KR102138395B1 - 결합제 조성물용 니트로-작용성 폴리우레탄 분산물 - Google Patents

결합제 조성물용 니트로-작용성 폴리우레탄 분산물 Download PDF

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Abstract

결합제 조성물 및 이의 수계 페인트 및 코팅 및 다른 응용에서의 용도가 제공된다. 상기 결합제 조성물은 물 및 폴리우레탄 중합체를 함유하는 폴리우레탄 분산물을 포함하며, 이때 상기 폴리우레탄 중합체는 니트로알코올 화합물, 폴리올 화합물, 폴리이소시아네이트 화합물 및 임의로는 쇄 연장제를 반응시켜 제조되고, 상기 니트로알코올 화합물은 하기 화학식 I로 구성된다:
Figure 112015063797800-pct00006

상기 식에서, R, R1 및 Z는 본원에 정의된 바와 같다.

Description

결합제 조성물용 니트로-작용성 폴리우레탄 분산물{NITROFUNCTIONAL POLYURETHANE DISPERSIONS FOR BINDER COMPOSITIONS}
관련 출원에 대한 상호 참조
본원은 2012년 12월 6일자로 출원된 미국 가출원 제61/734,145호를 우선권으로 주장하며, 이를 전체적으로 본원에 참고로 인용한다.
기술분야
본 발명은 일반적으로 결합제 조성물 및 이의 수계 페인트 및 코팅 및 다른 응용에서의 용도에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 이러한 용도에 사용하기 위한 니트로-작용성 폴리우레탄에 관한 것이다.
페인트 및 코팅 제형은 오늘날의 사회에 널리 보급되어 있다. 이들은 예를 들어 금속, 나무, 플라스틱, 벽돌, 벽판 등 다양한 표면에 사용되고 있고, 또한 여러 가지 기능 예를 들어 화학적 및/또는 물리적 위험으로부터 표면을 보호하거나, 장식 및/또는 방수 기능 등을 위해 사용되고 있다.
페인트 및 코팅은 전형적으로 서로 다른 다양한 첨가제와 함께 결합제 물질, 담체 또는 용매로 구성된다. 상기 다른 첨가제로는 예를 들어 중화제, 항균제, 안료, 자외선 흡수제 등이 포함될 수 있다. 결합제는 다른 첨가제들이 분산 및 현탁 되어 있는 네트워크를 제공한다. 결합제는 또한 최종 코팅의 주요 필름 형성 성분으로서 작용하고, 코팅 필름에 대한 접착성 및 일체성을 제공하고, 외부 환경으로부터 전체적인 기판을 보호하는 기능을 한다. 일반적으로, 두 종류의 결합제: 수계 제형에 사용되는 라텍스 결합제 및 비-수성 제형에 사용되는 알키드-계 결합제가 있으며, 따라서 각각 라텍스 페인트 및 코팅, 및 알키드 페인트 및 코팅을 생성한다.
수성 페인트 및 코팅물은 주요 담체로서 유기 용매 대신에 물을 사용한다. 따라서, 이들은 일반적으로 저 휘발성 유기 함량(VOC) 물질이기 때문에, 저 VOC가 요구되거나 필요한 몇몇 용도 및 영역에 바람직하다. 그러나, 수계 페인트 및 코팅은 이들의 알키드-계 대응물과 균등한 특성을 제공하지 않을 수 있다. 예를 들어, 이들은 화학적 또는 물리적 위험에 대한 충분한 보호를 제공하지 못하거나, 또는 기재에 대한 우수한 접착력을 제공하지 못할 수 있다. 결과적으로, 수계 페인트 및 코팅의 특성을 개선하기 위한 방법을 발견해야 할 필요성은 계속 존재한다.
본 발명에서 다루는 문제는 예를 들어 향상된 경도 전개를 비롯한 공지의 시스템에 비해 개선된 특성을 가져오는 예를 들어 수계 페인트 및 코팅에 사용하기 위한 결합제 조성물을 제공하는 것이다.
이제 본 발명자들은 니트로 기에 의한 폴리우레탄의 작용화가 조성물의 다양한 특성을 향상시키는 것을 발견하였다. 유리하게는, 니트로-작용성 폴리우레탄이 수계 페인트 또는 코팅, 또는 다른 제형의 결합제로서 사용되는 경우, 상기 제형은 보다 우수한 경도 전개를 나타낼 수 있다.
하나의 양태에서, 물 및 폴리우레탄 중합체를 함유하는 폴리우레탄 분산물을 포함하는 결합제 조성물이 제공되며, 이때 상기 폴리우레탄 중합체는 니트로알코올 화합물, 폴리올 화합물, 폴리이소시아네이트 화합물 및 임의로는 쇄 연장제를 반응시켜 제조되고, 상기 니트로알코올 화합물은 하기 화학식 I로 구성된다:
Figure 112015063797800-pct00001
상기 식에서,
R은 H, CH3, CH3CH2, 또는 화학식 R1-Z-H의 기이고,
R1은 -(CH2)x-, -CH(CH3)-, -CH(CH2CH3)-, 또는 -CH(C6H5)-이고, 여기서 x는 1 내지 6이고,
Z는 O 또는 NR4이며, 여기서 R4는 H 또는 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬이다.
다른 양태에서, 담체 및 결합제를 포함하는 수계 페인트 또는 코팅이 제공되며, 이때 상기 결합제는 본원에 기재된 조성물이다.
달리 나타내지 않는 한, 예를 들어 "2 내지 10"에서와 같은 수치 범위는 상기 범위를 한정하는 수치(예컨대, 2 및 10)를 포함한다.
달리 나타내지 않는 한, 비, 백분율, 부 등은 중량 기준이다.
전술한 바와 같이, 하나의 양태에서, 본 발명은 결합제 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 물 및 폴리우레탄 중합체를 함유하는 폴리우레탄 분산물을 포함한다. 폴리우레탄 중합체는 니크로알코올 화합물, 폴리올 화합물, 폴리이소시아네이트 화합물 및 임의로는 쇄 연장제의 반응에 의해 제조된다. 니크로알코올 화합물은 하기 화학식 1의 것이다:
Figure 112015063797800-pct00002
상기 식에서, R, R1 및 Z는 상기 정의된 바와 같다.
일부 실시양태에서,화학식 I의 니트로알코올 화합물의 R1은 CH2이다.
일부 실시양태에서, Z는 O이다.
일부 실시양태에서, R은 CH3 또는 CH3CH2이다.
일부 실시양태에서, R은 R1-Z-H이다. 일부 실시양태에서, R1은 CH2이고, Z는 O이다.
일부 실시양태에서, 화학식 I의 니크로알코올 화합물은 2-니트로-2-메틸-1,3-프로판디올(NMPD), 2-니트로-2-에틸-1,3-프로판디올(NEPD) 또는 트리스(히드록시메틸)니트로메탄(TN)이다.
본 발명의 실시에 유용한 폴리우레탄 중합체는 화학식 I의 니트로알코올 화합물, 폴리올과 폴리이소시아네이트의 반응에 의해 제조된다. 폴리이소시아네이트는 임의의 공지된 방향족 폴리이소시아네이트, 지방족 폴리이소시아네이트 또는 이들의 조합일 수 있다. 이러한 폴리이소시아네이트는 분자당 약 2개 이상의 이소시아네이트 기를 함유하는 것, 바람직하게는 분자당 평균 2 내지 3개의 이소시아네이트 기를 함유하는 것들을 포함한다. 예시적인 폴리이소시아네이트는 디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI), 톨릴렌 디이소시아네이트(TDI), 4,4'-디이소시아네이토 디시클로헥실메탄(H12MDI), 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 메타-테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트(TMXDI), 1,3/1,4-디이소시아네이토메틸 시클로헥산 및 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 포함하나 이들에 국한되지 않는다.
본 발명에 유용한 폴리올은 이소시아네이트, 일반적으로 활성-수소 기 예를 들어 -OH, 1급 또는 2급 아민, 및 -SH와 반응하는 2개 이상의 기를 함유하는 화합물이다. 대표적인 적절한 폴리올은 일반적으로 공지되어 있으며, 예를 들면 문헌[High Polymers, Vol. XVI; "Polyurethanes, Chemistry and Technology," by Saunders and Frisch, Interscience Publishers, New York, Vol. I, pp. 32-42, 44-54 (1962) and Vol II. Pp. 5-6, 198-199 (1964)]; [Organic Polymer Chemistry by K. J. Saunders, Chapman and Hall, London, pp. 323-325 (1973)]; 및 [Developments in Polyurethanes, Vol. I, J.M. Burst, ed., Applied Science Publishers, pp. 1-76 (1978)] 등에 기재되어 있다. 적합한 폴리올의 대표적인 예는 폴리에스테르, 폴리락톤, 폴리에테르, 폴리올레핀, 폴리카보네이트 폴리올 및 기타 다양한 폴리올을 포함한다.
일부 실시양태에서, 폴리올은 200 내지 10,000의 수 평균 분자량을 가질 수 있다. 바람직하게는, 폴리올은 300 내지 7,500의 분자량을 갖는다. 더 바람직하게는, 폴리올은 400 내지 5,000의 수 평균 분자량을 갖는다. 일부 실시양태에서, 폴리올은 1.5 내지 8의 작용가(functionality)를 가질 것이다. 바람직하게는, 폴리올은 2 내지 4의 작용가를 갖는다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 사용된 폴리올은 폴리에스테르 폴리올 예를 들어 하이드록실 말단 선형 폴리에스테르를 포함한다. 구체적인 예는, 비-제한적으로, 켐투라 코포레이션(Chemtura Corporation)에서 입수가능한 60/40 몰 비의 에틸렌 글리콜/1,4-부탄디올을 갖는 폴리(에틸렌/부틸렌 아디페이트) 글리콜인 하이드록실-말단 포화 선형 폴리에스테르, 폼레즈(Fomrez®) G24-112를 포함한다.
폴리우레탄 중합체는 또한 예를 들어 폴리올을 통해 또는 공-반응물을 통해 도입될 수 있는 친수성 기를 함유할 수 있다. 본원에 사용된 용어 "친수성 기"는 음이온성 기(예컨대, 카르복실 기, 술폰산 기 또는 인산 기), 또는 양이온 성 기(예컨대, 3급 아미노기 또는 4급 아미노 기), 또는 비이온성 친수성 기(예컨대, 에틸렌 옥사이드의 반복 단위로 구성된 기, 또는 에틸렌 옥사이드의 반복 단위 및 다른 알킬렌 옥사이드의 반복 단위로 구성된 기)를 의미한다. 친수성 기의 예는 디알킬올 알칸산 C6 내지 C24 예를 들어 2,2-디메틸올 프로피온산 및 2,2-디메틸올 부탄산, 술폰산 디오 예를 들어 3-(2,3-디히드록시프로폭시)-1-프로판-술폰산 및 아미노술폰산 예를 들어 2-아미노에탄술폰산; 및 이들의 염 예를 들어 아민 염 예컨대 트리에틸아민, 알칸올아민, 모폴린 및/또는 알칼리 금속 염 예컨대 나트륨 염을 포함한다.
본 발명은 예를 들어 쇄 연장제 또는 가교제, 안정화제, 계면활성제, 용매, 촉매 등과 같은 임의적인 성분을 포함할 수 있다. 쇄 연장제는, 폴리우레탄 중합체 중의 이소시아네이트 작용기와 쇄 연장제의 반응에 의해 폴리우레탄 중합체의 분자량을 늘리는 데, 즉 폴리우레탄 중합체를 쇄 연장시키는 데 사용된다. 적합한 쇄 연장제 또는 가교제는 전형적으로 분자당 약 2개 이상의 활성 수소기를 갖는 낮은 당량의 활성 수소 함유 화합물이다. 쇄 연장제는 전형적으로 2개 이상의 활성 수소기를 갖지만, 가교제는 3개 이상의 활성 수소기를 갖는다. 활성 수소기는 히드록실, 머캅틸 또는 아미노 기일 수 있다. 아민 쇄 연장제는 블록화 또는 캡슐화되거나, 또는 다르게는 덜 반응성일 수 있다. 다른 물질, 특히 물이 쇄 길이를 연장하는 기능을 할 수 있으며, 따라서 본 발명의 목적을 위해 쇄 연장제가 될 수 있다.
쇄 연장제는 지방족, 지환족 또는 방향족일 수 있으며, 트리올, 테트라올, 디아민, 트리아민 및 아미노알코올을 예로 들 수 있다. 아민 쇄 연장제의 예는 N-메틸에탄올아민, N-메틸이소프로필아민, 4-아미노시클로헥산, 1,2-디아미노에탄, 1,3-디아미노프로판, 1,2-디아미노프로판, 헥사메틸렌 디아민, 메틸렌 비스(아미노시클로헥산), 이소포론 디아민, 1,3- 또는 1,4-비스(아미노메틸) 시클로헥산 또는 이들의 블렌드, 디에틸렌트리아민, 톨루엔-2,4-디아민 및 톨루엔-1,6-디아민을 포함한다.
본 발명의 폴리우레탄 중합체는 폴리우레탄 분산물의 제조에 대해 공지된 일반적 기법을 사용하여 제조될 수 있다. 예를 들어, 폴리올과 니트로알코올 화합물을 용매(예컨대, 메틸 에틸 케톤) 중에 혼합한다. 폴리이소시아네이트를 예를 들어 옥탄산 비스무트 등의 임의적인 촉매와 함께 첨가하고, 혼합물을 (예컨대, 약 70℃로) 가열한다. % NCO가 이론적인 양으로 존재하는 경우, 예를 들어 트리에틸아민(TEA)과 같은 약 염기를 첨가할 수 있다. 그 다음, 중합체를 원하는 고형분 함량 수준으로 물에 분산시키고, 임의적으로 쇄 연장시킨다. 쇄 연장은, 행할 때에, 분산물 형성 전 또는 후에 행할 수 있다. 용매는 진공 하에 제거될 수 있다. 상기 반응에서, 디이소시아네이트를 전형적으로 과잉으로 첨가해서, 이소시아네이트 말단 중합체를 생성한다. 알코올 기가 반응할 때 남게 되는 NCO의 양을 계산할 수 있고, 중합체 반응은 이 시점까지 실시한다.
출발 물질들 간의 혼합/반응 순서는 중요하지 않다. 실제로, 일부 실시양태에서, 폴리올 및 니트로알코올을 폴리이소시아네이트와 반응시키는 대신에, 니트로알코올을 먼저 폴리이소시아네이트와 반응시켜 니트로이소시아네이트 화합물을 형성하고, 이어서 이를 폴리올과 반응시킬 수 있다. 일부 실시양태에서, 이러한 니트로이소시아테이트 화합물은 예를 들어 하기 화학식 II의 것일 수 있다:
Figure 112015063797800-pct00003
상기 식에서,
W는 O, CH2 또는 NR5이고, 여기서 R5는 H 또는 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬이고,
R2는 -(CH2)y-, 페닐, 톨릴, 이소포론, 시클로헥실, 디시클로헥실메탄, 또는 디페닐메탄이고, 여기서 y는 1 내지 6이고,
R3은 결합, H, CH3, 또는 CH3CH2이고, m은 0 내지 5이고, n은 2 또는 3이다.
일부 실시양태에서, 화학식 II에서 Z는 O이고, R1은 -CH2-이고, m은 0이다.
일부 실시양태에서, R3은 결합이고, n은 3이다.
일부 실시양태에서, R3은 CH3CH2이고, n은 2이다.
본 발명의 폴리우레탄 분산물은 수계 페인트 또는 코팅, 또는 다른 제형 예를 들어 접착제, 실란트, 프라이머, 코크 또는 충전제 제형 등을 위한 결합제로서 유용하다.
페인트 또는 코팅은 예를 들어 금속, 나무, 플라스틱, 벽돌, 벽판 등을 비롯한 다양한 표면에 대한 보호적인 및/또는 장식적인 장벽(barrier)을 제공하기 위해 사용될 수 있다. 예를 들어, 이는 교량, 바닥, 운송 차량, 금속 및 비-금속 부품, 주택 및 기타 건물의 외장 및 내장용으로 사용될 수 있다. 본 발명의 페인트 또는 코팅 제형 중의 결합제의 양은 통상적으로 사용되는 양일 수 있으며, 특정 페인트 제형의 보호 요건, 광택/윤기 범위 및 고형물 농도로 인해 광범위하게 변할 수 있다. 예를 들어 비-제한적인 결합제 고형분의 양은 제형의 총 중량을 기준으로 약 2 중량% 내지 약 75 중량%, 다르게는 약 5 중량% 내지 약 65 중량%, 또는 다르게는 약 20 중량% 내지 약 55 중량%일 수 있다.
본 발명에 따른 전형적인 페인트 또는 코팅은, 결합제 조성물 외에, 담체를 포함할 수 있다. 유색 페인트 또는 코팅이 요구되는 경우, 안료가 포함될 수도 있다. 상기 제형은 일반적으로 페인트 및 코팅에 사용되는 다른 첨가제 예를 들어 추가 결합제, 중화제, 레벨링제, 계면활성제, 습윤제, 증점제, 레올로지 개질제, 공-용매 예를 들어 글리콜 예컨대 프로필렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜, 부식 억제제, 소포제, 공-분산제, 살생물제, 응집제 및/또는 착색제를 함유할 수 있다.
페인트 또는 코팅 제형 중의 담체는 다른 성분들을 용해, 분산 및/또는 현탁시키기 위해 존재한다. 본 발명의 수계 제형에서, 담체는 일반적으로 물이지만, 다른 수계 용액 예를 들어 물-알코올 혼합물 등이 사용될 수도 있다. 수성 담체는 일반적으로 다른 모든 성분들을 충전한 후에 제형의 균형을 맞춘다.
중화제는 잔류 산 잔기를 중화하거나 또는 pH를 원하는 값으로, 때로는 약 8 내지 10으로 높이기 위해 수계 페인트 또는 코팅에 포함될 수 있다. 적합한 중화제는 업계에 널리 공지되어 있으며, 비-제한적으로, 암모니아, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올(AMP), 디메틸에탄올아민(DMEA), 수산화 칼륨, 수산화 나트륨, 모노에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 탄산 리튬, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 부틸디에탄올아민 또는 디에틸아미노에탄올을 포함한다.
안료는 최종 코팅 물질에 은폐력 및 원하는 색상을 제공하기 위해 포함될 수 있고 또한 페인트 또는 코팅에 벌크를 제공하는 데 사용될 수 있다. 여러 안료가 최종 사용 페인트 또는 코팅에 존재할 수 있지만, 때로는 단지 백색 안료 예를 들어 산화 티탄만이, 아마도 체질 안료(extender pigment) 예를 들어 탄산 칼슘 및/또는 카올린 클레이와 함께, 제형 형성의 초기 단계에서 첨가된다. (더욱 백색의 안료를 비롯한) 임의의 다른 원하는 다양한 색상의 안료가 임의적으로 제형이 완료되는 나중 단계에서 또는 제형이 완료된 후에 첨가될 수 있다.
안료는 유기 또는 무기일 수 있다. 안료의 예는 이산화티탄, 카올린 클레이, 소성 카올린 클레이, 카본 블랙, 흑색 산화철, 황색 산화철, 적색 산화철, 갈색 산화철, 유기 적색 안료 예를 들어 퀴나크리돈 레드 및 금속화된 및 비-금속화된 아조 레드(예컨대, 리톨, 리톨 루빈, 톨루이딘 레드, 나프톨 레드), 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린, 모노- 또는 디-아릴리드 옐로우, 벤즈이미다졸론 옐로우, 헤테로시클릭 옐로우, 퀴나크리돈 마젠타, 퀴나크리돈 바이올렛 등, 및 이들의 임의의 조합을 포함하나 이들에 국한되지 않는다.
본 발명의 페인트 및 코팅 제형은 당업자에게 널리 공지된 통상의 페인트 제조 기법에 의해 제조될 수 있다. 전형적으로, 상기 제형은 2단계 공정에 의해 제조된다. 첫 번째는, 높은 점도 및 높은 고형분 혼합물을 제공하는 일정한 고 전단 교반 하에 다른 대부분의 고체 분말 제형 물질을 비롯한 다른 그라인드 상(grind phase) 성분들과 건조 안료(있는 경우)를 혼합함으로써, 통상적으로 그라인드 상이라고 하는 분산 상을 제조한다. 이러한 공정 부분은 건조 물질을 수성 분산물 내에서 효과적으로 습윤 및 분산시키고 안정화시키도록 설계된다.
페인트 제조 공정의 두 번째 단계는 점성 그라인드를 일반적으로 그라인드 혼합물보다 덜 점성인 잔류 제형 성분들로 희석하기 때문에 렛다운(letdown) 또는 씬다운(thindown) 상이라고 한다. 전형적으로, 결합제, 임의의 사전-분산된 안료, 및 단지 혼합 및 아마도 중간 전단을 필요로 하는 임의의 다른 페인트 물질이 렛다운 상 중에 혼입된다. 렛다운 상은, 렛다운 성분들을 그라인드 혼합물을 함유한 용기 내로 순차적으로 첨가하거나, 또는 그라인드 혼합물을 라텍스 수지 및 다른 렛다운 성분들의 프리믹스(premix)를 함유한 용기 내로 첨가한 다음, 최종 렛다운 성분들을 순차적으로 첨가함으로써 제조될 수 있다. 어느 경우에나, 일정한 교반이 요구되지만, 고 전단을 적용할 필요는 없다.
본 발명의 결합제로부터 형성된 코팅은 바람직한 경도 및/또는 내화학성 등 다양한 유리한 특성을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 결합제를 포함하는 코팅은, 알루미늄 기재에 적용하는 경우, ASTM D4366에 따라 측정시 1일 코팅 건조한 후 20초 이상, 다르게는 23초 이상, 다르게는 30초 이상, 또는 다르게는 36초 이상의 코니히(Konig) 또는 진자 경도를 나타낸다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 결합제를 포함하는 코팅은, 알루미늄 기재에 적용하는 경우, 7일 코팅 건조한 후 75초 이상, 다르게는 100초 이상의 코니히 또는 진자 경도를 나타낸다.
이하에서는 본 발명의 몇몇 실시양태를 하기 실시예에서 상세히 설명한다.
실시예
실시예 1. 폴리우레탄 분산물 1(PUD 1)(본 발명의 중합체)의 합성
조성 44.0 H12MDI(4,4'-디이소시아네이토 디시클로헥실메탄)/42.5 폼레즈 G24-112(폴리에스테르 폴리올)/3.2 NEPD(2-니트로-2-에틸-1,3-프로판디올)/4.8 DMPA(디메틸올프로피온산)/4.6 PDA(1,2-프로판 디아민)을 갖는 중합체를 다음과 같이 제조하였다:
반응기를 256.3 g의 폼레즈 G24-112, 18.7 g의 NEPD, 28.5 g의 DMPA 및 142.4 g의 메틸 에틸 케톤(MEK)으로 충전하고, 균질해질 때까지 교반하였다. 이어서, 265.4 g의 H12MDI 및 비스무트 옥타노에이트 촉매(0.028 g)를 반응기에 첨가하고, 혼합물을 70℃의 반응 온도로 가열하였다. % NCO가 4.8%일 때, 20.2 g의 트리에틸아민(TEA)을 반응기에 충전하고 10분 동안 혼합하였다. 이어서, 중합체를 물(925 g)에 분산시켰다. 폴리우레탄 중합체를 1,2-PDA(61.1 g의 물 중 26.2 g)로 쇄 연장시켰다. MEK 용매를 진공 하에서 제거하였다. 생성 분산물은 36.5%의 고형분 함량 및 43 nm의 입자 크기를 가졌다.
실시예 2. 폴리우레탄 분산물 2(PUD 2)(대조군(비교용) 중합체)의 제조
조성 44.5 H12MDI/43.0 폼레즈 G24-112/3.2 우녹솔 디올(Unoxol Diol)/4.8 DMPA/4.6 PDA을 갖는 중합체를 다음과 같이 제조하였다:
반응기를 256.3 g의 폼레즈 G24-112, 18.7 g의 우녹솔, 28.5 g의 DMPA 및 142.4 g의 메틸 에틸 케톤(MEK)으로 충전하고, 균질해질 때까지 교반하였다. 이어서, 265.4 g의 H12MDI 및 비스무트 옥타노에이트 촉매(0.028 g)를 반응기에 첨가하고, 혼합물을 70℃의 반응 온도로 가열하였다. % NCO가 4.8%일 때, 20.2 g의 TEA를 반응기에 충전하고 10분 동안 혼합하였다. 이어서, 중합체를 물(1000 g)에 분산시켰다. 폴리우레탄 중합체를 1,2-PDA(61.1 g의 물 중 26.2 g)로 쇄 연장시켰다. MEK 용매를 진공 하에서 제거하였다. 생성 분산물은 33.7%의 고형분 함량 및 42 nm의 입자 크기를 가졌다.
실시예 11. 투명한 코팅 제형 및 시험
투명한 코팅 제형
실질적인 건조 조건 하에서 필름을 형성할 수 있는 결합제에 대한 응집제의 양을 추정하기 위해 최저 막 형성 온도(MFFT)를 순수한 PUD에서 측정하였다. 측정된 MFFT를 아래 표 1에 나타내었다. -5℃를 초과하는 MFFT의 매 2℃마다 1%의 부틸 카비톨을 각각의 제형에 첨가했다. 응집제를 첨가한 후, 각각의 PUD는 중합체 고형분을 기준으로 0.5%의 Byk346(실리콘 계면활성제)를 첨가했다.
처리된 알루미늄에 대한 시험
처리된 알루미늄 패널(Q 패널 유형 A1-412 크로메이트 전처리된 알루미늄)에 10 밀(mil)의 갭을 갖는 드로다운 바(drawdown bar)를 사용하여 코팅을 적용하여 약 2 밀 두께의 건조 필름을 수득하였다. 패널을 공기 경화하고 코니히 경도 및 내화학성을 측정하였다.
코니히 또는 진자 경도는 코팅 건조 1일 및 7일 후에 TQC SP0500 진자 경도 시험기를 사용하여 ASTM D4366에 따라 측정하고 초 단위로 기록하였다.
내화학성은 코팅이 7일 동안 실온에서 경화되도록 한 후에 시험하였다. 시험은, 보드 상에 23 mm 직경 와트만(Whatman) 여과지를 넣고 이를 화학 물질로 포화시켜 수행하였다. 이어서, 화학적 웅덩이를 시험 동안에 증발되는 것을 방지/제한하기 위해 캡으로 덮었다. 1시간 후, 화학적 여과지를 세척하고 보드를 건조시켰다. 코팅의 가시적인 흔적이나 연화가 없음을 5로 하고, 필름의 완전한 제거/용해를 1로 하여 모든 새틴(satin)을 1 내지 5등급으로 나누었다. 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
PUD 1 PUD 2
MFFT 40 >50
코니히 경도*(초)
1일 36.2 22.4
7 일 106 108
내화학성
물 4.5 5
포뮬라(Formula) 409
(세정제)		 4.5 5
아세톤 4 5
50% EtOH (에탄올) 4 5
MEK 3 4.5
IPA (이소프로판올) 4 4.5
요약
본 발명의 니트로-작용성 폴리우레탄은 대조군 PUD보다 낮은 MFFT을 나타낸다. 본 발명의 물질은 또한 개선된 초기 경도 전개(대조군의 경우에 대한 코니히 경도)를 나타내었다.

Claims (10)

  1. (a) 그라인드 상(grind phase); 및
    (b) 결합제를 포함하는 렛다운 상(letdown phase)
    을 포함하는 수계 페인트 또는 코팅 조성물로서,
    상기 결합제는 물 및 폴리우레탄 중합체를 함유하는 폴리우레탄 분산물로서, 상기 폴리우레탄 중합체는 니트로알코올 화합물, 폴리올 화합물, 폴리이소시아네이트 화합물 및 임의로는 쇄 연장제의 중합된 단량체들을 포함하고, 상기 니트로알코올 화합물은 하기 화학식 I로 구성되고,
    수계 페인트 또는 코팅은 공기 건조되는,
    수계 페인트 또는 코팅 조성물:
    Figure 112020012987205-pct00007

    상기 식에서,
    R은 H, CH3, CH3CH2, 또는 화학식 R1-Z-H의 기이고,
    R1은 -(CH2)x-, -CH(CH3)-, -CH(CH2CH3)-, 또는 -CH(C6H5)-이고, 여기서 x는 1 내지 6이고,
    Z는 각 경우에 서로 독립적으로 O 또는 NR4이고, 단, 적어도 하나의 Z는 O이고,
    R4는 H 또는 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1은 각 경우에 -CH2-인, 수계 페인트 또는 코팅 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    Z는 각 경우에 O인, 수계 페인트 또는 코팅 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R은 CH3 또는 CH3CH2인, 수계 페인트 또는 코팅 조성물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R은 R1-Z-H인, 수계 페인트 또는 코팅 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    화학식 I의 니트로알코올 화합물은 2-니트로-2-메틸-1,3-프로판디올(NMPD), 2-니트로-2-에틸-1,3-프로판디올(NEPD) 또는 트리스(히드록시메틸)니트로메탄(TN)인, 수계 페인트 또는 코팅 조성물.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    폴리이소시아네이트 화합물이 디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI), 톨릴렌 디이소시아네이트(TDI), 4,4'-디이소시아네이토 디시클로헥실메탄(H12MDI), 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 메타-테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트(TMXDI), 1,3/1,4-디이소시아네이토메틸 시클로헥산, 또는 헥사메틸렌 디이소시아네이트인, 수계 페인트 또는 코팅 조성물.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    폴리우레탄 중합체가, 폴리이소시아네이트와의 반응 전에 화학식 I의 니트로알코올 화합물과 폴리올 화합물을 혼합하거나; 화학식 I의 니트로알코올 화합물을 폴리이소시아네이트와 반응시켜 니트로이소시아네이트 화합물을 형성한 후 폴리올과 반응시킴으로써 제조되며,
    이때 니트로이소시아테이트 화합물은 하기 화학식 II의 화합물인, 수계 페인트 또는 코팅 조성물:
    Figure 112020012987205-pct00005

    상기 식에서,
    W는 O, CH2 또는 NR5이고, 여기서 R5는 H 또는 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬이고,
    R2는 -(CH2)y-, 페닐, 톨릴, 이소포론, 시클로헥실, 디시클로헥실메탄, 또는 디페닐메탄이고, 여기서 y는 1 내지 6이고,
    R3은 결합, H, CH3, 또는 CH3CH2이고,
    m은 0 내지 5이고,
    n은 2 또는 3이고, 단, n이 2인 경우 R3은 H, CH3, 또는 CH3CH2이고, n이 3인 경우 R3은 결합이다.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    그라인드 상이 안료를 포함하는, 수계 페인트 또는 코팅 조성물.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    조성물이 알루미늄 기재에 적용되고 1일 동안 공기 경화된 경우 30초 이상의 진자 경도를 갖는, 수계 페인트 또는 코팅 조성물.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11028217B1 (en) * 2020-03-13 2021-06-08 Biocellection Inc. Thermoplastic polyurethane compositions comprising nitro-substituted polyester diols

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060122330A1 (en) 2002-09-18 2006-06-08 Valspar Sourcing, Inc Self-crosslinkable waterborne coating composition
WO2009114329A2 (en) 2008-03-07 2009-09-17 Dow Global Technologies Inc. Polyurethanes having low levels of aldehyde emissions
US20110014388A1 (en) 2009-07-14 2011-01-20 The Sherwin-Williams Company Ambient cure painting method with waterborne basecoat

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3375220A (en) * 1965-08-09 1968-03-26 Textron Inc Polyurethane product
US4672000A (en) 1985-05-31 1987-06-09 Ashland Oil, Inc. Vapor permeation curable coatings comprising poly(nitro alcohol) resins and multi-isocyanate curing agents
JPH02192013A (ja) * 1988-10-03 1990-07-27 Sanyo Chem Ind Ltd バインダーおよび磁気記録材料
CA2612889C (en) * 2005-07-01 2011-06-28 The Sherwin-Williams Company Multi-layer coating system including a hydroxyl modified polyurethane dispersion binder
CN101443374B (zh) 2006-05-18 2011-11-09 陶氏环球技术有限责任公司 得自环己烷二甲醇的聚氨酯-脲聚合物
WO2011021500A1 (ja) 2009-08-20 2011-02-24 宇部興産株式会社 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060122330A1 (en) 2002-09-18 2006-06-08 Valspar Sourcing, Inc Self-crosslinkable waterborne coating composition
WO2009114329A2 (en) 2008-03-07 2009-09-17 Dow Global Technologies Inc. Polyurethanes having low levels of aldehyde emissions
US20110014388A1 (en) 2009-07-14 2011-01-20 The Sherwin-Williams Company Ambient cure painting method with waterborne basecoat

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