FI107529B - Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorivetyhapon puhdistamiseksi - Google Patents
Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorivetyhapon puhdistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI107529B FI107529B FI933300A FI933300A FI107529B FI 107529 B FI107529 B FI 107529B FI 933300 A FI933300 A FI 933300A FI 933300 A FI933300 A FI 933300A FI 107529 B FI107529 B FI 107529B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acetyl chloride
- hydrochloric acid
- chlorine
- acid
- synthesis
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
- C07C53/16—Halogenated acetic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/01—Chlorine; Hydrogen chloride
- C01B7/07—Purification ; Separation
- C01B7/0706—Purification ; Separation of hydrogen chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/01—Chlorine; Hydrogen chloride
- C01B7/07—Purification ; Separation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/363—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
107529
Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorive-tyhapon puhdistamiseksi
Esillä oleva keksintö koskee menetelmää käsittelemättömän kaasumaisen kloorive-5 tyhapon, joka sisältää klooria ja asetyylikloridia, puhdistamiseksi.
Tällainen kloorivetyhappo on esimerkiksi sivutuote, joka syntyy kloorietikkahappojen synteesissä kloorin annettaessa reagoida etikkahapon kanssa etikkahappoanhyd-ridin tai asetyylikloridin läsnäollessa. Tätä valmistusta kuvataan julkaisussa Ull-man's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. painos, osa A6, sivut 537-541.
10 Etikkahappoanhydridiä, asetyylikloridia tai niiden seosta voidaan käyttää katalyyttinä. Mekanismi on tällöin seuraava:
O O
Il II
(CH3C0)20 + Cl2 - cich2c-o-cch3 + HCl
15 fi F
ClCH2C-0-C-CH3 + CH3COOH -1 ClCH2COOH + (CH3C0)20 CH3COCl + Cl2 - C1CH2C0C1 + HCl C1CH2C0C1 + CH3COOH - ClCH2COOH + CH3COCl.
* · · ;;; 20 Osa etikkahappoanhydridistä muuttuu myös asetyylikloridiksi: • « (CH3C0)20 + HCl - CH3COCl + CH3COOH.
• · · * · · • · I. : Saadaan (i) nestefaasi, joka sisältää etikkahappoa, monokloorietikkahappoa, asetyy- likloridia, klooriasetyylikloridia, mahdollisesti etikkahappoanhydridiä ja sen klori- • · t * dia, hieman dikloorietikkahappoa, ja (ii) kaasufaasi, joka käsittää pääasiassa kloori- 25 vetyhappoa ja muutamia prosentteja klooria, asetyylikloridia, klooriasetyylikloridia, ·...·1 etikkahappoa ja monokloorietikkahappoa. Tämä kloorivetyhappo on puhdistettava ennen käyttöä, esimerkiksi hypoklooraamalla. On myös suositeltavaa ottaa talteen - . · ·. nämä kaasumaisessa kloorivetyhappovirrassa olevat tuotteet niiden kierrättämiseksi takaisin kloorietikkahappojen synteesiin. 2 2 30 Tunnetussa tekniikassa on jo ehdotettu menetelmiä tämän käsittelemättömän kloori- • 1 ♦ · . · · ·. vetyhappokaasuvirran puhdistamiseksi.
2 107529
Julkaisujen FR 2 311 749 ja JP 63-50303 johdannossa selitetään, että kondensoimal-la puhdistaminen vaatii alhaisia lämpötiloja asetyylikloridin kiehumispisteen vuoksi. Joudutaan käyttämään samanaikaisesti painetta ja alhaista lämpötilaa, koska muutoin tämä epäpuhdas kaasumainen kloorivetyhappo on liian syövyttävää kompresso-5 rien kannalta.
Patenttijulkaisun FR-2 311 749 mukaan tämä käsittelemätön kloorivetyhappokaa-suvirta pestään väkevällä rikkihappo- ja etikkahappoliuoksella ja kuivataan sitten väkevällä rikkihapolla.
Hakemuksen JP 63-50303, joka on julkaistu 3. maaliskuuta 1988, mukaan tämä kä-10 sittelemättömän kloorivetyhapon kaasuvirta pestään rikkihapolla, joka sisältää ase-tyylikloridia ennalta määrättyä määrää vähemmän. Tämän käsittelemättömän Idoori-vetyhappovirran sisältämä asetyylikloridi muuttuu asetyylisulfaatiksi.
Näissä menetelmissä tarvitaan rikkihappoa ja monimutkaista laitetta.
Hakija on kehittänyt paljon yksikertaisemman menetelmän, jossa ei tarvitse lisätä 15 sellaista tuotetta kuten rikkihappoa.
Hakija on havainnut, että riittää, kun poistetaan tämän käsittelemättömän kloorivetyhapon sisältämä kloori, jotta se voidaan puristaa ilman syöpymisvaaraa. Riittää, että käsittelemätön kaasumainen kloorivetyhappovirta saatetaan kosketukseen aktiivihiilen kanssa.
i I I
," , 20 Hakija on keksinyt, että kloori reagoi asetyylikloridin kanssa höyryfaasissa aktiivi- : v, hiilellä ja erittäin lyhyessä ajassa, jolloin muodostuu klooriasetyylikloridia.
• · · : V Esillä oleva keksintö koskee parannusta kloorietikkahappojen synteesimenetelmään, • · · • V jossa etikkahappoa kloorataan etikkahappoanhydridin tai asetyylikloridin läsnäolles- sa ja jossa sivutuotteena muodostuu käsittelemättömän kloorivetyhapon kaasuvirta 25 ja jossa parannuksessa: # · · * « a) tämä kaasuvirta saatetaan kosketukseen aktiivihiilen kanssa, kunnes kaasuvir- • * ran sisältämä kloori katoaa, v . b) kohdassa a) saadusta kaasuvirrasta erotetaan ainakin yhden paineistuksen ja :" ‘: yhden jäähdytyksen (i) avulla puhdas kloorivetyhappo ja (ii) muut tuotteet, . ·. 30 c) muut tuotteet (ii) kierrätetään takaisin kloorietikkahappojen synteesireaktoriin.
• · · I i · « :[**: Kloorietikkahappojen synteesi voidaan toteuttaa klooraamalla etikkahappoa etikka happoanhydridin tai asetyylikloridin ollessa läsnä katalyyttinä. Käytettiinpä etikka- 3 107529 happoanhydridiä tai asetyylikloridia, aina muodostuu asetyylildoridia. Tapahtuipa synteesi kaasufaasissa tai nestefaasissa, aina saadaan kaasumaista kloorivetyhappoa sivutuotteena. Tämä happo sisältää muutamia prosentteja klooria (Cl2), asetyylikloridia, klooriasetyylikloridia, etikkahappoajamonokloorietikkahappoa.
5 Vaikka on mahdollista käyttää minkä tyyppistä aktiivihiiltä tahansa ja missä muodossa tahansa, on eduksi, että se on kiintopetinä ja rakeiden muodossa puhdistettavan kaasuvirran painehäviön minimoimiseksi. Mieluiten aktiivihiiltä käytetään 2-3 mm:n rakeina. Hiilen ominaispinta voi olla 300-1200 m2/g.
Jotta saadaan aikaan merkittävä reaktionopeus, toimitaan 50-200 °C:ssa ja mieluiten 10 100-150 °C:ssa.
Kloorimäärästä ja lämpötilasta riippuen puhdistettavan kaasumaisen kloorivetyha-pon viipymisajaksi riittää 0,1-20 sekuntia.
Paineella ei ole merkitystä; tätä kloorivetyhappoa on saatavissa useimmiten 0,5-5 baarin absoluuttisessa paineessa ja 50-100 °C:n lämpötilassa. Jotta kloori saadaan 15 katoamaan täydellisesti, on selvää, että asetyylikloridin moolimäärän tulee olla suurempi kuin kloorin. On havaittu, että jos asetyylikloridin ja kloorin moolisuhde on suurempi kuin 5, kloori saadaan eliminoiduksi kokonaan, mikäli sen pitoisuus puhdistettavassa virrassa on 0,2-0,8 %, viipymisajan ollessa 2-3 sekuntia ja lämpötilan 120-150 °C.
·...·' 20 Vaihe b) koskee sinänsä tunnettua tekniikkaa, vaiheen a) lopussa saatu virta jäähdy-:...: tetään -25 °C - -35 °C:seen. Saadaan nestefaasi, joka muodostuu pääasiassa kloori- : asetyylikloridista, etikkahaposta, monokloorietikkahaposta ja vähäisestä määrästä :*·*: asetyylikloridia, ja kloorivetyhapon ja asetyylikloridin kaasufaasi.
♦ · « • · « Tämä kaasufaasi paineistetaan 10 baariin ja jäähdytetään sitten vähintään • ‘ · ’·* ' 25 -33 °C:seen kloorivetyhapon nesteyttämiseksi (HC1). Tämä kloorivetyhappo tisla taan, jolloin yläosasta saadaan puhdasta kloorivetyhappoa ja alaosasta asetyyliklo- • ·· ;.,.: ridia, joka sisältää liuennutta HCl.a.
·»» • · *** Tämä kolonnin alaosasta saatu faasi ja lauhduttimesta ennen paineistusta saatu nes- ' · ‘ ‘ tefaasi kierrätetään takaisin ldoorietikkahappojen synteesireaktoriin.
• I
30 Keksinnön suoja-alasta ei poikettaisi, vaikka suoritettaisiin useita jäähdytyksiä, : useita paineistuksia, jäähdytyksiä kunkin paineistuksen välillä, jne.
4 107529
Vaiheen c) mukaan tuotteet, jotka sisältyivät puhdistettavan kaasumaisen kloorive-tyhapon virtaan ennen vaihetta a) lukuunottamatta klooria, joka muutettiin klooriase-tyylikloridiksi, kierrätetään takaisin synteesiin. Kloori otetaan siis talteen.
Kuvio 1 esittää keksinnön erästä mahdollista suoritusmuotoa asetyylikloridilla kata-5 lysoidun monokloorietikkahapon synteesimenetelmässä. Reaktoriin 1 syötetään kohdasta 10 etikkahappoa, kohdasta 12 klooria, kohdasta 13 otetaan reaktioväliaine ulos monokloorietikkahapon erottamiseksi siitä, kohdasta 11 kierrätetään takaisin ase-tyylikloridi, etikkahappo ja klooriasetyylikloridi. Kohdasta 14 tulee ulos kloorivety-hapon kaasuvirta, joka menee aktiivihiilipetille 2, kohdassa 15 kloorista puhdistettu 10 virta lauhdutetaan -30 °C:ssa lämmönvaihtimessa 3, sitten erottimesta 4 tulevat ulos kaasumainen vielä asetyylikloridia sisältävä kloorivetyhappo 16 ja neste, joka muodostuu pääasiassa klooriasetyylikloridista, etikkahaposta, monokloorietikkahaposta ja vähäisestä määrästä asetyylikloridia ja joka kierrätetään takaisin 17 reaktoriin 1.
Virta 16 paineistetaan 10 baariin kompressorissa 5, jäähdytetään -33 °C:seen läm-15 mönvaihtimessa 6 ja tislataan sitten kolonnissa 7. Yläpäästä otetaan talteen käytännöllisesti katsoen puhdas kloorivetyhappovirta 18 ja kolonnin pohja, joka muodostuu asetyylikloridista ja kloorivetyhaposta, sekoitetaan virtaan 17 kierrätettäväksi reaktoriin 1. Virta 19 muodostuu lisäetikkahaposta menetelmässä tapahtuneen hävikin korvaamiseksi.
20 Esimerkki
Toimitaan laitteistossa, jollainen on kuvattu kuviossa 1.
* I
' I I
j Etikkahapon kloorausreaktori toimii tasaisesti ja jatkuvatoimisesti. Paine on 5 abso- luuttista baaria, lämpötila 130 °C.
• · · • · 1 *.. .1 Reaktorista 1 tulevalla kaasulla on alla esitetty koostumus tilavuusprosentteina (virta ‘ 25 14): - etikkahappo 2,3 % ♦ 1 · • 1 1 1. - monokloorietikkahappo 1,4% ·· · - asetyylikloridi 4,1% '; ‘ ’ - monoklooriasetyylikloridi 1,3 % 30 - HC1 90,4% : - Cl2 0,5%.
* 1 · ♦ · 107529 5
Se menee aktiivihiilipetille, jonka ominaispinta on 800 m2/g ja jonka lämpötila pidetään 130 °C:ssa, viipymisajan ollessa 2 sekuntia.
Kohdassa 18 saatu kloorivetyhappo sisältää enää 25 ppm klooria.
• 1 f1 » • · · • · • « • · f
• · I
• · • · • « o • « · • < < « 4 · · • ·
»«I
• · • · ·
Claims (3)
1. Förbättrat förfarande för syntes av klorättikssyror, varvid ättikssyra kloreras i närvaro av ättikssyraanhydrid eller acetylklorid och varvid en gasström av ra klorvä-. ’": tesyra uppkommer som biprodukt, kännetecknat av att ,; ;' 20 a) denna gasström sätts i beröring med aktivt koi tills klorinnehället i gasström- ; · men försvunnit, ·· · 7 • * « « · • » b) frän strömmen som erhällits under punkt a) separeras med ätminstone en kom- ;*:*· pression och en nedkylning (i) ren klorvätesyra och (ii) övriga produkter, c) de övriga produktema (ii) ätercirkuleras tili syntesreaktom för klorättikssyror. • * • * • · · .**·. 25
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att den aktiva kolen har for- • · · men av en fast bädd av granulat.
: 3. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2, kännetecknat av att den klorväteström ; \ som skall renas i steg a) innehäller acetylklorid och klor och att molförhällandet mellan acetylklorid och klor är större än 5, medan uppehällstiden är 2-3 sekunder *···’ 30 och temperaturen 120-150 °C.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9209095 | 1992-07-23 | ||
| FR929209095A FR2694001B1 (fr) | 1992-07-23 | 1992-07-23 | Procédé de synthèse d'acide chloracétique dans lequel on purifie l'acide chlorhydrique sous produit. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI933300A0 FI933300A0 (fi) | 1993-07-22 |
| FI933300A FI933300A (fi) | 1994-01-24 |
| FI107529B true FI107529B (fi) | 2001-08-31 |
Family
ID=9432182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI933300A FI107529B (fi) | 1992-07-23 | 1993-07-22 | Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorivetyhapon puhdistamiseksi |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5401876A (fi) |
| JP (1) | JP2515272B2 (fi) |
| KR (1) | KR100268117B1 (fi) |
| CN (1) | CN1033635C (fi) |
| CA (1) | CA2101088C (fi) |
| DE (1) | DE4324413C2 (fi) |
| ES (1) | ES2081746B1 (fi) |
| FI (1) | FI107529B (fi) |
| FR (1) | FR2694001B1 (fi) |
| GB (1) | GB2268932B (fi) |
| IT (1) | IT1270946B (fi) |
| NL (1) | NL195060C (fi) |
| SE (1) | SE506070C2 (fi) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11139805A (ja) * | 1997-07-29 | 1999-05-25 | Millipore Corp | ハロゲン化水素から水分を除去するための組成物とその方法 |
| US20050020856A1 (en) * | 2003-07-24 | 2005-01-27 | The Regents Of The University Of Califorinia | Process for production of acetyl anhydrides and optionally acetic acid from methane and carbon dioxide |
| CN104058947A (zh) * | 2014-06-06 | 2014-09-24 | 中国天辰工程有限公司 | 一种减少醋酐使用量的氯乙酸生产方法 |
| KR101636936B1 (ko) * | 2014-06-16 | 2016-07-08 | (주)화백엔지니어링 | 염화동 폐액을 이용한 산화동 분말 제조장치 |
| CN105060249B (zh) * | 2015-07-28 | 2017-03-29 | 江苏同泰化工有限公司 | 一种利用生产氯乙酸产生的尾气氯化氢制备精制盐酸的方法 |
| FR3050942B1 (fr) * | 2016-05-03 | 2018-04-13 | Arkema France | Procede de purification d'acide chlorhydrique |
| CN115245792B (zh) * | 2022-09-22 | 2022-12-27 | 山东民基新材料科技有限公司 | 氯乙酸合成系统及合成方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA552754A (en) * | 1958-02-04 | M. Eaker Charles | Process for the production of monochloroacetic acid | |
| GB191006031A (en) * | 1910-03-10 | 1910-11-03 | United Alkali Co Ltd | Improvements in the Manufacture of Mono-chlor-acetic Acid. |
| FR749128A (fr) * | 1933-01-16 | 1933-07-18 | Ivag A G | Procédé et dispositif pour la fabrication de tapis au moyen de machines à coudre |
| US2826610A (en) * | 1955-09-12 | 1958-03-11 | Dow Chemical Co | Manufacture of monochloroacetic acid |
| NL109769C (fi) * | 1962-05-25 | 1964-10-15 | ||
| FR2252288B1 (fi) * | 1973-11-27 | 1980-01-04 | Rhone Progil | |
| DE2522286C3 (de) * | 1975-05-20 | 1978-05-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Reinigung von Rohchlorwasserstoff |
| JPS544354A (en) * | 1977-06-11 | 1979-01-13 | Hitachi Ltd | Electromagnetic relay having locking mechanism |
| JPS56100736A (en) * | 1980-01-16 | 1981-08-12 | Tsukishima Kikai Co Ltd | Purifying method of monochloroacetic acid |
| JPS6058215B2 (ja) * | 1980-03-10 | 1985-12-19 | ダイセル化学工業株式会社 | モノクロル酢酸の製造方法 |
| DE3526801A1 (de) * | 1985-07-26 | 1987-02-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur reinigung von chlorwasserstoffgas |
| SU1404503A1 (ru) * | 1985-10-02 | 1988-06-23 | Чапаевский Завод Химических Удобрений | Способ получени монохлоруксусной кислоты |
| DE3816783A1 (de) * | 1988-05-17 | 1989-11-30 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur reinigung von rohem, gasfoermigem chlorwasserstoff |
| DE3835934A1 (de) * | 1988-10-21 | 1990-04-26 | Bayer Ag | Verfahren zur entfernung von schwefeldioxid und chlorwasserstoff aus heissen gasen |
-
1992
- 1992-07-23 FR FR929209095A patent/FR2694001B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-07-07 NL NL9301192A patent/NL195060C/nl not_active IP Right Cessation
- 1993-07-13 IT ITTO930519A patent/IT1270946B/it active IP Right Grant
- 1993-07-21 DE DE4324413A patent/DE4324413C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 GB GB9315153A patent/GB2268932B/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 FI FI933300A patent/FI107529B/fi not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 SE SE9302473A patent/SE506070C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 CA CA002101088A patent/CA2101088C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-23 ES ES09301655A patent/ES2081746B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-23 JP JP5202911A patent/JP2515272B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-23 KR KR1019930014050A patent/KR100268117B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-07-23 US US08/095,224 patent/US5401876A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-23 CN CN93116780A patent/CN1033635C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5401876A (en) | 1995-03-28 |
| JPH06206704A (ja) | 1994-07-26 |
| GB2268932B (en) | 1996-03-06 |
| ITTO930519A1 (it) | 1995-01-13 |
| FI933300A0 (fi) | 1993-07-22 |
| FR2694001A1 (fr) | 1994-01-28 |
| ES2081746A1 (es) | 1996-03-01 |
| SE506070C2 (sv) | 1997-11-10 |
| KR940002213A (ko) | 1994-02-16 |
| GB9315153D0 (en) | 1993-09-08 |
| SE9302473D0 (sv) | 1993-07-22 |
| CN1033635C (zh) | 1996-12-25 |
| KR100268117B1 (ko) | 2000-10-16 |
| IT1270946B (it) | 1997-05-26 |
| GB2268932A (en) | 1994-01-26 |
| FI933300A (fi) | 1994-01-24 |
| NL9301192A (nl) | 1994-02-16 |
| DE4324413A1 (de) | 1994-01-27 |
| CN1084822A (zh) | 1994-04-06 |
| CA2101088A1 (fr) | 1994-01-24 |
| CA2101088C (fr) | 1996-02-13 |
| NL195060C (nl) | 2003-07-04 |
| SE9302473L (sv) | 1994-01-24 |
| JP2515272B2 (ja) | 1996-07-10 |
| ITTO930519A0 (it) | 1993-07-13 |
| DE4324413C2 (de) | 1995-10-19 |
| FR2694001B1 (fr) | 1994-09-02 |
| ES2081746B1 (es) | 1996-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0055920B1 (en) | Process for the continuous recovery of acetonitrile | |
| US3816599A (en) | Hydrogen chloride recovery | |
| US4678482A (en) | Process for purifying hydrogen chloride gas | |
| FI107529B (fi) | Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorivetyhapon puhdistamiseksi | |
| KR0161280B1 (ko) | 1,2,2,2-테트라플루오로에틸 디플루오로메틸 에테르의 제조 방법 | |
| KR20090089812A (ko) | 이소시아네이트의 제조 방법 | |
| IL45122A (en) | Process for the recovery of cyanuric chloride | |
| TW200815286A (en) | Processes for separating chlorine from a gas stream containing chlorine, oxygen and carbon dioxide | |
| FI96412B (fi) | Menetelmä ferrikloridin valmistamiseksi laimennetusta kloorivetyhaposta lähtemällä | |
| KR100328104B1 (ko) | 플루오르화수소및디플루오로메탄의분리방법 | |
| JP2007056025A (ja) | 高純度のフッ素化過酸化物の調製 | |
| KR950008272B1 (ko) | 직접 염소화반응기에서 배출된 폐가스로부터 에틸렌, 염소 및 염화수소의 회수법 | |
| US4045295A (en) | Purification of sulfuric acid containing acetic acid | |
| IE67436B1 (en) | Process for the preparation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane | |
| US5241113A (en) | Process for producing trifluoroacetyl chloride | |
| US2690815A (en) | Recovery of hf | |
| HU218848B (hu) | Eljárás nagytisztaságú monoklór-ecetsav előállítására | |
| US5648569A (en) | Purifaction of pentafluoroethanes | |
| JPH0648703A (ja) | ハロンまたはハロン−含有フルオロカーボンまたはクロロフルオロカーボンの処理方法 | |
| US4986975A (en) | Process for purifying hydrogen chloride from pyrolysis of 1,2-dichloroethane | |
| CA1227496A (en) | Process for making 1,2-dichloroethane | |
| US4209460A (en) | Production of pure acetyl chloride | |
| JP4961209B2 (ja) | テトラヒドロアゼピンを含む不純な６−アミノカプロニトリルからカプロラクタムを製造する方法 | |
| WO2023095077A1 (en) | A process for the treatment of tail gases | |
| US5990364A (en) | Purification of pentafluoroethane |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: ARKEMA FRANCE |
|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: KEM ONE |
|
| MA | Patent expired |