JPS59207914A - ポリウレタン・プレポリマ−およびその製法と用途 - Google Patents
ポリウレタン・プレポリマ−およびその製法と用途Info
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- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はポリウレタン・プレポリマーに関し、更に詳し
くはポリウレタンフォームに加工でき、特にｉＭ％硬化
型ＩＩ＃、分糸ポリウレタンフォームの形成に適してい
るポリウレタン・プレポリマーおよびその製法と用途に
関する。
くはポリウレタンフォームに加工でき、特にｉＭ％硬化
型ＩＩ＃、分糸ポリウレタンフォームの形成に適してい
るポリウレタン・プレポリマーおよびその製法と用途に
関する。
［従来技術］
ポリウレタン・プレポリマーは従来からよく知られてお
り、粘着剤領域における多数の用途に加え、ポリウレタ
ンフォーム形成への適用が増加してきている。この種の
発泡材料はその絶縁性によって建築部門における重要性
が増している。この用途には、いわゆる１成分系ポリウ
レタンフォームが望ましい。この場合、ポリウレタン・
プレポリマー、液化剤、促進剤、発泡剤および助剤から
成る混合物を加圧容器中で水分から遮断して繰作し、次
に水または水蒸気と接触させて硬い発泡体に硬化させる
。例えば、西独公開特許第２０４５８５２号には、その
ような生成物を製造するためトルイレンジイソシアネー
トまたは粗ジフェニルメタンジイソシアネートと分子量
少なくとも３００のポリオールとがら成るポリウレタン
・プレポリマーを製造することが提案されている。
り、粘着剤領域における多数の用途に加え、ポリウレタ
ンフォーム形成への適用が増加してきている。この種の
発泡材料はその絶縁性によって建築部門における重要性
が増している。この用途には、いわゆる１成分系ポリウ
レタンフォームが望ましい。この場合、ポリウレタン・
プレポリマー、液化剤、促進剤、発泡剤および助剤から
成る混合物を加圧容器中で水分から遮断して繰作し、次
に水または水蒸気と接触させて硬い発泡体に硬化させる
。例えば、西独公開特許第２０４５８５２号には、その
ような生成物を製造するためトルイレンジイソシアネー
トまたは粗ジフェニルメタンジイソシアネートと分子量
少なくとも３００のポリオールとがら成るポリウレタン
・プレポリマーを製造することが提案されている。
西独公開特許第２７５８１１４号は、同様の使用目的の
ため、第３級アミ７基を有するポリエステルおよび／ま
たは２〜８個の水酸基を有するポリエーテルポリオール
類がら成るポリウレタン・プレポリマーを提供する。
ため、第３級アミ７基を有するポリエステルおよび／ま
たは２〜８個の水酸基を有するポリエーテルポリオール
類がら成るポリウレタン・プレポリマーを提供する。
既知のポリウレタン・プレポリマー類には、例えばジク
ロロジフルオロメタンのような通常の発泡剤が不十分に
しが溶解しない欠点がある。これは、混合物の発泡に際
し、特に絶縁を目的とする軽量の発泡体の場合不利とな
る。更にもう一つの難点はプレポリマーの基礎となるポ
リオールが石油の２次製品であって、次々に生育し、再
生し得る天然の原料から誘導されたものではないことで
ある。このような理由がら、天然の原料から誘導され、
フルオロクロロ炭化水素に対し更に良好な溶解性を示す
油脂化学的ポリオールを用いたポリウレタン・プレポリ
マーの必要性が存在する。
ロロジフルオロメタンのような通常の発泡剤が不十分に
しが溶解しない欠点がある。これは、混合物の発泡に際
し、特に絶縁を目的とする軽量の発泡体の場合不利とな
る。更にもう一つの難点はプレポリマーの基礎となるポ
リオールが石油の２次製品であって、次々に生育し、再
生し得る天然の原料から誘導されたものではないことで
ある。このような理由がら、天然の原料から誘導され、
フルオロクロロ炭化水素に対し更に良好な溶解性を示す
油脂化学的ポリオールを用いたポリウレタン・プレポリ
マーの必要性が存在する。
［発明の目的］
従って本発明の一目的は、少なくとも一部にオレフィン
系不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸混合物のエポキシ化ト
リグリセリドから誘導される油脂化学的原料を用いた、
新規ポリウレタン・プレポリマーを提供することにある
。更に、本発明の目的はポリウレタン・プレポリマーの
製造方法を創案することにある。また本発明は、油脂化
学のポリオールがら得られた該プレポリマーをポリウレ
タンフォームの製造に適用することにも関する。
系不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸混合物のエポキシ化ト
リグリセリドから誘導される油脂化学的原料を用いた、
新規ポリウレタン・プレポリマーを提供することにある
。更に、本発明の目的はポリウレタン・プレポリマーの
製造方法を創案することにある。また本発明は、油脂化
学のポリオールがら得られた該プレポリマーをポリウレ
タンフォームの製造に適用することにも関する。
［発明の構成］
即ち、本発明の要旨は第一に、分子当り平均２〜４個の
インシアネート基を有する化学量論的過剰の芳香族イン
シアネート化合物とポリオール成分から成る末端インシ
アネート基を有するポリウレタン・プレポリマーであっ
て、ポリオール成分として、所望によりエポキシ基を有
し、その総官能性（ＯＨ基およびエポキシ基）が２．０
〜４．０であり、しかも少なくとも一部分オレフイン系
不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸混合物のエポキシ化トリ
グリセリドを１価またはそれ以上の多価アルコールで完
全にまたは所望に応じ部分的に開環することにより製造
された油脂化学的ポリオールを含有することを特徴とす
るポリウレタン・プレポリマーに存する。
インシアネート基を有する化学量論的過剰の芳香族イン
シアネート化合物とポリオール成分から成る末端インシ
アネート基を有するポリウレタン・プレポリマーであっ
て、ポリオール成分として、所望によりエポキシ基を有
し、その総官能性（ＯＨ基およびエポキシ基）が２．０
〜４．０であり、しかも少なくとも一部分オレフイン系
不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸混合物のエポキシ化トリ
グリセリドを１価またはそれ以上の多価アルコールで完
全にまたは所望に応じ部分的に開環することにより製造
された油脂化学的ポリオールを含有することを特徴とす
るポリウレタン・プレポリマーに存する。
本発明は更に、該ポリウレタン・プレポリマーの製造を
対象とする。最後に本発明は、該新規ポリウレタン・プ
レポリマーをポリウレタンフォーム素材製造の際の出発
原料として、所望により通常の促進剤、液化剤、発泡剤
、色素および／または安定剤との混合物として使用する
ことを対象とする。
対象とする。最後に本発明は、該新規ポリウレタン・プ
レポリマーをポリウレタンフォーム素材製造の際の出発
原料として、所望により通常の促進剤、液化剤、発泡剤
、色素および／または安定剤との混合物として使用する
ことを対象とする。
本発明に係るポリウレタン・プレポリマーは２〜４個の
イソシアネート基を有する芳香族インシアネート化合物
を基礎にしている。１個の芳香環、または互いに共役し
て存在しでいる多くの芳香環にすべてのインシアネート
基が含有されている生成物だけではなく、多数が互いに
結合している環に結合した、例えばメチレン基のような
アルキル」二にインシアネート基を含んでいるような生
成物もまた好適である。例えば２．４−）ルイレンジイ
ソシアネート、および特に４，４゛−ジフェニルメタン
ジイソシアネートが好適である。例えば、更にもう１個
のイソシアネート基を含む芳香環を置換基として有する
置換ジフェニルメタンジイソシアネートのような高官能
性イソシアネート化合物を含む４，４′−ジフェニルメ
タンジイソシアネート混合物が望ましい。特に通常市販
されているポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネ
ートのオリゴマーを含有しているジフェニルメタンジイ
ソシアネートの液状粗製混合物が望ましい。これらの液
状粗製混合物の中でも、特に分子当りの平均官能性が２
〜２．５インシアネートのものが好適である。イソシア
ネート構成成分またはポリオールの官能性によってポリ
ウレタンの網状構造密度と、それに伴う硬度および脆弱
性が増加することは、ポリウレタン当業者にはよく知ら
れでいることである。ここでは一般的専門書として、サ
ランダース（Ｓａｕｎｄｅｒｓ）およびフリッシュ（Ｆ
ｒｉｓｃｈ）著「ポリウレタン類、化学および技術（Ｐ
ｏｌｙｕｒｅ−Ｌｌ＋ａｎｅｓ＋ Ｃｈｅ＋ｎ１ｓｔｒ
ｙ ａｎｄ ＴｅｃｂｎｏｌｏＨｙ）Ｊ、高重合体叢書
（ＩＩｉｇｌ＋ Ｐｏ１ｙ＋ｎｅｒ ５ｅｒｉｅｓ）、
第ＸＶＩ巻、”Ｉｎｔｅｒ−ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｌ〕
１ｉｓｌ＋ｅｒｓ″Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ−Ｌｏｎｄｏｎ、
第１部（１９６２）および第２部（１９６４）を挙げる
。
イソシアネート基を有する芳香族インシアネート化合物
を基礎にしている。１個の芳香環、または互いに共役し
て存在しでいる多くの芳香環にすべてのインシアネート
基が含有されている生成物だけではなく、多数が互いに
結合している環に結合した、例えばメチレン基のような
アルキル」二にインシアネート基を含んでいるような生
成物もまた好適である。例えば２．４−）ルイレンジイ
ソシアネート、および特に４，４゛−ジフェニルメタン
ジイソシアネートが好適である。例えば、更にもう１個
のイソシアネート基を含む芳香環を置換基として有する
置換ジフェニルメタンジイソシアネートのような高官能
性イソシアネート化合物を含む４，４′−ジフェニルメ
タンジイソシアネート混合物が望ましい。特に通常市販
されているポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネ
ートのオリゴマーを含有しているジフェニルメタンジイ
ソシアネートの液状粗製混合物が望ましい。これらの液
状粗製混合物の中でも、特に分子当りの平均官能性が２
〜２．５インシアネートのものが好適である。イソシア
ネート構成成分またはポリオールの官能性によってポリ
ウレタンの網状構造密度と、それに伴う硬度および脆弱
性が増加することは、ポリウレタン当業者にはよく知ら
れでいることである。ここでは一般的専門書として、サ
ランダース（Ｓａｕｎｄｅｒｓ）およびフリッシュ（Ｆ
ｒｉｓｃｈ）著「ポリウレタン類、化学および技術（Ｐ
ｏｌｙｕｒｅ−Ｌｌ＋ａｎｅｓ＋ Ｃｈｅ＋ｎ１ｓｔｒ
ｙ ａｎｄ ＴｅｃｂｎｏｌｏＨｙ）Ｊ、高重合体叢書
（ＩＩｉｇｌ＋ Ｐｏ１ｙ＋ｎｅｒ ５ｅｒｉｅｓ）、
第ＸＶＩ巻、”Ｉｎｔｅｒ−ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｌ〕
１ｉｓｌ＋ｅｒｓ″Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ−Ｌｏｎｄｏｎ、
第１部（１９６２）および第２部（１９６４）を挙げる
。
本発明に係るポリウレタン・プレポリマーはポリオール
成分として油脂化学的ポリオールを有する。本発明にお
いて油脂化学的ポリオールとは、少なくとも一部にオレ
フィン性不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸混合物のエポキ
シ化トリグリセリドをアルコールにより置換した生成物
を意味する。
成分として油脂化学的ポリオールを有する。本発明にお
いて油脂化学的ポリオールとは、少なくとも一部にオレ
フィン性不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸混合物のエポキ
シ化トリグリセリドをアルコールにより置換した生成物
を意味する。
本発明の第一の態様に従えば、プレポリマーは水酸基だ
けではなくエポキシ基残基を有する油脂化学的ポリオー
ルを用いて製造される。
けではなくエポキシ基残基を有する油脂化学的ポリオー
ルを用いて製造される。
これらの出発原料の製造は本発明の対象ではない。それ
らは西独特許第３２４６６１２．９号の方法に従い好ま
しく調製でたる。その記載方法に従えば、酸性触媒の存
在下にエポキシ化トリグリセリドを過剰のアルコールで
５０〜１１０℃の温度で開環し、エポキシ基の置換が２
０〜８０モル％に達した後、酸性触媒を中和し、および
／または添加したアルコールの過剰部分を留去すること
により反応を停止して本発明のプレポリマーの出発原料
を得ることができる。
らは西独特許第３２４６６１２．９号の方法に従い好ま
しく調製でたる。その記載方法に従えば、酸性触媒の存
在下にエポキシ化トリグリセリドを過剰のアルコールで
５０〜１１０℃の温度で開環し、エポキシ基の置換が２
０〜８０モル％に達した後、酸性触媒を中和し、および
／または添加したアルコールの過剰部分を留去すること
により反応を停止して本発明のプレポリマーの出発原料
を得ることができる。
本発明に用いるプレポリマーの出発原料となる油脂化学
的ポリオール類は多数の動物性または植物性のトリグリ
セリドから製造でとる。即ち、例えば牛脂、パーム油、
豚脂、ヒマシ油、落花生油、ナタネ油および好ましくは
綿実油、大豆油、鯨油、ヒマワリ油、亜麻仁油（出発時
のヨウ素価の」二昇順に列挙）などの脂肪および油類か
、ら製造で終る。
的ポリオール類は多数の動物性または植物性のトリグリ
セリドから製造でとる。即ち、例えば牛脂、パーム油、
豚脂、ヒマシ油、落花生油、ナタネ油および好ましくは
綿実油、大豆油、鯨油、ヒマワリ油、亜麻仁油（出発時
のヨウ素価の」二昇順に列挙）などの脂肪および油類か
、ら製造で終る。
特に好ましい原料はエポキシド価が５．８〜６．５のエ
ポキシ化大豆油、エポキシド価が５．６〜６゜６のエポ
キシ化ヒマワリ油、エポキシド価が８．２〜８．６のエ
ポキシ化亜麻仁油、およびエポキシド価が６．３〜６．
７のエポキシ化鯨油である。
ポキシ化大豆油、エポキシド価が５．６〜６゜６のエポ
キシ化ヒマワリ油、エポキシド価が８．２〜８．６のエ
ポキシ化亜麻仁油、およびエポキシド価が６．３〜６．
７のエポキシ化鯨油である。
上記のエポキシ化トリグリセリドはアルコールで部分的
に開環されて本発明に好適な油脂化学的ポリオールとな
る。ここにおいて第一に単官能性アルコールが好適であ
る。望ましし・単官能性第１級アルコールは、例えばメ
タノール、エタノール、プロパツールおよびそれらの高
級同族体であるゎ更にまた、イソプロパツールのような
単官能性第２級アルコールも好適である。またアリルア
ルコールのような不飽和単官能性アルコール類、または
シクロヘキサノールや、またはベンンルアルコールのよ
うな環状単官能性アルコール類も使用することができる
。もう一つの態様としては２官能性の第１級または第２
級アルコール類も好適である。この場合、エチレングリ
コールおよびプロピレングリコールおよび炭素原子８個
までのそれらの高級同族体が望ましい。またブタンジオ
ール、例えばネオペンチルグリコールのようなベンタン
ジオールおよび炭素原子８個までのオレフィンオキシド
の開環反応生成物も使用することができる。
に開環されて本発明に好適な油脂化学的ポリオールとな
る。ここにおいて第一に単官能性アルコールが好適であ
る。望ましし・単官能性第１級アルコールは、例えばメ
タノール、エタノール、プロパツールおよびそれらの高
級同族体であるゎ更にまた、イソプロパツールのような
単官能性第２級アルコールも好適である。またアリルア
ルコールのような不飽和単官能性アルコール類、または
シクロヘキサノールや、またはベンンルアルコールのよ
うな環状単官能性アルコール類も使用することができる
。もう一つの態様としては２官能性の第１級または第２
級アルコール類も好適である。この場合、エチレングリ
コールおよびプロピレングリコールおよび炭素原子８個
までのそれらの高級同族体が望ましい。またブタンジオ
ール、例えばネオペンチルグリコールのようなベンタン
ジオールおよび炭素原子８個までのオレフィンオキシド
の開環反応生成物も使用することができる。
上述のほかにも、本発明におけるプレポリマーの出発原
料としてエポキシ基および水酸基を持った多数の油脂化
学的ポリオールが好適であることが理解される。ただ前
提条件としては、水酸基とエポキシ基の数を表わす総官
能性が分子当り合計２〜４官能基であることである。こ
こにおいて更に、エポキシド価がエポキシド酸素０〜４
．０重量％の範囲にあり、水酸基価が５０〜２００、望
ましくは６５〜１６０の範囲にあることが好ましい。
料としてエポキシ基および水酸基を持った多数の油脂化
学的ポリオールが好適であることが理解される。ただ前
提条件としては、水酸基とエポキシ基の数を表わす総官
能性が分子当り合計２〜４官能基であることである。こ
こにおいて更に、エポキシド価がエポキシド酸素０〜４
．０重量％の範囲にあり、水酸基価が５０〜２００、望
ましくは６５〜１６０の範囲にあることが好ましい。
本発明の更にもう一つの態様はエポキシ化トリグリセリ
ドをアルコールで置換した成績物であって、もはや未反
応のエポキシ基を含まない本発明のポリウレタン・プレ
ポリマー製造に好適な出発原料である。この上うｔこ完
全に開環したエポキシ化トリグリセリドは西独特許第３
２４６６１２．９号の方法に準じて製造で鰺る。その相
違は単にすべてのエポキシ基を開環するまで反応を行な
うということにある。この方法に好適な出発原料は前記
のエポキシ化トリグリセリドと前記のアルコールとから
製造で外る。ここにおいてはエポキシド価が約３．０〜
５．０の低いエポキシド価を示すエポキシ化トリグリセ
リドがら出発するのが望ましい。
ドをアルコールで置換した成績物であって、もはや未反
応のエポキシ基を含まない本発明のポリウレタン・プレ
ポリマー製造に好適な出発原料である。この上うｔこ完
全に開環したエポキシ化トリグリセリドは西独特許第３
２４６６１２．９号の方法に準じて製造で鰺る。その相
違は単にすべてのエポキシ基を開環するまで反応を行な
うということにある。この方法に好適な出発原料は前記
のエポキシ化トリグリセリドと前記のアルコールとから
製造で外る。ここにおいてはエポキシド価が約３．０〜
５．０の低いエポキシド価を示すエポキシ化トリグリセ
リドがら出発するのが望ましい。
そのようなトリグリセリドは低いヨウ素価のトリグリセ
リドを完全にエポキシ化するか、または高いヨウ素価の
トリグリセリドを部分酸化することにより得ることがで
きる。開環するためには既に記したアルコールを使用す
る。
リドを完全にエポキシ化するか、または高いヨウ素価の
トリグリセリドを部分酸化することにより得ることがで
きる。開環するためには既に記したアルコールを使用す
る。
本発明のポリウレタン・プレポリマーは遊離のインシア
ネート基を構造に含んでいる。５〜２５重景％のイソシ
アネート基を有するポリウレタン・プレポリマーを製造
することが望ましい。特にプレポリマーの重量に対し各
１０〜２０重量％の遊離イソシアネート基を有するポリ
ウレタン・プレポリマーが望ましい。
ネート基を構造に含んでいる。５〜２５重景％のイソシ
アネート基を有するポリウレタン・プレポリマーを製造
することが望ましい。特にプレポリマーの重量に対し各
１０〜２０重量％の遊離イソシアネート基を有するポリ
ウレタン・プレポリマーが望ましい。
ポリオールとイソシアネート化合物と２の反応は通常約
］００°Ｃまでの温度で行なわれ、望ましくは常温ない
しごく僅かに高い温度で行なわれる。
］００°Ｃまでの温度で行なわれ、望ましくは常温ない
しごく僅かに高い温度で行なわれる。
成績物を得るためには出発原料を攪拌下に混合する。こ
れは通常の反応容器中で行なうことができる。反応性の
１成分系ポリウレタンフォームに使用する本発明のポリ
ウレタン・プレポリマーを製造するためには、油脂化学
的ポリオールとイソシアネート化合物とを、液化剤、促
進剤および噴射ガスのような他の構成要素と共に、乾燥
した加圧装置、望ましくはエアゾール缶の中で混合する
のが目的にかなっている。この場合、同時にまたはその
後に引続いて更に助剤を加えることがでとる。プレポリ
マーの製造を終了してから噴射ガスをそこへ供給するこ
とも可能である。
れは通常の反応容器中で行なうことができる。反応性の
１成分系ポリウレタンフォームに使用する本発明のポリ
ウレタン・プレポリマーを製造するためには、油脂化学
的ポリオールとイソシアネート化合物とを、液化剤、促
進剤および噴射ガスのような他の構成要素と共に、乾燥
した加圧装置、望ましくはエアゾール缶の中で混合する
のが目的にかなっている。この場合、同時にまたはその
後に引続いて更に助剤を加えることがでとる。プレポリ
マーの製造を終了してから噴射ガスをそこへ供給するこ
とも可能である。
本発明に係るポリウレタン・プレポリマーは粘着剤領域
における多くの用途に適している。然しなから、より望
ましいのはポリウレタンフォームの製造加工に利用する
ことである。このような調合品（１成分系）はエアゾー
ル缶の中で噴射ガスと共に加圧下に提供されるポリウレ
タン・プレポリマー、触媒（促進剤）、液化剤（可塑剤
）およびその他の助剤から成る。圧力弁を介する噴出と
圧の弛緩により、次に発泡剤が揮発して、いわゆる多泡
性発泡体が形成され、なお遊離しているイソシアネート
基に対する環境湿度の作用によって架橋され、様々な形
で例えば構造材料として使用できる。
における多くの用途に適している。然しなから、より望
ましいのはポリウレタンフォームの製造加工に利用する
ことである。このような調合品（１成分系）はエアゾー
ル缶の中で噴射ガスと共に加圧下に提供されるポリウレ
タン・プレポリマー、触媒（促進剤）、液化剤（可塑剤
）およびその他の助剤から成る。圧力弁を介する噴出と
圧の弛緩により、次に発泡剤が揮発して、いわゆる多泡
性発泡体が形成され、なお遊離しているイソシアネート
基に対する環境湿度の作用によって架橋され、様々な形
で例えば構造材料として使用できる。
本発明のポリウレタン・プレポリマーをこのようなポリ
ウレタンフォーム調合品に適用する場合は、公知の触媒
または触媒系を共に使用することがでトる。この場合、
先に引用したＳ ａｕｎｄｅｒｓおよびＦｒ１ｓｃｈの
文献の４５頁以下を参照すると良い。この場合特に挙げ
るならば、脂肪族第３級アミン、Ｎ−置換モルホリン、
′またはＮ、Ｎ’−置換ピペラジンのような第３級アミ
ンがある。
ウレタンフォーム調合品に適用する場合は、公知の触媒
または触媒系を共に使用することがでトる。この場合、
先に引用したＳ ａｕｎｄｅｒｓおよびＦｒ１ｓｃｈの
文献の４５頁以下を参照すると良い。この場合特に挙げ
るならば、脂肪族第３級アミン、Ｎ−置換モルホリン、
′またはＮ、Ｎ’−置換ピペラジンのような第３級アミ
ンがある。
更に、ポリウレタンフォーム調合品において、本発明の
ポリウレタン・プレポリマーは通常の液化剤または可塑
剤、特に耐火性の可塑剤と共に使用でとる。これらの液
化剤または可塑剤は、通常油脂化学的ポリオールおよび
助剤に対し２５〜３５重量％の量で使用する。ポリウレ
タンフォームの難燃性を高める通常の液化剤はジフェニ
ルクレシル燐酸エステル、トリス−２−クロロエチル燐
酸エステル、トリス−２−クロロプロピル燐酸エステル
およびトリス−２，３−ジブロモプロピル燐酸エステル
のような燐および／またはハロゲン原子を含有する化合
物である。防炎剤としては、例えばクロロパラフィン、
ハロゲン亜燐酸塩、燐酸アンモニウムおよびハロゲン−
および燐含有樹脂が使用で鰺る。
ポリウレタン・プレポリマーは通常の液化剤または可塑
剤、特に耐火性の可塑剤と共に使用でとる。これらの液
化剤または可塑剤は、通常油脂化学的ポリオールおよび
助剤に対し２５〜３５重量％の量で使用する。ポリウレ
タンフォームの難燃性を高める通常の液化剤はジフェニ
ルクレシル燐酸エステル、トリス−２−クロロエチル燐
酸エステル、トリス−２−クロロプロピル燐酸エステル
およびトリス−２，３−ジブロモプロピル燐酸エステル
のような燐および／またはハロゲン原子を含有する化合
物である。防炎剤としては、例えばクロロパラフィン、
ハロゲン亜燐酸塩、燐酸アンモニウムおよびハロゲン−
および燐含有樹脂が使用で鰺る。
本発明のポリウレタン・プレポリマーを用いるポリウレ
タンフォーム調合品の調製は、更に通常用いられる発泡
剤を添加する。本発明に係る生成物の特に優れている点
は、このような発泡剤に対する溶解性が向上しているこ
とである。即ち、例えばジクロロフェニルメタンは、例
えばヒマシ油を原料とするような通常のポリウレタン・
プレポリマーに、室温固有圧力下では２０％までしか溶
解しないが、本発明のポリウレタン・プレポリマーでは
２５〜２８％まで溶解する。発泡剤としては反応混合物
の他の構成成分に不活性な材料が好適である。例えば標
準条件で３０°Ｃ以下の沸点を有するハロゲン化炭化水
素が望ましい。例えばモノクロロジフルオロメタン、ジ
クロロモノフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン
および／またはトリクロロフルオロメタンが好適である
。また、例えばプロパン、イソブタンおよび／またはジ
メチルエーテルのような揮発し易い炭化水素、またはハ
ロゲン化炭化水素と揮発し易いハ０デン化されていない
炭化水素との混合物も好適である。
タンフォーム調合品の調製は、更に通常用いられる発泡
剤を添加する。本発明に係る生成物の特に優れている点
は、このような発泡剤に対する溶解性が向上しているこ
とである。即ち、例えばジクロロフェニルメタンは、例
えばヒマシ油を原料とするような通常のポリウレタン・
プレポリマーに、室温固有圧力下では２０％までしか溶
解しないが、本発明のポリウレタン・プレポリマーでは
２５〜２８％まで溶解する。発泡剤としては反応混合物
の他の構成成分に不活性な材料が好適である。例えば標
準条件で３０°Ｃ以下の沸点を有するハロゲン化炭化水
素が望ましい。例えばモノクロロジフルオロメタン、ジ
クロロモノフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン
および／またはトリクロロフルオロメタンが好適である
。また、例えばプロパン、イソブタンおよび／またはジ
メチルエーテルのような揮発し易い炭化水素、またはハ
ロゲン化炭化水素と揮発し易いハ０デン化されていない
炭化水素との混合物も好適である。
ポリウレタン・プレポリマーの本発明における応用ノ場
合、その他の助剤としてポリウレタンフォーム調合品に
添加し得るものは発泡調節剤、気泡安定剤、例えば光化
学的および／または加水分解性の分解に対する安定剤の
ようなその池の安定剤を添加できる。更にまた色素もポ
リウレタン・プレポリマーと共に使用でとる。
合、その他の助剤としてポリウレタンフォーム調合品に
添加し得るものは発泡調節剤、気泡安定剤、例えば光化
学的および／または加水分解性の分解に対する安定剤の
ようなその池の安定剤を添加できる。更にまた色素もポ
リウレタン・プレポリマーと共に使用でとる。
［発明の効果１
該ポリウレタン・プレポリマーがら製造されたポリウレ
タンフォームは優れた技術的特徴を示す。
タンフォームは優れた技術的特徴を示す。
特に１９８０年６月に南ドイツ可塑体センター（Ｓｕｅ
ｄｄｅｕＬｓｃｈｅｎ ＫｕｎｓｔｓｔｏｆｆｚｅｎＬ
ｒｕｍｓ）がら発行された”ＩＩ＆分系水系ポリウレタ
ンフォーム素材験規準（Ｒｉｃｈｔ旨旧ｅｎ ｚｕｒ
Ｐｒｕｅ４ｕＢ ｖｏｎ Ｅｉｎｋｏｍｐｏ−ｎｅｎＬ
ｅｎ−ＰｏｌｙｕｒｅＬｈａｎ−Ｓｃｌ＋ａｕ＋ｎ５ｔ
ｏｆｆｅｎ）” （７，１７６８０参照）に従った試
験により優れた特性を示［実施例］ 次に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。
ｄｄｅｕＬｓｃｈｅｎ ＫｕｎｓｔｓｔｏｆｆｚｅｎＬ
ｒｕｍｓ）がら発行された”ＩＩ＆分系水系ポリウレタ
ンフォーム素材験規準（Ｒｉｃｈｔ旨旧ｅｎ ｚｕｒ
Ｐｒｕｅ４ｕＢ ｖｏｎ Ｅｉｎｋｏｍｐｏ−ｎｅｎＬ
ｅｎ−ＰｏｌｙｕｒｅＬｈａｎ−Ｓｃｌ＋ａｕ＋ｎ５ｔ
ｏｆｆｅｎ）” （７，１７６８０参照）に従った試
験により優れた特性を示［実施例］ 次に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。
ジフェニルメタンジイソシアネートポリオールとして西
独特許第３２４６６１２．９号に従って製造し、使用し
たポリオール類を第１表に示す ポリウレタンフォーム調合品の製造 室温で下記の成分を混合する： 油脂化学的ポリオール ６６．６ｇトリ
ス−（１−クロロ−イソプロピル）−燐酸エステル
３０．０ｇシリコン界面活性剤
３．０ｇビス−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノエチル）−エーテル
０．４ｇジフェニルメタンジイソシアネート （Ｄｅｓ＋ｏｏｄｕｒ ４４ ＶＩＯ，Ｂａｙｅｒ）
１２５ 、０ ｇジクロロフルオロメタン
１２０．０ｇすべての混合物から非常に優れたポ
リウレタンフォームが加工された。発泡剤のジクロロジ
フルオロメタンは少なくとも大部分が溶解した。
独特許第３２４６６１２．９号に従って製造し、使用し
たポリオール類を第１表に示す ポリウレタンフォーム調合品の製造 室温で下記の成分を混合する： 油脂化学的ポリオール ６６．６ｇトリ
ス−（１−クロロ−イソプロピル）−燐酸エステル
３０．０ｇシリコン界面活性剤
３．０ｇビス−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノエチル）−エーテル
０．４ｇジフェニルメタンジイソシアネート （Ｄｅｓ＋ｏｏｄｕｒ ４４ ＶＩＯ，Ｂａｙｅｒ）
１２５ 、０ ｇジクロロフルオロメタン
１２０．０ｇすべての混合物から非常に優れたポ
リウレタンフォームが加工された。発泡剤のジクロロジ
フルオロメタンは少なくとも大部分が溶解した。
ＯＨ基のＮＧＯ基に対する比を第２表に示す。
Claims (8)
- （１）分子当り平均２〜４個のイソシアネート基を有す
る化学量論的過剰の芳香族イソシアネート化合物とポリ
オール成分から成る末端イソシアネート基を有するポリ
ウレタン・プレポリマーであって、ポリオール成分とし
て、所望によりエポキシ基を有し、その総官能性（ＯＨ
基およびエポキシ基）が２．０〜４．０であり、しかも
少なくとも一部分オレフイン系不飽和脂肪酸を含有する
脂肪酸混合物のエポキシ化トリグリセリドを１価または
それ以上の多価アルコールで完全にまたは所望に応じ部
分的に開環することにより製造された油脂化学的ポリオ
ールを含有することを特徴とするポリウレタン・プレポ
リマー。 - （２）芳香族イソシアネート化合物として、２゜０〜３
．０１特に２．０〜２．５の官能性を有する多環式芳香
族イソシアネートを含有する第１項に記載のポリウレタ
ン・プレポリマー。 - （３） ポリオール成分として、少なくとも一部分オレ
フイン系不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸混合物のエポキ
シ化トリグリセリドを１〜１２個の炭素原子を有する単
官能性アルコール類および／または２〜８個の炭素原子
を有する２官能性アルコール類で完全に開環して製造し
た水酸基価が５０〜２００、特に５０〜１６０で、エポ
キシド価が１以下である油脂化学的ポリオールを含有す
る第１項または第２項に記載のポリウレタン・プレポリ
マー。 - （４） ポリオール成分として、少なくとも一部分オレ
フイン系不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸混合物のエポキ
シ化トリグリセリドを１〜１２個の炭素原子を有する単
官能性アルコール類および／または２〜８個の炭素原子
を有する２官能性アルコール類で部分的に開環して製造
した水酸基価が５０〜２００で、エポキシド価が１．０
〜４．０である残留エポキシ基を有する油脂化学的ポリ
オールを有する第１項または第２項に記載のポリウレタ
ン・プレポリマー。 - （５）水酸基対イソシアネート基の初期モル比が１ ：
４〜１ ： １１に相当する量の芳香族ジイソシアネー
ト化合物とポリオール成分を含有する第１項〜第４項の
いずれかに記載のポリウレタン・プレポリマー。 - （６）芳香族イソシアネート化合物とポリオール成分と
を、所望により通常の触媒の存在下に、０〜１００’Ｃ
の温度で、望ましくは５０°Ｃを越えない室温で相互に
混合する第１項〜第５項のいずれかに記載のポリウレタ
ン・プレポリマーの製造法。 - （７）第１項〜第５項に記載したポリウレタン・プレポ
リマーおよび所望により通常の促進剤、液化剤、発泡剤
、色素、安定剤および／またはその他の助剤から成るポ
リウレタンフォーム用組成物。 - （８）湿気硬化型１成分系ポリウレタンフォームであり
、ポリウレタン・プレポリマーと、促進チル、発泡剤と
してクロロフルオロ炭化水素、または所望により更にそ
の他の助剤を共に含む第７項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833317194 DE3317194A1 (de) | 1983-05-11 | 1983-05-11 | Polyurethan-prepolymere auf basis oleochemischer polyole, ihre herstellung und verwendung |
| DE33 | 1983-05-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59207914A true JPS59207914A (ja) | 1984-11-26 |
Family
ID=6198729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59095452A Pending JPS59207914A (ja) | 1983-05-11 | 1984-05-11 | ポリウレタン・プレポリマ−およびその製法と用途 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4508853A (ja) |
| EP (1) | EP0125579B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59207914A (ja) |
| AT (1) | ATE42562T1 (ja) |
| BR (1) | BR8402217A (ja) |
| DE (2) | DE3317194A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341523A (ja) * | 1986-08-02 | 1988-02-22 | ヘンケル・コマンデイトゲゼルシヤフト・アウフ・アクテイ−ン | 油化学性ポリオ−ルを基礎とするポリウレタン−プレポリマ−およびその製造方法 |
| JP2008535789A (ja) * | 2005-03-03 | 2008-09-04 | サウス ダコタ ソイビーン プロセッサーズ，エルエルシー | 酸化プロセスを利用して植物油から得られる新規ポリオール |
Families Citing this family (65)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3347045A1 (de) * | 1983-12-24 | 1985-07-04 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Zweikomponentenpolyurethanklebstoff |
| DE3630264A1 (de) * | 1986-09-05 | 1988-03-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung neuer, massiver polyurethanwerkstoffe im giessverfahren |
| US5274007A (en) * | 1989-07-24 | 1993-12-28 | Foam Supplies, Inc. | Rigid foams using CHCLF2 as a blowing agent |
| US5032623A (en) * | 1989-07-24 | 1991-07-16 | Foam Supplies, Inc. | Rigid foams using CHClF2 as a blowing agent |
| US5362342A (en) * | 1990-12-18 | 1994-11-08 | Polyfoam Products, Inc. | Method of bonding roof tiles to roof substrate utilizing urethane foam |
| DE4202758C2 (de) * | 1992-01-31 | 2003-06-26 | Henkel Kgaa | Schaumstoff mit Urethan- und Amid-Gruppen sowie seine Herstellung |
| DE4341264A1 (de) * | 1993-12-03 | 1995-06-08 | Henkel Kgaa | Mit nichtionischen Tensiden modifizierte Polyurethanschäume |
| DE4416838A1 (de) * | 1994-05-13 | 1995-11-16 | Henkel Kgaa | Polyester auf Basis oleochemischer Polyole zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen |
| WO1996017898A1 (en) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Engine Fog, Inc. | Tire inflating and puncture sealing composition |
| US5687911A (en) * | 1995-02-18 | 1997-11-18 | Clayton Corporation | Multidirectional foam aerosol dispensing |
| DE19529406A1 (de) | 1995-08-10 | 1997-02-13 | Henkel Kgaa | Polyurethan-Prepolymer mit NCO-Gruppen |
| DE19646424A1 (de) | 1996-11-11 | 1998-05-14 | Henkel Kgaa | Verwendung von Polyolen für Isocyanat-Gießharze und -Beschichtungsmassen |
| US7595094B2 (en) * | 1998-09-17 | 2009-09-29 | Urethane Soy Systems, Co. | Vegetable oil-based coating and method for application |
| US20020058774A1 (en) | 2000-09-06 | 2002-05-16 | Kurth Thomas M. | Transesterified polyol having selectable and increased functionality and urethane material products formed using the polyol |
| US6107433A (en) * | 1998-11-06 | 2000-08-22 | Pittsburg State University | Process for the preparation of vegetable oil-based polyols and electroninsulating casting compounds created from vegetable oil-based polyols |
| US6433121B1 (en) | 1998-11-06 | 2002-08-13 | Pittsburg State University | Method of making natural oil-based polyols and polyurethanes therefrom |
| US7316123B2 (en) * | 1999-09-30 | 2008-01-08 | Gano & Gandy Industries, Inc. | Systems and methods for storing items with containers |
| US6886357B2 (en) * | 1999-09-30 | 2005-05-03 | Gano, Iii John | Systems and methods for storing items with containers |
| US6358296B1 (en) | 2000-07-11 | 2002-03-19 | Bayer Corporation | Slow-release polyurethane encapsulated fertilizer using oleo polyols |
| DE10108025A1 (de) * | 2001-02-19 | 2002-09-05 | Henkel Kgaa | Zweikomponentiger Polyurethan-Klebstoff für Holzwerkstoffe |
| US6891053B2 (en) * | 2001-10-02 | 2005-05-10 | Noveon Ip Holdings Corp. | Method of making oleochemical oil-based polyols |
| JP2005519996A (ja) * | 2001-10-18 | 2005-07-07 | ミシガン ステイト ユニバーシティー | オキサゾリジノン類の製造方法及びその使用方法 |
| WO2004099227A2 (en) * | 2003-04-30 | 2004-11-18 | Michigan State University | Polyol fatty acid polyesters process and polyurethanes therefrom |
| US8293808B2 (en) | 2003-09-30 | 2012-10-23 | Cargill, Incorporated | Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols |
| CA2571214A1 (en) | 2004-06-25 | 2006-02-02 | Pittsburg State University | Modified vegetable oil-based polyols |
| DE102004031787A1 (de) * | 2004-07-01 | 2006-01-26 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Viskositätssenker für hochviskose Polyole |
| ATE460450T1 (de) * | 2004-10-26 | 2010-03-15 | Dow Global Technologies Inc | Verfahren zur alkoxylierung von aktiven wasserstoff enthaltenden verbindungen und daraus hergestellte alkoxylierte verbindungen |
| MX2007013271A (es) * | 2005-04-25 | 2008-01-21 | Cargill Inc | Espumas de poliuretano que comprenden polioles oligomericos. |
| CA2664032C (en) * | 2006-09-21 | 2016-01-19 | Dow Global Technologies Inc. | Viscoelastic foams having high air flow |
| US7674925B2 (en) | 2006-09-21 | 2010-03-09 | Athletic Polymer Systems, Inc. | Polyols from plant oils and methods of conversion |
| US8575294B2 (en) * | 2006-09-21 | 2013-11-05 | Thomas M. Garrett | High bio content hybrid natural oil polyols and methods therefor |
| US20080090923A1 (en) * | 2006-10-13 | 2008-04-17 | John Gano | Container, Methods and Components Involving Multi-Use Bio-based Materials |
| US20100036177A1 (en) * | 2006-11-16 | 2010-02-11 | Ward Derik J | Processing of natural oil-based products having increased viscosity |
| US20100184879A1 (en) * | 2007-03-02 | 2010-07-22 | Romeo Stanciu | Foamed isocyanate-based polymer |
| CN101687975B (zh) * | 2007-04-27 | 2012-06-27 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 由可再生油制得的低挥发性涂料，密封剂和粘着剂 |
| JP5628024B2 (ja) * | 2007-05-15 | 2014-11-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 高弾性発泡体 |
| MY145702A (en) * | 2007-05-22 | 2012-03-30 | Malaysian Palm Oil Board Mpob | A process to produce polyols |
| CN101802039A (zh) * | 2007-07-12 | 2010-08-11 | 陶氏环球技术公司 | 弹性体的预聚物和聚合物 |
| WO2009017973A1 (en) * | 2007-08-01 | 2009-02-05 | Dow Global Technologies Inc. | Heat bonding polyurethane foams |
| WO2009020774A1 (en) * | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Dow Global Technologies Inc. | Polyol blends and their use in making polymers |
| MX2010002339A (es) * | 2007-08-27 | 2010-04-30 | Dow Global Technologies Inc | Catalisis de espumas viscoelasticas con sales de bismuto. |
| US20100204353A1 (en) * | 2007-09-07 | 2010-08-12 | Dow Global Technologies Inc. | Use of natural oil based compounds of low functionality to enhance foams |
| PL2195384T3 (pl) * | 2007-09-28 | 2020-06-29 | Stepan Company | Aromatyczne poliole poliestrowe i mieszanki aromatycznych polioli poliestrowych zawierające składniki odnawialne biologicznie i sposoby ich wytwarzania |
| DE102007055489B4 (de) | 2007-11-21 | 2019-07-11 | Mcpu Polymer Engineering Llc | Polyole aus Pflanzenölen und Verfahren zur Umwandlung |
| BRPI0705276A2 (pt) * | 2007-12-10 | 2009-08-11 | Nexoleum Bioderivados Ltda | plastificantes primários de pvc derivados de óleos vegetais, processo de obtenção de plastificantes primários de pvc derivados de oléos vegetais e composição de pvc plastificado |
| WO2009117665A2 (en) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Dow Global Technologies Inc. | Prepolymers made from natural oil based polyols |
| BRPI0906235A2 (pt) * | 2008-03-20 | 2015-06-30 | Dow Global Technologies Inc | Poliéter, polímetro, artigo e espuma de poliuretano |
| US20090287007A1 (en) * | 2008-05-13 | 2009-11-19 | Cargill, Incorporated | Partially-hydrogenated, fully-epoxidized vegetable oil derivative |
| GB0903717D0 (en) * | 2009-03-04 | 2009-04-15 | Innochem Ltd | Flexible polyurethane foam |
| US20120018066A1 (en) | 2009-03-24 | 2012-01-26 | Dow Global Technologies Inc. | Natural oil polyols in elastomers for tires |
| US20110034580A1 (en) * | 2009-08-07 | 2011-02-10 | ATI Industries, Inc. | Carbon-Negative Bio-Plastic Furniture |
| FR2950051B1 (fr) | 2009-09-11 | 2012-08-03 | Centre Nat Rech Scient | Nouveau procede de preparation de polyols et produits tels qu'obtenus |
| US8828269B1 (en) | 2009-11-16 | 2014-09-09 | Thomas M. Garrett | Method for increasing miscibility of natural oil polyol with petroleum-based polyol |
| US8865854B2 (en) | 2010-01-07 | 2014-10-21 | Thomas M Garrett | Method of synthesizing tuneably high functionality in high molecular weight natural oil polyols |
| US8541536B2 (en) * | 2010-01-07 | 2013-09-24 | Mcpu Polymer Engineering Llc | Coupling method for providing high molecular weight natural oil polyol |
| US8822625B2 (en) | 2010-01-07 | 2014-09-02 | MCPU Polymer Engineering, LLC | Method for providing higher molecular weight natural oil polyols without loss of functionality |
| EP2383304A1 (en) | 2010-04-27 | 2011-11-02 | de Schrijver, Aster | Composition for one-component polyurethane foams |
| US8933191B1 (en) | 2010-05-19 | 2015-01-13 | Thomas M. Garrett | Method for synthesizing high molecular weight natural oil polyols |
| EP2481764A1 (en) | 2011-01-27 | 2012-08-01 | de Schrijver, Aster | Composition for one-component polyurethane foams having low free monomeric MDI content |
| US9637607B2 (en) | 2012-11-21 | 2017-05-02 | Sealed Air Corporation (Us) | Method of making foam |
| CN104311420B (zh) * | 2014-09-16 | 2016-01-20 | 浙江恒丰新材料有限公司 | 生物油一锅法制备多元醇的方法及应用 |
| CN104725210A (zh) * | 2015-03-12 | 2015-06-24 | 中国科学院广州能源研究所 | 一种微生物油脂基多元醇的制备方法 |
| US11453777B2 (en) | 2016-12-16 | 2022-09-27 | Oregon State University | Pressure sensitive adhesives from plant oil-based polyols |
| US10385261B2 (en) | 2017-08-22 | 2019-08-20 | Covestro Llc | Coated particles, methods for their manufacture and for their use as proppants |
| EP3660067A1 (en) * | 2018-11-30 | 2020-06-03 | Henkel AG & Co. KGaA | Adhesive composition for flexible lamination |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3424766A (en) * | 1966-08-03 | 1969-01-28 | Celanese Coatings Co | Epoxidized urethane oils |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1520448C3 (de) * | 1964-05-29 | 1974-06-06 | Noury & Van Der Lande Oelwerke | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen |
| DE1645539C3 (de) * | 1965-02-17 | 1973-10-25 | Unilever N.V., Rotterdam (Niederlande) | Verfahren zur Herstellung von wasserverdunnbaren oder emulgier baren Bindemitteln |
| BE756238A (fr) * | 1969-09-16 | 1971-03-16 | Ici Ltd | Compositions a expanser |
| US3699061A (en) * | 1971-02-22 | 1972-10-17 | Sherwin Williams Co | Coating composition containing urethan-modified epoxidized ester and polycarboxylic acid material |
| US4124609A (en) * | 1976-12-13 | 1978-11-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Polyols from epoxidized tallow trimethylolpropane and propylene oxide |
| DD132018C2 (de) * | 1977-04-22 | 1981-04-01 | Lothar Baum | Verfahren zur herstellung hydroxylgruppenhaltiger ester von fettsaeuren |
| DE2758114A1 (de) * | 1977-12-24 | 1979-07-05 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von formstabilen einkomponentenpolyurethanschaumstoffen |
-
1983
- 1983-05-11 DE DE19833317194 patent/DE3317194A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-05-04 EP EP84105038A patent/EP0125579B1/de not_active Expired
- 1984-05-04 DE DE8484105038T patent/DE3477931D1/de not_active Expired
- 1984-05-04 AT AT84105038T patent/ATE42562T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-05-08 US US06/608,322 patent/US4508853A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-05-10 BR BR8402217A patent/BR8402217A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 JP JP59095452A patent/JPS59207914A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3424766A (en) * | 1966-08-03 | 1969-01-28 | Celanese Coatings Co | Epoxidized urethane oils |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341523A (ja) * | 1986-08-02 | 1988-02-22 | ヘンケル・コマンデイトゲゼルシヤフト・アウフ・アクテイ−ン | 油化学性ポリオ−ルを基礎とするポリウレタン−プレポリマ−およびその製造方法 |
| JP2008535789A (ja) * | 2005-03-03 | 2008-09-04 | サウス ダコタ ソイビーン プロセッサーズ，エルエルシー | 酸化プロセスを利用して植物油から得られる新規ポリオール |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3477931D1 (en) | 1989-06-01 |
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| US4508853A (en) | 1985-04-02 |
| EP0125579B1 (de) | 1989-04-26 |
| ATE42562T1 (de) | 1989-05-15 |
| BR8402217A (pt) | 1984-12-18 |
| EP0125579A2 (de) | 1984-11-21 |
| DE3317194A1 (de) | 1984-11-15 |
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