FR2694001A1 - Procédé de synthèse d'acide chloracétique dans lequel on purifie l'acide chlorhydrique sous produit. - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne dans un procédé de synthèse d'acides chloracétiques par chloration d'acide acétique en présence d'anhydride acétique ou de chlorure d'acétyle et qui sous produit un courant gazeux d'acide chlorhydrique brut, le perfectionnement comprenant: a/ la mise en contact de ce courant gazeux avec du charbon actif jusqu'à disparition du chlore qui y était contenu, b/ la séparation, dans le courant obtenu en a, à l'aide d'au moins une compression et un refroidissement (i) de l'acide chlorhydrique pur et (ii) des autres produits, c/ le recyclage des autres produits (ii) dans le réacteur de synthèse d'acides chloracétiques.
Description
La présente invention concerne un procédé de purification d'acide
chlorhydrique gazeux brut contenant du
chlore et du chlorure d'acétyle.
Un tel acide chlorhydrique est par exemple sous produit au cours de la synthèse des acides chloracétiques par réaction du chlore sur l'acide acétique en présence d'anhydride acétique ou de chlorure d'acétyle Cette préparation est décrite dans ULLMAN'S ENCYCLOPEDIA OF
INDUSTRIAL CHEMISTRY / 5 eme édition / Vol A 6 / pages 537-
541. On peut utiliser l'anhydride acétique, le chlorure d'acétyle ou leur mélange comme catalyseur Le mécanisme serait le suivant: 0 O ____ ___ ____ ___il Il (CH 3 CO)20 + C 12 > Cl CH 2 C-O-CCH 3 + H Cl O O Il 11 Cl CH 2 C-O-C-CH 3 + CH 3 COOH > Cl CH 2 COOH + (CH 3 CO)20 CH 3 CO Cl + C 12 > Cl CH 2 CO Cl + H Cl Cl CH 2 CO Cl + CH 3 COOH > Cl CH 2 COOH + CH 3 CO Cl Une partie de l'anhydride acétique est aussi convertie en chlorure d'acétyle: (CH 3 CO)2 00 + H Cl > CH 3 CO Cl + CH 3 COOH On obtient (i) une phase liquide contenant l'acide acétique, l'acide monochloracétique, le chlorure d'acétyle, le chlorure de chloracétyle, éventuellement de l'anhydride acétique et son chlorure, un peu d'acide dichloracétique et (ii) une phase gazeuse comprenant essentiellement de l'acide chlorhydrique et quelques pourcents de chlore, de chlorure d'acétyle, de chlorure de chloracétyle, d'acide acétique et d'acide monochloracétique Cet acide chlorhydrique doit être purifié avant d'être utilisé, par
exemple dans une oxychloration Il est aussi préférable de récupérer ces produits contenus dans le courant d'acide chlorhydrique gazeux pour les recycler dans la synthèse des5 acides chloracétiques.
L'art antérieur a déjà proposé des procédés de purification de ce courant gazeux d'acide chlorhydrique brut. Dans l'introduction de FR 2311749 et de JP 63-50303 (KOKAI) on explique que la purification par condensation nécessite des basses températures compte-tenu du point
d'ébulition du chlorure d'acétyle Il est nécessaire d'utiliser à la fois la pression et une basse température, or cet acide chlorhydrique gazeux impur est très corrosif15 pour les compresseurs.
Selon FR-2 311 749 on lave ce courant gazeux d'acide chlorhydrique brut par une solution concentrée d'acide sulfurique et d'acide acétique puis on le sèche par de
l'acide sulfurique concentré.
Selon la demande JP 63-50303 (KOKAI) publiée le 3 mars 1988 on lave ce courant gazeux d'acide chlorhydrique brut par de l'acide sulfurique contenant du chlorure d'acétyle en dessous d'une quantité prédéterminée Le chlorure d'acétyle contenu dans le courant d'acide
chlorhydrique brut est transformé en sulfate d'acétyle.
Ces procédés nécessitent de l'acide sulfurique et un
dispositif compliqué.
La demanderesse a mis au point un procédé beaucoup plus simple qui ne nécessite pas d'ajouter un produit tel
que l'acide sulfurique.
La demanderesse a découvert qu'il suffisait d'éliminer le chlore contenu dans cet acide chlorhydrique brut pour pouvoir le comprimer sans risque de corrosion Il suffit de mettre le courant d'acide chlorhydrique gazeux
brut en contact avec du charbon actif.
La demanderesse a découvert que le chlore réagit avec le chlorure d'acétyle en phase vapeur sur du charbon actif et en un temps très court pour former du chlorure de chloracétyle. La présente invention concerne dans un procédé de synthèse d'acides chloracétiques par chloration d'acide acétique en présence d'anhydride acétique ou de chlorure d'acétyle et qui sous produit un courant gazeux d'acide chlorhydrique brut le perfectionnement comprenant: a/ la mise en contact de ce courant gazeux avec du charbon actif jusqu'à disparition du chlore qui y était contenu, b/ la séparation, dans le courant obtenu en a, à l'aide d'au moins une compression et un refroidissement (i) de l'acide chlorhydrique pur et (ii) des autres produits, c/ le recyclage des autres produits (ii) dans le réacteur de synthèse d'acides chloracétiques La synthèse des acides chloracétiques peut se faire par chloration de l'acide acétique en présence d'anhydride acétique ou de chlorure d'acétyle comme catalyseur Qu'on utilise l'anhydride acétique ou le chlorure d'acétyle il se forme toujours du chlorure d'acétyle Que la synthèse soit en phase gazeuse ou liquide on obtient toujours sous forme gazeuse l'acide chlorhydrique sous produit Cet acide contient quelques pourcents de chlore (C 12), de chlorure d'acétyle, de chlorure de chloracétyle, d'acide acétique,
d'acide monochloracétique.
Bien qu'on puisse utiliser tout type de charbon actif et sous toute forme il est avantageux qu'il soit en lit fixe et sous forme de granulés pour minimiser la perte de charge du courant gazeux à purifier De préférence on utilise du charbon sous forme de granulés de 2 à 3 mm La surface spécifique du charbon peut être comprise entre 300
et 1200 m 2/g.
Pour obtenir une vitesse de réaction significative on opère entre 50 et 2000 C et de préférence entre 100 et
1500 C.
Selon la quantité de chlore et la température un temps de séjour de l'acide chlorhydrique gazeux à purifier
entre 0,1 et 20 secondes est suffisant.
La pression est sans importance; cet acide chlorhydrique à purifier est disponible le plus souvent entre 0,5 et 5 bars absolus et entre 50 et 1000 C Pour obtenir une disparition complète du chlore il est clair que la quantité molaire de chlorure d'acétyle doit être supérieure à celle du chlore On a observé que si le rapport molaire chlorure d'acétyle sur chlore est supérieur à 5 on peut éliminer complètement le chlore, si sa teneur est de 0,2 à 0,8 % dans le courant à purifier, pour un temps de séjour de 2 à 3 secondes et une température de 120
à 1500 C.
L'étape b/ concerne des techniques connues en soi, on refroidit le courant obtenu à la fin de l'étape a entre -25 et -350 C On obtient une phase liquide constituée essentiellement de chlorure de chloracétyle, d'acide acétique, d'acide monochloracétique et d'un peu de chlorure d'acétyle et une phase gazeuse d'acide chlorhydrique et de
chlorure d'acétyle.
Cette phase gazeuse est comprimée à 10 bars puis refroidie au moins à 330 C pour liquéfier l'acide chlorhydrique (H Cl) On distille cet acide chlorhydrique, on obtient en tête de l'acide chlorhydrique pur et en pied
le chlorure d'acétyle contenant de l'H Cl dissous.
Ce pied de colonne et la phase liquide obtenue au condenseur avant la compression sont recyclées dans le
réacteur de synthèse d'acides chloracétiques.
On ne sortirait pas du cadre de l'invention en effectuant plusieurs refroidissements, plusieurs compressions, des refroidissements entre chaque compression etc Selon l'étape c/ les produits qui étaient contenus dans le courant d'acide chlorhydrique gazeux à purifier avant l'étape a/ sauf le chlore qui a été converti en chlorure de chloracétyle, sont recyclés à la synthèse Le chlore est ainsi récupéré. La figure 1 représente une mise en oeuvre possible de l'invention dans un procédé de synthèse d'acide monochloracétique catalysé par le chlorure d'acétyle Dans un réacteur 1 on introduit en 10 de l'acide acétique, en 12 du chlore, en 13 on soutire le milieu réactionnel pour en séparer l'acide monochloracétique, en il on recycle le chlorure d'acétyle, l'acide acétique et le chlorure de
chloracétyle En 14 sort le courant gazeux d'acide chlorhy-
drique qui passe sur le lit de charbon actif 2, en 15 le courant épuré en chlore est condensé à -300 C dans un échangeur 3 puis du séparateur 4 sortent l'acide chlorhydrique gazeux contenant encore du chlorure d'acétyle 16 et un liquide constitué essentiellement de chlorure de chloracétyle, d'acide acétique, d'acide monochloracétique et d'un peu de chlorure d'acétyle qu'on recycle en 17 dans
le réacteur 1.
Le courant 16 est comprimé à 10 bars dans un compresseur 5, refroidi à 33 WC dans l'échangeur 6 puis distillé dans la colonne 7 On récupère en tête un courant 18 d'acide chlorhydrique pratiquement pur et le fonds de la colonne constitué de chlorure d'acétyle et d'acide chlorhydrique est mélangé au courant 17 pour être recyclé au réacteur 1 Le courant 19 est constitué par l'apport
d'anhydride acétique pour compenser les pertes de procédé.
Exemple
On opère dans un dispositif comme décrit dans la
figure 1.
Un réacteur de chloration d'acide acétique fonctionne en régime continu homogène La pression est de 5 bars absolus, la température de 1300 C. Le gaz issu du réacteur 1 a la composition volumique donnée ci-dessous (courant 14): Acide acétique 2,3 % Acide monochloracétique 1,4 % Chlorure d'acétyle 4,1 % Chlorure de monochloracétyle 1,3 % H Cl 90,4 % Cl 2 0,5 % Il passe sur le lit de charbon actif 800 m 2/g
maintenu à 130 C avec un temps de séjour de 2 secondes.
L'acide chlorhydrique obtenu en 18 ne contient plus que 25 ppm de chlore.
Claims (1)
1 Dans un procédé de synthèse d'acides chloracétiques par chloration d'acide acétique en présence d'anhydride acétique ou de chlorure d'acétyle et qui sous produit un courant gazeux d'acide chlorhydrique brut le perfectionnement comprenant: a/ la mise en contact de ce courant gazeux avec du charbon actif jusqu'à disparition du chlore qui y était contenu, b/ la séparation, dans le courant obtenu en a, a l'aide d'au moins une compression et un refroidissement (i) de l'acide chlorhydrique pur et (ii) des autres produits, c/ le recyclage des autres produits (ii) dans le réacteur de synthèse d'acides chloracétiques 2 Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que le charbon actif est en lit fixe sous forme de granulés. 3 Procédé selon la revendication 1 ou 2 caractérisé en ce que le courant d'acide chlorhydrique à purifier dans l'étape a contient du chlorure d'acétyle et du chlore et que le rapport molaire chlorure d'acétyle sur chlore est supérieur à 5, le temps de séjour entre 2 et 3 secondes et la température de 120 à 1500 C.
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