KR910021391A - 옥세타논 - Google Patents

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KR910021391A
KR910021391A KR1019910003075A KR910003075A KR910021391A KR 910021391 A KR910021391 A KR 910021391A KR 1019910003075 A KR1019910003075 A KR 1019910003075A KR 910003075 A KR910003075 A KR 910003075A KR 910021391 A KR910021391 A KR 910021391A
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Abstract

내용 없음

Description

옥세타논
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 옥세타논.
    상기식에서, Q는 일반식 Q1〔(R3, R4)NCO(X)n-CO-〕, Q2(R3, R4)NCO-X′-〕또는 Q3
    의 그룹이고, Ｒ1및 Ｒ2는 1개 내지 3개의 할로겐원자에 의해 치환된 탄소수 18 이하의 알킬, 또는 1, 4-알릴렌 그룹에 의해 임의로 차단되고, ε-위치중에 아릴그룹에 의해 임의 로치환되며, 아릴-C1-4-알킬 그룹에 의해 임의로 치환되는 탄소수 20 이하의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 알카디에닐〔여기서, Ｒ1은 0또는 S원자에 의해 또는 불포화된 탄소원자에 대하여 α-위치이외의 위치중에 설피닐 또는 설포닐 그룹에 의해 차단될 수 있거나, Ｒ1은 아릴-NH-또는 아릴-C1-4-알킬-OCONH-그룹이다〕이며, Ｒ3및 Ｒ4는 수소 또는 C1-4-알킬이거나, 그들이 연결된 Ｎ 원자와 함께 하는 Ｎ 원자에 대하여 Ｘ-위치 이외의 위치중에 0 또는 S원자를 임의로 함유하는 포화된 3-내지 6-원환을 형성하고, ｎ은 1또는 0이며, Ｘ는 6개이하의 탄소원자를 함유하고, 0또는 S원자에 의해 또는 설피닐 또는 설포닐 그룹에 의해 임의로 차단되며, 하이드록시, 머캅토, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴-C1-4-알킬, 알릴-C1-4-알콕시, 알릴C1-4-알킬티오, 아릴-C1-4-알킬리덴, C3-7-사이클로알킬리덴 또는 C1-6-알킬리덴 그룹에 의해 또는 하나 또는 두개의 C1-5-알킬, C1-6-알콕시 또는 C1-4-알킬티오 그룹에 의해 임의로 치환되며, 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬렐 그룹〔여기서, 동일한 탄소원자상 또는 2개의 인접한 탄소원자상의 또는 2개의 C1-6-알길, C1-5-알콕시또는 C1-6-알킬티오 그룹은 임의로일-불포화된 3-내지 7-원환을 형성할 수 있으며, 임의로 존재하는 하이드록시 또는 머캅토 그룹 또는 임의로 존재하는 불포화된 탄소원자는 임의로 존재하는 0또는 S원자에 대해 또는 임의로 존재하는 설피닐 또는 설포닐 그룹에 대하여 α-위치이외의 위치에 존재하여 야한다.〕이거나, 일반식＝CHN(R, R0)또는 -CHN(R, R10)CH2-〔여기서, R 및 R0는 수소, C1-4-알킬, C1-4-알킬(CO 또는 OCO)- 아릴, 아릴(CO 또는 OCO)-, 아릴-C1-4-알킬 또는 아릴C1-4-알킬(CO 또는 OCO) -이다〕의 그룹이고, Ｘ＇는 C1-4-알콕시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴-C1-4-알킬, 아릴-C1-4-알콕시 또는 아릴-C1-4-알킬티오 그룹에 의해 하나 또는 두개의 C1-5-알킬그룹에 의해 치환될 수 있는, 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬렌 그룹 〔여기서, 인접한 탄소원자에 연결된 2개의 C1-5-알킬그룹은 3내지 7-원환을 형성할 수 있다〕이다.
  2. 제1항에 있어서, Ｑ가 일반식 Ｑ＇의 그룹이고, Ｒ1및 Ｒ2는 1, 4-페닐렌 그룹에 의해 임의로 차단되고,-위치중에 페닐 그룹에 의해 또는 페닐-C1-4-알킬 그룹에 의해 임의로 치환되며, 20개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬, 알케닐 또는 알카디에닐 그룹 (여기서, Ｒ1은 불포화된 탄소원자에 대하여 α-위치이외의 위치중에 0 또는 S원자에 의해 차단될 수 있다)이며,Ｘ가 6개이하의 탄소원자를 함유하고, 0또는 S원자에 의해 임의로차단되며, 하이드록시, 머캅토, 페닐,페녹시, 페닐티오, 페닐-C1-4-알킬, 페닐-C1-4-알콕시, 페닐-C1-4-알킬티오, 페닐-C1-4-알킬리덴, C3-7-사이클로알킬리덴 또는 C1-6-알킬리덴 그룹에 의해 또는 하나 또는 두개의 C1-6-알킬, C1-6알콕시 또는 C1-6알킬티오 그룹에 의해 임의로 치환되는 알킬렌 그룹 (여기서, 동일한 탄소원자에 연결된 2개의 C1-6-알킬, C1-6-알콕시 또는 C1-6-알킬티오 그룹은 3-내지 7원환을 형성할 수 있으며, 임의로 존재하는 하이드록시 또는 머캅토 그룹은 임의로 존재하는 0또는 S원자에 대하여 α-위치이위의 위치에 존재하여야한다)이거나, 그룹＝CHN(R, R0) 〔여기서, Ｒ 및 Ｒ0는 수소, C1-4-알킬, C1-4-알킬(CO 또는 OCO)-, 페닐 또는 페닐-(CO 또는 OCO)-이다〕이고, Ｒ3및 Ｒ4가 제1항에 있서, 정의한 바와 같은 일반식(Ｉ)의 옥사타논.
  3. 제1항에 있어서, Ｑ가 Ｑ1이고, Ｒ1및 Ｒ2가-위치중에 아릴 그룹에 의해 임의로 치환되는 탄소수 20이하의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 알카디에닐그룹〔여기서, Ｒ1는 불포화된 탄소원자에 대하여 α-위치이외의 위치중에 S원자에 의해 차단될 수 있거나, Ｒ1은 아닐리노, 할로겐원자에 의해 치환된 탄소수 18이하의 알킬 또는 페닐-C1-4알킬-OCONH-그룹이다〕이며, Ｒ3및 Ｒ4가 수소 또는 C1-4-알킬이거나, 그들이 연결된 질소원자와 함께는 Ｎ원자에 대하여 α-위치이외의 위치중에 0또는 S원자를 함유하는 포화된 6-원환을 형성하고, ｎ이 1또는 0이며 Ｘ가 6이하의 탄소원자를 함유하고, 0또는 S원자에 의해 또는 설파닐 그룹에 의해 임의로 차단되며, 하나 또는 두개의 C1-6-알킬 또는 C1-6-알콕시그룹에 의해 임의로 치환된 알킬렌 그룹〔여기서, 동일한 탄소원자 또는 2개의 인접한 탄소원자에 연결된 2개의 C1-5-알킬 또는 C1-5-알콕시그룹은 임의로 일-불포화된 3-내지 7-원환을 형성할 수 있다〕이거나, 그룹＝CHN(R, R0)또는 -CHN(R, R0)CH2-(여기서, Ｒ 및 Ｒ0는 수소, C2-5-알카노일 또는 벤질옥시카보닐 이다)인옥세타논이다.
  4. 제3항에 있어서, Ｒ1이 메틸, 에틸, 프로필, 헥실, 2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 2-프로피닐, 메틸티오, 펜틸티오, 5-클로로펜틸, 벤질, 페닐티오, 벤질티오, 펜타플루오로벤질, 아닐리노또는 벤질옥시카보닐아미노이고, Ｒ2가 운데실, 헵타데실또는 8, 11-헵타데카디에닐이며, Ｒ3및 Ｒ4가 수소, 메틸또는 이소프로필이거나, Ｎ원자와 함께는 모르폴리노 또는 티오모르폴리노 그룹을 형성하고, ｎ이 1또는 0이며, Ｘ가 그룹(CH2)1-8-에틸리 덴, 프로필리덴, 이소프로 필리덴, 이소부틸리덴, 펜틸리덴, 이소펜틸리덴, 3급-부틸메틸렌 디메틸비닐리덴, 사이클로펜틸리덴, 사이클로헥실리덴, 펜에틸덴, 페닐프로필리덴, 1, 2-사이클로헥실렌, 사이클로헥스-3-엔1, 6-일렌, 아세트아미도메틸렌, 벤질옥사카보닐 아미노메틸렌, 1-벤질옥시카보닐아미노-1, 2-에틸렌, 메틸렌옥시메틸렌, 메틸렌티오메틸렌, 메틸렌설피닐 메틸렌, 에틸렌티오에틸렌, 에틸렌설피닐에틸렌, 메톡시메틸렌 또는 에틸렌-또는 프로필렌디옥시 메틸렌인옥세타논.
  5. 제1항에 있어서, Ｑ가 그룹 Ｑ2이고, Ｒ1및 Ｒ2가 C1-20-알킬이며, Ｒ3및 Ｒ4가 수소이고, Ｘ가 C1-4-알콕시 그룹에 의해 또는 하나 또는 두개의 C1-6-알킬 그룹에 의해 치환될 수 있으며, 6개 이하의 탄소원자를 함유하는 알킬렌 그룹(여기서, 인접한 탄소원자에 연결된 2개의 C1-6-알킬, 그룹은 3내지 7-원환을 형성할 수 있다)인 옥세타논.
  6. 제5항에 있어서, Ｒ1이 헥실이고, Ｒ2가운데실이며, Ｘ＇가 에틸렌, 1-메톡시-1, 2-에틸렌또는 1, 2-사이클로헥실렌인 옥세타논.
  7. 제1항에 있어서, Ｑ가 그룹 Ｑ3이고 Ｒ3이 수소이며, Ｒ1및 Ｒ2가 C1-20-알킬, 특히는 헥실 또는 운데실인일반식(Ｉ)의 옥세타논.
  8. 하기의 그룹으로부터의 제1항에 따른 옥세타논 : (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕도데실(S)-2-이소프로필말로나메이트, (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕 도데실(S)-2-카바모일발레레이트, (ａ11, Ｚ, S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕9. 12-옥타데카디에닐-(S)2-이소프로필말로나메이트, (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕도데실 〔S : Ｒ(2:1)〕-2-이소프로필말로나메이트, (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕옥타데실(S또는 Ｒ)-2-3급부틸로말로나네이트, (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕옥타데실 1-카바모일사이클로펜타카복실레이트, (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕도데실(ＲS)-2-벤질말로나메이트, (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕도데실2-〔(2-카바모일에틸)티오〕프로피오네이트, 5-옥소-Ｄ-프롤린 (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕옥타데실 에스테르 및 5-옥소-Ｌ-프로필(S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕옥타데실 에스테르.
  9. 하기의 그룹으로부터의 제2항에 따른 옥세타논.
    (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕도데실(S또는 Ｒ)-2-이소프로필말로나메이트, (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕도데실(ＲS)-2카바모일발레레이트(에피머1 : 1), (ａ11, Ｚ, S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕9. 12-옥타데카디에닐(S또는 Ｒ)-2-이소프로필말로나메이트, (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕도데실(ＲS)-2-카바모일-4-메틸발레레이트(에피머 1: 1), (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕도데실1-카바모일사이클로헥산카복실레이트, (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕도데실(ＲS)-2-메틸말로나메이트(에피머1:1), (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕도데실 (ＲS)-2-에틸말로나메이트(에피머1:1), (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕도데실(ＲS)-2-부틸말로나메이트(에피머1:1), (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-헥실-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕옥타데실-1-카바모일사이클로헥산카복실레이트, (S)-1-〔〔(2S, 3S 또는 2Ｒ, 3Ｒ)-4-옥소-3-펜틸티오-2-옥세타닐〕메틸〕도데실〔S : Ｒ또는 Ｒ:S(2:1)〕-2-이소프로필말로나메이트 및 (S)-1-〔〔(2S, 3S)-3-벤질-4-옥소-2-옥세타닐〕메틸〕도데실(S또는 Ｒ)-2- 이소프로필말로나메이트.
  10. 약제학적으로 활성인 물질로서 사용하기 위한 제1항에 따른 옥세타논.
  11. ａ)일반식(Ⅱａ)의 알콜을 일반식 Ｑa-OH(여기서, Qa는 일반식 Q1또는 Q3의 그룹이다)의 산으로 에스테르화 하거나, b) 일반식(Ⅱa)의 산을 폐환시키거나, c) 일반식(Ⅱc)의 산중에 그룹 T중의 카복시 그룹을 아미드 그룹(R3, R4)NCO-으로 전환시키고, ｄ)경우에 따라, 일반식(Ⅰ)의 에피머의 혼합물을 개개의 에피머로 분리시키는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 제1항의 옥세타논을 제조하는 방법.
    상기식에서, T는 일반식 HOCO(H)n-CO-(T1) 또는 HOCO-X＇-(T2)의 그룹이다.
  12. 제1항에 따른 옥세타논 및 치료학적으로 불활성인 담체 물질을 함유하는 약제.
  13. 비만증, 과지방혈중, 아테롬성동맥경화증 및 동맥경화증을 치료 또는 예방하기 위한 약제의 제조를 위한 제1항에 따른 옥세타논의 용도.
  14. 제11항의 방법에 의해 또는 이의 명백한 화학적 등가물에 의해 제조된 제1항 내지 9항의 화합물.
  15. 특정 실시예를 참고하여, 상술한 바와 같은 화합물, 약제, 방법 및 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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