi- eller Ci_6-alkyl- : tiogrupper kan bilda en 3- till 7-ledad ring eller ; 25 X är en grupp =CHN(R,R°), R och R° är väte, Ci_4-alkyl, • ( · Ci-4-alkyl-(CO eller OCO)-, fenyl eller fenyl (CO eller OCO) - och n, R3 och R4 har den i patentkrav 1 angivna bety-delsen.
, 3. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck- 30 nat av att Q är en grupp Q1, R1 och R2 är eventuellt med en arylgrupp i ω-ställning substituerade alkyl-, alkenyl-, : alkinyl- eller alkadienylgrupper med upp tili 20 C-atomer, ;·1· varvid R1 i en annan än α-ställningen tili en omättad C-atom kan vara avbruten med en S-atom, eller R1 är anili- f · t 35 no, med en halogenatom substituerad alkyl med upp tili 18 • i · 1 » C-atomer eller en grupp fenyl-Ci_4-alkyl-OCONH-, R3 och R4 71 115054 är väte eller Ci-4-alkyl eller bildar, tillsammans med den N-atom, tili vilken de är bundna, en mättad 6-ledad ring som innehäller O- eller S-atom i en annan än a-ställningen tili N-atomen, 5 n är talet 1 eller 0, X är en eventuellt med en O- eller S-atom eller med en sulfinylgrupp avbruten alkylengrupp, som innehäller upp tili 6 C-atomer och eventuellt är substituerad med en eller tvä Ci-6-alkyl- eller Ci^6-alkoxigrupper, varvid tvä vid 10 samma C-atom eller vid tvä närbelägna C-atomer bundna Ci-e-alkyl- eller Ci_6-alkoxigrupper kan bilda en eventuellt monoomättad 3- till 7-ledad ring, eller X är en grupp =CHN (R, R°) CH2- eller -CHN (R, R°) CH2- , och R och R° är väte, C2-5-alkanoyl eller bensyloxikarbonyl. 15
4. Förfarande enligt patentkrav 3, känneteck- nat av att R1 är metyl, etyl, propyl, hexyl, 2-butenyl, 3-metyl-2-butenyl, 2-propinyl, metyltio, pentyltio, 5-klorpentyl, bensyl, fenyltio, bensyltio, pentafluorben-syl, anilino eller bensyloxikarbonylamino, R2 är undecyl, 20 heptadecyl eller 8,11-heptadekadienyl, R3 och R4 är väte, metyl eller isopropyl eller bildar tillsammans med N-ato-C men en morfolino- eller tiomorfolinogrupp, : n är talet 1 eller 0, och ' X är gruppen (CH2)i_8, etyliden, propyliden, isopropyl iden, : 25 butyliden, isobutyliden, pentyliden, isopentyliden, t-bu- ; tylmetylen, dimetylvinyliden, cyklopentyliden, cyklohexy- . liden, fenetyliden, fenylpropyliden, 1,2-cyklohexylen, cyklohex-3-en-1,6-ylen, acetamidometylen, bensyloxikarbo-nylaminometylen, 1-bensyloxikarbonylamino-1,2-etylen, me-! 30 tylenoximetylen, metylentiometylen, metylensulfinylmety- len, etylentioetylen, etylensulfinyletylen, metoximetylen eller etylen- eller propylendioximetylen.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck-:>’ nat av att Q är en grupp Q2; R1 och R2 är Ci_20-alkyl, R3 35 och R4 är väte och X' är en alkylengrupp som innehäller upp tili 6 C-atomer, som kan vara substituerad med en Ci_4- 72 115054 alkoxi- eller med en eller tvä Ci-6-alkylgrupper, varvid tvä pä närbelägna C-atomer bundna Ci_6-alkylgrupper kan bilda en 3- till 7-ledad ring.
6. Förf arande enligt patentkrav 5, känneteck-5 n a t av att R1 är hexyl, R2 är undecyl och X' är etylen, 1-metoxi-l,2-etylen eller 1,2-cyklo-hexylen.
7. Förf arande enligt patentkrav 1, känneteck-nat av att Q är en grupp Q3; R3 är väte och R1 och R2 är Ci-20-alkyl, särskilt hexyl eller resp. undecyl. 10
8. Förf arande enligt patentkrav 1, känneteck- nat av att en förening framställs frän den grupp som bil-das av följande föreningar: (S)-1-[[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl]do-decyl-(S)-2-isopropyl-malonamat, 15 (S)-1-[[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl]do- decyl-(S- eller R)-2-karbamoylvalerat, (all Z,S)-1-[[(2S,3S)-3-etyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl] -9,12-oktadekadienyl-(S)-2-isopropylmalonamat, (S)-1-[[(2S,3S eller 2R,3R)-4-oxo-3-pentyltio-2-2 0 oxetanyl]metyl]dodecyl-(S)-2 -isopropylmalonamat, (S)-1-[(2S,3S) eller 2R,3R)-4-oxo-3-pentyltio-2-:·: ; oxetanyl] metyl] dodecyl - [S : R (2 :1) ]-2-isopropylmalonamat, (S)-1-[[ (2S, 3S)-3-etyl-4-oxo-2-oxetanyl] metyl] ok-V tadecyl-(S eller R)-2-1-butylmalonamat, : 25 (S)-1-[[(2S,3S)-3-etyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl]ok- •y ; tadecyl-1-karbamoyl-cyklopentankarboxylat, (S) -1- [ [ (2S, 3S) -3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl] metyl] dodecyl- (RS)-2-bensyl—malonamat, (S)-1-[[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl]do-‘!.d 30 decyl-3-[ (2-karbamoyletyl) tio] propionat, 5-oxo-D-prolin-(S)-1-[[(2S,3S)-3-etyl-4-oxo-2-oxe- » r Ί tanyl]metyl]oktadecylester, d”: 5-oxo-L-prolin-(S)-1-[{(2S,3S)-3-etyl-4-oxo-2-oxe- :·’ tanyl] metyl] oktadecylester. 73 115054
9. Förfarande enligt patentkrav 2, känneteck-nat av att en förening framställs fran den grupp som bil-das av följande föreningar: (S)-1-[[ (2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl]do-5 decyl-(S eller R)-2-isopropylmalonamat, (S)-1- [ [ (2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl]do-decyl-(RS)-2-karbamoylvalerat (epimerer 1:1), (all Z,S)-1-[[(2S,3S)-3-etyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl] - 9 , 12 -oktadekadienyl - (S eller R)-2-isopropylmalonamat,
10 (S)-1-[[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl]do- decyl-(RS)-2-karbamoyl-4-metylvalerat (epimerer 1:1), (S)-1-[[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl]do-decyl-1-karbamoylcyklohexankarboxylat, (S)-1- [ [ (2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl]do-15 decyl-(RS)-2-metyl-malonamat (epimerer 1:1), (S)-1- [ [ (2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl]do-decyl-(RS)-2-etyl-malonamat (epimerer 1:1), (S)-1- [ [ (2S,3S)-3-hexyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl]do-decyl-(RS)-2-butyl-malonamat (epimerer 1:1), 20 (S)-1-[[(2S,3S)-3-etyl-4-oxo-2-oxetanyl]metyl]ok- tadecyl-1-karbamoyl-cyklohexankarboxylat, . : (S)-1-[ [ (2S, 3S eller 2R, 3R)-4-oxo-3-pentyltio-2- ; oxetanyl]-metyl]dodecyl-[S:R eller R:S(2:1)]1-2-isopropyl- . : malonamat, ; 25 (S)-1 -[[ (2R, 3R)-3-bensyl-4-oxo-2-oxetanyl ] metyl] - dodecyl-(S eller R) -2-isopropylmalonamat. > 1 » » · 'il1 t t
« ’ » 1 1 * I
FI910925A 1990-02-26 1991-02-26 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara oxetanoner FI115054B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH60490 1990-02-26
CH60490 1990-02-26
CH400590 1990-12-17
CH400590 1990-12-17

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI910925A0 FI910925A0 (fi) 1991-02-26
FI910925A FI910925A (fi) 1991-08-27
FI115054B true FI115054B (sv) 2005-02-28

Family

ID=25685091

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI910925A FI115054B (sv) 1990-02-26 1991-02-26 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara oxetanoner

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0444482B1 (sv)
JP (1) JP2753403B2 (sv)
KR (1) KR0183036B1 (sv)
AT (1) ATE133167T1 (sv)
AU (1) AU645291B2 (sv)
CA (1) CA2035967C (sv)
DE (1) DE59107262D1 (sv)
DK (1) DK0444482T3 (sv)
ES (1) ES2082869T3 (sv)
FI (1) FI115054B (sv)
GR (1) GR3019618T3 (sv)
HU (1) HU218272B (sv)
IE (1) IE72196B1 (sv)
IL (1) IL97148A (sv)
MC (1) MC2226A1 (sv)
NO (1) NO177055C (sv)
NZ (1) NZ237170A (sv)
PT (1) PT96887B (sv)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2035972C (en) * 1990-02-23 2006-07-11 Martin Karpf Process for the preparation of oxetanones
CA2098167C (en) * 1992-06-24 2006-12-19 Dorothea Isler Foodstuffs and feedstuffs containing a lipase inhibitor
NL1004559C2 (nl) * 1996-11-18 1998-05-19 Unilife Boter.
AU1238101A (en) * 1999-10-29 2001-05-14 John Jason Gentry Mullins Oxetanone derivatives
US6348492B1 (en) * 1999-10-29 2002-02-19 2Pro Chemical Oxetanone derivatives
US6342519B2 (en) * 1999-10-29 2002-01-29 2 Pro Chemical Oxetanone derivatives
DE102004009076A1 (de) * 2004-02-23 2005-10-27 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Alkylcarbamat-substituierte β-Lactone, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
US7074822B2 (en) 2004-02-23 2006-07-11 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Alkyl carbamate-substituted β-lactones, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
CA2704462A1 (en) 2007-10-31 2009-05-07 Burnham Institute For Medical Research Beta-lactone compounds
AU2018300985A1 (en) * 2017-07-12 2020-01-30 Mayo Foundation For Medical Education And Research Compounds for the reducing lipotoxic damage

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS608117B2 (ja) * 1977-02-08 1985-02-28 財団法人微生物化学研究会 新生理活性物質エステラスチンおよびその製造法
GB2023604B (en) * 1978-05-25 1982-07-28 Microbial Chem Res Found Physiologically active derivatives of esterastin and production thereof
JPH0669130B2 (ja) * 1984-08-09 1994-08-31 三菱電機株式会社 遅延線

Also Published As

Publication number Publication date
NO910729D0 (no) 1991-02-25
EP0444482B1 (de) 1996-01-17
ES2082869T3 (es) 1996-04-01
CA2035967C (en) 2001-10-16
MC2226A1 (fr) 1993-02-02
FI910925A0 (fi) 1991-02-26
DK0444482T3 (da) 1996-05-06
KR0183036B1 (ko) 1999-05-01
PT96887A (pt) 1991-10-31
FI910925A (fi) 1991-08-27
HU218272B (en) 2000-07-28
AU645291B2 (en) 1994-01-13
IL97148A0 (en) 1992-05-25
CA2035967A1 (en) 1991-08-27
JP2753403B2 (ja) 1998-05-20
IE72196B1 (en) 1997-03-26
ATE133167T1 (de) 1996-02-15
AU7122891A (en) 1991-08-29
JPH0770099A (ja) 1995-03-14
GR3019618T3 (en) 1996-07-31
PT96887B (pt) 1998-09-30
DE59107262D1 (de) 1996-02-29
NO910729L (no) 1991-08-27
NO177055B (no) 1995-04-03
NZ237170A (en) 1993-12-23
KR910021391A (ko) 1991-12-20
IL97148A (en) 1996-11-14
EP0444482A2 (de) 1991-09-04
NO177055C (no) 1995-07-12
IE910631A1 (en) 1991-08-28
EP0444482A3 (en) 1991-12-04
HUT56557A (en) 1991-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5466708A (en) Oxetanones
JP3569550B2 (ja) 縮合二環式環含有化合物およびその製造法
RU2135515C1 (ru) Карбаматы и карбамиды, индуцирующие производство цитокинов
DE69309047T2 (de) Hydroxamsäure enthaltende collagenase-inhibitoren und cytokinaktivitätsinhibitoren
FI115054B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara oxetanoner
HUT74511A (en) Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compns. contg. them and process to prepare the said compds.
DE2925945C2 (sv)
AU3895900A (en) Novel compounds and compositions as protease inhibitors
CA1101846A (en) Derivatives of 4-hydroxy-phenylglycine
US5109000A (en) Thiol carboxylic acid derivatives and their use as collagenase inhibitor
WO2007144169A2 (en) Entacapone-derivatives
JP4428053B2 (ja) ガバペンチン若しくはプレガバリンおよびｎ型カルシウムチャンネル拮抗剤を含有する医薬組成物
HUT57705A (en) Process for producing acat-inhibitors
FR2500832A1 (fr) Composes de derives de bis (carboxamide) et composition pharmaceutique comprenant ces composes
US6110933A (en) Amino acid derivatives and their use as phospholipase A2 inhibitor
EP0520427B1 (en) Cyclopropenone derivatives
CZ281839B6 (cs) Derivát aminokyseliny, způsob jeho přípravy a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje
CZ298048B6 (cs) Farmaceutický prostredek a deriváty kyseliny hydroxamové
US7777071B2 (en) Production of carnitine conjugate intermediates
JP3361836B2 (ja) アミノ酸誘導体
JP6849615B2 (ja) チアジドアミド誘導体とその利用
EP0925786A1 (en) Remedies for ischemic diseases
CA2049390A1 (en) Novel peptide derivatives and their pharmaceutical use
JPH0788334B2 (ja) Ｎ−メチルフエニルセリン誘導体
KR20010020452A (ko) 금속 단백질 분해효소 억제제

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 115054

Country of ref document: FI

MA Patent expired