ES2969060T3 - Materiales terminados en aminobenzoato para adhesivos laminados - Google Patents
Materiales terminados en aminobenzoato para adhesivos laminados Download PDFInfo
- Publication number
- ES2969060T3 ES2969060T3 ES16728809T ES16728809T ES2969060T3 ES 2969060 T3 ES2969060 T3 ES 2969060T3 ES 16728809 T ES16728809 T ES 16728809T ES 16728809 T ES16728809 T ES 16728809T ES 2969060 T3 ES2969060 T3 ES 2969060T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- isocyanate
- terminated
- aniline
- functionalized
- aminobenzoate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 39
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 47
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- -1 alkylene compound Chemical class 0.000 claims description 26
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 claims description 16
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 15
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 15
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 15
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 239000005025 cast polypropylene Substances 0.000 claims description 11
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims description 8
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 6
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009459 flexible packaging Methods 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000010408 film Substances 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 7
- 238000011161 development Methods 0.000 description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 6
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 4
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[(3-methylpyrazole-1-carbonyl)amino]butyl]pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(C)C=CN1C(=O)NCCCCNC(=O)N1N=C(C)C=C1 WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 239000012940 solvent-free polyurethane adhesive Substances 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatobutane Chemical compound CCCC(N=C=O)N=C=O FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKLNMSFSTCXMSB-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatopentane Chemical compound CCCCC(N=C=O)N=C=O VKLNMSFSTCXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)N=C=O)C=C1 AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJZOBRGDTYDQC-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanato-4-methylpentane Chemical compound O=C=NC(C)(C)CCCN=C=O PFJZOBRGDTYDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWIHAOZQQZSSBB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-(2-isocyanatopropyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NC(C)CC1(N=C=O)CCCCC1 DWIHAOZQQZSSBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNIXMCINXVRKGG-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1-isocyanato-4-(isocyanatomethyl)octane Chemical compound CCCCC(CC)(CN=C=O)CCCN=C=O QNIXMCINXVRKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003855 Adhesive Lamination Methods 0.000 description 1
- KEZMBAQUUXDDDQ-UHFFFAOYSA-N CCC.N=C=O.N=C=O Chemical compound CCC.N=C=O.N=C=O KEZMBAQUUXDDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHESOIPTRUDICE-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O Chemical compound CCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O ZHESOIPTRUDICE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLWKGFMSGOQXNJ-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCC1(CC)CCCCC1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCC1(CC)CCCCC1C CLWKGFMSGOQXNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCJBVWNJRIOSDN-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCC1CCCCC1 QCJBVWNJRIOSDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAUBYZNGDGDCHH-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCC(C)C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCC(C)C NAUBYZNGDGDCHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNFBHJRVKAKFNZ-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCC1CCCCC1 GNFBHJRVKAKFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEMVAFGEQGKIOR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCCCC OEMVAFGEQGKIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUCRTFHCJZBKBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCCCCC FUCRTFHCJZBKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009435 building construction Methods 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- STBLQDMGPBQTMI-UHFFFAOYSA-N heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCCC STBLQDMGPBQTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011104 metalized film Substances 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/28—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/40—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyurethanes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
- B32B7/04—Interconnection of layers
- B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D75/00—Packages comprising articles or materials partially or wholly enclosed in strips, sheets, blanks, tubes, or webs of flexible sheet material, e.g. in folded wrappers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3237—Polyamines aromatic
- C08G18/3243—Polyamines aromatic containing two or more aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4018—Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
- C08G18/5027—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups directly linked to carbocyclic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/02—Polyureas
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2405/00—Adhesive articles, e.g. adhesive tapes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Wrappers (AREA)
Abstract
Un proceso que comprende a) mezclar i) un componente reactivo con isocianato que contiene de 2 a 100 por ciento en peso de una composición terminada en aminobenzoato en donde el componente reactivo con isocianato no contiene un disolvente; y ii) un componente terminado en isocianato que tiene una funcionalidad isocianato de 2 a 6, en el que el componente terminado en isocianato no contiene un disolvente; a una relación estequiométrica de NCO a hidrógeno reactivo en el intervalo de 0,9 a 2,5; formar una composición adhesiva; b) aplicar la composición adhesiva a un sustrato primario; yc) se describe laminar el sustrato primario con una película secundaria para formar una estructura laminada. La estructura laminada se puede utilizar como adhesivo de laminación. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Materiales terminados en aminobenzoato para adhesivos laminados
Referencia a solicitudes relacionadas
La presente solicitud reivindica el beneficio de la solicitud provisional de EE. UU. n.° 62/199.600, presentada el 31 de julio de 2015.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a adhesivos, en particular adhesivos para el envasado flexible de alimentos.
Antecedentes
La patente WO93/18074 A1 se refiere a un adhesivo estructural de poliuretanotano para unir piezas de poliéster reforzado con fibra de vidrio sin tratar, utilizadas en la fabricación de coches, camiones y barcos.
El documento US-5.405.218A se refiere a un método para reparar arquetas existentes y estructuras similares.
El documento JP 2010077326 se refiere a una composición adhesiva de poliurea.
El documento WO 2014/003953 A1 se refiere a un artículo abrasivo útil para el acabado de superficies pintadas o de capa transparente.
El documento US-2002/091222 A1 se refiere a un adhesivo utilizable a temperatura ambiente para unir entre sí dos composiciones de caucho reticuladas.
El documento EP 0-538-694 A2 se refiere a un adhesivo de poliurea o de poliurea-uretano, para los elastómeros de unión.
El documento EP 0449 616 A2 se refiere a una composición de poliuretanourea de dos partes sustancialmente libre de disolvente.
El documento WO 2008/051229 A1 se refiere a una composición adhesiva de poliurea.
Se prefieren las composiciones adhesivas de poliuretano sin disolvente en aplicaciones de envasado de alimentos, ya que son más económicas en comparación con los adhesivos basados en disolventes y basados en agua. Sin embargo, los adhesivos sin disolvente a menudo sufren de una amplia gama de deficiencias de rendimiento, a saber, desarrollo lento de resistencia a la unión, resistencia de unión final inferior, contenido de amina aromática primaria (PAA) y contenido de isocianato (NCO) inciales altos, y degradaciones de PAA y NCO lentas. Estas deficiencias han limitado la aplicación de adhesivos sin disolvente, a mercados de bajo y medio rendimiento. Una rápida degradación de NCO y un rápido desarrollo de unión en adhesivos de envasado de poliuretano de alto rendimiento, son particularmente deseables debido al uso de isocianatos alifáticos en estos sistemas. Los isocianatos alifáticos son necesarios en aplicaciones de retorta y bolsas para hervir, debido a la preocupación en que se forme PAA en el ambiente caliente y húmedo. Sin embargo, la mayoría de los isocianatos alifáticos tienen una menor reactividad que los isocianatos aromáticos cuando reaccionan con los polioles y las poliaminas. Como resultado, los adhesivos sin disolvente de alto rendimiento a menudo sufren una degradación de NCO y un desarrollo de resistencia de unión lentos.
Por lo tanto, los adhesivos sin disolvente, en particular, los adhesivos de poliuretano sin disolvente de alto rendimiento que permiten un desarrollo rápido de la resistencia de unión y una veloz degradación de NCO y NCO, son deseables en el mercado.
Resumen de la invención
En una amplia realización de la presente invención, se describe un proceso como se define en la reivindicación 1 de las reivindicaciones adjuntas.
Descripción detallada de la invención
Un aspecto amplio de la presente invención es un proceso para formar una estructura laminada para envasado flexible, comprendiendo el proceso:
a) mezclar
i) un componente reactivo al isocianato que contenga del 2 al 100 por ciento en peso de una composición terminada en aminobenzoato, que tenga una estructura de
en donde R y R' son, independientes entre sí, seleccionados del grupo que consiste en compuestos de alquileno lineales o ramificados, que tienen de 2 a 18 átomos de carbono por molécula, polioles iniciados por diol, triol o tetra alcohol, parcial o completamente protegidos con aminobenzoatos,
o en donde el grupo (-R-O-R') es -R"OOCRmCOOR"-; en donde R" es un compuesto alquileno que tiene de 2 a 8 átomos de carbono por molécula, y Rm es un compuesto alifático o aromático que tiene de 2 a 10 átomos de carbono por molécula;
en donde n es de 1 a 1000; y
en donde m es de 1 a 5;
en donde el componente reactivo al isocianato no contiene un disolvente; y
ii) un componente terminado en isocianato que tiene una funcionalidad isocianato de 2 a 6, en donde el componente terminado en isocianato no contiene un disolvente;
en una relación estequiométrica entre NCO e hidrógeno reactivo en el intervalo de desde 0,9 a 2,5; para formar una composición adhesiva;
b) aplicar la composición adhesiva a un sustrato primario; y
c) laminar el sustrato primario con una película secundaria para formar una estructura laminada, en donde la estructura laminada es una lámina de poliéster/aluminio, una lámina de polipropileno/aluminio, una lámina de polietileno/aluminio, una lámina de poliimida/aluminio, una lámina de nailon/aluminio, poliéster/polietileno, nailon/polipropileno fundido, poliéster/polipropileno fundido, y otras láminas diplex, triplex y multicapas de película de polímero a películas de polímero, de película de polímero a películas de polímero metalizadas, o de película de polímero a lámina.
En algunas realizaciones, la composición terminada en aminobenzoato tiene una estructura de
En la estructura anterior, R y R' son, independientes entre sí, seleccionados del grupo que consiste en compuestos de alquileno lineales o ramificados, que tienen de 2 a 18 átomos de carbono por molécula, polioles iniciados por diol, triol o tetra alcohol, parcial o completamente protegidos con aminobenzoatos, o en donde el grupo (-R-O-R') es -R"OOCRm-COOR"-; en donde R" es un compuesto alquileno que tiene de 2 a 8 átomos de carbono por molécula, y Rm es un compuesto alifático o aromático que tiene de 2 a 10 átomos de carbono por molécula. El valor de n es de 1 a 1000. Cualquiera y todos los valores entre 1 y 1000 se incluyen en la presente memoria, y se describen en la presente memoria; por ejemplo, n puede ser de 10 a 300, de 10 a 150, de 20 a 100, o de 30 a 60. El valor de m es de 1 a 5. Cualquiera y todos los valores entre 1 y 5 se incluyen en la presente memoria, y se describen en la presente memoria; por ejemplo, n puede ser 1, 2, 3, 4 o 5.
El componente reactivo al isocianato no contiene un disolvente.
Los compuestos terminados en aminobenzoato adecuados incluyen, aunque no de forma limitativa, polietilenglicoles funcionalizados con anilina, polipropilenglicoles, poliol de óxido de polibutileno, politetrametilen glicoles, y mezclas y/o copolímeros de los mismos. Otros materiales terminados en aminobenzoato adecuados incluyen polioles de poliéster funcionalizados con anilina, polioles de policaprolactona, polioles de policarbonato, polioles de base biológica, polioles poliacrílicos, y mezclas y/o copolímeros de los mismos. Estos compuestos terminados en anilina pueden mezclarse adicionalmente con poliéter polioles convencionales, polioles de poliéster, dioles, trioles, poliaminas, o mezclas de los mismos, para formular un componente reactivo al isocianato.
El componente terminado en aminobenzoato, generalmente tiene una funcionalidad aminobenzoato de desde 1 a 20. En diversas realizaciones, el componente terminado en aminobenzoato tiene una funcionalidad aminobenzoato de entre 2 y 10, y tiene una funcionalidad aminobenzoato de entre 2 y 3 en diversas otras realizaciones.
El componente terminado en aminobenzoato está generalmente presente en el intervalo del 2 al 100 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición reactiva al isocianato. Cualquiera y todos los intervalos entre el 2 y el 100 por ciento en peso se incluyen y describen en la presente memoria, por ejemplo, la composición terminada en aminobenzoato puede estar presente en el intervalo del 4 al 90 por ciento en peso, del 8 al 70 por ciento en peso, o del 10 al 50 por ciento en peso en la composición reactiva al isocianato.
Además, en diversas realizaciones, las composiciones terminadas con aminobenzoato pueden usarse como un aditivo, es decir, como un promotor de la adhesión o un reticulante.
Este componente no contiene un disolvente.
En varias realizaciones, el componente terminado en isocianato puede ser un poliisocianato. El poliisocianato puede ser cualquier di- y/o poliisocianato aromático, alifático, cicloalifático y/o (ciclo)alifático. En varias otras realizaciones, el componente terminado en isocianato es un prepolímero basado en isocianato.
Los ejemplos de di- o poliisocianatos aromáticos, incluyen, pero no se limitan a, diisocianato de 1,3- y 1,4-fenileno, diisocianato de 1,5-naftileno, diisocianato de 2,6-tolueno, diisocianato de 2,4-tolueno (2,4-TDI), diisocianato de 2,4'-difenilmetano (2,4'-MDI), diisocianato de 4,4'-difenilmetano, mezclas de los mismos, diisocianatos oligoméricos de difenilmetano (MDI polimérico), diisocianato de xilileno, diisocianato de tetrametilxilileno, y triisocianatotolueno.
En diversas realizaciones, los di- o poliisocianatos alifáticos, generalmente tienen de 3 a 16 átomos de carbono en el residuo de alquileno lineal o ramificado, y de 4 a 12 átomos de carbono en diversas otras realizaciones.
En diversas realizaciones, los diisocianatos cicloalifáticos o (ciclo)alifáticos adecuados, generalmente contienen en el resto de cicloalquileno, de 4 a 18 átomos de carbono, y de 6 a 15 átomos de carbono, en diversas otras realizaciones. Los expertos en la técnica entienden adecuadamente que los diisocianatos (ciclo)alifáticos simultáneamente, significa grupos NCO unidos cíclica y alipáticamente, tales como, por ejemplo, el caso del diisocianato de isoforona. A diferencia de esto, se entiende que los diisocianatos cicloalifáticos, significa aquellos que solo tienen grupos NCO unidos directamente al anillo cicloalifático, p. ej., H12MDI.
Los ejemplos de isocianatos alifáticos que se pueden usar, incluyen, pero no se limitan a, diisocianato de ciclohexano, diisocianato de metilciclohexano, diisocianato de etilciclohexano, diisocianato de propilciclohexano, diisocianato de metildietilciclohexano, diisocianato de propano, diisocianato de butano, diisocianato de pentano, diisocianato de hexano, diisocianato de heptano, diisocianato de octano, diisocianato de nonano, triisocianato de nonano, tal como diisocianato de 4-isocianatometil-1,8-octano (TIN), di y triisocianato de decano, di- y triisocianato de undecano, y di y triisocianato de dodecano.
Ejemplos adicionales incluyen, pero no se limitan a, diisocianato de isoforona (IPDI), diisocianato de hexametileno (HDI), diisocianatodiciclohexilmetano (H12MDI), diisocianato de 2-metilpentano (MPDI), diisocianato de 2,2,4-trimetilhexametileno/diisocianato de 2,4,4-trimetilhexametileno (TMDI), y diisocianato de norbornano (NBDI), diisocianato de xileno (XDI), 1,3-bis(1-isocianato-1-metiletil)benceno, 1,4-bis(1-isocianato-1-metiletil)benceno, 1,4-bis(isocinatometil) ciclohexano (1,4-H6 XDI). y diisocianato de 1,5 pentametileno (PDI). Los isocianuratos de IPDI, HDI, XDI, TMDI y/o H12MDI también se pueden utilizar.
También son adecuados 4-metil-ciclohexano 1,3-diisocianato, diisocianato de 2-butil-2-etilpentametileno, isocianato de 3(4)-isocianatometil-1-metilciclohexilo, isocianato de 2-isocianatopropilciclohexilo, diisocianato de 2,4'-metilenbis(ciclohexil), y 1,4-diisocianato-4-metil-pentano.
Pueden utilizarse también mezclas de los componentes de isocianato anteriormente citados.
En varias realizaciones, el componente terminado en isocianato puede ser un prepolímero de poliuretano. Los compuestos adecuados que pueden reaccionar con los poliisocianatos para formar prepolímeros de poliuretano, incluyen compuestos con grupos hidroxilo, grupos amino y grupos tio. Los ejemplos de los compuestos incluyen, pero no se limitan a, poliésteres, policaprolactonas, poliéteres, poliacrilatos, y policarbonatos polioles con un número de OH de 5 a 2000 mg de KOH/gramo, una masa molar promedio de 62 a 20.000 g/mol, y una funcionalidad de entre 1,5 y 6,0, y mezclas de los mismos. Es preferible usar polioles con un número de OH de 14 a 2000 mg de KOH/gramo, particularmente preferiblemente con un número de OH de 28 a 1400 mg de KOH/gramo, con una funcionalidad de entre 2,0 y 4,0. Es muy preferible particularmente utilizar polioles con un número de OH de 38 a 800 mg de KOH/gramo, con una funcionalidad de entre 2,0 y 3,0. Se da preferencia a polioles con un peso molecular promedio de 300 a 3000 g/mol, particularmente preferiblemente con un peso molecular promedio de 400 a 1500 g/mol, que tengan una funcionalidad de entre 2,0 y 3,0.
El componente de isocianato está generalmente presente en el intervalo del 8 al 98 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición. Cualquiera y todos los intervalos entre el 8 y el 98 por ciento en peso, se incluyen en la presente memoria y se describen en la presente memoria; por ejemplo, el componente de isocianato puede estar presente en el intervalo del 10 al 95 por ciento en peso, del 12 al 90 por ciento en peso, del 20 al 88 por ciento en peso, del 26 al 80 por ciento en peso, del 32 al 72 por ciento en peso, del 40 al 65 por ciento en peso, y del 45 al 55 por ciento en peso.
Este componente tampoco contiene un disolvente.
La composición adhesiva también puede contener componentes adicionales, tales como coadyuvantes de flujo, agentes niveladores, promotores de adhesión, agentes resistentes al bloque, antiespumantes y catalizadores.
Se puede utilizar cualquier sustrato adecuado para la laminación de adhesivos. Los ejemplos incluyen, pero no se limitan a, polietileno de alta densidad, polietileno de baja densidad, polietileno lineal de baja densidad, polipropileno isotáctico, polipropileno fundido, poliamida, nailon, poliésteres, copoliésteres, plásticos metalizados, láminas de aluminio, y combinaciones de los mismos.
La composición adhesiva puede aplicarse al sustrato primario mediante cualquier método conocido en la técnica, tal como, por ejemplo, recubrimiento por pulverización, recubrimiento por rodillo, o fundición.
El sustrato primario puede laminarse con un sustrato secundario mediante cualquier método conocido en la técnica. En diversas realizaciones, el sustrato secundario es una película denominada en la presente memoria, “película secundaria”. Los laminados de película a película, película a película metalizada, y película a lámina, pueden realizarse mediante laminación manual o laminación de máquina. La laminación en caliente implica a menudo aplicar el adhesivo al sustrato primario mediante el uso de una barra de arrastre, y luego poner la película secundaria en contacto con el sustrato primario para formar laminados a presión. La laminación de la máquina se puede realizar mediante un laminador comercial, tal como los disponibles de Nordmeccanica, Comexi y Bobst.
Después de que la película secundaria se lamine al sustrato primario, el curado puede comenzar. La composición adhesiva se cura generalmente a una temperatura en el intervalo de desde 0 a 60 °C. Cualquiera y todos los intervalos de entre 0 0C y 60 0C se incluyen en la presente memoria y se describen en la presente memoria, por ejemplo, la composición adhesiva puede curarse a una temperatura en el intervalo de desde 10 0C a 50 0C, o de desde 20 0C a 40 0C.
Los adhesivos formulados anteriormente pueden aplicarse a diversas estructuras de envase, incluidas estructuras laminadas de lámina de poliéster/aluminio, lámina de polipropileno/aluminio, o lámina de polietileno/aluminio, lámina de poliimida/aluminio, lámina de nailon/aluminio, poliéster/polietileno, nailon/polipropileno fundido, poliéster/polipropileno fundido, y otras láminas diplex, triplex y multicapas de película de polímero a películas de polímero, película de polímero a películas de polímero metalizadas, y película de polímero a lámina. Estas estructuras laminadas son útiles en particular para el envasado flexible para aplicaciones alimenticias, farmacéuticas e industriales, tales como películas de ventanas para la construcción de edificios y para automóviles, envasado flexible para componentes electrónicos, y dispositivos fotovoltaicos.
Ejemplos
Materias primas utilizadas para la formulación adhesiva
Preparación de las estructuras laminadas
Se prepararon adhesivos mezclando primero componentes de la composición reactiva al isocianato (Parte A), seguido de la mezcla de la Parte A con la composición de isocianato (Parte B) a la relación de estequiometría deseada (NCO/OH).
Las estructuras laminadas se prepararon aplicando la mezcla (adhesivo) primero a un sustrato primario, y luego laminándola a mano con una película secundaria. A continuación, las estructuras laminadas se colocaron a temperatura ambiente o temperatura elevada, para completar el proceso de curado.
Mediciones
La vida útil de los adhesivos se midió mediante un viscosímetro Brookfield a 40 °C. La vida útil se define como el tiempo que tarda la viscosidad del adhesivo en alcanzar 4500 cps. La resistencia de unión (resistencia al desprendimiento) del adhesivo se midió mediante un modulómetro de tracción Thwing-Albert a 25,4 cm/min (10 pulgadas/min) en una tira de 2,54 cm (1 pulgada) de ancho del laminado. Se midieron al menos tres muestras. Se observó una cantidad de modos de fallo, donde AS significa el modo de fallo por división adhesiva, y la resistencia de unión se indica con el valor medio; AT significa modo de fallo por transferencia de adhesivo, y la resistencia de unión se indica con el valor medio; FT significa modo de fallo por desgarro de película, y la resistencia de unión se indica con el valor máximo; y FS significa modo de fallo por estiramiento de película, y la resistencia de unión se indica con el valor máximo. La prueba de retorta se llevó a cabo en una cámara de retorta en bolsas en 7,62 cm (3 pulgadas) por 12,7 cm (5 pulgadas) rellenas con agua desionizada. Las condiciones de prueba fueron de 121 °C durante 1 hora. Después de la prueba, se prepararon tiras de unión, y se midió la resistencia de unión a temperatura ambiente mediante un modulómetro de tracción Thwing-Albert operado a 25,4 cm/min (10 pulgadas/min).
Tabla 1. Características de la composición y procesamiento de los Ejemplos comparativos 1-2 y los Ejemplos 1-4
Tabla 2. Características de la composición y procesamiento de los Ejemplos 5-10
Las Tablas 1 y 2 muestran la composición y la vida útil de los Ejemplos comparativos 1-2 y los Ejemplos 1-10. El uso del 5 % en peso al 100 % en peso de un compuesto terminado en aminobenzoato en la composición reactiva al isocianato, puede reducir significativamente la vida útil del adhesivo, sin afectar a sus características de procesamiento. La vida útil de los adhesivos puede optimizarse a 20-30 minutos en las condiciones de procesamiento, mediante el ajuste de la cantidad del compuesto terminado en aminobenzoato en la composición reactiva al isocianato.
Tabla 3. Acumulación de la resistencia de unión del Ejemplo comparativo 1 y del Ejemplo 1, en diversas estructuras
El desarrollo de la resistencia de unión del Ejemplo 1 fue mucho más rápido en comparación con el Ejemplo comparativo 1. En 24 horas, la resistencia de unión del Ejemplo 1 fue lo suficientemente fuerte como para causar el desgarro de la película o el estiramiento de la película, para todas las estructuras laminadas examinadas. Por el contrario, la resistencia de unión del Ejemplo comparativo 1 fue débil en los laminados de OPA/GF-19 y Prelam Al/808.24.
Tabla 4. Acumulación de la resistencia de unión del Ejemplo comparativo 2 y del Ejemplo 2, en diversas estructuras
Como se muestra en la Tabla 4, el incremento de la resistencia de unión en adhesivos basados en isocianato alifático, se puede acelerar añadiendo una pequeña cantidad de un compuesto terminado en aminobenzoato. El Ejemplo 2 demostró un fuerte desarrollo de unión a temperatura ambiente, como es evidente por la resistencia de unión y el modo de fallo (FT) tanto en los laminados OPA/GF-19 como los 75 SLP/70 SPPW en el día 3, superior a la resistencia de unión del Ejemplo comparativo 2 en las mismas estructuras laminadas.
Tabla 5. Acumulación de la resistencia de unión del Ejemplo comparativo 2 y los Ejemplos 3-7, en Prelam Al/CPP
La Tabla 5 muestra el incremento de la resistencia de unión para el Ejemplo comparativo 2 y los Ejemplos 3 a 7. El incremento de la resistencia de unión es más rápido en los Ejemplos de la invención, y la velocidad del incremento de unión depende de la cantidad del compuesto terminado en aminobenzoato en la composición reactiva al isocianato. Cuanto mayor sea la cantidad del compuesto terminado en aminobenzoato, más rápido será el incremento de unión, con la velocidad del incremento de resistencia de unión maximizada en el 100 % del compuesto terminado en aminobenzoato en la composición reactiva al isocianato.
Tabla 6. Incremento de la resistencia de unión del Ejemplo comparativo 2 y los Ejemplos 8-10, en Prelam Al/CPP
La Tabla 6 muestra el incremento de la resistencia de unión en ejemplos que contienen un nivel diferente de Versalink P-650. La estructura laminada se produjo mediante un laminador Labo Combi fabricado por Nordmeccanica. El peso de la capa del laminado de aluminio Prelam/laminado de CPP resultante fue de 1,0 libra/resma. Las estructuras laminadas se curaron a 25 0C y un 50 % de humedad durante 24 horas, seguido de curado a 45 0C durante hasta 7 días. En general, las composiciones que contienen compuesto terminado en aminobenzoato demostraron una mayor resistencia de unión. Especialmente, cuando los laminados se sometieron a una prueba de retorta con agua desionizada a 121 0C durante 1 hora, las composiciones que contenían el compuesto terminado en aminobenzoato mostraron una mayor resistencia al calor y a la humedad respecto al Ejemplo comparativo 2.
Claims (1)
- REIVINDICACIONES Proceso para formar una estructura laminada para el envasado flexible, comprendiendo el proceso: a) mezclar i) un componente reactivo al isocianato, que contiene del 2 al 100 por ciento en peso de una composición terminada en aminobenzoato, que tiene una estructura deen donde R y R' son, independientes entre sí, seleccionados del grupo que consiste en compuestos de alquileno lineales o ramificados que tienen de 2 a 18 átomos de carbono por molécula, polioles iniciados por diol, triol o tetra alcohol, parcial o completamente protegidos con aminobenzoatos, o en donde el grupo (-R-O-R') es -R"OOCR"'COOR"-; en donde R" es un compuesto alquileno que tiene de 2 a 8 átomos de carbono por molécula, y R"' es un compuesto alifático o aromático que tiene de 2 a 10 átomos de carbono por molécula; en donde n es de 1 a 1000; y en donde m es de 1 a 5; en donde el componente reactivo al isocianato no contiene un disolvente; y ii) un componente terminado en isocianato que tiene una funcionalidad isocianato de desde 2 a 6, en donde el componente terminado en isocianato no contiene un disolvente; en una relación estequiométrica entre NCO e hidrógeno reactivo, en el intervalo de desde 0,9 a 2,5; para formar una composición adhesiva; b) aplicar la composición adhesiva a un sustrato primario; y c) laminar el sustrato primario con una película secundaria para formar una estructura laminada, en donde la estructura laminada es lámina de poliéster/aluminio, lámina de polipropileno/aluminio, lámina de polietileno/aluminio, lámina de poliimida/aluminio, lámina de nailon/aluminio, poliéster/polietileno, nailon/polipropileno fundido, poliéster/polipropileno fundido, y otras láminas diplex, triplex y multicapas de película de polímero a películas de polímero, película de polímero a películas de polímero metalizadas, o película de polímero a lámina. El proceso de la reivindicación 1 , en donde el sustrato primario se selecciona del grupo que consiste en polietileno de alta densidad, polietileno de baja densidad, polietileno lineal de baja densidad, polipropileno isotáctico, polipropileno fundido, nailon, poliésteres, copoliésteres, películas poliméricas metalizadas, láminas de aluminio, y combinaciones de los mismos. El proceso de una cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2 , en donde la composición terminada en aminobenzoato se selecciona del grupo que consiste en polietilenglicoles funcionalizados con anilina, polipropilenglicoles funcionalizados con anilina, poliol de óxido de polibutileno funcionalizado con anilina, politetrametilenglicol funcionalizados con anilina, policarbonato funcionalizado con anilina, policaprolactona funcionalizada con anilina, poliésteres funcionalizados con anilina, copolímeros de poliéster-poliéter funcionalizados con anilina, y mezclas y/o copolímeros de los mismos. El proceso de una cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en donde el componente terminado en isocianato se selecciona del grupo que consiste en isocianatos aromáticos, isocianatos alifáticos y combinaciones de los mismos. El proceso de una cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en donde el componente terminado en isocianato es un prepolímero de poliuretano.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562199600P | 2015-07-31 | 2015-07-31 | |
PCT/US2016/035013 WO2017023405A1 (en) | 2015-07-31 | 2016-05-31 | Aminobenzoate-terminated materials for laminated adhesives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2969060T3 true ES2969060T3 (es) | 2024-05-16 |
Family
ID=56119788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES16728809T Active ES2969060T3 (es) | 2015-07-31 | 2016-05-31 | Materiales terminados en aminobenzoato para adhesivos laminados |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11198803B2 (es) |
EP (1) | EP3328910B1 (es) |
JP (3) | JP2018529794A (es) |
CN (1) | CN107849213A (es) |
AR (1) | AR105396A1 (es) |
BR (1) | BR112018001238B1 (es) |
ES (1) | ES2969060T3 (es) |
MX (1) | MX2018000977A (es) |
RU (1) | RU2722721C2 (es) |
TW (1) | TWI764868B (es) |
WO (1) | WO2017023405A1 (es) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019240922A1 (en) * | 2018-06-11 | 2019-12-19 | Dow Global Technologies Llc | Processes for making coated films and solventless polyurethane precursors that may be used to make coated films |
AR117147A1 (es) * | 2018-11-28 | 2021-07-14 | Dow Global Technologies Llc | Proceso para formar un laminado con adhesivo sin solvente |
JP7340364B2 (ja) * | 2019-06-25 | 2023-09-07 | 株式会社ダイセル | ポリカーボネートポリオール誘導体 |
WO2023004744A1 (en) * | 2021-07-30 | 2023-02-02 | Dow Global Technologies Llc | Solventless adhesive compositions and laminate materials prepared therefrom |
JP7445354B1 (ja) | 2022-06-09 | 2024-03-07 | ユニチカ株式会社 | 塗料および塗装方法 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4732959A (en) | 1984-11-22 | 1988-03-22 | Toyo Tire & Rubber Company Limited | Polyesterpolyol derivative and a poly(urethane)ureamide obtained therefrom |
JP2671208B2 (ja) * | 1987-11-05 | 1997-10-29 | イハラケミカル工業株式会社 | 熱硬化性接着剤組成物 |
CA2038104C (en) * | 1990-03-30 | 2002-07-23 | Thomas S. Reid | Polyurethaneurea composition |
US5183877A (en) * | 1991-10-25 | 1993-02-02 | H. B. Fuller Company | Polyurea or polyurea-urethane adhesive for bonding elastomers |
DE69332415T2 (de) * | 1992-03-12 | 2003-06-18 | Ashland Oil Inc., Columbus | Grundierlackfreier struktureller polyharnstoffurethan-klebstoff |
US5405218A (en) * | 1992-05-05 | 1995-04-11 | Foamseal Inc | Method for the repair of existing manholes using elastomeric materials |
JP3484210B2 (ja) * | 1993-10-26 | 2004-01-06 | イハラケミカル工業株式会社 | 被着体とポリ尿素エラストマーとの耐熱性接着構造及びそれらの接着方法 |
JP3455857B2 (ja) * | 1993-11-24 | 2003-10-14 | イハラケミカル工業株式会社 | 接着剤組成物 |
MX9703702A (es) | 1996-05-22 | 1998-06-30 | Fuller H B Licensing Financ | Adhesivos mejorados de laminacion basados en isocianato. |
JP2000007748A (ja) * | 1998-04-24 | 2000-01-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 多官能ポリウレタン尿素ポリオール樹脂組成物およびそれを用いたラミネート用接着剤組成物 |
US6111129A (en) | 1998-11-04 | 2000-08-29 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the preparation of alkanediol-diaminobenzoates |
US6309507B1 (en) * | 1999-03-01 | 2001-10-30 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Polyisocyanate curing agent for laminate adhesive laminate adhesive comprising the same and its use |
FR2812653A1 (fr) * | 2000-08-03 | 2002-02-08 | Michelin Soc Tech | Colle pour compositions de caoutchouc, son procede de preparation et articles comportant cette colle |
DE102004018048A1 (de) | 2004-04-08 | 2005-11-10 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Prepolymeren |
US8933188B2 (en) | 2004-11-12 | 2015-01-13 | Henkel US IP LLC | Low misting laminating adhesives |
KR100617716B1 (ko) | 2005-06-09 | 2006-08-28 | 삼성전자주식회사 | 백라이트를 제어하는 휴대 단말기 및 그 방법 |
US20070116910A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | Polykarpov Alexander Y | Multilayer laminated structures |
US20100136347A1 (en) | 2006-08-07 | 2010-06-03 | Simons J Brandon Simons | Two component solventless polyurethane laminating adhesives based on 1,4:3,6 dianhydrohexitols |
CN101506263B (zh) | 2006-10-27 | 2012-07-04 | 米其林技术公司 | 聚脲粘合剂 |
EP2017260A1 (de) * | 2007-07-16 | 2009-01-21 | Sika Technology AG | Aldimine und Aldimin enthaltende Zusammensetzungen |
US7547798B2 (en) | 2007-07-27 | 2009-06-16 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for preparing aminobenzoate esters |
JP2010077326A (ja) * | 2008-09-27 | 2010-04-08 | Aica Kogyo Co Ltd | 接着剤組成物及び積層体 |
EP2189485B1 (de) * | 2008-10-31 | 2011-02-16 | Sika Technology AG | Alpha-Silan enthaltende Polyurethanzusammensetzung mit anisotropen Materialeigenschaften |
DE102008060885A1 (de) | 2008-12-09 | 2010-06-10 | Henkel Ag & Co. Kgaa | PU-Klebstoffen für sterilisierbare Verbundfolien |
RU2555016C2 (ru) * | 2009-12-01 | 2015-07-10 | Курарей Ко., Лтд. | Многослойная структура и способ ее получения |
TR201808241T4 (tr) | 2010-10-22 | 2018-07-23 | Henkel IP & Holding GmbH | Esnek ambalaj malzemesi̇ i̇çi̇n sağlam lami̇ne edi̇ci̇ yapiştiricilari |
WO2012142148A1 (en) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | H.B. Fuller Company | Modified diphenylmethane diisocyanate-based adhesives |
JP6165133B2 (ja) | 2011-05-16 | 2017-07-19 | アシュランド・ライセンシング・アンド・インテレクチュアル・プロパティー・エルエルシー | 高い高温貯蔵弾性率を有する二液型ポリウレア−ウレタン接着剤 |
EP2866974B1 (en) | 2012-06-27 | 2017-07-26 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive article |
JP6210306B2 (ja) * | 2013-12-19 | 2017-10-11 | Dic株式会社 | 無溶剤2液硬化型ラミネート接着剤組成物 |
-
2016
- 2016-05-31 US US15/749,410 patent/US11198803B2/en active Active
- 2016-05-31 EP EP16728809.1A patent/EP3328910B1/en active Active
- 2016-05-31 RU RU2018105371A patent/RU2722721C2/ru active
- 2016-05-31 BR BR112018001238-6A patent/BR112018001238B1/pt active IP Right Grant
- 2016-05-31 MX MX2018000977A patent/MX2018000977A/es unknown
- 2016-05-31 WO PCT/US2016/035013 patent/WO2017023405A1/en active Application Filing
- 2016-05-31 ES ES16728809T patent/ES2969060T3/es active Active
- 2016-05-31 JP JP2018503547A patent/JP2018529794A/ja active Pending
- 2016-05-31 CN CN201680043521.2A patent/CN107849213A/zh active Pending
- 2016-07-11 TW TW105121829A patent/TWI764868B/zh active
- 2016-07-20 AR ARP160102188A patent/AR105396A1/es active IP Right Grant
-
2021
- 2021-04-08 JP JP2021065593A patent/JP2021119223A/ja active Pending
-
2023
- 2023-02-13 JP JP2023019900A patent/JP2023078120A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2018105371A (ru) | 2019-08-14 |
RU2722721C2 (ru) | 2020-06-03 |
TW201704281A (zh) | 2017-02-01 |
BR112018001238B1 (pt) | 2022-06-21 |
US20180223143A1 (en) | 2018-08-09 |
AR105396A1 (es) | 2017-09-27 |
US11198803B2 (en) | 2021-12-14 |
EP3328910A1 (en) | 2018-06-06 |
CN107849213A (zh) | 2018-03-27 |
TWI764868B (zh) | 2022-05-21 |
JP2018529794A (ja) | 2018-10-11 |
JP2023078120A (ja) | 2023-06-06 |
MX2018000977A (es) | 2018-06-07 |
JP2021119223A (ja) | 2021-08-12 |
EP3328910B1 (en) | 2023-12-06 |
BR112018001238A2 (pt) | 2018-09-11 |
RU2018105371A3 (es) | 2019-08-14 |
WO2017023405A1 (en) | 2017-02-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2969060T3 (es) | Materiales terminados en aminobenzoato para adhesivos laminados | |
TWI834602B (zh) | 雙組分無溶劑黏著劑組合物、包含其之層狀結構及用於形成層狀結構之方法 | |
TWI793073B (zh) | 包括胺引發的多元醇的雙組分無溶劑黏著劑組合物 | |
TWI782012B (zh) | 雙組分無溶劑黏著劑組合物 | |
JP6951411B2 (ja) | 二成分接着剤組成物およびその製造方法 | |
US7175898B2 (en) | Reusable elastic adhesive sheet redetachable without residue or damage | |
US7902291B2 (en) | Aqueous polyurethane resin composition and one-component adhesive agent and laminated body that use the same, and method for manufacturing aqueous polyurethane resin composition | |
CN109476974B (zh) | 基于聚氨酯的粘合剂双组分组合物 | |
CN109642005B (zh) | 双组分粘着剂组合物和其制备方法 | |
JP6850398B2 (ja) | ポリウレタンプレポリマー、接着剤、及び合成擬革 | |
US20230142982A1 (en) | Process for Forming a Laminate | |
CN111344329B (zh) | 基于聚氨酯的组合物 | |
TWI857069B (zh) | 殺菌黏著劑組合物 | |
CN111727230B (zh) | 基于包含至少两个丙烯酸官能团的聚氨酯的组合物 | |
JP2024501605A (ja) | 接着剤組成物 | |
TW202342684A (zh) | 胺基甲酸乙酯預聚物組成物、濕氣硬化型接著劑、積層體及合成皮 |