ES2573287T3 - Procedimiento para la preparación de una mono-N-alquil-piperazina - Google Patents

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Abstract

Procedimiento para la preparación de una mono-N-alquil-piperazina de Fórmula I**Fórmula** en la que R1 significa alquilo de C1 a C5 o 2-(2-hidroxi-etoxi)-etilo mediante reacción de dietanolamina (DEOA) de fórmula II**Fórmula** con una amina primaria de fórmula H2N-R1 (III) en presencia de hidrógeno y de un catalizador soportado que contiene metal, caracterizado porque la masa catalíticamente activa del catalizador antes de su reducción con hidrógeno contiene compuestos de aluminio, de cobre, de níquel y de cobalto que contienen oxígeno y, en el intervalo del 0,2 al 5,0 % en peso, compuestos de estaño que contienen oxígeno, calculado como SnO y se lleva a cabo la reacción en la fase líquida a una presión absoluta en el intervalo de 95 a 145 bar.

Description

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Para la aplicación de los componentes de metal sobre el óxido de aluminio se puede realizar la impregnación al mismo tiempo con todas las sales de metal o en un orden discrecional de las sales de metal individuales una tras otra.
A continuación, los catalizadores preparados mediante la impregnación se secan y preferentemente también se calcinan, por ejemplo, en los intervalos de temperaturas de calcinación que ya se han indicado anteriormente.
Después de la calcinación, el catalizador de forma apropiada se acondiciona, ya sea ajustándolo mediante molienda a un determinado tamaño de grano o al mezclarlo, después de su molienda, con coadyuvantes de conformado tales como grafito o ácido esteárico, prensando mediante una prensa hasta dar aglomerados, por ejemplo, comprimidos y atemperando. A este respecto, las temperaturas de atemperado se corresponden preferentemente con las temperaturas durante la calcinación.
Los catalizadores preparados de este modo contienen los metales catalíticamente activos en forma de una mezcla de sus compuestos que contienen oxígeno, es decir, en particular como óxidos y óxidos mixtos.
Los catalizadores preparados por ejemplo tal como se ha descrito anteriormente se almacenan como tales y dado el caso se tratan. Antes de su empleo como catalizadores habitualmente se reducen previamente. Sin embargo, se pueden emplear también sin una reducción previa, reduciéndose entonces en condiciones de aminación de hidrogenación mediante el hidrógeno presente en el reactor.
Para la reducción previa, los catalizadores se exponen, en primer lugar, a preferentemente de 150 a 200 °C a lo largo de un periodo de tiempo de, por ejemplo, 12 a 20 horas a una atmósfera de nitrógeno-hidrógeno y a continuación se tratan todavía hasta aproximadamente 24 horas a preferentemente de 200 a 400 °C en una atmósfera de hidrógeno. En esta reducción previa, una parte de los compuestos de metal que contienen oxígeno existentes en los catalizadores se reduce hasta dar los correspondientes metales, de tal manera que los mismos están presentes junto con los distintos tipos de compuestos de oxígeno en la forma activa del catalizador.
El procedimiento de acuerdo de la invención se lleva a cabo preferentemente de forma continua, estando dispuesto el catalizador preferentemente como lecho fijo en el reactor. A este respecto es posible una afluencia al lecho fijo de catalizador tanto desde arriba como desde abajo.
La amina primaria III se emplea, preferentemente, en una cantidad molar de 0,5 a 20 veces, en particular en una cantidad molar de 5 a 15 veces, más en particular en una cantidad molar de 6 a 13 veces, en particular en una cantidad molar de 7 a 10 veces, por ejemplo, en una cantidad de 8 a 10 veces, en cada caso en relación con la DEOA empleada. De forma particularmente preferente, en el caso de aminodiglicol (ADG) se emplea como amina primaria III la amina primaria en una cantidad molar de 0,5 a 2 veces, en particular de 0,6 a 1,2 veces, en cada caso en relación con la DEOA empleada.
La amina primaria III se puede emplear como solución acuosa, en particular como una solución acuosa a del 30 al 95 % en peso, por ejemplo, también una solución acuosa a del 65 al 90 % en peso. Se emplean monometilamina y monoetilamina preferentemente también sin disolvente adicional (gas comprimido, pureza en particular del 95 al 100 % en peso).
El reactante DEOA se emplea preferentemente como solución acuosa, en particular como solución acuosa a del 75 al 95 % en peso, por ejemplo, como solución acuosa a del 80 al 85 % en peso.
Se prefiere una cantidad de gas de salida de 5 a 800 metros cúbicos normalizados / (metro cúbico de catalizador  h), en particular de 20 a 300 metros cúbicos normalizados / (m3 de catalizador  h). [Metro cúbico normalizado = volumen recalculado para condiciones normales (20 °C, 1 bar absoluto)]. Las indicaciones del volumen del catalizador se refieren siempre al volumen aparente.
La aminación de los grupos alcohol primarios del reactante DEOA se lleva a cabo en la fase líquida. Se prefiere el procedimiento de lecho fijo en la fase líquida.
En el procedimiento de lecho fijo continuo en la fase líquida se prefiere en particular la siguiente configuración del procedimiento que tiene un efecto ventajoso, entre otras cosas, sobre el rendimiento del catalizador. Se conducen los reactantes (DEOA, amina primaria III) incluyendo hidrógeno en primer lugar a una temperatura en el intervalo de 80 a 160 °C, preferentemente de 100 a 140 °C, de forma particularmente preferente de 110 a 130 °C, sobre el catalizador y después, por ejemplo, tras de 1 a 240 min, preferentemente de 5 a 120 min, de forma particularmente preferente de 10 a 90 min, adicionalmente de forma particularmente preferente de 20 a 60 min, se aumenta la temperatura a de 180 a 220 °C, de forma preferente de 180 a 215 °C, preferentemente de 185 a 210 °C, en particular de 190 a 200 °C. Por consiguiente, por tanto, está antepuesto un procedimiento para el arranque a temperaturas menores. El producto de reacción resultante del procedimiento de arranque se puede desechar o devolverse a la reacción.
Al trabajar en la fase líquida se conducen los reactantes (DEOA, amina primaria III), preferentemente de forma simultánea, en fase líquida a presiones de 9,5 a 14,5 MPa (de 95 a 145 bar), preferentemente de 10,0 a 14,0 MPa,
más preferentemente de 10,5 a 13,5 MPa, más preferentemente de 11,0 a 13,0 MPa, de forma particularmente preferente de 11,5 a 12,5 MPa y a temperaturas en general de 180 a 220 °C, en particular de 180 a 215 °C, preferentemente de 185 a 210 °C, en particular de 190 a 200 °C, incluyendo hidrógeno sobre el catalizador que se encuentra, habitualmente, en un reactor de lecho fijo preferentemente calentado desde el exterior. A este respecto, es posible una forma de proceder de vertido así como una forma de proceder de cola. La exposición del catalizador se encuentra, en general, en el intervalo de 0,2 a 0,8, preferentemente de 0,3 a 0,7, de forma particularmente preferente de 0,4 a 0,6, más preferentemente de 0,4 a 0,5 kg de DEOA por litro de catalizador (volumen aparente) y hora (DEOA calculada al 100 %). Dado el caso se puede realizar una dilución de los reactantes con un disolvente adecuado tal como agua, tetrahidrofurano, dioxano, N-metilpirrolidona o éter de dimetilo de etilenglicol. Es apropiado calentar los reactantes ya antes del suministro al recipiente de reacción y, de hecho, preferentemente hasta la temperatura de reacción.
La reacción se lleva a cabo preferentemente con una carga de catalizador en el intervalo de 40 a 1500 litros normalizados de hidrógeno / (lcat  h), en particular una carga de catalizador en el intervalo de 100 a 1000 litros normalizados de hidrógeno / (lcat  h). [Litro normalizado = ln = volumen recalculado para condiciones normales (20 °C, 1 bar absoluto).
La presión en el recipiente de reacción que resulta a partir de la suma de las presiones parciales de la amina primaria III, de la DEOA y los productos de reacción formados así como dado el caso el disolvente también usado a las temperaturas indicadas, aumenta de forma apropiada mediante aplicación por presión de hidrógeno hasta la presión de reacción deseada.
Al trabajar de forma continua en la fase líquida se puede conducir en exceso de amina primaria III junto con el hidrógeno en un circuito.
Si el catalizador está dispuesto como lecho fijo, puede ser ventajoso para la selectividad de la reacción mezclar los cuerpos conformados de catalizador en el reactor con cuerpos de relleno inertes, es decir, "diluirlos". La parte de los cuerpos de relleno en tales preparaciones de catalizador puede ascender a de 20 a 80, en particular de 30 a 60 y particularmente de 40 a 50 partes en volumen.
El agua de reacción formada durante la reacción (en cada caso un mol por mol del grupo alcohol convertido) no tiene un efecto perjudicial en general sobre el grado de conversión, la velocidad de la reacción, la selectividad y el periodo de aplicación del catalizador y, por lo tanto, de forma apropiada no se retira, por ejemplo, mediante destilación, hasta el tratamiento del producto de reacción del mismo.
De la descarga de la reacción, después de que la misma se haya relajado de forma apropiada, se retira el exceso de hidrógeno y el exceso de agente de aminación dado el caso presente y se purifica el producto en bruto de reacción obtenido, por ejemplo, mediante una rectificación con fraccionamiento. Están descritos procedimientos de tratamiento adecuados, por ejemplo, en los documentos EP 1 312 600 A y EP 1 212 599 A (ambos BASF AG). El exceso de amina primaria y el hidrógeno se devuelven ventajosamente de nuevo a la zona de reacción. Lo mismo se cumple para la DEOA que eventualmente no ha reaccionado por completo.
Un tratamiento del producto de la reacción está configurado preferentemente del siguiente modo:
del producto de reacción de la conversión mediante destilación
(i)
en primer lugar se separa a través de la cabeza amina primaria III que dado el caso no ha reaccionado, R1 preferentemente = alquilo C1 a C5,
(ii)
se separa agua a través de la cabeza,
(iii) se separan a través de la cabeza los productos secundarios dado el caso presentes con un menor punto de ebullición que el del producto de procedimiento I (compuesto de bajo punto de ebullición),
(iv) se separa a través de la cabeza el producto del procedimiento mono-N-alquil-piperazina I, permaneciendo en la cola los productos secundarios dado el caso presentes con un mayor punto de ebullición que el del producto de procedimiento I (compuesto de alto punto de ebullición) y DEOA (II) que no ha reaccionado dado el caso presente. En la reacción del procedimiento de acuerdo con la invención se puede producir como producto secundario la alquilaminoetiletanolamina de Fórmula IV
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del filtrado ascendió aproximadamente a 20 mS. Después se secó la torta de filtro a una temperatura de 150 °C en una estufa de secado. La mezcla de hidróxido carbonato obtenida de este modo se calcinó ahora a una temperatura de 500 °C a lo largo de 4 horas. A continuación, la masa de catalizador se mezcló con el 3 % en peso de grafito y se conformó hasta dar comprimidos de 3 x 3 mm. Los comprimidos obtenidos de este modo se reducen a una temperatura de 280-300 °C a lo largo de al menos 12 horas en hidrógeno. La pasivación del catalizador reducido se llevó a cabo a temperatura ambiente en aire diluido (aire en N2 con un contenido de O2 de, como máximo, el 5 % en volumen). El catalizador obtenido de este modo tenía la composición como se representa en la siguiente Tabla I.
Tabla I
Catalizador *)
Ni Co Cu Sn BET **) Soporte
%
%
%
%
m2/g
Catalizador A
18,6 17,3 10,6 1,1 187 Al2O3
*) Composición de catalizador en % en peso; resto hasta el 100 % en peso es el soporte **) ISO 9277:1995
2. Reacción de DEOA con monometilamina (MMA) en un reactor tubular que se hace funcionar de forma continua
Un reactor tubular calentado con 14 mm de diámetro interno, un termopar aplicado de forma central y un volumen total de 1000 ml se cargó en la parte inferior con una capa de bolas de vidrio (250 ml), sobre esto con 500 ml del catalizador A y, finalmente, la parte restante se rellenó a su vez con bolas de vidrio. Antes de la reacción se activó el catalizador a como máximo 280 °C con hidrógeno (25 ln/h) (ln = litro normalizado = volumen recalculado para condiciones normales (20 °C, 1 bar abs.)) a presión normal durante 24 horas. A través del reactor se dosificaron desde abajo hacia arriba 300 g/h de DEOA (al 85 % acuosa), 600 g/h de la amina primaria y 200 ln/h de hidrógeno. El reactor se mantuvo a una temperatura de aproximadamente 185 a 200 °C y una presión total de 80-200 bar. La temperatura de la reacción se seleccionó de tal manera que se consiguió una conversión de DE-OA de > 90 %. La mezcla que salía del reactor se enfrió y se relajó a presión normal. En distintos momentos se tomaron muestras de la mezcla de reacción y se analizaron mediante cromatografía de gases. Para esto se usó una columna de CG de 30 m de longitud "RTX-5 Amine" con un programa de temperaturas: 70 °C/5 min, calentar a 280 °C con una velocidad de 5 °C/min, a 280 °C/10 minutos.
A 200 bar, 400 ln / (lh) de hidrógeno, una relación molar (MV) MMA : DEOA de 10, una carga de DEOA de 0,5kg/ (lh) (calculado al 100 %, como solución al 85 %) después de alcanzar una temperatura de 195 °C en 25 minutos se observó una reacción de embalado: la temperatura aumentó de forma espontánea a 253 °C y la presión, a 268 bar. En estas condiciones tienen lugar descomposiciones y se producen gases (tales como metano), que conducen al aumento de la presión. Estas condiciones en cuanto a la técnica de seguridad no se pueden ejercer de forma permanente. En otros ensayos, a presión reducida de, por ejemplo, aproximadamente 120 bar no se observaron tales reacciones de embalado.
A 80 bar, 400 ln / (lh) de hidrógeno, una relación molar (MV) MMA : DEOA de 10, una carga de DE-OA de 0,5kg/ (lh) (calculado al 100 %, como solución al 85 %) a una temperatura de 195 °C y una presión de solo 80 bar se observó una caída de la selectividad (en relación con N-metil-PIP).
Los resultados de los ensayos a 80-120 bar se pueden obtener de la siguiente Tabla II. La parte inferior de la tabla muestra las composiciones de las descargas de la reacción mediante análisis de CG.
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