FR2505324A2 - Production selective de diacetate de phenylene - Google Patents
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Abstract
ACETOXYLATION DE L'ACETATE DE PHENYLE EN DIACETATE DE PHENYLENE, ET EN PARTICULIER SON ISOMERE PARA-. ELLE CONSISTE A FAIRE REAGIR A TEMPERATURE ET PRESSION ELEVEES, EN PRESENCE D'UN CATALYSEUR AU PALLADIUM, DE L'ACETATE DE PHENYLE AVEC DE L'ACIDE ACETIQUE, DE L'ANHYDRIDE ACETIQUE, ET DE L'OXYGENE EN QUANTITE NECESSAIRE POUR REALISER L'ACETOXYLATION. LE DIACETATE DE PHENYLENE PEUT ETRE UTILISE COMME SOLVANT.
Description
L'invention concerne un procédé Ae Draraln de diacétate de p-phénylène par l'ac0'toxylaton de l'acétate de phényle.
Dans le brevet principal nO 81 06922, on a décrit une invention concernant le même sujet: le procédé consistait à faire réagir l'acétate de phényle, en présence d'un catalyseur au palladium, avec de l'oxygène et de l'acide acétique, à température et pression élevées, avec adjonc- tion d'anhydride acétique et de faibles prooortions d'o oxygène. Selon l'exemple de ce brevet principal, la teneur de l'oxygène dans le gaz inerte, que l'on faisait souffler à travers le mélange réactionnel, était de l'ordre de 496.
La présente invention résulte de la constatation qu'une concentration de l'oxygène, en volume, de 13%, dans le gaz inerte, représente une limite critique. En effet, au delà de 13% d'oxygène, le rendement et la sélectivité en diacétate de para-phénylène baissent rapidement, alors que des composés tels qu'acétoxyacétophénones apparaissent dans le produit obtenu.
Ainsi, suivant la présente invention, le gaz a souffler à travers le mélange réactionnel ne doit pas contenir plus de 13% d'oxygène en volume; la teneur en oxygène préférée se situe entre I et 8% et, de préférence entre 3 et 5%.
D'autre part, comme l'acide acétique, tout comme l'anhydride acétique, ou les deux, peuvent constituer la source du second groupe acétoxy qui se fixe sur l'acétate de phényle,suivant l'équation écrite au haut de la page 3 du brevet principal, les proportions relatives de ces deux composés acétiques peuvent varier.
Le procédé suivant l'invention peut être avantageusement réalisé en phase liquide en discontinu, continu ou semi continu.
Les températures utilisées sont, comme indiqué précédemment, de 100 à 3000C et, de préférence, entre 150
et 2500C, les pressions proférées se situant entre 7 et
105 bars.
et 2500C, les pressions proférées se situant entre 7 et
105 bars.
Bien que les quantités d'acide acétique utilisées pissent varier assez largement, il est préférable qu'el
les se situent entre 0,2 et 5 moles par mole d'acétate de
phényle.
les se situent entre 0,2 et 5 moles par mole d'acétate de
phényle.
EXEMPLES
Selon le mode opératoire de l'exemple décrit dans le brevet principal n) 81 06922, on effectue la préparation avec trois proportions différentes d'oxygène dans le gaz. On trouve alors les sélectivités suivantes en diacétate para-phénylène:
N 1 1% d'oxygène Sélectivitd supérieure d 82% 2 4,8% " " environ 82% 3 12, 5Yo e moins de 70%
Selon le mode opératoire de l'exemple décrit dans le brevet principal n) 81 06922, on effectue la préparation avec trois proportions différentes d'oxygène dans le gaz. On trouve alors les sélectivités suivantes en diacétate para-phénylène:
N 1 1% d'oxygène Sélectivitd supérieure d 82% 2 4,8% " " environ 82% 3 12, 5Yo e moins de 70%
Claims (5)
1. Procédé d'acétoxylation de l'acétate de phényle en acétate de phényle, qui consiste à faire réagir de l'acétate de phényle, en présence d'un catalyseur au palladium, avec de l'oxygène, de l'acide acétique et de l'anhydride acétique, à des température et pression élevées, un gaz inerte, contenant une faible proportion d'oxygène9 étant soufflé à travers le milieu réactionnel, caractérisé en ce que la teneur d'oxygène en volume, dans le gaz inerte, ne dépasse pas 13%.
2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la teneur en oxygène est de 1 à 8% et, de préférence, de 3 à 5*.
3. Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la réaction est réalisée en phase liquide, en continu, discontinu ou semi continu.
4. Procédé suivant une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la température étant de 100 à 3000C et, de préférence, entre 150 et 2500C,la pression préférée est de 7 à 105 bars.
5. Procédé suivant une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le milieu réactionel contient 0,2 à 5 moles d'acide acétique par mole d'acétate de phényle utilisé.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/262,157 US4332963A (en) | 1980-04-07 | 1981-05-11 | Selective production of phenylene diacetate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2505324A2 true FR2505324A2 (fr) | 1982-11-12 |
FR2505324B2 FR2505324B2 (fr) | 1986-07-04 |
Family
ID=22996389
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR8121674A Expired FR2505324B2 (fr) | 1981-05-11 | 1981-11-19 | Production selective de diacetate de phenylene |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
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Families Citing this family (2)
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US5256163A (en) * | 1991-09-11 | 1993-10-26 | Philip Morris Incorporated | Flow liquid-phase chemical reaction process |
Family Cites Families (1)
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US3725462A (en) * | 1967-09-23 | 1973-04-03 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of substituted phenyl esters and optionally substituted phenols |
-
1981
- 1981-05-11 US US06/262,157 patent/US4332963A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-09-21 IT IT8124062A patent/IT8124062A0/it unknown
- 1981-11-19 FR FR8121674A patent/FR2505324B2/fr not_active Expired
- 1981-11-20 BE BE0/206613A patent/BE891202R/fr not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Néant * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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IT8124062A0 (it) | 1981-09-21 |
US4332963A (en) | 1982-06-01 |
BE891202R (fr) | 1982-05-21 |
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