JP2009541563A - Vocを含まないかまたはvoc含量が低いポリウレタンコーティング - Google Patents
Vocを含まないかまたはvoc含量が低いポリウレタンコーティング Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009541563A JP2009541563A JP2009517230A JP2009517230A JP2009541563A JP 2009541563 A JP2009541563 A JP 2009541563A JP 2009517230 A JP2009517230 A JP 2009517230A JP 2009517230 A JP2009517230 A JP 2009517230A JP 2009541563 A JP2009541563 A JP 2009541563A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- curable composition
- moisture
- groups
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4808—Mixtures of two or more polyetherdiols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
驚くべきことに、特定の無臭のポリアルジミンが高濃度である結果として、組成物が、さらなる希釈剤(例えば、揮発性有機溶媒など)を添加しなくても、組成物が良好な加工特性、特に高い流動性を有し、弾性ポリウレタンコーティング、特にフロアカバーリングとしての用途に際だって好適である程度にまで希釈されている。
a) イソシアネート基を有する少なくとも1種のポリウレタンポリマーPと、
b) 少なくとも1種の式(I):
c) 場合により、オリゴマー性ポリイソシアネートOPと
を含み、
式中、Xは、分子量が300 g/モル以下のn-官能性ポリアミンの全てのNH2基を除去した後の有機基であり、前記有機基は、水の非存在下でイソシアネートと反応性がある部分、特に、ヒドロキシル基、第二級アミノ基、尿素基、および活性水素を有するその他の基を全く有さず、
nは、2、3、または4であり、
R1 およびR2は、互いに独立に、それぞれ、1〜12個のC原子を有する一価の炭化水素基であるか、あるいは、
一緒になって、5〜8個、好ましくは6個のC原子を有する置換されていないかまたは置換された炭素環の一部である、4〜20個のC原子を有する二価の炭化水素基であるか
のいずれかであり、
R3は、水素原子、アルキル基、またはアリールアルキル基であり、かつ、
R4は、11〜30個のC原子を有し、場合によりヘテロ原子を含む炭化水素基であるか、あるいは、
式(II):
11〜30個のC原子を有する単独もしくは多重不飽和の直鎖もしくは分枝状炭化水素基であるか、あるいは、
置換されていないかまたは置換された5または6員環の芳香族環またはヘテロ芳香族環である)
の基であるか
のいずれかである、湿気硬化性組成物を提供する。
各場合において、脂肪族、脂環族、または芳香-脂肪族の1つのC原子に結合したイソシアネート基を有するジイソシアネートであって、「脂肪族ジイソシアネート」とも称されるもの、例えば、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2-メチルペンタメチレン1,5-ジイソシアネート、2,2,4-および2,4,4-トリメチル1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、1,12-ドデカメチレンジイソシアネート、リシンジイソシアネートおよびリシンエステルジイソシアネート、シクロヘキサン1,3-および1,4-ジイソシアネートおよびその異性体の任意の所望の混合物、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン(すなわち、イソホロンジイソシアネートすなわちIPDI)、パーヒドロ2,4'-および-4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネート(HMDI)、1,4-ジイソシアナト-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン(TMCDI)、1,3-および1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、m-およびp-キシリレンジイソシアネート(m-およびp-XDI)、m-およびp-テトラメチル-1,3-および-1,4-キシリレンジイソシアネート(m-およびp-TMXDI)、ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ナフタレンなど;および、各場合において芳香族の1つのC原子に結合したイソシアネート基を有するジイソシアネートであって、「芳香族ジイソシアネート」とも称されるもの、例えば、2,4-および2,6-トリレンジイソシアネートおよびその異性体の任意の所望の混合物(TDI)、4,4'-、2,4'-、および2,2'-ジフェニルメタンジイソシアネートおよびその異性体の任意の所望の混合物(MDI)、1,3-および1,4-フェニレンジイソシアネート、2,3,5,6-テトラメチル-1,4-ジイソシアナトベンゼン、ナフタレン1,5-ジイソシアネート(NDI)、3,3'-ジメチル-4,4'-ジイソシアナトビフェニル(TODI)、前述のイソシアネートのオリゴマーおよびポリマー、ならびに、前述のイソシアネートの任意の所望の混合物。
3-ヒドロキシ-2-メチル-2-フェニルプロパナール、および3-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルプロパナールなど)と、適切なジカルボン酸とのエステルからなる。
− 可塑剤、例えば、有機カルボン酸またはその無水物のエステル、例えば、フタレート(例えば、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ジイソデシルなど)、アジペート(例えば、アジピン酸ジオクチルなど)、アゼレート、およびセバケート;有機リン酸およびスルホン酸エステル、ならびにポリブテン;
− 繊維、例えばポリエチレン繊維;
− 顔料、例えば、酸化チタン、酸化鉄、またはクロミニウム化合物;
− ポリウレタン化学において慣例のさらなる触媒;
− 反応性希釈剤および架橋剤。例えば、ポリイソシアネート(例えば、MDI、PMDI、TDI、HDI、1,12-ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン1,3-または1,4-ジイソシアネート、IPDI、パーヒドロ2,4'-および-4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネート、1,3-および1,4-テトラメチルキシリレンジイソシアネートなど)、これらのポリイソシアネートのオリゴマーおよびポリマー、ポリイソシアネートと短鎖ポリオールとの付加体、ならびに、アジピン酸ジヒドラジドおよび他のジヒドラジド類;
− さらなる潜在性硬化剤、例えば、他のアルジミンまたはオキサゾリジン;
− 乾燥剤、例えば、p-トシルイソシアネート、オルトギ酸エステル、酸化カルシウム、ビニルトリメトキシシラン、および他の易加水分解性シラン(例えば、シラン基のα位に官能基を有する有機アルコキシシランなど)、またはモレキュラーシーブ;
− 接着促進剤、特に、有機アルコキシシラン(以下、「シラン」と称する)、例えば、エポキシシラン、ビニルシラン、(メタ)アクリロシラン、イソシアナトシラン、カルバマトシラン、S-(アルキルカルボニル)-メルカプトシラン、およびアルジミノシラン、およびこれらのシランのオリゴマー形態など;
− 熱、光照射およびUV線照射に対する安定剤;
− 難燃剤;
− 界面活性物質、例えば、湿潤剤、フロー制御剤、脱気剤、または脱泡剤など;
− 殺生物剤、例えば、殺藻剤、殺真菌剤、または真菌増殖阻害剤;
加えて、1成分形ポリウレタン組成物において典型的に用いられるさらなる物質。
粘度は、Physica UMサーモスタット付きコーン/プレート粘度計(コーン直径20 mm、コーン角度1°、コーンチップ/プレート間隔0.05 mm、剪断速度10〜1000秒-1)上で測定した。
湿気の非存在下で、1060 gのDesmophen(登録商標)1111 BD、650 gのDesmophen(登録商標)2061 BD、770 gのVestanat(登録商標)IPDI、および0.25 gのジブチルスズジラウレートを、80℃にて、混合物のイソシアネート含量が6.7重量%の一定値になるまで撹拌した。得られたポリマーを、室温に冷却し、湿気の非存在下で貯蔵した。これは、20℃で11.6 Pa・秒の粘度を有していた。
丸底フラスコに、窒素雰囲気下、298.7 g(1.05モル)の2,2-ジメチル-3-ラウロイルオキシプロパナールを入れた。激しく撹拌しながら、58.1 g(0.50モル)の1,6-ヘキサメチレンジアミンを加熱した滴下漏斗からゆっくりと添加した。その後、80℃にて揮発性成分を真空蒸留によって完全に除去した。これにより、室温で液体であり、2.95 mmol NH2/gのアルジミン含量(アミン含量として測定)を有し、20℃で78 mPa・秒の粘度を有する黄色反応生成物338.2 gが得られた。
(実施例1)
30重量部のDesmodur(登録商標)XP 2599(20℃で3.7 Pa・秒の粘度)および1.5重量部のDesmodur(登録商標)N 3600を互いに混合した。この混合物の粘度は、20℃で3.6 Pa・秒であった。
次いで、12重量部のポリアルジミンALD1を均一に混合した。この混合物の粘度は、20℃で1.26 Pa・秒であった。
24.85重量部のポリウレタンポリマーP1および8重量部のDesmodur(登録商標)Z 4470を互いに混合した。この混合物の粘度は、20℃で7.5 Pa・秒であった。
次いで、12重量部のポリアルジミンALD1を均一に混合した。この混合物の粘度は、20℃で1.66 Pa・秒であった。
(実施例3)
実施例3の組成物は、1成分形組成物であり、無臭で硬化し、VOCを含まず、かつ、耐黄変性を有するコーティングとして、例えば、室内部分における弾性フロアカバーリングとして好適である。
真空ミキサー中で、300 gのDesmodur(登録商標)XP 2599、15 gのDesmodur(登録商標)N 3600、5 gのp-トルエンスルホニルイソシアネート、500.4 gの乾燥バライト(天然の硫酸バリウム)、4 gのTego(登録商標)Foamex N(Tego Chemie)、1.6 gの安息香酸、4 gのByk(登録商標)A 555(Byk Chemie)、40 gの二酸化チタン、10 gのTinuvin(登録商標)292(Ciba)、および120 gのポリアルジミンALD1を加工して、均一な液体組成物とし、湿気の非存在下で貯蔵した。
この組成物の粘度は、20℃で3 Pa・秒であった。
80のショアA硬度、
5.8 N/mm2の引張強度、および
50%の破断伸び
を有した。
実施例4の組成物は、1成分形組成物であり、低VOCであり、かつ、耐黄変性を有するポリウレタンをベースとするコーティングとして、例えば、室外部分における弾性フロアカバーリングであって亀裂架橋性を有するもの(例えば、バルコニーコーティング)として好適である。
真空ミキサー中で、250 gのポリウレタンポリマーP1、80 gのDesmodur(登録商標)Z 4470、10 gのキシレン、479 gの乾燥バライト(天然の硫酸バリウム)、4 gのTego(登録商標)Foamex N(Tego Chemie)、1.6 gの安息香酸、4 gのByk(登録商標)A 555(Byk Chemie)、40 gの二酸化チタン、10 gのTinuvin(登録商標)292(Ciba)、1.4 gのジブチルスズジラウレート、および120 gのポリアルジミンALD1を加工して、均一な液体組成物とし、湿気の非存在下で貯蔵した。
この組成物の粘度は、20℃で4.5 Pa・秒であった。
65のショアA硬度、
4.5 N/mm2の引張強度、および
390%の破断伸び
を有した。
Claims (32)
- 湿気硬化性組成物であって、
a) イソシアネート基を有する少なくとも1種のポリウレタンポリマーPと、
b) 少なくとも1種の式(I):
c) 場合により、オリゴマー性ポリイソシアネートOPと
を含み、
式中、Xは、300 g/モル以下の分子量を有するn-官能性ポリアミンの全てのNH2基を除去した後の有機基であり、前記有機基は、水の非存在下でイソシアネートと反応性がある部分、特に、ヒドロキシル基、第二級アミノ基、尿素基、および活性水素を有するその他の基を全く有さず、
nは、2、3、または4であり、
R1 およびR2は、互いに独立に、それぞれ、1〜12個のC原子を有する一価の炭化水素基であるか、あるいは、
一緒になって、5〜8個、好ましくは6個のC原子を有する置換されていないかまたは置換された炭素環の一部である、4〜20個のC原子を有する二価の炭化水素基であるか
のいずれかであり、
R3は、水素原子、アルキル基、またはアリールアルキル基であり、かつ、
R4は、11〜30個のC原子を有し、場合によりヘテロ原子を含む炭化水素基であるか、あるいは、
式(II):
11〜30個のC原子を有する単独もしくは多重不飽和の直鎖もしくは分枝状炭化水素基であるか、あるいは、
置換されていないかまたは置換された5または6員環の芳香族環またはヘテロ芳香族環である)
の基であるか
のいずれかであり、
前記式(I) のポリアルジミンALDの割合が、前記組成物のうちのイソシアネート基を有する成分の合計量に基づいて少なくとも22重量%である、湿気硬化性組成物。 - nが2または3、特に2であることを特徴とする、請求項1に記載の湿気硬化性組成物。
- Xが、ヘキサメチレンジアミン、5-ジアミノ-2-メチルペンタン(MPMD)、1,3-ジアミノペンタン(DAMP)、1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン(すなわち、イソホロンジアミンすなわちIPDA)、4-アミノメチル-1,8-オクタンジアミン、1,3-キシリレンジアミン、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン、3(4),8(9)-ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,4-ジアミノ-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン、2個または3個のアミノ基を理論的に有するポリオキシアルキレン-ポリアミン、および前述のポリアミンの2種以上の混合物からなる群から選択されるアミンの1つの、全てのNH2基を除去した後の基であることを特徴とする、請求項1または2に記載の湿気硬化性組成物。
- Xが、1,6-ヘキサメチレンジアミンの両方のNH2基を除去した後の基であることを特徴とする、請求項1または2に記載の湿気硬化性組成物。
- R1 およびR2が、それぞれメチル基であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- R3が水素原子であることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- R4が式(II)の基であり、R5が、フェニル基、ならびにC11、C13、C15、およびC17アルキル基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーPの割合が、組成物全体に基づいて10重量%〜80重量%であることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーPが、ポリオールと、脂肪族ポリイソシアネート、より特に、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)またはイソホロンジイソシアネート(IPDI)とから調製されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記式(I) のポリアルジミンALDの割合が、前記組成物のうちのイソシアネート基を有する成分の合計量に基づいて少なくとも25重量%、より特に少なくとも30重量%であることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記オリゴマー性ポリイソシアネートOPの割合が、組成物全体に基づいて0重量%〜20重量%、0.5重量%〜20重量%、好ましくは1.0重量%〜15重量%であることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記オリゴマー性ポリイソシアネートOPが、脂肪族オリゴマー性ポリイソシアネートであることを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記組成物が溶媒を含まないことを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記組成物が、組成物全体に基づいて最高で5重量%までの溶媒を含むことを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記溶媒が、キシレン、トルエン、揮発油、および100℃〜200℃の沸点範囲の石油留分からなる群から選択されることを特徴とする、請求項14に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記組成物が、少なくとも1種の充填剤、より特に、組成物全体に基づいて10重量%〜70重量%、好ましくは20重量%〜60重量%の範囲の充填剤を含むことを特徴とする、請求項1から15のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記充填剤が、硫酸バリウム(バライト)または炭酸カルシウムであることを特徴とする、請求項16に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記充填剤が、難燃性充填剤、より特に、水酸化物または水和物、好ましくはアルミニウムの水酸化物または水和物、より好ましくは水酸化アルミニウムであることを特徴とする、請求項16に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記組成物が、室温でセルフレベリング性であることを特徴とする、請求項1から18のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 水、特に大気中の湿気の形態の水と、請求項1から19のいずれか一項の湿気硬化性組成物との反応によって得られる、硬化した組成物。
- カバーリングまたはコーティングを製造するための、請求項1から19のいずれか一項の湿気硬化性組成物の使用。
- 建物または建造物の屋内または屋外における、請求項21に記載の使用。
- i) 請求項1から19のいずれか一項の湿気硬化性組成物を、基材に適用する工程と、
ii) 適用した前記湿気硬化性組成物を、水、特に大気中の湿気の形態の水を使って硬化させる工程と
を含む、コーティング、より特に、フロアカバーリングの製造方法。 - 前記基材が、コンクリート、セメント、アスファルト、スチール、木材、セラミック、またはプラスチックであることを特徴とする、請求項23に記載の製造方法。
- 前記基材が、プライマーのコーティングを有することを特徴とする、請求項23または24に記載の方法。
- 湿気硬化性組成物を適用する前記工程i)を、連続して複数回行うことを特徴とする、請求項23から25のいずれか一項に記載の方法。
- 組成物を適用する前記最後の工程の後に、シーラントを適用する工程をさらに含むことを特徴とする、請求項23から26のいずれか一項に記載の方法。
- 組成物を適用する前記最後の工程の後であって、かつ、前記組成物が完全に硬化する前に、粒状充填剤、より特に石英砂を散布によって導入する工程をさらに含むことを特徴とする、請求項23から27のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項23から28のいずれか一項に記載の方法によって得られるカバーリングまたはコーティング。
- 請求項29に記載のカバーリングまたはコーティングを有する建物または建造物。
- イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーの希釈剤としての、請求項1から19のいずれか一項に定義した式(I)のポリアルジミンALDの使用。
- イソシアネート基を有するポリウレタンポリマーを含む組成物における溶媒代替物としての、請求項1から19のいずれか一項に定義した式(I)のポリアルジミンALDの使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06116396.0 | 2006-06-30 | ||
EP06116396A EP1876196A1 (de) | 2006-06-30 | 2006-06-30 | VOC-freie oder VOC-arme Polyurethanbeschichtung |
PCT/EP2007/056599 WO2008000831A1 (de) | 2006-06-30 | 2007-06-29 | Voc-freie oder voc-arme polyurethanbeschichtung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009541563A true JP2009541563A (ja) | 2009-11-26 |
JP5001365B2 JP5001365B2 (ja) | 2012-08-15 |
Family
ID=36694408
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009517230A Expired - Fee Related JP5001365B2 (ja) | 2006-06-30 | 2007-06-29 | Vocを含まないかまたはvoc含量が低いポリウレタンコーティング |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8178167B2 (ja) |
EP (2) | EP1876196A1 (ja) |
JP (1) | JP5001365B2 (ja) |
KR (1) | KR20090024824A (ja) |
CN (1) | CN101484491B (ja) |
AT (1) | ATE478102T1 (ja) |
AU (1) | AU2007264938A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0713991A2 (ja) |
CA (1) | CA2655235A1 (ja) |
DE (1) | DE502007004807D1 (ja) |
DK (1) | DK2038323T3 (ja) |
ES (1) | ES2349487T3 (ja) |
MX (1) | MX2008015850A (ja) |
RU (1) | RU2009102989A (ja) |
WO (1) | WO2008000831A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016510354A (ja) * | 2013-01-22 | 2016-04-07 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | オキサゾリジン及びアルジミンを含む液体塗布防水膜 |
JP2016511301A (ja) * | 2013-01-22 | 2016-04-14 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 2種の異なるアルジミンを含む屋根用液体塗布防水膜 |
JP2016511775A (ja) * | 2013-01-22 | 2016-04-21 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 長鎖アルジミンを含む屋根用の液体塗布防水膜 |
JP2016513142A (ja) * | 2013-01-22 | 2016-05-12 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | トリアルジミンを含む屋根用の液体塗布防水膜 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2072551A1 (de) * | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Sika Technology AG | Aldimin enthaltende Primerzusammensetzung |
DE102008025793A1 (de) * | 2008-05-29 | 2009-12-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Reaktive Klebstoffe mit sehr geringem Gehalt an monomeren Diisocyanaten |
DE102010025769A1 (de) * | 2010-07-01 | 2012-01-05 | Basf Coatings Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer farb- und/oder effektgebenden mehrschichtigen Lackierung |
AU2014209982A1 (en) * | 2013-01-22 | 2015-06-11 | Sika Technology Ag | Liquid-applied waterproofing membrane for roofs |
KR101510947B1 (ko) * | 2013-06-26 | 2015-04-10 | 에이비산업(주) | 면직편물의 방염처리 및 승화 전사 날염방법 |
CN114055879A (zh) * | 2014-04-18 | 2022-02-18 | 塔吉特Gdl公司 | 用于装饰性表面覆盖物的光化辐射固化的聚氨酯涂层 |
UA120177C2 (uk) * | 2014-04-18 | 2019-10-25 | Таркетт Гдл | Отверджувальне актинічним випроміненням поліуретанове покриття для декоративних облицювальних покриттів |
KR101475316B1 (ko) * | 2014-04-22 | 2014-12-22 | (주)수천도장 | 바닥재 시공방법 |
CN107406715B (zh) * | 2015-03-06 | 2020-06-09 | H.B.富乐公司 | 溶剂型底漆组合物 |
US20160289456A1 (en) * | 2015-04-03 | 2016-10-06 | Rust Bullet, Llc | No voc paint |
KR101943964B1 (ko) * | 2018-04-16 | 2019-01-30 | 윤정운 | 아민기를 함유한 이민계 조성물 및 그 제조방법, 아민기를 함유한 이민계 조성물을 포함하는 탄성체 수지 조성물 |
CN112533972B (zh) * | 2018-08-08 | 2023-05-23 | Sika技术股份公司 | 具有低含量的单体二异氰酸酯的聚氨酯组合物 |
PE20211913A1 (es) * | 2018-11-14 | 2021-09-28 | Sika Tech Ag | Composicion curable para sustratos alcalinos |
WO2020126841A1 (de) * | 2018-12-17 | 2020-06-25 | Sika Technology Ag | Feuchtigkeitshärtende polyurethan-zusammensetzung enthaltend oxazolidin |
EP4013803B1 (en) * | 2019-08-15 | 2024-07-31 | Sika Technology AG | Moisture-curable polyurethane composition with reduced surface tackiness |
CN112898939B (zh) * | 2019-12-03 | 2023-04-28 | Sika技术股份公司 | 低总voc含量的无底漆快速固化的聚氨酯组合物 |
WO2022084253A1 (en) | 2020-10-19 | 2022-04-28 | Sika Technology Ag | High performance transparent polyurethane top coat |
CA3242138A1 (en) * | 2022-02-07 | 2023-08-10 | Steffen Kelch | Method for producing a laminate from wood and a curable composition |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006036807A (ja) * | 2004-07-22 | 2006-02-09 | Cemedine Co Ltd | 湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1064842A (en) * | 1963-02-04 | 1967-04-12 | Ici Ltd | New aldimines and ketimines |
US4469831A (en) * | 1981-08-26 | 1984-09-04 | Basf Aktiengesellschaft | Moisture-curing, storage stable, single-component polyurethane systems |
DE3203687A1 (de) * | 1982-02-04 | 1983-08-11 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Elastische kunstharzmassen mit verbesserter haftwirkung |
DE3607996A1 (de) * | 1986-03-11 | 1987-09-17 | Basf Ag | Feuchtigkeitshaertende, lagerstabile einkomponenten-polyurethansysteme und deren verwendung |
US4916199A (en) * | 1988-07-14 | 1990-04-10 | The B. F. Goodrich Company | Polyurethanes made from blends of polypropyleneoxide polyol and organic-silicone block copolymer based polyol intermediates |
EP0375318A3 (en) * | 1988-12-21 | 1991-01-23 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Polyaldimine derivatives |
IL129583A (en) * | 1999-04-25 | 2005-05-17 | Kenneth I Sawyer | Diesters of oligobutyleneglycol and amidine benzoic acid and their use for preparation of moisture-curable, storage-stable, one-part polyurethane/urea compositions |
ES2625772T3 (es) | 2002-01-18 | 2017-07-20 | Sika Technology Ag | Composición de poliuretano de dos componentes con resistencia temprana elevada |
EP1384709A1 (de) | 2002-07-26 | 2004-01-28 | Sika Technology AG | Polyaldimine |
EP1329469A1 (de) * | 2002-01-18 | 2003-07-23 | Sika Schweiz AG | Polyurethanzusammensetzung |
EP1384735A1 (de) * | 2002-07-26 | 2004-01-28 | Sika Technology AG | Polyaldimin enthaltende Polyurethanzusammensetzung |
EP1524282A1 (de) * | 2003-10-15 | 2005-04-20 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung mit hoher Frühfestigkeit |
-
2006
- 2006-06-30 EP EP06116396A patent/EP1876196A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-06-29 AU AU2007264938A patent/AU2007264938A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-29 BR BRPI0713991-8A patent/BRPI0713991A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-06-29 EP EP07786956A patent/EP2038323B1/de active Active
- 2007-06-29 WO PCT/EP2007/056599 patent/WO2008000831A1/de active Application Filing
- 2007-06-29 DE DE502007004807T patent/DE502007004807D1/de active Active
- 2007-06-29 DK DK07786956.8T patent/DK2038323T3/da active
- 2007-06-29 CA CA002655235A patent/CA2655235A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-29 JP JP2009517230A patent/JP5001365B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-29 MX MX2008015850A patent/MX2008015850A/es unknown
- 2007-06-29 ES ES07786956T patent/ES2349487T3/es active Active
- 2007-06-29 US US12/308,513 patent/US8178167B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-29 AT AT07786956T patent/ATE478102T1/de active
- 2007-06-29 RU RU2009102989/04A patent/RU2009102989A/ru unknown
- 2007-06-29 KR KR1020097001853A patent/KR20090024824A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-06-29 CN CN2007800249506A patent/CN101484491B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006036807A (ja) * | 2004-07-22 | 2006-02-09 | Cemedine Co Ltd | 湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016510354A (ja) * | 2013-01-22 | 2016-04-07 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | オキサゾリジン及びアルジミンを含む液体塗布防水膜 |
JP2016511301A (ja) * | 2013-01-22 | 2016-04-14 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 2種の異なるアルジミンを含む屋根用液体塗布防水膜 |
JP2016511775A (ja) * | 2013-01-22 | 2016-04-21 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 長鎖アルジミンを含む屋根用の液体塗布防水膜 |
JP2016513142A (ja) * | 2013-01-22 | 2016-05-12 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | トリアルジミンを含む屋根用の液体塗布防水膜 |
US10415250B2 (en) | 2013-01-22 | 2019-09-17 | Sika Technology Ag | Liquid-applied waterproofing membrane comprising oxazolidine and aldimine |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2655235A1 (en) | 2008-01-03 |
JP5001365B2 (ja) | 2012-08-15 |
RU2009102989A (ru) | 2010-08-10 |
BRPI0713991A2 (pt) | 2012-11-20 |
EP2038323B1 (de) | 2010-08-18 |
AU2007264938A1 (en) | 2008-01-03 |
US8178167B2 (en) | 2012-05-15 |
US20100009076A1 (en) | 2010-01-14 |
DE502007004807D1 (de) | 2010-09-30 |
CN101484491A (zh) | 2009-07-15 |
WO2008000831A1 (de) | 2008-01-03 |
DK2038323T3 (da) | 2010-11-22 |
EP2038323A1 (de) | 2009-03-25 |
EP1876196A1 (de) | 2008-01-09 |
ATE478102T1 (de) | 2010-09-15 |
KR20090024824A (ko) | 2009-03-09 |
CN101484491B (zh) | 2012-01-04 |
ES2349487T3 (es) | 2011-01-04 |
MX2008015850A (es) | 2009-01-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5001365B2 (ja) | Vocを含まないかまたはvoc含量が低いポリウレタンコーティング | |
JP5550837B2 (ja) | 良好な低温性能をもつ湿気硬化性ポリウレタン組成物 | |
RU2410399C2 (ru) | Влагоотверждаемые полиуретановые композиции, включающие альдиминсодержащие соединения | |
JP5612587B2 (ja) | α−シランを含み、アニソトロピー材料特性を有するポリウレタン組成物 | |
JP5351138B2 (ja) | 低イソシアネートモノマー含量の、イソシアネート及びアルジミン基含有化合物 | |
JP5658032B2 (ja) | ヒドロキシル基を含むアルジミン、およびアルジミンを含む組成物 | |
JP6537974B2 (ja) | 長鎖アルジミンを含む屋根用の液体塗布防水膜 | |
JP5612586B2 (ja) | オルガノメトキシシランを含み、異方性物質の特性を有する、ポリウレタン組成物 | |
JP2011503143A (ja) | 芳香族アルジミン、及びアルジミンを含有するポリウレタン組成物 | |
JP2010522269A (ja) | イソシアネートモノマー含有量の低いポリウレタン組成物を生成するための方法 | |
JP2017528547A (ja) | 屋根用液体塗布防水膜 | |
US20140322531A1 (en) | Asymmetric dialdimine-containing polyurethane composition | |
JP5324479B2 (ja) | ジアルジミン、ジアルジミンを含有するエマルジョン、および2成分形ポリウレタン組成物、ならびにこれらの使用 | |
JP2011506733A (ja) | 低揮発性を有する硬化性組成物 | |
JP2010522726A (ja) | 活性水素を含む活性基を有するアルジミン | |
JP6348913B2 (ja) | オキサゾリジン及びアルジミンを含む液体塗布防水膜 | |
JP6880062B2 (ja) | 二剤ポリウレタン組成物 | |
JP7353981B2 (ja) | アミンのためのブロッキング剤、潜在性硬化剤及びポリウレタン組成物 | |
JP7431236B2 (ja) | オキサゾリジンを含有する湿気硬化性ポリウレタン組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111109 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111115 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120210 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120217 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120315 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120417 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120517 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5001365 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150525 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |