FI107529B - Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorivetyhapon puhdistamiseksi - Google Patents

Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorivetyhapon puhdistamiseksi Download PDF

Info

Publication number
FI107529B
FI107529B FI933300A FI933300A FI107529B FI 107529 B FI107529 B FI 107529B FI 933300 A FI933300 A FI 933300A FI 933300 A FI933300 A FI 933300A FI 107529 B FI107529 B FI 107529B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
acetyl chloride
hydrochloric acid
chlorine
acid
synthesis
Prior art date
Application number
FI933300A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI933300A0 (fi
FI933300A (fi
Inventor
Yves Correia
Daniel Pellegrin
Original Assignee
Atochem Elf Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Atochem Elf Sa filed Critical Atochem Elf Sa
Publication of FI933300A0 publication Critical patent/FI933300A0/fi
Publication of FI933300A publication Critical patent/FI933300A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI107529B publication Critical patent/FI107529B/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/15Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
    • C07C53/16Halogenated acetic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00Halogens; Halogen acids
    • C01B7/01Chlorine; Hydrogen chloride
    • C01B7/07Purification ; Separation
    • C01B7/0706Purification ; Separation of hydrogen chloride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00Halogens; Halogen acids
    • C01B7/01Chlorine; Hydrogen chloride
    • C01B7/07Purification ; Separation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/363Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

Description

107529
Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorive-tyhapon puhdistamiseksi
Esillä oleva keksintö koskee menetelmää käsittelemättömän kaasumaisen kloorive-5 tyhapon, joka sisältää klooria ja asetyylikloridia, puhdistamiseksi.
Tällainen kloorivetyhappo on esimerkiksi sivutuote, joka syntyy kloorietikkahappojen synteesissä kloorin annettaessa reagoida etikkahapon kanssa etikkahappoanhyd-ridin tai asetyylikloridin läsnäollessa. Tätä valmistusta kuvataan julkaisussa Ull-man's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. painos, osa A6, sivut 537-541.
10 Etikkahappoanhydridiä, asetyylikloridia tai niiden seosta voidaan käyttää katalyyttinä. Mekanismi on tällöin seuraava:
O O
Il II
(CH3C0)20 + Cl2 - cich2c-o-cch3 + HCl
15 fi F
ClCH2C-0-C-CH3 + CH3COOH -1 ClCH2COOH + (CH3C0)20 CH3COCl + Cl2 - C1CH2C0C1 + HCl C1CH2C0C1 + CH3COOH - ClCH2COOH + CH3COCl.
* · · ;;; 20 Osa etikkahappoanhydridistä muuttuu myös asetyylikloridiksi: • « (CH3C0)20 + HCl - CH3COCl + CH3COOH.
• · · * · · • · I. : Saadaan (i) nestefaasi, joka sisältää etikkahappoa, monokloorietikkahappoa, asetyy- likloridia, klooriasetyylikloridia, mahdollisesti etikkahappoanhydridiä ja sen klori- • · t * dia, hieman dikloorietikkahappoa, ja (ii) kaasufaasi, joka käsittää pääasiassa kloori- 25 vetyhappoa ja muutamia prosentteja klooria, asetyylikloridia, klooriasetyylikloridia, ·...·1 etikkahappoa ja monokloorietikkahappoa. Tämä kloorivetyhappo on puhdistettava ennen käyttöä, esimerkiksi hypoklooraamalla. On myös suositeltavaa ottaa talteen - . · ·. nämä kaasumaisessa kloorivetyhappovirrassa olevat tuotteet niiden kierrättämiseksi takaisin kloorietikkahappojen synteesiin. 2 2 30 Tunnetussa tekniikassa on jo ehdotettu menetelmiä tämän käsittelemättömän kloori- • 1 ♦ · . · · ·. vetyhappokaasuvirran puhdistamiseksi.
2 107529
Julkaisujen FR 2 311 749 ja JP 63-50303 johdannossa selitetään, että kondensoimal-la puhdistaminen vaatii alhaisia lämpötiloja asetyylikloridin kiehumispisteen vuoksi. Joudutaan käyttämään samanaikaisesti painetta ja alhaista lämpötilaa, koska muutoin tämä epäpuhdas kaasumainen kloorivetyhappo on liian syövyttävää kompresso-5 rien kannalta.
Patenttijulkaisun FR-2 311 749 mukaan tämä käsittelemätön kloorivetyhappokaa-suvirta pestään väkevällä rikkihappo- ja etikkahappoliuoksella ja kuivataan sitten väkevällä rikkihapolla.
Hakemuksen JP 63-50303, joka on julkaistu 3. maaliskuuta 1988, mukaan tämä kä-10 sittelemättömän kloorivetyhapon kaasuvirta pestään rikkihapolla, joka sisältää ase-tyylikloridia ennalta määrättyä määrää vähemmän. Tämän käsittelemättömän Idoori-vetyhappovirran sisältämä asetyylikloridi muuttuu asetyylisulfaatiksi.
Näissä menetelmissä tarvitaan rikkihappoa ja monimutkaista laitetta.
Hakija on kehittänyt paljon yksikertaisemman menetelmän, jossa ei tarvitse lisätä 15 sellaista tuotetta kuten rikkihappoa.
Hakija on havainnut, että riittää, kun poistetaan tämän käsittelemättömän kloorivetyhapon sisältämä kloori, jotta se voidaan puristaa ilman syöpymisvaaraa. Riittää, että käsittelemätön kaasumainen kloorivetyhappovirta saatetaan kosketukseen aktiivihiilen kanssa.
i I I
," , 20 Hakija on keksinyt, että kloori reagoi asetyylikloridin kanssa höyryfaasissa aktiivi- : v, hiilellä ja erittäin lyhyessä ajassa, jolloin muodostuu klooriasetyylikloridia.
• · · : V Esillä oleva keksintö koskee parannusta kloorietikkahappojen synteesimenetelmään, • · · • V jossa etikkahappoa kloorataan etikkahappoanhydridin tai asetyylikloridin läsnäolles- sa ja jossa sivutuotteena muodostuu käsittelemättömän kloorivetyhapon kaasuvirta 25 ja jossa parannuksessa: # · · * « a) tämä kaasuvirta saatetaan kosketukseen aktiivihiilen kanssa, kunnes kaasuvir- • * ran sisältämä kloori katoaa, v . b) kohdassa a) saadusta kaasuvirrasta erotetaan ainakin yhden paineistuksen ja :" ‘: yhden jäähdytyksen (i) avulla puhdas kloorivetyhappo ja (ii) muut tuotteet, . ·. 30 c) muut tuotteet (ii) kierrätetään takaisin kloorietikkahappojen synteesireaktoriin.
• · · I i · « :[**: Kloorietikkahappojen synteesi voidaan toteuttaa klooraamalla etikkahappoa etikka happoanhydridin tai asetyylikloridin ollessa läsnä katalyyttinä. Käytettiinpä etikka- 3 107529 happoanhydridiä tai asetyylikloridia, aina muodostuu asetyylildoridia. Tapahtuipa synteesi kaasufaasissa tai nestefaasissa, aina saadaan kaasumaista kloorivetyhappoa sivutuotteena. Tämä happo sisältää muutamia prosentteja klooria (Cl2), asetyylikloridia, klooriasetyylikloridia, etikkahappoajamonokloorietikkahappoa.
5 Vaikka on mahdollista käyttää minkä tyyppistä aktiivihiiltä tahansa ja missä muodossa tahansa, on eduksi, että se on kiintopetinä ja rakeiden muodossa puhdistettavan kaasuvirran painehäviön minimoimiseksi. Mieluiten aktiivihiiltä käytetään 2-3 mm:n rakeina. Hiilen ominaispinta voi olla 300-1200 m2/g.
Jotta saadaan aikaan merkittävä reaktionopeus, toimitaan 50-200 °C:ssa ja mieluiten 10 100-150 °C:ssa.
Kloorimäärästä ja lämpötilasta riippuen puhdistettavan kaasumaisen kloorivetyha-pon viipymisajaksi riittää 0,1-20 sekuntia.
Paineella ei ole merkitystä; tätä kloorivetyhappoa on saatavissa useimmiten 0,5-5 baarin absoluuttisessa paineessa ja 50-100 °C:n lämpötilassa. Jotta kloori saadaan 15 katoamaan täydellisesti, on selvää, että asetyylikloridin moolimäärän tulee olla suurempi kuin kloorin. On havaittu, että jos asetyylikloridin ja kloorin moolisuhde on suurempi kuin 5, kloori saadaan eliminoiduksi kokonaan, mikäli sen pitoisuus puhdistettavassa virrassa on 0,2-0,8 %, viipymisajan ollessa 2-3 sekuntia ja lämpötilan 120-150 °C.
·...·' 20 Vaihe b) koskee sinänsä tunnettua tekniikkaa, vaiheen a) lopussa saatu virta jäähdy-:...: tetään -25 °C - -35 °C:seen. Saadaan nestefaasi, joka muodostuu pääasiassa kloori- : asetyylikloridista, etikkahaposta, monokloorietikkahaposta ja vähäisestä määrästä :*·*: asetyylikloridia, ja kloorivetyhapon ja asetyylikloridin kaasufaasi.
♦ · « • · « Tämä kaasufaasi paineistetaan 10 baariin ja jäähdytetään sitten vähintään • ‘ · ’·* ' 25 -33 °C:seen kloorivetyhapon nesteyttämiseksi (HC1). Tämä kloorivetyhappo tisla taan, jolloin yläosasta saadaan puhdasta kloorivetyhappoa ja alaosasta asetyyliklo- • ·· ;.,.: ridia, joka sisältää liuennutta HCl.a.
·»» • · *** Tämä kolonnin alaosasta saatu faasi ja lauhduttimesta ennen paineistusta saatu nes- ' · ‘ ‘ tefaasi kierrätetään takaisin ldoorietikkahappojen synteesireaktoriin.
• I
30 Keksinnön suoja-alasta ei poikettaisi, vaikka suoritettaisiin useita jäähdytyksiä, : useita paineistuksia, jäähdytyksiä kunkin paineistuksen välillä, jne.
4 107529
Vaiheen c) mukaan tuotteet, jotka sisältyivät puhdistettavan kaasumaisen kloorive-tyhapon virtaan ennen vaihetta a) lukuunottamatta klooria, joka muutettiin klooriase-tyylikloridiksi, kierrätetään takaisin synteesiin. Kloori otetaan siis talteen.
Kuvio 1 esittää keksinnön erästä mahdollista suoritusmuotoa asetyylikloridilla kata-5 lysoidun monokloorietikkahapon synteesimenetelmässä. Reaktoriin 1 syötetään kohdasta 10 etikkahappoa, kohdasta 12 klooria, kohdasta 13 otetaan reaktioväliaine ulos monokloorietikkahapon erottamiseksi siitä, kohdasta 11 kierrätetään takaisin ase-tyylikloridi, etikkahappo ja klooriasetyylikloridi. Kohdasta 14 tulee ulos kloorivety-hapon kaasuvirta, joka menee aktiivihiilipetille 2, kohdassa 15 kloorista puhdistettu 10 virta lauhdutetaan -30 °C:ssa lämmönvaihtimessa 3, sitten erottimesta 4 tulevat ulos kaasumainen vielä asetyylikloridia sisältävä kloorivetyhappo 16 ja neste, joka muodostuu pääasiassa klooriasetyylikloridista, etikkahaposta, monokloorietikkahaposta ja vähäisestä määrästä asetyylikloridia ja joka kierrätetään takaisin 17 reaktoriin 1.
Virta 16 paineistetaan 10 baariin kompressorissa 5, jäähdytetään -33 °C:seen läm-15 mönvaihtimessa 6 ja tislataan sitten kolonnissa 7. Yläpäästä otetaan talteen käytännöllisesti katsoen puhdas kloorivetyhappovirta 18 ja kolonnin pohja, joka muodostuu asetyylikloridista ja kloorivetyhaposta, sekoitetaan virtaan 17 kierrätettäväksi reaktoriin 1. Virta 19 muodostuu lisäetikkahaposta menetelmässä tapahtuneen hävikin korvaamiseksi.
20 Esimerkki
Toimitaan laitteistossa, jollainen on kuvattu kuviossa 1.
* I
' I I
j Etikkahapon kloorausreaktori toimii tasaisesti ja jatkuvatoimisesti. Paine on 5 abso- luuttista baaria, lämpötila 130 °C.
• · · • · 1 *.. .1 Reaktorista 1 tulevalla kaasulla on alla esitetty koostumus tilavuusprosentteina (virta ‘ 25 14): - etikkahappo 2,3 % ♦ 1 · • 1 1 1. - monokloorietikkahappo 1,4% ·· · - asetyylikloridi 4,1% '; ‘ ’ - monoklooriasetyylikloridi 1,3 % 30 - HC1 90,4% : - Cl2 0,5%.
* 1 · ♦ · 107529 5
Se menee aktiivihiilipetille, jonka ominaispinta on 800 m2/g ja jonka lämpötila pidetään 130 °C:ssa, viipymisajan ollessa 2 sekuntia.
Kohdassa 18 saatu kloorivetyhappo sisältää enää 25 ppm klooria.
• 1 f1 » • · · • · • « • · f
• · I
• · • · • « o • « · • < < « 4 · · • ·
»«I
• · • · ·

Claims (3)

107529 1. Parannettu kloorietikkahappojen synteesimenetelmä, jossa etikkahappoa kloorataan etikkahappoanhydridin tai asetyylikloridin läsnäollessa ja jossa sivutuotteena syntyy käsittelemättömän kloorivetyhapon kaasuvirta, tunnettu siitä, että 5 a) tämä kaasuvirta saatetaan kosketukseen aktiivihiilen kanssa, kunnes kaasuvir-ran sisältämä kloori on hävinnyt, b) tästä kohdassa a) saadusta virrasta erotetaan ainakin yhden paineistuksen ja yhden jäähdytyksen (i) avulla puhdas kloorivetyhappo ja (ii) muut tuotteet, c) muut tuotteet (ii) kierrätetään takaisin kloorietikkahappojen synteesireaktoriin. 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aktiivihiili on kiintopetinä rakeiden muodossa. 3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vaiheessa a) puhdistettava kloorivetyhappovirta sisältää asetyylikloridia ja klooria ja että asetyylikloridin ja kloorin moolisuhde on suurempi kuin 5, viipymisajan ollessa 2-3 se- 15 kuntia ja lämpötilan 120-150 °C.
1. Förbättrat förfarande för syntes av klorättikssyror, varvid ättikssyra kloreras i närvaro av ättikssyraanhydrid eller acetylklorid och varvid en gasström av ra klorvä-. ’": tesyra uppkommer som biprodukt, kännetecknat av att ,; ;' 20 a) denna gasström sätts i beröring med aktivt koi tills klorinnehället i gasström- ; · men försvunnit, ·· · 7 • * « « · • » b) frän strömmen som erhällits under punkt a) separeras med ätminstone en kom- ;*:*· pression och en nedkylning (i) ren klorvätesyra och (ii) övriga produkter, c) de övriga produktema (ii) ätercirkuleras tili syntesreaktom för klorättikssyror. • * • * • · · .**·. 25
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att den aktiva kolen har for- • · · men av en fast bädd av granulat.
: 3. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2, kännetecknat av att den klorväteström ; \ som skall renas i steg a) innehäller acetylklorid och klor och att molförhällandet mellan acetylklorid och klor är större än 5, medan uppehällstiden är 2-3 sekunder *···’ 30 och temperaturen 120-150 °C.
FI933300A 1992-07-23 1993-07-22 Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorivetyhapon puhdistamiseksi FI107529B (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9209095 1992-07-23
FR929209095A FR2694001B1 (fr) 1992-07-23 1992-07-23 Procédé de synthèse d'acide chloracétique dans lequel on purifie l'acide chlorhydrique sous produit.

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI933300A0 FI933300A0 (fi) 1993-07-22
FI933300A FI933300A (fi) 1994-01-24
FI107529B true FI107529B (fi) 2001-08-31

Family

ID=9432182

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI933300A FI107529B (fi) 1992-07-23 1993-07-22 Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorivetyhapon puhdistamiseksi

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5401876A (fi)
JP (1) JP2515272B2 (fi)
KR (1) KR100268117B1 (fi)
CN (1) CN1033635C (fi)
CA (1) CA2101088C (fi)
DE (1) DE4324413C2 (fi)
ES (1) ES2081746B1 (fi)
FI (1) FI107529B (fi)
FR (1) FR2694001B1 (fi)
GB (1) GB2268932B (fi)
IT (1) IT1270946B (fi)
NL (1) NL195060C (fi)
SE (1) SE506070C2 (fi)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11139805A (ja) * 1997-07-29 1999-05-25 Millipore Corp ハロゲン化水素から水分を除去するための組成物とその方法
US20050020856A1 (en) * 2003-07-24 2005-01-27 The Regents Of The University Of Califorinia Process for production of acetyl anhydrides and optionally acetic acid from methane and carbon dioxide
CN104058947A (zh) * 2014-06-06 2014-09-24 中国天辰工程有限公司 一种减少醋酐使用量的氯乙酸生产方法
KR101636936B1 (ko) * 2014-06-16 2016-07-08 (주)화백엔지니어링 염화동 폐액을 이용한 산화동 분말 제조장치
CN105060249B (zh) * 2015-07-28 2017-03-29 江苏同泰化工有限公司 一种利用生产氯乙酸产生的尾气氯化氢制备精制盐酸的方法
FR3050942B1 (fr) * 2016-05-03 2018-04-13 Arkema France Procede de purification d'acide chlorhydrique
CN115245792B (zh) * 2022-09-22 2022-12-27 山东民基新材料科技有限公司 氯乙酸合成系统及合成方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA552754A (en) * 1958-02-04 M. Eaker Charles Process for the production of monochloroacetic acid
GB191006031A (en) * 1910-03-10 1910-11-03 United Alkali Co Ltd Improvements in the Manufacture of Mono-chlor-acetic Acid.
FR749128A (fr) * 1933-01-16 1933-07-18 Ivag A G Procédé et dispositif pour la fabrication de tapis au moyen de machines à coudre
US2826610A (en) * 1955-09-12 1958-03-11 Dow Chemical Co Manufacture of monochloroacetic acid
NL109769C (fi) * 1962-05-25 1964-10-15
FR2252288B1 (fi) * 1973-11-27 1980-01-04 Rhone Progil
DE2522286C3 (de) * 1975-05-20 1978-05-18 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Reinigung von Rohchlorwasserstoff
JPS544354A (en) * 1977-06-11 1979-01-13 Hitachi Ltd Electromagnetic relay having locking mechanism
JPS56100736A (en) * 1980-01-16 1981-08-12 Tsukishima Kikai Co Ltd Purifying method of monochloroacetic acid
JPS6058215B2 (ja) * 1980-03-10 1985-12-19 ダイセル化学工業株式会社 モノクロル酢酸の製造方法
DE3526801A1 (de) * 1985-07-26 1987-02-05 Hoechst Ag Verfahren zur reinigung von chlorwasserstoffgas
SU1404503A1 (ru) * 1985-10-02 1988-06-23 Чапаевский Завод Химических Удобрений Способ получени монохлоруксусной кислоты
DE3816783A1 (de) * 1988-05-17 1989-11-30 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur reinigung von rohem, gasfoermigem chlorwasserstoff
DE3835934A1 (de) * 1988-10-21 1990-04-26 Bayer Ag Verfahren zur entfernung von schwefeldioxid und chlorwasserstoff aus heissen gasen

Also Published As

Publication number Publication date
KR940002213A (ko) 1994-02-16
ITTO930519A0 (it) 1993-07-13
GB9315153D0 (en) 1993-09-08
SE9302473D0 (sv) 1993-07-22
FR2694001B1 (fr) 1994-09-02
KR100268117B1 (ko) 2000-10-16
ES2081746B1 (es) 1996-10-16
CN1033635C (zh) 1996-12-25
FI933300A0 (fi) 1993-07-22
IT1270946B (it) 1997-05-26
ES2081746A1 (es) 1996-03-01
JP2515272B2 (ja) 1996-07-10
CN1084822A (zh) 1994-04-06
GB2268932A (en) 1994-01-26
CA2101088A1 (fr) 1994-01-24
NL9301192A (nl) 1994-02-16
US5401876A (en) 1995-03-28
NL195060C (nl) 2003-07-04
DE4324413C2 (de) 1995-10-19
FR2694001A1 (fr) 1994-01-28
ITTO930519A1 (it) 1995-01-13
CA2101088C (fr) 1996-02-13
SE9302473L (sv) 1994-01-24
GB2268932B (en) 1996-03-06
SE506070C2 (sv) 1997-11-10
FI933300A (fi) 1994-01-24
DE4324413A1 (de) 1994-01-27
JPH06206704A (ja) 1994-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0055920B1 (en) Process for the continuous recovery of acetonitrile
US3816599A (en) Hydrogen chloride recovery
US4678482A (en) Process for purifying hydrogen chloride gas
FI107529B (fi) Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorivetyhapon puhdistamiseksi
KR0161280B1 (ko) 1,2,2,2-테트라플루오로에틸 디플루오로메틸 에테르의 제조 방법
KR20090089812A (ko) 이소시아네이트의 제조 방법
TW200815286A (en) Processes for separating chlorine from a gas stream containing chlorine, oxygen and carbon dioxide
FI96412B (fi) Menetelmä ferrikloridin valmistamiseksi laimennetusta kloorivetyhaposta lähtemällä
KR100328104B1 (ko) 플루오르화수소및디플루오로메탄의분리방법
CA1060632A (en) Purification of sulfuric acid containing acetic acid
IE67436B1 (en) Process for the preparation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane
KR950008272B1 (ko) 직접 염소화반응기에서 배출된 폐가스로부터 에틸렌, 염소 및 염화수소의 회수법
US5241113A (en) Process for producing trifluoroacetyl chloride
HU218848B (hu) Eljárás nagytisztaságú monoklór-ecetsav előállítására
US5648569A (en) Purifaction of pentafluoroethanes
JPH0648703A (ja) ハロンまたはハロン−含有フルオロカーボンまたはクロロフルオロカーボンの処理方法
GB2272696A (en) Purification of 1,1-dichloro-1-fluoroethane
US4986975A (en) Process for purifying hydrogen chloride from pyrolysis of 1,2-dichloroethane
US3264356A (en) Dichloro-difluoro ether
CA1227496A (en) Process for making 1,2-dichloroethane
US5744661A (en) Purification of 1, 1-difluoroethane
US4209460A (en) Production of pure acetyl chloride
JP4961209B2 (ja) テトラヒドロアゼピンを含む不純な6−アミノカプロニトリルからカプロラクタムを製造する方法
US5990364A (en) Purification of pentafluoroethane
JPH0244302B2 (fi)

Legal Events

Date Code Title Description
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: ARKEMA FRANCE

PC Transfer of assignment of patent

Owner name: KEM ONE

MA Patent expired