FI107529B - Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorivetyhapon puhdistamiseksi - Google Patents
Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorivetyhapon puhdistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI107529B FI107529B FI933300A FI933300A FI107529B FI 107529 B FI107529 B FI 107529B FI 933300 A FI933300 A FI 933300A FI 933300 A FI933300 A FI 933300A FI 107529 B FI107529 B FI 107529B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acetyl chloride
- hydrochloric acid
- chlorine
- acid
- synthesis
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 66
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical class OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 35
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 23
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 21
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 4
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019628 coolness Nutrition 0.000 description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HZWXJJCSDBQVLF-UHFFFAOYSA-N acetoxysulfonic acid Chemical compound CC(=O)OS(O)(=O)=O HZWXJJCSDBQVLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
- C07C53/16—Halogenated acetic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/01—Chlorine; Hydrogen chloride
- C01B7/07—Purification ; Separation
- C01B7/0706—Purification ; Separation of hydrogen chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/01—Chlorine; Hydrogen chloride
- C01B7/07—Purification ; Separation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/363—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
107529
Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorive-tyhapon puhdistamiseksi
Esillä oleva keksintö koskee menetelmää käsittelemättömän kaasumaisen kloorive-5 tyhapon, joka sisältää klooria ja asetyylikloridia, puhdistamiseksi.
Tällainen kloorivetyhappo on esimerkiksi sivutuote, joka syntyy kloorietikkahappojen synteesissä kloorin annettaessa reagoida etikkahapon kanssa etikkahappoanhyd-ridin tai asetyylikloridin läsnäollessa. Tätä valmistusta kuvataan julkaisussa Ull-man's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. painos, osa A6, sivut 537-541.
10 Etikkahappoanhydridiä, asetyylikloridia tai niiden seosta voidaan käyttää katalyyttinä. Mekanismi on tällöin seuraava:
O O
Il II
(CH3C0)20 + Cl2 - cich2c-o-cch3 + HCl
15 fi F
ClCH2C-0-C-CH3 + CH3COOH -1 ClCH2COOH + (CH3C0)20 CH3COCl + Cl2 - C1CH2C0C1 + HCl C1CH2C0C1 + CH3COOH - ClCH2COOH + CH3COCl.
* · · ;;; 20 Osa etikkahappoanhydridistä muuttuu myös asetyylikloridiksi: • « (CH3C0)20 + HCl - CH3COCl + CH3COOH.
• · · * · · • · I. : Saadaan (i) nestefaasi, joka sisältää etikkahappoa, monokloorietikkahappoa, asetyy- likloridia, klooriasetyylikloridia, mahdollisesti etikkahappoanhydridiä ja sen klori- • · t * dia, hieman dikloorietikkahappoa, ja (ii) kaasufaasi, joka käsittää pääasiassa kloori- 25 vetyhappoa ja muutamia prosentteja klooria, asetyylikloridia, klooriasetyylikloridia, ·...·1 etikkahappoa ja monokloorietikkahappoa. Tämä kloorivetyhappo on puhdistettava ennen käyttöä, esimerkiksi hypoklooraamalla. On myös suositeltavaa ottaa talteen - . · ·. nämä kaasumaisessa kloorivetyhappovirrassa olevat tuotteet niiden kierrättämiseksi takaisin kloorietikkahappojen synteesiin. 2 2 30 Tunnetussa tekniikassa on jo ehdotettu menetelmiä tämän käsittelemättömän kloori- • 1 ♦ · . · · ·. vetyhappokaasuvirran puhdistamiseksi.
2 107529
Julkaisujen FR 2 311 749 ja JP 63-50303 johdannossa selitetään, että kondensoimal-la puhdistaminen vaatii alhaisia lämpötiloja asetyylikloridin kiehumispisteen vuoksi. Joudutaan käyttämään samanaikaisesti painetta ja alhaista lämpötilaa, koska muutoin tämä epäpuhdas kaasumainen kloorivetyhappo on liian syövyttävää kompresso-5 rien kannalta.
Patenttijulkaisun FR-2 311 749 mukaan tämä käsittelemätön kloorivetyhappokaa-suvirta pestään väkevällä rikkihappo- ja etikkahappoliuoksella ja kuivataan sitten väkevällä rikkihapolla.
Hakemuksen JP 63-50303, joka on julkaistu 3. maaliskuuta 1988, mukaan tämä kä-10 sittelemättömän kloorivetyhapon kaasuvirta pestään rikkihapolla, joka sisältää ase-tyylikloridia ennalta määrättyä määrää vähemmän. Tämän käsittelemättömän Idoori-vetyhappovirran sisältämä asetyylikloridi muuttuu asetyylisulfaatiksi.
Näissä menetelmissä tarvitaan rikkihappoa ja monimutkaista laitetta.
Hakija on kehittänyt paljon yksikertaisemman menetelmän, jossa ei tarvitse lisätä 15 sellaista tuotetta kuten rikkihappoa.
Hakija on havainnut, että riittää, kun poistetaan tämän käsittelemättömän kloorivetyhapon sisältämä kloori, jotta se voidaan puristaa ilman syöpymisvaaraa. Riittää, että käsittelemätön kaasumainen kloorivetyhappovirta saatetaan kosketukseen aktiivihiilen kanssa.
i I I
," , 20 Hakija on keksinyt, että kloori reagoi asetyylikloridin kanssa höyryfaasissa aktiivi- : v, hiilellä ja erittäin lyhyessä ajassa, jolloin muodostuu klooriasetyylikloridia.
• · · : V Esillä oleva keksintö koskee parannusta kloorietikkahappojen synteesimenetelmään, • · · • V jossa etikkahappoa kloorataan etikkahappoanhydridin tai asetyylikloridin läsnäolles- sa ja jossa sivutuotteena muodostuu käsittelemättömän kloorivetyhapon kaasuvirta 25 ja jossa parannuksessa: # · · * « a) tämä kaasuvirta saatetaan kosketukseen aktiivihiilen kanssa, kunnes kaasuvir- • * ran sisältämä kloori katoaa, v . b) kohdassa a) saadusta kaasuvirrasta erotetaan ainakin yhden paineistuksen ja :" ‘: yhden jäähdytyksen (i) avulla puhdas kloorivetyhappo ja (ii) muut tuotteet, . ·. 30 c) muut tuotteet (ii) kierrätetään takaisin kloorietikkahappojen synteesireaktoriin.
• · · I i · « :[**: Kloorietikkahappojen synteesi voidaan toteuttaa klooraamalla etikkahappoa etikka happoanhydridin tai asetyylikloridin ollessa läsnä katalyyttinä. Käytettiinpä etikka- 3 107529 happoanhydridiä tai asetyylikloridia, aina muodostuu asetyylildoridia. Tapahtuipa synteesi kaasufaasissa tai nestefaasissa, aina saadaan kaasumaista kloorivetyhappoa sivutuotteena. Tämä happo sisältää muutamia prosentteja klooria (Cl2), asetyylikloridia, klooriasetyylikloridia, etikkahappoajamonokloorietikkahappoa.
5 Vaikka on mahdollista käyttää minkä tyyppistä aktiivihiiltä tahansa ja missä muodossa tahansa, on eduksi, että se on kiintopetinä ja rakeiden muodossa puhdistettavan kaasuvirran painehäviön minimoimiseksi. Mieluiten aktiivihiiltä käytetään 2-3 mm:n rakeina. Hiilen ominaispinta voi olla 300-1200 m2/g.
Jotta saadaan aikaan merkittävä reaktionopeus, toimitaan 50-200 °C:ssa ja mieluiten 10 100-150 °C:ssa.
Kloorimäärästä ja lämpötilasta riippuen puhdistettavan kaasumaisen kloorivetyha-pon viipymisajaksi riittää 0,1-20 sekuntia.
Paineella ei ole merkitystä; tätä kloorivetyhappoa on saatavissa useimmiten 0,5-5 baarin absoluuttisessa paineessa ja 50-100 °C:n lämpötilassa. Jotta kloori saadaan 15 katoamaan täydellisesti, on selvää, että asetyylikloridin moolimäärän tulee olla suurempi kuin kloorin. On havaittu, että jos asetyylikloridin ja kloorin moolisuhde on suurempi kuin 5, kloori saadaan eliminoiduksi kokonaan, mikäli sen pitoisuus puhdistettavassa virrassa on 0,2-0,8 %, viipymisajan ollessa 2-3 sekuntia ja lämpötilan 120-150 °C.
·...·' 20 Vaihe b) koskee sinänsä tunnettua tekniikkaa, vaiheen a) lopussa saatu virta jäähdy-:...: tetään -25 °C - -35 °C:seen. Saadaan nestefaasi, joka muodostuu pääasiassa kloori- : asetyylikloridista, etikkahaposta, monokloorietikkahaposta ja vähäisestä määrästä :*·*: asetyylikloridia, ja kloorivetyhapon ja asetyylikloridin kaasufaasi.
♦ · « • · « Tämä kaasufaasi paineistetaan 10 baariin ja jäähdytetään sitten vähintään • ‘ · ’·* ' 25 -33 °C:seen kloorivetyhapon nesteyttämiseksi (HC1). Tämä kloorivetyhappo tisla taan, jolloin yläosasta saadaan puhdasta kloorivetyhappoa ja alaosasta asetyyliklo- • ·· ;.,.: ridia, joka sisältää liuennutta HCl.a.
·»» • · *** Tämä kolonnin alaosasta saatu faasi ja lauhduttimesta ennen paineistusta saatu nes- ' · ‘ ‘ tefaasi kierrätetään takaisin ldoorietikkahappojen synteesireaktoriin.
• I
30 Keksinnön suoja-alasta ei poikettaisi, vaikka suoritettaisiin useita jäähdytyksiä, : useita paineistuksia, jäähdytyksiä kunkin paineistuksen välillä, jne.
4 107529
Vaiheen c) mukaan tuotteet, jotka sisältyivät puhdistettavan kaasumaisen kloorive-tyhapon virtaan ennen vaihetta a) lukuunottamatta klooria, joka muutettiin klooriase-tyylikloridiksi, kierrätetään takaisin synteesiin. Kloori otetaan siis talteen.
Kuvio 1 esittää keksinnön erästä mahdollista suoritusmuotoa asetyylikloridilla kata-5 lysoidun monokloorietikkahapon synteesimenetelmässä. Reaktoriin 1 syötetään kohdasta 10 etikkahappoa, kohdasta 12 klooria, kohdasta 13 otetaan reaktioväliaine ulos monokloorietikkahapon erottamiseksi siitä, kohdasta 11 kierrätetään takaisin ase-tyylikloridi, etikkahappo ja klooriasetyylikloridi. Kohdasta 14 tulee ulos kloorivety-hapon kaasuvirta, joka menee aktiivihiilipetille 2, kohdassa 15 kloorista puhdistettu 10 virta lauhdutetaan -30 °C:ssa lämmönvaihtimessa 3, sitten erottimesta 4 tulevat ulos kaasumainen vielä asetyylikloridia sisältävä kloorivetyhappo 16 ja neste, joka muodostuu pääasiassa klooriasetyylikloridista, etikkahaposta, monokloorietikkahaposta ja vähäisestä määrästä asetyylikloridia ja joka kierrätetään takaisin 17 reaktoriin 1.
Virta 16 paineistetaan 10 baariin kompressorissa 5, jäähdytetään -33 °C:seen läm-15 mönvaihtimessa 6 ja tislataan sitten kolonnissa 7. Yläpäästä otetaan talteen käytännöllisesti katsoen puhdas kloorivetyhappovirta 18 ja kolonnin pohja, joka muodostuu asetyylikloridista ja kloorivetyhaposta, sekoitetaan virtaan 17 kierrätettäväksi reaktoriin 1. Virta 19 muodostuu lisäetikkahaposta menetelmässä tapahtuneen hävikin korvaamiseksi.
20 Esimerkki
Toimitaan laitteistossa, jollainen on kuvattu kuviossa 1.
* I
' I I
j Etikkahapon kloorausreaktori toimii tasaisesti ja jatkuvatoimisesti. Paine on 5 abso- luuttista baaria, lämpötila 130 °C.
• · · • · 1 *.. .1 Reaktorista 1 tulevalla kaasulla on alla esitetty koostumus tilavuusprosentteina (virta ‘ 25 14): - etikkahappo 2,3 % ♦ 1 · • 1 1 1. - monokloorietikkahappo 1,4% ·· · - asetyylikloridi 4,1% '; ‘ ’ - monoklooriasetyylikloridi 1,3 % 30 - HC1 90,4% : - Cl2 0,5%.
* 1 · ♦ · 107529 5
Se menee aktiivihiilipetille, jonka ominaispinta on 800 m2/g ja jonka lämpötila pidetään 130 °C:ssa, viipymisajan ollessa 2 sekuntia.
Kohdassa 18 saatu kloorivetyhappo sisältää enää 25 ppm klooria.
• 1 f1 » • · · • · • « • · f
• · I
• · • · • « o • « · • < < « 4 · · • ·
»«I
• · • · ·
Claims (3)
1. Förbättrat förfarande för syntes av klorättikssyror, varvid ättikssyra kloreras i närvaro av ättikssyraanhydrid eller acetylklorid och varvid en gasström av ra klorvä-. ’": tesyra uppkommer som biprodukt, kännetecknat av att ,; ;' 20 a) denna gasström sätts i beröring med aktivt koi tills klorinnehället i gasström- ; · men försvunnit, ·· · 7 • * « « · • » b) frän strömmen som erhällits under punkt a) separeras med ätminstone en kom- ;*:*· pression och en nedkylning (i) ren klorvätesyra och (ii) övriga produkter, c) de övriga produktema (ii) ätercirkuleras tili syntesreaktom för klorättikssyror. • * • * • · · .**·. 25
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att den aktiva kolen har for- • · · men av en fast bädd av granulat.
: 3. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2, kännetecknat av att den klorväteström ; \ som skall renas i steg a) innehäller acetylklorid och klor och att molförhällandet mellan acetylklorid och klor är större än 5, medan uppehällstiden är 2-3 sekunder *···’ 30 och temperaturen 120-150 °C.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR929209095A FR2694001B1 (fr) | 1992-07-23 | 1992-07-23 | Procédé de synthèse d'acide chloracétique dans lequel on purifie l'acide chlorhydrique sous produit. |
| FR9209095 | 1992-07-23 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI933300A0 FI933300A0 (fi) | 1993-07-22 |
| FI933300L FI933300L (fi) | 1994-01-24 |
| FI107529B true FI107529B (fi) | 2001-08-31 |
Family
ID=9432182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI933300A FI107529B (fi) | 1992-07-23 | 1993-07-22 | Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorivetyhapon puhdistamiseksi |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5401876A (fi) |
| JP (1) | JP2515272B2 (fi) |
| KR (1) | KR100268117B1 (fi) |
| CN (1) | CN1033635C (fi) |
| CA (1) | CA2101088C (fi) |
| DE (1) | DE4324413C2 (fi) |
| ES (1) | ES2081746B1 (fi) |
| FI (1) | FI107529B (fi) |
| FR (1) | FR2694001B1 (fi) |
| GB (1) | GB2268932B (fi) |
| IT (1) | IT1270946B (fi) |
| NL (1) | NL195060C (fi) |
| SE (1) | SE506070C2 (fi) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11139805A (ja) * | 1997-07-29 | 1999-05-25 | Millipore Corp | ハロゲン化水素から水分を除去するための組成物とその方法 |
| US20050020856A1 (en) * | 2003-07-24 | 2005-01-27 | The Regents Of The University Of Califorinia | Process for production of acetyl anhydrides and optionally acetic acid from methane and carbon dioxide |
| CN104058947A (zh) * | 2014-06-06 | 2014-09-24 | 中国天辰工程有限公司 | 一种减少醋酐使用量的氯乙酸生产方法 |
| KR101636936B1 (ko) * | 2014-06-16 | 2016-07-08 | (주)화백엔지니어링 | 염화동 폐액을 이용한 산화동 분말 제조장치 |
| CN105060249B (zh) * | 2015-07-28 | 2017-03-29 | 江苏同泰化工有限公司 | 一种利用生产氯乙酸产生的尾气氯化氢制备精制盐酸的方法 |
| FR3050942B1 (fr) * | 2016-05-03 | 2018-04-13 | Arkema France | Procede de purification d'acide chlorhydrique |
| CN115245792B (zh) * | 2022-09-22 | 2022-12-27 | 山东民基新材料科技有限公司 | 氯乙酸合成系统及合成方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA552754A (en) * | 1958-02-04 | M. Eaker Charles | Process for the production of monochloroacetic acid | |
| GB191006031A (en) * | 1910-03-10 | 1910-11-03 | United Alkali Co Ltd | Improvements in the Manufacture of Mono-chlor-acetic Acid. |
| FR749128A (fr) * | 1933-01-16 | 1933-07-18 | Ivag A G | Procédé et dispositif pour la fabrication de tapis au moyen de machines à coudre |
| US2826610A (en) * | 1955-09-12 | 1958-03-11 | Dow Chemical Co | Manufacture of monochloroacetic acid |
| NL109769C (fi) * | 1962-05-25 | 1964-10-15 | ||
| FR2252288B1 (fi) * | 1973-11-27 | 1980-01-04 | Rhone Progil | |
| DE2522286C3 (de) * | 1975-05-20 | 1978-05-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Reinigung von Rohchlorwasserstoff |
| JPS544354A (en) * | 1977-06-11 | 1979-01-13 | Hitachi Ltd | Electromagnetic relay having locking mechanism |
| JPS56100736A (en) * | 1980-01-16 | 1981-08-12 | Tsukishima Kikai Co Ltd | Purifying method of monochloroacetic acid |
| JPS6058215B2 (ja) * | 1980-03-10 | 1985-12-19 | ダイセル化学工業株式会社 | モノクロル酢酸の製造方法 |
| DE3526801A1 (de) * | 1985-07-26 | 1987-02-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur reinigung von chlorwasserstoffgas |
| SU1404503A1 (ru) * | 1985-10-02 | 1988-06-23 | Чапаевский Завод Химических Удобрений | Способ получени монохлоруксусной кислоты |
| DE3816783A1 (de) * | 1988-05-17 | 1989-11-30 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur reinigung von rohem, gasfoermigem chlorwasserstoff |
| DE3835934A1 (de) * | 1988-10-21 | 1990-04-26 | Bayer Ag | Verfahren zur entfernung von schwefeldioxid und chlorwasserstoff aus heissen gasen |
-
1992
- 1992-07-23 FR FR929209095A patent/FR2694001B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-07-07 NL NL9301192A patent/NL195060C/nl not_active IP Right Cessation
- 1993-07-13 IT ITTO930519A patent/IT1270946B/it active IP Right Grant
- 1993-07-21 DE DE4324413A patent/DE4324413C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 CA CA002101088A patent/CA2101088C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 SE SE9302473A patent/SE506070C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 FI FI933300A patent/FI107529B/fi not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 GB GB9315153A patent/GB2268932B/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-23 ES ES09301655A patent/ES2081746B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-23 US US08/095,224 patent/US5401876A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-23 KR KR1019930014050A patent/KR100268117B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-23 CN CN93116780A patent/CN1033635C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-23 JP JP5202911A patent/JP2515272B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2694001B1 (fr) | 1994-09-02 |
| GB2268932B (en) | 1996-03-06 |
| SE506070C2 (sv) | 1997-11-10 |
| KR940002213A (ko) | 1994-02-16 |
| ITTO930519A0 (it) | 1993-07-13 |
| CA2101088A1 (fr) | 1994-01-24 |
| IT1270946B (it) | 1997-05-26 |
| JPH06206704A (ja) | 1994-07-26 |
| ES2081746B1 (es) | 1996-10-16 |
| GB9315153D0 (en) | 1993-09-08 |
| FR2694001A1 (fr) | 1994-01-28 |
| DE4324413A1 (de) | 1994-01-27 |
| ITTO930519A1 (it) | 1995-01-13 |
| FI933300L (fi) | 1994-01-24 |
| ES2081746A1 (es) | 1996-03-01 |
| FI933300A0 (fi) | 1993-07-22 |
| KR100268117B1 (ko) | 2000-10-16 |
| SE9302473D0 (sv) | 1993-07-22 |
| NL9301192A (nl) | 1994-02-16 |
| DE4324413C2 (de) | 1995-10-19 |
| CA2101088C (fr) | 1996-02-13 |
| JP2515272B2 (ja) | 1996-07-10 |
| CN1033635C (zh) | 1996-12-25 |
| US5401876A (en) | 1995-03-28 |
| SE9302473L (sv) | 1994-01-24 |
| CN1084822A (zh) | 1994-04-06 |
| GB2268932A (en) | 1994-01-26 |
| NL195060C (nl) | 2003-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0055920B1 (en) | Process for the continuous recovery of acetonitrile | |
| US3816599A (en) | Hydrogen chloride recovery | |
| US4678482A (en) | Process for purifying hydrogen chloride gas | |
| FI107529B (fi) | Menetelmä kloorietikkahappojen synteesissä syntyneen kaasumaisen kloorivetyhapon puhdistamiseksi | |
| KR20090089812A (ko) | 이소시아네이트의 제조 방법 | |
| US5545298A (en) | Process for preparing polyfluorocarboxylic acid chlorides and perfluorocarboxylic acid chlorides | |
| TW200815286A (en) | Processes for separating chlorine from a gas stream containing chlorine, oxygen and carbon dioxide | |
| KR100328104B1 (ko) | 플루오르화수소및디플루오로메탄의분리방법 | |
| FI96413C (fi) | Ferrikloridin synteesimenetelmä | |
| JP2007056025A (ja) | 高純度のフッ素化過酸化物の調製 | |
| KR960004871B1 (ko) | 1,1-디클로로-1-플루오로에탄의 정제방법 | |
| US4045295A (en) | Purification of sulfuric acid containing acetic acid | |
| HU218848B (hu) | Eljárás nagytisztaságú monoklór-ecetsav előállítására | |
| IE67436B1 (en) | Process for the preparation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane | |
| JPH0819015B2 (ja) | 直接塩素化反応器のベント廃ガスからのエチレン、塩素及び塩化水素の回収 | |
| US5241113A (en) | Process for producing trifluoroacetyl chloride | |
| US4986975A (en) | Process for purifying hydrogen chloride from pyrolysis of 1,2-dichloroethane | |
| US2690815A (en) | Recovery of hf | |
| JPH10182516A (ja) | オクタフルオロシクロブタンの精製方法 | |
| JPH0648703A (ja) | ハロンまたはハロン−含有フルオロカーボンまたはクロロフルオロカーボンの処理方法 | |
| US3264356A (en) | Dichloro-difluoro ether | |
| CA1227496A (en) | Process for making 1,2-dichloroethane | |
| US5744661A (en) | Purification of 1, 1-difluoroethane | |
| US4209460A (en) | Production of pure acetyl chloride | |
| WO2023095077A1 (en) | A process for the treatment of tail gases |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: ARKEMA FRANCE |
|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: KEM ONE |
|
| MA | Patent expired |