ES2333731T3 - Prepolimeros de poliuretano con estabilidad de fases. - Google Patents

Prepolimeros de poliuretano con estabilidad de fases. Download PDF

Info

Publication number
ES2333731T3
ES2333731T3 ES05715286T ES05715286T ES2333731T3 ES 2333731 T3 ES2333731 T3 ES 2333731T3 ES 05715286 T ES05715286 T ES 05715286T ES 05715286 T ES05715286 T ES 05715286T ES 2333731 T3 ES2333731 T3 ES 2333731T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
component
oil
prepolymer
prepolymer composition
polyols
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES05715286T
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Nutzel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rathor AG
Original Assignee
Rathor AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rathor AG filed Critical Rathor AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2333731T3 publication Critical patent/ES2333731T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4288—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain modified by higher fatty oils or their acids or by resin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
    • C08G18/6662—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/36 or hydroxylated esters of higher fatty acids of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2101/00—Manufacture of cellular products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0016—Foam properties semi-rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
    • C08G63/48—Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids

Abstract

Composición de prepolímero, en especial para la generación de espumas de montaje de poliuretano y aislantes, conteniendo la composición de prepolímero prepolímeros de poliuretano de la reacción de un primer componente, que comprende poliesterpolioles con al menos dos grupos hidroxi, así como componentes hidrófobos, y un segundo componente que comprende poliisocianatos con al menos dos grupos isocianato, caracterizado porque el primer componente contiene cloroparafinas como componentes hidrófobos, siendo los poliesterpolioles al menos parcialmente productos de transesterificado de aceites vegetales o animales con ácidos di- y/o tricarboxílicos aromáticos, sus ésteres o anhídridos, así como polioles.

Description

Prepolímeros de poliuretano con estabilidad de fases.
La invención se refiere a una composición de prepolímero, en especial para la generación de espumas de poliuretano, conteniendo la composición de prepolímero prepolímeros de poliuretano de la reacción de un primer componente, que comprende poliesterpolioles con al menos dos grupos hidroxilo, así como componentes apolares, y un segundo componente, que comprende poliisocianatos con al menos dos grupos isocianato.
La composición de prepolímeros según la invención sirve para la generación de espumas aislantes de poliuretano, cuyo campo de aplicación principal es la construcción. Se emplean para el montaje de bastidores de ventanas y puertas, y para el espumado de cavidades, también en productos técnicos, en los que las cavidades se deben rellenar para evitar restos de agua de exudación.
En tanto se hable de espumas de poliuretano de 1 componente, éstas se distribuyen y elaboran mediante distribución de la composición de prepolímero desde depósitos de presión, a modo de ejemplo envases de aerosol, con ayuda de agentes propulsores in situ con un peso específico de 10 a 100 g/l. Las espumas de 1 componente endurecen por sí mismas con ayuda de la humedad contenida en el aire, es decir, endurecen en humedad bajo condiciones apropiadas.
Las composiciones de prepolímero para espumas de poliuretano de 2 componentes requieren un segundo componente, que contiene grupos hidroxi en la mayor parte de los casos, para el endurecimiento. Por regla general, en este caso se añade un poliol inmediatamente antes de la formación de espuma. El endurecimiento de la espuma de poliuretano se puede acelerar mediante catalizadores. Los pesos específicos típicos en el caso de espumas de 2 componentes se sitúan en 10 a 100 g/l. El segundo componente que contiene grupos hidroxi puede contener agua como reticulante. El CO_{2} producido de la reacción con agua favorece la formación de espuma.
No obstante, también son habituales las denominadas espumas de poliuretano de 1,5 componentes, que representan formas de transición entre espumas de 1 componente y 2 componentes. En las denominadas espumas de 1,5 componentes se añade al prepolímero antes de la distribución una cantidad de un componente hidroxi insuficiente para la reacción de los grupos isocianato libres aún contenidos en el mismo. También se entiende por espumas de 1,5 componentes generadores de espuma con más de un componente separado reactivo.
Las composiciones de prepolímero convencionales para espumas de poliuretano contienen un componente prepolímero que presenta un contenido mínimo en grupos NCO reactivos. El propio prepolímero es un polímero de viscosidad apropiada con grupos NCO terminales. Para obtener prepolímeros de PU con grupos NCO terminales, es habitual hacer reaccionar alcoholes polifuncionales con un exceso de poliisocianatos monómeros, por regla general diisocianato de modo predominante.
Los poliisocianatos convencionales apropiados son, a modo de ejemplo, diisocianato de isoforona, también denominado IPDI, diisocianato de toluileno, también denominado TDI, 1,5-diisocianatonaftalina, también denominado NDI, triisocianatotrimetilmetano, 1,6-diisocianatohexano, también denominado HDI, y 4,4'-diisocianatodifenilmetano, habitualmente denominado MDI. Todos estos materiales de partida se pueden emplear en forma cruda, es decir, como mezcla, como también en forma de isómeros puros o mezclas de isómeros, o también en forma de sus derivados reactivos. Como derivados reactivos entran en consideración sobre todo formas dímeras y trímeras de isocianatos, como también sus biurets y alofanatos. Es importante una funcionalidad de \geq 2.
Para la obtención de prepolímeros de poliuretano (PU) se hacen reaccionar los citados poliisocianatos con poliéteres, poliésteres o polioles que contienen grupos hidroxi, debiéndose considerar una viscosidad del prepolímero producido en este caso apropiada para el fin. Para acelerar, o bien ocasionar la reacción, ésta tiene lugar en presencia de catalizadores, tratándose generalmente de catalizadores a base de amina o carboxilato.
Para la reacción para dar el prepolímero se pueden emplear polioles habituales en este campo. En este caso han dado buen resultado especialmente poliesterpolioles y polieterpolioles, como se describen frecuentemente en la literatura, en especial aquellos con un índice de OH en el intervalo de 30 a 350.
Las espumas aislantes que se emplean en la industria de la construcción se deben hacer ignífugas correspondientemente a las prescripciones nacionales, por lo cual es habitual la adición de agentes ignífugos en el caso de prepolímeros (PU). A modo de agentes ignífugos, como se puede extraer, a modo de ejemplo, de la WO 94/18268, se pueden emplear fosfatos o fosfonatos plastificantes. En este caso ha dado buen resultado especialmente el empleo de tris-(2-cloropropil)-fosfato (TMCP). TMCP puede servir simultáneamente como disolvente entre componentes polares y apolares, véase la EP 0 811 645 A2.
TMCP es convenientemente apropiado como agente ignífugo y plastificante, pero presenta el inconveniente de ser relativamente costoso. Por este motivo existe demanda de alternativas más económicas a TMCP como agente ignífugo, que se pueden reemplazar completa o parcialmente el TMCP en la composición de prepolímero.
A modo de ejemplo cloroparafinas representan tal agente ignífugo más económico. El empleo de cloroparafinas y similares como agentes ignífugos es ciertamente conocido en principio desde hace tiempo, pero hasta la fecha se planteó el problema de que, en el caso de empleo de poliesterpolioles y/o polieterpolioles, la fracción de cloroparafinas en el componente prepolímero de poliol no se puede aumentar significativamente por encima de un 25% en peso, ya que, en caso contrario, tendría lugar una disgregación, que se puede atribuir a las propiedades fuertemente hidrófobas de cloroparafinas. No obstante, una disgregación de la composición de prepolímero conduce a espumas inservibles.
Por lo tanto, partiendo de este estado de la técnica se plantea el problema de poner a disposición una composición de prepolímero a base de poliesterpoliol, que permita la adición de cloroparafinas como agente ignífugo en fracciones más elevadas en comparación con el estado de la técnica.
Según la invención, este problema se soluciona mediante una composición de prepolímero del tipo descrito inicialmente, en el que el primer componente contiene cloroparafinas como componentes hidrófobos, siendo los poliesterpolioles productos de esterificado de aceites vegetales o animales con ácidos di- y/o tricarboxílicos aromáticos, y sus ésteres y anhídridos, así como polioles.
La invención se refiere además a un procedimiento para la obtención de la composición de prepolímero según la invención, al empleo de la composición de prepolímero según la invención para la generación de espumas de 1, 1,5 y 2 componentes, así como envases a presión y cartuchos, que contienen la composición de prepolímero según la invención.
La invención toma como base la idea de que a partir de una reacción de transesterificado, a modo de ejemplo de poliéteres de ácido tereftálico con aceites vegetales, se obtienen poliesterpolioles claramente más hidrófobos que en el caso de empleo de poliesterpolioles a base de ácido tereftálico. En este caso, la salida de tereftalato de polietileno es especialmente ventajosa en tanto a tal efecto se disponga de una pluralidad de fuentes de referencia económicas, en especial ya que tereftalato de polietileno (PET) haya encontrado amplio empleo para la obtención de botellas para bebidas, y se forme como producto de reciclaje económico.
La obtención de poliesterpolioles mediante reacción de tereftalato de polietileno con polioles y aceites vegetales es conocida en principio por la US 6 133 329. Sin embargo, estos poliesterpolioles no sirven para la obtención de prepolímeros, que se mezclan con un gas propulsor y se conservan en un envase a presión, para obtener a partir de los mismos, en caso necesario, una espuma de poliuretano, en especial para empleo en el sector de la construcción.
Según la US 6 133 329 se disuelve tereftalato de polietileno en una mezcla de glicoles, a modo de ejemplo dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol y/o pentaetilenglicol, y se calienta durante tres horas a 232ºC. Tras enfriamiento a 149ºC se filtra material no transformado, y el filtrado se mezcla con un alcohol polifuncional y un aceite vegetal. La mezcla se destila a 232ºC y 130 mbar, hasta que se ha separado la cantidad de etilenglicol a esperar, lo que muestra el final de la reacción. En caso dado, para la aceleración de la reacción se puede añadir un catalizador, como el complejo quilato titanato de trietanolamina. Según una forma de ejecución alternativa, además de aceite vegetal y alcohol polifuncional se emplea también anhídrido de ácido ftálico. Son igualmente empleables diésteres de ácido ftálico, a modo de ejemplo ésteres de alquilo con 1 a 6 átomos de carbono.
En principio es posible emplear diversos tipos de polioles, considerándose polioles en el ámbito de esta invención compuestos que contiene dos o más grupos hidroxi. Además de los glicoles mencionados, también se pueden emplear en especial pentaeritritol y glicerina como poliol.
Como aceites vegetales empleables se deben citar, entre otros, aceite de girasol, aceite de germen de maíz, aceite de soja, aceite de ricino, aceite de palma, aceite de colza o aceite de cacahuete. No obstante, además entran en consideración también toda una serie de aceites adicionales de origen vegetal, en especial con restos ácido graso insaturados. Además es apropiado talol, así como una pluralidad de grasas y aceites vegetales, a modo de ejemplo aceite de pescado.
La fracción de cloroparafinas se puede aumentar claramente en la composición de prepolímero en comparación con el estado de la técnica. Si hasta la fecha, a modo de ejemplo, un contenido en cloroparafina, referido al primer componente prepolímero que contiene los poliesterpolioles, de aproximadamente un 27% en peso era el máximo alcanzable a lo sumo, ahora se puede aumentar el contenido en cloroparafina a hasta un 70% en peso. Por consiguiente, éste se sitúa preferentemente en un intervalo de un 25 a un 70% en peso, referido al primer componente prepolímero. Simultáneamente se puede reducir de modo correspondiente el contenido de otros agentes ignífugos, en especial TMCP, que asciende aproximadamente a un 20% en peso del primer componente prepolímero en composiciones convencionales. De modo ideal se substituye completamente TMCP.
Para aumentar adicionalmente la estabilidad de moldeo, fases y dimensional de las espumas de PU generadas a partir de la composición de prepolímeros, es razonable añadir adicionalmente polieterpolioles al primer componente, situándose el contenido preferentemente en un intervalo de un 10 a un 30% en peso, en especial en aproximadamente un 20% en peso. La fracción de poliesterpolioles se sitúa preferentemente en un intervalo de un 20 a un 80% en peso, de modo especialmente preferente en un 25 a un 45% en peso, referido al primer componente prepolímero.
Por lo demás, las composiciones de prepolímero según la invención pueden contener aceites vegetales como tales, a modo de ejemplo aceite de ricino, en una cantidad de hasta un 30% en peso, referido al primer componente prepolímero.
Para obtener los propios prepolímeros según la invención se requieren poliisocianatos como segundo componente prepolímero, entendiéndose por poliisocianatos en este contexto aquellos compuestos que contienen dos o más grupos isocianato. Por regla general, en este caso se trata de diisocianatos. Para que el prepolímero contenga aún suficientes grupos NCO, los poliisocianatos se emplean habitualmente en exceso. Se han mostrado especialmente ventajosos 4,4'-diisocianatodifenilmetano (MDI), diisocianato de isoforona (IPDI) y diisocianato de toluileno (TDI). Los catalizadores especialmente apropiados, que catalizan la formación de prepolímeros, son aminas terciarias, en especial derivados de morfolina, como por ejemplo dimorfolinodimetiléter, dimorfolinodietiléter, di-(2,6-dimetilmorfolinoetil)-éter y N-metilmorfolina. Otras aminas terciarias preferentes son N,N,N',N'-tetrametilhexano-1,6-diamina, N,N,N',N'-tetrametiletilendifenil-4,4'-diamina, N,N,N',N'-tetrametilmetilen-dihexil-4,4'-diamina, N,N-dimetilciclohexil-amina, N,N-dipropilciclohexilamina, N,N-diciclohexilmetilamina. Los catalizadores citados anteriormente se pueden emplear tanto por separado, como también en mezcla para la obtención de la composición de prepolímero, una composición de polímero para la mezcla con otros poliisocianatos, como también para el endurecimiento del prepolímero.
Además, las composiciones de prepolímero según la invención pueden contener otros aditivos habituales. Además de los agentes ignífugos y catalizadores ya mencionados, entre éstos cuentan estabilizadores, generadores de poros, plastificantes, emulsionantes, fungicidas, pigmentos y agentes antienvejecimiento. En el caso de empleo de la composición de prepolímeros para la generación de espumas en envases a presión, además es necesario un gas propulsor, en especial propano, butano y/o dimetiléter. Como otros gases propulsores entran en consideración hidrocarburos fluorados, que son licuables bajo las condiciones de presión dominantes en un depósito de presión, a modo de ejemplo R125, R134a, R143, R152a y R365 mfc. Para mantener reducida la fracción de gases propulsores combustibles y halogenados se pueden añadir otros gases, que no son condensables bajo las condiciones de presión dominantes en el envase a presión, a modo de ejemplo CO_{2}, N_{2}O o N_{2}. De los citados gases, en el gas propulsor es especialmente preferente CO_{2}, ya que se puede disolver parcialmente en el componente prepolímero, y de este modo puede contribuir a la formación de espuma, pero además también actúa como buen gas propulsor.
Los componentes del gas propulsor constituyen un 5 a un 40% en peso de la composición de prepolímero. El contenido en CO_{2} puede ascender, a modo de ejemplo, aproximadamente a un 5% en peso, referido al componente de gas propulsor total. El contenido en gases no condensables bajo las condiciones de presión dominantes se debía dimensionar de modo que el volumen referido a la cavitación del depósito de presión da por resultado una presión de aproximadamente 8 a 10 bar, máximo 12 bar a 50ºC, según la prescripción nacional pertinente para depósitos de presión (envases en aerosol). La cavitación del depósito de presión es el espacio que es ocupado por los componentes no condensables de la composición de prepolímero.
Las composiciones de prepolímero según la invención se pueden distribuir a partir de envases de presión habituales como sistemas de 1, 1,5 y 2 componentes. En el caso de espumas de 1,5 y 2 componentes, el componente poliol requerido para el endurecimiento de la espuma ahora se mantiene separado de la composición de prepolímero de modo conocido, y se añade inmediatamente antes o en la distribución. Los procedimientos a tal efecto se describen frecuentemente, y son conocidos por el especialista, al igual que envases de presión de 2 componentes apropiados a tal efecto.
Además de la composición de prepolímero, el procedimiento se refiere también a un procedimiento para la obtención de tal composición de prepolímero, recipientes de presión o cartuchos para la distribución de la composición de prepolímero en forma de espumas aislantes de poliuretano, así como el empleo de la composición de prepolímero para la generación de espumas aislantes de poliuretano.
Las composiciones de prepolímero según la invención se obtuvieron de modo conocido por el especialista en sí, pudiéndose obtener el prepolímero tanto en el envase de presión, como también fuera del mismo. Al prepolímero se añaden entonces los aditivos requeridos en el envase de presión, que se mencionaron ya anteriormente. Después se cierra el envase de presión de aerosol, y se aplica a presión el agente propulsor.
Además del empleo de recipientes de presión, también es posible el empleo de cartuchos. En este caso, los componentes prepolímeros se encuentran exentos de gas propulsor en un cartucho, del cual se expulsan con un émbolo.
Ejemplos
Para la obtención de composiciones de prepolímero con estabilidad de fases según la invención se añadieron a un recipiente de presión mezclas de poliol A con MDI crudo en las proporciones de mezcla expuestas a continuación, y se mezclaron en el mismo con gas propulsor bajo presión. Todas las mezclas proporcionaron productos con estabilidad de fases y estables al almacenaje con buenas propiedades de espumado. Los poliesterpolioles I y II eran productos de esterificado de PET con glicoles y aceite de soja.
Componente poliol A
1

Claims (17)

  1. \global\parskip0.950000\baselineskip
    1. Composición de prepolímero, en especial para la generación de espumas de montaje de poliuretano y aislantes, conteniendo la composición de prepolímero prepolímeros de poliuretano de la reacción de un primer componente, que comprende poliesterpolioles con al menos dos grupos hidroxi, así como componentes hidrófobos, y un segundo componente que comprende poliisocianatos con al menos dos grupos isocianato, caracterizado porque el primer componente contiene cloroparafinas como componentes hidrófobos, siendo los poliesterpolioles al menos parcialmente productos de transesterificado de aceites vegetales o animales con ácidos di- y/o tricarboxílicos aromáticos, sus ésteres o anhídridos, así como polioles.
  2. 2. Composición de prepolímero según la reivindicación 1, caracterizada porque la fracción de componentes hidrófobos se sitúa entre un 25 y un 70% en peso del primer componente.
  3. 3. Composición de prepolímero según la reivindicación 1 o 2, caracterizada porque al menos una parte de polioles son glicoles.
  4. 4. Composición de prepolímero según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque el poliol es al menos parcialmente pentaeritritol.
  5. 5. Composición de prepolímero según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque el aceite es aceite de girasol, aceite de germen de maíz, aceite de soja, aceite de ricino, aceite de palma, aceite de colza, aceite de cacahuete, talol, aceite de pescado, o una grasa animal.
  6. 6. Composición de prepolímero según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque la fracción de poliesterpolioles se sitúa entre un 20 y un 80% en peso del primer componente.
  7. 7. Composición de prepolímero según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque el primer componente contiene hasta un 30% en peso de polieterpolioles.
  8. 8. Procedimiento para la obtención de una composición de prepolímero según una de las reivindicaciones 1 a 7, constituido por los siguientes pasos:
    a)
    reacción de tereftalato de polietileno, anhídrido de ácido ftálico o diftalato con polioles;
    b)
    reacción del producto de reacción del paso a) con aceites vegetales y/o grasas animales;
    c)
    adición de cloroparafinas, y en caso dado de otros aditivos para la obtención de un primer componente con estabilidad de fases, y
    d)
    reacción del primer componente del paso c) con poliisocianatos como segundo componente, conteniendo los poliisocianatos al menos dos grupos isocianato.
  9. 9. Procedimiento según la reivindicación 8, caracterizado porque la fracción de cloroparafinas se sitúa entre un 25 y un 70% en peso del primer componente.
  10. 10. Procedimiento según la reivindicación 8 o 9, caracterizado porque como polioles se emplean glicoles al menos parcialmente.
  11. 11. Procedimiento según una de las reivindicaciones 8 a 10, caracterizado porque como poliol se emplea pentaeritritol al menos parcialmente.
  12. 12. Procedimiento según una de las reivindicaciones 8 a 11, caracterizado porque como aceite vegetal se emplea aceite de girasol, aceite de germen de maíz, aceite de soja, aceite de ricino, aceite de palma, aceite de colza, aceite de cacahuete, talol, aceite de pescado, o una grasa animal.
  13. 13. Procedimiento según una de las reivindicaciones 8 a 12, caracterizado porque la fracción de poliesterpolioles se sitúa entre un 25 y un 45% en peso del primer componente.
  14. 14. Procedimiento según una de las reivindicaciones 8 a 13, caracterizado porque el primer componente contiene hasta un 30% en peso de polieterpolioles.
  15. 15. Envase de presión o cartucho con una composición de prepolímero según una de las reivindicaciones 1 a 7.
  16. 16. Envase de presión según la reivindicación 15, caracterizado porque el envase de presión contiene adicionalmente una mezcla de gases propulsores.
  17. 17. Empleo de la composición de prepolímero según una de las reivindicaciones 1 a 7 para la generación de espumas de poliuretano de 1, 1,5 y 2 componentes.
ES05715286T 2004-03-08 2005-02-10 Prepolimeros de poliuretano con estabilidad de fases. Active ES2333731T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004011559A DE102004011559A1 (de) 2004-03-08 2004-03-08 Phasenstabile Polyurethanprepolymere
DE102004011559 2004-03-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2333731T3 true ES2333731T3 (es) 2010-02-26

Family

ID=34895100

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES05715286T Active ES2333731T3 (es) 2004-03-08 2005-02-10 Prepolimeros de poliuretano con estabilidad de fases.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20070270518A1 (es)
EP (1) EP1725597B1 (es)
AT (1) ATE438668T1 (es)
DE (2) DE102004011559A1 (es)
ES (1) ES2333731T3 (es)
PL (1) PL1725597T3 (es)
WO (1) WO2005085310A2 (es)

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0600782A (pt) * 2006-02-24 2007-11-20 Phb Ind Sa composição para preparo de poliol poliéster degradável, processo para obtenção de poliol poliéster, de elastÈmero, de espumas, de tintas e de adesivos, e espuma degradável de um poliol poliéster
PL2195384T3 (pl) 2007-09-28 2020-06-29 Stepan Company Aromatyczne poliole poliestrowe i mieszanki aromatycznych polioli poliestrowych zawierające składniki odnawialne biologicznie i sposoby ich wytwarzania
DE102008000243A1 (de) 2008-02-06 2009-08-13 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen
DE102008000255A1 (de) 2008-02-08 2009-08-20 Evonik Goldschmidt Gmbh Siloxanzusammensetzungen
DE102009001595A1 (de) 2009-03-17 2010-09-23 Evonik Goldschmidt Gmbh Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen
KR20120029392A (ko) 2009-05-19 2012-03-26 인비스타 테크놀러지스 에스.에이.알.엘. 폴리올 조성물, 수지 블렌드 조성물, 스프레이 조성물, 및 각각의 사용 방법, 및 각각의 제조 방법
CN101979423B (zh) * 2010-10-15 2012-02-22 济南大学 一种水基聚合物-聚氨酯预聚物制备方法和应用
DE102010063241A1 (de) 2010-12-16 2012-06-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Siliconstabilisatoren für Polyurethan- oder Polyisocyanurat-Hartschaumstoffe
DE102011007468A1 (de) 2011-04-15 2012-10-18 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzung, enthaltend spezielle Carbamat-artige Verbindungen, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen
DE102011007479A1 (de) 2011-04-15 2012-10-18 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzung, enthaltend spezielle Amide und organomodifizierte Siloxane, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen
DE102011109541A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Polysiloxanen enthaltend verzweigte Polyetherreste zur Herstellung von Polyurethanschäumen
WO2014114758A1 (de) * 2013-01-25 2014-07-31 Henkel Ag & Co. Kgaa Feuchtigkeitshärtende polurethan-zusammensetzung enthaltend nachhaltig erzeugte rohstoffe
DE102013201829A1 (de) 2013-02-05 2014-08-07 Evonik Industries Ag Amine, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102013217395A1 (de) 2013-09-02 2015-03-05 Evonik Industries Ag Verwendung von Mischungen organofunktionell modifizierter Polysiloxane mit Amiden bei der Herstellung von Polyurethanweichschäumen
EP2886591A1 (de) 2013-12-19 2015-06-24 Evonik Industries AG Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel
DE102013226575B4 (de) 2013-12-19 2021-06-24 Evonik Operations Gmbh Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens einen ungesättigten Fluorkohlenwasserstoff oder ungesättigten Fluorkohlenwasserstoff als Treibmittel, Polyurethanschäume, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
BR112016025760A8 (pt) 2014-05-05 2021-05-04 Resinate Mat Group Inc processo, polióis de poliéster, poliuretano e resina curável
DE102014215387B4 (de) 2014-08-05 2020-06-10 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215382A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215381B4 (de) 2014-08-05 2020-06-10 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215383B4 (de) 2014-08-05 2020-06-10 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215380B4 (de) 2014-08-05 2022-04-28 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215388A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215384A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
US10414859B2 (en) 2014-08-20 2019-09-17 Resinate Materials Group, Inc. High recycle content polyester polyols
EP3183281A1 (en) * 2014-08-20 2017-06-28 Resinate Materials Group, Inc. High recycle content polyester polyols
ES2845608T3 (es) 2015-03-03 2021-07-27 Evonik Operations Gmbh Producción de capas de poliuretano porosas
EP3078696A1 (de) 2015-04-08 2016-10-12 Evonik Degussa GmbH Herstellung emissionsarmer polyurethane
EP3115389B1 (de) 2015-07-07 2020-04-01 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanschaum
EP3176206A1 (de) 2015-12-01 2017-06-07 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur herstellung feinzelliger schaumstoffe unter verwendung eines zellalterungshemmers
EP3205678A1 (de) 2016-02-10 2017-08-16 Evonik Degussa GmbH Alterungsbeständige und emissionsarme matratzen und/oder kissen
EP3459984A1 (de) 2017-09-25 2019-03-27 Evonik Degussa GmbH Herstellung von polyurethanschaum
CN109320679B (zh) * 2018-09-30 2020-12-15 山东一诺威新材料有限公司 高自粘不锈钢冷冻橱柜用环保组合聚醚、制备方法及应用
BR112021013162A2 (pt) 2019-01-07 2021-09-28 Evonik Operations Gmbh Composição para produção de espuma de poliuretano rígida, processo de produção, espuma de poliuretano rígida e usos
ES2898877T3 (es) 2019-01-07 2022-03-09 Evonik Operations Gmbh Producción de espuma dura de poliuretano
EP3744745A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Herstellung von pu-schaumstoffen
US20210015269A1 (en) 2019-07-19 2021-01-21 Evonik Operations Gmbh Shaped pu foam articles
KR20220042385A (ko) 2019-07-24 2022-04-05 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 폴리우레탄 시스템의 제조
EP3805285A1 (de) 2019-10-08 2021-04-14 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanhartschaum
EP3819323A1 (de) 2019-11-07 2021-05-12 Evonik Operations GmbH Druckverformungsrest
EP3865527A1 (de) 2020-02-14 2021-08-18 Evonik Operations GmbH Herstellung von pu-schaumstoffen
DE102020202057A1 (de) 2020-02-19 2021-08-19 Evonik Operations Gmbh Polyurethan-Isolierschaumstoffe und ihre Herstellung
US11845863B2 (en) 2020-05-04 2023-12-19 Carlisle Construction Materials, LLC Polyurethane dispersions and their use to produce coatings and adhesives
EP3919539A1 (de) 2020-06-04 2021-12-08 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanschaum
EP3940012A1 (de) 2020-07-16 2022-01-19 Evonik Operations GmbH Stickstofffreie und stickstoffarme vernetzende additive für kaltblockweichschaum mit verbesserten kompressions- und alterungseigenschaften
US20220056231A1 (en) 2020-08-20 2022-02-24 Evonik Operations Gmbh Production of polyurethane foam
US20220106432A1 (en) 2020-10-07 2022-04-07 Evonik Operations Gmbh Shaped flexible pu foam articles
CA3201374A1 (en) 2020-12-08 2022-06-16 Michael SUCHAN Production of polyurethane foam
JP2024511293A (ja) 2021-03-02 2024-03-13 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー ポリウレタンフォームの製造
EP4323420A1 (de) 2021-04-14 2024-02-21 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethan- oder polyisocyanurat-hartschaumstoff
KR20240027765A (ko) 2021-07-01 2024-03-04 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 경질 폴리우레탄 또는 폴리이소시아누레이트 발포체의 제조
EP4363479A1 (de) 2021-07-02 2024-05-08 Evonik Operations GmbH Gewinnung von di- und/oder polyisocyanaten aus pu-depolymerisationsprozessen
EP4363477A1 (de) 2021-07-02 2024-05-08 Evonik Operations GmbH Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen
CN117715950A (zh) 2021-07-02 2024-03-15 赢创运营有限公司 使用再生多元醇的pu泡沫生产
CN117580883A (zh) 2021-07-02 2024-02-20 赢创运营有限公司 使用再生多元醇的pu泡沫生产
EP4363473A1 (en) 2021-07-02 2024-05-08 Evonik Operations GmbH Production of pu foams
WO2023275031A1 (de) 2021-07-02 2023-01-05 Evonik Operations Gmbh Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen
CN114213619B (zh) * 2021-12-27 2023-05-09 合肥安利聚氨酯新材料有限公司 一种低硅油助剂迁移革用聚氨酯面层树脂及其制备方法
WO2023161253A1 (en) 2022-02-22 2023-08-31 Evonik Operations Gmbh Use of recycled polyol from amine-based hydrolysis process to produce pu foam
EP4257326A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH Optical determination of a control signal in response to detection of macroscopic polyurethane foam defects
EP4257325A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH Optical prediction of polyurethane foam parameters
EP4257323A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH System and method for determining parameters for foam production
EP4257327A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH Optical determination of a control signal for slabstock polyurethane foam production
EP4257324A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH System and method for automatically setting parameters for foam production
WO2023222400A1 (de) 2022-05-17 2023-11-23 Evonik Operations Gmbh Herstellung von polyurethanschaum
EP4282892A1 (de) 2022-05-25 2023-11-29 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanschaum unter verwendung von katalysatoren auf basis ionischer flüssigkeiten
EP4282890A1 (de) 2022-05-25 2023-11-29 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanschaum unter verwendung von ionischen flüssigkeiten
WO2023237418A1 (de) 2022-06-08 2023-12-14 Evonik Operations Gmbh Herstellung von flammwidrigem polyurethanschaum
WO2023237420A1 (de) 2022-06-08 2023-12-14 Evonik Operations Gmbh Polyether-siloxan block-copolymere für die herstellung von polyurethanschaumstoffen
EP4299656A1 (de) 2022-07-01 2024-01-03 Evonik Operations GmbH Herstellung von propoxylierten benzoldicarbonsäureamiden und dem entsprechenden polyurethanschaum
WO2024046954A1 (de) 2022-08-31 2024-03-07 Evonik Operations Gmbh Herstellung von polyurethanschaum
WO2024068268A1 (de) 2022-09-28 2024-04-04 Evonik Operations Gmbh Verfahren zur herstellung von sioc-verknüpften, linearen polydialkylsiloxan-polyether-blockcopolymeren und ihre verwendung

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4897429A (en) * 1989-03-27 1990-01-30 Cape Industries Aromatic polyester polyols from dimethyl terephthalate process residue and tall oil fatty acids
DE4416838A1 (de) * 1994-05-13 1995-11-16 Henkel Kgaa Polyester auf Basis oleochemischer Polyole zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen
DE19529406A1 (de) * 1995-08-10 1997-02-13 Henkel Kgaa Polyurethan-Prepolymer mit NCO-Gruppen
DE19622333A1 (de) * 1996-06-04 1997-12-11 Basf Ag Phasenstabile Polyolkomponente
US6359022B1 (en) * 1997-10-10 2002-03-19 Stepan Company Pentane compatible polyester polyols
US6133329A (en) * 1999-03-31 2000-10-17 Oxid L.P. Aromatic polyester polyols made from a natural oil
US20010049454A1 (en) * 1999-08-23 2001-12-06 Rathor Ag. Prepolymer composition for producing insulating foams with increased foam yield

Also Published As

Publication number Publication date
EP1725597A2 (de) 2006-11-29
WO2005085310A2 (de) 2005-09-15
ATE438668T1 (de) 2009-08-15
EP1725597B1 (de) 2009-08-05
US20070270518A1 (en) 2007-11-22
DE102004011559A1 (de) 2005-09-29
WO2005085310A3 (de) 2007-04-12
DE502005007844D1 (en) 2009-09-17
PL1725597T3 (pl) 2010-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2333731T3 (es) Prepolimeros de poliuretano con estabilidad de fases.
AU597704B2 (en) Polyurethane prepolymers based on oleochemical polyols, their production and use
ES2687186T3 (es) Composición que contiene compuestos especiales de tipo carbamato, apropiada para la producción de espumas de poliuretano
US8030364B2 (en) Polyols and polyurethanes, polyurethaneforms using the same
US5795949A (en) Use of dimerdiol in polyurethane moldings
ES2604002T3 (es) Espumas de poliuretano que comprenden polioles basados en lípidos
US6750265B2 (en) Prepolymer compostion for insulating foams
US6548609B2 (en) Process for the production of oleochemical polyols
NO127972B (es)
EP1219654B1 (en) Process for producing polyurethane foam
CA2271289A1 (en) The use of polyols for isocyanate casting resins and coating compositions
JPS59207914A (ja) ポリウレタン・プレポリマ−およびその製法と用途
PT843693E (pt) Prepolimero de poliuretano com grupos nco
US20090170974A1 (en) Reactive diluent for one or two component pu foams
AU689218B2 (en) Cellular plastic from disposable pressurized aerosol cans
JP3914264B2 (ja) ポリウレタン樹脂
DE4025843A1 (de) Lagerstabile einkomponenten-mischung zur herstellung von polyurethanschaum
EP0480342B1 (de) Einkomponentenmischung zur Herstellung von Polyurethanschaum
EP0006736A1 (en) Stabilized flame retardant premix for polyurethane foams
EP0759043A1 (de) Polyester auf basis oleochemischer polyole zur herstellung von polyurethan-schaumstoffen
DE4441696A1 (de) Schaumkunststoff aus Einweg-Druckbehaeltern
EP4186936A1 (en) Bio-based polyester polyols, one-component bio-based polyester polyol polyurethane foam or foam adhesive composition and use of bio-based polyester polyol for manufacturing one component construction foam or foam adhesive
JP2004231672A (ja) 硬質ポリウレタンフォーム成形用組成物、及び該組成物を用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法
JP2001180583A (ja) ポンツーン装置およびその製法
BRPI0803620A2 (pt) misturas de poliol estáveis a armazenamento contendo n-pentano