FI108041B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara oligomerer - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara oligomerer Download PDF

Info

Publication number
FI108041B
FI108041B FI913298A FI913298A FI108041B FI 108041 B FI108041 B FI 108041B FI 913298 A FI913298 A FI 913298A FI 913298 A FI913298 A FI 913298A FI 108041 B FI108041 B FI 108041B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
methylphenyl
process according
oligomer
oligomers
Prior art date
Application number
FI913298A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI913298A (fi
FI913298A0 (fi
Inventor
Alan D Cardin
Michael J Mullins
Richard L Jackson
Original Assignee
Dow Chemical Co
Merrell Dow Pharma
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co, Merrell Dow Pharma filed Critical Dow Chemical Co
Publication of FI913298A0 publication Critical patent/FI913298A0/fi
Publication of FI913298A publication Critical patent/FI913298A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI108041B publication Critical patent/FI108041B/sv

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/74—Synthetic polymeric materials
    • A61K31/785—Polymers containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/74—Synthetic polymeric materials
    • A61K31/795—Polymers containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/19—Hydroxy compounds containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/688—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing sulfur
    • C08G63/6884—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing sulfur derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/692—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus
    • C08G63/6924—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04—Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04—Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • C08G64/08—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
    • C08G64/081—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04—Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • C08G64/08—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
    • C08G64/083—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/32—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G71/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a ureide or urethane link, otherwise, than from isocyanate radicals in the main chain of the macromolecule
    • C08G71/02—Polyureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Claims (28)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara, vatten-lösliga oligomerer med styv stomme eller av deras farmaceutiskt godtagbara 5 salter, vilka oligomerer har en molekylvikt under 10 000 och vilka omfattar aterkommande enheter som sammankopplas av karbonylkopplingsgrupper, och vilka oligomerer innehäller anjoniska grupper och till sin geometri är hu-vudsakligen linjära, sä att de anjoniska grupperna i vattenmiljö är sinsemellan regelbundet placerade och vilka oligomerer har nagon följande formel:
10 A) polyurea med formeln: Ή ] Γη h οΊ h ' ' ' " ' 3 (I) R -N-C——N-X-N-C -N-R w IT
15 OJ m Ii vari: R är en väteatom, en C^C^alkylgrupp, fenylgrupp, metylfenylgrupp eller fenylgrupp, som är substituerad med en tili tvä (1-2) R1-grupper och högst ·.1 20 3 substituenter, som väljs oberoende av varandra fran en klor-, bromatom och .V CrC4-grupp; Ϊ R1 är -S03R?; , R2 är en väteatom eller en farmaceutisk godtagbar katjon; • m är ett heltal 0 eller 1 förutsatt att, när m är 0, är R en väteatom;
25 X är • · · • * · • · · S03r2 R203Sx s0 r2 /°3R2 S # :·;· 30 r2o w ^so3K2 • · y: -(rf . -(^-s03r2 , ^0-SO3R2 , V': 35 ^ H2°3s 61 1 08041 _SOjH^ HO 1(o>- , R20oS/ 5 · S0?R2 ert o2 _/ 3_ SO^R^ r-v ener /q( ! s2°3s N—/ r2o3s' s°3R2 r2o3s SO-jR2 ·,·, 20 I s°3r2 i λ ίιΓΤ" 'ΥΊ'Γ^ι ‘ 25 S03r2 S03R2 • · :.: : Y är -C02-, -C=C-, -N=N-, ....s —C — N _N = N n i ' I 30 OHO • · • · · • * · • · • · · I · • « « « « — C = N—N = C— . T! i j ·. ·; 35 r R 62 1 08041 n är ett heltal 3 - 50; och R3 är -R eller -X-NH2, väri R och X definieras säsom ovan; B) polykarbonat med formeln 5 ΓΟ H x1-o — c-o-x-o--X2 ^ n 10 väri: X och n definieras säsom i formel I; XI är en HO-X-grupp, väri X definieras säsom i formel I eller en C.,-C4-alkylgrupp, fenylgrupp, metylfenylgrupp eller fenylgrupp, som är substitue-rad med en tili tvä (1 - 2) R1-grupper och högst 3 substituenter, som väljs obe- 15 roende av varandra frän en klor-, bromatom och CrC^alkylgrupp; och X2 är en väteatom eller -C02X\ van X1definieras säsom ovan; C) polyester med formeln: Γ° 0 η 20 " » (III) R^0— C-X^-C-O-X-O-- R5 I I * Ml :: : -'n • « · « ·« :·.·! väri: • « ' \ 25 X och n definieras säsom i formel I; ],.* R4 är -R2 enligt definitionen i formel I eller -X1 enligt definitionen i '·* ’ formel II; R5 är _ ... 00 • < n n .···: 30 Η^°—c —χ3 —c — ; ··* t • · • · · • · · • · • ·« « « väri R4 definieras säsom i formel lii eller det är -R2, väri R2 definie- « ras säsom i formel I;
35 X3är • · 63 1 08041 Rl “©“ ’ "O ’ “0“ ' 10 . ^ÖXÖ)- ’ R1 15 - "<0^0^ , RT Rl Rl 20 -(ö)-^~(oy- , X5^-*-(o)- > rt < * c s25 XXY 00 / eller • · *’**: 30 väri R1 och Y definieras säsom i formel I; eller ··· ’ .·*·. D) polyamid med formeln • · · • · :***: r ö O ~ ' T 11 11 ·:*·: R6--C - X3 —C —N — X — N--R7 (IV) :M 35 L I I J n H H 64 1 08041 väri: X och n definieras säsom i formel I; X3 definieras säsom i formel III; R6 är fenyl, H2N-X-NH-, R20-, RNH- eller R-C(0)-NH-X-NH-, väri R, 5 R2 och X definieras säsom i formel I; R7 är en väteatom, n 0 0 10 - 11 11 II R20 — C — x3_c . R — c — o o If II eller RNH—C -X3_c —. 15 väri R och R2 definieras säsom i formel I; och X3 definieras säsom i formel III, kännetecknat avatt a) för framställning av polyurea enligt formel I fäs aromatiskt diamin att reagera med en difunktionell elektrofil i närvaro av en syraacceptor i vatten 20 som lösningsmedel eller i vatten, väri finns högst cirka 1 mol i vatten obland- . V: bart hjälplösningsmedel, vid en temperatur pä 0 -100 °C och ett pH pä 7 - 9, • « eller : b) och c) för framställning av en polykarbonat- eller polyesteroligo- mer enligt formel II eller III fäs difenol att reagera med en difunktionell elektrofil [25 vid ett pH pä 7 - 8 en temperatur pä 0 - 40 °C i ett i vatten oblandbart lös-ningsmedel, eller « « » d) för framställning av polyamid enligt formel IV fas diamin att reagera med en difunktionell elektrofil, varvid molförhällandet mellan diamin och disyrahalogenid är 0,9 - 1,2 och reaktionen blandas i närvaro av en syraac-30 ceptor antingen i ett polärt aprotiskt lösningsmedel eller i ett kombinationslös-.v. ningsmedel bildat av vatten och ett organiskt lösningsmedel vid en temperatur ys pä 0 - 50 °C. • · T 2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att i förfarandealternativ a) används ett monofunktionellt medel som spärrar änd-35 grupper. s 108041
3. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat avatti förfarandealtemativ b) eller c) är den difunktionella elektrodien disyraklorid och efter tillsats av disyrakloriden väntar man 15-120 minuter för att garantera en konversion vid ett pH pä 7 - 8. 5 4. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att i förfarandealtemativ b) eller c) förbehandlas difenol med en eller tvä mol av en bas för att bilda mono- eller difenoxider.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att oli-gomeremas äterkommande enheter uppvisar tvä eller flera anjoniska grupper. 10 6. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att oli- gomerenas genomsnittliga molekylvikt är 500 - 10 000, företrädesvis 1 000 -6 000.
7. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att n är 3-15. 15 8. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att poly- urea enligt formel I framställs, väri R och R3 vardera är en 4-metylfenylgrupp; mär 1; när3- 15;Xär
20 J0** R2°3SV/03H= /03R2 :¾ - -#· · ’ : \ r2o3s so3r2 • · * M « I I I ί...ί 25 :;i'! . ^Öj>-S°3*2 , -0-SO3r2 , r2o3s r2o3s ·**’: 30 « · · « so3r2 h o ϊ; -#©-«-©-. Σ.'·: 35 R203S// 66 1 08041 r2°3S R203S7 och R2 definieras sasom i patentkrav 1.
9. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 8, kännetecknat av 10 att en oligomer StDS/P/T framställs, som benämns poly[imino(3-sulfo-1,4-fenylen)-1,2-etendiyl-(2-sulfo-1,4-fenylen)iminokarbonyl], a-{[(4- metylfenyl)aminokarbonyl}-omega-[(4-metylfenyl)amino-, och som presenteras av formel I, när R och R3 vardera är 4-metylfenyl, R2 är väte, X är S°3r2 j-y r2o3s och väri n är 3 - 50, företrädesvis är n 6 eller 9. 20 10. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 8, kännetecknat av ,V: att en oligomer PDS/P/T framställs, som benämns poly[imino(2,5-disulfo-1,4- fenylen)iminokarbonyl], a-{[(4-metylfenyl)amino]karbonyl}-omega-[(4- metylfenyl)amino]-, och som presenteras av formel I, när R och R3 vardera är ; ’ 4-metylfenyl, R2 är väte, X är !.«.i 25 S0:>r2 - 4 • · · 30 n är 3 - 50, företrädesvis är n 9 eller 15. .·!·. 11. Förfarande enligt patentkrav 8, k ä n n e t e c k n a t av att X är t · · SO3R2 ä . . *2°3S 108041
12. Förfarandeenligtpatentkrav 1 eller 11, kännetecknat av att en oligomer BPDS/P/T framställs, som benämns polyfiminop^-disulfo-(1,1'-bifenyl)-4,4'-diyl]iminokarbonyl}, a-{[(4-metylfenyl)amino]karbonyl}- omega-[(4-metylfenyl)amino]-, och som presenteras av formel I, när R är 4- 5 metylfenyl, R2 är väte, X är s°3b2 -<o^ 10 r2°3s väri n är 3 - 50, företrädesvis är n 6 eller 9.
13. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att en oligomer framställs, som är en polykarbonat enligt formel II, van X1 är en 4-metylfenylgrupp; X2 är en -C02-(4-metylfenyl)grupp; n är 3 -15; och X definie- 15 ras säsom i patentkrav 8.
14. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 13, kännetecknat av att en oligomer HBDS/P/C framställs, som benämns poly{oxi[2,2'-disulfo-(1,1'-bifenyl)-4,4'-diyl]oxikarbonyl}, a-[(4-metylfenoxi)karbonyl]-omega-(4- metylfenoxi)-, och som presenteras av formel II i patentkrav 1, när X1 är 4- Vi 20 metylfenyl, R2 är väte, X är 4 < I S03R2 o ~(θ/ . X! on CH3 ’ 25 / R20oS • # · J och n är 3 - 50, företrädesvis är n 6. ·:·.: 15. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 13, kännetecknat av .**·. att en oligomer HBPDS/P/C framställs, som benämns poly{oxi[2,2'-disulfo(1,1'- 30 bifenyl)-4,4'-diyl]oxikarbonyl}, a-[(4-metylfenoxi)karbonyl]-omega-(4- metylfenoxi)-, och som presenteras av formel II i patentkrav 1, när X1 är 4-metylfenyl, R2 är väte, X är /°3r2 35 ^0)- · Xs on -c-o—<(0/)“ch3> r2o3/ 108041 och n är 3 - 50, företrädesvis är n 6.
16. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknatavatten polyester enligt formel III framställs, väri R4 och R5 vardera är väte; n är 3 -15; och X3 är 5 ’
10 SO^R2 ta± ~{O^-s03r2 ; 3a h2o,s 15 0 X är _/S03r2 r2°3S\ SOoR2 /S03r2 I ( I . ' ^Ö^S°3R2 , -^-«,3.* f r^o3s r2o3s o • · · ♦ C • * 30 _/S03r2 H O * -#®-~ —, • · • · • ♦ · • ·« • · 108041 •SOqR2 ςη_π2 &P-... 5 r2°3s/ '-' R203S/
17. Förfarandeenligtpatentkrav 1 eller 16, kännetecknatav att en oligomer HBPDS/TPC framställs, som benämns poly{oxi[2,2’-disulfo(1,1 '-bifenyl)-4,4'-diyl]oxikarbonyl-1,4-fenylenkarbonyl, och som pre- 10 senteras av formel III i patentkrav 1, väri R4 och R5 vardera är väte, X3 är p-fenylen, X är ?°3r2 15 väri n är 3 - 50, företrädesvis är n 4.
18. Förfarande enligt patentkrav 16, kännetecknatavatten oligomer HBDS/TPC framställs, som benämns poly[oxi(2,5-disulfo-1,4- 20 fenylen)oxikarbonyl-1,4fenylenkarbonyl]-, och som presenteras av formel II i patentkrav 1, när R4 och R5 vardera är väte, X3 är p-fenylen, X är so3r2 ··· / : : : / r2q3s väri n är 3 - 50, företrädesvis är n 3. .· · ·: 19. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknatavatten ’·* 30 polyamid enligt formel IV framställs, väri R6 är fenyl; R7 är metylbenzoyl; n är 3 -15; och X3 är • ·· • · • · ·♦* ♦ ♦ · , « · • · · • · · • · 108041 \ ’ -(oy · so3r2 tai -^O^· S03r2 r2o3s 10 X är
15 S03R2 R203s s0 r2 S°3r2 -0- R2o3S/ XS03R2 20 « « • < « « « « < a -<Q> ’ h(O/‘S03r2 , -^Q^-so3h2 ? 25 r2°3S R203s • · · • · · • · · S03R2 h o Γ • 30 o / R20oS • *· • « • « • · · : S03r2 ςη r2 R^03S n—' r2o3s 71 1 08041
20. Förfarandeenligtpatentkrav 1 eller 19, kännetecknatav att en oligomer BPDS/TPC/MBC framställs, som benämns poly{imino[2,2'-disulfo(1,1 '-bifenyl)-4,4'-diyl]iminokarbonyl-1,4-fenylenkarbonyl}, a-{[(4- metylfenyl)amino]karbonyl}-omega-[(4-metylfenyl)amino-, och som presente-5 ras av formel IV i patentkrav 1, när R6 är R-C(0)-NH-X-NH-, R är 4-metylfenyl, R2 är vätel; R7 är 4-metylbenzoyl; X3 är p-fenylen, X är so3r2 10 r2o3s väri n är 3 - 50, företrädesvis är n 6, 3 eller 9. I I ( I « < { I < ( < < ♦ ·» • · ♦ • · · • · • · · • · ··· • · ** · · · • · · • · • · * 1 1 · • · • · · • · ·
FI913298A 1990-07-09 1991-07-08 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara oligomerer FI108041B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54978290A 1990-07-09 1990-07-09
US54978290 1990-07-09
US07/710,370 US5276182A (en) 1990-07-09 1991-06-10 Process for preparing polyurea oligomers
US71037091 1991-06-10

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI913298A0 FI913298A0 (fi) 1991-07-08
FI913298A FI913298A (fi) 1992-01-10
FI108041B true FI108041B (sv) 2001-11-15

Family

ID=27069228

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI913298A FI108041B (sv) 1990-07-09 1991-07-08 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara oligomerer
FI930066A FI930066A0 (fi) 1990-07-09 1993-01-08 Antiherpesvirus- och cytomegalovirusoligomerer

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI930066A FI930066A0 (fi) 1990-07-09 1993-01-08 Antiherpesvirus- och cytomegalovirusoligomerer

Country Status (27)

Country Link
US (9) US5276182A (sv)
EP (2) EP0467185B1 (sv)
JP (2) JP3442072B2 (sv)
KR (2) KR100212336B1 (sv)
CN (1) CN1051096C (sv)
AP (1) AP287A (sv)
AT (2) ATE172477T1 (sv)
AU (2) AU650281B2 (sv)
CA (2) CA2086438C (sv)
CZ (1) CZ288574B6 (sv)
DE (2) DE69129410T2 (sv)
DK (2) DK0467185T3 (sv)
EG (1) EG19652A (sv)
ES (2) ES2124695T3 (sv)
FI (2) FI108041B (sv)
HK (1) HK1009280A1 (sv)
HU (2) HU219229B (sv)
IE (1) IE912375A1 (sv)
IL (1) IL98761A (sv)
MX (1) MX9100123A (sv)
NO (2) NO302827B1 (sv)
NZ (1) NZ238847A (sv)
OA (1) OA10045A (sv)
PT (1) PT98255B (sv)
RU (1) RU2102406C1 (sv)
SK (1) SK283655B6 (sv)
WO (1) WO1992000749A1 (sv)

Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5670144A (en) * 1990-07-09 1997-09-23 Merrell Pharmaceuticals Inc. Anti-herpes virus and cytomegalovirus polyester oligomers
US5276182A (en) * 1990-07-09 1994-01-04 The Dow Chemical Company Process for preparing polyurea oligomers
US5312837A (en) * 1991-01-29 1994-05-17 Genelabs Technologies, Inc. Method of treating viral infections with aryl macrocyclic compounds
DE69106493T2 (de) * 1991-02-05 1995-06-29 Merrell Dow Pharma Sulfonische Stilbenderivate zur Behandlung von Viruserkrankungen.
US5424063A (en) * 1992-01-09 1995-06-13 The Dow Chemical Company Narrow poly- and mono-dispersed anionic oligomers, and their uses, formulations and process
US5217469A (en) * 1992-01-27 1993-06-08 Moshe Dolev Rotary head spring-loaded tweezer hair removal device
ATE165345T1 (de) * 1992-02-20 1998-05-15 Merrell Pharma Inc Sulfonsaeurederivate zur behandlung von viruserkrankungen
CA2135646A1 (en) * 1992-05-11 1993-11-25 Kenneth G. Draper Method and reagent for inhibiting viral replication
US5972699A (en) * 1992-05-14 1999-10-26 Ribozyme Pharmaceuticals, Inc. Method and reagent for inhibiting herpes simplex virus replication
US5460807A (en) * 1992-08-19 1995-10-24 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Antiproliferative oligomers
HUT72993A (en) * 1992-08-19 1996-06-28 Merrell Dow Pharma Process to prepare phatmaceutical compns. contg antiangiogenic oligomers
JPH08502068A (ja) * 1992-09-28 1996-03-05 メレルダウファーマスーティカルズ インコーポレイテッド イノシトール１，４，５‐トリスホスフェートを拮抗する方法
US5384119A (en) * 1993-08-12 1995-01-24 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Method of preventing neutrophil mediated connective tissue damage
IL112174A (en) * 1994-01-03 1999-05-09 Merrell Dow Pharma Oligomers of polythioureas pharmaceutical compositions containing them and a process for their preparation
WO1996025157A1 (en) 1995-02-17 1996-08-22 Smithkline Beecham Corporation Il-8 receptor antagonists
US5780483A (en) * 1995-02-17 1998-07-14 Smithkline Beecham Corporation IL-8 receptor antagonists
US6005008A (en) * 1996-02-16 1999-12-21 Smithkline Beecham Corporation IL-8 receptor antagonists
US6211373B1 (en) 1996-03-20 2001-04-03 Smithkline Beecham Corporation Phenyl urea antagonists of the IL-8 receptor
US6262113B1 (en) 1996-03-20 2001-07-17 Smithkline Beecham Corporation IL-8 receptor antagonists
TR199802695T2 (xx) 1996-06-27 1999-04-21 Smithkline Beecham Corporation IL-8 Resept�r kar��tlar�
TR199802694T2 (xx) * 1996-06-27 1999-03-22 Smithkline Beecham Corporation IL-8 resept�r kar��tlar�
SI0973735T1 (en) * 1997-04-10 2003-10-31 Pharmacia & Upjohn Company Polyaromatic antiviral compositions
US6060235A (en) * 1997-09-19 2000-05-09 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Antiviral polymers comprising acid functional groups and hydrophobic groups
US6410255B1 (en) * 1999-05-05 2002-06-25 Aurora Biosciences Corporation Optical probes and assays
PT1178952E (pt) 1999-05-14 2007-12-04 Univ California Novos moduladores da interleucina-1 e do factor alfa de necrose tumoral, síntese dos referidos moduladores e métodos de utilização dos referidos moduladores
AU7353300A (en) 1999-09-08 2001-04-10 Guilford Pharmaceuticals Inc. Non-peptidic cyclophilin binding compounds and their use
DE60139544D1 (de) 2000-02-23 2009-09-24 Life Technologies Corp Veränderte, fluoreszierende proteine
CA2427757A1 (en) * 2000-11-09 2002-05-16 Contrimmune Biotechnology Inc. Therapeutic uses for ip3 receptor-mediated calcium channel modulators
JP4395549B2 (ja) * 2000-11-16 2010-01-13 ザ レジェンツ オブ ザ ユニヴァースティ オブ カリフォルニア 薬物及び発酵生成物の発見のための海洋放線菌分類群
MXPA03006666A (es) 2001-01-25 2004-05-31 Guilford Pharm Inc Compuestos de union de ciclofilina carbociclicos trisubstituidos y su uso.
US7176232B2 (en) 2002-06-24 2007-02-13 The Regents Of The University Of California Salinosporamides and methods for use thereof
AU2003296908A1 (en) * 2002-09-27 2004-05-04 Nereus Pharmaceuticals, Inc. Macrocyclic lactams
JP2007523862A (ja) * 2003-06-20 2007-08-23 ネレアス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 癌、炎症及び感染性疾患の治療のための、［３．２．０］複素環式化合物およびそれらの類縁体の使用
CN101791306A (zh) * 2003-06-20 2010-08-04 加利福尼亚大学董事会 盐孢菌酰胺及其使用方法
US7619059B2 (en) * 2003-07-29 2009-11-17 Life Technologies Corporation Bimolecular optical probes
US7727752B2 (en) * 2003-07-29 2010-06-01 Life Technologies Corporation Kinase and phosphatase assays
CA2445420A1 (en) * 2003-07-29 2005-01-29 Invitrogen Corporation Kinase and phosphatase assays
BRPI0506535A (pt) * 2004-01-23 2007-02-27 Nereus Pharmaceuticals Inc pirroles bis-indole úteis como agentes anti-microbiais
NZ550910A (en) * 2004-04-30 2011-06-30 Nereus Pharmaceuticals Inc [3.2.0] Heterocyclic compounds and methods of using the same
US7579371B2 (en) 2004-04-30 2009-08-25 Nereus Pharmaceuticals, Inc. Methods of using [3.2.0] heterocyclic compounds and analogs thereof
MY148329A (en) * 2004-07-05 2013-03-29 Malaysian Palm Oil Board A process for producing oligomers
JP5676071B2 (ja) * 2004-12-03 2015-02-25 ダナ ファーバー キャンサー インスティテュート，インコーポレイテッド 腫瘍性疾患を治療するための組成物及び方法
KR20080035650A (ko) 2005-07-21 2008-04-23 니리어스 파마슈티컬즈, 인코퍼레이션 인터루킨―1 및 종양괴사인자―ａ 조정자들, 이러한조정자들의 합성 및 이들의 사용 방법
US7824698B2 (en) * 2007-02-02 2010-11-02 Nereus Pharmaceuticals, Inc. Lyophilized formulations of Salinosporamide A
US20090017167A1 (en) * 2007-07-11 2009-01-15 Herbalife International Inc. Mixture and beverage made therefrom for protecting cellular hydration
US8394816B2 (en) * 2007-12-07 2013-03-12 Irene Ghobrial Methods of using [3.2.0] heterocyclic compounds and analogs thereof in treating Waldenstrom's Macroglobulinemia
KR20110011645A (ko) * 2008-05-12 2011-02-08 니리어스 파마슈티컬즈, 인코퍼레이션 프로테아좀 저해제로서의 살리노스포라마이드 유도체
US8512824B2 (en) 2008-08-19 2013-08-20 Crysoptix Kk Composition of organic compounds, optical film and method of production thereof
CN103282799B (zh) 2010-07-16 2017-02-08 克里斯奥普提克斯株式会社 一种光学延迟膜及其生产方法
CN102432871B (zh) * 2011-07-25 2014-03-26 中国科学院长春应用化学研究所 聚脲制备方法
EP2868707A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for their production and use of said dyes
EP2868713A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use
EP2868711A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use
EP2868708A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal-free acid dyes, process for the production thereof and their use
EP2868703A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for their production and their use
EP2868715A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use
ES2637479T3 (es) 2013-10-29 2017-10-13 Dystar Colours Distribution Gmbh Tintes ácidos, proceso para su producción y su utilización
EP2868709A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use
EP2868705A1 (en) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for their production and their use
CN106794986A (zh) 2014-09-02 2017-05-31 布平德尔·辛格 氘化或非氘化分子以及药物制剂
WO2016057563A1 (en) 2014-10-08 2016-04-14 Pacific Northwest Diabetes Research Institute Methods and compositions for increasing the potency of antifungal agents
EP3209760B1 (en) * 2014-10-20 2018-08-01 Henkel AG & Co. KGaA Colour protection detergent
US20170233682A1 (en) * 2014-10-21 2017-08-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Anti-grey detergent
RU2635765C1 (ru) * 2016-10-31 2017-11-15 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт химической биологии и фундаментальной медицины Сибирского отделения Российской академии наук (ИХБФМ СО РАН) Средство, обладающее противовирусной активностью в отношении вируса гриппа
KR101781809B1 (ko) * 2016-12-08 2017-09-27 주식회사 유니피에스 개인 휴대용 단말기의 보안관리용 비닐팩
MX2020010036A (es) 2018-03-28 2021-03-02 Herbalife Int Of America Inc Acetilacion de polisacaridos.
CN110078648B (zh) * 2019-04-25 2021-01-12 上海俪源科技有限公司 一种4,4’-二氨基二磺化二苯砜及其制备方法和应用
US20210330698A1 (en) * 2020-04-23 2021-10-28 Johnson & Johnson Consumer Inc. Methods and compositions for inhibiting enveloped viruses using low molecular weight hydrophobically modified polymers

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB781479A (en) * 1953-08-27 1957-08-21 Ciba Ltd New polyureas and process for making them
US2833744A (en) * 1953-08-27 1958-05-06 Ciba Pharm Prod Inc Polyureas and process of preparing same
DE1067212B (de) * 1956-06-04 1959-10-15 Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk Verfahren zur Herstellung von löslichen Polyharnstoffen
CH373467A (de) * 1957-12-23 1963-11-30 Siemens Ag Verfahren zur Prüfung der Beanspruchung von Wechselstromschaltgeräten beim Unterbrechen von Strömen und Anordnung zur Ausübung dieses Verfahrens
US3164571A (en) * 1959-12-31 1965-01-05 Union Carbide Corp Polyureas from n-phenyl, phenylene biscarbamyl halide and a diamine
BE660945A (sv) * 1964-03-12 1965-07-01
US3528949A (en) * 1968-05-07 1970-09-15 Atlas Chem Ind Polymers from ureas and dihalides
FR2105446A5 (en) * 1970-09-07 1972-04-28 Inst Francais Du Petrole Polyamide-imide sulfones - used as cation exchangers and in varnish compsns
US4312855A (en) * 1970-11-16 1982-01-26 Colgate-Palmolive Company Compositions containing aminopolyureylene resin
DE2162963C3 (de) * 1971-12-18 1979-02-01 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure
US3839294A (en) * 1972-05-01 1974-10-01 Du Pont Sulfonation of diamides of meta-phenylenediamine
FR2212356A1 (en) * 1972-12-29 1974-07-26 Inst Francais Du Petrole Sulphonated imide amide copolymers - used as films membranes, cationic varnishes, ion exchangers, in electrodialysis etc
US3993625A (en) * 1973-05-28 1976-11-23 Toray Industries, Inc. Permselective polymeric membranes of organic polyamide or polyhydrazide
US3978024A (en) * 1973-12-28 1976-08-31 General Electric Company Flame retardant polycarbonate composition
DE2516305A1 (de) * 1975-04-15 1976-10-28 Dynamit Nobel Ag Wasserdispergierbare esterharze
US4107202A (en) * 1977-03-28 1978-08-15 American Cyanamid Company Substituted 4,4'-biphenylylene bis(2-thioureylene)di-naphthalenetrisulfonic acids and salts thereof
GB2001054A (en) * 1977-07-01 1979-01-24 American Cyanamid Co Inhibitors for body fluid proteins
US4756907A (en) * 1978-10-17 1988-07-12 Stolle Research & Development Corp. Active/passive immunization of the internal female reproductive organs
US4389521A (en) * 1979-03-26 1983-06-21 Teijin Limited Process for preparing a cyclic amide polar solvent composition
JPS56147822A (en) * 1980-04-17 1981-11-17 Dainippon Ink & Chem Inc Preparation of novel water-soluble or water-dispersible polyester resin
US4328244A (en) * 1980-05-21 1982-05-04 The Dow Chemical Company Novel (((substituted-phenyl)methyl)amino)benzenesulfonic acids and pharmaceutically-acceptable salts thereof
US4349568A (en) * 1980-06-12 1982-09-14 The Dow Chemical Company Sulfur-substituted diphenyl ethers having antiviral activity
DE3026575A1 (de) * 1980-07-12 1982-02-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antitumoral wirkende mittel
US4435394A (en) * 1981-12-17 1984-03-06 Shionogi & Co., Ltd. 3-Sulfonamido-benzophenonimine derivatives useful for treating virus infections
US4471110A (en) * 1982-08-02 1984-09-11 E. I. Dupont De Nemours And Company Polyamide of disulfonated diamine and permselective membrane thereof
DE3345902A1 (de) * 1983-12-20 1985-08-29 Cassella Ag, 6000 Frankfurt In wasser loesliche polymischester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4863735A (en) * 1985-02-19 1989-09-05 Massachusetts Institute Of Technology Biodegradable polymeric drug delivery system with adjuvant activity
US4824916A (en) * 1985-03-15 1989-04-25 The Dow Chemical Company Water-insoluble, crosslinked, sulfonated aromatic polyamide
US4604404A (en) * 1985-04-03 1986-08-05 A. H. Robins Company, Inc. Antiviral sulfonated naphthalene formaldehyde condensation polymers
US4783446A (en) * 1985-11-22 1988-11-08 Neushul Mariculture Incorporated Method for the treatment of AIDS virus and other retroviruses
DE3601136A1 (de) * 1986-01-16 1987-07-23 Max Planck Gesellschaft Hemmstoffe der reversen transkriptase fuer prophylaxe und therapie von retrovirus-infektionen in saeugetieren
US4895660A (en) * 1986-07-14 1990-01-23 The Dow Chemical Company Water-soluble aromatic polyamides and polyureas
DE3626309A1 (de) * 1986-08-02 1988-02-18 Stockhausen Chem Fab Gmbh Antivirusmittel
US4897260A (en) * 1987-05-22 1990-01-30 The Rockefeller University Compositions that affect suppression of cutaneous delayed hypersensitivity and products including same
DE3744119A1 (de) * 1987-12-24 1989-07-06 Basf Ag Verwendung von polysulfatierten heparinen
ZA9094B (en) * 1989-01-11 1990-10-31 Merrell Dow Pharma Heparin fraction with anti-hiv activity
JPH0422772A (ja) * 1990-05-16 1992-01-27 Sanden Corp 容量可変型斜板式圧縮機及び斜板
US5276182A (en) * 1990-07-09 1994-01-04 The Dow Chemical Company Process for preparing polyurea oligomers
US5124149A (en) * 1990-11-07 1992-06-23 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Compositions and methods for biocontrol using fluorescent brighteners
FR2669535A1 (fr) * 1990-11-26 1992-05-29 Medgenix Group Sa Utilisation a titre de medicament de macromolecules polysulfonees.
DE69106493T2 (de) * 1991-02-05 1995-06-29 Merrell Dow Pharma Sulfonische Stilbenderivate zur Behandlung von Viruserkrankungen.
US5424063A (en) * 1992-01-09 1995-06-13 The Dow Chemical Company Narrow poly- and mono-dispersed anionic oligomers, and their uses, formulations and process
ATE165345T1 (de) * 1992-02-20 1998-05-15 Merrell Pharma Inc Sulfonsaeurederivate zur behandlung von viruserkrankungen
US5460807A (en) * 1992-08-19 1995-10-24 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Antiproliferative oligomers
US5384119A (en) * 1993-08-12 1995-01-24 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Method of preventing neutrophil mediated connective tissue damage

Also Published As

Publication number Publication date
CA2086438A1 (en) 1992-01-10
US5670143A (en) 1997-09-23
KR100208547B1 (ko) 1999-07-15
JPH04226521A (ja) 1992-08-17
HUT62621A (en) 1993-05-28
NZ238847A (en) 1994-12-22
ES2124695T3 (es) 1999-02-16
US5707615A (en) 1998-01-13
RU2102406C1 (ru) 1998-01-20
AP287A (en) 1993-10-16
HU9300038D0 (en) 1993-04-28
ES2116295T3 (es) 1998-07-16
EP0538373B1 (en) 1998-05-13
KR100212336B1 (ko) 1999-08-02
FI913298A (fi) 1992-01-10
EP0467185A3 (en) 1992-09-09
KR920002662A (ko) 1992-02-28
US6232349B1 (en) 2001-05-15
NO912672L (no) 1992-01-10
FI930066A (fi) 1993-01-08
FI930066A0 (fi) 1993-01-08
FI913298A0 (fi) 1991-07-08
AU650281B2 (en) 1994-06-16
US5276182A (en) 1994-01-04
NO930052D0 (no) 1993-01-08
HU219229B (en) 2001-03-28
CN1051096C (zh) 2000-04-05
DK0538373T3 (da) 1998-10-12
AU635850B2 (en) 1993-04-01
HK1009280A1 (en) 1999-05-28
US5547992A (en) 1996-08-20
AP9100317A0 (en) 1991-10-31
PT98255B (pt) 1998-12-31
CA2086438C (en) 2002-03-12
US5571505A (en) 1996-11-05
CA2046491A1 (en) 1992-01-10
HU912299D0 (en) 1991-12-30
NO930052L (no) 1993-03-09
NO912672D0 (no) 1991-07-08
HUT63561A (en) 1993-09-28
MX9100123A (es) 1992-02-28
EG19652A (en) 1995-10-31
NO302827B1 (no) 1998-04-27
CN1058959A (zh) 1992-02-26
JP3442072B2 (ja) 2003-09-02
JPH06500535A (ja) 1994-01-20
US5606108A (en) 1997-02-25
SK283655B6 (sk) 2003-11-04
HU214876B (hu) 1998-07-28
US5728731A (en) 1998-03-17
EP0467185B1 (en) 1998-10-21
IL98761A (en) 1995-03-30
DE69129410D1 (de) 1998-06-18
DE69129410T2 (de) 1998-12-03
DE69130381T2 (de) 1999-03-11
DE69130381D1 (de) 1998-11-26
IE912375A1 (en) 1992-01-15
PT98255A (pt) 1992-05-29
AU8024291A (en) 1992-01-09
IL98761A0 (en) 1992-07-15
DK0467185T3 (da) 1999-06-28
CZ288574B6 (cs) 2001-07-11
US5728874A (en) 1998-03-17
CS212091A3 (en) 1992-10-14
ATE172477T1 (de) 1998-11-15
EP0467185A2 (en) 1992-01-22
OA10045A (en) 1996-10-14
EP0538373A1 (en) 1993-04-28
EP0538373A4 (en) 1993-07-21
WO1992000749A1 (en) 1992-01-23
AU8286791A (en) 1992-02-04
ATE165974T1 (de) 1998-05-15
JP3187455B2 (ja) 2001-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI108041B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara oligomerer
RU2160746C2 (ru) Узкополи- и монодисперсный водорастворимый олигомер, способ его получения, фармацевтический препарат, способ ингибирования активности вирусов
CA2179988C (en) Pharmaceutical formulations comprising polythiourea and method of use thereof
RU2070554C1 (ru) Водорастворимый олигомер и способ его получения
MXPA94005969A (en) Oligomers their uses and formulations
HUT72414A (en) Process for producing oligomeres and pharmaceutical compositions containing them

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired