ES2989730T3 - Proceso para fabricar óxido de propileno - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para fabricar una solución acuosa purificada de peróxido de hidrógeno, en el que una solución acuosa cruda de peróxido de hidrógeno se somete a una operación de lavado con al menos un disolvente orgánico, y en el que se añade un agente quelante organofosforado al disolvente orgánico. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Proceso para fabricar óxido de propileno
La presente invención se refiere a un proceso para fabricar una disolución de peróxido de hidrógeno acuosa purificada.
El peróxido de hidrógeno es una de las sustancias químicas inorgánicas más importantes que se producen mundialmente. Sus aplicaciones industriales incluyen blanqueo de textiles, pulpa y papel, síntesis orgánica (óxido de propileno), la fabricación de sustancias químicas inorgánicas y detergentes, aplicaciones ambientales y otras aplicaciones.
La síntesis del peróxido de hidrógeno se logra principalmente al utilizar el proceso Riedl-Pfleiderer, también denominado proceso cíclico de la antraquinona o proceso de AO (de autooxidación).
Este proceso cíclico conocido utiliza típicamente la autooxidación de al menos una alquilantrahidroquinona y/o al menos una tetrahidroalquilantrahidroquinona, más frecuentemente, 2-alquilantraquinona, a la correspondiente alquilantraquinona y/o tetrahidroalquilantraquinona, lo que da lugar a la producción de peróxido de hidrógeno.
La primera etapa del proceso de AO es la reducción en un disolvente orgánico de la quinona elegida (alquilantraquinona o tetrahidroalquilantraquinona) en la correspondiente hidroquinona (alquilantrahidroquinona o tetrahidroalquilantraquinona) utilizando gas de hidrógeno como catalizador. La mezcla de disolventes orgánicos, especies hidroquinona y quinona (disolución de trabajo, DT) se separa a continuación del catalizador y la hidroquinona se oxida utilizando oxígeno, aire o aire enriquecido con oxígeno, generando así la quinona con formación simultánea de peróxido de hidrógeno. El disolvente orgánico de elección es típicamente una mezcla de dos tipos de disolvente, uno es un buen disolvente del derivado de quinona (por ejemplo, una mezcla de compuestos aromáticos) y el otro es un buen disolvente del derivado de hidroquinona (por ejemplo, un alcohol de cadena larga). A continuación, el peróxido de hidrógeno se extrae típicamente con agua y se recupera en forma de una disolución de peróxido de hidrógeno acuosa cruda y la quinona se devuelve al hidrogenador para completar el ciclo.
Se conoce el uso de peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador heterogéneo para convertir una olefina en un oxirano, más particularmente, para convertir propileno en óxido de propileno (1,2-epoxipropano) por medio de reacción con peróxido de hidrógeno. En términos generales, un proceso de este tipo se realiza en plantas enormes que consumen cantidades enormes de peróxido de hidrógeno. Como muchos otros procesos de oxidación orgánicos (catalíticos), este requiere reactivos puros sin riesgo de precipitación del proceso, es decir, un contenido de metales del orden de 10 ppb. En el caso de la fabricación de óxido de propileno, se ha observado concretamente que, si hay metales presentes, como Fe (que procede del material de construcción del aparado utilizado) o Al (que procede del catalizador) e, incluso, en bajas cantidades de entre 50 y 200 ppb, estos reaccionan con los reactivos suministrados al reactor y provocan la precipitación de los indisolubles, lo que produce a su vez obstrucción del filtro.
Las solicitudes de patente EP 529723 y EP 965562 a nombre del Solicitante describen un proceso para fabricar una disolución de peróxido de hidrógeno acuosa purificada, en el que se somete una disolución de peróxido de hidrógeno acuosa cruda a una operación de lavado con al menos un disolvente orgánico. En un proceso de este tipo, se pretende que el lavado elimine del peróxido los residuos de la disolución de trabajo, es decir, quinonas y sus productos de degradación. En términos generales, los disolventes son aquellos del proceso de AO en cuestión, utilizados normalmente para disolver las quinonas para preparar la disolución de trabajo (los disolventes se circulan generalmente desde el lavado del crudo hacia el ciclo principal). El fin de este lavado del crudo tradicional es reducir el TOC (materia orgánica) en el peróxido, y no tiene ningún efecto en las impurezas inorgánicas (Al, Fe, etc.).
El documento WO2005/063619 A2 describe también procesos para fabricar disoluciones de peróxido de hidrógeno acuosas purificadas.
Por otro lado, hay disponibles varias técnicas (filtración por membranas, destilación, etc.) cuando se necesitan peróxidos ultrapuros, pero o son demasiado costosas o no son adecuadas para aplicaciones de gran volumen (>100.000 t por año).
La divulgación se refiere a un proceso para fabricar una disolución de peróxido de hidrógeno acuosa purificada, en la que una disolución de peróxido de hidrógeno acuosa cruda se somete a una operación de lavado con al menos un disolvente orgánico, y en donde se añade un agente quelante organofosforado al disolvente orgánico.
El término "lavado" pretende denotar cualquier tratamiento, conocido en la industria química, de una disolución de peróxido de hidrógeno acuosa cruda con un disolvente orgánico que se pretende que reduzca el contenido de impurezas en la disolución de peróxido de hidrógeno acuosa. Este lavado puede consistir, por ejemplo, en extraer las impurezas en la disolución de peróxido de hidrógeno acuosa cruda por medio de un disolvente orgánico en aparatos tales como extractoras centrífugas o columnas de extracción líquido/líquido, por ejemplo, que funcionan a contracorriente. Se prefieren las columnas de extracción líquido/líquido. Entre las columnas de extracción líquido/líquido, se prefieren las columnas con placas perforadas.
Según la divulgación, la disolución de peróxido de hidrógeno acuosa cruda se lava varias veces, es decir, al menos dos veces consecutivamente o, incluso, más veces según sea necesario para reducir el contenido de impurezas a un nivel deseado.
La expresión "disolución de peróxido de hidrógeno acuosa cruda" pretende indicar las disoluciones obtenidas directamente a partir de una etapa de síntesis de peróxido de hidrógeno o de una etapa de extracción de peróxido de hidrógeno o de una unidad de almacenamiento. La disolución de peróxido de hidrógeno acuosa cruda puede haber experimentado uno o más tratamientos para separar las impurezas antes de la operación de lavado según el proceso de la invención. Esta tiene típicamente una concentración de H2O2 dentro del intervalo de un 30-45 % en peso.
Se prefiere llevar el disolvente orgánico a contracorriente en relación a la disolución de peróxido de hidrógeno acuosa cruda. La eficacia del lavado depende del caudal del disolvente orgánico. La eficacia del lavado mejora cuando se aumenta el caudal del disolvente orgánico. El volumen de disolvente orgánico utilizado para el lavado se define como el cociente del caudal de disolvente y del caudal de la disolución de peróxido de hidrógeno. El volumen utilizado en el proceso según la invención es generalmente al menos 3 l por m3 de la disolución de peróxido de hidrógeno acuosa crudo. Preferiblemente, el volumen es al menos 25 l por m3 de disolución de peróxido de hidrógeno acuosa. En términos generales, el volumen no es superior a 100 l por m3 de disolución de peróxido de hidrógeno acuosa. Preferiblemente, el volumen no es superior a 75 l por m3 de disolución de peróxido de hidrógeno acuosa. En términos generales, la temperatura de lavado es al menos 10 °C. Se prefiere trabajar a una temperatura de al menos 40 °C. En términos generales, la temperatura no es superior a 65 °C, preferiblemente, no es superior a 60 °C. El tiempo de lavado depende del tamaño del aparato elegido y del caudal de la disolución de peróxido de hidrógeno acuosa cruda introducida en el aparato.
Los metales que se eliminan por medio del proceso son aquellos que se precipitan fácilmente en contacto con fosfatos tales como Al, Fe y Cr. Se obtienen buenos resultados para la eliminación de Al y Fe. Por tanto, "purificada" significa con contenido de metales reducido, más particularmente, contenido de Al y Fe reducido, inferior a 100 ppb de Al y Fe (típicamente en el intervalo de la décima parte de ppb, preferiblemente en el intervalo de ppb, incluso más preferiblemente, por debajo de ppbEl contenido de Cr se puede reducir también al mismo nivel (es decir, menos de 100 ppb, típicamente en el intervalo de la décima parte de ppb, en el intervalo de ppb o, incluso, por debajo).
El agente quelante organofosforado según la divulgación es una molécula orgánica capaz de formar complejos con metales y, en particular, con los metales mencionados anteriormente (Al y/o Fe y, opcionalmente, Cr). Preferiblemente, comprende un grupo ácido, preferiblemente, un grupo de ácido fosfónico. También carece preferiblemente de S (azufre) para, concretamente, no influir negativamente la estabilidad del peróxido de hidrógeno. Los agentes quelantes que dan buenos resultados son DEHPA (ácido di-(2-etilhexil) fosfórico) y Cyanex® 272 (ácido bis(2,4,4-trimetil-pentil) fosfínico). Se prefiere el último.
Preferiblemente, el proceso de la divulgación comprende las siguientes etapas:
a) hidrogenación, en presencia de un catalizador, de una disolución de trabajo que comprende al menos un disolvente orgánico y al menos una alquilantraquinona para obtener la alquilantrahidroquinona correspondiente,
b) separación de la disolución de trabajo hidrogenada que comprende la alquilantrahidroquinona del catalizador,
c) oxidación de la disolución de trabajo hidrogenada recuperada de la etapa b) para formar peróxido de hidrógeno,
d) separación, de la disolución de trabajo, de dicho peróxido de hidrógeno durante y/o subsecuentemente a dicha etapa de oxidación, preferiblemente, con un medio acuoso, y
e) reciclaje de la disolución de trabajo recuperada en la etapa a) y la disolución de peróxido de hidrógeno acuosa cruda separada en la etapa d) se somete a la operación de lavado.
El término "alquilantraquinonas" pretende indicar 9,10-antraquinonas sustituidas en la posición 1,2 o 3 con al menos una cadena lateral de alquilo de tipo alifática lineal o ramificada que comprenda al menos un átomo de carbono. Normalmente, estas cadenas de alquilo comprenden menos de 9 átomos de carbono y, preferiblemente, menos de 6 átomos de carbono. Los ejemplos de alquilantraquinonas de este tipo son 2-etilantraquinona, 2-isopropilantraquinona, 2-sec- y 2-tert-butilantraquinona, 1,3-, 2,3-, 1,4- y 2,7-dimetilantraquinona, 2-iso- y 2-tert-amilantraquinona y mezclas de estas quinonas.
El término "alquilantrahidroquinonas" pretende indicar las 9,10-hidroquinonas correspondientes a las 9,10-alquilantraquinonas especificadas anteriormente.
En esta realización de la divulgación, las alquilantraquinonas se pueden disolver en varios tipos de disolvente, especialmente en los disolventes utilizados típicamente en la disolución de trabajo del proceso de AO conocido. Por ejemplo, las alquilantraquinonas se pueden disolver en un único disolvente o en un disolvente mezclado que comprenda al menos un disolvente aromático y al menos un alcohol alifático o alicíclico, particularmente, en un disolvente mezclado. Los disolventes aromáticos se seleccionan, por ejemplo, de entre benceno, tolueno, xileno, tertbutilbenceno, trimetilbenceno, tetrametilbenceno, naftaleno, mezclas de metilnaftaleno de bencenos polialquilados y mezclas de los mismos. Los alcoholes alifáticos o alicíclicos se seleccionan, por ejemplo, de entre alcohol amílico, alcohol nonílico, alcohol isoheptílico, diisobutilcarbinol, metilciclohexanol y mezclas de los mismos. Los disolventes únicos útiles son, entre otros, cetona, éster, éter o mezclas de los mismos. Los disolventes utilizados con frecuencia son S-150 y/o diisobutilcarbinol (DiBC), preferiblemente una mezcla de ambos. S-150 significa un disolvente de hidrocarburos aromáticos disponible comercialmente del tipo 150 de la serie Solvesso®. El S-150 (Solvesso®-150; n.° CAS 64742-94-5) se conoce como un disolvente aromático de alto contenido de aromáticos que ofrece características de alta solvencia y evaporación controlada que lo hacen perfecto para su uso en muchas aplicaciones industriales y, en particular, en líquidos de proceso. Los hidrocarburos aromáticos de Solvesso® están disponibles en tres intervalos de ebullición con volatibilidad variable, por ejemplo, con un intervalo de destilación de 165-181 °C, de 182-207 °C o 232-295 °C. Se pueden obtener también reducidos en naftaleno o como grados de naftaleno ultrabajos. Solvesso® 150 (S-150) se caracteriza como sigue: intervalo de destilación de 182-207 °C; punto de inflamación de 64 °C; contenido aromático superior a un 99 % en peso; punto de anilina de 15 °C; densidad de 0,900 a 15 °C y una velocidad de evaporación (nButAc=100) de 5,3.
En una primera subrealización de la divulgación, el disolvente orgánico utilizado para la operación de lavado es una parte la disolución de trabajo utilizada en el proceso de la alquilantraquinona.
Esta subrealización hace posible modificar el caudal de suministro del disolvente orgánico en la operación para lavar la disolución de peróxido de hidrógeno acuosa cruda obtenida según el proceso de la alquilantraquinona. De hecho, es deseable proporcionar un caudal de disolvente orgánico que sea suficiente para suministrar la operación para lavar una disolución de peróxido de hidrógeno acuosa. Es particularmente deseable poder ajustar el caudal de disolvente orgánico como una función de la eficacia deseada del lavado y como una función de la cantidad de disolución de peróxido de hidrógeno acuosa cruda que se va a someter a la operación de lavado.
En el proceso de la alquilantraquinona, la disolución de trabajo está disponible en una cantidad que es suficientemente grande para hacer posible tomar una cantidad de disolvente orgánico que se requiere para alcanzar el caudal de suministro deseado del disolvente orgánico.
El proceso según esta subrealización de la divulgación tiene ventajas económicas y técnicas, ya que evita el uso de grandes cantidades de disolvente orgánico fresco que suministrar a la etapa de lavado. Los disolventes orgánicos frescos son más caros que los disolventes purificados. Las cantidades grandes son difíciles de generar, ya que es necesario garantizar un suministro continuo de disolvente orgánico fresco y su destrucción después de la operación de lavado.
En esta subrealización de la divulgación, el disolvente orgánico, después del lavado, se puede someter a un tratamiento de regeneración. A continuación, se puede reciclar en la etapa de lavado. Según sea necesario, se puede reciclar en la disolución de trabajo utilizada en el proceso de la alquilantraquinona.
En una segunda subrealización de la divulgación, el disolvente orgánico utilizado para la operación de lavado es un disolvente dedicado, no parte de la disolución de trabajo. Esta subrealización tiene la ventaja de que la naturaleza del disolvente se puede elegir de modo que muestre un efecto sinérgico (extracción de metales) con el agente quelante organofosforado (en otras palabras: mejora la extracción de metales por medio del agente quelante organofosforado). A este respecto, los disolventes que comprenden otros compuestos organofosforados (es decir, al menos un compuesto organofosforado diferente del agente quelante organofosforado) como fosfatos de alquilo o fosfonatos de alquilo se utilizan preferiblemente como disolventes. Especialmente cuando el agente quelante organofosforado es ácido di-(2-etilhexil) fosfórico (DEHPA o HDEHP), se obtienen buenos resultados con disolventes que comprenden TOP (trioctilfosfato) o TEHP (trietilhexilfosfato). Se pueden utilizar también disolventes que comprenden ácido dibutil fosfórico (DBPA), fosfato de tributilo (TBP) o Cyanex® 923 (óxidos de trialquilfosfina).
En esta subrealización, el disolvente dedicado no se recicla/recircula en el ciclo principal (de producción del peróxido) pero, en su lugar, se regenera y recicla en la etapa de lavado o se dispone para evitar la acumulación de metales solubles en el proceso.
Los tratamientos de regeneración mencionados anteriormente consisten, por ejemplo, en someter el disolvente a una o más extracciones y a uno o más tratamientos con un reactivo químico que es compatible con el disolvente orgánico, para eliminar las impurezas. La regeneración del disolvente se realiza preferiblemente utilizando una disolución ácida acuosa, por ejemplo, una disolución acuosa de ácido nítrico (HNO3). De hecho, la regeneración del disolvente es también una extracción, el ácido transforma los complejos metálicos orgánicos en sales inorgánicas (nitratos en el caso del ácido nítrico) de dichos metales que son solubles en agua y, por tanto, se extraen del disolvente (fase orgánica) en una fase acuosa que consiste concretamente en agua en la que se disuelven las sales metálicas. Por tanto, esta regeneración se puede realizar utilizando el equipo de extracción industrial clásico como una columna, una decantadora centrífuga, etc.
Además de la naturaleza del agente quelante del disolvente, se pueden adaptar otros diversos parámetros para optimizar el proceso de la invención, concretamente: el pH, la cantidad de agente quelante, la relación de peróxido a disolvente y la temperatura. Preferiblemente, el pH es ácido porque esto limita la descomposición del peróxido de hidrógeno y, también, la solubilidad del agente quelante en dicho peróxido de hidrógeno.
La Figura 4 aneja muestra un diagrama de bloques de la divulgación, según la cual una disolución (1) de peróxido de hidrógeno cruda se somete a una operación de lavado (primera etapa de extracción 2) con un disolvente orgánico al cual se ha añadido un agente quelante organofosforado, y que es realmente una mezcla de disolvente (3) de extracción fresco y de disolvente (8) regenerado. Esta operación de lavado es de hecho una extracción, la fase orgánica (disolvente agente quelante) se mezcla primero con la disolución de peróxido de hidrógeno cruda para poder formar complejos con los metales que contiene y, acto seguido, se separan dos fases para proporcionar respectivamente una disolución (4) de peróxido de hidrógeno acuosa purificada y una fase orgánica cargada con complejos (5) metálicos. A continuación, esta última se regenera al menos parcialmente en una segunda etapa (6) de extracción utilizando una disolución (7) acuosa de HNO3 como se explica anteriormente. En el momento de esta etapa (6) de regeneración, se proporciona una fase acuosa que comprende nitratos (9) metálicos y un disolvente de extracción purificado del cual una parte (8) se recicla a una primera etapa de extracción (operación de lavado 2) y una parte (10) se elimina para equilibrar el proceso.
La presente invención se refiere a un proceso para fabricar óxido de propileno (1,2-epoxipropano) por medio de la reacción de propileno con peróxido de hidrógeno, dicho proceso utiliza una disolución de peróxido de hidrógeno que contiene menos de 100 ppb de Al y Fe que es una disolución de peróxido de hidrógeno acuosa purificada que se ha obtenido mediante un proceso de AO (de autooxidación), en el que la disolución de peróxido de hidrógeno acuosa contiene menos de 100 ppb de Cr.
Más generalmente, la presente invención se refiere al uso de una disolución de H2O2 purificada para fabricar óxido de propileno, en donde "purificado" es como se define anteriormente, es decir, que tiene un Al y Fe (y también un contenido de Cr) de menos de 100 ppb, típicamente, en el intervalo de la décima parte de ppb, preferiblemente, en el intervalo de ppb, incluso más preferiblemente, por debajo del ppb de estos elementos.
Si la divulgación de cualquier patente, solicitudes de patente y publicaciones que se incorpore al presente documento mediante referencia entra en conflicto con la descripción de la presente solicitud hasta la medida en que pueda convertir un término en poco claro, la presente descripción tendrá prioridad.
La presente invención se ilustra de una forma no limitante por medio de los Ejemplos de referencia a continuación y las Figuras de referencia 1 a 3 anejas.
La Figura 1 es un diagrama esquemático del aparato (instalación) utilizado para el ensayo continuo del Ejemplo 7.
La Figura 2 muestra la evolución del contenido de aluminio y hierro en la fase acuosa en la salida de esta instalación.
La Figura 3 muestra la acumulación de aluminio y hierro en la fase orgánica dentro de dicha instalación.
Ejemplos 1 a 4
El DEHPA se ha sometido a prueba como quelante para eliminar Al y Fe de una disolución de H2O2 cruda que tiene una concentración de peróxido de un 40 % y el siguiente contenido de metales:
• - Al = 220 ppb
• - Fe = 110 ppb
Ejemplo 1: optimización del pH
Una muestra de peróxido de hidrógeno a una concentración de un 40 % se trata con una disolución de ácido nítrico o con disolución de hidróxido de sodio para obtener el pH deseado. A continuación, el peróxido de hidrógeno se mezcla con la disolución orgánica que contiene el disolvente y el agente quelante en un embudo de decantación de plástico. El embudo se agita a continuación durante 30 min y se deja decantar hasta que se obtenga una buena separación entre las fases orgánica y acuosa. El peróxido de hidrógeno tratado se recupera y analiza para la concentración de metales por medio de ICP. La relación de peróxido sobre la fase orgánica (TOP+DEHPA) se estableció a 5,0. La cantidad de DEHPA en TOP se estableció a un 2 % en peso.
Los resultados obtenidos se muestran a continuación en la Tabla 1.
Tabla 1
Estas pruebas mostraron que:
- el intervalo de pH óptimo para la eliminación de Al y Fe se encuentra entre 2,0 y 2,5 que es casi el pH natural del peróxido crudo
- cuando aumenta el pH (especialmente por encima de 3,5), el quelante (agente complejante) tiene tendencia a disolverse en el peróxido de hidrógeno como se puede ver por la evolución del contenido de P.
Ejemplo 2: Optimización de la relación peróxido/fase orgánica y cantidad de DEHPA
Se utilizaron las mismas condiciones que en el Ejemplo 1 excepto en que no se ajustó el pH antes de la prueba. Los resultados obtenidos se muestran a continuación en la Tabla 2.
Tabla 2
Estas pruebas mostraron que la eliminación óptima de metales se obtiene con una relación baja de peróxido a fase orgánica (1 a 1) y con una concentración de DEHPA de un 5 % en peso en TOP.
Ejemplo 3: Influencia del disolvente: Solvesso®/DiBC en comparación a TOP
Ya que la combinación de disolventes Solvesso®150/DiBC se utiliza con frecuencia en sitios de producción de H2O2 crudo, fue interesante comprobar la eficacia de DEHPA en este tipo de disolvente.
Las pruebas se realizaron a escala de laboratorio (de nuevo utilizando el mismo procedimiento que en los ejemplos previos) como se muestra a continuación en la Tabla 3.
Tabla 3
Estos resultados indican dos tendencias principales diferentes en comparación con TOP
- el pH óptimo es mucho más alto (casi 6,0) y podría llevar a un problema de estabilidad para el peróxido de hidrógeno - la cantidad de DEHPA requerida para una eliminación óptima es inferior a la requerida para sistemas de TOP (1 % en lugar de 5 %).
Ejemplo 4: Influencia de agentes complejantes: CYANEX® 272 en comparación a DEHPA
CYANEX® 272, un componente fosfonatado con una estructura diferente que el DEHPA y que tiene la fórmula química ácido bis(2,4,4-trimetilpentil) fosfínico (CAS: 83411-71-6) se utilizó de nuevo en las mismas condiciones experimentales. Las pruebas comparativas realizadas a escala de laboratorio se muestran a continuación en la Tabla 4.
Tabla 4
Estas pruebas mostraron que, cuando se utilizan las condiciones mejor optimizadas para DEHPA (pH=2, relación=1 y DEHPA=5 %), la eliminación de Al por CYANEX® se limita a un 30 % en lugar de un 82 % para d Eh PA.
Sin embargo, el CYANEX® 272 tiene una alta eficacia para la eliminación de Fe (> 95 %) y similar a la obtenido con DEHPA.
Ejemplos 5, 6 y 7:
Se ha sometido a prueba un proceso de extracción múltiple para eliminar Al y Fe y Cr de una disolución de H2O2 cruda que tiene una concentración de peróxido de un 40 % y el siguiente contenido de metales:
- Al = 76 ppb
- Fe = 92 ppb
- Cr = 23 ppb
Ejemplo 5: Prueba a temperatura ambiente
Se mezcló una disolución cruda de peróxido de hidrógeno a una concentración de un 40 % con una disolución orgánica que contenía una mezcla de disolventes y un agente quelante en un embudo de decantación de plástico. La disolución orgánica consistía en:
- un 80 % p/p de Solvesso®150
-un 10 % p/p de TOP
- un 10 % p/p de DEHPA
El embudo se agitó a continuación durante 60 min a temperatura ambiente y se dejó decantar durante 24 horas. El peróxido de hidrógeno tratado se separó de la fase orgánica, se filtró en filtros de papel (597 / seguido por 595) y se tomó una muestra para análisis.
La misma muestra de peróxido de hidrógeno se trató 5 veces sucesivamente con una parte alícuota fresca de la disolución quelante orgánica. En cada etapa del proceso, se tomó una muestra y se analizó para la concentración de metales por medio de ICP-MS.
La relación de peróxido sobre la fase orgánica (S150+TOP+DEHPA) fue la misma en cada etapa e igual a 10.
Los resultados obtenidos se muestran a continuación en la Tabla 5:
Tabla 5
Estos resultados muestran que:
- El proceso de extracción es eficaz para Al, Fe y Cr al pH natural del peróxido de hidrógeno crudo
- El rendimiento del proceso de extracción va en el siguiente orden: Fe > Al > Cr
Ejemplo 6: prueba a 50 °C
Se repitió el mismo procedimiento que en el Ejemplo 5 excepto en que la temperatura se estableció a 50 °C en lugar de a ambiente.
Los resultados obtenidos se muestran a continuación en la Tabla 6:
Tabla 6
Estos resultados muestran que:
- La eficacia del proceso de extracción es mayor a 50 °C que a temperatura ambiente
- Las concentraciones de metales inferiores a 1 ppb en el crudo se pueden lograr después de 3 extracciones para Al, Fe y Cr
- Después de 5 extracciones, el Fe se eliminó por completo de la disolución de peróxido de hidrógeno.
Ejemplo 7: Ensayo de extracción continua
2 flujos continuos de una disolución cruda de peróxido de hidrógeno a una concentración de un 40 % idéntica a la utilizada en los Ejemplos 5 y 6 anteriores y de una disolución orgánica que contenía una mezcla de disolventes y de un agente quelante se mezclaron juntos continuamente en un reactor de vidrio calentado. La disolución orgánica consistía en:
- un 80% p/p de Solvesso®150
- un 10% p/p de TOP
- un 10 % p/p de DEHPA
La mezcla entre las fases acuosa y orgánica se suministraron a continuación continuamente en una columna de vidrio de separación cargada con un vidrio de relleno para separar ambas fases. Ese proceso se repitió a continuación en un segundo conjunto de material idéntico. Un diagrama esquemático del aparato utilizado (instalación) se presenta en la Figura 1 aneja. La mezcla de disolventes se recicló permanentemente dentro de esta instalación siguiendo un circuito cerrado. Los flujos para cada disolución fueron:
- 50 ml/h para la disolución de peróxido de hidrógeno acuosa
- 100 ml/h para la disolución de extracción orgánica
La cantidad total de disolución orgánica reciclada en el sistema fue 1250 ml y la instalación se mantuvo completamente a 50 °C.
Periódicamente, se tomó una muestra de la disolución acuosa en la salida de la instalación y se analizó por medio de ICP. La evolución del contenido de aluminio y hierro en la fase acuosa en la salida de esta instalación se muestra en la Figura 2 aneja.
Periódicamente, se tomó una muestra de la disolución orgánica y se analizó por medio de ICP-MS. La acumulación de aluminio y hierro en la fase orgánica se muestra en la Figura 3 aneja.
Estos resultados muestran que:
- Una concentración de aluminio en el crudo de salida se puede mantener por debajo de 20 ppb durante casi 2500 horas de operación.
- Una concentración por debajo de 5 ppb de hierro en el peróxido de hidrógeno de salida se puede mantener a largo plazo.
- Se permitió que 1250 ml de disolución de extracción purificaran 125 l de peróxido de hidrógeno mientras se mantenía una concentración de aluminio inferior a 20 ppb en el crudo.
Ejemplo 8: Regeneración de disolución quelante agotada
La mezcla orgánica de disolventes y agente quelante utilizada en el ensayo de extracción continua (ejemplo 7) se ha utilizado para someter a prueba el procedimiento de regeneración.
Durante el ensayo continuo, las disoluciones de peróxido de hidrógeno de entrada y de salida se han analizado periódicamente por medio de ICP. Al integrar estos resultados analíticos, la cantidad de aluminio en la disolución orgánica al final de la prueba continua se puede estimar en 10,2 mg/kg.
En un decantador de combustible de plástico, se han mezclado 100 ml de esa disolución de extracción orgánica durante 30 minutos con 100 ml de HNO3 1 mol/l a temperatura ambiente y se han dejado decantar hasta que se obtenga una buena separación entre ambas fases.
A continuación, la disolución de ácido nítrico se recuperó y se analizó su contenido de aluminio por medio de ICP. El resultado obtenido fue 9,2 mg/kg de aluminio en la fase nítrica.
Teniendo en cuenta la densidad del peróxido de hidrógeno, el rendimiento de la regeneración de aluminio fue aproximadamente:
9,2 * 100/(10,2*1,15) = 78 %
Claims (1)
1. Proceso para fabricar óxido de propileno (1,2-epoxipropano) por medio de la reacción de propileno con peróxido de hidrógeno, dicho proceso utiliza una disolución de peróxido de hidrógeno que contiene menos de 100 ppb de Al y Fe que es una disolución de peróxido de hidrógeno acuosa purificada que se ha obtenido mediante un proceso de AO (de autooxidación),
en donde la disolución de peróxido de hidrógeno acuosa contiene menos de 100 ppb de Cr.
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| EA033968B1 (ru) | 2015-11-26 | 2019-12-16 | Эвоник Дегусса Гмбх | Способ эпоксидирования олефина |
| JP6646140B2 (ja) * | 2016-04-28 | 2020-02-14 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、組成物収容体、組成物の製造方法 |
| CN109075052B (zh) * | 2016-04-28 | 2024-08-20 | 富士胶片株式会社 | 组合物、组合物收容体及组合物的制造方法 |
| MY190769A (en) | 2016-07-20 | 2022-05-12 | Basf Se | A process for purifying propylene oxide |
| US10676451B2 (en) | 2016-07-20 | 2020-06-09 | Basf Se | Process for purifying propylene oxide |
| US10435381B2 (en) | 2016-07-20 | 2019-10-08 | Basf Se | Process for preparing propylene oxide |
| KR102605699B1 (ko) * | 2016-09-09 | 2023-11-27 | 오씨아이 주식회사 | 과산화수소의 정제 방법 |
| SE540100C2 (en) * | 2016-12-29 | 2018-03-27 | Eb Nuberg Ab | Aromatic solvent for hydrogen peroxide production |
| ES2884054T3 (es) | 2017-04-24 | 2021-12-10 | Basf Se | Recuperación de propeno por medio de depuración con una mezcla de agua y disolvente |
| EP3543208A1 (en) | 2018-03-19 | 2019-09-25 | Solvay Sa | Process for manufacturing an aqueous hydrogen peroxide solution |
| BR112022004136A2 (pt) | 2019-09-11 | 2022-05-31 | Solvay | Processo para fabricar uma ciclo-hexanocarbonitrila substituída |
| WO2021048365A1 (en) | 2019-09-11 | 2021-03-18 | Solvay Sa | Process for manufacturing an alkyl substituted cyclohexanecarbonitrile |
| JP2022548557A (ja) | 2019-09-11 | 2022-11-21 | ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） | 過酸化水素水溶液の製造方法 |
| BR112022018861A2 (pt) | 2020-03-23 | 2022-11-22 | Basf Se | Material zeolítico, composto contendo ti, uso de um composto contendo ti, processos para preparar um material zeolítico e para oxidar um composto orgânico, moldagem, uso de uma moldagem, e, óxido de propileno |
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| EP4304771A1 (en) | 2021-03-11 | 2024-01-17 | Basf Se | Process for preparing an olefin oxide |
| KR20240024954A (ko) | 2021-06-23 | 2024-02-26 | 바스프 에스이 | 메탄올, 물 및 과산화수소를 포함하는 액체 혼합물의 제조 방법 |
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Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2901323A (en) * | 1953-03-31 | 1959-08-25 | Du Pont | Purification of crude aqueous hydrogen peroxide |
| GB1070911A (en) † | 1962-10-27 | 1967-06-07 | Canadian Ind | Manufacture of hydrogen peroxide |
| GB1077172A (en) | 1964-04-02 | 1967-07-26 | Canadian Ind | Purification of solutions by liquid-liquid extraction |
| FR2473488A1 (fr) * | 1980-01-14 | 1981-07-17 | Oxysynthese | Procede cyclique de production de peroxyde d'hydrogene |
| JPH0784450B2 (ja) * | 1987-08-18 | 1995-09-13 | 三井東圧化学株式会社 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JPH01153509A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-06-15 | Tokai Denka Kogyo Kk | 高純度過酸化水素の製造方法 |
| DE4107244A1 (de) * | 1991-03-07 | 1992-09-10 | Peroxid Chemie Gmbh | Verfahren zur reinigung von wasserstoffperoxid fuer die mikroelektronik |
| BE1005199A3 (fr) | 1991-08-27 | 1993-05-25 | Interox Internat Sa | Procede pour l'obtention de solutions aqueuses de peroxyde d'hydrogene. |
| JPH0741307A (ja) * | 1993-05-28 | 1995-02-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 過酸化水素の精製法 |
| US5614165A (en) | 1993-05-28 | 1997-03-25 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Process for purification of hydrogen peroxide |
| JP3680867B2 (ja) * | 1994-06-28 | 2005-08-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 過酸化水素水の精製方法 |
| RU2083486C1 (ru) * | 1994-11-09 | 1997-07-10 | Акционерное общество закрытого типа "НИККа" | Способ очистки пероксида водорода |
| DE4445495A1 (de) * | 1994-12-20 | 1996-06-27 | Varta Batterie | Verfahren zur Rückgewinnung von Metallen aus gebrauchten Nickel-Metallhydrid-Akkumulatoren |
| FR2763931B1 (fr) * | 1997-05-27 | 1999-07-30 | Chemoxal Sa | Procede de preparation d'une solution ultrapure de peroxyde d'hydrogene par echange ionique avec recyclage |
| JP3978546B2 (ja) * | 1997-11-07 | 2007-09-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度過酸化水素水溶液の製造方法 |
| BE1011852A3 (fr) * | 1998-03-24 | 2000-02-01 | Solvay | Procede de fabrication d'un oxiranne. |
| BE1012044A6 (fr) | 1998-06-18 | 2000-04-04 | Solvay | Procede et installation pour la fabrication d'une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogene et solution aqueuse de peroxyde d'hydrogene. |
| JP2000026439A (ja) * | 1998-07-03 | 2000-01-25 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JP2000203811A (ja) * | 1999-01-06 | 2000-07-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | 充填塔及び該充填塔を用いる過酸化水素水の精製方法 |
| JP3724247B2 (ja) * | 1999-03-25 | 2005-12-07 | 住友化学株式会社 | 過酸化水素水の精製方法 |
| DE19926725A1 (de) | 1999-06-11 | 2000-12-14 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung organischer Verbindungen mit Wasserstoffperoxid |
| DE19954055A1 (de) * | 1999-11-10 | 2001-05-17 | Basf Ag | Vorrichtung und Verfahren zur Entfernung von Salzen aus Wasserstoffperoxid-Lösungen |
| EP1122249A1 (fr) * | 2000-02-02 | 2001-08-08 | SOLVAY (Société Anonyme) | Procédé de fabrication d'un oxiranne |
| IT1318549B1 (it) * | 2000-06-01 | 2003-08-27 | Eni Spa | Processo per la produzioni in continuo di acqua ossigenata. |
| JP4030262B2 (ja) * | 2000-06-21 | 2008-01-09 | 三徳化学工業株式会社 | 精製過酸化水素水の製造方法 |
| IT1318680B1 (it) * | 2000-08-11 | 2003-08-27 | Enichem Spa | Processo per la produzione in continuo di ossidi olefinici. |
| IT1318681B1 (it) * | 2000-08-11 | 2003-08-27 | Enichem Spa | Procedimento integrato per la preparazione di epossidi. |
| EP1403219A1 (en) * | 2002-09-30 | 2004-03-31 | Degussa AG | Novel aqueous hydrogen peroxide solutions |
| CN1216797C (zh) * | 2003-06-06 | 2005-08-31 | 上海苏鹏实业有限公司 | 一种双氧水生产过程中的有机溶剂体系 |
| CN1261347C (zh) | 2003-11-13 | 2006-06-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烷基蒽醌加氢的方法 |
| ITMI20032553A1 (it) * | 2003-12-22 | 2005-06-23 | Polimeri Europa Spa | Procedimento per la rimozione degli acidi inorganici e delle impurezze metalliche presenti in soluzioni essenzialmente alcoliche di h202 proveniente da sintesi iretta |
| ITMI20032552A1 (it) | 2003-12-22 | 2005-06-23 | Polimeri Europa Spa | Procedimento per la rimozione di acido solforico presente in soluzioni essenzialmente alcoliche di h202 proveniente da sintesi diretta |
| CN1583546A (zh) * | 2004-06-08 | 2005-02-23 | 黎明化工研究院 | 蒽醌法制过氧化氢工艺中工作液用混合溶剂 |
| US7045493B2 (en) * | 2004-07-09 | 2006-05-16 | Arkema Inc. | Stabilized thickened hydrogen peroxide containing compositions |
| US20070004926A1 (en) * | 2005-06-29 | 2007-01-04 | Basf Aktiengesellschaft | Process for producing propylene oxide |
| US8558020B2 (en) * | 2007-04-05 | 2013-10-15 | Solvay (Societe Anonyme) | Aqueous hydrogen peroxide solution, process for its preparation and use thereof |
| EP2411323A1 (en) * | 2009-03-27 | 2012-02-01 | Solvay SA | Method for the production of hydrogen peroxide |
| ES2596223T3 (es) | 2009-11-27 | 2017-01-05 | Basf Se | Proceso para la preparación de un catalizador de zeolita de titanio |
| KR20130038382A (ko) | 2010-08-18 | 2013-04-17 | 가부시키가이샤 무라타 세이사쿠쇼 | 인산철의 제조방법, 인산철리튬, 전극 활물질, 및 이차전지 |
| US8785670B2 (en) * | 2010-12-07 | 2014-07-22 | Basf Se | Process for the production of propylene oxide |
| ES2534369T3 (es) † | 2010-12-07 | 2015-04-22 | Basf Se | Proceso para la producción de óxido de propileno |
| TW201311547A (zh) | 2011-08-03 | 2013-03-16 | Murata Manufacturing Co | 磷酸鋰鐵之製造方法、電極活性物質及二次電池 |
| CA2924383C (en) | 2013-10-02 | 2023-08-22 | Solvay Sa | Process for manufacturing a purified aqueous hydrogen peroxide solution |
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