FI106855B - Förfarande för stereospecifik hydrolysering av piperidindionderivat - Google Patents
Förfarande för stereospecifik hydrolysering av piperidindionderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI106855B FI106855B FI945209A FI945209A FI106855B FI 106855 B FI106855 B FI 106855B FI 945209 A FI945209 A FI 945209A FI 945209 A FI945209 A FI 945209A FI 106855 B FI106855 B FI 106855B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- isomer
- paroxetine
- transferring
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Claims (12)
1. Förfarande för franistMlning av en isomer av en förening med den allmänna fonneln (ΠΙ) Λ X /\^co2h AnA0 Me (ΠΙ) 5 kännetecknat av att en blandning av (+)- och (-)-isomerema av en förening med formeln (Π) Λ S X /\^co2r ·:· I Me (Π) » « « väri R är C^-alkyl; • · · • « • · .·*·, hydrolyseras pä ett stereospecifikt sätt med användning av ett karboxylesterasen- *1* 10 zym, och därefter • * « « « • · · s .*·*. (i) separeras (+)-isomeren med fonneln (DIA) « · · ··· « 114« « · · f · • · • · » 10 106855 F A A0 Me (+)-isomer (IIIA) frän den äterstäende (-)-isomeren med foimeln (II); eller (ii) separeras (-)-isomeren med foimeln (IIIB) Λ X i i i i t I ii< I • if I ie (-)-isomer (mB) « 4 · < 4 < « · . ; 5 frän den äterstäende (+)-isomeren med foimeln (II). Ill I t » •
2. Förfarande enligt variant (i) i patentkrav 1, kännetecknat av att stereoselek-tiviteten hos förfarandet är sädan att frän en racemisisk blandning av en förening • · · .···. med formeln (II), efter verkan av karboxylesterasenzymet, förhällandet mellan X (-)-isomeren och (+)-isomeren med formeln (II) är större än 60 %. • 99 9·· • 9 :***: 10 3. Förfarande enligt variant (ii) i patentkrav 1, kännetecknat av att stereoselek- ··· *. tiviteten hos förfarandet är sädan att frän en racemisisk blandning av en förening ; med formeln (Π), efter verkan av karboxylesterasenzymet, förhällandet mellan ... * (+)-isomeren och (-)-isomeren av en förening med formeln (II) är större än 60 %. 1 Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-3, kännetecknat av att det utförs 15 genom att upplösa den ouppdelade (±)-föreningen med formeln (II) i en blandning u 106855 av vatten och ett organisk lösningsmedel och tillsätta karboxylesterasenzymet och blanda den erhällna blandningen tills reaktionen är avslutad.
5. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, kännetecknat av att temperatuen för utforande av reaktionen är 0-50 °C. 5 6. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-5, kännetecknat av att reaktionens pH är pH 4-8.
7. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-6, kännetecknat av att variabeln R i formeln (Π) är metyl eller eller etyl.
8. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av att karboxylesterasenzymet är 10 svinleveresteras eller nötleveresteras.
9. Förfarande för ytterligare överföring av en (-)-förening med fonneln (Π) framställd säsom beskrivits i patentkrav 1, tili paroxetin eller ett farmaceutiskt acceptabelt sait och/eller soivat därav.
10. Förfarande för ytterligare överföring av en (-)-förening med fonneln (ΠΙ) 15 framställd säsom beskrivits i patentkrav 1, tili paroxetin genom att först överföra densamma tili en (-)-forening med formeln (Π), säsom definierad i patentkrav 1, med användning av konventionella förestringsförfaranden och därefter överföra tili paroxetin eller ett farmaceutiskt acceptabelt sait och/eller soivat därav.
11. Förfarande for ytterligare överföring av en Q-forening med formeln (ΙΠ) di-r 20 rekt tili paroxetin genom att reducera karboxylsyragruppen tili en hydroximetyl- « » · grupp och reducera det tvä ketogruppema i piperidinringen och därefter överföra den erhällna piperidinkarbinolen tili paroxetin eller ett farmaceutiskt acceptabelt sait : och/eller soivat därav. • »· 1 • · · *::: 12. Förening med formeln (ΠΙΑ) eller (ΠΕΒ) definierad i patentkrav 1, eller ett sait • · ♦ *·’ 1 25 eller hydrat därav. ··» • · • · • ·· t 4 ( · 1 e · • Φ « · « · · • · · • · • · • · 1 • · ·
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9209687 | 1992-05-06 | ||
GB929209687A GB9209687D0 (en) | 1992-05-06 | 1992-05-06 | Novel process |
PCT/GB1993/000721 WO1993022284A1 (en) | 1992-05-06 | 1993-04-06 | Process for stereospecific hydrolysis of piperidinedione derivatives |
GB9300721 | 1993-04-06 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI945209A0 FI945209A0 (sv) | 1994-11-04 |
FI945209A FI945209A (sv) | 1994-11-04 |
FI106855B true FI106855B (sv) | 2001-04-30 |
Family
ID=10715029
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI945209A FI106855B (sv) | 1992-05-06 | 1994-11-04 | Förfarande för stereospecifik hydrolysering av piperidindionderivat |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20010018205A1 (sv) |
EP (1) | EP0639180B1 (sv) |
JP (1) | JPH07507277A (sv) |
KR (1) | KR100287082B1 (sv) |
CN (2) | CN1059898C (sv) |
AP (1) | AP404A (sv) |
AT (1) | ATE194329T1 (sv) |
AU (1) | AU673166B2 (sv) |
BR (1) | BR9306326A (sv) |
CA (1) | CA2135169A1 (sv) |
CZ (1) | CZ283702B6 (sv) |
DE (1) | DE69328969T2 (sv) |
DK (1) | DK0639180T3 (sv) |
ES (1) | ES2147196T3 (sv) |
FI (1) | FI106855B (sv) |
GB (1) | GB9209687D0 (sv) |
GR (1) | GR3034034T3 (sv) |
HK (1) | HK1012374A1 (sv) |
HU (1) | HU215411B (sv) |
IL (1) | IL105162A (sv) |
MA (1) | MA22848A1 (sv) |
MX (1) | MX9301754A (sv) |
MY (1) | MY110188A (sv) |
NO (1) | NO944215L (sv) |
NZ (1) | NZ251404A (sv) |
PL (1) | PL172067B1 (sv) |
PT (1) | PT639180E (sv) |
RU (1) | RU2108393C1 (sv) |
SI (1) | SI9300158A (sv) |
SK (1) | SK281767B6 (sv) |
TW (1) | TW258732B (sv) |
WO (1) | WO1993022284A1 (sv) |
ZA (1) | ZA932212B (sv) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9325644D0 (en) * | 1993-12-15 | 1994-02-16 | Smithkline Beecham Plc | Novel formulation |
EP0937152A2 (en) * | 1996-07-15 | 1999-08-25 | Smithkline Beecham Plc | Screening for and use of an esterase for a stereospecific resolution |
GB9618967D0 (en) * | 1996-09-11 | 1996-10-23 | Smithkline Beecham Plc | Pharmaceuticals |
EP0994872B9 (en) * | 1997-06-10 | 2001-12-05 | Synthon B.V. | 4-phenylpiperidine compounds |
CH689805A8 (fr) * | 1998-07-02 | 2000-02-29 | Smithkline Beecham Plc | Méthanesulfonate de paroxétine, procédé pour sa préparation et compositions pharmaceutiques le contenant. |
IT1308629B1 (it) | 1999-02-23 | 2002-01-09 | Recordati Chem Pharm | Processo per la produzione di paroxetina. |
ES2161167B1 (es) * | 1999-09-24 | 2002-07-01 | Vita Invest Sa | Procedimiento de hidrolisis enzimatica de esteres del acido (3sr,4rs)-4-(4-fluorofenil)-6-oxopiperidin-3-carboxilico con biocatalizadores de lipasas o esterasas inmovilizadas. |
EP1280775A1 (en) | 2000-05-12 | 2003-02-05 | Synthon B.V. | TOSYLATE SALTS OF 4-(p-FLUOROPHENYL)-PIPERIDINE-3-CARBINOLS |
WO2009005647A2 (en) * | 2007-06-27 | 2009-01-08 | Bioverdant, Inc. | Compounds and process to prepare chiral intermediates for synthesis of paroxetine |
CN104892491B (zh) * | 2015-05-06 | 2017-05-17 | 浙江海森药业有限公司 | 一种合成帕罗西汀手性中间体的方法 |
KR102168129B1 (ko) | 2018-11-28 | 2020-10-20 | 장영선 | 넝쿨작물용 줄기 유인용 집게 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1422263A (en) * | 1973-01-30 | 1976-01-21 | Ferrosan As | 4-phenyl-piperidine compounds |
DE3010104A1 (de) * | 1980-03-15 | 1981-10-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Aminoazoverbindungen |
DE3680184D1 (de) * | 1985-08-10 | 1991-08-14 | Beecham Group Plc | Verfahren zur herstellung von arylpiperidincarbinol. |
EP0223403B1 (en) * | 1985-10-25 | 1993-08-04 | Beecham Group Plc | Piperidine derivative, its preparation, and its use as medicament |
DK716088D0 (da) * | 1988-12-22 | 1988-12-22 | Ferrosan As | Reduktion af piperidin-dion-derivater samt intermediat |
US5258517A (en) * | 1992-08-06 | 1993-11-02 | Sepracor, Inc. | Method of preparing optically pure precursors of paroxetine |
-
1992
- 1992-05-06 GB GB929209687A patent/GB9209687D0/en active Pending
-
1993
- 1993-03-25 IL IL10516293A patent/IL105162A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-03-25 AP APAP/P/1993/000501A patent/AP404A/en active
- 1993-03-29 ZA ZA932212A patent/ZA932212B/xx unknown
- 1993-03-29 MX MX9301754A patent/MX9301754A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-03-31 MA MA23143A patent/MA22848A1/fr unknown
- 1993-03-31 MY MYPI93000567A patent/MY110188A/en unknown
- 1993-03-31 SI SI9300158A patent/SI9300158A/sl unknown
- 1993-04-01 CN CN93104523A patent/CN1059898C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-06 SK SK1315-94A patent/SK281767B6/sk unknown
- 1993-04-06 PL PL93305801A patent/PL172067B1/pl unknown
- 1993-04-06 NZ NZ251404A patent/NZ251404A/en unknown
- 1993-04-06 RU RU94046012A patent/RU2108393C1/ru active
- 1993-04-06 DE DE69328969T patent/DE69328969T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-06 ES ES93908004T patent/ES2147196T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-06 CZ CZ942712A patent/CZ283702B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-04-06 DK DK93908004T patent/DK0639180T3/da active
- 1993-04-06 PT PT93908004T patent/PT639180E/pt unknown
- 1993-04-06 BR BR9306326A patent/BR9306326A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-04-06 CA CA002135169A patent/CA2135169A1/en not_active Abandoned
- 1993-04-06 AU AU38999/93A patent/AU673166B2/en not_active Ceased
- 1993-04-06 EP EP93908004A patent/EP0639180B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-06 AT AT93908004T patent/ATE194329T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-04-06 HU HU9403189A patent/HU215411B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-04-06 WO PCT/GB1993/000721 patent/WO1993022284A1/en active IP Right Grant
- 1993-04-06 JP JP5519022A patent/JPH07507277A/ja active Pending
- 1993-04-14 TW TW082102827A patent/TW258732B/zh active
-
1994
- 1994-11-04 NO NO944215A patent/NO944215L/no not_active Application Discontinuation
- 1994-11-04 FI FI945209A patent/FI106855B/sv active
- 1994-11-05 KR KR1019940703956A patent/KR100287082B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-12-16 HK HK98113575A patent/HK1012374A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-04-03 CN CN00104973A patent/CN1291653A/zh active Pending
- 2000-07-27 GR GR20000401724T patent/GR3034034T3/el not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-03-21 US US09/813,755 patent/US20010018205A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5498625A (en) | Substantially pure enantieners of 2-azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-one | |
US5258517A (en) | Method of preparing optically pure precursors of paroxetine | |
FI106855B (sv) | Förfarande för stereospecifik hydrolysering av piperidindionderivat | |
PL207859B1 (pl) | Sposób wytwarzania (1S, 4R)- lub (1R, 4S)- 1 -amino-4-hydroksymetylo- 2 -cyklopentenu, bądź ich soli i/lub pochodnych | |
US5284769A (en) | Process for preparing a single enantiomer of a lactam using lactamase | |
AU717771B2 (en) | The bioresolution of n-acylazetidine-2-carboxylic acids | |
RU2124506C1 (ru) | Способ стереоизбирательного получения гетеробициклического спиртового энантиомера, существенно чистый спиртовой энантиомер, способ получения производного пиперазина | |
US5169779A (en) | Process for the preparation of methyl (-)-(2R,3S)-2,3-epoxy-3-(4-methoxy-phenyl)propionate | |
US20060148046A1 (en) | Enzymatic process for the preparation of an intermediate compound and use thereof for the synthesis of tamsulosin hydrochloride | |
JPS6261597A (ja) | 光学的に活性なα−フエノキシプロピオン酸およびその誘導体の製造法 | |
JPH05336991A (ja) | α−置換カルボン酸の光学異性体の分離法 | |
JP3781788B2 (ja) | トランス−3−フェニルグリシド酸の光学活性エステルの製法及びベンゾ(チ)アゼピンの製法 | |
JP2006503011A5 (sv) | ||
HU203791B (en) | Herbicide and growth-controlling composition containing optically active phosphorous-containing acetic acid derivatives and enzymatic process for producing these compounds | |
JPH0568588A (ja) | 光学活性3−フエニルグリシツド酸エステル類化合物の製法 | |
WO2006013399A1 (en) | Pharmaceutical intermediates and a process for the preparation thereof | |
JPH08285A (ja) | 光学活性α−メチルアルカンジカルボン酸−ω−モノエステル及びその対掌体ジエステルを製造する方法 | |
CA2116108A1 (en) | Chiral gultarate esters, their resolution and derived glutarimide compounds | |
DE602004005947T2 (de) | Verfahren zur Herstellung einer optisch aktiven Octahydro-1H-Indol-2-Carbonsäure | |
JP2009522230A (ja) | リパーゼ触媒を用いるエナンチオ選択的アシル化とその後の硫酸による沈殿によって、ラセミ体の4−(1−アミノエチル)安息香酸メチルエステルから(r)−および(s)−4−(1−アンモニウムエチル)安息香酸メチルエステル硫酸塩を調製する方法 | |
HU213569B (en) | Enzymatic process for the stereoselective preparation of a heterobicyclic alcohol enantiomer | |
JP2005341972A (ja) | 光学活性α−メチルアルカンジカルボン酸−ω−モノエステル及びその対掌体ジエステルを製造する方法 | |
JPH0560919B2 (sv) |