ES2329892T3 - Composiciones de recubrimiento y articulos opticos. - Google Patents
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Abstract
Una composición de recubrimiento que comprende: 100 partes en peso de una mezcla de monómeros polimerizables por radicales que comprende: (A1) 0,1 a 20% en peso de al menos un monómero polimerizable por radicales seleccionado del grupo que consiste en un monómero polimerizable por radicales que tiene un grupo silanol o un grupo que produce silanol por hidrólisis y un monómero polimerizable por radicales que tiene un grupo isocianato, (B1) 0,1 a 50% en peso de monómero polimerizable por radicales, excluyendo los monómeros que tienen solamente grupos oxicarbonilo derivados de un grupo acriloiloxi y un grupo metacriloiloxi como grupos oxicarbonilo, y distinto al componente (A1) que tiene al menos un grupo oxicarbonilo en la molécula, y (C1) 30 a 99,8% en peso de otro monómero polimerizable por radicales diferente de los componentes (A1) y (B1), (D1) 0,01 a 20 partes en peso de compuesto fotocrómico que no contiene compuesto amina o tiene hasta 20 partes en peso de compuesto amina.
Description
Composiciones de recubrimiento y artículos
ópticos.
La presente invención se refiere a composiciones
de recubrimiento que se utilizan adecuadamente para impartir
propiedades fotocrómicas a materiales ópticos, y se refiere también
a artículos ópticos que comprenden los materiales ópticos
recubiertos con las composiciones de recubrimiento.
Las gafas fotocrómicas son gafas cuyas lentes
desarrollan color rápidamente y sirven como gafas de sol cuando se
exponen a la luz que incluye ultravioleta, tal como luz del sol en
el exterior, y pierden el color y sirven como gafas transparentes
ordinarias cuando no se exponen a tal luz en interiores. En años
recientes ha ido en aumento la demanda de gafas fotocrómicas.
Se conocen métodos para producir una lente de
plástico que tienen propiedades fotocrómicas tales como el método
(que en adelante se citará como "método de impregnación") de
impregnar la superficie de una lente que no tiene propiedades
fotocrómicas con un compuesto fotocrómico, un método (que en
adelante se citará como "método de recubrimiento") de
formación de una capa que tiene propiedades fotocrómicas (capa
fotocrómica de recubrimiento) sobre la superficie de una lente de
plástico y un método (de aquí en adelante citado como "método de
amasado") de obtención de una lente fotocrómica directamente por
disolución de un compuesto fotocrómico en un monómero y
polimerización de la mezcla. De estos métodos, el método de
recubrimiento tiene la ventaja sobre los otros dos métodos de que,
en principio, puede impartir fácilmente propiedades fotocrómicas a
substrato de lente. Por ejemplo, en el método de impregnación, es
necesario utilizar un substrato lente blando en que se pueda
difundir fácilmente el compuesto fotocrómico y en el método de
amasado, es necesario utilizar una composición especial de
monómeros para desarrollar así buenas propiedades fotocrómicas.
Mientras que el método de recubrimiento está libre de tal
restricción con respecto a los substratos.
Según esto, se puede decir que el método de
recubrimiento es un método excelente de producción de una lente
fotocrómica de plástico. Sin embargo, no se ha establecido aún una
técnica para formar una capa fotocrómica de recubrimiento que tenga
una adherencia satisfactoria a un substrato y a una capa de
cubrimiento dura formada sobre la capa fotocrómica de recubrimiento
si se requiere y que desarrolle buenas propiedades fotocrómicas.
Hasta ahora, como método de recubrimiento, se
conocen (i) un método que comprende el recubrimiento de la
superficie de una lente con un oligómero de uretano en el que se
disuelve el compuesto fotocrómico y el curado del oligómero tratado
(referencia: Publicación de Patente internacional WO 98/37115), (ii)
un método que comprende la disolución de un compuesto fotocrómico
en una composición de monómeros polimerizables que comprende una
combinación de monómeros polimerizables por radicales
monofuncionales, difuncionales y polifuncionales, aplicación de la
composición a la superficie de una lente y curado de la composición
aplicada (referencia: Patente estadounidense No. 5.914.174), (iii)
un método que comprende disolver un compuesto fotocrómico en una
composición de monómeros que comprende una combinación de al menos
dos monómeros (met)acrílicos difuncionales solamente,
aplicación de la composición a la superficie de una lente y curado
de la composición aplicada (referencia: Publicación de Patente
Internacional No. WO 1/02449) y (iv) un método que comprende el
recubrimiento de la superficie de una lente con una composición que
comprende N-alcoxi metil (met)acrilamida, un
catalizador (preferiblemente un catalizador ácido) y un compuesto
fotocrómico y curado por calor de la composición aplicada
(referencia: Publicación de Patente Internacional No. WO 00/36047).
Sin embargo, el método (i) anterior tiene los problemas de la alta
dependencia de las propiedades fotocrómicas de la temperatura
debido a la baja densidad de reticulación de la capa fotocrómica de
recubrimiento obtenida y que el compuesto fotocrómico es eluido en
una solución de cubrimiento duro cuando se forma un cubrimiento
duro sobre la capa de recubrimiento fotocrómico. Mientras que los
métodos (ii), (iii) y (iv) tienen el problema de que la adherencia
en el substrato de la lente de vidrio y la capa fotocrómica de
recubrimiento no es satisfactoria.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar una composición de recubrimiento capaz de formar una
capa de recubrimiento fotocrómico con buenas propiedades
fotocrómicas y adherencia excelente a un substrato tal como una
lente de plástico, a la superficie del substrato.
Otro objeto de la presente invención es el de
proporcionar una composición de recubrimiento cuya adherencia al
substrato no se deteriore incluso después de almacenamiento a alta
temperatura y alta humedad durante un largo tiempo.
Aún otro objeto de la presente invención es
proporcionar artículos ópticos que tienen una capa de recubrimiento
curada de la composición de recubrimiento de la presente
invención.
Otros objetos y ventajas de la presente
invención quedarán de manifiesto en la siguiente descripción.
Según la presente invención, en primer lugar,
los objetos y ventajas anteriores de la presente invención son
alcanzados por una composición de recubrimiento que comprende:
100 partes en peso de una mezcla de monómeros
polimerizables por radicales que comprende:
- (A1)
- 0,1 a 20% en peso de al menos un monómero polimerizable por radicales seleccionado del grupo consistente en un monómero polimerizable por radicales que tiene un grupo silanol o un grupo que produce grupo silanol por hidrólisis y un monómero polimerizable por radicales que tiene un grupo isocianato.
- (B1)
- 0,1 a 50% en peso de monómero polimerizable por radicales, excluyendo los monómeros que contienen solamente grupos oxicarbonilo derivados de un grupo acriloiloxi y un grupo metacriloiloxi como grupo oxicarbonilo, y distinto al componente A1 que tiene al menos un grupo oxicarbonilo en la molécula, y
- (C1)
- 30 a 99,8% en moles de otro monómero polimerizable por radicales diferente de los componentes (A1) y (B1),
- (D1)
- 0,01 a 20 partes en peso de compuesto fotocrómico y o bien sin compuesto amina o hasta 20 partes en peso de compuesto amina.
La composición de recubrimiento de la presente
invención se ha encontrado basándose en los siguientes hallazgos
(i) a (iii) obtenidos en el transcurso del estudio para conseguir
una mejora de un agente de recubrimiento fotocrómico (en adelante
citado también como "agente de recubrimiento fotocrómico
adhesivo"). El agente de recubrimiento está descrito en la
Publicación Internacional No. WO 3/011967), que es una invención de
los autores de la presente invención, como agente de recubrimiento
capaz de proporcionar una capa de recubrimiento que tiene una
elevada adherencia al substrato y que comprende "una composición
curable que tiene cantidades específicas de un monómero
polimerizable por radicales que tiene un grupo silanol o un grupo
que produce grupo silanol por hidrólisis, un compuesto amina y un
compuesto fotocrómico". Más específicamente, aunque una capa
fotocrómica obtenida utilizando un agente de recubrimiento
fotocrómico adhesivo muestra inicialmente una alta adherencia, la
adherencia se reduce cuando la capa fotocrómica se almacena a alta
humedad durante un largo tiempo, y en algunos casos se desprende la
capa de recubrimiento. Según esto, para obtener una composición de
recubrimiento cuya adherencia a un substrato no disminuya incluso
cuando se almacene en condiciones rigurosas como se ha señalado
antes, se han llevado a cabo una serie de experimentos. Como
resultado de ello, los autores de la presente invención han llegado
a la conclusión de que (i) los objetos anteriores se alcanzan por
adición de un monómero polimerizable por radicales (excluyendo uno
que contiene solamente un grupo oxicarbonilo derivado de un grupo
(met)acriloiloxi como grupo oxicarbonilo) que tiene al menos
un grupo oxicarbonilo en la molécula al agente de recubrimiento
fotocrómico adhesivo, y (ii) que en este caso, cuando la capa
adhesiva se forma previamente sobre la superficie de un substrato
de lente, la capa de recubrimiento fotocrómico se adhiere al
substrato sin que contenga el compuesto amina. Los autores de la
presente invención han completado las anteriores composiciones de
la presente invención basándose en estos hallazgos.
Según la presente invención, en tercer lugar, se
alcanzan los anteriores objetos y ventajas de la presente invención
con un artículo óptico que tiene una capa de recubrimiento que
comprende un producto curado de la composición de recubrimiento de
la presente invención formada sobre al menos una superficie de un
substrato que deja pasar la luz.
La composición de la presente invención puede
proporcionar una capa de recubrimiento fotocrómico con una gran
adherencia al substrato como en el caso del anterior agente adhesivo
fotocrómico de recubrimiento, cuando se forma por anticipado una
capa adhesiva sobre el substrato de lente. De estas composiciones,
las que contienen el compuesto amina en una cantidad de 0,1 a 20
partes en peso basado en 100 partes en peso del monómero
polimerizable tienen la característica de proporcionar una capa de
recubrimiento fotocrómico que se adhiere muy bien a un substrato
sin formar previamente una capa adhesiva y tiene alta durabilidad en
la adherencia.
A continuación se describe con más detalle la
presente invención. En primer lugar, se describe la composición de
recubrimiento.
El monómero polimerizable por radicales como
componente (A1) en la composición de recubrimiento es al menos uno
seleccionado del grupo consistente en un monómero polimerizable por
radicales (que de aquí en adelante se puede citar simplemente como
"monómero de sililo") que tiene un grupo silanol o un grupo que
produce grupo silanol por hidrólisis y un monómero polimerizable
por radicales (de aquí en adelante se puede citar simplemente como
"monómero de isocianato") que tiene un grupo isocianato.
El monómero polimerizable por radicales como
componente (B1) es un monómero polimerizable por radicales distinto
al componente anterior (A1) y es un monómero polimerizable por
radicales (de aquí en adelante citado simplemente como "monómero
que contiene unión éster"), excluyendo el que contiene solamente
grupo oxicarbonilo derivado de un grupo (met)acriloiloxi
como grupo oxicarbonilo, que tiene al menos un grupo oxicarbonio en
la molécula.
Además, el componente (C1) es un monómero
polimerizable por radicales diferente de los componentes anteriores
(A1) y (B1).
El componente monómero polimerizable de la
composición de recubrimiento comprende 0,1 a 20% en peso del
componente (A1), 0,1 a 50% en peso del componente (B1) y 30 a 99,8%
del componente (C1). Cuando el contenido del componente (A1) es más
bajo de 0,1% en peso, no se puede obtener suficiente adherencia,
mientras que si es más alto del 20%, se deterioran las propiedades
fotocrómicas tales como la densidad del color desarrollado o la
velocidad de desvanecimiento del color cuando está contenido un
compuesto fotocrómico. Por otra parte, cuando el contenido del
componente (B1) es inferior a 0,1% en peso, no se puede obtener
suficiente adherencia, mientras que cuando es más alto de 50% en
peso, es difícil satisfacer una propiedad fotocrómica tal como la
densidad de color desarrollado o la velocidad de desvanecimiento
del color y todas las propiedades físicas que incluyen viscosidad y
adherencia de la composición, cuando en el contenido hay un
compuesto fotocrómico. Desde el punto de vista del efecto lo
adecuado es que el componente (A1) constituya el 0,5 a 20% en peso,
particularmente 1 a 10% en peso de todos los monómeros
polimerizables, el componente (B1) constituya 0,5 a 40% en peso, en
particular 1 a 30% en peso de todos los monómeros polimerizables y
el resto que sea el componente (C1).
La composición de recubrimiento de la presente
invención puede servir como agente de recubrimiento capaz de formar
una capa de recubrimiento fotocrómico con buenas propiedades
fotocrómicas y permanecer pegada a un substrato incluso cuando se
almacena a alta humedad durante largo tiempo al contener el
compuesto fotocrómico en una cantidad de 0,01 a 20 partes en peso y
el compuesto amina en una cantidad no superior a 20 partes en peso
basado en 100 partes en peso del total del componente monómero
polimerizable por radicales. Además, cuando se produce una lente
fotocrómica por utilización de tal agente de recubrimiento, el
espesor de la capa de recubrimiento fotocrómica puede hacerse de un
espesor de, por ejemplo, aproximadamente 40 \mum, para obtener
suficiente densidad de color, dependiendo del contenido del
compuesto fotocrómico. A partir de un agente de recubrimiento que
tiene una viscosidad de 25ºC de 20 a 500 cP, se puede formar
fácilmente una capa de recubrimiento espesa, uniforme, por un
sencillo método tal como recubrimiento por giro.
A continuación se describirán con detalle los
monómeros polimerizables utilizados en la presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
El monómero de sililo utilizado como componente
(A1) de la composición de recubrimiento utilizada en la presente
invención se refiere a un compuesto que tiene un grupo silanol
(\equivSi-OH) o un grupo que produce un grupo
silanol por hidrólisis y un grupo polimerizable por radicales. Como
monómero de sililo, se pueden utilizar compuestos conocidos que
satisfacen tales condiciones sin restricción alguna.
Ejemplos específicos del grupo que produce grupo
silanol por hidrólisis en el anterior monómero de sililo se incluye
un grupo alcoxisililo
(\equivSi-O-Ar; R es un grupo
alquilo), un grupo ariloxisililo
(\equivSi-O-Ar; Ar es un grupo
arilo que puede estar sustituido), un grupo sililo halogenado
(\equivSi-X; X es un átomo de halógeno) y un
grupo sililoxosililo
(\equivSi-O-Si\equiv). De estos
grupos, por razones tales como es el caso de la producción de grupo
silanol, facilidad de síntesis y almacenamiento y poca influencia
del grupo del que se separa átomo de silicio por reacción sobre las
propiedades físicas del producto curado, se prefiere un grupo
alcoxisililo o grupo sililoxisililo, en particular un grupo
alcoxisililo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, siendo el más
preferido un grupo metoxisililo o un grupo etoxisililo.
Entre los ejemplos ilustrativos del grupo
polimerizable por radicales en el anterior monómero de sililo se
incluyen grupos polimerizables por radicales conocidos tales como
un grupo (met)acriloilo ((met)acriloilo se refiere a
acriloilo o metacriloilo); grupos derivados de un grupo
(met)acriloilo, por ejemplo, un grupo
(met)acriloiloxilo, un grupo (met)acrloilamino y un
grupo (met)acriloiltio; un grupo vinilo; un grupo alilo; y
un grupo estirilo. Cuando el grupo polimerizable por radicales es el
grupo vinilo, grupo alilo o grupo estirilo, el grupo polimerizable
por radicales puede tener un sustituyente. Entre los ejemplos
ilustrativos del sustituyente se incluyen un grupo alquilo o grupo
alquilo halogenado que tiene 1 a 4 átomos de carbono tal como grupo
metilo, etilo, propilo, butilo, clorometilo o trifluorometilo; un
átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo nitro; y un grupo
hidroxilo. Además, cuando el grupo polimerizable por radicales es el
grupo (met)acriloilamino, puede ir unido, al átomo de
nitrógeno de amida del grupo, un grupo orgánico tal como grupo
alquilo, arilo o alilo sustituido o sin sustituir. De estos grupos
polimerizables por radicales, el grupo polimerizable por radicales
en el anterior monómero de sililo es, preferiblemente, el grupo
(met)acriloilo o el grupo (met)acriloiloxilo y, más
preferiblemente, el grupo (met)acriloiloxilo, desde el punto
de vista de una fácil disponibilidad y buena capacidad de
polimerización.
\newpage
Entre los ejemplos ilustrativos de monómeros de
sililo que se pueden utilizar adecuadamente en la presente
invención se incluyen compuestos representados por las siguientes
fórmulas (1) a (3):
En la fórmula (1), R^{1} es un grupo alquilo o
grupo arilo, R^{2} y R^{3} son, cada uno independientemente, un
grupo alquilo, grupo arilo o grupo acilo, A es un radical orgánico
di- a tetravalente, Y es un grupo polimerizable por radicales, a es
un entero de 1 a 3, b y c son, independientemente un entero de 0 a
2, y d y e son, independientemente, un entero de 1 a 3, siempre que
a+b+c+d = 4.
En la fórmula (2), R^{2} y R^{3} son, cada
uno independientemente, un grupo alquilo, grupo arilo o grupo
acilo, A es un radical orgánico di- a tetra-valente,
Y es un grupo polimerizable por radicales, b y c son,
independientemente, un entero de 0 a 2, y d y e son,
independientemente, un entero de 1 a 3, siempre que b+c+d=3.
En la fórmula (3), R^{1} es un grupo alquilo o
un grupo arilo, R^{2} y R^{3} son, cada uno independientemente,
un grupo alquilo, un grupo arilo o grupo acilo, R^{4} es un grupo
vinilo, a es un entero de 0 a 3, b y c son, independientemente, un
entero de 0 a 2, siempre que d sea un entero de 1 a 3 y de que
a+b+c+d =4.
En las anteriores fórmulas (1) y (3), R^{1} es
un grupo alquilo o un grupo arilo. Desde el punto de vista de una
fácil producción de grupo silanol por electrólisis y estabilidad en
el almacenamiento, se prefiere un grupo alquilo que tenga de 1 a 10
átomos de carbono en la cadena principal o un grupo arilo que tiene
6 a 10 átomos de carbono constituyendo el anillo. Además, el grupo
alquilo o el grupo arilo puede tener un sustituyente. Entre los
ejemplos ilustrativos de sustituyentes para el grupo arilo se
incluyen un grupo arilo que tiene a 1 a 10 átomos de carbono, tal
como grupo metilo, grupo etilo o grupo propilo; y un grupo alquilo
halogenado que tiene 1 a 10 átomos de carbono tal como grupo
clorometilo y grupo trifluorometilo. Entre los ejemplos
ilustrativos de sustituyentes para los grupos alquilo y arilo se
incluyen un grupo alcoxilo que tiene 1 a 10 átomos de carbono tales
como grupo metoxilo, grupo etoxilo y grupo butoxilo; un grupo acilo
que tiene 2 a 10 átomos de carbono tal como grupo acetilo, grupo
propionilo, grupo oleilo y grupo benzoilo; un grupo amino y grupo
amino sustituido que tienen 1 a 10 átomos de carbono tal como un
grupo metilamino, un grupo etilamino, un grupo dimetilamino y un
grupo dietilamino; un átomo de halógeno tal como un átomo de flúor,
un átomo de cloro y un átomo de bromo; un grupo hidroxilo; un grupo
carboxilo; un grupo mercapto; un grupo ciano y un grupo nitro.
Entre los ejemplos específicos de grupo alquilo
sustituido o sin sustituir que tiene 1 a 10 átomos de carbono en la
cadena principal se incluye grupo metilo, etilo, propilo, butilo y
clorometilo. Entre los ejemplos específicos de grupo arilo
sustituido o sin sustituir que tiene 6 a 10 átomos de carbono que
constituye el anillo se incluyen grupos fenilo, toluilo y
xililo.
Desde el punto de vista de la facilidad de
producción de un grupo silanol por hidrólisis y estabilidad en el
almacenamiento, R^{1} es más preferiblemente un grupo alquilo,
mucho más preferiblemente un grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos
de carbono, lo más preferiblemente un grupo metilo o un grupo
etilo.
R^{2} y R^{3}, en las anteriores fórmulas
(1) a (3) son, cada uno independientemente, un grupo alquilo, un
grupo arilo o un grupo acilo. Entre los ejemplos ilustrativos de los
grupos alquilo y arilo se incluyen los mismos grupos que los
descritos con respecto al anterior R^{1}, y los ejemplos
preferidos de los mismos incluyen también los mismos grupos que los
descritos con respecto al anterior R^{1}. Además, el grupo acilo
es, preferiblemente, un grupo acilo que tiene 2 a 10 átomos de
carbono y puede ser un grupo acilo alifático o un grupo acilo
aromático. Entre los ejemplos específicos del grupo acilo se
incluyen grupos acetilo, propionilo y benzoilo.
A, en las anteriores fórmulas (1) y (2), es un
radical orgánico di- a tetra-valente,
preferiblemente un radical orgánico di- a tetravalente que tiene 1
a 30 átomos de carbono. La estructura del radical orgánico no está
particularmente limitada y puede tener una cadena lateral o un
sustituyente. Además, en la estructura, el radical orgánico puede
contener otro enlace que no sea el enlace
carbono-carbono, tal como un enlace éter, un enlace
amida, un enlace amino, un enlace uretano, un enlace tioéter o un
enlace sulfona y puede contener también un grupo oxa (carbono de
cetona). Entre los ejemplos ilustrativos de sustituyentes que pueden
estar contenidos en el radical orgánico se incluyen átomos de
halógeno tales como átomos de flúor, cloro y bromo, un grupo
hidroxilo, un grupo amino, un grupo mercapto, un grupo ciano y un
grupo nitro.
Como radical orgánico A, se prefiere en primer
lugar un radical orgánico que tenga 1 a 10 átomos de carbono. Entre
los ejemplos específicos del mismo se incluyen un grupo alquileno
que tiene 1 a 10 átomos de carbono tal como grupos metileno,
etileno, propileno, trimetileno y butileno; un grupo alquilendioxilo
que tiene 1 a 10 átomos de carbono tal como grupos metilendioxi,
etilendioxi, propilendioxi y butilendioxi; y los grupos siguientes
con o sin los sustituyentes anteriores están unidos a ellos:
\vskip1.000000\baselineskip
(En las fórmulas anteriores, u es
un entero de 1 a 5, y u' y u'' son, cada uno de ellos, un entero de
1 a
3).
Y, en las fórmulas anteriores (1) y (2) es el
mismo grupo polimerizable descrito antes y es, preferiblemente, un
grupo (met)acriloilo o grupo (met)acriloiloxi.
De los monómeros de sililo representados por las
anteriores formulas (1) a (3), el preferido es el monómero de
sililo representado por la fórmula (1). De los monómeros de sililo
representados por la fórmula (1), es adecuado en particular un
monómero de sililo representado por la siguiente fórmula (4).
(En la fórmula anterior, R^{5} es
un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R^{6} es un grupo
alquileno que tiene 1 a 10 átomos de carbono, R^{7}es un grupo
alcoxilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, R^{8} es un grupo
alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, a es un entero de 1 a 3,
y b es un entero de 0 a 2, siempre que
a+b=3).
En la anterior fórmula (4), R^{5} es un átomo
de hidrógeno o un grupo metilo, y R^{6} es un grupo alquileno que
tiene 1 a 10 átomos de carbono. Entre los ejemplos ilustrativos de
grupo alquileno representado por R^{6} que tiene 1 a 10 átomos de
carbono en la cadena principal se incluyen grupos etileno,
propileno, trimetileno y butileno. R^{7} es un grupo alcoxilo que
tiene 1 a 4 átomos de carbono, y ejemplos ilustrativos del mismo
incluyen grupos metoxi, etoxi, propoxi y butoxi. R^{8} es un grupo
alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, y ejemplos ilustrativos
del mismo incluyen grupos metilo, etilo, propilo y butilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los ejemplos específicos de monómeros de
sililo representados por las anteriores fórmulas (1) a (3) se
incluyen
\gamma-metacriloiloxipropiltrimetoxisilano,
\gamma-metacriloiloxipropiltrietoxisilano,
\gamma-metacriloiloxipropilmetildimetoxisilano,
(3-acriloiloxipropil)dimetilmetoxisilano,
(3-acriloiloxipropil)metldimetilmetoxisilano,
(3-acriloiloxipropil)trimetilmetoxisilano,
3-(N-alilamino)propiltrimetoxisilano,
alildimetoxisilano, aliltrietoxisilano,
aliltrimetoxisilano,
3-aminofenoxidimetilvinilsilano,
4-aminofenoxidimetilvinilsilano,
3-(3-aminopropoxi-3,3-dimetil-1-propeniltrimetoxisilano,
buteniltrietoxisilano
2-(clorometil)aliltrimetoxisilano,
dietoxivinilsilano,
1,3-diviniltetraetoxidisiloxano,
docoseniltrietoxisilano,
O-(metacriloiloxietil)-N-(trietoxisililpropil)uretano,
N-(3-metacriloiloxi-2-hidroxipropil)-3-aminopropiltrietoxisilano,
metacriloiloxietoxitrimetilsilano,
(metacriloiloximetil)dimetiletoxisilano,
metacriloiloximetiltrietoxisilano,
metacriloiloximetiltrimetoxisilano,
metacriloiloxipropildimetiletoxisilano,
metacriloiloxipropildimetilmetoxisilano,
metacriloiloxipropiltris(metoxietoxi)silano,
7-octeniltrimetoxisilano,
1,3-bis(metacriloiloxi)-2-trimetilsiloxipropano,
tetraquis(2-metacriloiloxietoxi)silano,
triviniletoxisilano, trivinilmetoxisilano,
vinildimetiletoxisilano,
vinildifeniletoxisilano,
vinilmetildiacetoxisilano,
vinilmetildietoxisilano,
vinilmetildimetoxisilano,
O-(viniloxietil)-N-(trietoxisililpropil)uretano,
viniloxitrimetilsilano,
vinilfenildietoxisilano,
vinilfenilmetilmetoxisilano,
viniltriacetoxisilano,
vinil
tri-t-butoxisilano,
viniltrietoxisilano,
viniltriisopropenoxisilano,
viniltriisopropoxisilano,
viniltrimetoxisilano viniltrifenoxisilano, y
vinil
tris(2-metoxietoxi)silano. Estos
monómeros de sililo se pueden emplear solos o en mezcla de dos o
más.
\vskip1.000000\baselineskip
De ellos,
\gamma-metacriloiloxipropiltrimetoxisilano,
\gamma-metacriloiloxipropiltrietoxisilano,
\gamma-metacriloiloxipropilmetildimetoxisilano,
(3-acriloiloxipropil)dimetilmetoxisilano,
(3-acriloiloxipropil)metildimetlmetoxisilano,
(3-acriloiloxipropil)trimetoxisilano,
(metacriloiloximetil)dimetiletoxisilano,
metacriloiloximetiltrietoxisilano,
metacriloiloximetiltrimetoxisilano,
metacriloiloxipropildimetilmetoxisilano, y
metacriloiloxipropildimetilmetoxisilano que son
monómeros de sililo representados por la anterior fórmula (4) se
pueden utilizar de manera particularmente adecuada.
\vskip1.000000\baselineskip
En la presente invención, se puede utilizar un
monómero de isocianato como componente (A1) en la composición de
recubrimiento en lugar del anterior monómero de sililo o junto con
el monómero de sililo para mejorar así la adherencia a un substrato
y a una capa de cubrimiento duro. Como monómero de isocianato, se
puede utilizar cualquiera de los compuestos conocidos que tienen un
grupo isocianato (-NCO) y un grupo polimerizable por radicales sin
restricción alguna. Entre los ejemplos ilustrativos de tales
monómeros de isocianato se incluyen los representados por las
siguientes fórmulas (5) y (6):
donde R^{9} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, y R^{10} es un grupo
alquileno,
donde R^{11} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, y R^{12} es un grupo
alquileno.
En las anteriores fórmulas (5) y (6), R^{10} y
R^{12} representan un grupo alquileno. Como grupo alquileno, se
prefiere un grupo alquileno que tenga 1 a 10 átomos de carbono.
Entre los ejemplos específicos del mismo se incluyen grupos
metileno, etileno, propileno, trimetileno y butileno.
Entre los ejemplos específicos de monómeros
isocianato que pueden ser utilizados como adecuados se incluyen
etoxi metacrilato de 2-isocianato y
4-(2-isocianatoisopropil)estireno. Estos
monómeros de isocianato se pueden utilizar solos o en mezcla de dos
o más.
Como monómero que contiene unión éster que es el
componente (B1) de la composición de recubrimiento, se puede
utilizar sin limitación alguna cualquiera de los monómeros
polimerizables por radicales conocidos, excluyendo los que
contienen solamente grupos oxicarbonilo derivados de un grupo
acriloiloxi y un grupo metacriloiloxi como grupos oxicarbonilo, que
tiene al menos un grupo oxicarbonilo, que tienen al menos un grupo
oxicarbonilo (-O-C(=O) o grupo
-C(=O)-O-) en la molécula.
Entre los ejemplos ilustrativos de monómero que
tiene unión éster se incluyen compuestos representados por las
siguientes fórmulas (7), (8), (10) y (12):
donde R^{13} es un grupo
alquileno que tiene 1 a 10 átomos de carbono que puede tener un
sustituyente, R^{14} es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo,
R^{15} es hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 1 a 10 átomos de
carbono que puede tener un sustituyente, X es un radical orgánico
divalente, q es 1 ó 2, y q' es 0 ó 1, siempre que q + q'=
2,
donde h es un entero de 0 a 10,
R^{16} es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, R^{17} y
R^{18} son, cada uno independientemente, un grupo
(met)acriloiloxi o un grupo representado por la siguiente
fórmula
(9):
donde R^{19} es un grupo
alquileno que tiene 1 a 10 átomos de carbono, R^{20} es un grupo
alquilo que tiene 1 a 10 átomos de carbono, y h' es un entero 0 ó
1,
B es un radical orgánico trivalente, y D es un
radical orgánico divalente, siempre que, cuando h es 0, uno u otro
de R^{17} y R^{18} es un grupo representado por la anterior
fórmula (9),
donde R^{21} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, R^{22} y R^{23}, cada uno
independientemente, son un grupo alquileno que tiene 1 a 10 átomos
de carbono, V es átomo de hidrógeno o un grupo representado por la
siguiente fórmula
(11):
(1-1)-R^{24}-U
donde R^{24} es un grupo
alquileno que tiene 1 a 10 átomos de carbono, y U es un grupo
alquilo que tiene 1 a 10 átomos de carbono, un átomo de hidrógeno,
un anillo de benceno o un grupo (met)acriloiloxi, y r es un
entero de 1 a
10,
donde R^{25} es un grupo
alquileno que tiene 1 a 10 átomos de carbono, v es un entero de 1 a
5, v' es un entero de 1 a 6, v'' es un entero de 0 a 5, y v' + v''
=
6.
Además, la fórmula anterior implica que uno u
otro de los dos grupos monovalentes mostrados fuera del paréntesis
está unido en los seis puntos sin unir del grupo hexavalente
mostrado en el paréntesis.
R^{13} en la fórmula (7) anterior es un grupo
alquileno que tiene 1 a 10 átomos de carbono que puede tener un
sustituyente, y R^{14} representa un átomo de hidrógeno o un grupo
metilo. Entre los ejemplos ilustrativos del grupo alquileno que
tiene 1 a 10 átomos de carbono como R^{13} se incluyen grupos
metileno, etileno, propileno, trimetileno y butileno. Además,
cuando el grupo alquileno tiene un sustituyente, los ejemplos
ilustrativos del sustituyente incluyen átomos de halógeno tales
como átomos de flúor, cloro y bromo; un grupo hidroxilo; un grupo
amino; un grupo mercapto; un grupo ciano; y un grupo nitro.
R^{15} en la anterior fórmula (7) es un átomo
de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene 1 a 10 átomos de carbono
que puede tener un sustituyente. Entre los ejemplos ilustrativos del
grupo alquilo que puede tener un sustituyente se incluyen un grupo
metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo, y grupos
alquilo sustituidos obtenidos por sustitución de al menos un átomo
de hidrógeno de los anteriores grupos alquilo con al menos un
sustituyente seleccionado del grupo que consiste en átomos de
halógeno tales como átomos de flúor, cloro y bromo; un grupo
hidroxilo; un grupo amino; un grupo mercapto; un grupo ciano; y un
grupo nitro.
X, de la anterior fórmula (7) es un radical
orgánico divalente y ejemplos preferidos del mismo son los radicales
orgánicos divalentes que tienen estructura de anillo, por ejemplo,
un anillo aromático tal como anillo de benceno, un anillo de
hidrocarburo saturado, tal como anillo de ciclohexilo y un anillo de
hidrocarburo saturado, tal como un anillo de ciclohexeno. De éstos,
desde el punto de vista de una fácil disponibilidad de la materia
prima, los más preferidos como X son un grupo fenileno, un grupo
ciclohexileno y un grupo ciclohexeleno.
R^{16} en la anterior fórmula (8) es un átomo
de hidrógeno o un grupo metilo, y R^{17} y R^{18} son un grupo
(met)acriloilxilo o un grupo representado por la anterior
fórmula (9). R^{19} en la anterior fórmula (9) es un grupo
alquileno que tiene 1 a 10 átomos de carbono, y R^{20} es un grupo
alquilo que tiene 1 a 10 átomos de carbono. Entre los ejemplos
ilustrativos del grupo alquileno como R^{19} se incluyen grupos
metileno, etileno, propileno, trimetileno y butileno. Entre los
ejemplos ilustrativos de grupo alquilo como R^{20} se incluyen
grupos metilo, etilo, propilo y butilo.
Además, B en la anterior fórmula (8) es un
radical orgánico trivalente, y D es un radical orgánico divalente.
B y D no están particularmente limitados y pueden contener un enlace
distinto a la unión carbono-carbono tal como un
enlace éster, un enlace éter, un enlace amida, un enlace tioéter, un
enlace sulfonilo y un enlace uretano en la cadena principal.
Preferiblemente, B es un radical orgánico derivado de un
hidrocarburo lineal o ramificado que tiene 3 a 10 átomos de carbono
o un radical orgánico derivado de un hidrocarburo aromático que
tiene 6 a 10 átomos de carbono, y D es preferiblemente un radical
orgánico derivado de un hidrocarburo alifático lineal o ramificado
que tiene 1 a 10 átomos de carbono o un hidrocarburo aromático que
tiene 6 a 10 átomos de carbono. Entre los ejemplos adecuados de B
se incluyen grupos trivalentes derivados de un anillo de benceno y
un anillo de piridina. Entre los ejemplos adecuados de D se incluyen
grupos etileno, propileno, trimetileno, butileno y fenileno.
R^{21}, de la anterior fórmula (10) es un
átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y R^{22} y R^{23}
representan un grupo alquileno que tiene 1 a 10 átomos de carbono.
El grupo alquileno puede ser lineal o ramificado, y entre sus
ejemplos específicos se incluyen grupos metileno, etileno,
propileno, trimetileno, butileno y pentileno.
V, de la anterior fórmula (10) es un átomo de
hidrógeno o un grupo representado por la anterior fórmula (11).
R^{24}, de la anterior fórmula (11) es un grupo alquileno que
tiene 1 a 10 átomos de carbono. El grupo alquileno puede ser lineal
o ramificado. Entre los ejemplos específicos del mismo se incluyen
grupos metileno, etileno, propileno, trimetileno, butileno y
pentileno. Además, U,de la anterior fórmula (11) es un grupo alquilo
que tiene 1 a 10 átomos de carbono, un átomo de hidrógeno, un
anillo de benceno o un grupo (met)acriloiloxi.
R^{25}, de la anterior fórmula (12), es un
grupo alquileno que tiene 1 a 10 átomos de carbono. El grupo
alquileno puede ser lineal o ramificado, y ejemplos específicos del
mismo se incluyen grupos metileno, etileno, propileno, trimetileno,
butileno y pentileno.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los ejemplos específicos de los monómeros
que contienen unión éster representados por las anteriores fórmulas
(7), (8), (10) y (12) se incluyen
hidrógeno ftalato de
2-acriloiloxietilo,
hexahidro hidrógeno ftalato de
2-acriloiloxipropilo
tetrahidro hidrógeno ftalato de
2-acriloiloxipropilo
ftalato de
2-acriloiloxietil-2-hidroxietilo,
hexahidro ftalato de
2-acriloiloxietilo, ftalato de
2-acriloiloxietilo,
ftalato de
bis(2-acriloiloxihidroxipropilo),
(2-acriloiloxihidroxipropiltetrahidrohidrogeno)
ftalato,
hexahidro ftalato de
2-metacriloliloxietilo,
ftalato de
2-metacriloiloxietil-2-hidroxipropilo,
ftalato de
bis(2-metacriloiloxietilo),
ácido
2-metacriloiloxietilsuccínico,
ácido
2-acriloiloxietilsuccínico,
ácido
2-metacriloiloxietilmaleico,
ácido acriloiloxietilmaleico, un oligómero de
poliéster tetrafuncional que tiene un peso molecular de 2500 a
3.500 (tal como EB80 de DAICEL UCB CO.,., LTD), un oligómero
poliéster tetrafuncional que tiene un peso molecular de 6.000 a
8.000 (tal como EB450 de DAICEL UCB CO., LTD), un oligómero
poliéster hexafuncional que tiene un peso molecular de 45.000 a
55.000 (tal como EB1830 de DAICEL UCB CO.,LTD), un oligómero de
poliéster tetrafuncional de peso molecular 10.000 (tal como GX488B
de Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd), benzoato de
ácido neopentil glicol acrílico, diacrilato de neopentil glicol
ácido hidroxipiválico, hidrógeno succinato de
\beta-metacriloiloxietilo, un oligómero de
acrilato poliéster difuncional que tiene un peso molecular de 250 a
3.000 (tal como PHOTOMER 5007 y PHOTOMER 5018 de SAN NOPCO LIMITED;
M-6100 y M-6500 de TOAGOSET CO.,
LTD), un acrilato poliéster que tiene tres o más grupos funcionales
y un peso molecular de 300 a 2.000 (tal como M-7100
y M-8530 de TOAGOSET CO., LTD) un copolímero
acrílico acrilatado que tiene un peso molecular de 9.000 a 17.000
(tal como EB1701 de DAICEL UCB CO., LTD), monoestearato de
diacrilato de pentaeritrita que tiene un peso molecular de 300 a
500 (tal como M-233 de TOAGOSEI CO., LTD),
monoacrilato de
\omega-carboxi-policaprolactona
que tiene un peso molecular de 180 a 1.500 (tal como FA3 de DAICEL
CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.), un acrilato de policaprolactona
hexafuncional que tiene un peso molecular de 900 a 3.000 (tal como
KAYARAD DPCA-20 y DPCA-60 de Nippon
Kayaku Co., Ltd.), monometacrilato de
\omega-carboxi-policaprolactona
que tiene un peso molecular de 200 a 1.500 (tal como FM3 y FM5 de
DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES LTD.), BEAMSET 101 de Arakawa Chemical
Industries, Ltd., poliésteres insaturados UNIDIC
V-3265, V-3270 y
V-3121 de DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC., SR9008
y SR9012 de THERTOMER CO., LTD, y RA1050 y RA2003 de Mitsui
Chemicals, Inc. Además de los ejemplos anteriores, los monómeros
que contienen unión éster incluyen KAYAMER PM-2 y
PM-21 de Nippon Kayaku CO., Ltd.
Además del anterior monómero de sililo y/o
monómero de isocianato y monómero que contiene unión éster, la
composición de la presente invención contiene también un monómero
polimerizable por radicales (citado de aquí en adelante como
"otro monómero") distinto a esos monómeros, como componente
(C1), en una cantidad de 30 a 99,8% en peso desde el punto de vista
de resistencia al disolvente después del curado, propiedades de
producto curado tales como dureza y resistencia al calor y
propiedades fotocrómicas tales como densidad del color desarrollado,
velocidad de desvanecimiento del color y durabilidad.
Aunque tal componente monómero (C1) no está
limitado en particular, se prefiere un compuesto que tiene un grupo
(met)acriloilo o un grupo (met)acriloiloxi como grupo
polimerizable por radicales desde el punto de vista de una fácil
disponibilidad y buenas propiedades de curado. Además, desde el
punto de vista de la resistencia a disolventes después del curado,
las propiedades del producto curado tales como dureza y resistencia
al calor y propiedades fotocrómicas tales como la densidad del
color desarrollado y la velocidad de desvanecimiento del color, se
prefiere utilizar en primer lugar como componente (C1) una
combinación de un monómero (citado de aquí en adelante como
"monómero de alta dureza") que muestra una dureza L en la
escala Rockwell de 60 o más alta cuando se homopolimeriza y un
monómero (citado de aquí en adelante como "monómero de baja
dureza") que muestra una dureza L en la escala de Rockwell de 40
o más baja cuando se homopolimeriza. En este caso, es posible
también emplear un monómero polimerizable por radicales (citado de
aquí en adelante como "monómero de dureza media") que muestra
una dureza L de la escala de Rockwell más alta de 40 y más baja de
60 cuando se homopolimeriza en combinación con el monómero de alta
dureza y el monómero de baja dureza.
Los anteriores monómero de alta dureza, monómero
de baja dureza y monómero de dureza media se pueden mezclar juntos
y utilizarse como apropiados. Para equilibrar la resistencia a
disolventes después del curado, propiedades del producto curado
tales como dureza y resistencia al calor y propiedades fotocrómicas
tales como densidad del color desarrollado y velocidad de
desvanecimiento del color de la composición curable, la cantidad del
monómero de baja dureza en el componente monómero (C1) es
preferiblemente 5 a 70% en peso, y la cantidad de monómero de alta
dureza es preferiblemente 5 a 95% en eso. Además, se prefiere en
particular que como monómero de alta pureza que forma parte del
contenido, haya un monómero que tenga tres o más grupos
polimerizables por radicales en otros monómeros polimerizables por
radicales en una cantidad de al menos 5% en peso. Como composición
adecuada del anterior componente de monómeros (C1), el monómero de
baja dureza, el monómero de dureza media y el monómero de alta
dureza se añaden hasta el 100% en peso.
La dureza L de escala Rockwell es una dureza
medida según JIS-B7726, y midiendo la dureza para el
homopolímero de cada monómero, se puede determinar fácilmente si
el monómero satisface las anteriores condiciones de dureza. Más
específicamente, se puede comprobar fácilmente por polimerización
del monómero para obtener un producto curado con un espesor de 2
mm, manteniendo el producto curado en una cámara a 25ºC durante 1
día y midiendo después la dureza L de escala Rockwell del producto
curado utilizando un medidor de dureza Rockwell como se muestra en
los ejemplos después descritos. Además, el polímero que se somete a
la anterior medida de dureza L de escala Rockwell es un polímero
obtenido por polimerización de fundición de un monómero cargado bajo
condiciones en las que se polimeriza el 90% o más del monómero. La
dureza L de escala Rockwell de un producto curado resultante de la
polimerizacióm bajo tales condiciones se mide cuando el valor es
casi constante.
Además, aparte de la clasificación por dureza
como se ha descrito antes, en el componente de monómeros C1, está
contenido un monómero polimerizable por radicales (de aquí en
adelante citado también como "monómero epóxido") que tiene al
menos un grupo epoxi en la molécula. Dado que la dureza L de escala
Rockwell de un polímero queda afectada por la estructura del
monómero, el monómero epóxido incluye un monómero cuya dureza L de
escala Rockwell es 60 o más alta y un monómero cuya dureza L de
escala Rockwell es 40 o más baja. Es decir que el monómero epóxido
incluye un monómero que se clasifica en monómero de alta dureza,
monómero de baja dureza o monómero de dureza media.
A continuación se describirán con más detalle
estos componentes de monómeros (C1).
El monómero de alta dureza tiene el efecto de
mejorar la resistencia a disolventes, dureza y resistencia al calor
de un producto curado. Como monómero de alta dureza que presenta el
efecto más eficazmente, se prefiere un monómero polimerizable por
radicales que muestra una dureza L de escala Rockwell de 65 a 130
cuando se homopolimeriza.
El monómero de alta dureza es un compuesto que,
preferiblemente, tiene 2 a 15 grupos polimerizables por radicales,
más preferiblemente 2 a 6 grupos polimerizables por radicales. Entre
los ejemplos ilustrativos de los mismos se incluyen compuestos
representados por las siguientes fórmulas (13) a (16):
donde R^{26} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, R^{27} es átomo de hidrógeno, un
grupo metilo o un grupo etilo, R^{28} es un radical orgánico tri-
a hexa-valente, f es un entero de 0 a 3, f' es un
entero de 0 a 3, y g es un entero de 3 a
6,
donde R^{29} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, R^{30} es un átomo de hidrógeno, un
grupo metilo, un grupo etilo o un grupo hidroxilo, E es un residuo
orgánico divalente que contiene un grupo cíclico, e i y j son
enteros positivos o 0 de manera que la media de i + j sea 0 a
6,
donde R^{31} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, y F es un grupo alquileno que tiene 2 a
9 átomos de carbono en la cadena principal y puede tener una cadena
lateral,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{32} es un átomo de
hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo y K es un entero de 1 a
6.
R^{26}, R^{29} y R^{31} en las anteriores
fórmulas (13) a (16) son un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
Es decir, los compuestos representados por las fórmulas (13) a (15)
tienen 2 a 6 grupos (met)acriloiloxi.
R^{27} en las anteriores fórmulas (13) es un
átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo. Además,
R^{28} es un radical orgánico tri- a hexa-valente.
El radical orgánico no está limitado en particular y puede contener
un enlace distintio a la unión carbono-carbono tal
como unión éter, una unión amida, o una unión tioéter, una unión
sulfonilo y una unión uretano en la cadena principal. Con el fin de
que el compuesto muestre una dureza L de escala Rockwell de 60 a
más alta cuando se homopolimeriza, R^{28} es, preferiblemente un
radical orgánico que tiene 1 a 30 átomos de carbono, más
preferiblemente un radical orgánico que tiene 1 a 15 átomos de
carbono, y puede tener una unión éter y/o una unión uretano. Además,
f y f' son, cada uno independientemente, un entero de 0 a 3.
Cuando estas f y f' son mayores de 3, la dureza L de escala de
Rockwell del monómero, cuando se homopolimeriza tiende a ser
inferior a 60. Además, con el fin de que el compuesto muestre una
dureza L de la escala Rockwell de 60 o más alta, el total de f y f'
es, preferiblemente 0 a 3.
Entre los ejemplos específicos del monómero de
alta dureza representado por la anterior fórmula (13) se incluyen
trimetacrilato de trimetilolpropano, triacrilato de
trimetilolpropano, trimetacrilato de tetrametilolmetano,
triacrilato de tetrametilolmetano, trimetacrilato de
trimetilolpropano, tetrametacrilato de tetrametilolmetano,
tetraacrilato de tetrametilolmetano, trimetacrilato de
trimetilolpropano trietilenglicol, triacrilato de trimetilolpropano
trietilenglicol, tetraacrilato de pentaeritrita etoxilada,
tetrametacrilato de pentaeritrita etoxilada, trimetacrilato de
pentaeritrita, tetrametacrilato de pentaeritrita, hexaacrilato de
dipentaeritrita, tetraacrilato de oligómero de uretano,
hexametacrilato de oligómero de uretano, hexaacrilato de oligómero
de uretano y tetracrilato de ditrimetilolpropano.
R^{30} de la anterior fórmula (14) es un átomo
de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo hidroxilo.
Además, E es un radical orgánico divalente que contiene un grupo
cíclico. Como radical orgánico se puede utilizar cualquier radical
orgánico que contenga grupo cíclico, y el radical orgánico puede
contener una unión distinta al enlace
carbono-carbono tal como una unión éter, una unión
amida, una unión tioéter, una unión sulfonilo y unión uretano en la
cadena principal. Entre los ejemplos ilustrativos del grupo cíclico
contenido en E se incluyen grupos fenileno, ciclohexileno y
adamantileno y los siguientes grupos cíclicos.
\vskip1.000000\baselineskip
El grupo cíclico contenido en E es,
preferiblemente, un grupo fenileno, preferiblemente en particular un
grupo representado por la siguiente fórmula:
donde G es un átomo de oxígeno, un
átomo de azufre, o un grupo seleccionado del grupo consistente en
-S(O_{2})-, -(CO)-, -CH_{2}-, -CH=CH-,
-C(CH_{3})_{2}- y
-C(CH_{3})(C_{6}H_{5})-, R^{33} y R^{34} son, cada
uno independientemente, un grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos de
carbono o un átomo de halógeno y l y l' son, cada uno
independientemente un entero de 0 a
4.
E es, lo más preferiblemente un grupo
representado por la siguiente fórmula
Además, en la fórmula (14), i y j son un entero
positivo ó 0 de manera que la media de i + j es 0 a 6. Excepto en
el caso en que tanto i como j sean 0, el compuesto representado por
la fórmula (14) se obtiene generalmente como una mezcla de
compuestos cuyas i y j son diferentes, y es difícil aislar los
compuestos. Según esto, i y j están representados por la media de i
y j. La media de i y j es, preferiblemente, 2 a 6.
Entre los ejemplos específicos del compuesto
representado por la anterior fórmula (14) se incluyen dimetacrilato
de bisfenol A,
2,2-bis(4-metacriloiloxietoxifenil)propano,
y
2,2-bis(3,5-dibromo-4-metacriloiloxietoxifenil)
propano.
F en la anterior fórmula (15) es un grupo
alquileno que tiene 2 a 9 átomos de carbono en la cadena principal
y puede tener una cadena lateral. Entre los ejemplos ilustrativos
del grupo alquileno que tiene 2 a 9 átomos de carbono en la cadena
principal, se incluyen grupos etileno, propileno, trimetileno,
butileno, neopentileno, hexileno y nonileno. Cuando la cadena
principal tiene más de 9 átomos de carbono, la dureza L de escala
Rockwell cuando el monómero es homopolimerizado tiende a ser más
baja de 60. Entre los ejemplos específicos del compuesto
representado por la anterior fórmula (15) se incluye diacrilato de
etilen glicol, dimetacrilato de etilen glicol, dimetacrilato de
1,4-butilen glicol, dimetacrilato de
1,9-nonilen glicol, dimetacrilato de neopentilen
glicol y diacrilato de neopentilen glicol.
R^{32} de la anterior fórmula (16) es un átomo
de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo, y k es un entero de
2 a 6. Cuando k es superior a 6, la dureza L de escala Rockwell
cuando el monómero es homopolimerizado tiende a ser más baja de 60,
k es, preferiblemente 3 ó 4. Entre los ejemplos específicos del
compuesto representado por la fórmula (16) se incluyen
dimetacrilato de dietilen glicol, dimetacrilato de trietilen glicol,
dimetacrilato de tetraetilen glicol, dimetacrilato de tripropilen
glicol y dimetacrilato de tetrapropilen glicol.
Estos monómeros polimerizables por radicales que
muestran una dureza L de escalo Rockwell de 60 o más alta cuando se
homopolimerizan pueden utilizarse solos o en mezcla de dos o
más.
De los compuestos representados por las
anteriores fórmulas (13) a (16), hay compuestos que muestran una
dureza L de escala Rockwell más baja de 60 cuando se
homopolimerizan, dependiendo de la combinación de sustituyentes. En
este caso, estos compuestos se clasifican en monómeros de baja
dureza o monómeros de dureza media.
Además, hay monómeros de alta dureza que no
están representados por las anteriores fórmulas (13) a (16). Entre
los ejemplos ilustrativos de los mismos se incluyen metacrilato de
diglicidilo bisfenol A, metacrilato de bisglicidilo etilen glicol,
y metacrilato de glicidilo.
La composición curable de la presente invención
contiene preferiblemente un monómero de baja dureza que muestra una
dureza L de escala Rockwell de 40 o más baja cuando se
homopolimeriza, en adición al anterior monómero de alta
dureza.
El monómero de baja dureza tiene el efecto de
dar un producto curado fuerte y mejorar la velocidad de
desvanecimiento del color del compuesto fotocrómico.
Entre los ejemplos ilustrativos de tal monómero
de baja dureza se incluyen monómeros difuncionales representados
por las siguientes fórmulas (17) y (18) y monómeros monofuncionales
representados por las siguientes fórmulas (19) y (20)
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{35} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, R^{36} y R^{37} son, cada uno
independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un
grupo etilo, Z es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, m es un
entero de 1 a 70, y m' es un entero de 0 a 70 siempre que cuando
R^{35} es átomo de hidrógeno, m es un entero de 1 a 70, y cuando
R^{35} es un grupo metilo, m es un entero de 7 a
70
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{38} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, R^{39} y R^{40} son, cada uno
independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un
grupo etilo o un grupo hidroxilo, I es un radical orgánico divalente
que contiene un grupo cíclico, e i' y j' son tales enteros
positivos que la media de i' + j' es 8 a
40,
donde R^{41} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, R^{42} y R^{43} son, cada uno
independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un
grupo etilo, R^{44} es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo,
alquenilo, alcoxialquilo o haloalquilo que tiene 1 a 25 átomos de
carbono, un grupo arilo que tiene 6 a 25 átomos de carbono o un
grupo acilo que tiene 2 a 25 átomos de carbono distinto a grupo
(met)acriloilo, Z es un átomo de oxígeno o átomo de azufre,
n es un entero de 1 a 70 y n' es un entero de 0 a 70, siempre que
cuando R^{41} es un átomo de hidrógeno, n es un entero de 1 a
70, y cuando R^{41} es un grupo metilo, n es un entero de 4 a
70,
donde R^{45} es un átomo de
hidrógeno o un grupo metilo, y R^{46} es un grupo alquilo que
tiene 1 a 40 átomos de carbono, siempre que cuando R^{45} es un
átomo de hidrógeno, R^{46} es un grupo alquilo que tiene 1 a 20
átomos de carbono, y cuando R^{45} es un grupo metilo, R^{46} es
un grupo alquilo que tiene 8 a 40 átomos de
carbono.
En las anteriores fórmulas (17) a (20),
R^{35}, R^{38}, R^{41} y R^{45} son un átomo de hidrógeno
o un grupo metilo. En otras palabras, los monómeros de poca dureza
tienen por lo general hasta dos grupos (met)acriloiloxi o
grupos (met)acriloiltio como grupo polimerizable.
R^{36} y R^{37} en la anterior fórmula (17)
son, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo
metilo o un grupo etilo, y Z es un átomo de oxígeno o un átomo de
azufre. Además, cuando R^{35} es un átomo de hidrógeno, es decir,
cuando el monómero tiene un grupo acriloiloxi o un grupo acriloiltio
como grupo polimerizable, m es un entero de 7 a 70, mientras que
cuando R^{35} es un grupo metilo, es decir, cuando el monómero
tiene un grupo metacriloiloxi o grupo metacriloiltio como grupo
polimerizable, m es un entero de 1 a 70. Además, m' es un entero de
0 a 70. Entre los ejemplos específicos del monómero de poca dureza
representado por la fórmula (17) se incluyen
di(met)acrilatos de alquilen glicol tales como
diacrilato de trialquilen glicol, diacrilato de teraalquilen
glicol, diacrilato de nonilalquilen glicol y dimetacrilato de
nonilalquilen glicol.
R^{39} y R^{40} en la anterior fórmula (18)
son, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo
metilo o un grupo etilo. Además, I es un radical orgánico divalente
que contiene un grupo cíclico. Ejemplos de I son los mismos que los
presentados como ejemplos de E que es un grupo cíclico de la
anterior fórmula general (14). i' y j' de la fórmula (18) son
aquellos enteros cuya media de i' + j' es 8 a 40, preferiblemente 9
a 30. Por la misma razón que para i y j de la anterior fórmula (14),
i' y j' se representan por lo general como media de i' + j'. Entre
los ejemplos específicos del monómero de poca dureza representado
por la fórmula (18) se incluye
2,2-bis(4-acriloiloxipolietilenglicolfenil)propano
que tiene un peso molecular medio de 776.
R^{42} y R^{43} de la anterior fórmula (19)
son, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo
metilo o un grupo etilo. R^{44} es un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o haloalquilo que tiene 1 a 25
átomos de carbono, un grupo arilo que tiene 6 a 25 átomos de carbono
o un grupo acilo que tiene 2 a 25 átomos de carbono distinto al
grupo acriloilo. Entre los ejemplos ilustrativos de los grupos
alquilo y alquenilo que tienen 1 a 25 átomos de carbono se incluyen
grupos metilo, etilo, propilo y nonilo. Además, estos grupos
alquilo y alquenilo pueden ser lineales y ramificados y pueden estar
sustituidos con un sustituyente tal como átomo de halógeno, grupo
hidroxilo, grupo arilo o grupo epoxi. Entre los ejemplos
ilustrativos del grupo alcoxialquilo que tiene 1 a 25 átomos de
carbono se incluyen los grupos metoxibutilo, etoxibutilo,
butoxibutilo y metoxinonilo. Entre los ejemplos ilustrativos del
grupo arilo que tiene 6 a 25 átomos de carbono se incluyen los
grupos fenilo, toluilo, antranilo y octilfenilo. Entre los ejemplos
ilustrativos del grupo acilo distinto a grupo (met)acriloilo
se incluyen los grupos acetilo, propionilo, butirilo, valerilo y
oleilo. Cuando R^{41} es un átomo de hidrógeno, es decir, cuando
el monómero tiene un grupo acriloiloxi o un grupo acriloiltio como
grupo polimerizable, n, de la fórmula (19) es un entero de 1 a 70,
mientras que cuando R^{41} es un grupo metilo, es decir, cuando
el monómero tiene un grupo metacriloiloxi o un grupo metacriloiltio
como grupo polimerizable, n es un entero de 4 a 70, y n' es un
entero de 0 a 70.
Entre los ejemplos específicos del monómero de
poca dureza, representado por la fórmula (19) se incluyen
(met)acrilato de polialquilen glicol tal como metacrilato de
polietilen glicol que tiene un peso molecular medio de 526, un
metacrilato de polietilen glicol que tiene un peso molecular medio
de 360, un metacrilato de éter metílico de polietilen glicol que
tiene un peso molecular de 475, un metacrilato de éter metílico de
polietilen glicol que tiene un peso molecular medio de 1.000, un
metacrilato de polipropilen glicol que tiene un peso molecular
medio de 375, un metacrilato de polipropileno que tiene un peso
molecular medio de 430, un metacrilato de polipropileno que tiene
un peso molecular medio de 622, un metacrilato de éter metílico de
polipropilen glicol que tiene un peso molecular medio de 620, un
metacrilato de politetrametilen glicol que tiene un peso molecular
medio de 566, un metacrilato de éter octilfenílico de polietilen
glicol que tiene un peso molecular medio de 2.034, un metacrilato
de éter nonílico de polietilenglicol que tiene un peso molecular
medio de 610, un metacrilato de éter metílico de polietilen
tioglicol que tiene un peso molecular medio de 640, y metacrilato
de perfluoroheptil etilen glicol que tiene un peso molecular medio
de 498.
R^{45} en la anterior fórmula (20) es un átomo
de hidrógeno o un grupo metilo. Cuando R^{45} es un átomo de
hidrógeno, R^{46} es un grupo alquilo que tiene 1 a 20 átomos de
carbono, mientras que cuando R^{45} es un grupo metilo, R^{46}
es un grupo alquilo que tiene 8 a 40 átomos de carbono. Estos
grupos alquilo pueden ser lineales o ramificados y pueden estar
sustituidos con un substituyente tal como átomo de halógeno, grupo
hdroxilo, un grupo alcoxilo, un grupo acilo o un grupo epoxi. Entre
los ejemplos epecíficos de monómero de poca dureza representado por
la fórmula (20) se incluye metacrilato de estearilo, metacrilato de
laurilo, metacrilato de etilhexilo, acrilato de metilo, acrilato de
etilo, acrilato de butilo y acrilato de laurilo.
De los monómeros de poca dureza representados
por estas fórmulas (17) a (20), los particularmente preferidos son
el metacrilato de éter metílico de polietilen glicol que tiene un
peso molecular medio de 475, el metacrilato de éter metílico de
polietilenglicol que tiene un peso molecular medio de 1.000,
diacrilato de trialquilen glicol, diacrilato de tetraalquilen
glicol, diacrilato de nonilalquilen glicol, acrilato de metilo,
acrilato de etilo, acrilato de butilo y acrilato de laurilo.
\newpage
Estos monómeros polimerizables por radicales que
muestran una dureza L de escala Rockwell de 40 o más baja cuando se
homopolimerizan se pueden emplear solos o en mezcla de dos o
más.
De los compuestos representados por las
anteriores fórmulas (17) a (20), hay compuestos que muestran una
dureza de escala L de Rocwell más alta que 40 cuando se
homopolimerizan, dependiento de la combinación de sustituyentes. En
este caso, estos compuestos se clasifican en los anteriores
monómeros de alta dureza o de dureza media.
El otro monómero puede ser también un monómero
que no es ni el monómero de alta dureza anterior ni el monómero de
poca dureza anterior, es decir, un monómero (monómero de dureza
media) cuya dureza L de escala Rockwell del homopolímero es más
alta de 40 y más baja de 60. Entre los ejemplos ilustrativos de tal
monómero de dureza media se incluyen monómeros monofuncionles
polimerizables por radicales, monómeros tales como
(met)acrilatos difuncionales, por ejemplo, un dimetacrilato
de politetrametilen glicol que tiene un peso molecular medio de
650, un dimetacrilato de politetrametilen glicol que tiene un peso
molecular medio de 1.400 y
bis(2-metacriloiloxietiltioetil)sulfuro;
compuestos de alilo polivalente, por ejemplo, carbonato de alil
diglicol; compuestos de éster tioacrilico polivalente y compuestos
de éster tiometacrílico polivalentes por ejemplo
1,2-bis(metacriloiltio)etano,
bis(2-acriloiltioetil)éter y
1,4-bis(metacriloiltiometil) benceno; ácidos
carboxílicos insaturados, por ejemplo, ácido acrílico, acido
metacrílico y anhidrido maleico; compuestos éster acrílico y
compuestos éster metacrílico, por ejemplo metacrilato de metilo,
metacrilato de butilo, metacrilato de bencilo, metacrilato de
fenilo, metacrilato de 2-hidroxietilo y metacrilato
de bifenilo; compuestos éster fumárico, por ejemplo fumarato de
dietilo y fumarato de difenilo; compuestos éster tioacrílico y
compuestos éster tiometacrílico, por ejemplo tioacrilato de metilo,
tioacrilato de bencilo y tiometacrilato de bencilo; compuestos
vinílicos, por ejemplo estireno, cloroestireno, metilestireno,
vinilnaftaleno, dímero de \alpha-metilestireno,
bromoestireno, divinilbenceno y vinilpirrolidona; y
(met)acrilatos que tienen 6 a 25 átomos de carbono en la
cadena de hidrocarburo y que tienen un enlace insaturado en la
molécula, por ejemplo metacrilato de oleilo, metacrilato de nerol,
metacrilato de geraniol, metacrilato de linalol y metacrilato de
farnesol.
Se prefiere que en el contenido del componente
de monómeros (C1) haya un monómero epóxido para mejorar más la
adherencia entre la capa de recubrimiento y el substrato y para
mejorar la durabilidad del compuesto fotocrómico cuando hay un
compuesto fotocrómico en la capa de recubrimiento. Como tal monómero
epóxido, se prefiere un compuesto que tenga un grupo
(met)acriloxi como grupo polimerizable por radicales.
El monómero epoxi está representado
preferiblemente por la siguiente fórmula (21):
\vskip1.000000\baselineskip
donde R^{47} y R^{50} son, cada
uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo,
R^{48} y R^{49} son, cada uno independientemente, un grupo
alquileno que tiene 1 a 4 átomos de carbono o un grupo representado
por la siguiente
fórmula:
donde G' es un átomo de oxígeno, un
átomo de azufre o un grupo seleccionado del grupo que consiste en
-S(O_{2})-, -C(O)-, CH_{2}-, -CH=CH-,
-C(CH_{3})_{2} y
-C(CH_{3})(C_{6}H_{5})-, R^{51} y R^{52} son, cada
uno independientemente, un grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos de
carbono o un átomo de halógeno y p y p' son, cada uno
independientemente, un entero de 0 a 4, y s y t son, cada uno, un
entero de 0 a
5.
Entre los ejemplos ilustrativos de grupos
alquileno que tienen 1 a 4 átomos de carbono representados por
R^{48} y R^{49} se incluyen grupos metileno, etileno,
propileno, trimetileno y butileno. Además, estos grupos alquileno
pueden estar sustituidos con un grupo hidroxilo, un átomo de
halógeno o similares.
Además, como R^{48} y/o R^{49} puede haber
un grupo representado por la siguiente fórmula
siendo el más preferible un grupo
representado por la siguiente
fórmula
Entre los ejemplos específicos del monómero
epoxídico representado por la anterior fórmula (21) se incluye
acrilato de glicidilo, metacrilato de glicidilo, metacrilato de
\beta-metilglicidilo, metacrilato de éter
monogicidílico de bisfenol A, metacrilato de
4-glicidiloxi, metacrilato de
3-(glicidil-2-oxietoxi-2-hidroxipropilo,
acrilato de
3-(glicidiloxi-1-isopropiloxi)-2-hidroxipropilo,
acrilato de
3-glicidiloxi-2-hidroxipropiloxi)-2-hidroxipropilo
y un metacrilato de glicidiloxi polietilen glicol que tiene un peso
molecular medio de 540. De éstos los preferidos en particular son
acrilato de glicidilo, metacrilato de glicidilo y metacrilato de
glicidiloxi polietilen glicol que tiene nun peso molecular de media
de 540.
Estos monómeros epóxido forman parte
adecuadamente del contenido del componente (C1) de monómeros en una
cantidad de 0,01 a 30% en peso, adecuadamente en particular 0,1 a
20% en peso.
Como compuesto fotocrómico utilizado en la
presente invención, se puede utilizar sin restricción alguna
cualquier compuesto que tiene una propiedad fotocrómica. Como
compuestos fotocrómicos son bien conocidos los compuestos de
fulgimida, compuestos de espirooxazina, compuestos de cromeno y
similares. En la presente invención, estos compuestos fotocrómicos
se pueden utilizar sin restricciones particulares.
Como los anteriores compuesto de fulgimida,
compuestos de espirooxazina y compuestos de cromeno, compuestos
descritos en JP-A 02-28154 (el
término "JP-A"\cdot tal como aquí se utiliza
significa "solicitud de patente japonesa publicada sin
examinar"), JP-A 62-288830 y las
memorias descriptivas de WO94/22850 y WO96/14596 se pueden utilizar
de forma adecuada.
Además, se pueden utilizar adecuadamente como
compuestos que tienen excelentes propiedades fotocrómicas los
descritos en JP-A 2001-114775,
JP-A 2001-031670,
JP-A 2001 011067, JP-A
2001-11066, JP-A
2000-347346, JP-A
2000-344762, JP-A
2000-344761, JP-A
2000-327676, JP-A
2000-327675, JP-A
2000-256347, JP-A
2000-229976, JP-A
2000-229975, JP-A
2000-229974, JP-A
2000-229973, JP-A
2000-229972, JP-A
2000-219687,
JP-A2000-219686,
JP-A 2000-219685,
JP-A- 11-322739,
JP-A 11-286484, JP-A
11-279171, JP-A
10-298176, JP-A
09-218301, JP-A
09-124645, JP-A
08-295690, JP-A
08-176139 y JP-A
08-157467.
De estos compuestos footocrómicos, los
compuestos fotocrómicos basados en cromeno tienen la propiedad
fotocrómica de una durabilidad mayor que otros compuesto
fotocrómicos, y en las composiciones de la presente invención,
mejoran las propiedades fotocrómicas de densidad del color
desarrollado y velocidad de desvanecimiento del color de manera más
significativa que otros compuestos fotocrómicos. Según esto, los
compuestos fotocrómicos basados en cromeno se pueden utilizar como
particularmente adecuados. Además de estos compuestos fotocrómicos
basados en cromeno, dado que los compuestos que tienen un peso
molecular de 540 o más alto mejoran las propiedades fotocrómicas
tales como la densidad del color desarrollado y la velocidad de
desvanecimiento del color de manera particularmente significativa,
en las composiciones de la presente invención, estos compuestos se
pueden utilizar adecuadamente.
Entre los ejemplos específicos de compuestos
adecuados de tales compuestos fotocrómicos basados en cromeno se
incluyen compuestos de cromeno que tienen las siguientes
estructuras:
Dado que estos compuestos fotocrómicos
desarrollan un tono de color apropiado, se pueden mezclar y
utilizarse como apropiados diferentes clases de compuestos
fotocrómicos mezclados juntos.
En las composiciones de la presente invención,
el compuesto fotocrómico se añade adecuadamente en una cantidad de
0,01 a 20 partes en peso basado en 100 partes en peso de la mezcla
de monómeros polimerizables por radicales. Cuando la cantidad del
compuesto fotocrómico es más pequeña de 0,01 partes en peso, la
densidad del color desarrollado puede ser baja, mientras que cuando
la cantidad es mayor de 20 partes en peso, el compuesto fotocrómico
no se disuelve por completo en los monómeros polimerizables que
quedan por tanto dispersos sin uniformidad en la mezcla, de manera
que el resultado puede ser una falta de uniformidad en la densidad
del color desarrollado. Por lo tanto, la cantidad del compuesto
fotocrómico es, más preferiblemente 0,05 a 15 partes en peso,
preferiblemente en particular 0,1 a 10 partes en peso, basado en
100 partes en peso de la mezcla de monómeros polimerizables por
radicales. Además, cuando las composiciones de la presente invención
se utilizan como agente de recubrimiento para materiales ópticos,
se puede obtener una densidad apropiada del color desarrollado por
incremento del contenido del compuesto fotocrómico cuando el
espesor de la capa de recubrimiento es pequeño y reducción del
contenido del compuesto fotocrómico cuando el espesor de la capa de
recubrimiento es pequeño. Más específicamente, cuando el espesor de
la capa de recubrimiento es de aproximadamente 10 \mum, la
cantidad del compuesto fotocrómico particularmente adecuada es de
aproximadamente 5 a 15 partes en peso basado en 100 partes en peso
de la mezcla de monómeros polimerizables por radicales, y cuando
el espesor de la capa de recubrimiento es de aproximadamente 50
\mum, la cantidad de compuesto fotocrómico adecuada en particular
es de aproximadamente 0,1 a 5 partes en peso sobre 100 partes en
peso de la mezcla de monómeros polimerizables por radicales.
Cuando se forma una capa adhesiva sobre la
superficie de una substrato de lente previamente, la anterior
composición de recubrimiento puede proporcionar una capa de
recubrimiento fotocrómica que se adhiere al substrato como en el
caso de un agente de recubrimiento fotocrómico adhesivo descrito en
la Solicitud de Patente japonesa No. 2001-227374
(que ha sido abierta como Publicación Internacional No.
03/011967).
La capa de adhesivo es una capa para adherir la
capa de recubrimiento al substrato y se refiere a una capa
formada por aplicación de un adhesivo sobre el substrato y curando
el adhesivo aplicado si se requiere. Como adhesivo, se pueden
utilizar los adhesivos conocidos sin restricciones. Entre los
ejemplos específicos de adhesivos adecuados se incluyen los
adhesivos de fotocurado acrílicos MO5, UT20, HV16, V300, A100 y A200
(productos de ARDEL CO., LTD.). Estos adhesivos de fotocurado
acrílicos se pueden emplear añadiendo disolventes orgánicos tales
como metanol, etanol y alcohol isopropílico a los adhesivos, lo que
resulta apropiado, y ajustando la mezcla resultante a una
viscosidad adecuada. Además, el método de aplicación de la capa de
adhesivo no está limitado en particular y se pueden utilizar los
métodos conocidos sin restricción alguna. Entre los ejemplos
específicos de los mismos se incluyen métodos de aplicación del
agente de recubrimiento por métodos tales como recubrimiento por
giro, recubrimiento por pulverización, recubrimiento por inmersión y
recubrimiento por inmersión-giro. Además, si es
necesario, se puede llevar a cabo un pre-tratamiento
sobre un substrato en el que la capa de adhesivo no se ha aplicado
aún y un substrato sobre el que ya se ha aplicado la capa de
adhesivo pero no se ha aplicado aún la composición de la presente
invención. Entre los ejemplos ilustrativos del pretratamiento se
incluyen un tratamiento químico utilizando una solución acuosa
básica o una solución acuosa ácida, un tratamiento de pulido
empleando un agente de pulimentado, tratamientos con plasma
empleando plasma a presinó atmosférica y plasma a baja presión, un
tratamiento de descarga corona, un tratamiento a la llama o un
tratamiento UV con ozono. Según sea la adherencia entre la lente de
plástico y la capa de recubrimiento, es adecuado emplear el
tratamiento con álcali, el tratamiento con plasma o el tratamiento
corona. Además se puede utilizar en combinación dos o más de los
anteriores pretratamientos diferentes en
combinación.
combinación.
Aunque la anterior composición de recubrimiento
presenta el efecto anterior, tiene tal excelente característica por
lo que puede proporcionar una capa de recubrimiento fotocrómico con
una alta adherencia y alta durabilidad de adherencia incluso a un
substrato que no tenga capa adhesiva, cuando contiene además un
compuesto amina en una cantidad de 0,1 a 20 partes en peso por 100
partes en peso de todos los componentes del polímero de radicales.
Este excelente efecto, sin embargo, cuando en el contenido está la
cantidad específica del compuesto amina, se presenta también cuando
en el contenido no hay compuesto fotocrómico (los ejemplos de
referencia se describen después). Por esta razón, las composiciones
que contienen un compuesto amina en una cantidad de 0,1 a 20 partes
en peso basado en 100 partes en peso de monómeros polimerizables
cuya composición es la misma que la composición de recubrimiento y
que no contienen compuesto fotocrómico son útiles también como
composiciones de recubri-
miento.
miento.
A continuación se describirán los compuestos
amina que pueden emplearse en la presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Como compuesto amina se puede utilizar, sin
restricciones, compuesto s que tienen un grupo amino. Entre los
ejemplos específicos de compuestos amina que se pueden emplear
adecuadamente se incluyen compuestos amina de bajo peso molecular
no polimerizables tales como trietanolamina,
N-metildietanolamina, triisopropanolamina,
4,4-dimetil-aminobenzofenona y
diazabiciclooctano; compuestos de amina que tienen un grupo
polimerizable tal como metacrilato de
N,N-dimetilaminoetilo y metacrilato de
N,N-dietilaminoetilo; y compuestos amina que tienen
un grupo sililo tal como
n-(hidroxietil)-N-metilaminopropiltrimetoxisilano,
dimetoxifenil-2-piperidino-etoxisilano,
N,N-dietilaminoetiltrimetilsilano y
(N,N-dietil-3-aminopropil)-trimetoxisilano.
Estos compuestos amina se pueden utilizar solos
o en mezcla de dos o más. El contenido del compuesto amina es de
0,1 a 20 partes en peso basado en 100 partes en peso de todos los
monómeros polimerizables por radicales. Cuando la cantidad del
compuesto amina es inferior a 0,1 partes en peso o mayor de 20
partes en peso no se consigue el efecto de mejorar la adherencia
entre la capa de recubrimiento y el substrato que no tiene capa de
adhesivo. Además, cuando la cantidad de compuesto amina es más alta
de 20 partes en peso, es fácil que aparezca el amarilleamiento de
la capa de recubrimiento y se deterioran desventajosamente las
propiedades fotocrómicas de la capa de recubrimiento fotocrómico
que se quieren obtener. Desde el punto de vista del efecto, un
contenido adecuado del compuesto amina es 0,5 a 10 partes en peso, y
en particular es adecuado 1 a 10 partes en peso, basado en 100
partes en peso de todos los componentes monómero polimerizables por
radicales.
Cuando la composición de recubrimiento se aplica
a la superficie de un substrato tal como una lente de plástico
después de la adición de un iniciador de polimerización por
radicales a la composición y posterior curado, la composición puede
proporcionar una película de recubrimiento (capa de recubrimiento)
que se adhiere al substrato y no se desprende fácilmente incluso en
condiciones de una alta humedad, y la composición se puede utilizar
adecuadamente como un agente de recubrimiento para tal
substrato.
A continuación se describen iniciadores de
polimerización por radicales que se utilizan en las composiciones
de la presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
La composición de recubrimiento contiene
preferiblemente iniciador de fotopolimerización para ser curado por
la luz.
Las composiciones de recubrimiento de fotocurado
de la presente invención contienen preferiblemente un iniciador de
fotopolimerización para ser curado por la luz.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los ejemplos específicos del iniciador de
fotopolimerización se incluyen compuestos basados en óxido de
monoacilfosfina tales como
óxido de
2,6-dimetilbenzoildifenilfosfina,
óxido de
2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfina,
óxido de
2,6-diclorobenzoildifenilfosfina, y
óxido de
2,6-dimetoxibenzoildifenilfosfina;
\vskip1.000000\baselineskip
compuestos basados en óxido de bisacilfosfina
tales como
óxido de
bis(2,6-dimetoxibenzoil)-2,4,4-trimetilpentilfosfina,
óxido de
bis(2,6-dimetilbenzoil)-2,4,4-trimetilpentilfosfina,
óxido de
bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-2,4,4-trimetilpentil
fosfina,
óxido de
bis(2,6-diclorobenzoil)-2,4,4-trimetilpentilfosfina,
óxido de
bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfina
y óxido de
bis(2,4,6-trimetoxibenzoil)-fenilfosfina;
benzofenol, acetofenona, 4,4'-diclorobenzofenona,
glioxilato de metilfenilo, tioxantona, 2,4-dimetil
tioxantona, 2-metil tioxantona,
2-cloro tioxantona, diisopropil tioxantona,
2,4-dietil tioxantona,
2,4-diclorotioxantona, 2-isopropil
tioxantona,
bis(\eta5-2,4-ciclopentadien-1-il)-bis(2,6-difluoro-3-(1H-pirrol-1-il)-fenil)titanio.
3,3',4,4'-tetra(t-butilperoxicarbonil)benzofenona,
canforquinona, dibenzo-suberona,
2-etil antraquinona,
4',4''-dietilisoftalofenona,
9,10-fenantreno-quinona,
1-fenil-1,2-propanodiona-2(O-etoxicarbonil)oxima,
benzofenona, ortobenzoilbenzoato de metilo, ácido
ortobenzoilbenzoico, sulfuro de
4-benzoil-4'-metildifenilo,
2,2-dimetoxi-1,2-difeniletano-1-ona,
2-bencil-2-dimetilamino-1-(4-morfolinofenil)-butanona-1,
2-metil-1-[4-(metiltio)fenil]-2-morfolinopropan-1-ona,
1-hidroxi-ciclohexil-fenil-cetona,
1-[4-(2-hidroxietoxi)-fenil]-2-hidroxi-2-metil-1-propano-1-ona,
2-hidroxi-2-metil-1-fenil-propan-1-ona,
4-fenil benzofenona, hidroxibenzofenona,
3,3'-dimetil-4-metoxi
benzofenona, benzoina, éter benzoin metílico, éter benzoin etílico,
éter benzoin isopropílico, éter benzoin isobutílico,
4-fenoxidicloroacetofenona,
4-t-butildicloroacetofenona,
4-t-butil-tricloroaceto-fenona,
dietoxiacetofenona,
1-(4-isopropilfenil)-2-hidroxi-2-metilpropan-1-ona,
1-(4-dodecilfenil)-2-hidroxi-2-metilpropan-1-ona,
y
4-(2-hidroxietoxi)-fenil(2-hidroxi-2-propil)cetona.
Estos iniciadores de fotopolimerización se
utilizan preferiblemente en una cantidad de 0,001 a 5 partes en
peso basado en 100 partes en peso de la mezcla de monómeros
polimerizables por radicales. Los iniciadores de fotopolimerización
anteriores se pueden utilizar solos o en mezcla de dos o más.
\vskip1.000000\baselineskip
Además en la presente invención, en lugar del
iniciador de fotopolimerización, o junto con el iniciador de
fotopolimerizción, se puede utilizar un iniciador de polimerización
térmico. El iniciador de polimerización térmica no está limitado en
particular, y se pueden utiliza los iniciadores de polimerización
térmica conocidos. Entre los ejemplos representativos de los mismos
se incluyen peróxidos de diacilo tales como peróxido de benzoilo,
peróxido de p-clorobenzoilo, peróxido de decanoilo,
peróxido de lauroilo y peróxido de acetilo; peroxiésteres tales
como hexanoato de
t-butilperoxi-2-etilo,
peroxidicarbonato de t-butilo, peroxineodecanato de
cumilo y peroxibenzoato de t-butilo;
peroxicarbonatos tales como peroxidicarbonato de diisopropilo,
peroxi dicarbonato de
di-2-etilhexilo y oxicarbonato de
di-sec-butilo; y compuestos azoicos
tales como
2,2'-azobisisobutilonitrilo,
2,2'-azobis(4-dimetilvaleronitrilo),
2,2'-azobis(2-metilbutilonitrilo)
y
1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo)
\vskip1.000000\baselineskip
Las cantidades de estos iniciadores de
polimerización varían según las condiciones de polimerización, las
clases de los iniciadores y las clases y composición de los
monómeros polimerizables por radicales y no pueden limitarse a
cantidades particulares. Sin embargo, es adecuado utilizarlos en una
cantidad de 0,01 a 10 partes en peso por cada 100 partes en peso de
la mezcla de monómeros polimerizables por radicales. Los anteriores
iniciadores de polimerización se pueden utilizar solos o en mezcla
de dos o más.
\vskip1.000000\baselineskip
A las composiciones de recubrimiento se pueden
añadir además aditivos tales como un agente tensioactivo,
antioxidante, eliminador de radicales, estabilizador a
ultravioleta, absorbente de ultravioleta, agente de desmoldeo,
inhibidor de coloración, agente antiestático, tinte fluorescente,
tinte, pigmento, perfume y plastificante, con el fin de mejorar la
durabilidad de un compuesto fotocrómico cuando se añade compuesto
fotocrómico y para mejorar la velocidad de desarrollo de color, la
velocidad de desvanecimiento del color y la moldeabilidad. Como
aditivos de este tipo se utilizan sin restricción alguna los
compuestos conocidos.
Por ejemplo, como agente tensioactivo, se puede
utilizar cualquier agente tensioactivo no iónico, aniónico y
catiónico. Sin embargo, el agente tensioactivo no iónico se prefiere
utilizar desde el punto de vista de la solubilidad en los monómeros
polimerizables. Entre los ejemplos específicos de agentes
tensioactivos no iónicos que son utilizables adecuadamente se
incluyen éster de ácido graso y sorbitano, éster de ácido graso y
glicerina, éster de ácido graso y decaglicerina, éster de ácido
graso y propilen glicol\cdotpentaeritrita, éster de ácido graso y
polioxietilen sorbitano, éster de ácido graso y polioxietilen
sorbita, éster de ácido graso y polioxietilen glicerina, éster de
ácido graso y polietilen glicol, éter polioxietilen alquílico,
polioxietilen fitoesterol\cdotfitoestanol, éter polioxietilen
polioxipropilen alquílico, éter polioxietilen alquil fenílico,
aceite de ricino endurecido\cdotaceite de polioxietilen ricino,
derivados de polioxietilen lanolina\cdotalcohol de
lanolina\cdotcera de abejas, polioxietilen alquilamina\cdot
amida de ácido graso, condensado de polioxietilen alquil fenilo
formaldehido, y éter polioxietilen alquílico de una sola cadena.
Estos agentes tensioactivos se pueden utilizar en mezcla de dos o
más. El agente tensioactivo se añade preferiblemente en una cantidad
de 0,1 a 20 partes en peso basado en 100 partes en peso de mezcla
de monómero polimerizable por radicales.
Además, como antioxidante es adecuado utilizar
también un recogedor de radicales, estabilizante a ultraviolesta y
absorbente de ultravioleta, un estabilizante de luz de amina
impedida, un antioxidante de fenol impedido, un recogedor de
radicales fenólicos, un antioxidante basado en azufre, un compuesto
basado en benzotriazol y un compuesto basado en benzofenona, Estos
antioxidante, recogedor de radicales, estabilizante de ultravioleta
y absorbente de ultravioleta se pueden utilizar en mezcla de dos o
más. Además, cuando se utilizan estos compuestos no polimerizables,
se puede emplear el agente tensioactivo y el antioxidante, el
recogedor de radicales, estabilizante de ultravioleta y absorbente
de ultravioleta en combinación. Estos antioxidante, recogedor de
radicales, estabilizante a ultravioleta y absorbente de
ultravioleta se añaden preferiblemente en una cantidad de 0,001 a 20
partes en peso basado en 100 partes en peso de la mezcla de
monómeros polimerizables por radicales.
Cuando la composición de recubrimiento se
utiliza como agente de recubrimiento para materiales ópticos, su
viscosidad adecuada es, a 25ºC, de 20 a 1,000 cP, y particularmente
adecuada de 50 a 800 cP, más adecuada 70 a 500 cP, porque se
obtiene fácilmente una película de recubrimiento que tiene el
espesor deseado por recubrimieto de giro. Col el intervalo de
viscosidad, es fácil ajustar el espesor de la capa de recubrimiento
al descrito después para que sea tan grueso como 10 a 100 \mum, y
en particular cuando se añade un compuesto fotocrómico, las
composiciones puede presentar propiedades fotocrómicas
satisfactorias.
Para ajustar las viscosidades de las
composiciones a este intervalo, se mezcla un monómero polimerizable
por radicales de alta viscosidad, de 200 cP o más alta,
preferiblemente 500 cP o más altoa más preferiblemente 2.000 cP o
más alta, apropiadamente, con las presentes composiciones, porque
los monómeros polimerizables por radicales que mejoran la
adherencia y propiedades fotocrómicas tienen frecuentemente una
viscosidad baja de 100 cP o más
baja.
baja.
Además, cuando la composición de recubrimiento
se utiliza como material de recubrimiento para lentes oftálmicas,
los contenidos de los constituyentes, particularmente los monómeros
polimerizbles por radicales, se ajustan preferiblemente de manera
que los índices de refracción de los productos curados de las
composiciones son casi iguales a los de las lentes oftálmicas. En
general, los contenidos de los constituyentes se ajustan de manera
que los productos curados tienen índices de refracción de
aproximadamente 1,48 a 1,75.
\vskip1.000000\baselineskip
De aquí en adelante se describirán composiciones
de la presente invención que incluyen la composición de
recubrimiento de la presente invención y métodos de preparación de
la misma.
Los métodos de preparación de las composiciones
de la presente invención no están limitados en particular, y las
presentes composiciones se pueden preparar fácilmente pesando
cantidades dadas de componentes y mezclándolas juntas. El orden de
adición de los componentes no está limitado en particular. Es decir,
se pueden añadir todos los componentes simultáneamente, o se pueden
mezclar previamente solo los componentes monómero y luego añadirse
y mezclarse el compuesto fotocrómico y otros aditivos justo antes
de la polimerización, por ejemplo. Cuando se almacena la
composición de la presente invención que contiene un compuesto amina
y un monómero epoxídico como monómero polimerizable por radicales,
es preferible, con el fin de obtener una alta estabilidad en el
almacenamiento, que el monómero epoxídico y el compuesto amina se
almacenen en envases separados y se mezclen antes de usarlos. En
este caso, los otros componentes van por separado almacenados en los
dos envases
anteriores.
anteriores.
Como se ha descrito antes, las composiciones de
la presente invención, particularmente las composiciones de la
presente invención que contienen compuestos fotocrómicos, pueden
utilizarse adecuadamente como agentes de recubrimiento para
substratos de material óptico tales como lentes de plástico. A
continuación se describe un método de utilización de las presentes
composiciones en la citada aplicación.
Los substratos de material óptico a los que se
aplican los agentes de recubrimiento que comprenden las
composiciones de la presente invención no están particularmente
limitados y ejemplos de ellos son los materiales ópticos conocidos
tales como lentes oftálmicas de vidrio y de plástico y cristales de
ventanas para casas y automóviles. Estos agentes de recubrimiento
se utilizan adecuadamente en particular en las lentes oftálmicas de
plástico.
Como lentes oftálmicas de plástico, se pueden
utilizar lentes oftálmicas de plástico que comprenden una resina
(met)acrílica, una resina de policarbonato, una resina
alílica, una resina de tiouretano, una resina de uretano o una
resina de tioepóxido. Sin embargo se utilizan adecuadamente en
particular lentes de gafas que comprenden una resina de tiouretano,
una resina de uretano, una resina tioepoxídica o una resina alílica,
debido a que tales lentes de gafas tienen una adherencia excelente
a las capas de recubrimiento formadas por las composiciones de la
presente invención y excelente durabilidad de adherencia
(particularmente durabilidad de adherencia cuando se almacenan en
condiciones de humedad alta).
Cuando se aplican los agentes de recubrimiento
que comprenden las composiciones de la presente invención a un
substrato de lentes de plástico, la lente de plástico se somete
preferiblemente a un pretratamiento previo con el propósito de
mejorar la adherencia. Entre los ejemplos ilustrativos del
pretratamiento se incluye un tratamiento químico utilizando una
solución acuosa básica o una solución acuosa ácida, un tratamiento
de pulido utilizando un agente de pulimentado, tratamientos con
plasma utilizando plasma a presión atmosférica y plasma a baja
presión, un tratamiento de descarga corona, un tratamiento a la
llama y un tratamiento de UV ozono. Según la adherencia entre las
lentes de plástico y la capa de recubrimiento, se emplea como
adecuado el tratamiento con álcali, el tratamiento con plasma o el
tratamiento de descarga corona. Además, se pueden emplear dos o más
pretratamientos diferentes en combinación como pretratamiento para
lentes de plástico.
Para formar la capa de recubrimiento sobre la
superficie de un substrato, se aplica el agente de recubrimiento
que comprende la composición de la presente invención a la(s)
superficie(s) (superficie de cara y/o superficie de atrás)
del substrato y luego se cura después de llevar a cabo el citado
pretratamiento de la forma requerida. El método para aplicar el
agente de recubrimiento no está limitado en particular y se pueden
emplear los métodos de aplicación del agente de recubrimiento
conocidos sin restricción alguna. Entre los ejemplos específicos de
los mismos se incluyen métodos de aplicación del agente de
recubrimiento por métodos tales como recubrimiento por giro,
recubrimiento por pulverización, recubrimiento por inmersión y
recubrimiento de inmersión-giro. El espesor de la
capa de agente de recubrimiento aplicada por tal método (que
corresponde al espesor de la capa de recubrimiento curada) no está
limitado en particular. Sin embargo, y en particular cuando se añade
un compuesto fotocrómico, el espesor es preferiblemente
relativamente grande, ya que se puede obtener una densidad de color
desarrollado satisfactoria y la durabilidad que es una propiedad
fotocrómica puede ser también buena si el contenido del compuesto
fotocrómico es bajo. Al mismo tiempo, sin embargo, dado que el
amarilleamiento inicial aumenta a medida que aumenta el espesor de
la capa de recubrimiento, el espesor de la capa de recubrimiento
curada es preferiblemente de 10 a 100 \mum, en particular
preferiblemente 20 a 50 \mum. Una capa de recubrimiento de tal
espesor se puede conseguir fácilmente por ajuste de la viscosidad a
25ºC de la composición curable al intervalo anterior como se ha
descrito antes. Para comparación, una composición de recubrimiento,
tal como un agente de recubrimiento para cubrimiento duro que es el
empleado generalmente sobre lentes de plástico, contiene un
disolvente y similar para obtener una película de recubrimiento
uniforme, de manera que su viscosidad a 25ºC es por lo general de 5
cP o más baja y el espesor de la capa de recubrimiento obtenida a
partir de la composición de recubrimiento es de varias micras o más
pequeña. Comparado con tal espesor, el espesor anterior de 10 a 100
\mum, es muy grande.
Además, como método de curado, se utiliza un
método de fotocurado o un método de curado por calor como apropiados
según la clase de iniciador de polimerización por radicales que se
utilice. A la vista de las propiedades físicas y aspecto de la
película de recubrimiento que se va a obtener, es adecuado emplear
un método que comprende el curado del agente de recubrimiento por
irradiación de luz empleando un iniciador de fotopolimerización y
calentamiento del agente de curado hasta completar la
polimerización. En este caso, se puede emplear un iniciador de
polimerización térmica en combinación con el iniciador de
fotopolimerización. Como fuente luminosa utilizada para fotocurado
se pueden emplear lámparas con o sin electrodos, tales como lámpara
de haluro metálico, una lámpara de mercurio de muy alta presión,
lámpara de mercurio de alta presión, lámpara de mercurio de presión
media, lámpara bactericida, lámpara de xenon, lámpara de arco de
carbono y lámpara de tungsteno. Se puede emplear además un haz de
electrones como fuente de luz. En este caso, la lámpara de
recubrimiento se puede curar sin adición del iniciador de
fotopolimerización. Además, entre los ejemplos ilustrativos del
método de curado por calor se incluye un método que comprende
calentar el agente de recubrimiento en un horno de polimerización
de manera que se polimerice térmicamente y un método que comprende
la irradiación del agente de recubrimiento con luz
infra-roja en un horno de polimerización, para
polimerizarlo y curarlo.
Los materiales ópticos sobre los que ha sido
formada la capa de recubrimiento que comprende el producto curado
de la composición de la presente invención como se ha descrito
antes, se pueden utilizar tal como son. Sin embargo, es más
preferible que los materiales ópticos se recubran con un material de
cubierta dura. La resistencia a la abrasión de los materiales
ópticos pueden mejorar recubriéndolos con una capa de cubrimiento
duro. Como capa de cubrimiento duro se pueden emplear capas de
cubrimiento duro conocidas sin restricción alguna. Entre los
ejemplos ilustrativos de las capas de cubrimiento duro se incluyen
las obtenidas por recubrimiento y curado de agentes de
recubrimiento para cubrimiento duro que están compuestos
esencialmente de un agente de copulación silano o soles de óxidos
de silicio, zirconio, antimonio, aluminio y similares y los
obtenidos por recubrimiento y curado de agentes de recubrimiento
para cubrimiento duro que están compuestos esencialmente de
polímeros orgánicos. En la presente invención, se puede obtener
una adherencia adecuada, más firme y fácilmente, por incorporación
de monómero de sililo a la composición de recubrimiento.
Es posible también, someter además la capa de
recubrimiento que comprende la composición de la presente invención
y, si se requiere, la capa de cubrimiento duro formada sobre la capa
de recubrimiento, a procesado y tratamientos secundarios, tal como
tratamiento anti-reflexión y tratamiento
antiestático por depósito de vapor de una película delgada que
comprende un óxido de metal tal como SiO_{2}, TiO_{2} o
ZrO_{2} o recubrimiento de película fina que comprende un
polímero orgánico.
A continuación, la presente invención se
describirá con referencia a Ejemplos y Ejemplos Comparativos. Sin
embargo, la presente invención no queda limitada por estos
Ejemplos.
\vskip1.000000\baselineskip
En adelante, se dan las abreviaturas y nombres
de los compuestos utilizados. Como para los otros monómeros
polimerizables por radicales, las durezas L de escala Rockwell de
los productos curados obtenidas cuando los compuestos (monómeros)
se homopolimerizan por polimerización de fundición (que comprende el
calentamiento de los monómeros de 30ºC a 90ºC en 20 horas y
posterior polimerización de los mismos a 120ºC durante 2 horas) se
presentan entre paréntesis con "HOMO-HL". Las
durezas se midieron por utilización de un aparato medidor de dureza
Rockwell de AKASHI (modelo: AR-10) después que los
productos curados se hubieron mantenido en una cámara a 25º durante
1 día. El metacrilato de glicidilo es un monómero epoxídico.
\vskip1.000000\baselineskip
Componente (A1): Monómero de sililo
- TMSiMA: \gamma-metacriloiloxipropiltrimetoxisilano,
- DMSiMA: \gamma-metacriloiloxipropilmetildimetoxisilano,
\vskip1.000000\baselineskip
Componente (A1): Monómero isocianato
- MOI: etoxi metacrilato 2-isocianato
\vskip1.000000\baselineskip
Componente (A2): Compuesto de maleimida
- PMI: maleimida N-fenílica
- LMI: maleimida N-laurílica
- BMI-1: 4,4'-difenilmetano bismaleimida
- BMI-2: 2,2-bis[4-(4-maleimidafenoxi)fenil]propano
\vskip1.000000\baselineskip
Componente (B1): monómero que contiene unión
éster
- EB6A: hexaacrilato de oligómero de poliéster (DAICEL UCB CO., LTD., EB1830)
- HP: diacrilato de neopentilglicol ácido hidroxipiválico
- EBA: copolímero acrílico acrilatado (DAICEL UCB CO., LTD.: EB1701)
- FA3: monoacrilato de \omega-carboxi-policaprolactona que tiene un peso molecular de 458
- HOA: ácido 2-acriloiloxietilsuccínico
- HOB: hexahidro ftalato de 2-acriloiloxietilo
- DPCA: hexaacrilato de dipentaeritrita modificado con policaprolactona que tiene un peso molecular medio de 1.200 (Nippon Kayaku Co., Ltd.: DPCA-60)
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Componente (C1): Monómero polimerizable por
radicales diferente del componente (A1) y componente (B1)
- TMPT: trimetacrilato de trimetilolpropano (HOMO-HL = 122)
- GMA: metacrilato de glicidilo (HOMO-HL = 80) (nota: el monómero es un monómero epoxídico)
- BPE: 2,2-bis(4-metacriloiloxietoxifenil)propano (HOMO-HL = 110)
- U6A: hexacrilato de oligómero de uretano (HOMO-HL = 100) (Shin-Nakamura Chemical Corporation: U-6HA)
\vskip1.000000\baselineskip
- 9GA; diacrilato de polietilen glicol que tien un peso molecular medio de 532 (HOMO-HL < 20)
- MePEGMA: metacrilato de éter metílico de polietilen glicol éter que tiene un peso molecular de 1.000 (HOMO-HL < 20)
- BPEO: 2,2-bis(4-acriloiloxipolietilenglicolfenil)propano de media de peso medio de 776 (HOMO-HL < 40)
\vskip1.000000\baselineskip
Cromeno 1 (en adelante citado también como
"c1"): Compuesto de la siguiente estructura
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Cromeno 2 (en adelante citado también como
"c2"): Compuesto de la siguiente estructura
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Cromeno 3 (en adelante citado también como
"c3"): Compuesto de la siguiente estructura
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Cromeno 4 (en adelante citado también como
"c4"): Compuesto de la siguiente estructura
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Cromeno 5 (en adelante citado también como
"c5"): compuesto de la siguiente estructura
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Cromeno 6 (en adelante citado también como
"c6"): compuesto de la siguiente estructura
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Cromeno 7 (en adelante citado también como
"c7") Compuesto de la siguiente estructura
Cromeno 8 (en adelante citado también como
"c8"): compuesto de la siguiente estructura
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- NMDEA: N-metildietanolamina
- DMEMA: metacrilato de N,N-dimetilaminoetilo
\vskip1.000000\baselineskip
- CGI1800: mezcla que comprende
- 1-hidroxi-ciclohexil-fenil-cetona y
- óxido de bis(2,6-dimetoxibenzoil)-2,4,4-trimetil-pentilfosfina en una relación de 3:1
\vskip1.000000\baselineskip
- LS765: sebacato de bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo)
\vskip1.000000\baselineskip
- CR39 (lente de plástico de resina alílica; índice de refracción = 1,50)
- MR (lente de plástico de resina de tiouretano; índice de refracción = 1,60)
- TE (lente de plástico de resina tiopeoxídica; índice de refracción = 1,71)
- SPL (lente de plástico de resina metacrílica; índice de refracción = 1,54)
- TR (lente de plástico de resina de uretano; índice de refracción = 1,53)
- UT20 (adhesivo acrílico de fotocurado: ARDEL CO., LTD.)
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de referencia
1
Se añadieron 5 partes en peso de
N-metildietanolamina, 5 partes en peso de LS765, y
0,2 partes en peso de CGI1800 como iniciador de polimerización a
100 partes en peso de monómeros polimerizables que comprenden 10
partes en peso de
\gamma-metacriloiloxipropiltrimetoxisilano, 20
partes en peso de trimetacrilato de trimetilolpropano, 20 partes en
peso de diacrilato de polietilen glicol que tiene un peso molecular
medio de 532, 30 partes en peso de hexametacrilato de oligómero de
uretano, 10 partes en peso de metacrilato de glicidilo y 10 partes
en peso de diacrilato de neopentil glicol ácido hidroxipiválico. Se
mezclaron entonces por completo para obtener un agente A de
recubrimiento de fotocurado. Se midió la viscosidad cinemática de la
solución mixta utilizando un viscosímetro
Cannon-Fenske. La medida se hizo a 25ºC de acuerdo
con JIS K2283. Cuando la viscosidad de la muestra se calculó a
partir de la viscosidad cinemática obtenida y se midió previamente
la viscosidad específica de la muestra empleando la expresión
[viscosidad (cP) = viscosidad cinemática (cSt) x viscosidad
específica (G/cm^{3})], esta era de
110 cP.
110 cP.
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación de la muestra 1: Se sometió la
superficie convexa completa de una lente de plástico de resina de
tiouretano (MR) a un tratamiento con plasma a presión atmosférica
durante 90 segundos utilizando un equipo de irradiación de plasma a
presión atmosférica (ST-7000 de KEYENCE
CORPORATION), y se lavó entonces la superficie convexa con
aproximadamente 2 ml de agua caliente a 40ºC. Se recubrió por giro
entonces con el agente A de recubrimiento de fotocurado utilizando
un recubridor de giro 1H-DX2 de MIKASA CO., LTD con
la velocidad de revoluciones incrementada gradualmente (es decir, a
60 rpm durante 40 segundos, 400 rpm durante 2 segundos, y 600 rpm
durante 4 segundos). Se mantuvo entonces la lente con la superficie
convexa recubierta con el agente A de recubrimiento con la cara
hacia arriba y se expuso entonces a lámpara de haluro metálico
equipado con un reflector frío con una intensidad de exposición de
aproximadamente 100 mW/cm^{3} en una atmósfera de gas nitrógeno
durante 180 segundos para curar el agente de recubrimiento. Se
mantuvo entonces la lente con la superficie convexa cara abajo y se
calentó luego a 120ºC durante 1 hora. Se midió el espesor de la capa
de recubrimiento (capa A de recubrimiento) formada sobre la lente
de plástico utilizando un equipo de medición de película fina de
Filmetrics Japón, Inc. Utilizando esta lente como muestra (muestra
1) se llevó a cabo un ensayo de adherencia 1 para evaluar la
adherencia entre la lente y la capa de recubrimiento que se
describirá después.
Preparación de la muestra 2: Se obtuvo otra
lente de plástico que tenía una capa de recubrimiento (capa A de
recubrimiento) que comprendía el producto curado del agente A de
recubrimiento de la misma manera que se había producido la muestra
1. Luego, tras medir el espesor de la capa de recubrimiento, se lavó
la lente de plástico con acetona y se secó con aire por completo
para que quedara limpia. La lente de plástico se sumergió entonces
en una solución acuosa de NaOH al 10% durante 10 minutos, y esta
lente de plástico se lavó bien luego con agua y se secó otra vez
con aire. Esta lente se sumergió en un agente de recubrimiento para
cubrimiento duro (solución de cubrimiento duro TS56H de Tokuyama
Corporation), se desprendió a 30 cm/minuto, se secó previamente a
60ºC durante 15 minutos y se calentó a 130ºC durante 2 horas para
curar el agente de recubrimiento. Se preparó así una muestra
(muestra 2) que tiene la capa de cubrimiento duro.
Preparación de muestra 3: Se preparó una muestra
3 de la misma manera que la muestra 2.
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Sobre la superficie de la capa de recubrimiento
de la muestra 1 que se había dejado reposar a temperatura ambiente
durante 0,5 a 24 horas después de curada, se formaron 100
cuadrículas de rejilla de un tamaño de 1 mm x 1 mm empleando una
cuchilla. A continuación se hizo el ensayo de la rejilla sobre la
que se pegó una cinta adhesiva comercial sobre la rejilla y se
observó visualmente el grado de desprendimiento de la capa de
recubrimiento cuando se desprendía rápidamente la cinta adhesiva
para evaluar la adherencia entre las lentes y la capa de
recubrimiento. La evaluación se hizo basándose en el número de
cuadrículas de rejilla sin desprender de las 100 cuadrículas de
rejilla, en la siguiente escala de 5 clasificaciones.
©: (número de cuadrículas de rejilla sin
desprender tras evaluación)/número de cuadrículas de rejilla antes
de evaluación = 100) = 100/100
\medcirc: 99 a 95/100
\Delta: 94 a 80/100
\ding{115}: 79 a 50/100
x: 49 o menos/100
Los resultados se muestran en la Tabla 3 junto
con los resultados de otros Ejemplos de referencia
\vskip1.000000\baselineskip
Sobre la superficie de la capa de recubrimiento
de la muestra 2 que se había dejado reposar a temperatura ambiente
durante 0,5 a 24 horas después de la formación de la capa de
cubrimiento duro, se hizo una rejilla de 100 cuadrículas de 1 mm x
1 mm cada una empleando una cuchilla y se llevó a cabo un ensayo
como en (1) anterior para evaluar la adherencia 2. Los resultados
se muestran en la Tabla 3 junto con los resultados de otros
Ejemplos de referencia. El número de cuadrículas de rejilla sin
desprender en este caso se refiere al número de cuadrículas donde
ni la capa A de recubrimiento ni la capa de cubrimiento duro se han
desprendido.
\vskip1.000000\baselineskip
Después de dejar reposar la muestra 3 a
temperatura de 40ºC y una humedad de 90% de humedad relativa (RH)
durante 1 semana después de la formación de la capa de cubrimiento
duro, se llevó a cabo un ensyo de rejilla como en el (1) anterior.
Los resultados se muestran en la Tabla 3 junto con los resultados de
otros Ejemplos de referencia. El número de cuadrículas de rejilla
sin desprender en la evaluación se refiere al número de cuadrículas
donde no se ha desprendido ni la capa de recubrimiento A ni la capa
de cubrimiento duro como en el (2) anterior.
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Ejemplos de referencia 2 a
10
Se mezclaron los componentes mostrados en la
Tabla 1 de la misma manera que se había producido el agente A de
recubrimiento para obtener agentes de recubrimiento de fotocurado B
a F. Los componentes (C1) mostrados en la Tabla 1 son monómeros
polimerizables por radicales distintos a los componentes (A1)
(monómeros de sililo y/o monómeros de isocianato) y a los
componentes (B1) (monómeros que contienen unión éster).
Se prepararon muestras de la misma manera que en
el Ejemplo 1 de referencia excepto en que se emplearon los agentes
de recubrimiento y los substratos de lentes mostrados en la Tabla 3,
y se evaluaron las muestras. Los resultados de las evaluaciones se
muestran en la Tabla 3.
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Ejemplos comparativos 1 a
7
Se mezclaron los componentes mostrados en la
Tabla 2 de la misma manera que se ha producido el agente A de
recubrimiento para obtener los agentes de recubrimiento de
fotocurado R, S y V. R y S son agentes de recubrimiento para
experimentos comparativos que no contienen monómero con enlace
éster, y V es un agente de recubrimiento para un experimento
comparativo que no contiene monómero silílico ni monómero
isocianato.
Las muestras se prepararon de la misma manera
que en el Ejemplo de referencia 1 excepto en que se utilizaron los
agentes de recubrimiento y los substratos lente mostrados en la
Tabla 4, y se valuaron las muestras. Los resultados de las
evaluaciones se muestran en la Tabla 4. Lo mismo que para el Ejemplo
Comparativo 7 solo se evaluó la adhe-
rencia
rencia
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(Tabla pasa a pàgina
siguiente)
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Como se deduce de la anterior Tabla 3, las
películas de recubrimiento obtenidas utilizando los agentes de
recubrimiento que comprenden las composiciones de Ejemplos de
referencia 1 a 10 muestran una buena adherencia (adherencia 1) a
los substratos de lente, buena adherencia (adherencia 2) a las capas
de cubrimiento duro, y una buena adherencia (adherencia 3) después
de los ensayos de humedad. Mientras que, como se muestra por los
resultados de los Ejemplos comparativos 1 a 6 de la Tabla 4, cuando
no forma parte del contenido ningún monómero de unión éster en los
agentes de recubrimiento, la adherencia 3 es significativamente
baja, mientras que la adherencia 1 y la adherencia 2 son buenas.
Además, como se muestra en el Ejemplo comparativo 7, cuando en el
contenido no hay "monómero sililo ni monómero isocianato" en el
agente de recubrimiento, incluso la adherencia 1 deja de ser
satisfactoria.
\newpage
Ejemplos 1 a
17
Los componentes mostrados en las Tablas 1 y 2 se
mezclaron de la misma manera que se había obtenido el agente A de
recubrimiento para obtener así los agentes de recubrimiento de
fotocurado G a Q que comprenden composiciones de recubrimiento
primeras que contienen compuestos fotocrómicos. Se preparan entonces
las muestras 1 a 3 de la misma manera que en el Ejemplo de
referencia 1 excepto en que se utilizan los agentes de recubrimiento
y los substratos de lente mostrados en la Tabla 5, y las muestras 1
se midieron en cuanto a varias propiedades fotocrómicas (la
longitud de onda de absorción máxima, la densidad del color
desarrollado, la velocidad de desaparición del color y la
durabilidad) por los métodos siguientes. Se evaluaron, además, las
adherencias 1 a 3 de las anteriores mezclas 1 a 3 como en el
Ejemplo 1 de referencia. Los resultados se muestran en la Tabla
5.
\vskip1.000000\baselineskip
Se expuso la muestra a la lámpara de xenon
L-2480 (300W) SHL-100 de Hamamatsu
Photonics Co., Ltd a través de un filtro AEROMAS (producto de
Corning Co.,Ltd.) durante 120 segundos a 20ºC\pm1ºC e intensidades
del haz en la superficie del polímero a 365 nm de 2,4 mW/cm^{2} y
245 nm de 24 \mum/cm^{2} para desarrollar el color, y se
determinó la longitud de onda de absorción máxima en ese tiempo
empleando un espectrofotómetro (fotodetector multicanal instantáneo
MCPD1000) de Otsuka Denshi Kogyo Co., Ltd. La longitud de onda de
absorción máxima se refiere al tono de color en el momento del
desarrollo del color.
\vskip1.000000\baselineskip
Se determinó la diferencia
{\varepsilon(120) - \varepsilon(0)} entre la
absorbancia {\varepsilon(0)} a la longitud de onda
anterior del producto curado sin exponer a la luz y la absorbancia
{\varepsilon(120)} a la longitud de onda de absorción
máxima del producto curado después de expuesto a la luz durante 120
segundos, como densidad de color desarrollado. Se puede decir que
cuanto más alto es este valor, mejores son las propiedades
fotocrómicas.
\vskip1.000000\baselineskip
Después de expuesto el producto curado a la luz
durante 120 segundos, se detiene la exposición a la luz y se mide
el tiempo "t1/2 (min)" (vida media de desvanecimiento del
color) requerida por la absorbancia a la longitud de onda de
absorción máxima del producto curado para reducirse a ½ de la
anterior {\varepsilon(120) - \varepsilon(0)}.
Puede decirse que cuanto más corto es este tiempo (vida media del
desvanecimiento del color), más rápida es la velocidad de
desvanecimiento del color, es decir, mejores son las propiedades
fotocrómicas.
\vskip1.000000\baselineskip
Para evaluar la durabilidad del color
desarrollado por irradiación de luz, se realizó la siguiente prueba
de aceleración de la degradación. Es decir, la lente obtenida que
tiene la capa de recubrimiento que contiene un compuesto
fotocrómico se sometió a aceleración de la degradación durante 200
horas por utilización de un medidor de tiempo atmosférico de xenon
X25 de SUGA TEST INSTRUMENTS CO., LTD. A continuación se hizo la
evaluación de la densidad de color desarrollado antes y después del
ensayo, se midieron la densidad del color desarrollado (A_{0})
antes del ensayo y la densidad del color desarrollado después de
realizar el ensayo, (A_{200}), y se tomó el valor de
{A_{200}/A_{0} x 100} como velocidad residual (%) utilizándose
como una medida de durabilidad del color desarrollado. Cuanto más
alta es la velocidad residual, más alta es la durabilidad del color
desarrollado.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
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Ejemplos Comparativos 8 a
13
Se mezclaron los componentes mostrados en la
Tabla 2 de la misma manera que se obtuvo el agente de recubrimiento
A para obtener los agentes de recubrimiento de fotocurado T y U que
contenían compuestos fotocrómicos. Se prepararon entonces las
muestras 1 a 3 de la misma manera que en el Ejemplo de referencia 1
excepto en que se utilizaron los agentes de recubrimiento y los
substratos de lente mostrados en la Tabla 6, y las muestras 1 se
midieron en cuanto a varias propiedades fotocrómicas (longitud de
onda de absorción máxima, densidad del color desarrollado,
velocidad del desvanecimiento del color y durabilidad), por los
mismos métodos utilizados en los Ejemplos 1 a 17. Se evaluaron
además las adherencias 1 a 3 de las anteriores muestras 1 a 3 como
en el Ejemplo de referencia 1. Los resultados se muestran en la
Tabla 6.
Como se deduce de la anterior Tabla 5, las
propiedades fotocrómicas y adherencias de las muestras (lentes
fotocrómicas de plástico) preparadas utilizando los agentes de
recubrimiento que comprenden las composiciones de la presente
invención en los Ejemplos 1 a 17 son satisfactoriamente buenas. Al
mismo tiempo, como se muestra en la Tabla 6, en el caso de los
Ejemplos comparativos 8 a 12, dado que la composición de
recubrimiento de fotocurado (agente de recubrimiento T) contiene el
monómero de sililo y el monómero con enlace éster como monómeros
polimerizables por radicales, las adherencias no se degradan mucho,
pero las durabilidades, que son una de las propiedades
fotocrómicas, se degradan significativamente debido al contenido
excesivamente grande del compuesto amina. Además, en el caso del
Ejemplo 13 comparativo, dado que la composición de recubrimiento de
fotocurado (agente de recubrimiento U) no contiene monómero con
enlace éster y contiene el monómero sililo en una cantidad mayor
que la definida en la presente invención, las adherencias se
degradan y las propiedades fotocrómicas (velocidad de
desvanecimiento del color y durabilidad) se degradan también.
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Ejemplo
18
Se preparó una muestra (capa de recubrimiento:
43 \mum) de la misma manera que en el Ejemplo 1 excepto en que se
utilizó una composición de recubrimiento con igual composición que
la de la composición G excepto en que no tenía compuesto amina y
que se empleó un substrato con una capa de adhesivo formada sobre
él, y se realizaron ensayos de adherencia y evaluaciones de
propiedades fotocrómicas sobre la muestra. Los resultados son los
siguientes: adherencia 1 = ©, adherencia 2 = ©, adherencia 3 = ©,
\lambdamax = 610 (nm), densidad de color desarrollado = 0,77,
vida media de desvanecimiento del color = 1,4 (minutos), durabilidad
= 40%. La capa de adhesivo se formó de la siguiente manera. Esto
es, en primer lugar se sometió la superficie convexa de una lente
de plástico de resina de tiouretano (MR) a un tratamiento con plasma
a presión atmosférica durante 60 segundos utilizando un equipo de
irradiación de plasma a presión atmosférica (ST-7000
de KEYENCE CORPORATION). Se aplicó entonces por recubrimiento de
giro UT20 empleando un recubridor de giro 1H-DX2 de
MIKASA CO., LTD con variación en los pasos de la velocidad de
revolución (es decir a 50 rpm durante 20 segundos, 1.500 rpm
durante 5 segundos y 600 rpm durante 4 segundos). Se mantuvo
entonces la lente con la superficie convexa recubierta con UT20
cara arriba y se expuso a una lámpara de haluro de metal equipada
con un reflector frío con una intensidad de exposición de
aproximadamente 100 mW/cm^{2} en una atmósfera de gas nitrógeno
durante 120 segundos para curar el UT20. Con ello se formó la capa
adhesiva.
De este resultado se deduce que, incluso si se
emplea una composición de recubrimiento que no contiene compuesto
amina, se puede obtener una capa de recubrimiento fotocrómica que
tiene una buena adherencia y buenas propiedades fotocrómicas cuando
se utiliza un substrato de capa de adhesivo.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
14
Se preparó una muestra (espesor de
recubrimiento: 45 \mum) de la misma forma que en el Ejemplo 18
excepto en que se utilizó una composición de recubrimiento que
tiene la misma composición que la composición G excepto en que no
tiene componente B1 ni compuesto amina, y se llevaron a cabo ensayos
de adherencia y evaluaciones de propiedades fotocrómicas sobre la
muestra. Los resultados son los siguientes: adherencia 1 = ©,
adherencia 2 = \Delta, adherencia 3 = \ding{115}, \lambdamax
= 610 (nm), densidad de color desarrollado = 0,81, vida media del
desvanecimiento del color = 1,5 minutos, durabilidad = 41%. De estos
resultados se deduce que incluso cuando se emplea un substrato
recubierto con un adhesivo, no se pueden obtener adherencias
satisfactorias cuando se emplea una composición de recubrimiento
que no contiene monómero con enlace éster.
Claims (4)
1. Una composición de recubrimiento que
comprende:
100 partes en peso de una mezcla de monómeros
polimerizables por radicales que comprende:
- (A1)
- 0,1 a 20% en peso de al menos un monómero polimerizable por radicales seleccionado del grupo que consiste en un monómero polimerizable por radicales que tiene un grupo silanol o un grupo que produce silanol por hidrólisis y un monómero polimerizable por radicales que tiene un grupo isocianato,
- (B1)
- 0,1 a 50% en peso de monómero polimerizable por radicales, excluyendo los monómeros que tienen solamente grupos oxicarbonilo derivados de un grupo acriloiloxi y un grupo metacriloiloxi como grupos oxicarbonilo, y distinto al componente (A1) que tiene al menos un grupo oxicarbonilo en la molécula, y
- (C1)
- 30 a 99,8% en peso de otro monómero polimerizable por radicales diferente de los componentes (A1) y (B1),
- (D1)
- 0,01 a 20 partes en peso de compuesto fotocrómico que no contiene compuesto amina o tiene hasta 20 partes en peso de compuesto amina.
2. La composición según la reivindicación 1,
que comprende el compuesto amina en una cantidad de 0,1 a 20 partes
en peso.
3. Un artículo óptico que tiene una capa de
recubrimiento formada sobre al menos una superficie de un substrato
que deja pasar la luz, comprendiendo la capa de recubrimiento un
producto curado de la composición de la reivindicación 1 o la
reivindicación 2.
4. Utilización de la composición según la
reivindicación 1 o la reivindicación 2 para recubrir un substrato
que transmite la luz.
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