JP7445354B1 - 塗料および塗装方法 - Google Patents
塗料および塗装方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7445354B1 JP7445354B1 JP2023560006A JP2023560006A JP7445354B1 JP 7445354 B1 JP7445354 B1 JP 7445354B1 JP 2023560006 A JP2023560006 A JP 2023560006A JP 2023560006 A JP2023560006 A JP 2023560006A JP 7445354 B1 JP7445354 B1 JP 7445354B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- component
- polyalkylene
- polyisocyanate compound
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 238000010422 painting Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 109
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims abstract description 76
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 70
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 66
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 66
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 64
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 58
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 42
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 21
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 11
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 10
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 10
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 8
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 claims description 3
- AOFIWCXMXPVSAZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-bis(methylsulfanyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CSC1=CC(C)=C(N)C(SC)=C1N AOFIWCXMXPVSAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 14
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIKYZXDTTPVVAC-UHFFFAOYSA-N 4-Aminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 QIKYZXDTTPVVAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N methyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- FJEKUEUBQQWPBY-UHFFFAOYSA-N 1$l^{2}-stanninane Chemical compound C1CC[Sn]CC1 FJEKUEUBQQWPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYCJMOQJLXQBP-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-isocyanatoethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCCC1CCC(CCN=C=O)CC1 YLYCJMOQJLXQBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEHGGUIGEDITMM-UHFFFAOYSA-N 1,4-diethyl-2-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C(C)=C1 ZEHGGUIGEDITMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2-methylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)CCCN=C=O AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical class O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C)C=C1 JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine;4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N.CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJMZZAZBRIPOHZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol;titanium Chemical class [Ti].CCCCC(CC)CO UJMZZAZBRIPOHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOLVZNOYNJFEBK-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(CN=C=O)C2C(CN=C=O)CC1C2 FOLVZNOYNJFEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical class C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940086681 4-aminobenzoate Drugs 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L Calcium formate Chemical compound [Ca+2].[O-]C=O.[O-]C=O CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L Calcium propionate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- LTGPFZWZZNUIIK-LURJTMIESA-N Lysol Chemical compound NCCCC[C@H](N)CO LTGPFZWZZNUIIK-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZVFBIFAVLPSUCI-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCC(C)CC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCC(C)CC ZVFBIFAVLPSUCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000123069 Ocyurus chrysurus Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M alkali blue 4B Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC2=CC=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C2=CC=CC=C2)=CC=C1N.[Na+] AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940009098 aspartate Drugs 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K bismuth chloride Chemical class Cl[Bi](Cl)Cl JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- OVGOVEWNNMQDCE-UHFFFAOYSA-K bismuth oct-2-enoate Chemical class [Bi+3].CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O OVGOVEWNNMQDCE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical class [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000004281 calcium formate Substances 0.000 description 1
- 235000019255 calcium formate Nutrition 0.000 description 1
- 229940044172 calcium formate Drugs 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004330 calcium propionate Substances 0.000 description 1
- 235000010331 calcium propionate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical class CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000002431 foraging effect Effects 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- ODYNBECIRXXOGG-UHFFFAOYSA-N n-butylbutan-1-amine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[NH2+]CCCC ODYNBECIRXXOGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDLUSQPEQUJVOY-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCC(N)N DDLUSQPEQUJVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052615 phyllosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940057838 polyethylene glycol 4000 Drugs 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004109 potassium acetate Drugs 0.000 description 1
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BWILYWWHXDGKQA-UHFFFAOYSA-M potassium propanoate Chemical compound [K+].CCC([O-])=O BWILYWWHXDGKQA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004331 potassium propionate Substances 0.000 description 1
- 235000010332 potassium propionate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 229940043266 rosin Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004249 sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004324 sodium propionate Substances 0.000 description 1
- 235000010334 sodium propionate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003212 sodium propionate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUYONNFUNDDKBE-UHFFFAOYSA-J tri(oct-2-enoyloxy)stannyl oct-2-enoate Chemical compound [Sn+4].CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O JUYONNFUNDDKBE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/02—Polyureas
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
ポリウレア樹脂の原料となるイソシアネート成分とアミン成分は、反応が極めて速いため、ポリウレア樹脂の塗工においては、これらの原料化合物を、衝突混合型の吹付装置を用いて混合し、吹付塗工されている。
一方、閉鎖空間での塗工や複雑形状への塗工などにおいては、吹付装置の利用ができないため、手作業で塗布(以下、手塗りと呼ぶ)することができる、可使時間が長いポリウレア樹脂が開発されている。
本発明の2成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料によれば、ポリイソシアネート化合物(a)が、脂肪族ポリイソシアネート化合物またはその誘導体を、50質量%を超える量で含有し、芳香族ポリアミン化合物(b)が、下記一般式(1)で表される化合物を含有することが好ましい。
[(NH2)m-C6H5-m-COA-]nR (1)
(式中、Rはn価の平均分子量80以上のポリアルキレン、ポリアルキレンエーテルまたはポリアルキレンポリエステルを表わし、Aは酸素原子、またはイミノ基を表わす。ただし、ポリアルキレンの中に不飽和結合を含んでいてもよい。また、mは1~3の整数を表わし、nは2~4の整数を表わす。)
本発明の2成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料によれば、ポリイソシアネート化合物(a)の25℃における粘度が、3,000mPa・s以下であることが好ましい。
本発明の2成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料によれば、ポリイソシアネート化合物(a)のイソシアネート基含有率が、5~30%NCOであることが好ましい。
本発明のポリウレア樹脂組成物は、ポリイソシアネート化合物(a)を含有する成分(A)と、芳香族ポリアミン化合物(b)を含有する成分(B)とを含有し、下記条件(1)~(3)をすべて満たすことを特徴とする。
(1)成分(A)と成分(B)を混合した直後に、有機溶媒を含有しない状態で測定された粘度値が2倍になるまでの可使時間が10分以上である。
(2)ポリイソシアネート化合物(a)の25℃における粘度が、3,000mPa・s以下である。
(3)ポリイソシアネート化合物(a)が、脂肪族イソシアネート化合物またはその誘導体を含有する。
本発明のポリウレア樹脂組成物によれば、チクソインデックス(TI値)が2~30であることが好ましい。
本発明のポリウレア樹脂組成物によれば、ポリイソシアネート化合物(a)が、脂肪族ポリイソシアネート化合物またはその誘導体を、50質量%を超える量で含有し、芳香族ポリアミン化合物(b)が、下記一般式(1)で表される化合物を含有することが好ましい。
[(NH2)m-C6H5-m-COA-]nR (1)
(式中、Rはn価の平均分子量80以上のポリアルキレン、ポリアルキレンエーテルまたはポリアルキレンポリエステルを表わし、Aは酸素原子、またはイミノ基を表わす。ただし、ポリアルキレンの中に不飽和結合を含んでいてもよい。また、mは1~3の整数を表わし、nは2~4の整数を表わす。)
本発明のポリウレア樹脂組成物によれば、ポリイソシアネート化合物(a)のイソシアネート基含有率が、5~30%NCOであることが好ましい。
本発明のポリウレア樹脂組成物によれば、さらに、有機溶媒を含有し、ポリウレア樹脂組成物における有機溶媒の含有量が、10質量%以下であることが好ましい。
本発明のポリウレア樹脂組成物の製造方法は、脂肪族ポリイソシアネート化合物またはその誘導体を、50質量%を超える量で含有するポリイソシアネート化合物(a)を含有する成分(A)と、下記一般式(1)で表される芳香族ポリアミン化合物(b)を含有する成分(B)とを混合することを特徴とする。
[(NH2)m-C6H5-m-COA-]nR (1)
(式中、Rはn価の平均分子量80以上のポリアルキレン、ポリアルキレンエーテルまたはポリアルキレンポリエステルを表わし、Aは酸素原子、またはイミノ基を表わす。ただし、ポリアルキレンの中に不飽和結合を含んでいてもよい。また、mは1~3の整数を表わし、nは2~4の整数を表わす。)
本発明の塗料は、上記のポリウレア樹脂組成物を含有することを特徴とする。
本発明の塗装方法は、脂肪族ポリイソシアネート化合物またはその誘導体を、50質量%を超える量で含有するポリイソシアネート化合物(a)を含む成分(A)と、下記一般式(1)で表される芳香族ポリアミン化合物(b)を含有する成分(B)とを混合することで塗料を作製し、作製した塗料を塗装対象物に塗布することを特徴とする。
[(NH2)m-C6H5-m-COA-]nR (1)
(式中、Rはn価の平均分子量80以上のポリアルキレン、ポリアルキレンエーテルまたはポリアルキレンポリエステルを表わし、Aは酸素原子、またはイミノ基を表わす。ただし、ポリアルキレンの中に不飽和結合を含んでいてもよい。また、mは1~3の整数を表わし、nは2~4の整数を表わす。)
本発明の塗装方法によれば、塗料を塗布する方法が、刷毛塗り、ローラー塗装、またはこて塗りであることが好ましい。
本発明の塗膜は、上記塗料が塗布されてなることを特徴とする。
本発明におけるポリウレア樹脂組成物は、ポリイソシアネート化合物(a)を含有する成分(A)と、芳香族ポリアミン化合物(b)を含有する成分(B)とを含有する。
ポリイソシアネート化合物(a)が、イソシアネート末端プレポリマーや変性体などの脂肪族ポリイソシアネート化合物の誘導体を含有すると、得られる塗膜は、引張強度などの特性が向上する。
上記イソシアネート末端プレポリマーは、例えば、公知の方法でポリイソシアネートモノマーと、ポリオールまたはポリアミンとを、窒素ガス雰囲気下で、さらに必要により溶剤やジオクチルチンジラウレート等の公知の触媒の存在下で、60~100℃で反応させることによって得ることができる。
[(NH2)m-C6H5-m-COA-]nR (1)
(式中、Rはn価の平均分子量80以上のポリアルキレン、ポリアルキレンエーテルまたはポリアルキレンポリエステルを表わし、Aは酸素原子、またはイミノ基を表わす。ただし、ポリアルキレンの中に不飽和結合を含んでいてもよい。また、mは1~3の整数を表わし、nは2~4の整数を表わす。)
他のアミン化合物としては、4,4′-ジアミノ-3,3′-ジクロロジフェニルメタンやジエチルトルエンジアミンなどの芳香族アミン化合物、O,O′-ビス(2-アミノプロピル)プロピレングリコールなどのポリエーテルアミン化合物、ヘキサメチレンジアミンやノナンジアミン、α,β-不飽和カルボニル化合物と1級アミンのマイケル付加体(アスパルテート型アミン)、エポキシ化合物と1級アミンの反応体などの脂肪族アミン化合物などが挙げられる。その他のアミン化合物は、1級アミン、2級アミンいずれも使用することができる。
なお、本発明におけるTI値は、B型粘度計を用いて、(スピンドル回転数0.3rpmにおける粘度)÷(スピンドル回転数6rpmにおける粘度)で求める。
触媒の具体例としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリエチレンジアミン、2-ジメチルアミノエチルエーテル、ジアザビシクロウンデセン、N-メチルモルホリンなどの3級アミン、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ラウレート、3-ジアセトキシテトラブチルスタノキサン、オクテン酸錫、塩化錫、三塩化錫ブチル、三塩化ビスマス、オクテン酸ビスマス、テトラキス(2-エチルヘキシル)チタネート、テトラブトキシチタン、アセト酢酸の金属塩などの金属系触媒、テトラメチルアンモニウムクロリドなどの4級アンモニウム塩、塩酸、硫酸、酢酸、コハク酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの酸性化合物などが挙げられる。
添加剤としては、例えば、塩基性無機化合物、pH調整剤、金属酸化物微粒子、粘着付与剤、ワックス類、紫外線吸収剤、表面調整剤、消泡剤、チキソトロピー付与剤、着色料、分散剤、充填剤、希釈剤などが挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。また、ポリイソシアネート化合物(a)や芳香族ポリアミン化合物(b)とあらかじめ混合しておくこともできる。
添加剤の添加量は、目的に応じて適宜決めることができる。
希釈剤として使用できる有機溶媒としては、トルエン、キシレン、シクロヘキサンなどの炭化水素化合物や、アセトン、2-ブタノン、イソホロンなどのカルボニル化合物、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル化合物などが挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、2種類以上を混合してもよい。
ポリウレア樹脂組成物における有機溶媒の含有量は、10質量%以下であることが好ましい。有機溶媒の含有量が10質量%を超えると、得られる塗膜の物性が低下するおそれがあるだけでなく、無溶剤で製造できるポリウレア樹脂の本来の利点が失われることがある。
本発明の2成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料は、ポリイソシアネート化合物(a)を含有する成分(A)と、芳香族ポリアミン化合物(b)を含有する成分(B)とを含有するものであり、成分(A)と成分(B)とを混合した直後に、有機溶媒を含有しない状態で測定された粘度値が2倍になるまでの時間が10分以上である。
上記、粘度値が2倍になるまでの時間を10分以上とする方法として、成分(A)を構成するポリイソシアネート化合物(a)に、脂肪族ポリイソシアネート化合物またはその誘導体を、50質量%を超える量で含有するものを使用し、また、成分(B)を構成する芳香族ポリアミン化合物(b)に、下記一般式(1)で表される化合物を含有するものを使用する方法が挙げられる。
[(NH2)m-C6H5-m-COA-]nR (1)
(式中、Rはn価の平均分子量80以上のポリアルキレン、ポリアルキレンエーテルまたはポリアルキレンポリエステルを表わし、Aは酸素原子、またはイミノ基を表わす。ただし、ポリアルキレンの中に不飽和結合を含んでいてもよい。また、mは1~3の整数を表わし、nは2~4の整数を表わす。)
また、ポリイソシアネート化合物(a)は、25℃における粘度が、3,000mPa・s以下であることが好ましく、イソシアネート基含有率が、5~30%NCOであることが好ましい。
本発明のポリウレア樹脂組成物の製造方法は、
脂肪族ポリイソシアネート化合物またはその誘導体を、50質量%を超える量で含有するポリイソシアネート化合物(a)を含む成分(A)と、
下記一般式(1)で表される芳香族ポリアミン化合物(b)を含有する成分(B)とを含有する2成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料を使用して、上記成分(A)と上記成分(B)とを混合する方法である。
[(NH2)m-C6H5-m-COA-]nR (1)
(式中、Rはn価の平均分子量80以上のポリアルキレン、ポリアルキレンエーテルまたはポリアルキレンポリエステルを表わし、Aは酸素原子、またはイミノ基を表わす。ただし、ポリアルキレンの中に不飽和結合を含んでいてもよい。また、mは1~3の整数を表わし、nは2~4の整数を表わす。)
成分(A)と成分(B)は、それぞれ、有機溶媒などの前記添加物を含有してもよい。
本発明の塗膜は、本発明のポリウレア樹脂組成物を含有する塗料が塗布されてなるものである。
本発明の塗膜は、脂肪族ポリイソシアネート化合物またはその誘導体を、50質量%を超える量で含有するポリイソシアネート化合物(a)を含む成分(A)と、下記一般式(1)で表される芳香族ポリアミン化合物(b)を含む成分(B)とを混合することで塗料を作製し、作製した塗料を塗装対象物に塗布する塗装方法によって形成することができる。
[(NH2)m-C6H5-m-COA-]nR (1)
(式中、Rはn価の平均分子量80以上のポリアルキレン、ポリアルキレンエーテルまたはポリアルキレンポリエステルを表わし、Aは酸素原子、またはイミノ基を表わす。ただし、ポリアルキレンの中に不飽和結合を含んでいてもよい。また、mは1~3の整数を表わし、nは2~4の整数を表わす。)
また、3Dプリンター等により3次元的に硬化物を形成することも可能である。
また、上記厚みを得るための方法としては、一度に塗布してもよく、複数回に分けて重ね塗りをしてもよい。
複合化の方法は公知のものを利用することができる。
上記平面体と複合化する際の塗布量は、目的とする物性や基材の材料などにより適宜選択することができるが、通常、経済性と物性の観点から、0.01~5kg/m2が好ましく、0.03~4kg/m2がより好ましく、0.05~3kg/m2がさらに好ましい。
金枠とポリウレア樹脂組成物の離型性を向上させるため、離型剤を用いることもできる。離型剤としては公知のものを利用することができ、ポリウレア樹脂組成物を流し込む前に金枠へ塗布してもよく、ポリイソシアネート化合物(a)と、芳香族ポリアミン化合物(b)を混合するときに混合してもよい。また、離型剤がポリウレア樹脂組成物との反応性を有しない場合、ポリイソシアネート化合物(a)または芳香族ポリアミン化合物(b)の片方もしくは両方にあらかじめ混合しておくこともできる。
本発明の樹脂組成物を加熱するための装置として、得られるポリウレア樹脂の粘度や被着物の形状などに鑑みて、公知のものを使用することができる。加熱装置の具体例としては、加熱ローラー、ローラーヒーター、ポリイミドヒーター、赤外線放射ヒーター、空気高温加熱器、ヒートガン、ドライヤー、乾燥炉、焼付炉、恒温乾燥機、恒温炉などが挙げられる。
硬化時間は材料、機械、工程の特性を鑑みて適宜選択すればよいが、生産性の観点から3時間未満が好ましく、2時間未満がより好ましく、1時間未満がさらに好ましい。
硬化時間を調節するためには、上述の触媒を利用することもできる。
実施例および比較例において用いた各原料を以下に示す。なお、原料は精製や蒸留を行わずそのまま使用した。
・HDI:1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(東京化成工業社製、49.9%NCO、粘度3mPa・s)
・24A-100:ビウレット変性ヘキサメチレンジイソシアネート(旭化成工業社製「デュラネート 24A-100」、23.5%NCO、粘度1,800mPa・s)
・WL72-100:水分散型変性ヘキサメチレンジイソシアネート(旭化成工業社製「デュラネート WL72-100」、21.3%NCO、粘度1,000mPa・s)
・WT20-100:水分散型変性ヘキサメチレンジイソシアネート(旭化成工業社製「デュラネート WT20-100」、14.1%NCO、粘度1,400mPa・s)
・WB40-100:水分散型変性ヘキサメチレンジイソシアネート(旭化成工業社製「デュラネート WB40-100」、16.6%NCO、粘度4,500mPa・s)
・HXR:ヌレート変性ヘキサメチレンジイソシアネート(東ソー社製「コロネートHXR」、21.9%NCO、粘度1,500mPa・s)
・PP-45:下記の方法で合成したイソシアネート末端HDIプレポリマー(4.5%NCO、粘度3,000mPa・s)
ポリプロピレンポリオール(ADEKA社製 アデカポリエーテルP-1000、分子量1000、2官能、水酸基価110)47.2質量部と、ポリエチレングリコール(東京化成工業社製 ポリエチレングリコール4000、分子量3200、2官能、水酸基価35)42.5質量部とを混合し、これに、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(旭化成工業社製 デュラネート50M-HDI、50.0%NCO)10.2質量部を加え、窒素雰囲気下80℃で3時間混合攪拌して合成した。
・D-370N:イソシアヌレート変性1,5-ペンタンジイソシアネート(三井化学社製「スタビオ D-370N」、25.0%NCO、粘度2,000mPa・s)
・MR-200:ジフェニルメタンジイソシアネート(東ソー社製「ミリオネート MR-200」、30.9%NCO、粘度は固体のため測定不可)
・TDI:トルエンジイソシアネート(2,4-、2,6-混合品)(東京化成工業社製、48.2%NCO、粘度3mPa・s)
・IPDI:イソホロンジイソシアネート(異性体混合品)(東京化成工業社製、37.8%NCO、粘度14mPa・s)
・SL-100A:ポリ(テトラメチレン/3-メチルテトラメチレンエーテル)グリコールビス(4-アミノベンゾエート)(クミアイ化学社製「ポレア SL-100A」、アミン価87mgKOH/g、分子量1238、粘度7,500mPa・s)
・250P:ポリテトラメチレンオキシド-ジ-p-アミノベンゾエート(クミアイ化学社製「エラスマー 250P」、アミン価221mgKOH/g、分子量488、粘度205,000mPa・s)
・650P:ポリテトラメチレンオキシド-ジ-p-アミノベンゾエート(クミアイ化学社製「エラスマー 650P」、アミン価126mgKOH/g、分子量888、粘度8,000mPa・s)
・1000P:ポリテトラメチレンオキシド-ジ-p-アミノベンゾエート(クミアイ化学社製「エラスマー 1000P」、アミン価84mgKOH/g、分子量1238、粘度6,000mPa・s)
・HMBA:下記の方法で合成したヘプタメチレン-1,7-ビス(4-アミノベンズアミド)(アミン価317mgKOH/g、分子量354、粘度100,000mPa・s)
特公昭60-32641号公報の合成例を参考に、ポリテトラメチレングリコールを1,7-へプタメチレンジアミンに変更した以外は同様の操作を行い、ヘプタメチレン-1,7-ビス(4-アミノベンズアミド)を合成した。
・DETDA:2,4-または2,6-ジアミノ-3,5-ジエチルトルエンの混合物(クミアイ化学社製「ハートキュア10」、アミン価629mgKOH/g、分子量178)
・MBCA:4,4′-メチレンビス(シクロヘキシルアミン)の異性体混合物(東京化成社製、アミン価534mgKOH/g、分子量210)
・D-230:O,O′-ビス(2-アミノプロピル)プロピレングリコール(三井化学ファイン社製「ポリエーテルアミン D-230」、アミン価467mgKOH/g、分子量230)
・PFA-250:脂肪酸アマイドワックス(楠本化成社製「ディスパロン PFA-250」)
・1958:フィロケイ酸塩(BYK社製「GARAMITE1958」)
(1)イソシアネート基含有率(%NCO)
JIS K 7301のジノルマルブチルアミンの塩酸逆滴定法に準じて求めた。
JIS K 7237の指示薬滴定法に準じて求めた。
上記(1)および(2)で求めた、イソシアネート基含有率とアミン価より算出した。
B型粘度計(BROOKFIELD ENGINEERING LABORATORIES,INC.社製、BROOKFIELD DIAL VISCOMETER Model LVT)を用い、温度25℃における回転粘度(mPa・s)を測定した。
成分(A)と成分(B)とを、ガラス製容器(100mL容)に入れ、25℃において、均一に見えるまで、金属製の撹拌棒を使用して素早く混合した。その後、上述の粘度の測定方法と同様の操作を行い、混合直後の粘度値から2倍になるまでの時間を求め、これを可使時間とした。可使時間は、以下の基準で判定した。
4:可使時間が30分以上、120分以下
3:可使時間が20分以上、30分未満、または120分を超え、180分以下
2:可使時間が10分以上、20分未満、または180分を超え、360分以下
1:可使時間が10分未満、または360分を超える
実用上、可使時間は「2」以上の評価が必要であり、「3」以上であることがより好ましい。
BROOKFIELD社製B型粘度計「DV-I」を用いて、スピンドル回転速度6rpmでポリウレア樹脂組成物の粘度を測定した。次に、同組成のポリウレア樹脂を新たに調製し、スピンドル回転速度0.3rpmでポリウレア樹脂組成物の粘度を測定した。下記計算式により、TI値を算出した。
(スピンドル回転速度0.3rpmのときの粘度)÷(スピンドル回転速度6rpmのときの粘度)
なお、「-」は可使時間が短すぎて測定できなかったことを表す。
JIS K 5400に基づくレベリング評価と、気泡の有無を目視で評価した。
(レベリング評価)
成分(A)と成分(B)とを、ガラス製容器(100mL容)に入れ、25℃において、均一に見えるまで、金属製の撹拌棒を使用して素早く混合した。これを200×100×2mmのガラス板に広げ、試験板にレベリングテスター(すきま寸法4mm)を押し付けながら均等な速さで移動させた。25℃24時間で硬化させたのちに、レベリングテスターによって作られた塗膜の凹凸が見本品と同等かそれより小さい場合に「1」、そうでない場合は「0」とした。また、可使時間が短すぎ、試験前に硬化したため評価できない場合は「-」とした。なお、見本品は実施例1で作製した硬化物とした。
(気泡の有無)
成分(A)と成分(B)とを、ガラス製容器(100mL容)に入れ、25℃において、均一に見えるまで、金属製の撹拌棒を使用して素早く混合した。これを200×100×2mmのガラス板に広げ、25℃24時間で硬化させた。得られた硬化物の気泡の有無を、以下の基準で目視で評価した。
4:気泡が確認できない、もしくは微細な気泡により塗膜がわずかに濁る
3:微細な気泡により塗膜の濁りが確認できる
2:目視で気泡の存在が確認できるが、塗膜の厚みは均一なままである
1:気泡によるクレーターが表面に存在し、均一な厚みとならない
-:可使時間が短すぎ、試験前に硬化したため評価できない
実用上、「2」以上の評価が必要であり、「3」以上であることがより好ましい。
JIS K 5551に基づいて、たるみ性により壁面塗工性を評価した。
サグテスター(塗膜厚み100、200、300、400、500μm)を用いて塗料組成物を200mm×150mmの金属板に塗布し、ただちに塗膜の厚い方を下に、サグテスターの軌跡線が水平になるように金属板を鉛直に立て、硬化させた。液の流れ(たるみ)が観測されない厚みを以下の基準で評価した。
1:軌跡線は塗膜厚み200μm以下でもたるみが生じた
2:軌跡線は塗膜厚み200μmまではたるみが生じず、300μmではたるみが生じた
3:軌跡線は塗膜厚み300μmまではたるみが生じず、400μmではたるみが生じた
4:軌跡線は塗膜厚み400μmまではたるみが生じず、500μmではたるみが生じた
5:軌跡線は塗膜厚み500μmでもたるみが生じなかった
実用上、「2」以上の評価が必要であり、「3」以上の評価であることがより好ましい。
なお、「-」は可使時間が短すぎて測定できなかったことを表す。
ポリウレア樹脂組成物を30cm×30cmの金枠に流し込み、25℃24時間で硬化させ、厚さ1mmの硬化物を得た。これを試験片打ち抜き刃で打ち抜き、JIS K7139に定めるダンベル形引張試験片(タイプA1)を得た。この試験片を、インテスコ社製万能試験機を用いて23℃、試験速度5mm/分、チャック間距離115mmの条件で引張強度と破断時伸びを求めた。評価は以下の基準で行った。
(引張強度)
4:30MPa以上
3:20MPa以上、30MPa未満
2:10MPa以上、20MPa未満
1:10MPa未満
(破断時伸び)
3:5%以上
2:3%以上、5%未満
1:3%未満
実用上、「2」以上の評価が必要である。
ポリウレア樹脂組成物をベーカー式アプリケーターにて金属板に厚みが1mmになるよう塗工し、25℃24時間で硬化させた。その後、硬化物を金属板から剥離し、20mm×20mm×1mmに切り出して試験片とし、10質量%の硫酸水溶液に25℃で60日浸漬した。その後、試験片にふくれ、割れ、軟化、溶出がいずれも発生していない場合を「1」、いずれか1つ以上が発生した場合を「0」とした。
上記(10)と同様にして得た試験片を、5質量%の酢酸水溶液に25℃で60日浸漬した。その後、試験片にふくれ、割れ、軟化、溶出がいずれも発生していない場合を「1」、いずれか1つ以上が発生した場合を「0」とした。
上記(10)と同様にして得た試験片を、水酸化カルシウムの飽和水溶液に25℃で60日浸漬した。その後、試験片にふくれ、割れ、軟化、溶出がいずれも発生していない場合を「1」、いずれか1つ以上が発生した場合を「0」とした。
ポリウレア樹脂組成物をベーカー式アプリケーターにて厚みが1mmになるようコンクリートブロック上に塗工し、25℃24時間で硬化させた。その後、JIS K 5600-7-7のキセノンランプ法によって、促進耐候性および促進耐光性試験を行った(放射強度60W/m2、波長300~400nm、サイクルA、300時間)。試験前後の試験片を確認し、黄変が確認できなかった場合を「1」、黄変が確認された場合を「0」とした。
ポリイソシアネート化合物(a)がHDIである成分(A)と、芳香族ポリアミン化合物(b)がSL-100Aである成分(B)とを、当量比(NCO/NH2)が1.05になるように、均一な外観となるまで、25℃で金属製の撹拌棒を使用して混合した。
その後、得られたポリウレア樹脂組成物を、上述の評価試験に記載の方法で基材に塗布し、硬化させて塗膜を得た。
表1、3に記載の構成になるように、成分(A)と成分(B)とをそれぞれ調製した以外は、実施例1と同様にして、成分(A)と成分(B)とを混合し、ポリウレア樹脂組成物と塗膜を得た。
表3に記載の含有量となるように、添加剤としてのPFA-250、1958を混合した以外は、実施例3と同様にして、ポリウレア樹脂組成物と塗膜を得た。
ポリウレア樹脂組成物を構成するポリイソシアネート化合物が脂肪族ポリイソシアネート化合物を含有しないか、脂肪族ポリイソシアネート化合物の含有量が少ない比較例1~3、また、ポリウレア樹脂組成物が芳香族ポリアミン化合物を含有しない比較例4~6では、可使時間が短く、手作業での塗工作業が困難である場合があり、得られた塗膜は、耐酸性、耐有機酸性、耐アルカリ性、耐黄変性等の特性をすべて満足できるものではなかった。
Claims (7)
- ポリイソシアネート化合物(a)を含有する成分(A)と、
芳香族ポリアミン化合物(b)を含有する成分(B)(ただし、アルキル基置換芳香族ポリアミンまたはジメチルチオトルエンジアミンを含有するものは除く)とを含有し、
ポリイソシアネート化合物(a)が、脂肪族ポリイソシアネート化合物またはその誘導体を、50質量%を超える量で含有し、
芳香族ポリアミン化合物(b)が、下記一般式(1)で表される化合物であり、
下記一般式(1)で表される化合物の含有量が、芳香族ポリアミン化合物(b)と他のアミン化合物の合計100質量部に対して80~100質量部であり、
[(NH2)m-C6H5-m-COA-]nR (1)
(式中、Rはn価の平均分子量80以上のポリアルキレン、ポリアルキレンエーテルまたはポリアルキレンポリエステルを表わし、Aは酸素原子、またはイミノ基を表わす。ただし、ポリアルキレンの中に不飽和結合を含んでいてもよい。また、mは1~3の整数を表わし、nは2~4の整数を表わす。)
下記条件(1)~(3)をすべて満たすポリウレア樹脂組成物を含有することを特徴とする塗料。
(1)成分(A)と成分(B)を混合した直後に、有機溶媒を含有しない状態で測定された粘度値が2倍になるまでの可使時間が10分以上である。
(2)ポリイソシアネート化合物(a)の25℃における粘度が、3,000mPa・s以下である。
(3)ポリイソシアネート化合物(a)が、脂肪族イソシアネート化合物またはその誘導体を含有する。 - ポリウレア樹脂組成物のチクソインデックス(TI値)が2~30であることを特徴とする請求項1に記載の塗料。
- ポリイソシアネート化合物(a)のイソシアネート基含有率が、5~30%NCOであることを特徴とする請求項1または2に記載の塗料。
- さらに、有機溶媒を含有し、ポリウレア樹脂組成物における有機溶媒の含有量が、10質量%以下であることを特徴とする請求項1または2に記載の塗料。
- 脂肪族ポリイソシアネート化合物またはその誘導体を、50質量%を超える量で含有するポリイソシアネート化合物(a)を含む成分(A)と、
下記一般式(1)で表される芳香族ポリアミン化合物(b)を含有し、下記一般式(1)で表される化合物の含有量が、芳香族ポリアミン化合物(b)と他のアミン化合物の合計100質量部に対して80~100質量部である成分(B)(ただし、アルキル基置換芳香族ポリアミンまたはジメチルチオトルエンジアミンを含有するものは除く)とを混合することで塗料を作製し、作製した塗料を塗装対象物に塗布することを特徴とする塗装方法。
[(NH2)m-C6H5-m-COA-]nR (1)
(式中、Rはn価の平均分子量80以上のポリアルキレン、ポリアルキレンエーテルまたはポリアルキレンポリエステルを表わし、Aは酸素原子、またはイミノ基を表わす。ただし、ポリアルキレンの中に不飽和結合を含んでいてもよい。また、mは1~3の整数を表わし、nは2~4の整数を表わす。) - 塗料を塗布する方法が、刷毛塗り、ローラー塗装、またはこて塗りであることを特徴とする請求項5に記載の塗装方法。
- 請求項1または2に記載の塗料が塗布されてなることを特徴とする塗膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2024018277A JP2024059684A (ja) | 2022-06-09 | 2024-02-09 | 2成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料およびポリウレア樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022093415 | 2022-06-09 | ||
JP2022093415 | 2022-06-09 | ||
JP2023050926 | 2023-03-28 | ||
JP2023050926 | 2023-03-28 | ||
PCT/JP2023/020972 WO2023238855A1 (ja) | 2022-06-09 | 2023-06-06 | 2成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料およびポリウレア樹脂組成物 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2024018277A Division JP2024059684A (ja) | 2022-06-09 | 2024-02-09 | 2成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料およびポリウレア樹脂組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2023238855A1 JPWO2023238855A1 (ja) | 2023-12-14 |
JP7445354B1 true JP7445354B1 (ja) | 2024-03-07 |
JPWO2023238855A5 JPWO2023238855A5 (ja) | 2024-05-21 |
Family
ID=89118354
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023560006A Active JP7445354B1 (ja) | 2022-06-09 | 2023-06-06 | 塗料および塗装方法 |
JP2024018277A Pending JP2024059684A (ja) | 2022-06-09 | 2024-02-09 | 2成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料およびポリウレア樹脂組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2024018277A Pending JP2024059684A (ja) | 2022-06-09 | 2024-02-09 | 2成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料およびポリウレア樹脂組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP7445354B1 (ja) |
WO (1) | WO2023238855A1 (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002080555A (ja) | 2000-09-07 | 2002-03-19 | Mitsui Chemicals Inc | 2液硬化型樹脂、その製造方法およびその用途 |
JP2007009102A (ja) | 2005-07-01 | 2007-01-18 | Raito Black:Kk | 芳香族鎖長延長剤を含有する2液型ポリウレア樹脂形成用組成物 |
JP2015113369A (ja) | 2013-12-10 | 2015-06-22 | 横浜ゴム株式会社 | 二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物 |
JP2015113370A (ja) | 2013-12-10 | 2015-06-22 | 横浜ゴム株式会社 | 二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物 |
JP2018529794A (ja) | 2015-07-31 | 2018-10-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 積層接着剤用のアミノベンゾエート末端材料 |
JP2023026829A (ja) | 2021-08-16 | 2023-03-01 | ユニチカ株式会社 | 樹脂組成物、ポリウレア樹脂、塗料、および塗膜 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2671208B2 (ja) * | 1987-11-05 | 1997-10-29 | イハラケミカル工業株式会社 | 熱硬化性接着剤組成物 |
JP3278757B2 (ja) * | 1991-10-22 | 2002-04-30 | イハラケミカル工業株式会社 | ポリ尿素樹脂の製造方法 |
JP3455857B2 (ja) * | 1993-11-24 | 2003-10-14 | イハラケミカル工業株式会社 | 接着剤組成物 |
JP4285795B2 (ja) * | 1997-10-31 | 2009-06-24 | 日本ペイント株式会社 | ポリウレア樹脂組成物及び塗装方法 |
-
2023
- 2023-06-06 JP JP2023560006A patent/JP7445354B1/ja active Active
- 2023-06-06 WO PCT/JP2023/020972 patent/WO2023238855A1/ja unknown
-
2024
- 2024-02-09 JP JP2024018277A patent/JP2024059684A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002080555A (ja) | 2000-09-07 | 2002-03-19 | Mitsui Chemicals Inc | 2液硬化型樹脂、その製造方法およびその用途 |
JP2007009102A (ja) | 2005-07-01 | 2007-01-18 | Raito Black:Kk | 芳香族鎖長延長剤を含有する2液型ポリウレア樹脂形成用組成物 |
JP2015113369A (ja) | 2013-12-10 | 2015-06-22 | 横浜ゴム株式会社 | 二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物 |
JP2015113370A (ja) | 2013-12-10 | 2015-06-22 | 横浜ゴム株式会社 | 二液常温硬化型ウレタン塗膜防水材組成物 |
JP2018529794A (ja) | 2015-07-31 | 2018-10-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 積層接着剤用のアミノベンゾエート末端材料 |
JP2023026829A (ja) | 2021-08-16 | 2023-03-01 | ユニチカ株式会社 | 樹脂組成物、ポリウレア樹脂、塗料、および塗膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2023238855A1 (ja) | 2023-12-14 |
JP2024059684A (ja) | 2024-05-01 |
JPWO2023238855A1 (ja) | 2023-12-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101310615B1 (ko) | 폴리우레탄 도막 방수재 조성물 및 그 조성물을 이용한 스프레이형 도장방법 | |
US7001948B2 (en) | Polyurea coating compositions | |
KR101772903B1 (ko) | 고내구성을 지니는 폴리우레아 도막 방수재 조성물 | |
KR101998601B1 (ko) | 분사 및 롤링 도포용 폴리우레아 수지 도막 방수재 | |
KR102352078B1 (ko) | 폴리우레아 도료 조성물 | |
JP2009541563A (ja) | Vocを含まないかまたはvoc含量が低いポリウレタンコーティング | |
CN106715509B (zh) | 生产和使用聚氨酯水性分散体的方法及其在涂覆剂中的用途 | |
DE10212391B4 (de) | Zweikomponenten-Zusammensetzung zur Herstellung von Polyurethan-Gelcoats | |
JP7445354B1 (ja) | 塗料および塗装方法 | |
JP5578061B2 (ja) | ポリウレア(ウレタン)システム用鎖延長剤 | |
KR20120115027A (ko) | 폴리우레탄 수분산 수지, 그 제조방법 및 이를 포함하는 pcm용 도료 조성물 | |
CN111491969B (zh) | 含脲基的抗流挂流变控制剂 | |
KR100568427B1 (ko) | 1액형 폴리우레탄 수지 조성물, 이의 제조방법, 및 이를포함하는 도료의 제조방법 | |
JP7344105B2 (ja) | 構造物の保護方法 | |
JP5606146B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
TW202409130A (zh) | 2成分混合型聚脲樹脂組成物製造原料及聚脲樹脂組成物 | |
JP7398208B2 (ja) | コンクリート片の剥落防止工法 | |
KR102138395B1 (ko) | 결합제 조성물용 니트로-작용성 폴리우레탄 분산물 | |
KR101809513B1 (ko) | 수분산형 폴리우레탄 전구체 조성물, 및 이로부터 제조된 수분산형 폴리우레탄 | |
KR100965548B1 (ko) | 무용제 폴리우레탄 도막재용 폴리올수지 조성물, 이의 제조방법, 무용제 폴리우레탄 도막재 조성물, 및 이를 사용한 시공방법 | |
CN112313299A (zh) | 涂料组合物和涂膜形成方法 | |
JP7281591B1 (ja) | 塗料組成物 | |
JP2021510393A (ja) | 二成分系被覆組成物 | |
KR101499782B1 (ko) | 폴리우레탄-우레아 코팅제 조성물 | |
KR101704438B1 (ko) | 무황변 타입의 1액형 우레탄 상도 도료 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230928 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230928 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20230928 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231031 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231127 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240112 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240130 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240216 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7445354 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |