FI110511B - Förfarande för framställning av nya 3-cykloalkyl-propanamider, deras tautomerer och deras salter - Google Patents

Förfarande för framställning av nya 3-cykloalkyl-propanamider, deras tautomerer och deras salter Download PDF

Info

Publication number
FI110511B
FI110511B FI915091A FI915091A FI110511B FI 110511 B FI110511 B FI 110511B FI 915091 A FI915091 A FI 915091A FI 915091 A FI915091 A FI 915091A FI 110511 B FI110511 B FI 110511B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
cyclopropyl
hal
compound
oxopropionitrile
Prior art date
Application number
FI915091A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI915091A0 (fi
FI915091A (fi
Inventor
Wilfred Roger Tully
Elizabeth Anne Kuo
Charles John Robert Hedgecock
Philip Thomas Hambleton
David Paul Kay
Original Assignee
Aventis Pharma Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB909023535A external-priority patent/GB9023535D0/en
Application filed by Aventis Pharma Sa filed Critical Aventis Pharma Sa
Publication of FI915091A0 publication Critical patent/FI915091A0/fi
Publication of FI915091A publication Critical patent/FI915091A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI110511B publication Critical patent/FI110511B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/27—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups, amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/31—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C07C255/60—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (5)

1. Förfarande för framställning av nya tera-peutiskt användbara 3-cykloalkylpropanamider med den all-5 manna formeln I: R4\ 3 O O Ra „ R2 CN 6. z där - Ri stär för en cykloalkylgrupp med 3-6 kolatomer,
15. R2 stär för en väteatom eller en alkylradikal med 1-3 kolatomer, - R3, R4, R5, Rö and R7, vilka är lika eller olika, star för en väteatom, en halogenatom, en rakkedjad eller förgrenad alkylradikal med 1-6 kolatomer, en rakkedjad eller för- , 20 grenad alkoxiradikal med 1-6 kolatomer, en alkyltioradi- ;· kai med 1-6 kolatomer, grupper - (CH2)m-CF3, -O-(CH2) m-CF3, -S-(CH2) m-CF3, där m star för ett heltal 0 -; 3, en grupp -CF2-Hal, -OCF2-Hal, 25 ,F ^F ^F - (CF2)n-C;—- Hall, -0(CF2)n-C~-Hal1, -S(CF2)n-C--Hali eller '"S'vHal2 ^Halz V>vHal2 0(CF2)n-CF-Hal3-CF3 30 där n stär för ett heltal 1-3, Hali och Hal2, vilka är *! . lika eller olika, och Hai och Hal3 stär för en halogenatom, V eller R3, R4, Rs, R6 och R7, vilka är lika eller olika, stär för en nitrogrupp, en azidogrupp, en nitrilgrupp, en 35 -CO-R'-grupp, där R' stär för en hydroxigrupp eller en alkyl- eller alkoxiradikal med 1-3 kolatomer, eller R4 110511 37 och R5 tillsammans bildar en -0-CH2~0-grupp, tautomera former därav samt additionssalter därav med oorganiska eller organiska baser, kännetecknat av att en förening med formeln (II): 5 R5—/ V—™ (ID / \ R,
10 R ' 2 R6 *7 där R2, R3, R4, R5, Rg och R7 betecknar samma som ovan, om- sätts med en syra som har formeln (III) eller ett funk- tionellt derivat därav: 15 I-CN (III) HO O , ,,· 20 varvid erhälls en förening med formeln (IV): ’··; 4\_/3 -cn (iv)
25 RS \__ R6 Xr7 R' där R2, R3, R4/ R5, R6 och R7 betecknar samma som ovan, va- 30 refter den sistnämnda föreningen omsätts successivt med natriumhydrid, och om det behövs, i närvaro av en katalyt, ( . säsom imidazol, sedan med en förening som har formeln (V): Hal-CO-Ri (V) 38 110511 där Hal star för en halogenatom ooh Ri betecknar samma som ovan, varvid erhälls motsvarande förening med formeln (I), som isoleras och eventuellt omvandlas tili ett sait.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kanne-5 tecknat av att: - reaktion av en förening, som har formeln (II) , med en syra, som har formeln (III), eller med ett funktionellt de-rivat därav utförs i närvaro av diisopropylkarbodiimid eller dicyklohexylkarbodiimid i ett vattenfritt organiskt 10 lösningsmedel, sasom tetrahydrofuran eller diklormetan, - det funktionella derivatet av en syra med formeln (III) kan vara tili exempel cyanacetylklorid, som framställts in situ genom att omsätta cyanättiksyra med fosforpentaklorid, - reaktion av en förening, som har formeln (IV), med nat-15 riumhydrid utförs i ett vattenfritt organiskt lösningsmedel, säsom tetrahydrofuran.
3. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2, k ä n-netecknat av att som utgangsämne används en förening med formeln (II), där R3, R4, Rs, R6 och R7, vilka är 20 lika eller olika, star för en väteatom, en fluor-, klor-, brom- eller jodatom, en metyl-, etyl-, terbutyl-, metoxi-, metyltio-, trifluormetyl-, trifluormetoxi-, trifluorme-tyltio-, pentafluoretyl-, bromdifluormetoxi-, acetyl-, hyd-roxikarbonyl-, metoxikarbonyl-, nitro-, azido- eller ni-25 trilradikal eller R4 och Rs tillsammans bildar en 0-CH2-0- ’ ' grupp, och R2 stär för en väteatom eller en metylradikal.
4. Förfarande enligt nägot av patentkrav 1 - 3, V kännetecknat av att som utgangsämne används en förening med formeln (II) , där R2 stär för en väteatom el-30 ler en metylradikal, R3, R4, R5, R6 och R7, vilka är lika eller olika, stär för en väteatom, en fluor-, klor- eller . jodatom, en metyl-, trifluormetyl- eller nitroradikal, och | , en förening med formeln (V), där R4 stär för en cyklopro- pylgrupp. * t ♦ 110511 39
5. Förfarande enligt nägot av patentkrav 1 - 4, kännetecknat av att föreningarna med formlerna (II) och (V) väljs sä att man framställer nägon av de föl-jande föreningarna med formeln (I): 5 - 1-(4-nitrofenylkarbamyl)-2-cyklopropyl-2-oxopropionitril, - 1-(4-cyanfenylkarbamyl)-2-cyklopropyl-2-oxopropionitril, 1-(4-klor-3-metylfenylkarbamyl)-2-cyklopropyl-2-oxoprop-ionitril, 1-(3-metyl-4-trifluormetylfenylkarbamyl)-2-cyklobutyl-2-10 oxopropionitril, 1-(4-cyan-3-metylfenylkarbamyl)-2-cyklopropyl-2-oxopro-pionitril, - eller ett additionssalt därav med oorganiska eller or-ganiska baser. » I * • · • · 1 ( » »
FI915091A 1990-10-30 1991-10-29 Förfarande för framställning av nya 3-cykloalkyl-propanamider, deras tautomerer och deras salter FI110511B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9023535 1990-10-30
GB909023535A GB9023535D0 (en) 1990-10-30 1990-10-30 Chemical compounds
GB919105516A GB9105516D0 (en) 1990-10-30 1991-03-15 Chemical compounds
GB9105516 1991-03-15

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI915091A0 FI915091A0 (fi) 1991-10-29
FI915091A FI915091A (fi) 1992-05-01
FI110511B true FI110511B (sv) 2003-02-14

Family

ID=26297867

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI915091A FI110511B (sv) 1990-10-30 1991-10-29 Förfarande för framställning av nya 3-cykloalkyl-propanamider, deras tautomerer och deras salter
FI20021681A FI119986B (sv) 1990-10-30 2002-09-20 Nya mellanprodukter

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI20021681A FI119986B (sv) 1990-10-30 2002-09-20 Nya mellanprodukter

Country Status (25)

Country Link
US (2) US5240960B1 (sv)
EP (1) EP0484223B1 (sv)
JP (1) JP2594855B2 (sv)
CN (1) CN1030075C (sv)
AT (1) ATE119518T1 (sv)
AU (1) AU641290B2 (sv)
BG (1) BG61924B2 (sv)
BR (1) BR9104711A (sv)
CA (1) CA2054473C (sv)
CZ (1) CZ282036B6 (sv)
DE (1) DE69107959T2 (sv)
DK (1) DK0484223T3 (sv)
ES (1) ES2069854T3 (sv)
FI (2) FI110511B (sv)
GE (1) GEP19981035B (sv)
GR (1) GR3015335T3 (sv)
HR (1) HRP920979B1 (sv)
HU (2) HU215051B (sv)
IE (1) IE69330B1 (sv)
IL (1) IL99811A (sv)
NO (1) NO175898C (sv)
NZ (1) NZ240403A (sv)
PT (1) PT99381B (sv)
SI (1) SI9111731B (sv)
SK (1) SK281720B6 (sv)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL99811A (en) * 1990-10-30 1996-03-31 Roussel Uclaf 3-Cycloalkyl-propanamides, tautomeric forms of these, their salts, method of preparation, use as drugs and preparations containing them
IL102790A (en) * 1991-09-17 1996-01-31 Roussel Uclaf History of 3-cycloalkyl-prop-2-anamide
ES2079765T3 (es) * 1991-10-23 1996-01-16 Hoechst Ag Derivados de amidas de acido n-fenil-2-ciano-3-hidroxicrotonico y su utilizacion como medicamento con propiedad inmunomoduladora.
GB9200275D0 (en) * 1992-01-08 1992-02-26 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
GB9300083D0 (en) * 1993-01-05 1993-03-03 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
TW314467B (sv) * 1993-03-31 1997-09-01 Hoechst Ag
GB9313365D0 (en) * 1993-06-29 1993-08-11 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
US5519042A (en) * 1994-01-13 1996-05-21 Hoechst Aktiengesellschaft Method of treating hyperproliferative vascular disease
FR2727628B1 (fr) * 1994-12-02 1997-01-10 Roussel Uclaf Application des derives de 3-cycloalkyl-propanamide a titre de medicaments analgesiques
GB9520092D0 (en) * 1995-10-02 1995-12-06 Hoechst Roussel Ltd Chemical compounds
DE19539638A1 (de) * 1995-10-25 1997-04-30 Hoechst Ag Die Verwendung von Isoxazol- und Crotonsäureamidderivaten zur Behandlung von Krebserkrankungen
DE19547648A1 (de) 1995-12-20 1997-06-26 Hoechst Ag Zubereitung, enthaltend High Density Lipoproteine und Crotonsäureamidderivate
US5856330A (en) * 1996-07-31 1999-01-05 Hoechst Aktiengesellschaft Use of xanthine derivatives for the inhibition of dephosphorylation of cofilin
US5981536A (en) * 1996-07-31 1999-11-09 Hoechst Aktiengesellschaft Use of xanthine derivatives for the modulation of apoptosis
US6011051A (en) * 1996-07-31 2000-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Use of isoxazole and crotonamide derivatives for the modulation of apoptosis
US6355678B1 (en) 1998-06-29 2002-03-12 Parker Hughes Institute Inhibitors of the EGF-receptor tyrosine kinase and methods for their use
AU731777B2 (en) 1998-11-30 2001-04-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aniline derivative and process for producing the same
US6566395B1 (en) 1999-05-25 2003-05-20 Biomedicines, Inc. Methods of treating proliferative disorders
JP2016537360A (ja) 2013-11-22 2016-12-01 ジェンザイム・コーポレーション 神経変性疾患を治療するための新規な方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR831461A (fr) * 1937-01-09 1938-09-05 Ste Ind Chim Bale Nouveaux produits de condensation
US3116312A (en) * 1960-03-31 1963-12-31 American Cyanamid Co Substituted-2-cyanoacetanilides
NL6911567A (sv) * 1968-08-08 1970-02-10
DE2307156A1 (de) * 1973-02-14 1974-08-22 Henkel & Cie Gmbh N,n-disubstituierte alpha-cyanacrylsaeureamide und deren herstellung
DE2555789A1 (de) * 1975-12-11 1977-07-07 Hoechst Ag Neue cyanessigsaeureanilid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel
US4393217A (en) * 1981-01-12 1983-07-12 American Cyanamid Company Substituted phenyl-5-aminopyrazoles
US4946867A (en) * 1987-09-07 1990-08-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Cyanoacetamide derivative, and plant disease protectant comprising the same as an active ingredient
US4888357A (en) * 1988-01-26 1989-12-19 Bristol-Myers Company Antiarthritic β-cycloalkyl-β-oxopropionitriles
US5034410A (en) * 1989-10-11 1991-07-23 Syntex (U.S.A.) Inc. Anthelmintically active benzenepropanamide derivatives
IL99811A (en) * 1990-10-30 1996-03-31 Roussel Uclaf 3-Cycloalkyl-propanamides, tautomeric forms of these, their salts, method of preparation, use as drugs and preparations containing them

Also Published As

Publication number Publication date
IL99811A (en) 1996-03-31
HRP920979B1 (en) 2000-06-30
JP2594855B2 (ja) 1997-03-26
IL99811A0 (en) 1992-08-18
HU913394D0 (en) 1992-01-28
FI119986B (sv) 2009-05-29
CS327391A3 (en) 1992-05-13
DK0484223T3 (da) 1995-06-19
US5384423A (en) 1995-01-24
NO175898B (no) 1994-09-19
ES2069854T3 (es) 1995-05-16
NO914232L (no) 1992-05-04
CA2054473A1 (fr) 1992-05-01
PT99381B (pt) 1999-04-30
IE69330B1 (en) 1996-09-04
GR3015335T3 (en) 1995-06-30
SK281720B6 (sk) 2001-07-10
NZ240403A (en) 1994-10-26
NO175898C (no) 1994-12-28
EP0484223A3 (en) 1993-04-07
AU8686991A (en) 1992-05-07
SI9111731B (en) 2001-02-28
SI9111731A (en) 1997-12-31
CN1064482A (zh) 1992-09-16
FI20021681A (sv) 2002-09-20
HRP920979A2 (en) 1997-12-31
PT99381A (pt) 1992-09-30
HU211614A9 (en) 1995-12-28
AU641290B2 (en) 1993-09-16
CN1030075C (zh) 1995-10-18
DE69107959T2 (de) 1995-11-16
ATE119518T1 (de) 1995-03-15
CZ282036B6 (cs) 1997-04-16
HUT59661A (en) 1992-06-29
FI915091A0 (fi) 1991-10-29
IE913768A1 (en) 1992-05-22
US5240960B1 (en) 1995-05-02
FI915091A (fi) 1992-05-01
BG61924B2 (bg) 1998-09-30
EP0484223A2 (fr) 1992-05-06
CA2054473C (fr) 2003-07-29
HU215051B (hu) 1998-12-28
JPH04288048A (ja) 1992-10-13
GEP19981035B (en) 1998-03-26
NO914232D0 (no) 1991-10-29
BR9104711A (pt) 1992-06-16
US5240960A (en) 1993-08-31
DE69107959D1 (de) 1995-04-13
EP0484223B1 (fr) 1995-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI110511B (sv) Förfarande för framställning av nya 3-cykloalkyl-propanamider, deras tautomerer och deras salter
HU203725B (en) Process for producing pyridyl-ethyl-amine derivatives and compositions containing them for improving productivity of animals
JP3642797B2 (ja) フェニルカルボキサミドイソオキサゾールの新誘導体及びそれらの塩類、それらの製造法及びこの製造法の新規な中間体、それらの薬剤としての用途並びにそれらを含有する製薬組成物
CA2451990C (en) A new compound for the treatment of impotence
JPH07149743A (ja) イソオキサゾール誘導体
JPH07507062A (ja) ７−二置換−メチル−４−オキソ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジンおよび医薬上の用途ならびにそれを含有してなる組成物
CZ283948B6 (cs) Nové deriváty 2-kyano-3-hydroxy-propenamidy, jejich způsoby přípravy, jejich užití jako léčiva a farmaceutické kompozice tyto látky obsahující
SU1251803A3 (ru) Способ получени производных ацетамида в виде смеси изомеров или отдельных изомеров
CN1274691C (zh) 两种治疗阳痿的新化合物
RU2073667C1 (ru) 3-циклоалкил-пропанамиды, проявляющие противовоспалительную и иммуноподавляющую активность, способ их получения, цианамид и фармацевтическая композиция
WO2022131146A1 (ja) 含窒素複素環式化合物
RU2072987C1 (ru) Производные 3-циклоалкилпропен-2-амида или их аддитивные соли с минеральными или органическими основаниями, способ их получения и фармацевтическая композиция, обладающая противовоспалительной активностью
KR810000610B1 (ko) 6-(m-아미노페닐)-2, 3, 5, 6-테트라하이드로 이미다조[2, 1-b] 티아졸 유도체의 제조방법
FI65237B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara o-nitrofenyltionokarbamoylkarbamater
ZA200400692B (en) New compounds for treating impotence.

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired