BE891203R - Procede d'oxyacetylation catalysee par le palladium de l'acetate de phenyle en acetoxyacetophenones - Google Patents

Procede d'oxyacetylation catalysee par le palladium de l'acetate de phenyle en acetoxyacetophenones

Info

Publication number
BE891203R
BE891203R BE0/206614A BE206614A BE891203R BE 891203 R BE891203 R BE 891203R BE 0/206614 A BE0/206614 A BE 0/206614A BE 206614 A BE206614 A BE 206614A BE 891203 R BE891203 R BE 891203R
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
phenyl acetate
acetoxyacetophenones
oxyacetylation
palladium catalyzed
emi
Prior art date
Application number
BE0/206614A
Other languages
English (en)
Inventor
J E Lyons
C Y Hsu
Original Assignee
Suntech
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Suntech filed Critical Suntech
Application granted granted Critical
Publication of BE891203R publication Critical patent/BE891203R/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/293—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


  PROCEDE D'OXYACETYLATION CATALYSEE PAR LE PALLADIUM

  
 <EMI ID=1.1>  

  
L'invention concerne un procédé d'oxyacétylation, catalysée par le palladium, de l'acétate de phényle en acétoxyacétophénones. 

  
Dans le brevet principal n[deg.] 888.318, on a décrit un tel procédé, dans lequel l'acétate de phényle eot converti en acétoxyacétophénones sur un catalyseur au palladium, en présence de l'anhydride acétique et de l'acide acétique, à température et pression élevées, un gaz iner-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
gène étant soufflé à travers le mélange réactionnel. L'exemple indique une teneur volumétrique en oxygène d'environ 21%, le reste du gaz étant de l'azote.

  
La présente invention résulte de la constatation inattendue qu'il existe une limite inférieure, critique,  pour la concentration en oxygène dans le gaz: en effet, pour des teneurs en oxygène égales ou inférieures à 13%, les rendements et sélectivités en acétoxyacétophénones baissent considérablement. En fait,les teneurs en oxygène doivent être supérieures à 13% en volume et, de préférence, comprises entre 15 et 50%.

  
Le procédé de l'invention est avantageusement mis en oeuvre en phase liquide dans des conditions de température et de pression indiquées dans le brevet principal, notamment entre 1250 et 250[deg.]C, de préférence entre 150

  
et 200[deg.]C,sous 7 à 105 bars. Ce procédé peut être exécuté en continu, discontinu ou semi continu.

  
Bien que la proportion d'acide acétique puisse varier largement, il est préférable de l'ajuster à une va-

  
 <EMI ID=3.1> 

EXEMPLES

  
Suivant le mode opératoire décrit dans les exemples du brevet principal, on a effectué des préparations avec des mélanges azote-oxygène contenant des proportions variables de ce dernier, en volume, Les rendements suivants en ortho-acétoxyacétophénones ont été obtenus: 

  
Exemples

  

 <EMI ID=4.1> 
 

REVENDICATIONS

  
1. Procédé d'oxyacétylation d'acétate de phényle, qui consiste à faire réagir l'acétate de phényle avec une quantité oxyacétylante d'oxygène à températures et pressions élevées, en présence d'acide acétique, d'anhydride acétique et d'un catalyseur au palladium,caractérisé en ce que le gaz que l'on fait passer à travers le milieu

  
 <EMI ID=5.1> 

  
reste étant un gaz inerte.

Claims (1)

  1. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la teneur en oxygène dans le gaz est de 15 à <EMI ID=6.1>
    3. Procédé suivant une des revendications précéden-
    <EMI ID=7.1>
    pression de 7 à 105 bars avec 0&#65533;001 à 0,5 mole de palladium par mole d'acétate de phényle,caractérisé en ce que 0,2 à 5 moles d'acide acétique sont employées par mole d'acétate de phényle.
BE0/206614A 1980-04-07 1981-11-20 Procede d'oxyacetylation catalysee par le palladium de l'acetate de phenyle en acetoxyacetophenones BE891203R (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13770880A 1980-04-07 1980-04-07
US06/262,158 US4469883A (en) 1980-04-07 1981-05-11 Palladium catalyzed oxy-acetylation of phenyl acetate to meta-acetoxyacetophenone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE891203R true BE891203R (fr) 1982-05-21

Family

ID=26835515

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE0/206614A BE891203R (fr) 1980-04-07 1981-11-20 Procede d'oxyacetylation catalysee par le palladium de l'acetate de phenyle en acetoxyacetophenones

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4469883A (fr)
BE (1) BE891203R (fr)
CA (1) CA1167057A (fr)
FR (1) FR2505323B2 (fr)
IT (1) IT8124063A0 (fr)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5173562A (en) * 1990-10-29 1992-12-22 Chisso America Inc. Liquid crystal polymer composition containing bisphenol A in combination with 4,4'-thiodiphenol
US5898031A (en) * 1996-06-06 1999-04-27 Isis Pharmaceuticals, Inc. Oligoribonucleotides for cleaving RNA

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3725462A (en) * 1967-09-23 1973-04-03 Hoechst Ag Process for the manufacture of substituted phenyl esters and optionally substituted phenols
GB1333173A (en) * 1970-08-06 1973-10-10 Asahi Chemical Ind Process for preparing phenylesters of aliphatic carboxylic acids

Also Published As

Publication number Publication date
CA1167057A (fr) 1984-05-08
FR2505323A2 (fr) 1982-11-12
US4469883A (en) 1984-09-04
FR2505323B2 (fr) 1985-08-02
IT8124063A0 (it) 1981-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0005998B1 (fr) Préparation de l&#39;acide formique par hydrolyse du formiate de méthyle
RU2240305C2 (ru) Способ получения уксусной кислоты карбонилированием метанола (варианты)
BE891203R (fr) Procede d&#39;oxyacetylation catalysee par le palladium de l&#39;acetate de phenyle en acetoxyacetophenones
FR2477141A1 (fr) Procede de preparation d&#39;esters de l&#39;acide oxalique
FR2436135A1 (fr) Procede pour la preparation catalytique de l&#39;acrylonitrile
EP0421831A1 (fr) Synthèse continue d&#39;esters d&#39;acides mercaptocarboxyliques
DE3260965D1 (en) Process for the separation of the catalytic system from the reaction mixtures of carbonylation reactions
FR2497794A2 (fr) Procede de production de l&#39;acetaldehyde par carbonylation de l&#39;ether-oxyde de dimethyle eventuellement en melange avec de l&#39;acetate de methyle
WO1996022271A1 (fr) Procede de formation de deux groupes terminaux d&#39;acide carboxylique a partir d&#39;un ozonide
EP0199661B1 (fr) Procédé de préparation d&#39;acylbiphényles
US5883269A (en) Method for controlling the reactivity of an ozonization reaction product
FR2694001A1 (fr) Procédé de synthèse d&#39;acide chloracétique dans lequel on purifie l&#39;acide chlorhydrique sous produit.
US4322558A (en) Oxidation process
FR2523576A1 (fr) Procede de preparation d&#39;acides n-acyliminodiacetiques
FR2505324A2 (fr) Production selective de diacetate de phenylene
CA2170846C (fr) Procede de preparation de l&#39;acide 3-chloropropionique
FR2549039A1 (fr) Procede de preparation de 3,3,3-trifluoro-2-trifluoro-mehylpropene
FR2604998A1 (fr) Procede de preparation d&#39;un melange renfermant du cyclohexanol et de la cyclohexanone a partir du cyclohexane
CH403743A (fr) Procédé de fabrication d&#39;esters
CH304379A (fr) Procédé de fabrication d&#39;acide cyanhydrique.
CA1049747A (fr) Procede de preparation du monoxyde de chlore_
EP4178939A1 (fr) Procédé de fabrication d&#39;acides et esters omega-bromoalcanoiques
FR2433012A1 (fr) Procede d&#39;epuration de melanges contenant de la cyclo-alcanone et obtenus par l&#39;oxydation de cyclo-alcanes
BE842500A (fr) Procede pour la production silmultanee d&#39;acide methacrylique et d&#39;un methacrylate ou d&#39;acide acrylique et d&#39;un acrylate
SU1431828A1 (ru) Катализатор дл жидкофазного окислени ацетальдегида

Legal Events

Date Code Title Description
RE Patent lapsed

Owner name: SUNTECH INC.

Effective date: 19880430