ES2301649T3 - Procedimiento para la preparacion de n-(3-dimetilamino)alquilcarbamatos de alquilo. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para la preparación de un N-(3-dimetilamino)-alquilcarbamato de alquilo, que comprende hacer reaccionar un cloroformato de alquilo en un alcohol alifático (C1-C6) o una mezcla de uno o más de tales alcoholes con hasta 30% en peso de agua o disolventes orgánicos inertes o sus mezclas.
Description
Procedimiento para la preparación de
N-(3-dimetilamino)alquilcarbamatos de
alquilo.
Esta invención se refiere a un procedimiento
para la preparación de
N-(3-dimetilamino)alquilcarbamatos de
alquilo.
Los
N-(3-dimetilamino)alquilcarbamatos de alquilo
y sus sales se pueden utilizar como fungicidas (véase GB 1 212 708,
ZA 68 5172, DE 1 567 169, DE 16 43 040).
El
3-(dimetilamino)-n-propilcarbamato
de N-propilo es un principio activo fungicida bien
conocido y se vende normalmente en forma de sal hidrocloruro. Este
compuesto se prepara normalmente haciendo reaccionar
3-(dimetilamino)n-propilamina con
cloroformato de n-propilo en disolventes inertes que
incluyen el tolueno y los éteres.
Se ha descubierto actualmente un nuevo
procedimiento que se caracteriza por efectuar la reacción a varias
temperaturas en alcoholes o mezclas de alcoholes con agua,
disolventes orgánicos inertes o sus mezclas.
Por lo tanto la invención proporciona un
procedimiento para la preparación de
N-(3-dimetilamino)alquilcarbamatos de
alquilo que comprende hacer reaccionar un cloroformato de alquilo en
un alcohol alifático (C_{1}-C_{6}).
Preferentemente, el procedimiento de la
invención se utiliza para la preparación de
3-(dimetilamino)-n-propilcarbamato
de n-propilo haciendo reaccionar cloroformato de
n-propilo en un alcohol
(C_{1}-C_{6}) alifático.
Utilizando el procedimiento de la presente
invención, es posible operar en un amplio intervalo de temperaturas
consiguiendo rendimientos muy altos.
El hecho de que esta reacción proceda con dichos
altos rendimientos es sorprendente, ya que sería de esperar que el
alcohol reaccionara con el cloroformato de
n-propilo, especialmente en presencia de un aceptor
ácido como la
3-(dimetilamino)-n-propilamina o el
propio
3-(dimetilamino)-n-propilcarbamato
de n-propilo (véase por ejemplo,
Houben-Weyl, 4ª ed., (1983), E4, página
68).
Sin embargo, por lo que se refiere al
cloroformato de n-propilo, se puede obtener un
rendimiento del 95% utilizando este procedimiento y los
rendimientos basados en la amina pueden ser incluso mayores (hasta
del 97%).
Como deduciría cualquiera, la presente invención
proporciona elevados rendimientos de
3-(dimetilamino)-n-propilcarbamato
de n-propilo comparados con los procedimientos
llevados a cabo en disolventes inertes o agua (véase DE 16 43 040,
DE 1 567 169, GB 1 212 708, ZA 68 5172) u otros procedimientos
estándar con carbamato (p. ej.: Houben-Weyl, 4ª
ed., (1983), 8, pág. 138ff y E4, pág. 149ff).
Una ventaja adicional del procedimiento de la
invención es que no se necesita ningún aceptor ácido adicional.
Otra ventaja es que la reacción se puede llevar
a cabo en un intervalo amplio de temperaturas de -20ºC al punto de
ebullición del alcohol e incluso superiores, en general hasta
200ºC.
La temperatura preferida es aproximadamente
-20ºC a aproximadamente 110ºC, la temperatura especialmente
preferida es -20ºC hasta aproximadamente 97ºC. Estas temperaturas
y, por consiguiente, las velocidades de reacción son en general
significativamente mayores que en otros procedimientos utilizando
solamente disolventes inertes, agua o sus mezclas (p. ej.:
Houben-Weyl, 4ª ed., (1983), 8, pág. 138ff y
E4, pág. 149ff).
A menudo la selectividad tiende a disminuir
cuando se utilizan temperaturas mayores y en el ejemplo del tolueno
la degradación del cloroformato de n-propilo aumenta
significativamente a temperaturas mayores de 65ºC, dando grandes
cantidades de dióxido de carbono y cloruro de
n-propilo. En otro ejemplo de la bibliografía (véase
Houben-Weyl, 4ª ed., 11/1, pág. 985f y
E4, pág. 153f) esta degradación es la reacción principal
incluso a bajas temperaturas.
Es sorprendente que en nuestro procedimiento el
rendimiento por lo que se refiere a ambos compuestos puede
permanecer estable, incluso a temperaturas por encima de 85ºC y que
generalmente hay una degradación muy limitada del cloroformato de
n-propilo.
Los alcoholes utilizados según la invención son
alcoholes alifáticos (C_{1}-C_{6}),
preferentemente (C_{1}-C_{4}). Los alcoholes
más preferidos son los propanoles, especialmente
n-propanol, también en forma reciclada. También se
prefiere utilizar mezclas de uno o más de dichos alcoholes con agua
o disolventes orgánicos inertes o sus mezclas, preferentemente
hasta 30% en peso. Ejemplos de disolventes orgánicos inertes
incluyen el tolueno y los éteres, p. ej.: THF o metil
t-butil éter.
Para el procedimiento de la invención se pueden
utilizar reactivos estequiométricos o en exceso molar hasta 50%,
preferentemente hasta 10%.
La relación molar de
3-(dimetilamino)n-propilamina a cloroformato
de n-propilo es en general
1:0,75-1,5, preferentemente 1:0,95:1,1.
El procedimiento de la presente invención es
económica y ambientalmente ventajoso debido a otras diversas
características.
Los alcoholes, como n-propanol
son disolventes ambiental y técnicamente no problemáticos comparados
con los éteres, diclorometano u otros disolventes inertes. Se puede
utilizar alcohol redestilado.
La reacción se puede efectuar a alta
concentración.
La exotermia de la reacción a alta temperatura
se puede controlar fácilmente.
No hay casi evolución del gas ni hay aguas
residuales.
La invención se ilustra con el ejemplo
siguiente.
Ejemplo
Se añadió gota a gota
3-(dimetilamino)n-propilamina (184,4 g) a
n-propanol reciclado (443,5 g) a
20-40ºC. Se añadió gota a gota cloroformato de
n-propilo (227,3 g) durante 30 a 40 minutos. La
temperatura subió rápidamente y el matraz se enfrió fácilmente de
modo que la temperatura se mantuvo a 80-85ºC.
Después de destilar n-propanol (que se reutiliza
más tarde) el residuo es de hidrocloruro de
n-propilcarbamato de
n-propil-3-(dimetilamino) con un
rendimiento del 97% basado en la
3-(dimetilamino)n-propilamina. Éste es 4%
mayor que cuando la reacción se realiza utilizando tolueno.
El rendimiento fue del 95% basado en
cloroformato de n-propilo que es por lo menos 16%
mayor que cuando la reacción se realiza con tolueno.
Se añadió gota a gota cloroformato de
n-propilo (180 g) a tolueno (650 g) a
20-40ºC. Se añadió gota a gota
3-(dimetilamino)n-propilamina (125 g) durante
30 a 40 minutos. La temperatura subió rápidamente y el matraz se
enfrió de modo que la temperatura se mantuvo a
80-85ºC. La mezcla de reacción se enfrió a
40-45ºC y se añadió agua. Después de la fase de
separación se destiló la solución de
n-propilcarbamato para dar hidrocloruro de
3-(dimetilamino)-n-propilcarbamato
de n-propilo con un rendimiento del 93%
basado en la
3-(dimetilamino)n-propilamina.
El rendimiento fue del 79% basado en
cloroformato de n-propilo.
Claims (6)
1. Un procedimiento para la preparación de un
N-(3-dimetilamino)-alquilcarbamato
de alquilo, que comprende hacer reaccionar un cloroformato de
alquilo en un alcohol alifático (C_{1}-C_{6}) o
una mezcla de uno o más de tales alcoholes con hasta 30% en peso de
agua o disolventes orgánicos inertes o sus mezclas.
2. Un procedimiento según la reivindicación 1,
para la preparación de
3-(dimetilamino)-n-propilcarbamato
de n-propilo utilizando cloroformato de
n-propilo.
3. Un procedimiento según la reivindicación 2,
en el que el disolvente es n-propanol o
n-propanol reciclado.
4. Un procedimiento según las reivindicaciones 1
a 3, que lleva a cabo la reacción en un intervalo de temperaturas
de aproximadamente -20ºC a aproximadamente 110ºC.
5. Un procedimiento según cualesquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, en el que ambos reactivos se pueden
utilizar estequiométricos o en un exceso molar de hasta 50%.
6. Un procedimiento según cualesquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, en el que el cloroformato de
n-propilo se utiliza en un exceso molar de hasta
10%.
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